Tổng quan về Linalool

Linalol
Nhóm 2 GVHD: Vương Thị Chính
1.Phan Thị Thu Hà 61000809
2.Dương Thị Thúy Hằng 61000908
3.Nguyễn Ngọc Diễm 61000413
Giới thiệu chung và nguồn nguyên liệu tự
nhiên
Phương pháp tách đơn hương va Phương
pháp tổng hợp
Cách tổng hợp dẫn xuất của linalool
Hương tính-ứng dụng
Nội dung

Là một alcol bậc 3 không màu hoặc màu vàng nhạt

Công thức hóa học: C10H18O


Nó có hương thơm ngọt nhẹ
hơi cay, tạo cảm giác thoái mái tươi mát có nhiều giá trị
thương mại
1.Giơi thiệu chung và
nguồn tự nhiên
Trạng thái Lỏng ở nhiệt độ thường
Điểm sôi 198 – 199 °C
Khối lượng riêng 0.858 – 0.868 g/cm3
Độ tan nó tan nhiều trong nhiều dung môi hữu cơ

Tính chất vật lí

Mỗi năm, trên thế giới, khoảng 12000 tấn linalool

được sản xuất từ các loại thảo mộc, các loại trái cây…

Nguồn tự nhiên được khai thác trên 200 loại tinh dầu
khác nhau , từ các bộ phận của cây như lá, vỏ, hoa, gỗ
cây được lấy bằng nhiều phương pháp khác nhau,….
ST
T
Tinh
Dầu
%
linalool
Bộ phận Cách lấy Vùng miền family
1
Oải
hương
45% Hoa tươi Chưng cất lôi
cuốn hơi nước
Châu Âu, Hoa kì,
Trung Quốc, Ấn
độ
acromatic
2
Húng
quế
40.7%
45.6%
0.1%
Cành và lá Chưng cất lôi
cuốn hơi nước
Pháp

Ai Cập,
Việt Nam
Acromatic
3
Chanh
thơm
10.6% Vỏ cây Ép,gạn,lọc,ly
tâm
Calabria,1 phần
bờ biển Ngà,
Ghine
Citrus
4
Ngọc
lan tây
15-25% hoa Chưng cất lôi
cuốn hơi nước
pháp. Philipin,
Madagascar,…
floral
(1)
(2) (3) (4)
ST
T
Tinh
dầu
%
linalool
Bộ
phân

Cách lấy Vùng miền Family
4 Gỗ
hồng
sắc
>80% Gỗ Chưng cất lôi
cuốn hơi nươc
Cayenne(Nam Mỹ) woody
5 tràm 2-5% lá Chưng cất lôi
cuốn hơi nước
Úc,Tân Ghine,Mal-
aisia, Indonesi,
Vieetnj Nam, Thái
Lan
Acromatic
6 Lài 15% hoa Dung môi chiết
(E.P hoặc
hexan)
Châu Âu, Phi, Thái
Bình Dương
Floral
(4) (5) (6)
STT Tinh dầu %
linalool
Bộ phân Cách lấy Vùng miền family
7
lanoloe 60-
70%
Vỏ bào gỗ
cây Bursera
delpechiana

poisson
Chưng cất
lôi cuôn hơi
nước
Mexico, Ấn Độ, woody
8
Hoa cam
đắng
30-
45%
hoa Dùng dung
môi chiết
Có nhiều ở các nước
Địa Trung Hải : Italia,
Tây Ban Nha, TuniXi,
Algeri
floral
9
Lá cam
đắng
20.2% Lá và cành
non citrus
aurantium
Chưng cất
lôi cuốn hơi
nước
Brazin, Italia,…. citrus
(7) (8,9)

Nguyên tắc: dùng CaCl2 để tạo muối alcolat Ca, tách

ra khỏi hỗn hợp ,sau đó hoàn nguyên linalol bằng
thủy phân
2.1Phương Pháp tách đơn hương
Tinh dầu hoa
lài
Chưng cất phân
đoan(áp suất thâp)
Phân đoạn giàu
linalol
Tạo tủa alcolat Ca
Lọc rửa tinh thể
Thủy phân
Rửa, gạn
Làm khan
Chưng cất phân
đoan(áp suất thâp)
linalol
1.CaCl2
2.E.P
E.P
HCl
H2O
t0
Na2SO4 khan
(linalol15%)
Tách
linalol
2.2Phương pháp tổng hợp
Từ linalol có thể tổng hợp nhiều dẫn xuất :ester, aldehyd,
ancol,….

a.Tổng hợp Ester từ linalol và acid
Nguyên tắc:
R1CH2OH + R2COX R1CH2OCOR2+ HX (1)
R1CH2OH + R2COOCOR2 R1CH2OCOR2+ R2C00H (2)
R1CH2OH + R2COOH R1CH2OCOR2+ H2O (3)
3.Cách tổng hợp dẫn xuất của
linalol
Thường sử dụng phản ứng 2
Tác chất oxy hoá K2Cr2O7,
Tác chất tạo pH môi trường :
H2S04/CH3COOH
b.Tổng hợp aldehyd citral
Tinh dầu
linalol
Phản ứng oxi hóa
Lọc,gạn rửa
Phần Lỏng
Tách rửa
Pha dầu
Đồng phân hóa
H2S04/CH3COO
H
K2Cr2O7
T=60-62 0C,
t=3-4 h
Phần rắn
Pha nước
n linalol/n
K2Cr2O7/ n
H2SO4=3:2:3.2

Tong hop
Citral
Rửa, trung hòa
Làm khan
Chưng cất phân đoạn
Phân đoạn giàu citral
Áp suất thấp
Tạo phức dễ kết tinh
Lọc, ép
Dd Na2CO3,
Na2SO4
khan
Lấy phân đọan 115-
120oC ở 20mmHg
NaHSO3
Nước rửa
Rửa
Hoàn nguyên citral
Tách gạn,
Làm khan
Lọc hút
citral
Alcol hoac E.P
Dd Na2CO3 loãng
Na2SO4 khan
Tổng hợp
dân xuất
Citral
Dịch nước
c.Các dân xuất khác


đồng phân hóa tạo geraniol
Anhydric axetic
150-1600C

Sử dụng xúc tác acid sulfuric và acid
formic, đóng vòng tạo ra α- terpineol
4. Hương tính, ứng dụng của linalol
45 - 55%
30 - 40%
15 - 25%
350
300
250
200
150
100
50
Ethyl Acetate (77°)
Ethyl Alcohol (78°)
Iso Butyl Acetate (116°)
Alpha Pinene (154°)
Linalool (198°)
Geraniol (229°)
Methyl Undecylenate (248°)
Vanillin (285°)
Musk Ketone (340°)
Coumarin (301°)
10 - 20
minutes

30 -120
minutes
180 +
minutes
Evaporation
Time
BP°C
•
Linalol có hương
nhẹ, tạo cảm giác
mát mẻ, có trong các
family chủ yếu là
floral, acromatic,
citrus,
Khoảng 95% linalool được dùng làm hương liêu
trong mỹ phẩm, nước hoa, xà phòng, chất tẩy rửa,
sáp thơm và các sản phẩm chăm sóc da
Thành phần nước hoa : alcohol denat., aqua,
parfum, limonene, butylphenyl methylpropional,
Linalol, butyl methoxydibenzoylmethane,
alpha-isomethyl ionone, coumarin, citral,
citronellol, eugenol, geraniol, ci 42090
Aqua, Paraffinum Liquidum, Myristil Alcohol,
Glycerin, Butylene Glycol, Alcohol Denat, Stearic
Acid, Myristyl Myristate, Glyceryl Stearate,
Hydrogenated Coco-Glycerides, Dimenthicone,
Simmodsia Chinensis, Tocopheryl Acetate, Sodium
Carbomer, Phenoxyethanol, Lanolin Alcohol,
Methylparaben, Butylparaben, Ethylbaraben,
Isobutylparaben, Propylparaben, Parfum, Linalol,

Citronellol, Alpha-Isomethyl Ionone, Butylphenyl,
Methylpropional, Limonene.

Chỉ khoảng 1% được sử dụng để tạo mùi và vị
trong thực phẩm và nước giải khát

Sử dụng để tổng hợp Vitamin E

Sử dụng trong các sản phẩm chống muỗi

Theo một số nghiên cứu trên thế giới cho biết, trong
tương lai linalool có khả năng chống ung thư gan,
ung thư vú, bệnh bạch cầu…
•
Ở dạng tinh khiết, linalol không gây
kích ứng da
•
Tuy nhiên, khi linalol bị oxy hóa, nó có
thể gây ra dị ứng, nhạy cảm cho da ở
nồng độ cao.
Cám ơn cô và các
bạn đã lắng nghe