Tổng quan về Citronellal

L/O/G/O
CITRONELLAL
CBHD: Vương Ngọc Chính
Nhóm: 03
1. Lê Thành Đô 61000703
2. Phạm Tấn Hải 61000870
3. Văn Hoài Thắng 61003102
Nội dung
1
2
3
4
Giới thiệu về Citronellal
Nguồn nguyên liệu khai thác
Tổng hợp đơn hương Citronellal
Tổng hợp dẫn xuất từ Citronellal
5
Family và ứng dụng của Citronellal
2
Giới thiệu về Citronellal
Công thức phân tử: C
10
H
18
O
Độc tính: Không gây dị ứng
Độ tan: không tan trong nước
Nhiệt độ sôi: 206
o
C
Tỷ trọng: 0.85 – 0.86

n: 1.45 – 1.46
Trạng thái: Lỏng không màu hoặc phớt vàng
3
Nguyên liệu khai thác
Cây sả Java
•
Loại cây cỏ sống lâu năm, mọc thành bụi.
•
Cao từ 0,8-1,5m hay hơn, thân rễ trắng hay hơi tím, lá
hẹp, dài giống như lá lúa, mép hơi nháp.
•
Tinh dầu được lấy từ củ và lá, lượng tinh dầu từ 0.3%
đến 1.8% tùy theo mùa.
•
Tinh dầu sả Java chứa khoảng 35% Citronellal.
4
Thành phần trong tinh dầu Hàm lượng
Geraniol 80 – 85%
Citronellal 10 – 20%
Citronellol và các ester khác Phần còn lại
Nguyên liệu khai thác
Công dụng tinh dầu sả
•
Tạo mùi thơm, chống nôn, sát trùng, khử
hôi miệng, tiêu đờm, giảm đau, thông kinh
lạc, chữa cảm cúm, trúng hàn, chữa cho
trẻ em chứng động kinh.
•
Có khả năng hỗ trợ tiêu hóa. Chữa ăn
chậm tiêu, đầy bụng, buồn nôn, nôn mửa.

•
Có thể dùng pha nước uống cho mát,
chóng tiêu hóa thức ăn, thông tiểu tiện,
chữa cảm sốt (cảm cúm).
Phân bố
•
Được trồng nhiều ở Indonexia, Trung
Quốc, Ấn Độ, Braxin, …
•
Việt Nam được trồng nhiều Tuyên Quang,
Ninh Bình, Hà Tĩnh, Tây Nguyên và miền
đông Nam Bộ.
5
Nguyên liệu khai thác
Cây bạch đàn chanh (Khuynh diệp)
•
Loài đại mộc, nguồn gốc từ úc, được trồng nhiều ở Brazil,
Guatemala, Scychelles.
•
Lá thon dài cong có màu xanh hơi mốc trắng hoặc xanh
đậm. Hoa có cuốn ngắn, trái hình bông vụt khoản 1cm bên
trong chứa nhiều hạt nhỏ màu nâu sậm.
•
Việt Nam: trồng nhiều ở miền Nam nhưng chất lượng tốt
nhất ở Tuy Hòa – Phú Yên.
6
Nguyên liệu khai thác
Cây bạch đàn chanh (Khuynh diệp)
7
•

Tinh dầu chủ yếu lấy từ lá.
•
Lá chứa khoảng 0.5% đến 2% là tinh dầu.
Thành phần Hàm lượng
Citronellal 70 – 75%
Isopulegol 13 – 14%
Citronellol 5 – 6%
Thành phần khác 0 – 1%
Nguyên liệu khai thác
1
2
3
Tỷ trọng (ở 15
0
C): 0,8658 – 0,8740
Góc quay cực: +2
0
48’ đến – 2
0
48’
Chiết xuất (ở 20
0
C): 1,451 – 1,456
4
Tan trong cồn 70
0
với tỷ lệ 1,3 đến 1,7 lần thể tích
Lá của bạch đàn chanh có mùi rất thơm
Tính chất hóa lý của tinh dầu bạch đàn chanh
8

Nguyên liệu khai thác
Công dụng
•
Tinh dầu bạch đàn chanh chữa ho, viêm
họng, sát khuẩn đường hô hấp.
•
Tinh dầu còn được dùng trong hương liệu
để sản xuất nước hoa và các loại chất thơm
khác có mùi thơm tự nhiên của hoa, có thể
thay thế tinh dầu sả Java.
9
Phương pháp tách đơn hương
Nguyên tắc: Andehyde tạo phức cộng với NaHSO
3
dưới dạng kết tủa, sau đó tách tủa và hoàn nguyên aldehyde
bằng dung dịch kiềm loãng (Na
2
CO
3
)
Nguyên liệu: Lá cây bạch đàn chanh, chưng lôi cuốn hơi nước thu được tinh dầu thô.
Tách tinh dầu
Dùng phương pháp chưng
cất lôi cuốn hơi nước
Tách aldehyde
Cộng hợp Natri bisulfit tạo
phức dễ kết tinh
Hoàn nguyên
Tác dụng dd kiềm nhẹ
(Na

2
CO
3
)
Giai đoạn
1
Giai đoạn
3
Giai đoạn
2
10
Qui trình cụ thể
11
Tổng hợp Hydroxycitronellal từ đơn hương Citronellal
Citronellal Hydroxycitronellal
Tổng quan về Hydroxycitronellal
STT Đặc điểm Miêu tả
1 Màu Không màu
2 Họ hương (family) Floral, Green
3 Nhiệt độ sôi 94 – 96
0
C
4 Tính tan Tan trong cồn
Hương tính cao hơn Citronellal
12
Tổng hợp Hydroxycitronellal từ đơn hương Citronellal
Cơ sở lý thuyết của quá trình tổng hợp
1. Nhóm carbonyl của citronellal là nhóm chức chưa no, nguyên tử carbon mang điện dương và chịu sự tấn
công của tác nhân ái nhân để thực hiện phản ứng cộng hợp ái nhân.
2. Hydroxycitronellal được điều chế bằng phản ứng cộng nước trong môi trường acid.

1. Nhóm carbonyl của citronellal là nhóm chức chưa no, nguyên tử carbon mang điện dương và chịu sự tấn
công của tác nhân ái nhân để thực hiện phản ứng cộng hợp ái nhân.
2. Hydroxycitronellal được điều chế bằng phản ứng cộng nước trong môi trường acid.
BẢO VỆ NHÓM CARBONYL
13
Các cách bảo vệ nhóm Carbonyl
Sử dụng ethylene glycol
Sử dụng NaHSO
3
bão hòa
14
Qui trình điều chế
15
Hương tính và Ứng dụng của đơn hương Citronellal
Citronellal
Family ALDEHYDIC
Top Notes – Middle Notes
Cảm giác sạch sẽ như trong xà phòng, vị cay
Có tính sát khuẩn
Tạo hương mạnh
16
17
45 - 55%
30 - 40%
15 - 25%
350
300
250
200
150

100
50
Ethyl Acetate (77°)
Ethyl Alcohol (78°)
Iso Butyl Acetate (116°)
Alpha Pinene (154°)
Linalool (198°)
Citronellal (206
0
)
Geraniol (229°)
Methyl Undecylenate (248°)
Vanillin (285°)
Musk Ketone (340°)
Coumarin (301°)
10 - 20
minutes
30 -120
minutes
180 +
minutes
Evaporation
Time
BP°C
Hương tính và Ứng dụng của đơn hương Citronellal
Ứng dụng
18
Ứng dụng
19
Tinh dầu dùng trong spa hay massage

Home care
Dược phẩm
Chăm sóc cá nhân
20
Tài liệu tham khảo
21
1. Vương Ngọc Chính, Hương liệu mỹ phẩm, NXB Đại học quốc gia Tp. Hồ Chí Minh, trang 108, 2011.
2. Phan Thanh Sơn Nam, Giáo trình Hóa Hữu Cơ, NXB Đại học quốc gia Tp. Hồ Chí Minh, trang 454 - 455 - 462, 2011.
3. Đoàn Ngọc Nhuận, Lê Ngọc Thạch, Điều chế Hydroxicitronelal từ Citronellal dưới sự hoạt hóa của thanh siêu âm, Tạp chí
phát triển KH&CN, 2006.
4. Đỗ Tất Lợi, Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam, NXB Y học.
5. Trần Thị Ngọc Duyên, Nguyễn Thị Thúy Hằng, Dương Minh Tú, Monoterpen và dẫn xuất, bài giảng violet,

6. Citronellal, />L/O/G/O
Thank You!