hóa học hữu cơ chuyên đề dẫn xuất halogen,alcol,phenol

T
T
h
h
S
S
.
.


L
L
Ư
Ư
U
U


HUỲ
HUỲ
N
N
H
H


VẠ
VẠ
N

N


L
L
O
O
N
N
G
G


(
(
0
0
9
9
8
8
6
6
.
.
6
6
1
1
6

6
.
.
2
2
2
2
5
5
)
)


(
(
Giả
Giả
n
n
g
g


v
v
i
i
ê
ê
n

n


T
T
r
r
ườ
ườ
n
n
g
g


ð
ð
H
H


Thủ
Thủ
D
D
ầ
ầ
u
u

M
M
ộ
ộ
t
t


–
–
Bì
Bì
n
n
h
h


D
D
ư
ư
ơ
ơ
n
n
g
g
)

)














LUYỆN THI ĐẠI HỌC 2014
CHUYÊN ĐỀ HỮU CƠ 2:

DẪN XUẤT HALOGEN
ANCOL – PHENOL







“ Không tức giận vì muốn biết thì không gợi mở cho
Không bực vì không hiểu rõ được thì không bày vẽ cho”
Khổng Tử

LƯU HÀNH NỘI BỘ
2/2014

Lớp BDKT và Luyện thi

TN THPT, CĐ-ĐH
HÓA HỌC
(0986.616.225)
(0986.616.225)(0986.616.225)
(0986.616.225)


www.hoahoc.edu.vn
www.hoahoc.edu.vnwww.hoahoc.edu.vn
www.hoahoc.edu.vn


CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL Website: www.hoahoc.edu.vn
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -1-
“CHUN: Bồi dưỡng kiến thức – Luyện thi TN THPT – Cð & ðH mơn HĨA HỌC”
ðể tìm hiểu và đăng ký học, hãy liên lạc đến SðT: 0986.616.225 (T.Long). Email:

GIÁO KHOA

CÂU 1

(Cð 2010)
:
Khả năng phản ứng thế ngun tử clo bằng nhóm –OH của các chất được xếp theo
chiều tăng dần từ trái sang phải là:

A. anlyl clorua, phenyl clorua, propyl clorua
B. anlyl clorua, propyl clorua, phenyl clorua
C. phenyl clorua, anlyl clorua, propyl clorua
D. phenyl clorua, propyl clorua, anlyl clorua
CÂU 2 (Cð 2011): Cho sơ đồ chuyển hóa: CH
3
CH
2
Cl
+KCN
→
X
+ o
3
+ H O , t C
→
Y
Trong sơ đồ trên, X và Y lần lượt là
A. CH
3
CH
2
CN và CH
3

CH
2
OH B. CH
3
CH
2
NH
2
và CH
3
CH
2
COOH
C. CH
3
CH
2
CN và CH
3
CH
2
COOH D. CH
3
CH
2
CN và CH
3
CH
2
COOH

CÂU 3 (ðH A 2012): Cho sơ đồ chuyển hóa:
CH
3
Cl
+ KCN
→
X
+
3
o
H O
t
→
Y
Cơng thức cấu tạo của X, Y lần lượt là:
A. CH
3
NH
2
, CH
3
COONH
4
. B. CH
3
CN, CH
3
CHO.
C. CH
3

NH
2
, CH
3
COOH. D. CH
3
CN, CH
3
COOH
CÂU 4 (ðH A 2009): Cho sơ đồ chuyển hóa:
CH
3
CH
2
Cl
KCN
→
X
3
0
H O
t
+
→
Y
Cơng thức cấu tạo của X, Y lần lượt là:

A. CH
3
CH

2
CN, CH
3
CH
2
CHO. B. CH
3
CH
2
NH
2
, CH
3
CH
2
COOH.

C. CH
3
CH
2
CN, CH
3
CH
2
COONH
4
. D. CH
3
CH

2
CN, CH
3
CH
2
COOH
CÂU
5

(ðH B 2008)
:
Cho các phản ứng:
HBr + C
2
H
5
OH
o
t C
→
C
2
H
4
+ HBr →
C
2
H
4
+ Br

2
→ C
2
H
6
+ Br
2

(1:1)askt
→

Số phản ứng tạo C
2
H
5
Br là:
A. 4. B. 3. C. 2. D. 1
CÂU 6 (ðH B 2010): Phát biểu nào sau đây đúng?
A. Khi đun C
2
H
5
Br với dung dịch KOH chỉ thu đươc etilen
B. Dung dịch phenol làm phenolphtalein khơng màu chuyển thành màu hồng
C. Dãy các chất : C
2
H
5
Cl, C
2

H
5
Br, C
2
H
5
I có nhiệt độ sơi tăng dần từ trái sang phải
D. ðun ancol etylic ở 140
0
C (xúc tác H
2
SO
4
đặc) thu được đimetyl ete
CÂU 7 (ðH A 2013): Trường hợp nào sau đây khơng xảy ra phản ứng ?
(a)
= − − + →
0
t
2 2 2
CH CH CH Cl H O

(b)
− − − + →
3 2 2 2
CH CH CH Cl H O

(c)
(
)

− + →
0
t cao,p cao
6 5
C H Cl NaOH đặc
; với (C
6
H
5
- là gốc phenyl)
(d)
− + →
0
t
2 5
C H Cl NaOH

A. (a) B. (c) C. (d) D. (b)
CHUYEÂN ÑEÀ 2: DAÃN XUAÁT HALOGEN – ANCOL – PHENOL Website: www.hoahoc.edu.vn
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -2-
“CHUYÊN: Bồi dưỡng kiến thức – Luyện thi TN THPT – Cð & ðH môn HÓA HỌC”
ðể tìm hiểu và ñăng ký học, hãy liên lạc ñến SðT: 0986.616.225 (T.Long). Email:
CÂU 8 (ðH B 2013): ðun sôi dung dịch gồm chất X và KOH ñặc trong C
2
H
5
OH, thu ñược etilen.
Công thức của X là
A. CH
3

COOH. B. CH
3
CHCl
2
. C. CH
3
CH
2
Cl. D. CH
3
COOCH=CH
2
.
CÂU 9 (ðH B 2013): Chất nào sau ñây trong phân tử chỉ có liên kết ñơn?
A. Metyl fomat. B. Axit axetic . C. Anñehit axetic . D. Ancol etylic .
CÂU 10 (ðH A 2013): Ứng với công thức phân tử C
4
H
10
O có bao nhiêu ancol là ñồng phân cấu tạo
của nhau?
A. 3 B. 5 C. 4 D. 2
CÂU 11(Cð 2012): Số ancol bậc I là ñồng phân cấu tạo của nhau có công thức phân tử C
5
H
12
O là
A. 4. B. 1 C. 8. D. 3
CÂU 12 (Cð 2011): Số ancol ñồng phân cấu tạo của nhau có công thức phân tủ C
5

H
12
O, tác dụng với
CuO ñun nóng sinh ra xeton là:
A. 4 B. 2 C. 5 D. 3
CÂU 13 (Cð 2011): ðun sôi hỗn hợp propyl bromua, kali hiñroxit và etanol thu ñược sản phẩm hữu
cơ là
A. propin. B. propan-2-ol. C. propan. D. propen.
CÂU 14 (ðH B 2007): Cho các chất: etyl axetat, anilin, ancol (rượu) etylic, axit acrylic,
phenol, phenylamoniclorua, ancol (rượu) benzylic, p-crezol. Trong các chất này, số chất tác dụng
ñược với dung dịch NaOH là
A. 4. B. 6. C. 5. D. 3
CÂU 15 (ðH B 2007): Các ñồng phân ứng với công thức phân tử C
8
H
10
O (ñều là dẫn xuất của
benzen) có tính chất: tách nước thu ñược sản phẩm có thể trùng hợp tạo polime, không tác dụng ñược
với NaOH. Số lượng ñồng phân ứng với công thức phân tử C
8
H
10
O, thoả mãn tính chất trên là
A. 1. B. 4. C. 3. D. 2.
CÂU 16 (Cð 2007): Cho các chất có công thức cấu tạo như sau: HOCH
2
-CH
2
OH (X); HOCH
2

-CH
2
-
CH
2
OH (Y); HOCH
2
-CHOH-CH
2
OH (Z); CH
3
-CH
2
-O-CH
2
-CH
3
(R); CH
3
-CHOH-CH
2
OH (T).
Những chất tác
dụng ñược với Cu(OH)
2
tạo thành dung dịch màu xanh lam là

A. X, Y, R, T. B. X, Z, T. C. Z, R, T. D. X, Y, Z, T
CÂU 17 (ðH A 2008): Dãy gồm các chất ñược xếp theo chiều nhiệt ñộ sôi tăng dần từ trái sang phải
là:

A. CH
3
CHO, C
2
H
5
OH, C
2
H
6
, CH
3
COOH. B. C
2
H
6
, C
2
H
5
OH, CH
3
CHO, CH
3
COOH.
C. C
2
H
6

, CH
3
CHO, C
2
H
5
OH, CH
3
COOH D. CH
3
COOH, C
2
H
6
, CH
3
CHO, C
2
H
5
OH.
CÂU 18 (ðH B 2008): Cho các chất: rượu (ancol) etylic, glixerin (glixerol), glucozơ, ñimetyl ete
và axit fomic. Số chất tác dụng ñược với Cu(OH)
2
là

A. 1. B. 3. C. 4. D. 2.
CÂU 19 (Cð 2009): Dãy gồm các chất ñều tác dụng với ancol etylic là:
A. NaOH, K, MgO, HCOOH (xúc tác).
B. Na

2
CO
3
, CuO (t
o
), CH
3
COOH (xúc tác), (CH
3
CO)
2
O.
C. Ca, CuO (t
o
), C
6
H
5
OH (phenol), HOCH
2
CH
2
OH.
D. HBr (t
o
), Na, CuO (t
o
), CH
3
COOH (xúc tác).

CÂU 20 (ðH B 2009): Cho các hợp chất sau :
(a) HOCH
2
-CH
2
OH (b) HOCH
2
-CH
2
-CH
2
OH
(c) HOCH
2
-CH(OH)-CH
2
OH (d) CH
3
-CH(OH)-CH
2
OH
CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL Website: www.hoahoc.edu.vn
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -3-
“CHUN: Bồi dưỡng kiến thức – Luyện thi TN THPT – Cð & ðH mơn HĨA HỌC”
ðể tìm hiểu và đăng ký học, hãy liên lạc đến SðT: 0986.616.225 (T.Long). Email:
(e) CH
3
-CH
2
OH (f) CH

3
-O-CH
2
CH
3
Các chất đều tác dụng được với Na, Cu(OH)
2
là
A. (c), (d), (f) B. (a), (b), (c) C. (a), (c), (d) D. (c), (d), (e)
CÂU 21 (ðH B 2009): Cho sơ đồ chuyển hố:
+ +
− − → → →
o
H SO đặc,t
HBr Mg,etekhan
2 4
Butan 2 ol X(anken) Y Z

Trong đó X, Y, Z là sản phẩm chính. Cơng thức của Z là

A. CH
3
-CH(MgBr)-CH
2
-CH
3
B. (CH
3
)
3

C-MgBr
C. CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-MgBr D. (CH
3
)
2
CH-CH
2
-MgBr
CÂU 22 (ðH A 2010): Cho sơ đồ chuyển hóa:
C
3
H
6

2
dung dich Br
→
X
NaOH
→
Y
0

,CuO t
→
Z
2
,O xt
→
T
0
3
, ,CH OH t xt
→
E (Este đa chức).
Tên gọi của Y là
A. propan-1,3-điol. B. propan-1,2-điol.
C. propan-2-ol. D. glixerol.
CÂU 23 (ðH A 2012): Trong ancol X, oxi chiếm 26,667% về khối lượng. ðun nóng X với H
2
SO
4
đặc
thu được anken Y. Phân tử khối của Y là
A. 42. B. 70. C. 28. D. 56.
HƯỚNG DẪN GIẢI
• ðun nóng ancol X với H
2
SO
4
đặc thu được anken Y
⇒
X là ancol no, đơn chức

C
n
H
2n+2
O
→
C
n
H
2n

• %O =
X
X
16
= 0,2667 M = 60
M
⇒
⇒
X là C
3
H
8
O
⇒
Y là C
3
H
6

⇒
M
Y
= 42

ðÁP ÁN A
CÂU 24 (Cð 2007): Có bao nhiêu rượu (ancol) bậc 2, no, đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo
của nhau mà phân tử của chúng có phần trăm khối lượng cacbon bằng 68,18%?
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5
HƯỚNG DẪN GIẢI
CTTQ của ancol đơn no là C
n
H
2n+2
O (n
≥
1)
5 12
12n
%C = *100 68,18 n = 5 (C H O)
12n+18
= ⇒

Có 3 CTCT ancol bậc 2:
CH
3
CH
2
CH
2

CH CH
3
OH
pentan-2-ol
CH
3
CH
2
CH CH
2
CH
3
pentan-3-ol
OH
CH
3
CH
CH
3
CH
OH
CH
3
3-methylbutan-2-ol

 ðÁP ÁN B

CÂU 25 (ðH A 2008):
Khi phân tích thành ph
ầ

n m
ộ
t r
ượ
u (ancol)
đơ
n ch
ứ
c X thì thu
đượ
c k
ế
t qu
ả
:
t
ổ
ng kh
ố
i l
ượ
ng c
ủ
a cacbon và hi
đ
ro g
ấ
p 3,625 l
ầ
n kh

ố
i l
ượ
ng oxi. S
ố

đồ
ng phân r
ượ
u (ancol)
ứ
ng v
ớ
i
cơng th
ứ
c phân t
ử
c
ủ
a X là
A.
2.
B.
4.
C.
1.
D.
3.
HƯỚNG DẪN GIẢI

CHUYEÂN ÑEÀ 2: DAÃN XUAÁT HALOGEN – ANCOL – PHENOL Website: www.hoahoc.edu.vn
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -4-
“CHUYÊN: Bồi dưỡng kiến thức – Luyện thi TN THPT – Cð & ðH môn HÓA HỌC”
ðể tìm hiểu và ñăng ký học, hãy liên lạc ñến SðT: 0986.616.225 (T.Long). Email:
• ðặt công thức rượu ñơn chức C
x
H
y
O
 Theo ñề bài: 12x + y = 3,625.16 = 58
⇒
C
x
H
y
= 58
x 1 2 3
4
y 46 34 22
10
KL loại loại loại
nhận
⇒
C
x
H
y
là C
4
H

10
⇒
rượu là C
4
H
10
O (no, ñơn, hở) → có 4 ñồng phân

ðÁP ÁN B

TÁC DỤNG KL KIỀM

CÂU 26
(ðH A 2007): Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol (rượu) ñơn chức, kế tiếp nhau trong dãy ñồng
ñẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu ñược 24,5 gam chất rắn. Hai ancol ñó là
A. C
3
H
5
OH và C
4
H
7
OH. B. C
2
H
5
OH và C
3
H

7
OH.
C. C
3
H
7
OH và C
4
H
9
OH. D. CH
3
OH và C
2
H
5
OH.
HƯỚNG DẪN GIẢI
 Theo ðL BTKL:
m
hh ancol
+ m
Na
= m
muối
+ m
H2

→ m
H2

= 15,6 + 9,2 – 24,5 = 0,3 (g)

2
H
0,3
n = 0,15( )
2
mol
=

 Gọi công thức trung bình 2 ancol là
ROH

2
2
ROH H
ROH
1
ROH + Na RONa + H
2
n = 2n = 0,3 (mol)
15,6
M = 52 = R + 17 R = 35
0,3
→
= →

 Vậy chọn 2 ancol là C
2
H

5
OH và C
3
H
7
OH

ðÁP ÁN B

CÂU 27 (Cð 2010) : Cho 10 ml dung dịch ancol etylic 46
0
phản ứng hết với kim lại Na (dư), thu ñược
V lít khí H
2
(ñktc). Biết khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất bằng 0,8 g/ml. Giá trị của V là:
A. 4,256 B. 0,896 C. 3,360 D. 2,128
HƯỚNG DẪN GIẢI
C H OH C H OH
2 5 2 5
H O H O
2 2
10.46
V = 4,6(ml) m = 4,6.0,8 = 3,68 (g)
100
V = 10 - 4,6 = 5,4 (ml) m = 5,4.1 = 5,4 (g)
= ⇒
⇒

• Khi cho dung dịch ancol tác dụng với Na sẽ xảy ra 2 phản ứng tạo khí H
2

2C
2
H
5
OH + 2Na
→
2C
2
H
5
ONa + H
2

2H
2
O + 2Na
→
2NaOH + H
2


CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL Website: www.hoahoc.edu.vn
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -5-
“CHUN: Bồi dưỡng kiến thức – Luyện thi TN THPT – Cð & ðH mơn HĨA HỌC”
ðể tìm hiểu và đăng ký học, hãy liên lạc đến SðT: 0986.616.225 (T.Long). Email:
H C H OH H O H
2 2 5 2 2
1 1 1 3,68 5,4
n = n + n = ( ) 0,19( ol) V = 4,256 (lit)
2 2 2 46 18

m+ = ⇒


ðÁP ÁN A

OXI HĨA KHƠNG HỒN TỒN ANCOL

CÂU 28
(Cð 2010) : Oxi hố khơng hồn tồn ancol isopropylic bằng CuO nung nóng, thu được chất
hữu cơ X. Tên gọi của X là
A. metyl phenyl xeton B. propanal
C. metyl vinyl xeton D. đimetyl xeton
CÂU 29
(Cð 2008): Oxi hố ancol đơn chức X bằng CuO (đun nóng), sinh ra một sản phẩm hữu cơ
duy nhất là xeton Y (tỉ khối hơi của Y so với khí hiđro bằng 29). Cơng thức cấu tạo của X là:
A. CH
3
-CHOH-CH
3
. B. CH
3
-CH
2
-CHOH-CH
3
.
C. CH
3
-CO-CH
3

. D. CH
3
-CH
2
-CH
2
-OH.
HƯỚNG DẪN GIẢI
Tóm tắt:
Ancol đơn chức
X
CuO
Xeton Y
2
Y/H
d = 29

• Oxi hóa ancol đơn chức X tạo xeton → xeton đơn chức: C
n
H
2n
O
• Ta có: M(xeton) = 14n + 16 = 29.2 = 58 → n = 3 → C
3
H
6
O
→ ancol tương ứng là: CH
3
-CHOH-CH

3


ðÁP ÁN A

CÂU 30 (ðH B 2007): Cho m gam một ancol (rượu) no, đơn chức X qua bình đựng CuO (dư),
nung nóng. Sau khi phản ứng hồn tồn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam. Hỗn hợp hơi
thu được có tỉ khối đối với hiđro là 15,5. Giá trị của m là:
A. 0,92. B. 0,32. C. 0,64. D. 0,46.
HƯỚNG DẪN GIẢI
C
n
H
2n+2
O + CuO → C
n
H
2n
O + Cu + H
2
O
Khối lượng chất rắn giảm là O trong CuO nên:
n 2n 2
O CuO C H O H O
0,32
n = n = n = n = 0,02( )
16
mol
=

Áp dụng ðL BTKL: m
ancol
= 15,5*2*0,04 – 0,32 = 0,92 (g)

ðÁP ÁN A
Chú ý: Nếu đề bài u cầu tìm CTPT của ancol:
+ M
ancol
=
2 6
0,92
46 C H O
0,02
= ⇒
+ Hoặc dùng phương pháp đường chéo:
CnH2nO ( 14n + 16)
H
2
O (18)
31
13
14n-15
=
1 n = 2
C
2
H
6
O

CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL Website: www.hoahoc.edu.vn
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -6-
“CHUN: Bồi dưỡng kiến thức – Luyện thi TN THPT – Cð & ðH mơn HĨA HỌC”
ðể tìm hiểu và đăng ký học, hãy liên lạc đến SðT: 0986.616.225 (T.Long). Email:
CÂU 31 (Cð 2012): Cho m gam hỗn hợp hoi X gồm hai ancol (đơn chức, bậc I, là đồng đẳng kế tiếp)
phản ứng với CuO dư, thu được hỗn hợp hơi Y gồm nước và anđehit. Tỉ khối hơi của Y so với khí
hiđro bằng 14,5. Cho tồn bộ Y phản ứng hồn tồn với lượng dư dung dịch AgNO
3
trong NH
3
, thu
được 97,2 gam Ag. Giá trị của m là:
A. 14,0. B. 14,7. C. 10,1. D. 18,9.
HƯỚNG DẪN GIẢI
• Gọi cơng thức phân tử trung bình của 2 ancol là
n 2n+2
C H O
với số mol là x
n 2n+2
C H O
+ CuO
→

n 2n
C H O
+ Cu + H
2
O
→ Vậy hỗn hợp Y gồm

n 2n
C H O
và H
2
O với số mol bằng nhau
• Áp dụng phương pháp đường chéo:

C
n
H
2n
O ( 14n + 16)
H
2
O (18)
29
11
14n - 13
= 1
n = 1,71
-
-

• Do 2 ancol là đồng đẳng kế tiếp nên CTPT của 2 ancol là CH
3
OH và C
2
H
5
OH

• Áp dụng phương pháp đường chéo với ngun tử cacbon:

• Phản ứng với dung dịch AgNO
3
/NH
3
.
CH
3
OH
→
HCHO
→
4 Ag
x x 4x
C
2
H
5
OH
→
CH
3
CHO
→
2 Ag
2,5x 2,5x 5x
Mà: n
Ag
= 4x + 5x = 0,9 → x = 0,1 (mol)

→ m = 32.0,1 + 46.0,25 = 14,7 (g)

ðÁP ÁN B
CÂU 32 (ðH A 2008): Cho m gam hỗn hợp X gồm hai rượu (ancol) no, đơn chức, kế tiếp nhau trong
dãy đồng đẳng tác dụng với CuO (dư) nung nóng, thu được một hỗn hợp rắn Z và một hỗn hợp hơi Y
(có tỉ khối hơi so với H
2
là 13,75). Cho tồn bộ Y phản ứng với một lượng dư Ag2O (hoặc AgNO
3
)
trong dung dịch NH
3
đun nóng, sinh ra 64,8 gam Ag. Giá trị của m là
A. 7,8. B. 7,4 C. 9,2 D. 8,8
HƯỚNG DẪN GIẢI
hhX(2ancol no,
đơn chức)
CuO
hh rắn Z
+ hh hơi Y
2
Y/H
d = 13,75
+ Ag
2
O
64,8g Ag
m g

• Gọi cơng thức phân tử trung bình của 2 ancol là

n 2n+2
C H O
với số mol là x
n 2n+2
C H O
+ CuO
→

n 2n
C H O
+ Cu + H
2
O
x x x x x
CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL Website: www.hoahoc.edu.vn
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -7-
“CHUN: Bồi dưỡng kiến thức – Luyện thi TN THPT – Cð & ðH mơn HĨA HỌC”
ðể tìm hiểu và đăng ký học, hãy liên lạc đến SðT: 0986.616.225 (T.Long). Email:
→ Vậy hỗn hợp Y gồm
n 2n
C H O
(x mol) và H
2
O x (mol).
• Áp dụng phương pháp đường chéo:
(HS XEM THÊM PHƯƠNG PHÁP ðƯỜNG CHÉO)

• Do 2 ancol là đồng đẳng kế tiếp nên CTPT của 2 ancol là CH
3
OH và C

2
H
5
OH
Mặt khác
n
= 1,5 là trung bình cộng của 1(CH
3
OH) và 2(C
2
H
5
OH)→ số mol của 2 ancol bằng nhau
và bằng
2
x
.
Phản ứng với dung dịch AgNO
3
/NH
3
.
CH
3
OH
→
HCHO
→
4 Ag
x/2 x/2 2x

C
2
H
5
OH
→
CH
3
CHO
→
2 Ag
x/2 x/2 x
Mà: n
Ag
= 2x + x = 0,6 → x = 0,2 (mol).
Do đó: m = 0,2.(14
n
+ 18) = 0,2.(14.1,5+18) = 7,8g HOẶC m = 32.0,1 + 46.0,1 = 7,8 (g)

ðÁP ÁN A
CÂU 33 (ðH B 2008): Oxi hố 1,2 gam CH
3
OH bằng CuO nung nóng, sau một thời gian thu được
hỗn hợp sản phẩm X (gồm HCHO, H
2
O và CH
3
OH dư). Cho tồn bộ X tác dụng với lượng dư
Ag
2

O (hoặc AgNO
3
) trong dung dịch NH
3
, được 12,96 gam Ag. Hiệu suất của phản ứng oxi hố
CH
3
OH là:
A. 76,6%. B. 80,0%. C. 65,5%. D. 70,4%
HƯỚNG DẪN GIẢI
Tóm tắt:
1,2g CH
3
OH
CuO
t
o
C
hh X:
HCHO
H
2
O
CH
3
OH
dư
AgNO
3
/NH

3
12,96g Ag

CH
3
OH + CuO → HCHO + Cu + 2H
2
O (1)
• Khi cho hỗn hợp X tác dụng với dung dịch AgNO
3
/NH
3
dư thì chỉ có HCHO tác dụng theo:
HCHO
→
4Ag (2)
• Theo (1) và (2) → n(CH
3
OH pư) = n(HCHO) =
Ag
1
n
4
=
1 12,96
.
4 108
= 0,03 (mol)
• n(CH
3

OH bđ) =
1,2
0,0375 (mol)
32
=
→ H =
0,03
.100% 80%
0,0375
=

 ðÁP ÁN B
CÂU 34 (Cð 2010): Cho 4,6gam một ancol no, đơn chức phản ứng với CuO nung nóng, thu được 6,2
gam hỗn hợp X gồm anđehit, nước và ancol dư. Cho tồn bộ lượng hỗn hợp X phản ứng hồn tồn với
lượng dư dung dịch AgNO
3
trong NH
3
, đun nóng, thu được m gam Ag. Giá trị của m là
A. 16,2 B. 43,2 C. 10,8 D. 21,6
CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL Website: www.hoahoc.edu.vn
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -8-
“CHUN: Bồi dưỡng kiến thức – Luyện thi TN THPT – Cð & ðH mơn HĨA HỌC”
ðể tìm hiểu và đăng ký học, hãy liên lạc đến SðT: 0986.616.225 (T.Long). Email:
HƯỚNG DẪN GIẢI
RCH
2
OH + [O]
o
t C

→
RCHO + H
2
O
• Khối lượng tăng chính là O: m
O
= 6,2 – 4,6 = 1,6 (g) → n[O] = 0,1 (mol)
• Số mol ancol pư là 0,1 (mol) mà sau phản ứng lại dư ancol nên số mol ancol ban đầu > 0,1
(mol):
→
3
4,6
0,1 M < 46 CH OH
M
> ⇒ ⇒

3 3
AgNO /NHCuO
3
Ag
CH OH HCHO 4Ag
0,1 (mol)
0,4 (mol) m = 0,4.108 = 43,2 (g)
→ →
→
⇒


ðÁP ÁN B
CÂU 35 (ðH A 2010): Oxi hố hết 2,2 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức thành anđehit cần vừa đủ 4,8

gam CuO. Cho tồn bộ lượng anđehit trên tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO
3
trong NH
3
, thu
được 23,76 gam Ag. Hai ancol là :
A. C
2
H
5
OH, C
2
H
5
CH
2
OH B. C
2
H
5
OH, C
3
H
7
CH
2
OH
C. CH
3
OH, C

2
H
5
CH
2
OH D. CH
3
OH, C
2
H
5
OH
HƯỚNG DẪN GIẢI
ancol CuO Ag
4,8 23,76
n = n = 0,06( ); n = 0,22( )
80 108
mol mol
= =

Nhận xét:
Ag
ancol
n
0,22
3,66 2
n 0,06
= = >
→ có HCHO hay có ancol CH
3

OH ban đầu
→
Loại A và B
CH
3
OH → HCHO → 4Ag
x x 4x
RCH
2
OH → RCHO → 2Ag
y y 2y mol
Giải hệ phương trình:
0,06 0,05
4 2 0,22 0,01
x y x
x y y
+ = =
 
⇒
 
+ = =
 


RCH OH
2
2,2 0,05.32
M 60
0,01
−

= =
→ R = 29 (C
2
H
5
)
Vậy 2 ancol ban đầu là CH
3
OH và C
2
H
5
CH
2
OH

ðÁP ÁN C
CÂU 36 (ðH B 2009): Hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng
đẳng. Oxi hố hồn tồn 0,2 mol hỗn hợp X có khối lượng m gam bằng CuO ở nhiệt độ thích hợp, thu
được hỗn hợp sản phẩm hữu cơ Y. Cho Y tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO
3
trong NH
3
, thu
được 54 gam Ag. Giá trị của m là
A. 15,3 B. 8,5 C. 8,1 D. 13,5
HƯỚNG DẪN GIẢI
Ag
hhY
n

0,5
2,5 2
n 0,2
= = >
→ trong hỗn hợp Y có HCHO
Vậy 2 ancol là CH
3
OH và C
2
H
5
OH với số mol lần lượt x và y
CH
3
OH
→
HCHO
→
4Ag
CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL Website: www.hoahoc.edu.vn
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -9-
“CHUN: Bồi dưỡng kiến thức – Luyện thi TN THPT – Cð & ðH mơn HĨA HỌC”
ðể tìm hiểu và đăng ký học, hãy liên lạc đến SðT: 0986.616.225 (T.Long). Email:
x 4x
CH
3
CH
2
OH
→

CH
3
CHO
→
2Ag
y 2y
Ta có:
x + y = 0,2 x =0,05
m = 32.0,05 + 46.0,15 = 8,5 (g)
4x + 2y = 0,5 y = 0,15
 
⇔ ⇒
 
 


ðÁP ÁN B
CÂU 37 (ðH B 2012): Oxi hóa 0,08 mol một ancol đơn chức, thu được hỗn hợp X gồm một axit
cacboxylic, một anđehit, ancol dư và nước. Ngưng tụ tồn bộ X rồi chia làm hai phần bằng nhau. Phần
một cho tác dụng hết với Na dư, thu được 0,504 lít khí H
2
(đktc). Phần hai cho phản ứng tráng bạc
hồn tồn thu được 9,72 gam Ag. Phần trăm khối lượng ancol bị oxi hóa là
A. 50,00% B. 62,50% C. 31,25% D. 40,00%
HƯỚNG DẪN GIẢI

Gọi: x (mol) RCH
2
OH tạo axit RCOOH
y (mol) RCH

2
OH tạo anđehit RCHO
z (mol) RCH
2
OH dư
RCH
2
OH
2
O
→
RCOOH + H
2
O
x x x
RCH
2
OH
2
O
→
RCHO + H
2
O
y y y
Các chất tác dụng với Na: RCOOH (x); H
2
O(x + y) và RCH
2
OH dư (z)

x + x + y + z = 2.0,0225 = 0,045 (1)
x + y + z = 0,04 (2)
Giả sử RCHO khác HCHO nên: n
Ag
= 2n
RCHO
→ 2y = 0,09 → y = 0,045 (mol) → VƠ LÝ
Vậy RCHO là HCHO. Do đó axit HCOOH cũng tráng gương:
2x + 4y = 0,09 (3)
Giải (1), (2), (3): x = 0,005; y = 0,02 và z = 0,015
ancol bò oxi hóa
0,025
% = .100% 62,5%
0,04
=

ðÁP ÁN B
CÂU 38 (ðH B 2013): Tiến hành lên men giấm 460 ml ancol etylic 8
o
với hiệu suất bằng 30%. Biết
khối lượng riêng của ancol etylic ngun chất bằng 0,8 g/ml và của nước bằng 1 g/ml. Nồng độ phần
trăm của axit axetic trong dung dịch thu được là:
A. 2,51%. B. 2,47%. C. 3,76%. D. 7,99%.
HƯỚNG DẪN GIẢI
CH
3
CH
2
OH + O
2

lên men giấm
→
CH
3
COOH + H
2
O
0,64
H 30%=
→
0,192
CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL Website: www.hoahoc.edu.vn
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -10-
“CHUN: Bồi dưỡng kiến thức – Luyện thi TN THPT – Cð & ðH mơn HĨA HỌC”
ðể tìm hiểu và đăng ký học, hãy liên lạc đến SðT: 0986.616.225 (T.Long). Email:
2 5 2 5 2 5
C H OH C H OH C H OH
460.8
V 36,8 (ml) m 36,8.0.8 29,44 (g) n 0,64 (mol
)
100
= = → = = → =

2 2
H O H O
V 460 36,8 = 423,2 (ml) m 423,2 (g)
= − → =
3
CH COOH

m 0,64.60.0,3 11,52 (g)
= =
m
dd sau pư
= 29,44 + 423,2 + 0,192.32 = 458,784 (gam)
3
CH COOH
11,52
C% .100% 2,51 %
458,784
= =

ðÁP ÁN A
CÂU 39 (Cð 2013): Oxi hóa m gam ancol đơn chức X, thu được hỗn hợp Y gồm axit cacboxylic,
nước và ancol dư. Chia Y làm hai phần bằng nhau. Phần một phản ứng hồn tồn với dung dịch
KHCO
3
dư, thu được 2,24 lít khí CO
2
(đktc). Phần hai phản ứng với Na vừa đủ, thu được 3,36 lít khí
H
2
(đktc) và 19 gam chất rắn khan. Tên của X là
A. metanol. B. etanol. C. propan-2-ol. D. propan-1-ol.
HƯỚNG DẪN GIẢI
3
2
KHCO dư
2
O

2 2
2
Na (đủ)
2
Phần I: 2,24 (lit) CO
RCOOH
m (g) ancol (X) RCH OH hh Y H O
3,36 (lit) H
Phần II:
RCH OH dư
19(g) rắn

→



→ →

 
→

 




RCH
2
OH + O
2

o
t C
→
RCOOH + H
2
O

RCOOH + KHCO
3

2 2
RCOOK + CO + H O
→
Phần 1: n
RCOOH
= n
(ancol pư)
=
2
H O
n
= 0,1 (mol)
Phần 2: n
(ancol dư)
= (0,15 – 0,1).2 = 0,1 (mol)
m
rắn
=
2
RCOONa RCH ONa NaOH

m m + m = 19
+
0,1(R + 67) + 0,1(R + 53) + 0,1.40 = 19 → R = 29 (C
2
H
5
)
→
V
ậy anol là C
2
H
5
OH


ðÁP ÁN B
CÂU 40 :
Oxi hố m gam etanol thu được hỗn hợp X gồm axetanđehit, axit axetic, nước và etanol dư.
Cho tồn bộ X tác dụng với dung dịch NaHCO
3
(dư) thu được 0,56 lít khí CO
2
(ở đktc). Khối lượng
etanol đã bị oxi hố tạo ra axit là
A. 4,60 gam B. 1,15 gam C. 5,75 gam D. 2,30 gam
HƯỚNG DẪN GIẢI
C
2
H

5
OH + O
2

→
CH
3
COOH + H
2
O
0,025 0,025
CH
3
COOH + NaHCO
3
→
CH
3
COONa + CO
2
+ H
2
O
0,025 0,025
→ m
ancol
= 46.0,025 = 1,15 (g)

ðÁP ÁN B
CÂU 41: Hỗn hợp X gồm 1 ancol và 2 sản phẩm hợp nước của propen. Tỉ khối hơi của X so với hiđro

bằng 23. Cho m gam X đi qua ống sứ đựng CuO (dư) nung nóng. Sau khi các phản ứng xảy ra hồn
tồn, thu được hỗn hợp Y gồm 3 chất hữu cơ và hơi nước, khối lượng ống sứ giảm 3,2 gam. Cho Y tác
CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL Website: www.hoahoc.edu.vn
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -11-
“CHUN: Bồi dưỡng kiến thức – Luyện thi TN THPT – Cð & ðH mơn HĨA HỌC”
ðể tìm hiểu và đăng ký học, hãy liên lạc đến SðT: 0986.616.225 (T.Long). Email:
dụng hồn tồn với lượng dư dung dịch AgNO
3
trong NH
3
, tạo ra 48,6 gam Ag. Phần trăm khối lượng
của propan-1-ol trong X là
A. 65,2%. B. 16,3%. C. 48,9%. D. 83,7%.
HƯỚNG DẪN GIẢI
• Hai sản phẩm hợp nước của propen là C
2
H
5
CH
2
OH (propan-1-ol) và CH
3
CHOHCH
3
(propan-2-ol)

•
X
M =
2.23 = 46 → Trong X có CH

3
OH
• Khối lượng chất rắn giảm chính là O của CuO → n
O
= n
X
=
2,0
16
2,3
= (mol)
•

G
ọ
i a là s
ố
mol c
ủ
a 2 ancol C
3
H
8
O
32(0,2 – a) + 60a = 46.0,2 → a = 0,1 →
3
CH OH
n
= 0,1 mol
n

Ag
=
48,6
0,45( )
108
mol
=
•

Do propan-2-ol
bị
oxi
hó
a
tạ
o axeton nên khơng tham gia
phả
n
ứ
ng
trá
ng g
ươ
ng nên:
CH
3
OH
→
HCHO
→

4Ag
0,1
→
0,1
→
0,4 mol
C
2
H
5
CH
2
OH
→
C
2
H
5
CHO
→
2Ag

0,025
mol
←
0,025
←
(0,45 – 0,4) mol
•
% m C

2
H
5
CH
2
OH =
0,025.60
.100 16,3%
46.0,2
=



ðÁP ÁN

B


PHẢN ỨNG CHÁY

CÂU 42
(Cð 2012)
:
ðố
t cháy hồn tồn h
ỗ
n h
ợ
p X g
ồ

m hai ancol no, hai ch
ứ
c, m
ạ
ch h
ở
c
ầ
n v
ừ
a
đủ

V
1
lít khí O
2
, thu
đượ
c V
2
lít khí CO
2
và a mol H
2
O. Các khí
đề
u
đ
o

ở

đ
i
ề
u ki
ệ
n tiêu chu
ẩ
n. Bi
ể
u th
ứ
c
liên h
ệ
gi
ữ
a các giá tr
ị
V
1
, V
2
, a là:

A.
V
1
= 2V

2
- 11,2a
B.
V
1
= V
2
+22,4a
C.
V
1
= V
2
- 22,4a
D.
V
1
= 2V
2
+ 11,2ª
HƯỚNG DẪN GIẢI
C
n
H
2n+2
O
2
+ O
2
o

t C
→
CO
2
+ H
2
O
•
S
ố
mol h
ỗ
n h
ợ
p X: n
X
=
2 2
2
H O CO
V
n - n = a- (mol)
22,4

• Bả
o
tồ
n ngun t
ố
Oxi:

2 2
V V
V1
(a- ).2 .2 .2 + a.1
22,4 22,4 22,4
+ =

→
→→
→
V
1
= 2V
2
- 11,2a


ðÁP ÁN A


CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL Website: www.hoahoc.edu.vn
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -12-
“CHUN: Bồi dưỡng kiến thức – Luyện thi TN THPT – Cð & ðH mơn HĨA HỌC”
ðể tìm hiểu và đăng ký học, hãy liên lạc đến SðT: 0986.616.225 (T.Long). Email:
CÂU 43 (ðH A 2009): Khi đốt cháy hồn tồn m gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức, mạch hở thu
được V lít khí CO
2
(ở đktc) và a gam H
2
O. Biểu thức liên hệ giữa m, a và V là:

A.
V
m a -
5,6
= . B.
V
m 2a
11,2
= − . C.
V
m 2a
22,4
= − . D.
V
m a
5,6
= + .
HƯỚNG DẪN GIẢI
Cách 1:
Tính theo thành phần ngun tố:
m = m
C
+ m
H
+ m
O
=
V *2 V V
*12 ( )*16 a-
22,4 18 18 22,4 5,6

a a
+ + − =

Cách 2: Tính theo cơng thức:
2
2
CO
ancol H O
m
m = m -
11


→
2
2
CO
ancol H O
m
m = m -
11
=
V*44 V
= a - a -
22,4*11 5,6
=

 ðÁP ÁN A
CÂU 44 (ðH A 2010): ðốt cháy hồn tồn m gam hỗn hợp 3 ancol đơn chức, thuộc cùng dãy đồng
đẳng, thu được 3,808 lít khí CO

2
(đktc) và 5,4 gam H
2
O. Giá trị của m là
A. 4,72 B. 5,42 C. 7,42 D. 5,72
HƯỚNG DẪN GIẢI
2
CO
n
= 0,17 mol ;
2
H O
n
= 0,3 mol

2
H O
n
>
2
CO
n
=> ancol no đơn chức C
n
H
2n+2
O
n
ancol
=

2
H O
n
-
2
CO
n
= 0,13 mol →
CO
2
ancol
n
0,17
n =
n 0,13
= =
1,307
→ m
ancol
= (14.1,307 + 18)0,13 = 4,72 g

ðÁP ÁN A
CHÚ Ý:
2
2
CO
ancol NO, đơn, hở H O
m
m = m -
11

CÂU 45 (Cð 2013): ðốt cháy hồn tồn 1 mol ancol no, mạch hở X cần vừa đủ 3,5 mol O
2
. Cơng
thức phân tử của X là:
A. C
3
H
8
O
3
. B. C
2
H
6
O
2
. C. C
2
H
6
O. D. C
3
H
8
O
2
.

HƯỚNG DẪN GIẢI



ðÁP ÁN A
CÂU 46 (ðH A 2012): ðốt cháy hồn tồn một lượng ancol X tạo ra 0,4 mol CO
2
và 0,5 mol H
2
O. X
tác dụng với Cu(OH)
2
tạo dung dịch màu xanh lam. Oxi hóa X bằng CuO tạo hợp chất hữu cơ đa chức
Y. Nhận xét nào sau đây đúng với X?
CHUYEÂN ÑEÀ 2: DAÃN XUAÁT HALOGEN – ANCOL – PHENOL Website: www.hoahoc.edu.vn
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -13-
“CHUYÊN: Bồi dưỡng kiến thức – Luyện thi TN THPT – Cð & ðH môn HÓA HỌC”
ðể tìm hiểu và ñăng ký học, hãy liên lạc ñến SðT: 0986.616.225 (T.Long). Email:
A. Trong X có 3 nhóm -CH
3
.
B. Hiñrat hóa but-2-en thu ñược X.
C. Trong X có 2 nhóm -OH liên kết với hai nguyên tử cacbon bậc hai.
D. X làm mất màu nước brom.
HƯỚNG DẪN GIẢI
Ta có:
2 2
CO H O
n = 0,4 < n = 0,5
⇒

X là ancol no.
Khi ñó số nguyên tử cacbon trong X =
2 2
2 2
CO CO
X H O CO
n n
0,4
= = 4
n n n 0,5 0,4
=
− −

X tác dụng với Cu(OH)
2
tạo dung dịch màu xanh lam
⇒
X có 2 nhóm –OH cạnh nhau
Oxi hóa X bằng CuO tạo hợp chất hữu cơ ña chức Y.
Vậy X là: CH
3
-CHOH-CHOH-CH
3

⇒
CH
3
-CO-CO-CH
3
 ðÁP ÁN C

CÂU 47 (Cð 2008): ðốt cháy hoàn toàn một rượu (ancol) ña chức, mạch hở X, thu ñược H
2
O và
CO
2
với tỉ lệ số mol tương ứng là 3:2. Công thức phân tử của X là:
A. C
2
H
6
O
2
. B. C
2
H
6
O. C. C
3
H
8
O
2
. D. C
4
H
10
O
2
.
HƯỚNG DẪN GIẢI

Nhận xét:
• Ancol ña chức → Loại B
•
2 2
H O CO
n > n
→ ancol no [Hoặc các em nhìn vào 3 ñáp án còn lại ñều thấy chúng no]
C
n
H
2n+2
O
x
→ nCO
2
+ (n+1)H
2
O
• Ta có:
n+1 3
n = 2
n 2
= ⇒
→ Loại C và D

ðÁP ÁN A
CHÚ Ý:
Dựa vào tỷ lệ Số C : Số H = 2 : 6 → C
2
H

6
O
z
→ Chọn A

CÂU
48

(Cð 2007)
:
ðốt cháy hoàn toàn một rượu (ancol) X thu ñược CO
2
và H
2
O có tỉ lệ số mol
tương ứng là 3 : 4.Thể tích khí oxi cần dùng ñể ñốt cháy X bằng 1,5 lần thể tích khí CO
2
thu ñược (ở
cùng ñiều kiện). Công
thức phân tử của X là:

A. C
3
H
8
O
3
. B. C
3
H

4
O. C. C
3
H
8
O
2
. D. C
3
H
8
O
HƯỚNG DẪN GIẢI
x y z 2 2 2
y y
C H O + (x+ )O xCO + H O
4 2 2
z
− →

2
2
CO
H O
n
3
8 3
n 4
2
x

x y
y
= = ⇒ =
(1)
Do cùng ñiều kiện nên:
2 2
O CO
y
n = 1,5n (x+ ) 1,5 2 2
4 2
z
x x y z
⇒ − = ⇒ = −
(2)
Từ (1) và (2) → y = 8 → x = 3 và z = 1 → C
3
H
8
O
 ðÁP ÁN D
CHUYEÂN ÑEÀ 2: DAÃN XUAÁT HALOGEN – ANCOL – PHENOL Website: www.hoahoc.edu.vn
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -14-
“CHUYÊN: Bồi dưỡng kiến thức – Luyện thi TN THPT – Cð & ðH môn HÓA HỌC”
ðể tìm hiểu và ñăng ký học, hãy liên lạc ñến SðT: 0986.616.225 (T.Long). Email:
Chú ý:
 Tỉ lệ
2
2
CO
H O

n
3
n 4
=

C
3
H
8
O
z

 Thể tích khí oxi cần dùng bằng 1,5 lần thể tích khí CO
2 → Ancol NO, ðƠN, HỞ


CÂU 49 (ðH A 2009): Cho hỗn hợp X gồm hai ancol ña chức, mạch hở, thuộc cùng dãy ñồng ñẳng.
ðốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X, thu ñược CO
2
và H
2
O có tỉ lệ mol tương ứng là 3 : 4. Hai ancol ñó là
A. C
2
H
4
(OH)
2
và C
3

H
6
(OH)
2
. B. C
2
H
5
OH và C
4
H
9
OH.
C. C
2
H
4
(OH)
2
và C
4
H
8
(OH)
2
. D. C
3
H
5
(OH)

3
và C
4
H
7
(OH)
3
.
HƯỚNG DẪN GIẢI
• Hai ancol ña chức → Loại B
•
2
2
CO
H O
n
3
n 4
=
→ hai ancol no có công thức trung bình là C
3
H
8
O
x
→ Loại A và D

ðÁP ÁN C

CÂU 50 (Cð 2013): ðốt cháy hoàn toàn một lượng ancol X cần vừa ñủ 8,96 lít khí O

2
(ñktc), thu
ñược 6,72 lít khí CO
2
(ñktc) và 7,2 gam H
2
O. Biết X có khả năng phản ứng với Cu(OH)
2
. Tên của X là
A. propan-1,3-ñiol. B. propan-1,2-ñiol. C. glixerol. D. etylen glicol.
HƯỚNG DẪN GIẢI
• Theo ðL BTKL: m
X
= 0,03.44 + 7,2 – 0,4.32 = 7,6 (g)
n
X
=
2 2
H O CO X
n - n = 0,1 (mol) M = 76
→ → C
3
H
8
O
2
→ Loại C, D
• X có khả năng phản ứng với Cu(OH)
2
→ Loại A


ðÁP ÁN B
CÂU 51 (Cð 2008): ðốt cháy hoàn toàn hỗn hợp M gồm hai rượu (ancol) X và Y là ñồng ñẳng kế
tiếp của nhau, thu ñược 0,3 mol CO
2
và 0,425 mol H
2
O. Mặt khác, cho 0,25 mol hỗn hợp M tác
dụng với Na (dư), thu ñược chưa ñến 0,15 mol H
2
. Công thức phân tử của X, Y là:
A. C
2
H
6
O
2
, C
3
H
8
O
2
. B. C
2
H
6
O, CH
4
O.

C. C
3
H
6
O, C
4
H
8
O. D. C
2
H
6
O, C
3
H
8
O
HƯỚNG DẪN GIẢI

hh M
hai ancol
ññkt
O
2
0,3 mol CO
2
+ 0,425 mol H
2
O
0,25 mol M

+ Na
dö
< 0,15 mol

•
2 2
H O CO
n > n
→ 2 ancol no → Loại C
• Khi cho 0,25 mol hỗn hợp M tác dụng Na thu khí H
2
< 0,15 mol → 2 anol ñơn chức → Loại A
• ðặt công thức chung của 2 ancol là C
n
H
2n+2
O
C
n
H
2n+2
O
2
O
→
nCO
2
+ (n+1)H
2
O

Lập tỷ lệ:
n+1 0,425
2,4
n 0,3
n
= ⇒ =
→ C
2
H
6
O và C
3
H
8
O
CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL Website: www.hoahoc.edu.vn
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -15-
“CHUN: Bồi dưỡng kiến thức – Luyện thi TN THPT – Cð & ðH mơn HĨA HỌC”
ðể tìm hiểu và đăng ký học, hãy liên lạc đến SðT: 0986.616.225 (T.Long). Email:
Hoặc:
2
CO
M
n
0,3
C 2,4
n 0,425 0,3
= = =
−


ðÁP ÁN D

CÂU 52
(ðH A 2009): ðốt cháy hồn tồn 0,2 mol một ancol X no, mạch hở, cần vừa đủ 17,92 lít khí
O
2
(ở đktc). Mặt khác, nếu cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với m gam Cu(OH)
2
thì tạo thành dung dịch
có màu xanh lam. Giá trị của m và tên gọi của X tương ứng là:
A. 4,9 và propan-1,2-điol B. 9,8 và propan-1,2-điol
C. 4,9 và glixerol. D. 4,9 và propan-1,3-điol
HƯỚNG DẪN GIẢI
• X hòa tan Cu(OH)
2
→ loại D
• Số mol Cu(OH)
2
=1/2số mol X = 0,05(mol) → Khối lượng Cu(OH)
2
= 4,9(g)→ Loại B
• Thử đáp án C: C
3
H
8
O
3
+ 3,5O
2

→ 3CO
2
+ 4H
2
O
0,2 → 0,7 (mol) # 0,8 (mol) → Loại C

ðÁP ÁN A
CÂU 53 (ðH B 2007): X là một ancol (rượu) no, mạch hở. ðốt cháy hồn tồn 0,05 mol X cần 5,6
gam oxi, thu được hơi nước và 6,6 gam CO
2
. Cơng thức của X là
A. C
2
H
4
(OH)
2
. B. C
3
H
7
OH. C. C
3
H
5
(OH)
3
. D. C
3

H
6
(OH)
2
HƯỚNG DẪN GIẢI
C
n
H
2n+2
O
x
+ O
2

o
t C
→
CO
2
+ H
2
O


2
CO
X
6,6
n
44

Số C = = 3
n 0,05
=



Loại A

Do ancol no
nên:
2 2 2
X H O CO H O
n = n - n n = 0,05 + 0,15 = 0,2 (mol)
⇒

 Bảo tồn ngun tố Oxi: Số O = [(0,15 x 2 + 0,2) -
5,6
*2
32
]/ 0,05
= 3 C
3
H
8
O
3

Hoặc: Theo ðL BTKL
mX + m(O
2

) = m(CO
2
) + m(H
2
O)
m
X
= 0,2.18 + 6,6 – 5,6 = 4,6 (g)
M
X
=
3 8 3
4,6
92 C H O
0,05
= ⇒
 ðÁP ÁN C

CÂU 54 (Cð 2012): ðốt cháy hồn tồn m gam hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức, cùng dãy đồng
đẳng, thu được 15,68 lít khí CO
2
(đktc) và 17,1 gam nước. Mặt khác, thực hiện phản ứng este hóa m
gam X với 15,6 gam axit axetic, thu được a gam este. Biết hiệu suất phản ứng este hóa của hai ancol
đều bằng 60%. Giá trị của a là
A. 15,48. B. 25,79. C. 24,80. D. 14,88.
HƯỚNG DẪN GIẢI
2 2 3
CO H O CH COOH
15,6
n = 0,7 (mol); n = 0,95 (mol);

n = 0,26 (mol)
60
=

•

2 2
H O CO
n n
> → 2 ancol no, đơn, hở
CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL Website: www.hoahoc.edu.vn
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -16-
“CHUN: Bồi dưỡng kiến thức – Luyện thi TN THPT – Cð & ðH mơn HĨA HỌC”
ðể tìm hiểu và đăng ký học, hãy liên lạc đến SðT: 0986.616.225 (T.Long). Email:
• n
ancol
= 0,95 – 0,7 = 0,25 <
3
CH COOH
n
→ Hiệu suất tính theo ancol
CH
3
COOH +
ROH

o
2 4
H SO , t C
→

←

3
CH COOR
+ H
2
O
•
Ta có:
(ancol)
2,8 6,6
0,7
C 2,8 C H OH hay ROH (R= 40,2)
0,25
= = ⇒
• Khối lượng este tạo thành:
a = (59+40,2).0.25.0,6 =14,88 (g)

ðÁP ÁN D
CÂU 55
(Cð 2011): ðốt cháy hồn tồn một lượng hỗn hợp X gồm 3 ancol thuộc cùng dãy đồng
đẳng thu được 6,72 lít khí CO
2
(đktc) và 9,90 gam H
2
O. Nếu đun nóng cũng lượng hỗn hợp X như trên
với H
2
SO
4

đặc ở nhiệt độ thích hợp để chuyển hết thành ete thì tổng khối lượng ete thu được là:
A. 6,45 gam B. 5,46 gam C. 7,40 gam D. 4,20 gam
HƯỚNG DẪN GIẢI
2 2
H O CO
n 0,55 (mol); n = 0,3 (mol)
=
2
2 2 2 2
CO
H O CO ancol no H O CO
ancol
n
0,3
n > n n n - n = 0,25 (mol) C 1,2
n 0,25
→ = → = = =

→
có ancol CH
3
OH nên thuộc ancol no, đơn hở có công thức chung: C
1,2
H
4,4
O (34,8)
m
X
= 0,25.34,8 = 8,7 (g)
Sơ đồ: 2ancol

→
1ete + 1H
2
O
2
ancol
H O
n
0,25
n = = 0,125 (mol)
2 2
=

Bảo tồn khối lượng: m
ancol
= m
ete
+
2
H O
m


→
m
ete
= 8,7– 0,125.18 = 6,45

ðÁP ÁN A
CÂU 56 (ðH A 2013): ðốt cháy hồn tồn hỗn hợp X gồm 0,07 mol một ancol đa chức và 0,03 mol

một ancol khơng no, có một liên kết đơi, mạch hở, thu được 0,23 mol khí CO
2
và m gam H
2
O. Giá trị
của m là
A. 5,40 B. 2,34 C. 8,40 D. 2,70
HƯỚNG DẪN GIẢI
Ancol đa chức có số ngun tử cacbon
≥
2
Ancol khơng no, có một liên kết đơi, mạch hở có số ngun tử cacbon
≥
3
2
CO
hh
n
C 2,3
n
= =

→
ancol đa chức là C
2
H
4
(OH)
2
(no, nhị chức, hở)

Nhận xét: Do ancol khơng no có 1C=C đốt cho
2 2
CO H O
n = n
nên:
2 2
H O CO ancol no
n n = n
−

⇔

m
0,23 0,07
18
− =

→
m = 5,4

ðÁP ÁN A
CHUYEÂN ÑEÀ 2: DAÃN XUAÁT HALOGEN – ANCOL – PHENOL Website: www.hoahoc.edu.vn
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -17-
“CHUYÊN: Bồi dưỡng kiến thức – Luyện thi TN THPT – Cð & ðH môn HÓA HỌC”
ðể tìm hiểu và ñăng ký học, hãy liên lạc ñến SðT: 0986.616.225 (T.Long). Email:
Tìm CTPT ancol không no:
Bảo toàn nguyên tố cacbon: 0,07.2 + 0,03.m = 0,23.1 → m = 3 ( CH
2
= CH – CH
2

OH)
CÂU 57 (ðH A 2013): Hỗn hợp X gồm ancol metylic, ancol etylic và glixerol. ðốt cháy hoàn toàn m
gam X, thu ñược 15,68 lít khí CO
2
(ñktc) và 18 gam H
2
O. Mặt khác, 80 gam X hòa tan ñược tối ña
29,4 gam Cu(OH)
2
. Phần trăm khối lượng của ancol etylic trong X là:
A. 46% B. 16% C. 23% D. 8%
HƯỚNG DẪN GIẢI
2
3
2
O
2 5
2
3 5 3
2
CH OH
15,68 (lit) CO
+ m (g) hh X C H OH
18 (g) H O
C H (OH)
80 (g) hh X + 29,4 (g) Cu(OH)



→

 



+

2C
3
H
5
(OH)
3
+ Cu(OH)
2

→
(C
3
H
7
O
3
)
2
Cu + 2H
2
O
0,6
←
←←

← 0,3
• Gọi a, b, c lần lượt là số mol CH
3
OH, C
2
H
5
OH, C
3
H
5
(OH)
3
trong 80 gam X
32a + 46b + 92.0,6 = 80
⇔ 32a + 46b =24,8 (1)
• Gọi số mol của CH
3
OH, C
2
H
5
OH, C
3
H
5
(OH)
3
trong m gam hỗn hợp X là ka, kb, 0,6k.
Do ñó ta có: k(2a + 3b + 4.0,6) =

2
H O
n

=1 (2)
k(a + 2b + 3.0,6) =

2
CO
n
= 0,7 (3)
• Chia theo vế (3) cho (2) ñược:
a + 2b + 3.0,6
= 0,7
2a + 3b + 4.0,6

⇔ 0,4a + 0,1b = 0,12 ↔ 4a + b = 1,2 (4)
• Giải hệ (1),(4) ñược a = 0,2; b = 0,4
2 5
C H OH
0,4.46
% .100% = 23 %
80
=


ðÁP ÁN C
CÂU 58 (ðH B 2013): Hỗn hợp X gồm ancol metylic, etylen glicol. Cho m gam X phản ứng hoàn
toàn với Na dư, thu ñược 2,24 lít khí H
2

(ñktc). ðốt cháy hoàn toàn m gam X, thu ñược a gam CO
2
.
Giá trị của a là
A. 2,2. B. 4,4. C. 8,8. D. 6,6.
HƯỚNG DẪN GIẢI
CH
3
OH
Na
→

1
2
H
2

x
→
→→
→
0,5x
C
2
H
4
(OH)
2
Na
→

H
2

y
→
→→
→
y
2
H
n
=
0,5x + y = 0,1 (mol)
CH
3
OH
2
O
→
CO
2

x
→
→→
→ x
C
2
H

4
(OH)
2

2
O
→
2CO
2

y
→
→→
→ 2y
2
CO
n
=
x +2y = 2.( 0,5x+y) = 0,2 (mol)
2
CO
m
=
0,2.44 = 8,8 (gam)
Nhận xét:
n
C
= n
OH
= 2

2
H
n
=
2
CO
n
=
0,2 (mol) →
2
CO
m
=
8,8 (gam)

ðÁP ÁN C
CHUYEÂN ÑEÀ 2: DAÃN XUAÁT HALOGEN – ANCOL – PHENOL Website: www.hoahoc.edu.vn
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -18-
“CHUYÊN: Bồi dưỡng kiến thức – Luyện thi TN THPT – Cð & ðH môn HÓA HỌC”
ðể tìm hiểu và ñăng ký học, hãy liên lạc ñến SðT: 0986.616.225 (T.Long). Email:

CÂU 59 (ðH A 2012): Cho hỗn hợp X gồm ancol metylic, etylen glicol và glixerol. ðốt cháy hoàn
toàn m gam X thu ñược 6,72 lít khí CO
2
(ñktc). Cũng m gam X trên cho tác dụng với Na dư thu ñược
tối ña V lít khí H
2
(ñktc). Giá trị của V là
A. 3,36 B. 11,20 C. 5,60 D. 6,72
HƯỚNG DẪN GIẢI

CH
3
OH
2
O
→
CO
2
C
2
H
4
(OH)
2
2
O
→
2CO
2
C
3
H
5
(OH)
3
2
O
→
3CO
2

CH
3
OH
Na
→

1
2
H
2
C
2
H
4
(OH)
2
Na
→
H
2
C
3
H
5
(OH)
3
Na
→

3
2
H
2

Ta có: n
OH
= n
C
=
2
CO
n
= 0,3 (mol)
Mặt khác:
2
OH
H
n
n
2
=
= 0,15 mol →
2
H
V
= 3,36 (lit)

ðÁP ÁN A
CÂU 60 (ðH B 2012): ðốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai ancol, thu ñược 13,44 lít khí

CO
2
(ñktc) và 15,3 gam H
2
O. Mặt khác, cho m gam X tác dụng với Na (dư), thu ñược 4,48 lít khí H
2

(ñktc). Giá trị của m là
A. 12,9 B. 15,3 C. 12,3 D. 16,9
HƯỚNG DẪN GIẢI
• Ancol tác dụng với Na thì luôn có: n
O(ancol)
=
2
H
2n

• Bảo toàn nguyên tố:
m = m
C
+ m
H
+ m
O
=
13,44 15,3 4,48
.12 .2 .2.16 15,3 (g)
22,4 18 22,4
+ + =


ðÁP ÁN B
CÂU 61 (ðH B 2010): ðốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp X gồm 2 ancol (ñều no, ña chức, mạch
hở, có cùng số nhóm -OH) cần vừa ñủ V lít khí O
2
, thu ñược 11,2 lít khí CO
2
va 12,6 gam H
2
O (các
thể tích khí ño ở ñktc). Giá trị của V là
A. 14,56 B. 15,68 C. 11,20 D. 4,48
HƯỚNG DẪN GIẢI
o
t C
x 2 2 2
n 2n + 2
3n + 1 - x
C H O + O nCO + (n + 1)H O
2
→
• n
X
=
2 2
H O CO
n n
−
=
0,7 – 0,5 = 0,2 (mol)
•

CO
2
X
n
0,5
n = 2,5
n 0,2
= = .
• Nhận xét: ðể một ancol no, ña chức, hở có số nguyên tử nhỏ hơn 2,5 thì ancol ñó phải là
C
2
H
6
O
2
(nhị chức) theo ñúng ñiều kiện bền của ancol (số nhóm OH ≤ số nguyên tử C)
• Bảo toàn nguyên tố oxi:
O
2
0,7 0,5.2 0,2.2
V = .22,4 14,56
2
+ −
= (lít)

ðÁP ÁN A

CHUYEÂN ÑEÀ 2: DAÃN XUAÁT HALOGEN – ANCOL – PHENOL Website: www.hoahoc.edu.vn
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -19-
“CHUYÊN: Bồi dưỡng kiến thức – Luyện thi TN THPT – Cð & ðH môn HÓA HỌC”

ðể tìm hiểu và ñăng ký học, hãy liên lạc ñến SðT: 0986.616.225 (T.Long). Email:

TÁCH NƯỚC

CÂU 62
(ðH B 2013): Tên gọi của anken (sản phẩm chính) thu ñược khi ñun nóng ancol có công thức
(CH
3
)
2
CHCH(OH)CH
3
với dung dịch H
2
SO
4
ñặc là:
A. 3-metylbut-2-en. B. 2-metylbut-1-en.
C. 2-metylbut-2-en. D. 3-metylbut-1-en.
CÂU
63

(ðH A 2007)
:
Khi tách nước từ một chất X có công thức phân tử C
4
H
10
O tạo thành ba
anken là ñồng phân

của nhau (tính cả ñồng phân hình học). Công thức cấu tạo thu gọn của X là
A. (CH
3
)
3
COH. B. CH
3
OCH
2
CH
2
CH
3
.
C. CH
3
CH(OH)CH
2
CH
3
. D. CH
3
CH(CH
3
)CH
2
OH.
HƯỚNG DẪN GIẢI

Khi tách nước, X tạo 3 anken (kể cả ñồng phân hình học) → X là ancol bậc 2. Vậy X là:

CH
3
CH
OH
CH
2
CH
3



ðÁP ÁN C

CÂU 64 (Cð 2008): Khi ñun nóng hỗn hợp rượu (ancol) gồm CH
3
OH và C
2
H
5
OH (xúc tác H
2
SO
4
ñặc, ở 140
o
C) thì số ete thu ñược tối ña là:
A. 4. B. 2. C. 1. D. 3
CÂU 65
(Cð 2013): Hỗn hợp X gồm hai ancol ñơn chức, ñồng ñẳng kế tiếp. ðun nóng 16,6 gam X
với H

2
SO
4
ñặc ở 140ºC, thu ñược 13,9 gam hỗn hợp ete (không có sản phẩm hữu cơ nào khác). Biết
các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Công thức của hai ancol trong X là
A. C
3
H
5
OH và C
4
H
7
OH. B. CH
3
OH và C
2
H
5
OH.
C. C
3
H
7
OH và C
4
H
9
OH. D. C
2

H
5
OH và C
3
H
7
OH.
HƯỚNG DẪN GIẢI
o
2 4
H SO , 140 C
2
2ROH ROR + H O
→

Theo ðL BTKL: m
ancol
= m
ete
+
2
H O
m
→
2
H O
16,6 13,9
n 0,15 (mol)
18
−

= =

→
n
ancol
= 2.0,15 = 0,3 (mol)

→

ancol
16,6
M = 55,33
0,3
= → 2 ancol là: C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH.

CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL Website: www.hoahoc.edu.vn
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -20-
“CHUN: Bồi dưỡng kiến thức – Luyện thi TN THPT – Cð & ðH mơn HĨA HỌC”
ðể tìm hiểu và đăng ký học, hãy liên lạc đến SðT: 0986.616.225 (T.Long). Email:
 ðÁP ÁN D
CÂU 66 (ðH A 2009): ðun nóng hỗn hợp hai ancol đơn chức, mạch hở với H
2

SO
4
đặc, thu được hỗn
hợp gồm các ete. Lấy 7,2 gam một trong các ete đó đem đốt cháy hồn tồn, thu được 8,96 lít khí CO
2

(ở đktc) và 7,2 gam H
2
O. Hai ancol đó là
A. CH
3
OH và CH
2
=CH-CH
2
-OH. B. C
2
H
5
OH và CH
2
=CH-CH
2
-OH.
C. CH
3
OH và C
3
H
7

OH. D. C
2
H
5
OH và CH
3
OH.
HƯỚNG DẪN GIẢI
Nhận xét: Hỗn hợp 2 ancol sẽ tạo ra 3 ete
ðốt một trong 3 ete bất kì có:
2 2
H O CO
n = n
= 0,4 (mol) → nên ete chưa no chứa 1 liên kết
π
.
ðặt CTTQ của ete : C
n
H
2n
O
C
n
H
2n
O
2
O
→
nCO

2
+ nH
2
O
Cứ: (14n + 16) g
→ n (mol)
ðề bài: 7,2 g
→ 0,4 (mol)
Lập tỷ lệ:
4 8
14n + 16 n
n = 4 C H O
7,2 0,4
= ⇒ →
 ðÁP ÁN A
CÂU 67 (Cð 2007): Khi thực hiện phản ứng tách nước đối với rượu (ancol) X, chỉ thu được một
anken duy nhất. Oxi hố hồn tồn một lượng chất X thu được 5,6 lít CO
2
(ở đktc) và 5,4 gam
nước. Có bao nhiêu cơng thức cấu tạo phù hợp với X?
A. 5. B. 4. C. 3. D. 2
HƯỚNG DẪN GIẢI
2 2
CO H O
5,6 5,4
n = 0,25 (mol); n = 0,3 (mol)
22,4 18
= =

Ta có:

2 2
H O CO
n > n
ancol no đơn chức
ancol tách nước tạo anken

⇒



C
n
H
2n+2
O → nCO
2
+ (n + 1) H
2
O
5 12
n+1 0,3
n = 5 C H O
n 0,25
= ⇒ ⇒

Khi tách nước ancol →
→→
→ thu được 1 anken duy nhất → ancol đối xứng hoặc ancol bậc 1
(trừ dạng đặc biệt)
CH

3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
OH
pentan-1-ol
CH
3
CH
2
CH CH
2
CH
3
OH
2-methylbutan-1-ol
CH
3
CH CH
2
CH
2
OH
CH
3

3-methylbutan-1-ol
CH
3
CH
2
CH CH
2
CH
3
OH
pentan-3-ol


ðÁP ÁN B
CÂU
68
(ðH B 2008)
:
ðun nóng hỗn hợp gồm hai rượu (ancol) đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau
trong dãy đồng
đẳng với H
2
SO
4
đặc ở 140
o
C. Sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 6 gam hỗn
hợp gồm ba ete và
1,8 gam nước. Cơng thức phân tử của hai rượu trên là
CHUYÊN ĐỀ 2: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL Website: www.hoahoc.edu.vn

ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -21-
“CHUN: Bồi dưỡng kiến thức – Luyện thi TN THPT – Cð & ðH mơn HĨA HỌC”
ðể tìm hiểu và đăng ký học, hãy liên lạc đến SðT: 0986.616.225 (T.Long). Email:
A. CH
3
OH và C
2
H
5
OH. B. C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH.
C. C
3
H
5
OH và C
4
H
7
OH. D. C
3
H
7

OH và C
4
H
9
OH.
HƯỚNG DẪN GIẢI
hh 2 ancol X,Y
(đơn chức, đđkt)
H
2
S
O
4

đ
a
ë
c
140
o
C
6g hh 3 ete + 1,8g H
2
O

• Gọi cơng thức chung của 2 ancol là
ROH
:
2
ROH

o
2 4
H SO ,140 C
→

ROR
+ H
2
O
• Nhận thấy: n(ete) = n(nước) =
1,8
0,1 (mol)
18
=
→
ete
6
M 60 2R 16 R 22
0,1
= = = + ⇒ =
.
→ chọn CH
3
OH và C
2
H
5
OH.


ðÁP ÁN A
CÂU 69 (ðH B 2008): ðun nóng một rượu (ancol) đơn chức X với dung dịch H
2
SO
4
đặc trong
điều kiện nhiệt độ thích hợp sinh ra chất hữu cơ Y, tỉ khối hơi của X so với Y là 1,6428. Cơng thức
phân tử của X là
A. C
3
H
8
O. B. C
2
H
6
O. C. CH
4
O. D. C
4
H
8
O
HƯỚNG DẪN GIẢI
Tóm tắt:
ancol X
H
2
SO
4

đ
a
ë
c
t
o
C
Y
X/Y
d = 1,6428
biết

• Khi đun ancol X trong H
2
SO
4
đặc ở nhiệt độ thích hợp tạo hợp chất hữu cơ Y mà
X/Y
d 1,6428 1
= >
→ phản ứng tạo anken → ancol X đơn, no, hở
C
n
H
2n+2
O → C
n
H
2n
+ H

2
O
X/Y 2 6
14n + 18
d 1,6428 n = 2 X: C H O
14n
= = ⇒ ⇒


ðÁP ÁN B
Chú ý:
Ancol đơn, no (X)
o
2 4d
H SO ,t C
→
Sản phẩm hữu cơ (Y):
• Nếu d
Y/X
< 1 → Y là anken
• Nếu d
Y/X
> 1 → Y là ete

CÂU 70 (ðH A 2010): Tách nước hỗn hợp gồm ancol etylic và ancol Y chỉ tạo ra 2 anken. ðốt cháy
cùng số mol mỗi ancol thì lượng nước sinh ra từ ancol này bằng 5/3 lần lượng nước sinh ra từ ancol
kia. Ancol Y là
A. CH
3
-CH

2
-CH(OH)-CH
3
. B. CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-OH.
C. CH
3
-CH
2
-CH
2
-OH. D. CH
3
-CH(OH)-CH
3
.
HƯỚNG DẪN GIẢI
• Hỗn hợp gồm ancol etylic và ancol Y tách nước chỉ tạo ra 2 anken trong đó ancol etylic tạo ra 1
anken nên ancol Y chỉ tạo 1 anken → Loại A (vì ancol Y tách nước tạo 2 anken đồng phân cấu
tạo).
• Y tách nước tạo anken → Y là ancol no, đơn chức, hở:
CHUYEÂN ÑEÀ 2: DAÃN XUAÁT HALOGEN – ANCOL – PHENOL Website: www.hoahoc.edu.vn
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -22-

“CHUYÊN: Bồi dưỡng kiến thức – Luyện thi TN THPT – Cð & ðH môn HÓA HỌC”
ðể tìm hiểu và ñăng ký học, hãy liên lạc ñến SðT: 0986.616.225 (T.Long). Email:
C
2
H
5
OH
2
O
→
3H
2
O
C
n
H
2n + 1
OH
2
O
→
(n + 1)H
2
O
• ðốt cháy cùng số mol mỗi ancol thì khối lượng nước sinh ra tỉ lệ số số mol:
4 9
n+1 5
n = 4 C H OH
3 3
= ⇒ ⇒ →

Loại C và D

ðÁP ÁN B
CÂU 71 (ðH B 2010): ðốt cháy hòan tòan m gam hỗn hợp X gồm ba ancol (ñơn chức, thuộc cùng
dãy ñồng ñẳng), thu ñược 8,96 lít khí CO
2
(ñktc) và 11,7 gam H
2
O. Mặt khác, nếu ñun nóng m gam X
với H
2
SO
4
ñặc thì tổng khối lượng ete tối ña thu ñược là:
A. 7,85 gam. B. 7,40 gam. C. 6,50 gam. D. 5,60 gam.
HƯỚNG DẪN GIẢI
2
CO
n
= 0,4 mol ;
2
H O
n
= 0,65 mol

2
CO
n
<
2

H O
n
→
ancol no ñơn chức:
n 2n + 1
C H OH

n
X
=
2
CO
n
–
2
H O
n
= 0,25 mol
S
ố mol ete = Số mol H
2
O = ½ số mol ancol = 0,125 mol
Bảo toàn khối lượng: m
ete
= m
ancol
–
2
H O
m

= 0,25(14.1,6 + 18) – 0,125.18 = 7,85 (g)
m = 0,125(28.1,6 +18) = 7,85g
 ðÁP ÁN A
CÂU 72 (ðH B 2011): Chia hỗn hợp gồm hai ancol ñơn chức X và Y (phân tử khối của X nhỏ hơn
của Y) là ñồng ñẳng kế tiếp thành hai phần bằng nhau:
- ðốt cháy hoàn toàn phần 1 thu ñược 5,6 lít CO
2
(ñktc) và 6,3 gam H
2
O.
- ðun nóng phần 2 với H
2
SO
4
ñặc ở 140
0
C tạo thành 1,25 gam hỗn hợp ba ete. Hóa hơi hoàn toàn
hỗn hợp ba ete trên, thu ñược thể tích của 0,42 gam N
2
(trong cùng ñiều kiện nhiệt ñộ, áp suất).
Hiệu suất của phản ứng tạo ete của X, Y lần lượt là:
A. 30% và 30% B. 25% và 35% C. 40% và 20% D. 20% và 40%
HƯỚNG DẪN GIẢI
Phần
1
:

2 2
CO H O
n = 0,25 (mol) < n = 0,35 (mol)

→
2 ancol no, ñơn chức, hở có số mol là 0,1 (mol)
ðặt công thức chung 2 ancol:
n 2n 1
C H OH
+

→

2
CO
hh
n
n 2,5
n
= = →
Hai
ancol là C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH có số mol bằng nhau và bằng 0,05 (mol)

Phần
2:
n

ete

=
2
H O
n
=
0,42
28
= 0,015 (
m
ol)
→

n
2 anc
ol
pư
= 2n
ete
= 0,03 (mol)
→

n
2ancol

dư
= 0,07 (mol)
Khối lượng

2anco
l
pư
= 1,25 + 0,015.18 = 1,52 (g)
Gọ
i a, b l
ầ
n l
ượ
t
là
s
ố
mol CH
3
OH
và
C
2
H
5
OH
phả
n
ứ
ng:
46a +60b = 1,52 a 0,02
a + b = 0,03 b 0,01
=
 

⇔
 
=
 

Hi
ệ
u

su
ấ
t
es
te

hóa
c
ủa
X
và
Y l
à

40%

và

20%
 ðÁP ÁN C

CHUYEÂN ÑEÀ 2: DAÃN XUAÁT HALOGEN – ANCOL – PHENOL Website: www.hoahoc.edu.vn
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -23-
“CHUYÊN: Bồi dưỡng kiến thức – Luyện thi TN THPT – Cð & ðH môn HÓA HỌC”
ðể tìm hiểu và ñăng ký học, hãy liên lạc ñến SðT: 0986.616.225 (T.Long). Email:


GIÁO KHOA

CÂU 1
(ðH A 2013): Phenol phản ứng ñược với dung dịch nào sau ñây ?
A. NaCl. B. KOH. C. NaHCO
3
. D. HCl.
CÂU 2 (Cð 2013): Dung dịch phenol (C
6
H
5
OH) không phản ứng ñược với chất nào sau ñây?
A. NaOH. B. NaCl. C. Br
2
. D. Na .
CÂU 3 (Cð 2007): Trong công nghiệp, axeton ñược ñiều chế từ
A. xiclopropan. B. propan-1-ol. C. propan-2-ol. D. cumen.
CÂU 4 (ðH B 2008): Ảnh hưởng của nhóm OH
-
ñến gốc C
6
H
5
-

trong phân tử phenol thể hiện qua
phản ứng giữa phenol với

A. dung dịch NaOH. B. Na kim loại.

C. nước Br
2
. D. H
2
(Ni, nung nóng).

CÂU 5 (Cð 2008): Cho dãy các chất: phenol, anilin, phenylamoni clorua, natri phenolat, etanol. Số
chất trong dãy phản ứng ñược với NaOH (trong dung dịch) là
A. 3. B. 2. C. 1. D. 4
CÂU 6 (ðH A 2009): Hợp chất hữu cơ X tác dụng ñược với dung dịch NaOH và dung dịch brom
nhưng không tác dụng với dung dịch NaHCO
3
. Tên gọi của X là
A. metyl axetat. B. axit acrylic. C. anilin. D. phenol.
CÂU 7 (ðH B 2007)
:
Số chất ứng với công thức phân tử C
7
H
8
O (là dẫn xuất của benzen) ñều tác
dụng ñược với
dung dịch NaOH là
A. 2. B. 4. C. 3. D. 1
CÂU 8 (Cð 2013): Số ñồng phân chứa vòng benzen, có công thức phân tử C

7
H
8
O, phản ứng ñược với
Na là
A. 3. B. 5. C. 4. D. 2.
CÂU 9 (ðH B 2012): Có bao nhiêu chất chứa vòng benzene có cùng công thức phân tử C
7
H
8
O?
A. 3 B. 5 C. 6 D. 4
CÂU 10 (Cð 2011): Số hợp chất ñồng phân cấu tạo của nhau có công thức phân tử C
8
H
10
O, trong
phân tử có vòng benzen, tác dụng ñược với Na, không tác dụng ñược với NaOH là
A. 4. B. 6. C. 7. D. 5.
CÂU 11 (ðH A 2011): Cho dãy các chất: stiren, ancol benzylic, anilin, toluen, phenol (C
6
H
5
OH). Số
chất trong dãy có khả năng làm mất màu nước brom là:
A. 5. B. 4. C. 3. D. 2.
CÂU 12 (ðH B 2013): Cho các phát biểu sau:
(a) Các chất CH
3
NH

2
, C
2
H
5
OH, NaHCO
3
ñều có khả năng phản ứng với HCOOH.
(b) Phản ứng thế brom vào vòng benzen của phenol (C
6
H
5
OH) dễ hơn của benzen.
(c) Oxi hóa không hoàn toàn etilen là phương pháp hiện ñại ñể sản xuất anñehit axetic .
(d) Phenol (C
6
H
5
OH) tan ít trong etanol.
Trong các phát biểu trên, số phát biểu ñúng là
A. 4. B. 2. C. 3. D. 1.
CÂU 13 (ðH A 2010): Trong số các phát biểu sau về phenol (C
6
H
5
OH):
(1) Phenol tan ít trong nước nhưng tan nhiều trong dung dịch HCl
CHUYEÂN ÑEÀ 2: DAÃN XUAÁT HALOGEN – ANCOL – PHENOL Website: www.hoahoc.edu.vn
ThS. LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) -24-
“CHUYÊN: Bồi dưỡng kiến thức – Luyện thi TN THPT – Cð & ðH môn HÓA HỌC”

ðể tìm hiểu và ñăng ký học, hãy liên lạc ñến SðT: 0986.616.225 (T.Long). Email:
(2) Phenol có tính axit, dung dịch phenol không làm ñổi màu quỳ tím
(3) Phenol dùng ñể sản xuất keo dán, chất diệt nấm mốc
(4) Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen
Các phát biểu ñúng là

A. (1), (2), (4) B. (2), (3), (4) C. (1), (2), (3) D. (1), (3), (4)
CÂU 14 (ðH A 2011): Cho các phát biểu sau về phenol (C
6
H
5
OH):
(a) Phenol tan nhiều trong nước lạnh.
(b) Phenol có tính axit nhưng dung dịch phenol trong nước không làm ñổi màu quỳ tím.
(c) Phenol ñược dùng ñể sản xuất phẩm nhuộm, chất diệt nấm mốc.
(d) Nguyên tử H của vòng benzen trong phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H trong benzen.
(e) Cho nước brom vào dung dịch phenol thấy xuất hiện kết tủa.
Số phát biểu ñúng là
A. 4. B. 2. C. 5. D. 3.
CÂU 15 (ðH B 2007): Dãy gồm các chất ñều phản ứng với phenol là:
A. dung dịch NaCl, dung dịch NaOH, kim loại Na.
B. nước brom, anhiñrit axetic, dung dịch NaOH.
C. nước brom, axit axetic, dung dịch NaOH.
D. nước brom, anñehit axetic, dung dịch NaOH
CÂU 16 (ðH A 2007): Phát biểu không ñúng là:
A. Axit axetic phản ứng với dung dịch NaOH, lấy dung dịch muối vừa tạo ra cho tác dụng với
khí CO
2
lại thu ñược axit axetic.
B. Phenol phản ứng với dung dịch NaOH, lấy muối vừa tạo ra cho tác dụng với dung dịch HCl

lại thu ñược phenol.
C. Anilin phản ứng với dung dịch HCl, lấy muối vừa tạo ra cho tác dụng với dung dịch NaOH
lại thu ñược anilin.
D. Dung dịch natri phenolat phản ứng với khí CO
2
, lấy kết tủa vừa tạo ra cho tác dụng với
dung dịch NaOH lại thu ñược natri phenolat.
CÂU 17 (ðH B 2007): Cho các chất sau: phenol, etanol, axit axetic, natri phenolat, natri hiñroxit.
Số cặp chất tác dụng ñược với nhau là
A. 4. B. 3. C. 2. D. 1
CÂU 18 (Cð 2007): Hợp chất hữu cơ X (phân tử có vòng benzen) có công thức phân tử là
C
7
H
8
O
2
, tác dụng ñược với Na và với NaOH. Biết rằng khi cho X tác dụng với Na dư, số mol H
2
thu ñược bằng số mol X tham gia phản ứng và X chỉ tác dụng ñược với NaOH theo tỉ lệ số mol 1:1.
Công thức cấu tạo thu gọn của X là
A. C
6
H
5
CH(OH)
2
. B. HOC
6
H

4
CH
2
OH.
C. CH
3
C
6
H
3
(OH)
2
. D. CH
3
OC
6
H
4
OH
HƯỚNG DẪN GIẢI
Chất X C
7
H
8
O
2
( có vòng benzen) có các tính chất:
+ X tác dụng với Na và NaOH → có nhóm OH gắn trực tiếp với vòng benzen
+ X tác dụng với Na cho số mol H
2

bằng số mol X → X có 2 nhóm -OH
+ X tác dụng với NaOH theo tỉ lệ 1: 1 → X có 1 nhóm OH gắn trực tiếp với vòng benzen
Kết luận X là: HOC
6
H
4
CH
2
OH

ðÁP ÁN B