Báo cáo khoa học Tổng hợp chất hoạt động bề mặt sucrose ester của các acid béo c8, c10, c12 và của dầu dừa

ỦY BAN NHÂN DÂN TP.HCM VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC & CÔNG NGHỆ VIỆT NAM
SỞ KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆN CÔNG NGHỆ HÓA HỌC





BÁO CÁO NGHIỆM THU


TỔNG HỢP CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT
SUCROSE ESTER CỦA CÁC ACID BÉO C
8
, C
10
,
C
12
VÀ CỦA DẦU DỪA



CHỦ NHIỆM ĐỀ TÀI






TS. PHAN THANH THẢO

CƠ QUAN QUẢN LÝ CƠ QUAN CHỦ TRÌ














THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
THÁNG 12 - 2013


I
TÓM TẮT NỘI DUNG NGHIÊN CỨU

Sucrose ester của acid béo là một loại hợp chất hoạt động bề mặt với nhiều ứng
dụng rộng rãi. Tuy nhiên ở Việt Nam hiện nay, lượng Sucrose ester sử dụng hoàn
toàn được nhập khẩu từ nước ngoài với chi phí cao. Vì thế đề tài góp phần vào việc
giải quyết vấn đề trên.
Đầu tiên, các acid béo C

8
, C
10
, C
12
được phản ứng với methanol có sự hiện diện của
H
2
SO
4
để tạo nên methyl octanoate, methyl decanoate, methyl laurate.
Thứ hai, methyl ester của các acid béo C
8
, C
10
, C
12
phản ứng chuyển đổi với sucrose
dưới sự có mặt của xúc tác K
2
CO
3
trong môi trường DMSO, điều kiện phản ứng
thay đổi: nhiệt độ, thời gian, tỷ lệ mol sucrose:methyl ester, hàm lượng xúc tác cho
các kết quả sản phẩm sucrose ester có chỉ số HLB khác nhau, có khả năng giảm cấp
sinh học nhanh, tương đương với chất chuẩn Na acetate sau 7 ngày.
Với các sản phẩm sucrose octanoate, sucrose decanoate có chỉ số HLB cao 13
+
, có
khả năng kháng nấm, kháng khuẩn.

Bằng phương pháp quy hoạch thực nghiệm, đã tìm ra được phương trình hồi quy thể
hiện mối tương quan giữa các yếu tố tỷ lệ mol tác chất, hàm lượng xúc tác, thời gian
phản ứng ảnh hưởng đến hàm lượng sucrose monoester laurate điều chế được: Y =
60.43 + 1.98x
1
– 10.2x
3
– 7.85x
1
x
3
– 4.2x
2
x
3
.
Tổng hợp thành công methyl ester dầu dừa bằng xúc tác sodium silicate đạt độ
tinh sạch 100%. Từ quá trình khảo sát điều chế sucrose ester từ dầu dừa, đưa ra quy
trình sản xuất quy mô pilot tại Việt Nam.
Qua khảo sát quá trình tạo chế phẩm bảo quản xoài, cho thấy sản phẩm sucrose
ester dầu dừa góp phân quan trọng trong việc kéo dài thời gian bảo quản của quả
xoài lên 25 ngày so với không màng bảo quản là 12 ngày trong điều kiện nhiệt độ
phòng. Quả chín cho màu sắc đẹp.

II
SUMMARY OF RESEARCH CONTENT
Sucrose fatty acid ester is a kind of non-ionic surface active agent with excellent
performance and many uses. However in Viet Nam, sucrose ester is imported from
foreign country with high prices. So, this is the first step, help to solve this
problem.

First, octanoic acid, decanoic acid, lauric acid and methanol is reacted in the present
of H
2
SO
4
catalysis to synthesis methyl octanoate, methyl decanoate, methyl laurate.
The second, the transesterification betwwen methyl ester of fatty acid C
8
, C
10
, C
12

and sucrose using solvent DMSO with the changes of the temperature, time, ratio
sucrose/ methyl ester, catalysis content will give the products with many HLB
value. And the biodegradability is rappid as soon as sodium acetate after 7 days.
Sucrose octanoate and sucrose decanoate have high HLB value 13
+
can
antimicrobial properties.
Using statistical methods, giving the regression equation showing the relationship
between the reactants molar ratio, catalyst concentration, reaction time affect
sucrose monoester laurate: Y = 60.43 + 1.98x
1
– 10.2x
3
– 7.85x
1
x
3

– 4.2x
2
x
3
.
Synthesis of methyl ester of coconut oil with sodium silicate catalyst at 100%
purity. From the study sucrose ester prepared from coconut oil, making the
production process scale pilot in Vietnam.
Through the survey creation process preserved mango preparations, sucrose ester
coconut oil products contribute important in prolonging the shelf life of mango by
25 days compared with no film preservation was 12 days in the condition room
temperature. Ripe fruit for beautiful color.

III
MỤC LỤC
Trang
Tóm tắt đề tài dự án I
Mục lục III
Danh sách chữ viết tắt V
Danh sách bảng VI
Danh sách hình VII
Bảng quyết toán (giám định giai đoạn 1) VIII
Bảng dự trù kinh phí giai đoạn II IX
Phần mở đầu 1
Chương I Tổng quan Sucrose ester 2
1.1 Giới thiệu về Sucrose ester 2
1.2 Lịch sử phát triển 2
1.3 Tình hình sản xuất và nhu cầu sử dụng trên thế giới 5
1.4 Tính chất 7
1.5 Phản ứng điều chế Sucrose ester 12

1.6 Ứng dụng của Sucrose ester 18
Chương II. Nội dung và Phương pháp nghiên cứu 22
2.1 Mục tiêu nghiên cứu 22
2.2 Phương pháp nghiên cứu 22
2.3 Hóa chất và dụng cụ 24
2.4 Các phương pháp phân tích 24
2.4.1 GC/MS 24
2.4.2 TLC 25
2.4.3 LC/MS 26
2.4.4 Sức căng bề mặt 26
2.5 Phương pháp nghiên cứu 27
2.5.1 Điều chế Methyl ester C
8
, C
10
, C
12
27
2.5.2 Điều chế Methyl ester dầu dừa 29
2.5.3. Điều chế sucrose ester sử dụng dung môi 30
2.5.4 Điều chế sucrose ester không sử dụng dung môi 33
2.5.5 Xác định các tinh chất sucrose ester 34
2.5.6 Xác định hàm lượng tạp chất trong sản phẩm sucrose ester 40
Chương III Kết quả và thảo luận 42
3.1 Methyl ester 42
3.1.1 Methyl Octanoate 42
3.1.2 Methyl Decanoate 43
3.1.3 Methyl Laurate 46

IV

3.1.4. Methyl ester dầu dừa 48
3.2 Sucrose ester Octanoate 50
3.2.1 Khảo sát tỷ lệ mol methyl octanoate: sucrose 52
3.2.2 Khảo sát thời gian phản ứng 54
3.2.3 Khảo sát nhiệt độ phản ứng 55
3.2.4 Khảo sát hàm lượng xúc tác 56
3.3 Sucrose ester Decanoate 58
3.3.1 Tỷ lệ mol sucrose: methyl decanoate 60
3.3.2 Thời gian phản ứng 61
3.3.3 Nhiệt độ phản ứng 62
3.3.4 Tỷ lệ xúc tác 64
3.4 Sucrose ester Laurate 66
3.4.1 Tỷ lệ mol sucrose:methyl laurate 68
3.4.2 Thời gian phản ứng 69
3.4.3 Nhiệt độ phản ứng 70
3.4.4 Tỷ lệ xúc tác 71
3.5 Sức căng bề mặt 73
3.6 Độ ổn định nhũ 74
3.7 Khả năng kháng khuẩn 76
3.8 Độ giảm cấp sinh học 77
3.9 Quy hoạch thực nghiệm tổng hợp sucrose monolaurate 81
3.10 Sucrose ester dầu dừa 87
3.10.1 Tỷ lệ mol sucrose:methyl ester dầu dừa 89
3.10.2 Thời gian phản ứng 90
3.10.3 Nhiệt độ phản ứng 91
3.10.4 Tỷ lệ xúc tác 92
3.11 Quy trình tổng hợp sucrose ester cho quy mô sản xuất pilot 93
3.12 Sản phẩm sucrose ester sản xuất quy mô pilot 96
Phần 2: Ứng dụng Sucrose ester trong bảo quản quả Xoài 99
1. Tổ chức thí nghiệm 99

2. Phương pháp phân tích chất lượng bảo quản quả 100
3. Kết quả và thảo luận 100
Chương IV Kết luận 103
Tài liệu tham khảo 106
Phụ lục


V
DANH SÁCH CÁC CHỮ VIẾT TẮT
HĐBM: Hoạt động bề mặt
SCBM: Sức căng bề mặt
GC/MS: Gas chromatography/ mass spectromatry : Sắc ký khí khối phổ
TLC : Thin layer chromatography : Sắc ký bản mỏng
LC/MS: Liquid layer/ mass spectromatry : Sắc ký lỏng khối phổ
DMSO: Dimethylsulfoxide
MeOH: Methanol
DMF : Dimethylformamide
W/O : Water in Oil : Nhũ nước trong dầu
O/W : Oil in Water : Nhũ dầu trong nước
CMC : Critical micelle concentration : Nồng độ micelle tới hạn
HLB : Hydrophilic – Lipophilic Balance : Cân bằng ưa nước ưa béo
DOC : Dissolve organic carbon : Carbon hữu cơ hòa tan
MIC : Minimum Inhibitory Concentration : Nồng độ ức chế tối thiểu
VKHK: Vi khuẩn hiếu khí
QHTN: Quy hoạch thực nghiệm
MEC8, MEC10, MEC12, MEdd: Methyl ester acid béo C8, C10, C12 , dầu dừa

VI
DANH SÁCH BẢNG
Bảng 1.1 Sự phụ thuộc HLB vào thành phần acid béo và độ ester hóa 10

Bảng 1.2 Chỉ số HLB của một số chất tạo nhũ 10
Bảng 1.3 Chỉ số HLB của một số chất tạo nhũ ứng dụng trong thực phẩm 11
Bảng 2.1 Bảng dự đoán chỉ số HLB theo khả năng hòa tan trong nước 36
Bảng 2.2 Môi trường đo độ giảm cấp sinh học 38
Bảng 3.1 Thành phần của các acid béo trong methyl ester dầu dừa 49
Bảng 3.2 Tóm tắt khảo sát phản ứng điều chế sucrose ester octanoate 50
Bảng 3.3 Tóm tắt khảo sát phản ứng điều chế sucrose ester decanoate 58
Bảng 3.4 Tóm tắt khảo sát phản ứng điều chế sucrose ester laurate 66
Bảng 3.5 Kết quả sức căng bề mặt theo nồng độ sản phẩm 73
Bảng 3.6 Chỉ số HLB tính theo thành phần của Span 80 và Tween 80 75
Bảng 3.7 Kết quả độ ổn định nhũ theo thời gian 76
Bảng 3.8 Kết quả khả năng kháng khuẩn của các sản phẩm 77
Bảng 3.9 Hàm lượng DOC giảm theo thời gian của sucrose octanoate 78
Bảng 3.10 Hàm lượng DOC giảm theo thời gian của sucrose decanoate 78
Bảng 3.11 Hàm lượng DOC giảm theo thời gian của sucrose laurate 79
Bảng 3.12 Độ giảm cấp sinh học của các mẫu sucrose ester sau 7 ngày 80
Bảng 3.13 Các mức khảo sát yếu tố ảnh hưởng QHTN 81
Bảng 3.14 Kết quả thực hiện thí nghiệm QHTN 84
Bảng 3.15 Bảng tóm tắt khảo sát phản ứng điều chế sucrose ester dầu dừa 87
Bảng 3.16 Bảng tóm tắt điều kiện điều chế sucrose ester quy mô pilot 94
Bảng 3.17 Bảng kết quả đo sức căng bề mặt 96
Bảng 3.18 Bảng kết quả mẫu sucrose ester dầu dừa 98
Bảng 4.1 Chỉ tiêu phân tích khối lượng quả Xoài trong quá trình bảo quản 100


VII
DANH SÁCH HÌNH
Hình 1.1 Công thức cấu tạo của sucrose ester 3
Hình 1.2 Đồ thị xác định nồng độ micelle tới hạn 8
Hình 1.3 Sự tạo thành hạt micelle 8

Hình 1.4 Đồ thị biểu diễn sự phụ thuộc chỉ số HLB vào độ ester hóa 9
Hình 1.5 Cơ chế phản ứng chuyển đổi ester giữa sucrose và methyl ester của
acid béo trong dung môi hữu cơ với xúc tác K
2
CO
3
14
Hình 1.6 Phản ứng tạo sucrose ester 16
Hình 1.7 Tóm lược ứng dụng của sucrose ester của acid béo 21
Hình 2.1 Sơ đồ máy sắc ký khí khối phổ 25
Hình 2.2 Sơ đồ hệ máy LC 26
Hình 2.3 Thiết bị đo sức căng bề mặt 27
Hình 2.4 Quy trình điều chế methyl ester C
8
, C
10
, C
12
28
Hình 2.5 Quy trình điều chế methyl ester dầu dừa 29
Hình 2.6 Sơ đồ hệ phản ứng chuyển đổi ester tạo sucrose ester 31
Hình 2.7 Quy trình điều chế sucrose ester sử dụng dung môi 33
Hình 2.8 Quy trình điều chế sucrose ester không sử dụng dung môi 34
Hình 3.1 Kết quả GC của methyl octanoate 42
Hình 3.2 Kết quả MS của methyl octanoate 43
Hình 3.3 Kết quả GC của methyl decanoate 44
Hình 3.4 Kết quả Ms của methyl decanoate 45
Hình 3.5 Công thức methyl decanoate 46
Hình 3.6 Kết quả GC của methyl laurate 46
Hình 3.7 Kết quả MS của methyl laurate 47

Hình 3.8 Kết quả GC/MS của methyl ester dầu dừa 49
Hình 3.9 Đồ thị biểu diễn sức căng bề mặt theo nồng độ sản phẩm 74
Hình 3.10 Nhũ O/W của mineral oil 75
Hình 3.11 Đồ thị biểu diễn độ tách nhũ theo thời gian 76
Hình 3.12 Kiểm tra sự có mặt của VKHK trong bùn 77
Hình 3.13 Đồ thị biểu diễn sự giảm cấp của mẫu sucrose octanoate 78
Hình 3.14 Đồ thị biểu diễn sự giảm cấp của mẫu sucrose decanoate 79

VIII
Hình 3.15 Đồ thị biểu diễn sự giảm cấp của mẫu sucrose laurate 79
Hình 3.16 Đồ thị so sánh độ giảm cấp của mẫu sản phẩm so với chất chuẩn 80
Hình 3.17 Mặt đáp ứng sucrose monolaurate theo tỷ lệ tác chất và thời gian 84
Hình 3.18 Mặt đáp ứng sucrose monolaurate theo thời gian và xúc tác 85
Hình 3.19 Quy trình điều chế sucrose ester theo quy mô pilot 94
Hình 3.20 Thiết bị phản ứng sucrose ester theo quy mô pilot 95
Hình 3.21 Kết quả đánh giá HLB của mẫu sucrose ester dầu dừa 96
Hình 3.22 Đồ thị biểu diễn sức căng theo nồng độ 97
Hình 4.1 Đồ thị biểu diễn tổn thất khối lượng (%) của quả Xoài với các màng
bao khác nhau tại nhiệt độ phòng 99
Hình 4.2 Hình quả xoài thay đổi theo thời gian bảo quản 99 -100



IX
PHẦN MỞ ĐẦU
Tên đề tài: “Tổng hợp chất hoạt động bề mặt sucrose ester của các acid
béo C
8
, C
10

, C
12
và của dầu dừa”.
Chủ nhiệm đề tài: TS. Phan Thanh Thảo
Cơ quan chủ trì: Viện Công Nghệ Hóa Học
Thời gian thực hiện: 12/2010 – 12/2012
Kinh phí được duyệt: 300.000.000 đồng.
Kinh phí cấp đợt 1: 200.000.000 đồng theo TB số 127 TB-SKHCN ngày 21/ 12/
2010
Kính phí cấp đợt 2: 70.000.000 đồng
Báo cáo giám định: 06/2012
Mục tiêu:
- Tổng hợp sucrose ester từ các acid béo C
8
, C
10
, C
12
, dầu dừa.
- Đưa ra quy trình sản xuất sucrose ester tại Việt Nam và thử nghiệm trên
thiết bị phản ứng pilot dung tích 2kg/mẻ với nguốn nguyên liệu đầu vào là
dầu dừa.
Nội dung:
- Tổng hợp Methyl ester với độ sạch 99%.
- Tổng hợp sucrose ester có mức độ ester hóa khác nhau:
- Xác định độ tinh sạch của mẫu sản phẩm sucrose ester
- Xây dựng quy trình thích hợp điều chế sucrose ester tại Việt Nam với
năng suất 2kg/mẻ.

X

Giai đoạn I:

TT
Công việc dự kiến
Công việc đã đạt được
1
2
3
1
Điều chế methyl ester từ các acid béo
C
8
, C
10
, C
12
và methanol. Xác định độ
tinh sạch bằng GC/MS.
Các sản phẩm methyl octanoate, methyl
decanoate, và methyl laurate với độ tinh
khiết > 99% mỗi loại.
2
Tổng hợp sucrose ester từ nguồn
nguyên liệu methyl octanoate; methyl
decanoate, methyl Laurate.
- Hàm lượng sucrose ester tổng ≥ 80.
- Sản phẩm sucrose ester từ các C
8
, C
10

, C
12
với hàm lượng mono sucrose ester tương
ứng > 70%; 35 - 45% và ≤ 20%.
3
Xác định tính chất hóa lý của các sản
phẩm sucrose ester từ C
8
, C
10
, C
12
.
Bảng giá trị tính chất hóa lý của
sản phẩm tương ứng mỗi loại:
- HLB tương ứng từ 14 – 16; 8 – 10 và 4 – 6.
- Hàm lượng đường ≤ 10%.
- Hàm lượng acid tự do ≤ 6%.
4
Báo cáo giám định.
Đã báo cáo giám định 06/2012

- Giai đoạn II: Từ tháng 12/2011 đến tháng 12/2012

TT
Công việc dự kiến
Công việc đã đạt được
1
2
3

1
Điều chế methyl ester từ dầu dừa. Xác
định độ sạch bằng GC/MS.
Sản phẩm methyl ester từ dầu dừa với độ
tinh khiết > 98%
2
Tổng hợp sucrose ester từ methyl ester
của dầu dừa.
Sản phẩm có hàm lượng mono sucrose ester
> 70%; 35 - 45%;và ≤ 20%.
3
Xác định độ tinh sạch và tính chất hóa
lý của sản phẩm sucrose ester từ dầu
dừa.
Hàm lượng sucrose ester tổng ≥ 80.
Bảng giá trị các tính chất hóa lý của sản
phẩm:
- HLB tương ứng từ 14 – 16; 8 – 10 và 4 – 6
- Hàm lượng đường ≤ 10%.
- Hàm lượng acid tự do ≤ 6%.
4
Xây dựng quy trình thích hợp điều chế
sucrose ester tại Việt Nam với dung
tích 2 kg/mẻ.
- Quy trình điều chế sucrose ester với dung
tích 2 kg/mẻ.
- Bảng giá trị các thông số của phản ứng
sucrose ester từ methyl ester của dầu dừa;
5
Viết báo cáo nghiệm thu.

Đã hoàn thành
6
Nghiệm thu hội đồng cấp cơ sở
Đã nghiệm thu hội đồng cấp cơ sở tháng
08/2013


XI
SẢN PHẨM CỦA ĐỀ TÀI
TT
Nội dung
Sản phẩm
1
Các sản phẩm methyl octanoate,
methyl decanoate và methyl laurate.
500 g cho mỗi loại sản phẩm đạt hiệu suất
cao và độ tinh khiết > 99% (GC/MS).
2
Sản phẩm methyl ester từ dầu dừa.
500 g methyl ester dầu dừa với độ tinh
khiết > 98% (GC/MS).
3
Sản phẩm sucrose ester từ các C
8
,
C
10
, C
12
.

Hàm lượng sucrose ester tổng ≥ 80.
100 g sản phẩm sucrose ester tương ứng
cho mỗi loại với hàm lượng mono sucrose
ester tương ứng > 70%; 35 - 45% và ≤
20%.
4
Bảng giá trị tính chất hóa lý của sản
phẩm sucrose ester từ các C
8
, C
10
,
C
12
.
Tính chất hóa lý của sản phẩm tương ứng
mỗi loại:
- HLB tương ứng 14 – 16; 8 – 10 và 4 – 6
- Hàm lượng đường ≤ 10%.
- Hàm lượng acid tự do ≤ 6%.
5
Hỗn hợp sản phẩm sucrose ester từ
dầu dừa và tính chất hóa lý tương
ứng.
Hàm lượng sucrose ester tổng ≥ 80.
100 g sản phẩm sucrose ester từ dầu dừa có
hàm lượng mono sucrose ester > 70%; 35 -
45% và ≤ 20%.
Đặc tính hóa lý của sản phẩm:
- HLB tương ứng 14 – 16; 8 – 10 và 4 – 6

- Hàm lượng đường ≤ 10%.
- Hàm lượng acid tự do ≤ 6%.
6
Xây dựng quy trình thích hợp điều
chế sucrose ester tại Việt Nam với
năng suất 2 kg/mẻ.
- Hàm lượng sucrose ester tổng ≥ 80.
- Quy trình phù hợp với điều kiện kinh tế,
khí hậu, nguyên vật liệu tại Việt Nam.
100 g sản phẩm sucrose ester từ dầu dừa có
hàm lượng mono sucrose ester > 70%; 35 -
45% và ≤ 20%
7
Bảng giá trị các thông số của phản
ứng sucrose ester từ methyl ester
của dầu dừa và tính chất hóa lý của
sản phẩm theo quy trình đề nghị.
Đặc tính hóa lý của sản phẩm:
- HLB tương ứng 14 – 16; 8 – 10 và 4 – 6
- Hàm lượng đường ≤ 10%.
- Hàm lượng acid tự do ≤ 6%.
- Tổng sucrose ester ≥ 80%
8
03 bài báo khoa học.
Đang phản biện
9
Đào tạo Đại học
02 luận văn đại học

1

PH
ẦN MỞ ĐẦU
Tên đ
ề tài: “
T
ổng hợp chất hoạt động bề mặt sucrose ester của các acid béo
C
8
, C
10
, C
12
và c
ủa dầu dừa”.
Ch
ủ nhiệm đề tài: TS. Phan Thanh Thảo
Cơ quan ch
ủ tr
ì: Viện Công Nghệ Hóa Học
Th
ời gian thực hiện: 12/2010
– 12/2012
Kinh phí đư
ợc duyệt: 3
00.000.000 đ
ồng.
Kinh phí c
ấp đợt 1
: 200.000.000 đ
ồng theo TB số

127 TB-SKHCN ngày 21/ 12/ 2010
Kính phí c
ấp đợt 2: 70.000.000 đồng
Báo cáo giám định: 06/2012
M
ục ti
êu
:
- T
ổng hợp sucrose ester từ các acid béo C
8
, C
10
, C
12
, d
ầu dừa.
- Đưa ra quy tr
ình sản x
u
ất sucrose ester tại Việt Nam và thử nghiệm trên thiết
b
ị phản ứng
pilot dung tích 2kg/m
ẻ với nguồn
nguyên li
ệu đầu vào là dầu
d
ừa
.

N
ội dung:
- T
ổng hợp Methyl ester
v
ới độ sạch 99%
.
- T
ổng hợp sucrose ester có mức độ ester hóa khác nhau:
- Xác đ
ịnh độ tinh sạ
ch c
ủa mẫu sản phẩm sucrose ester
- Xây d
ựng quy tr
ình thích hợp điều chế sucrose ester tại Việt Nam với năng
su
ất 2kg/mẻ
.
2
CHƯƠNG I. T
ỔNG QUAN SUCROSE ESTER
1.1 Gi
ới thiệu về Sucrose ester
Sucrose ester là những hợp chất có thể tìm thấy trong tự nhiên khi phân tích lá cây
thuộc họ Nicotiana Cavicola. Tuy nhiên, hàm lượng các sucrose ester trong lá cây này
không nhiều và không đáp ứng được nhu cầu thị trường. Sucrose ester được thương
mại hóa bằng con đường tổng hợp hóa học.
Theo đó, sucrose ester là những chất không độc hại được sản xuất từ nguồn nguyên
liệu tái sinh, rẻ tiền và sẵn có trong nguồn tự nhiên. Những nhóm chức rượu của phân

tử sucrose sẽ tác dụng với những nhóm chức acid béo hay acid của vòng th
ơm đ
ể tạo
ra sucrose ester. Không như những chất hoạt động bề mặt khác, sucrose ester có khả
năng phân hủy sinh học hoàn toàn cả trong điều kiện hiếu khí hoặc kỵ khí. Chúng thân
thiện với môi trường, không độc hại, không gây dị ứng da, không mùi và không vị.
Sucrose ester là những chất nh
ũ hóa r
ất tốt, và đồng thời c
ũng là nh
ững chấy tẩy rửa
tốt, cả khi sử dụng một mình hay kết hợp với những chất hoạt động bề mặt anionic
khác và có thể tổng hợp thành những sản phẩm tẩy rửa tạo bọt ít hoặc nhiều. Vì vậy,
chúng được sử dụng rộng rãi trong các sản phẩm tẩy rửa công nghiệp hay trong gia
đình, hoặc trong một số ứng dụng đặc biệt khác như phụ gia trong thực phẩm, thức ăn
gia súc, mỹ phẩm, dược phẩm và các hóa chất nông nghiệp.
Việc sản xuất sucrose ester thì gặp nhiều khó khăn do phân tử sucrose không bền với
nhiệt độ cao, và vì những nhóm chức cao của nó (8 nhóm hydroxyl), tính chọn lọc của
phản ứng ester hóa từng phần rất khó đạt được. Những cách tổng hợp sucrose ester bao
gồm ester hóa trực tiếp với acid béo hay thực hiện phản ứng chuyển đổi ester với một
ester mạch thấp hơn và tạo thành những hỗn hợp sản phẩm phức tạp điển hình bao
gồm mono, di, tri, tetra, penta ester. Những sản phẩm ester bậc cao khá kỵ nước và ít
được sử dụng, trừ một số nhu cầu nh
ũ hóa đ
ặc biệt.
1.2. L
ịch sử phát triển
[23, 36, 39, 45, 49]
Là nh
ững sản phẩm đ

ược sản xuất từ nguy
ên liệu tái sinh
– nh
ững nguồn nguyên liệu
có ngu
ồn gốc từ nông nghiệp hoặc tái sinh, dễ
tìm ki
ếm, dồi dào, không đắt tiền, có
ngu
ồn gốc từ tự nhiên.
3
Hình 1.1 Công th
ức cấu tạo của sucrose ester
V
ề phươn
g di
ện lịch sử, một nghiên cứu thực hiện bởi Sugar Research Foundation đã
đ
ẩy mạnh công cuộc nghi
ên cứu sucrose ester, tạo ra những sản phẩm ưa nước hơn
(nhi
ều mono và di
-ester trong h
ỗn
h
ợp sản phẩm hơn). Những chất này được đưa ra thị
trư
ờng lần đầu ti
ên
vào t

ừ cuối những năm 1950 v
à đầu những năm 1960
b
ởi Dai
Nippon Manufacturing (hi
ện nay là công ty thực phẩm Mitsubishi
– Kagaku) cho
ngành công nghi
ệp thực phẩm dựa vào quy trình chuyển đổi ester trong dung môi như
dimethylformamide (DMF) hay dimethyl sulfoxide (DMSO) v
ới xúc tác kiềm như kali
carbonate, đánh d
ấu sự ra đời của ester giữa sucrose và acid béo, thay thế cho chất
HĐBM truy
ền thống
. Tuy nhiên,
ở giai đoạn này sucrose ester chưa được sử dụng phổ
bi
ến và rộng rãi.
Năm 1970, Vile J. Amer đã đề ra quy trình chuyển đổi ester không sử dụng dung môi.
Tuy nhiên, nhi
ệt độ phản ứng phải được thực hiện ở nhiệt độ 170
0
C – 190
0
C. Theo quy
trình này hi
ệu suất phản ứng rất thấp v
ì sau một thời gian ngắn, sucrose bị nóng chảy
và bi

ến tính.
Năm 1973, Keriben O.Feuge và nh
ững đồng sự của ông đ
ã đưa ra quy trình chuyển
đ
ổi ester giữa methyl ester của acid béo và sucrose sử dụng dung môi là nước, xúc tác
d
ạng base. Nh
ưng quy trình này có nhược điểm như sau: nước có mặt trong phản ứng
gây cản trở cho quá trình tiếp xúc pha giữa methyl ester và sucrose, đồng thời hiệu
su
ất phản ứng kém v
à khó chiết tách.
Năm 1977, công ty Sucrosechemistry đ
ã sản xuất thương mại sản phẩm sucrose ester
t
ừ dầu palm theo ph
ương pháp chuyển đổi ester sử dụng dung môi DMSO, DMF và
s
ản phẩ
m đư
ợc đăng ký bản quyền với tên thương mại CELINOLS

.
G
ốc acid béo
G
ốc hydroxyl
4
Năm 1985, Zark A. và Klibanov đ

ã khám phá ra ph
ản ứng enzyme đầu tiên dùng để
t
ổng hợp sucrose ester. Tuy nhiên, phản ứng này diễn ra trong dung môi hữu cơ độc
h
ại (nh
ư pyridine) nên hạn chế ứng dụng t
rong công nghi
ệp thực phẩm.
Năm 1989, Marko D. Mijac và Timothy B. Guffey dư
ới sự bảo trợ của tậ
p đoàn P&G
đ
ã khám phá ra m
ột công thức dùng trong các loại bánh ngọt, bánh mì để làm tăng độ
m
ềm và dai của bánh. Công thức này sử dụng thay thế các chất béo t
hông thư
ờng bằng
h
ỗn
h
ợp của sucrose ester có tối thiểu bốn nhóm ester hóa v
à một số thành phần chất
béo khác.
Năm 1994, Marshall & Bullerman đ
ã nghiên c
ứu tính kháng khuẩn của các sản phẩm
thu
ộc họ sucrose ester và ứng dụng thành công trong công nghiệp bả

o qu
ản thực
ph
ẩm.
Năm 1998, Patrick J.Corrigan đ
ã phát triển các quy trình điều chế sucrose ester sử
d
ụng
ch
ất phân tán
thay th
ế dung môi, đây là một bước tiến trong quy trình điều chế
sucrose ester đáp
ứng được yêu cầu hoá học xanh, góp phần làm giảm ô nh
i
ễm môi
trư
ờng và hiệu ứng nhà kính.
Năm 1999, Desai Natvarlal và Gruning Burghard khám phá ra cách tăng hiệu suất tổng
h
ợp sucrose ester không sử dụng dung môi dựa trên hai bước: sau khi sucrose và
methyl ester s
ẽ phản ứng d
ưới sự hiện diện của xúc tác ki
ềm ở nhiệt độ cao v
à áp su
ất
th
ấp,
h

ỗn
h
ợp phản ứng sẽ được bổ sung thêm một ít sucrose. Hiệu suất của phản ứng
này cao, s
ản phẩm không chứa alkyl ester ch
ưa phản ứng và có thể được ứng dụng
trong ngành th
ực phẩm, mỹ phẩm.
C
ũng trong năm 1999, Roden Allan
và các đ
ồng sự đ
ã phát triển quy trình sản xuất bơ
lỏng có calori thấp để tạo ra bơ không béo bằng cách sử dụng sucrose ester thay thế
các ch
ất béo th
ường dùng trong bơ.
Cùng năm 1999, Wanatabe đ
ã sản xuất các sản phẩm sucrose ester từ acid béo, sử
d
ụng t
rong th
ực phẩm, mỹ phẩm, chất tẩy rửa v
à sản xuất dược liệu,… với sản lượng
4000 t
ấn/năm.
5
Năm 2001, Palat và Linhard, và năm 2002 Poul cùng các c
ộng sự của m
ình, đã tập

trung nghiên c
ứu ứng dụng xúc tác sinh học trong điều chế sucrose ester: sử dụng
enzyme ch
ọn lọc họ lipases hoặc proteases.
Năm 2003, Puterke và các thành viên trong Vi
ện nghiên cứu dịch vụ Nông nghiệp Mỹ
(ARS- Agricultural Research Service) đ
ã t
ừng bước nghiên cứu ứng dụng sucrose
ester trong l
ĩnh vực sản xuất thuốc trừ sâu. Đến năm 2005, A
RS đ
ã thương mại hóa
s
ản phẩm thuốc trừ sâu ứng dụng trong lĩnh vực trồng hoa v
à nông sản, cây ăn quả từ
sucrose octanoate.
C
ũng trong năm 2005, tập đo
àn P&G
– chi nhánh
ở Trung Quốc, đ
ã bắt đầu nghiên
c
ứu thị trường và thay đổi một số thành phần trong sả
n ph
ẩm mỹ phẩm để đáp ứng các
tiêu chu
ẩn về an toàn đối với da ngày càng cao, một trong những sự thay đổi đó là sử
d

ụng sucrose ester làm chất hoạt động bề mặt của sản phẩm do không gây kích ứng da.
Vào năm 2008, Paris Villalta, Fernandez Garcia và các đ
ồn
g nghi
ệp đã phát triển một
lo
ại sản phẩm có tính chất màng mỏng bao phủ bên ngoài các sản phẩm với mục đích
b
ảo vệ thực phẩm dù sử dụng riêng rẽ hay kết hợp với các chất bảo quản khác. Hợp
chất này được phát triển dựa trên sucrose ester của các acid palmit ic, dodecanoic,
stearic và đ
ã được dùng nhiều trong ngành thực phẩm mà đặc biệt là các sản phẩm phô
mát.
C
ũng trong năm 2008, Maja Habulin và các đồng sự đã thực hiện phản ứng enzyme để
t
ổng hợp sucrose ester trong dung môi hữu c
ơ như 2
– methyl – 2 – butanol
ở áp suất
khí quy
ển và trong điều kiện carbon siêu tới hạn (SC CO
2
)
ở 10Mpa. Phản ứng này
cho hi
ệu suất cao.
1.3 Tình hình s
ản xuất v
à n

hu c
ầu sử dụng
trên th
ế giới
T
ừ khi Dai Nippon Sugar Mfg.
Co (m
ột thành viên của Ryoto Co.) xây dựng nhà máy
thương m
ại đầu ti
ên vào năm 1967 với năng suất là 1200 tấn/năm, nhu cầu sử dụng
sucrose ester đã tăng từ 15 – 20% mỗi năm và đạt tổng lượng 1000 tấn/năm tại thị
trư
ờng Nhật Bản, Châu Âu v
à Mỹ. Để đáp ứng nhu cầu được tiên đoán là sẽ tăng
trư
ởng
r
ất mạnh, Ryoto đã
hoàn t
ất việc xây dựng nhà máy với năng suất 3000 tấn/
năm vào cu
ối năm 1974
.
6
Các sucrose ester đư
ợc C
ơ quan Quản lý Thực phẩm và Dược phẩm Mỹ (FDA) cho
phép s
ử dụng từ năm 1983 gồm có các loại ester saccharose, ester sorbitan và các

alkylpolyglycoside:
Ester saccharose (ester sucrose) Alkyl polyglucoside
Sorbitan monoester
Ở Trung Quốc hiện nay, h
àng năm có khoảng 3000 tấn sucrose ester được sản xuất ra
trong khi nhu c
ầu trong nước đã vượt quá sản lượng đó rất xa.
Hơn th
ế
n
ữa, ngày càng
có nhi
ều ứng dụng mới của sucrose ester được khám phá ra và trở thành tâm điểm của
nh
ững nghiên cứu. Vì vậy, tình hình cung cấp bắt đầu trở nên khó khăn hơn.
Sucrose ester của acid béo đ
ã tr
ở thành đề tài cho nhiều nghiên cứu chuyên sâu trong
nhiều thập kỷ qua, vì chúng
đư
ợc chuẩn bị từ những nguồn nguyên liệu có thể tái sinh
và có sẵn như đường hay chất béo. Cả hai loại chất này đều được biết đến như những
chất có giá trị, ôn hòa, có thể hấp thụ vào cơ thể, có tính phụ gia phân hủy sinh học
nên sucrose ester đư
ợc d
ùng chủ yếu trong thực phẩm, mỹ phẩm và còn được sử dụng
ngoài da đ
ể thay đổi hay tăng cường vẻ đẹp của da, móng, môi, tóc và mắt. Trong đó,
lư
ợng sử dụng trong thực phẩm chiếm khoảng 80% tổng l

ượng sản xuất, và nó vẫn còn
chưa đáp ứng đủ nhu cầu. Tuy nhi
ên, những sản phẩm có chất lượng cao vẫn rất cần
thi
ết. Đến khi n
ào ngành công nghiệp mỹ phẩm còn hướng đến sự khỏe mạnh và an
toàn cho sức khỏe, đặc biệt là với những sản phẩm chăm sóc da và tóc, thì lượng
sucrose ester s
ẽ c
òn được
s
ản xuất ng
ày càng nhiều hơn.
7
Ngày nay, các t
ổ chức Nông L
ương Thế Giới FAO, Sức khỏe Thế giới WHO, Hội
đ
ồng chuyên gia về thực phẩm đã cho phép sử dụng các sản phẩm sucrose ester của
acid béo làm ph
ụ gia thực phẩm, với h
àm lượng cho phép: 30mg/kg thể trọn
g/ngày.
1.4 Tính ch
ất
Sucrose ester có nh
ững tính chất sau:
Là nh
ững chất không m
ùi, không vị, không độc hại nên thích hợp sử dụng tạo

nh
ũ trong thực phẩm.
Là nh
ững chất không gây kích ứng da v
à mắt nên không những được ứng dụng
trong th
ực phẩm, mà còn đư
ợc ứng dụng trong d
ược phẩm, mỹ phẩm.
Là ch
ất dễ d
àng bị phân huỷ sinh học nên hoàn toàn không gây ô nhiễm môi
trư
ờng.
Sucrose ester có kh
ả năng ứng dụng rất rộng v
ì khả năng hòa tan trong nước của
chúng thay đ
ổi từ tan đến không tan do chiều dài mạch hyd
rocabon c
ủa acid béo
và s
ố lượng mạch hydrocarbon của acid béo được gắn trên phân tử sucrose ( từ 1
– 8 v
ị trí /sucrose).
Sucrose ester tu
ỳ theo số lượng nhóm acid béo được gắn trên phân tử đường mà
chúng t
ồn tại từ trạng thái lỏng đến trạng thái rắn.
Tính ch

ất hóa
– lý c
ủa một chất hoạt động bề mặt:
[32, 38, 53]
Một trong những tính chất quan trọng của chất hoạt động bề mặt là khả năng làm giảm
s
ức căng bề mặt lỏng
- khí và s
ức căng bề mặt chung giữa hai pha dầu
- nư
ớc, được
xác đ
ịnh bằng ph
ương pháp vòng
Du-Nouy. Y
ếu tố để đánh giá độ hoạt động của chất
HĐBM là n
ồng độ micelle tới hạn (CMC). CMC là nồng độ chất hoạt động bề mặt
th
ấp nhất y
êu cầu cần phải có để đạt được giá trị sức căng bề mặt hoặc sức căng giữa
hai b
ề mặt là thấp nhất.
8
Hình 1.2. Đồ thị xác định nồng độ micelle tới hạn
Hình 1.3. s
ự tạo thành micelle
M
ột yếu tố khác để dự đoán độ hoạt động của chất HĐBM là chỉ số HLB
Ch

ỉ số HL
B (Hydrophilic – Lipophilic Balance) [11, 15, 20, 32]: đây là tính ch
ất
c
ực kỳ quan trọng của những ester, đặc trưng cho sự cân bằng ái nước và ái dầu
. Khi
m
ột Chất HĐBM có chỉ số HLB trong khoảng từ 3
–6, s
ẽ có khả năng ái lực với dầu.
Các ch
ất này thường
đư
ợc sử dụng làm chất nhũ hóa để giữ ổn định hàm lượng nước
trong hệ nhũ tương nước trong dầu (W/O). Và ngược lại, nếu chất HĐBM có chỉ số
HLB 9 –18 , có ái l
ực với nước. Các chất này thường được sử dụng làm chất nhũ hóa
đ
ể giữ ổn định h
àm lượng dầu tron
g h
ệ nhũ t
ương dầu trong nước (O/W).
Tóm l
ại,
N
ồng độ chất hoạt động bề mặt
S
ức căng bề mặt
Đ

ộ
đ
ục
Đ
ộ dẫn điện tương đương
Áp su
ất thẩm thấu
Đuôi
CHĐBM
Đ
ầu
CHĐBM
Monomer CHĐBM
9
nh
ững hệ có chỉ số HLB cao th
ì có khả năng hoà tan trong nước và những chất có chỉ
s
ố HLB thấp có khả năng hoà tan trong dầu.
Bởi vì một phân tử đường có tám nhóm hydroxyl nên phân tử ester tạo thành có thể có
t
ừ mono acid đến octa acid sucrose ester n
ên chúng có sự thay đổi chỉ số HLB trong
m
ột dãy rộng. Sucrose ester có chỉ số HLB thay đổi theo dãy rộng hơn những chất tạo
nh
ũ
khác và đư
ợc điều chỉnh dựa theo:
- Đ

ộ ester hóa: càng nhiều mono
-ester thì ch
ỉ số HLB càng cao
Hình 1.4. Đ
ồ thị biểu diễn sự phụ thuộc chỉ số HLB vào độ ester hóa
- Đ
ộ
dài m
ạch acid béo: mạch acid càng ngắn, chỉ số HLB càng cao.
10
B
ảng 1.1.
S
ự phụ thuộc HLB v
ào thành phần acid béo và độ ester hoá
Sugar
ester
HLB
Thành phần
acid béo (%)
Thành ph
ần ester (%)
Mono - ester
Di-, tri ho
ặc poly
- ester
J - 1205
5
C
12

= 100
32
68
J - 1216
16
C
12
= 100
81
19
J - 1616
16
C
16
/C
18
= 80/20
79
21
J - 1805
5
C
16
/C
18
= 30/70
30
70
J - 1807
7

C
16
/C
18
= 30/70
41
59
J - 1816
16
C
16
/C
18
= 30/70
75
25
B
ảng 1.2:
Ch
ỉ số HLB của một số chất tạo nhũ
11
B
ảng 1.3:
Ch
ỉ số HLB của một số chất tạo nhũ ứng dụng trong thực phẩm
Cách xác đ
ịnh chỉ số HLB:
[15]
 Đ
ể xác định chỉ số HLB của một chất hoạt động bề mặt được tính

b
ằng phần trăm phần ion
ưa nước trên tổng số phân tử lượng của chất đó, sau
đó đem chia cho 5.
Ví d
ụ:
Phân t
ử sodium oleate
CH
3
(CH
2
)
7
CH=CH(CH
2
)
7
COONa có
phân t
ử khối M = 305
Ph
ần
ưu nước CO
ONa có m = 67
HLB = (m/M)*100/5 = (67/305)*100/5 =4.4
 Đ
ể xác định chỉ số HLB của một hệ A gồm nhiều chất hoạt động bề
m
ặt :

S
1
có ch
ỉ số HLB : L
1
, chi
ếm x
1
% trong h
ỗn
h
ợp
S
2
có ch
ỉ số HLB : L
2
, chi
ếm x
2
% trong h
ỗn
h
ợp
S
3
có ch
ỉ số HLB : L
3
, chi

ếm x
3
% trong h
ỗn
h
ợp,….

)(
321

3
3
2
2
1
1



xxx
x
L
x
L
x
L
AHLB
Ví d
ụ:
Span 80 có ch

ỉ số HLB = 4 chiếm 50%
Tween 80 có ch
ỉ số HLB = 15 chiếm 50%
V
ậy chỉ số HLB trong
h
ỗn
h
ợp : [(4*50) + (15*50)]/100 = 9.5
12
1.5 Ph
ản ứng điều chế sucrose ester
[7, 18, 27, 29, 44, 46, 54, 56]
Có ba phương pháp đi
ều chế sucrose ester:
Ph
ản ứng giữa sucrose với chloride acid béo.
Ph
ản ứng giữa sucrose với acid béo anhydride.
Ph
ản ứng chuyển hoá ester giữa sucrose với ester của acid béo.
1.5.1 Ph
ản ứng giữa sucrose với chloride acid béo.
Ph
ản
ứng xảy ra khi có sự hiện diện của pyridine. Phản ứng n
ày chủ yếu để sản
xu
ất sucrose octa ester
- s

ản phẩm sử dụng l
àm mỡ nhân tạo. Tuy nhiên, phản
ứng rất ít đ
ược sử dụng để sản xuất chất HĐBM vì không cho hiệu suất tốt về
s
ản xuất sucrose monoester hoặc
diester nên này không có tính kinh t
ế.
1.5.2 Phản ứng giữa sucrose với acid béo anhydride.
Đ
ể sản xuất anhydride của một acid béo cao l
à một quá trình cực kỳ phức tạp và
giá thành cao nên ph
ản ứng này không được phát triển trong thương mại.
Hi
ện nay, những q
uy trình s
ản xuất thương mại được tìm thấy để sản xuất
sucrose ester t
ập trung vào phản ứng chuyển đổi ester, thường là ester methyl
ho
ặc glyceryl của acid béo.
1.5.3 Ph
ản ứng chuyển hoá ester giữa sucrose với ester của acid béo
Có hai con đư
ờng cơ bản để thực h
i
ện phản ứng chuyển đổi ester: phản ứng được
thực hiện trong dung môi hoặc không sử dụng dung môi.
H

ầu hết quá trình chuyển đổi ester được biết đến là những quy trình sử dụng
dung môi. [27, 46, 59] Nh
ững dung môi thông dụng l
à: Dimethylsulfoxide
(DMSO), Dimethylformamide (DMF). Ph
ản ứng thường xảy ra ở nhiệt dộ 90
0
C,
dư
ới sự hiện diện của xúc tác base (nh
ư: calcium carbonate, sodium
carbonate,…) và tác ch
ất sử dụng là sucrose và methyl ester của acid béo. Phản
ứng n
ày đư
ợc thực hiện trong môi trường khan nư
ớc tuyệt đối. Sản phẩm sau
phản ứng phải được loại bỏ dung môi tuyệt đối. Theo tiêu chuẩn của FDA, hàm
lư
ợng DMF, DMSO trong sản phẩm sucrose ester của acid béo không đ
ược vượt
quá 2 ppm.
13
Sau đó dung môi s
ử dụng cho quá tr
ình chuyển hoá ester được thay đổi
, nư
ớc
đư
ợc sử dụng như là một dung môi [56]. Sucrose được hòa tan vào trong nước

dư
ới sự hiện diện của acid béo x
à phòng như sodium stearate, acid béo ester và
m
ột xúc tác base được sử dụng.
H
ỗn
h
ợp phản ứng được loại bỏ nước dưới áp
su
ất thấp v
à nâng nhi
ệt độ phản ứng đạt đến trạng thái đồng thể. Mặc d
ù quá
trình này tránh
được những nhược điểm xuất hiện trong quá trình sử dụng dung
môi h
ữu c
ơ, nhưng quy trình này cũng không được áp dụng trong sản xuất
thương m
ại vì một phần methyl ester bị thuỷ phân thàn
h xà phòng nên hi
ệu suất
ph
ản ứng kém.
M
ột quy trình chuyển hoá ester không dung môi cũng đã được đưa ra. Trong quá
trình này [54], sucrose
được đưa đến trạng thái nóng chảy hoàn toàn ở nhiệt độ
t

ừ 170
0
C – 190
0
C. Sau m
ột khoảng thời gian ngắn, đường ở trạ
ng thái nóng ch
ảy
chuy
ển sang bị caramel hoá nên phản ứng chuyển đổi ester phải được thực hiện
trong vòng 20 phút. C
ũng giống như quy trình phản ứng sử dụng dung môi, phản
ứng n
ày c
ũng được thực hiện ở áp suất chân không. Hiệu suất phản ứng kém

không đư
ợ
c áp d
ụng trong sản xuất công nghiệp.
G
ần đây có nhiều bằng sáng chế về tổng hợp sucrose ester với xúc tác enzyme đ
ã
đư
ợc công bố [7, 18, 19, 28, 29]. Enzyme thích hợp cho phản ứng tạo sucrose
ester là enzyme lipase. Ưu đi
ểm của phản ứng chuyển đổi ester s
ử dụng enzyme
làm xúc tác là: có tính ch
ọn lọc cao, phản ứng xảy ra ở điều kiện nhiệt độ thấp <

60
0
C v
ới dung môi thông dụng Acetone, Ethyl acetate, n
-Hexan,.và có r
ất ít sản
phẩm phụ. Nhược điểm của phương pháp này là: mỗi enzyme lipase chỉ thích
h
ợp xúc
tác cho m
ột phản ứng chuyển đổi ester với độ d
ài hydrocarbon nhất
đ
ịnh.
Ngoài ra m
ột quy tr
ình phản ứng khác không sử dụng dung môi [50], cũng
không ph
ản ứng trong điều kiện nóng chảy của đường, sử dụng xúc tác chuyển
pha: sodium stearate, zin palmitate, mu
ối ammonium tứ cấp,… Phản ứng n
ày
x
ảy ra ở nhiệt độ 110
– 140
0
C trong đi
ều kiện chân không, dưới sự có mặt của
xúc tác base: potassium carbonate, sodium carbonate,… S
ản phẩm phản

ứng