Bài giảng môn cây dược liệu chương 3 nhóm cây dược liệu chứa glycoside flavonoid

VIỆN CÔNG NGHỆ SINH HỌC LÂM NGHIỆP
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ TẾ BÀO
DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID
VIỆN CÔNG NGHỆ SINH HỌC LÂM NGHIỆP
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ TẾ BÀO
NỘI DUNG
1.Khái niệm flavonoid.
2.Cấu trúc hóa học – Phân loại flavonoid.
3.Tính chất, định tính, định lượng flavonoid.
4.Chiết xuất flavonoid
5.Tác dụng sinh học và công dụng của flavonoid
6.Các dược liệu : Hòe và các dược liệu cho rutin, kim ngân, actisô, diếp cá, xạ can, dây mật, tô mộc, hồng hoa, râu mèo, núc
nác.
VIỆN CÔNG NGHỆ SINH HỌC LÂM NGHIỆP
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ TẾ BÀO
1. Khái niệm
Flavonoid là những hợp chất polyphenol có cấu tạo khung theo kiểu C
6
– C
3
– C
6
Đa số có mầu vàng, một số chất có mầu xanh, tím, đỏ, một số không mầu
Đa số trường hợp mạch 3C đóng vòng với vòng A tạo nên dị vòng có oxy C
O
A
C B
1
2
3
4

5
6
7
8
1
2
3
4
5
6
'
'
'
'
'
'
VIỆN CÔNG NGHỆ SINH HỌC LÂM NGHIỆP
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ TẾ BÀO
CÁC LOẠI KHUNG FLAVONOID
C A – C - B
Dihydropyran Flavan
γ
- pyron Flavon
Dihydro - γ -pyron
Flavanon
O
O
O
O
O

O
O
O
O
O
VIỆN CÔNG NGHỆ SINH HỌC LÂM NGHIỆP
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ TẾ BÀO
CÁC LOẠI KHUNG FLAVONOID
C A – C - B
Pyrilium Anthocyan
Vòng C có 5 C Auron
Vòng C mở Chalcon
O
+
O
+
CH
O
O
O
VIỆN CÔNG NGHỆ SINH HỌC LÂM NGHIỆP
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ TẾ BÀO
CÁC LOẠI KHUNG FLAVONOID
C A – C - B
Vòng B ở C
3
Isoflavonoid
Vòng B ở C
4
Neoflavonoid

O
O
O
VIỆN CÔNG NGHỆ SINH HỌC LÂM NGHIỆP
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ TẾ BÀO
CÁC NHÓM THẾ
-
Nhóm OH phenol : C
3
, C
4
, C
5
, C
7
, C
3’
, C
4’

Flavan-3-ol = Catechin Flavan-3,4-diol = Leucoanthocyan

Flavon-3-ol = Flavonol
- Nhóm OCH
3
, CH
3
O
OH
O

OH
OH
O
O
OH
VIỆN CÔNG NGHỆ SINH HỌC LÂM NGHIỆP
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ TẾ BÀO
CÁC ĐƯỜNG THƯỜNG GẶP
-
Thường gặp 2 loại O- glycosid và C-glycosid, đa số là O-glycosid
-
Các đường hay gặp : D-glucose, Rhamnose, Galactose, Fructose,…
-
Nếu có 1 mạch đường : Monoglycosid
-
Nếu có 2 mạch đường : Diglycosid
VIỆN CÔNG NGHỆ SINH HỌC LÂM NGHIỆP
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ TẾ BÀO
PHÂN LOẠI FLAVONOID
Dựa vào mức độ oxy hóa của vòng C và vị trí của vòng B, Flavonoid chia thành 4 nhóm chính :
1. Euflavonoid = Flavonoid chính danh : Vòng B ở C
2
2. Isoflavonoid : Vòng B ở C
3
3. Neoflavonoid : Vòng B ở C
4
4. Biflavonoid, Triflavonoid : Dimer, trimer
VIỆN CÔNG NGHỆ SINH HỌC LÂM NGHIỆP
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ TẾ BÀO
EUFLAVONOID

-
Flavan
-
Flavon
-
Flavanon
-
Anthocyan
-
Chalcon
-
Auron
VIỆN CÔNG NGHỆ SINH HỌC LÂM NGHIỆP
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ TẾ BÀO
FLAVAN
Flavan-3-ol
O
OH
Catechin là chất chống oxi hóa / Camellia sinensis (L.) O.Ktze
VIỆN CÔNG NGHỆ SINH HỌC LÂM NGHIỆP
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ TẾ BÀO
EGCG = (-) epigallocatechin gallat
VIỆN CÔNG NGHỆ SINH HỌC LÂM NGHIỆP
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ TẾ BÀO
VIỆN CÔNG NGHỆ SINH HỌC LÂM NGHIỆP
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ TẾ BÀO
VIỆN CÔNG NGHỆ SINH HỌC LÂM NGHIỆP
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ TẾ BÀO
VIỆN CÔNG NGHỆ SINH HỌC LÂM NGHIỆP
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ TẾ BÀO

VIỆN CÔNG NGHỆ SINH HỌC LÂM NGHIỆP
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ TẾ BÀO
VIỆN CÔNG NGHỆ SINH HỌC LÂM NGHIỆP
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ TẾ BÀO
VIỆN CÔNG NGHỆ SINH HỌC LÂM NGHIỆP
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ TẾ BÀO
VIỆN CÔNG NGHỆ SINH HỌC LÂM NGHIỆP
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ TẾ BÀO
VIỆN CÔNG NGHỆ SINH HỌC LÂM NGHIỆP
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ TẾ BÀO
VIỆN CÔNG NGHỆ SINH HỌC LÂM NGHIỆP
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ TẾ BÀO
VIỆN CÔNG NGHỆ SINH HỌC LÂM NGHIỆP
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ TẾ BÀO
VIỆN CÔNG NGHỆ SINH HỌC LÂM NGHIỆP
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ TẾ BÀO
VIỆN CÔNG NGHỆ SINH HỌC LÂM NGHIỆP
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ TẾ BÀO
TÍNH CHẤT
1.Lý tính

Mầu sắc : Thường có mầu vàng, một số xanh, đỏ, tím (anthocyan),
một số không mầu (isoflavonoid)

Không mùi, vị đắng

Ở dạng tinh thể hay bột. T
o
n/c
hằng định

Độ tan : dễ tan trong nước, cồn

Phát quang dưới ánh sáng tử ngoại
Băng 1 : 320 – 390nm
Băng 2 : 222 – 290 nm
2. Hóa tính
-
OH phenol
-
Nối đôi liên hợp
-
Nhóm C=O ở vị trí C
4