Cấu tạo phân tử este

I- Cấu tạo phân tử Este
- Este là sản phẩm của phản ứng hoá học giữa ancol và axit vô cơ hoặc axit hữu cơ.
- Khi thay thế nhóm OH ở nhóm cacboxyl (- COOH) của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì
dược este:
Với R, R' là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm. R' có thể là H
- Este là dẫn xuất của axit cacboxylic. Một số este của axit cacboxylic có công thức cấu tạo như
sau :

II- Cách gọi tên Este
Tên este gồm: tên gốc hiđrocacbon ancol + tên anion gốc axit (đuôi "at").
Ví dụ: HCOOC
2
H
5
: etyl fomiat
CH
3
-OOC-COO-CH
3
: đimetyl oxalat
CH
3
COOCH = CH
2
: vinyl axetat
CH
2
= CH
3
COOCH
3

: metyl acrylat
CH
2
=C(CH
3
)COOCH
3
: metyl metacrylat.
III- Tính chất vật lý của Este
- Este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và ancol có cùng số nguyên tử cacbon do giữa các
phân tử este không có liên kết hiđro.
- Este thường là những chất lỏng, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước, có khả năng tan được
nhiều chất hữu cơ khác nhau.
- Các este thường có mùi thơm dễ chịu.
IV- Tính chất hóa học của Este
1. Phản ứng ở nhóm chức
a) Phản ứng thủy phân
- Phản ứng thuỷ phân este trong môi trường axit

- Phản ứng thủy phân este trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hoá)

Trong một số phản ứng thủy phân hoặc xà phòng hóa có thể diễn ra phức tạp.
Ví dụ:
HCOOC
6
H
5
+ NaOH → HCOONa + C
6
H

5
OH
HCOOC
6
H
5
+ 2NaOH → HCOONa + C
6
H
5
ONa + H
2
O
HCOOCH
2
COOCH = CH
2
+ 2NaOH → HCOONa + HOCH
2
COONa + CH
3
CHO
Lưu ý: Este HCOOR' tác dụng với NaOH, sản phẩm sau phản ứng cho phản ứng tráng gương:
HCOOR' + NaOH → HCOONa + R'OH
HCOONa + 2 [Ag(NH
3
)
2
]OH → NH
4

NaCO
3
+ 2Ag ↓ + 3NH
3
+

H
2
O
b) Phản ứng khử
2. Phản ứng ở gốc hidrocacbon
Este có thể tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp Sau đây chỉ xét phản ứng cộng và
phản ứng trùng hợp khi gốc R, R' không no.
a) Phản ứng cộng vào gốc hiđrocacbon

b, Phản ứng trùng hợp

V- Điều chế Este
1. Phản ứng giữa axit và ancol
Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch xảy ra chậm ở điều kiện thường.


- Axit đơn chức, ancol da chức
nRCOOH + R'(OH)
n
(RCOO)
n
R' + nH
2
0

- Axit đa chức, ancol đơn chức
R(COOH)
n
+ nR'OH R(COOR')
n
+ nH
2
0
- Axit đa chức, ancol đa chức
mR(COOH)
n
+ nR'(OH)
m
Rm(COO)
mn
R'
n
+ nmH
2
0
2. Phản ứng giữa anhiđrit axit và ancol

Este của phenol
C
6
H
5
OH + (CH
3
CO)

2
O → CH
3
COOC
6
H
5
+ CH
3
COOH
3. Phản ứng giữa axit và hiđrocacbon chưa no

4. Phản ứng giữa muối natri của axit và dẫn xuất halogen
RCOONa + R'X → RCOOR' + NaX