NGHIÊN cứu TỔNG hợp một số dẫn XUẤT của QUERCETIN, xác ĐỊNH HOẠT TÍNH KHÁNG nấm, KHÁNG KHUẨN của CHÚNG

1
Luận văn thạc só
NGHIÊN CỨU TỔNG HP MỘT
SỐ DẪN XUẤT CỦA
QUERCETIN, XÁC ĐỊNH HOẠT
TÍNH KHÁNG NẤM, KHÁNG
KHUẨN CỦA CHÚNG
2
•
Học viên :
HOÀNG THỊ KIM DUNG
Cán bộ hướng dẫn :
TS. NGUYỄN CỬU KHOA
Chuyên ngành :
CÔNG NGHỆ HÓA HỮU CƠ
3
NHIỆM VỤ LUẬN VĂN THẠC SĨ

Tiến hành tách chiết Rutin và tổng hợp
Quercetin

Nghiên cứu tổng hợp Pentaacetyl
Quercetin

Nghiên cứu tổng hợp Zn-Quercetin

Xác đònh các hoạt tính kháng nấm,
kháng khuẩn của Quercetin và các dẫn
xuất của nó
4
MÔÛ ÑAÀU


 !"#$#%##
#&#''('
)
*#$#%
+&',-&.'
"#/)0
#,&# 
'1-&.#('1 
2(&-)0
$.&#,#,,  #
&,'1-#2/// 
, , #" '1
/((,)
5
- , #     .    ,  
(  #3)
0
4-56789
0
:00000000*, 5 7;<=<;>?/
:000000004 5 @@A?/
:00000000 5 7@:B7?/
:00000000C& 5 <=@>?
0
➨-.2',&,/#)

➨D/#E
0
❋D -, #,

    C    , $# %)
6
F#
G,)
H#
4C
C
C,-
-
I(. 
D-
I(. 
J:
(  ( 
Pentaacetyl
quercetin
Zn-quercetin
HK2 (
 
LK2
K

H
K

*
2(

Sô ñoà 1 : Sô ñoà nghieân cöùu
L  2  /

'
7
LỰA CHỌN, XỬ LÝ NGUYÊN LIỆU:
M75H#
%,
F
G,3N
M/GOA:>A

4N
%K
%,'
"#
8
I- RUTIN:
•000000 454
7B
*
8A
P
@>
• I5QR>@AO@
• 45
*.@54C
O
O
OH
O
OH
1

2
3
4
5
6
7
8
9
10
OH
OH
1'
2' 3'
4'
5'6'
O
OH
OH
O
O
H
3
C
OH
OHOH
HO
9
ệng duùng cuỷa rutin hieọn nay taùi vieọt nam:
%#&,3
M'#, )

' . ', " , & ', "#
) C , & 1 & AA7 , 8
1@!7&GAA>:A@7?,N
)
4,C(K,$#%)
10
Chieát taùch rutin:
C,# '5
S
S
S
S''K%P*)
0
➨4C,*,"T''K%P*)
11
ẹieu kieọn tieỏn haứnh :
S,5BO
S%##5BO

4
SU5''K%P*A@OV
S#5@57AG#5'N
S-./)
12
''%P*A@OV
  
C
W
W#,
4C

F
UK
F,
X'G*RO:>N
F
M
dd HCl 5%
%%
Sô ñoà 3: Quy trình chieát Rutin
13
Tinh cheá vaø ñònh löôïng Rutin5
9
: C"T)
: D,K5


Q1C"T',C
 )C ,#/&,'
.,  ###X&,#''K)
14
Đồ thò 1: Đường chuẩn độ hấp thu A theo nồng độ của dung dòch Rutin
chuẩn tại 258 nm
y = 0.009x + 0.1839
R
2
= 0.9901
0
0.2
0.4
0.6

0.8
1
0 20 40 60 80
%    #G   N
L#  X
I5#,YB)7>V)
15
Nhaän danh Rutin:
0
:00000000U5"#K)
:00000000Q,(Z5,&,)
:00000000MZ/"D
C
M[<A;A
Q:%L&'/ 5:"5'5*
7
PR<5@5OG
N5#&#,&,GC
+
RAOBN)
:00000000%##G


N5@;Y÷@Y7

4)
:00000000D \$:$(GN55
SλR7O;
SλR8O7)
:D ]CGIWN/588YO^7;YO^@><<^@OY@^@<Y<^@7;7:@8O7^@@YO

:@77;
:

16
II- QUERCETIN:
454
@O
*
@A
P
B
I5QR8A778
45
O
O
OH
OH
OH
HO
OH
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10

1'
2' 3'
4'
5'
6'
Hỡnh 2: Coõng thửực caỏu taùo cuỷa Quercetin
17
*2&,'-5
99999999999 0
@N' &,5
999999999 0
:00-,
:00-,"#
:F,&,,,,(
:00*2/&/&(
:0Q#( -&,#('1
 /'&#,&,K"#(
)
0
7NM',2
0
8NM'" 
0
<NM', 
0
ONM',,
18
Keát luaän:
9
 -/,#".

 &)
0
 X_2-", 
 #'1- T
./#&,#(/
/)
0
 4/ . 
2 /&(/&3'
-)
19
Phaỷn ửựng ủieu cheỏ tửứ Rutin:
0
-"TC,'5
OH
O
O
O
C
6
H
10
O
4
O C
6
H
11
O
4

H
2
O/H
2
SO
4
C
6
H
12
O
6
C
6
H
12
O
5
Glucose
Rhamnose
+
+
OH
O
O
OH
HO HO
OH
OH
OH

OH
20
Toång hôïp quercetin:
L/#,5
S,5YA
S%##5##(''K
SU5''K*
7
MP
<
7V
S#5@5OAG#5'N
S-./)
21
Quy trình toång hôïp:
UK

-

C

F
W
M
%
dd H
2
SO
4
2%

MO5-.C,-
22
Tinh chế và đònh lượng Quercetin:
 -"T)

 4  #  . K    
C)
Đồ thò 2 : Đường chuẩn độ hấp thu A theo nồng độ của dung dòch chuẩn tại 255 nm
y = 0.0166x + 0.6313
R
2
= 0.989
0
0.5
1
1.5
2
0 20 40 60 80
%     # G   N
L#X
I5#,YB)87V)
23
Nhận danh Quercetin:
MZ/


\$:$(5

:00000000U5"#K)

:00000000Q,(Z5,&,)
:00000000%# #   G


N 5/  K   8AA

4 &1 
)
:00000000MZ/5#&#,&,(GC
+
RABBN)
:00000000D \$:$(GN55
SλR7OO
SλR8B<)
Phân tích nguyên tố:
0
Bảng 1: Kết quả phân tích nguyên tố:
2 
45OY>AV
*588@V
45>@>7V
*58B>V
24
D ]C-5
25
Khoái phoå cuûa Quercetin: