Slide bài giảng ether

1
ETHER
ETHER
R-O-R
R-O-R
Ether mạch hở
Ether vòng
2
ETHER
I. CẤU TẠO - DANH PHÁP
I. CẤU TẠO - DANH PHÁP
A. ETHER MẠCH HỞ
A. ETHER MẠCH HỞ
Tên 2 gốc hydrocarbon + ETHER (hay OXYD)
CH
3
-O-CH
2
CH
3
etylmetylether etylmetyloxyd metoxyetan
CH
2
=CH-O-CH
3
metylvinylether metylvinyloxyd metoxyetylen
C
6
H
5
-O-CH

3
metylphenylether metylphenyloxyd metoxybenzen
C
6
H
5
CH
2
-O-CH
3
benzylmetylether benzylmetyloxyd
p-CH
3
-C
6
H
4
-OC
2
H
5
etyl,p-tolylether etyl,p-tolyloxyd p-etoxytoluen
3
ETHER
A. ETHER MẠCH HỞ
II. ĐIỀU CHẾ
II. ĐIỀU CHẾ
1. Tổng hợp Williamson : điều chế ether bất đối
C
2

H
5
-O-Na + I-CH
3
C
2
H
5
-O-CH
3
+ Na-I
CH
2
=CH-O-Na + I-C
2
H
5
CH
2
=CH-O-C
2
H
5
+ Na-I
C
6
H
5
-O-Na + I-CH
3

C
6
H
5
-O-CH
3
+ Na-I
2. Loại nước alcol : điều chế ether đối xứng
C
2
H
5
-OH + H-O-C
2
H
5
C
2
H
5
-O-C
2
H
5
+ H
2
O
H
2
SO

4đđ
/ 140°C
hay Al
2
O
3
/ 300°C
4
ETHER
A. ETHER MẠCH HỞ
II. ĐIỀU CHẾ
II. ĐIỀU CHẾ
3. Cộng hợp alcol vào alken, alkyn
CH
3
CH CH
2
+ C
2
H
5
O H
CH
3
CH CH
3
OC
2
H
5

HC CH + C
2
H
5
O H
CH
2
CH OC
2
H
5
BF
3
180°C/ P cao
(H
+
/Hg
2+
)
5
ETHER
A. ETHER MẠCH HỞ
III. LÝ TÍNH
III. LÝ TÍNH
Nhiệt độ sôi thấp do không tạo liên kết H
Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ
Có mùi đặc trưng (mùi ether)
IR :
C-O ở 1060 - 1150 cm
-1

6
ETHER
A. ETHER MẠCH HỞ
III. HÓA TÍNH
III. HÓA TÍNH
Liên kết C-O-C kém phân cực và khó tách : trơ về mặt hóa học
1. Phản ứng với acid mạnh tạo muối oxoni
C
2
H
5
O C
2
H
5
+ HBr
C
2
H
5
O C
2
H
5
H
+
+ Br
-
Dietyloxoni không bền
2. Phản ứng tự oxy hóa

C
2
H
5
O CH
2
CH
3
[O]
C
2
H
5
O CH CH
3
OOH
Peroxyd : dễ nổ
Loại Peroxyd : rửa ether với dd kiềm hay cho tác dụng với chất
khử : Na
2
SO
3
, FeSO
4
Không khí
7
ETHER
B. ETHER VÒNG
B. ETHER VÒNG
Epoxy

Etylen oxyd
Propylen oxyd
Tetrahydrofuran
Tetrametylen oxyd
Tetrahydropyran
Pentametylen oxyd
1,4-dioxan
Tetrametylen dioxyd
O
O
CH
3
O
O
O
O
8
ETHER
B. ETHER VÒNG
C C
C
6
H
5
C
O
OOH
C C
O
+ C

6
H
5
COOH
CH
2
CH
2
Ag
2
O
H
2
C CH
2
O
HOCl
CH
2
CH
2
OH Cl
NaOH
-
HCl
H
2
C CH
2
O

t°
I. ĐIỀU CHẾ
I. ĐIỀU CHẾ
9
ETHER
B. ETHER VÒNG
II. HÓA TÍNH
II. HÓA TÍNH
H
2
C CH
2
O
CH
2
CH
2
OH OH
H
2
/ Ni
CH
3
CH
2
OH
H
2
O/H
+

ROH/H
+
CH
2
CH
2
OH OR
CH
2
CH
2
OH R
RMgX/H
+
NH
3 CH
2
CH
2
OH NH
2
HCl
CH
2
CH
2
OH Cl
H CN
CH
2

CH CN
H
2
SO
4
OO
CH
3
CHO
Alcol etylic
Etylen glycol
Ether monoalkyl
etylen glycol
Alcol bậc 1 (tăng 2C)
Etanolamin
Chlorhydrin
Acrylonitril → chất dẻo
Dioxan
Aldehyd acetic
đđ
đđ
400
400
°
°
C, xt
C, xt
10
ETHER
III. ỨNG DỤNG

III. ỨNG DỤNG
Ether etylic Et-O-Et
Ether etylic Et-O-Et
Chất lỏng mùi đặc biệt, bp = 34,6°C, d = 0,714
Dễ bốc cháy, dễ nổ do để ngoài kk tạo peroxyd
Dùng làm dung môi cho nhiều hợp chất hữu cơ, chất dẻo, cellulose
Dược : gây mê nhưng nguy hiểm. Gây tê tại chỗ
11
ETHER
III. ỨNG DỤNG
III. ỨNG DỤNG
Ether của hợp chất thơm
Ether của hợp chất thơm
OCH
3
OC
2
H
5
Anisol
Phenetol
Tác nhân trung gian → phẩm màu
OCH
3
OC
2
H
5
Nerolin new nerolin chất rắn có mùi thơm → dầu thơm
OH

OCH
3
CH
2
CH CH
2
OH
OCH
3
CH CH CH
3
Eugenol Isoeugenol : nha khoa
12
H
2
C CH
2
O
HO CH
2
O
(
CH
2
CH
2
O
)
n
CH

2
CH
2
OH
Trùng ngưng
Polyetylenglycol (PEG)
Chất nhũ hóa / dược phẩm và KN dệt
ETHER
III. ỨNG DỤNG
III. ỨNG DỤNG