nghiên cứu thành phần hóa học phân đoạn không phân cực từ cây tắc kè đá (drynaria bonii christ )

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Đầu tiên tôi xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến GS.TSKH Nguyễn Công Hào,
người Thầy luôn gắn bó với khoa học, trực tiếp giảng dạy và hướng dẫn tôi trong suốt
thời gian học tập, nghiên cứu thực hiện đề tài này. Thầy đã tận tình truyền đạt những
tri thức khoa học uyên bác, đồng thời đã luôn động viên và an ủi tôi để vượt qua
những khó khăn trở ngại trong suốt thời gian làm đề tài.
Cảm ơn các thầy cô khoa Khoa học Tự nhiên – Trường Đại học Cần Thơ và
các thầy cô công tác tại Viện Công nghệ Hóa học – Viện Khoa học Công nghệ Việt
Nam đã truyền đạt những kiến thức quý báu và tận tình hướng dẫn tôi suốt khóa đào
tạo vừa qua.
Tôi xin cảm ơn TS.Lê Tiến Dũng, TS.Mai Đình Trị, NCS Phạm Thị Nhật Trinh
đang công tác tại phòng Hoạt tính sinh học – Viện Công nghệ Hóa học đã nhiệt tình
giúp đỡ, tạo điều kiện thuận lợi để tôi hoàn thành luận văn này.
Cảm ơn các anh chị Cao học Hóa khóa 16 – Trường Đại học Cần Thơ cùng
các bạn bè của tôi đã động viên và giúp đỡ tôi trong quá trình học tập cũng như làm
luận văn.
Sau cùng, tôi vô cùng cảm ơn gia đình và người thân đã cổ vũ, động viên tôi,
luôn là chỗ dựa tinh thần vững chắc cho tôi vượt qua mọi khó khăn để hoàn thành tốt
khóa học
Xin chân thành cảm ơn!
BÙI THỊ THIÊN HƯƠNG
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MỤC LỤC
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DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ
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MỞ ĐẦU

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boniiNC8TG6ƒ8TP…8ŽPI s38nT:E4 s3":"I:"Iˆ"#458NH393Ah"F‰
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Mục tiêu của đề tài
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Chương 1

TỔNG QUAN

1.1 VÀI NÉT VỀ CHI DRYNARIA
Drynaria3~8nV4e"\TPGDCB"#FGO:"AB„:E@D:EK4e"
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 Drynaria bonii - Drynaria laurentii
 Drynaria descensa - Drynaria parishii
 Drynaria involuta - Drynaria propinqua
 Drynaria spasisora - Drynaria pleuridioides
 Drynaria quercifolia - Drynaria rigidula
 Drynaria delavayi - Drynaria vokensii
 Drynaria mollis - Drynaria willdenowii
 Drynaria sinica A - Drynaria fotunei
 Drynaria sinica B
1.2 ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT [1]
1.2.1 Đặc điểm hình thái
g"=PJ‘3•Drynaria bonii NC88Eƒ3‘+9"#tPolypodiaceaeu
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
Hình 1 Cây tắc kè đá
1.2.2 Phân bố sinh thái, thu hái và định danh
@:"AB•3:;8 œ"##2O6‘38Ng"8N‰"49393Fˆ"#Nn"#JPb•"#D…"#

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H"IJ"•8…NE"#8:6:6FG* s3hE@˜Š"
1.3 THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÁC CÂY CÙNG CHI
1.3.1 Cây Drynaria propinqua
Œ6\\&FG3ƒ"#C™8……‘3* s3NE"#QEB34šO:"TmO4 s3
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OH
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(-)-Epiafzelechin-3-O-β-D-allopyranoside (1)
HO
HO
O

O
O
H
OH
H
H
OH
H
OH
H
OH
4-O-β-D-allopyranosyl caffeat (2)
1.3.2 Cây Drynaria quercifolia
Œ6  D +J6RC FG  3ƒ"#  C™  4š O:"  TmO 8n  N¢ =o  3:; Drynaria
quercifolia 4 s3  SNRIRT" (3)D  ROSNRIRT"PT (4)D wJ6;N" (5)D  wC8PC8RNPT (6)D
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3
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3
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Friedelin (3) Epifriedelinol (4)
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13
10
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14
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23
29
28
27
26
30
HO
17
18
19
20
22
5
24
26
27
28
29
3
β-Amyrin (5) β-Sitosterol (6)
O
O
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HO

H
HO
H
H
OH
H
OH

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OH
OH OH
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β-Sitosterol 3-β-D-glucopyranoside (7) Naringin (8)
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COOH
OH
OH

1
4
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3
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Acid protocatechuic (9) Acetyl lupeol (10)
1.3.3 Cây Drynaria fortunei
Œ6D E FG3ƒ"#C™="#g"3’E4ƒ38Š"8eAGPFGP…88Š"
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OH
OH
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H
O
OH
Epiafzelechin (11) Epiafzelechin-3-O-β-D-allopyranoside (12)
O
OH
OH
OH
HO
COOH
OHO
OH
OH
O
H
OH
OH
H
H

H
HO
H
OC
O
H
3
C
O
4β-carboxymethyl-(-)-epiafzelechin (15) Epiafzelechin-3-O-(6′′-O
-acetyl)-β-D-allopyranoside (13)
O
OH
OH
OH
HO
CH
2
COOCH
3

4β-carboxymethyl-(-)-epiafzelechin methyl ester (14)
bMc Y% ]
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O
OH
OH
OH
HO
O

OH
OH
OH
HO
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3
4
2
3
11
1
8
7
6
5
2
3
4
5
6
7
8
Epiafzelechin-(4β->8)-4β
-carboxymethylepiafzelechin methyl ester (16)
O
OH
OH
OH
O
O

OH
OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
OH
(-) Epiafzelechin-(4β >8, 2β >O >7)
-epiafzelechin-(4β >8)-epiafzelechin (17)
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Drynaria fortunei =Š38Š3C™O988N5"8eAGP8…P“ !"#
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Drynaria fortunei 4š  O:"  TmO  4 s3  ?  sO  3d8•  tuROJS‡RTR3"?Ow*
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3e8AE8J"PTDI™J8RP8j"#h6P…88Š"DP…83d83~8Š"8…P“ !"#4š4 s3
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OH
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OH
OH
Neoeriocitrin (18)
ˆ"#"Œ6]«P"#+«=ŽPC98Ž" „"#3{JIH33e8Az3B88P98Ng"
3dE8Ny3“ !"#„3Eƒ8"m"8d;D„"~63Eƒ83~AzCE"#IH33e8Az3B88P9D8¦Th
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(24) FGtRuVDfD?©DV©8R8NJ;INP“;¯JFJ"P"RfO"RPRCORNIPCIR (20)D3ˆ"#\sO
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8R8NJ;INP“;¯JFJ"P"RfOβ*#TE3PO;NJ"PCIR (21)£  =JR6OSRNPT  ?Ov
NJ6"PC;TfOβ*#TE3PCIR (25)£ TE8RPT"fOβ*"RPRCORNIPCIR (26)£ VDf
I;INP“;3NP6P"RfOβ*#TE3PO;NJ"PCIR(22); UHAR"‡PO;NJ"UP"Rf00O
t]IRP“;v6J""PO;NJ"PC;Tuβ*#TE3PO;NJ"PC;T1P“;1V;INP“; (23)£ 6JT8PT

#TE3PCIR(27)FGtuRO3J8R3"
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1
O
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2
OH
R
3
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°(2R)-Naringin

+±"RPRCORNIPC;T
°(2S)-Narigenin-7-O-β-D-glucoside (19)
+±β*#TE3PO;NJ"PC;T
°(2R)-5,7,3′,5′-tetrahydroxyflavanon
-7-O-hesperidoside (20)
+±"RPRCORNIPC;T
*(2S)-5,7,3′,5′-tetrahydroxyflavanon
-7-O-β-D-glucopyranoside (21)
+±β*#TE3PO;NJ"PC;T
°5, 7-Dihydroxychromone-7-O-β-D-glucopyranoside (22)
+±Oβ*#TE3PO;NJ"PC;T
°4H-1-benzopyran-4-one-7-[[2-O-(6-deoxy-α-L-annopyranosyl)
-β-D-glucopyranosyl]oxy]-5-hydroxy (23)
+±O"RPRCORNIPC;T

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OH
OH
OH
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H
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9
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11
13
14
18
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
Chiratone (28) Fern-9(11)-ene (29)
bMc Y% 
H
H
H

°Kaempferol 3-O-β-D-glucopyranoside-7-O-α-L-arabinofuranoside (24)
+

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+

±Oβ*#TE3PO;NJ"PC;T
+
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±
* Kaempferol 3-O-α-L-rhamnosyl-7-O-β-D-glucoside (25)
+

±β*#TE3PO;NJ"PC;T
+

±OvNJ6"PO;NJ"PC;T
+
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±
* Luteolin-7-O-β-D-neohesperidoside (26)
+

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+
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+
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±•

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
Dryocrassol acetate (30) Hop-22(29)-ene (31)
Dryocrassol (32) Isoglaucanone (33)
Œ6i"EJ"«J"#FG3ƒ"#C™4šO:"TmO8n8:"N¢3B88P9Az3d8
8NP"#4~OR";TONPOJ"PIFG3JT3P"R6•
?]
12-O-caffeoyl-12-hydroxydodecanoic acid (34)
OOH
OHHO
OH
OCH
3
3′-Lavandulyl-4-methoxy-2,2′,4′,6′-tetrahydroxychalcone (35)
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2
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Az3B88P93~893I—"#3B"#Fg63dOFG6š"8Š"„T‰EU#¨=#t#Ž6T s"#IH3N¦
Fg6FGT s"#A…33•E8NP"#IH3N¦Fg6u
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4~3~6ƒ83d86•TGSPN8E"J6IR
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Xanthogalenol (36)
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Kaemferol (38) (+±ONR";Tu
Narigenin (39) t+
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Kushenol F (40) (+
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Sphoraflavanone G(41)(+
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Kurarinone (42) (+

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U
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Leachianone A(43) (+

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HO
1
3
4
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8
9
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14
15
16
17
18
Bavachinin (44) Bakuchiol (45)
O
HO
O

1
2
4
6
H
H
H
7
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9
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Isobavachalcone (46)
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1
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2
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1
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2
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1
= OMe; R
2
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Curcumin (47) Bisdemetoxycurcumin (48) Demetoxycurcumin (49)

OHO
O
H
O
O
H
HO
H
OH
OH
H
OH
H
H
Ha
Hb
1
2
3
1'
3'
4'
5
4
7
Liquiritin (50)
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OH O
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H

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1
R
2