tổng hợp một số dẫn xuất của hesperetin và diosmetin

LỜI CẢM ƠN
Để hoàn thành luận văn tốt nghiệp đại học cùng với sự nổ lực của bản thân, tôi đã
nhận được sự hỗ trợ và giúp đỡ của gia đình, thầy cô và bạn bè. Xin chân thành gửi
lời cảm ơn đến tất cả.
Trước hết, em xin chân thành cảm ơn:
 TS. Hoàng Thị Kim Dung – Phó Viện trưởng Viện Công nghệ Hóa học đã tận
tình hướng dẫn và tạo điều kiện thuận lợi cho em trong suốt quá trình thực hiện
luận văn tốt nghiệp.
 ThS. Trịnh Thị Thanh Huyền, KS. Lý Thị Tú Uyên đã chia sẻ kinh nghiệm và
giúp đỡ em rất nhiều để hoàn thành tốt luận văn.
 Các thầy cô bộ môn hóa Hữu cơ đã truyền đạt cho em những kiến thức chuyên
ngành hữu ích trong quá trình học tập tại trường.
 Các thầy cô trong hội đồng bảo vệ luận văn đã xem qua và đưa ra những nhận
xét quí giá để em hoàn thiện hơn.
 Chị Hưởng, chị Chi cùng các anh chị phòng Công nghệ Hữu cơ cao phân tử -
Viện Công Nghệ Hóa học đã nhiệt tình chỉ bảo và hỗ trợ em trong suốt thời
gian làm luận văn.
 Bạn Ngô Hoàng Vương – người cộng sự đã giúp đỡ và chia sẻ những kinh
nghiệm học tập cũng như thực hành trong thời gian thực hiện luân văn.
 Và tất cả những người bạn đã giúp đỡ, động viên tôi suốt quá trình học tập và
làm luận văn này.
Sau cùng, con xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc với gia đình, đặc biệt là ba mẹ, anh hai.
Mọi người luôn là nguồn động viên và chỗ dựa vững chắc cho con trong suốt quá
trình học tập và phát triển sự nghiệp.
Một lần nữa xin chân thành cảm ơn!


TÓM TẮT

 !"!#$%&'#($)*"
+,!-./)#01*+2345,6

 
7%894:#;#<==>:=,=(?&
@/ABC4#>:#D:==>=,=E:=,=(?&/ABC4:#<=
%=;=,=>:=,=(?&/FGH(I$
'?($(J#($
60)$K2%(JLM#
NMO%M
PQ3*!R&%SI6T
%*&($MO$3GU#UVL#WBO# 
X
−YVU#
X4
O−YVU#@NW/*!Z*[,$*"06IJMO$5,*!
2(I$'?%S!-$(2$\*]M^2\I,$
*"'?$5,_3(1'?($(J=
($)`a!b($MY!(2\I'?a
$5,(1*($b($M


ABSTRACT
c
              #    #
MMMG#c
7
4:#;#<==>:=,
7@/ABHC  4#>:#D:==>  =  ,  =  E: =  ,   7/ABHC  4:#<  =
%=;=,=>:=,7/FGHH
%
%LM#NMO%M
L%T%

c M/GU#UVL#WBO# 
X
YVU# 
X4
OdYVU#@NW/
 c      MA    ,
%%(M/c
:%:c%%
c:%M



MỤC LỤC


DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT
AOA/ A=OeAA
OO
4
O
X4
OdYVU O%7X4HYVU
@NW/ @N%We/
@VLf @,
@YA A@,%Y
@/ @
@/A 4:#;#<d,d>:d,
gGO gG%O
UVL UVL
WBO −WB\O

/ 
/A 4:#;#<d,d>:d,
/FG 4:#;#<d%d>:d,
GU G
B@B Bc−@B
VGO VG%O
YA@ YA@−e
/BO /BO(Lh(ibj)


DANH MỤC HÌNH VÀ SƠ ĐỒ
Danh mục hình
Hình 1.19O0 …………………………………………………E
Hình 1.2: O0 6
 …………………………………Xk
Hình 1.3: O0 6
 …………………………………EX
Hình 1.4: O0 6@/AB ………………………………….E>
Hình 1.5: O0 6/AB ………………………………….E;
Hình 1.6: O0 6/FG ………………………………… E;
Hình 3.1: $([!-$E($(!-
$(2$……… ……………………………………………… 4D
Hình 3.2: @/AB……… ……………………………………………… 4k
Hình 3.3: /AB……… ……………………………………………… >E
Hình 3.3: /FG……… …………………………………………………>k
Danh mục sơ đồ
Sơ đồ 2.1PQR&………………………………………… E<
Sơ đồ 2.2 PQ3@/AB……………………………………….4l
Sơ đồ 2.3PQ3/AB……………………………………….4X
Sơ đồ 2.4PQ3/FG……………………………………… 44



DANH MỤC BẢNG
Bảng 3.1 –^2\I3YVU6@/AB…………………………………………4m
Bảng 3.2 –^2\I3YVU6/AB…………………………………………>4
Bảng 3.3 –^2\I3YVU6/FG………………………………………….><
Bảng 3.3 –^2\I'?($(J=($)`…………………><
Bảng 3.3 –^2\I(In b($………………… ><


DANH MỤC PHỤ LỤC
Phụ lục 1. W3GU6@/AB
Phụ lục 2. W3WBO6@/AB
Phụ lục 3. W3UVL6@/AB
Phụ lục 4.1 W3
X
dYVU6@/AB
Phụ lục 4.2 W3+
X
dYVU6@/AB
Phụ lục 4.3 W3+
X
dYVU6@/AB
Phụ lục 5.1 W3
X4
O6@/AB
Phụ lục 5.2 W3+
X4
O6@/AB
Phụ lục 5.3 W3+

X4
O6@/AB
Phụ lục 6.1 W3@NW/6@/AB
Phụ lục 6.2 W3+@NW/6@/AB
Phụ lục 7.1 W3
X
dYVU6@/
Phụ lục 7.2 W3+
X
dYVU6@/
Phụ lục 8.1 W3
X4
O6@/
Phụ lục 8.2 W3+
X4
O6@/
Phụ lục 9. W3GU6/AB
Phụ lục 10. W3WBO6/AB
Phụ lục 11. W3UVL6/AB
Phụ lục 12.1 W3
X
dYVU6/AB
Phụ lục 12.2 W3+
X
dYVU6/AB
Phụ lục 12.3 W3+
X
dYVU6/AB



Phụ lục 13.1 W3
X4
O6/AB
Phụ lục 13.2 W3+
X4
O6/AB
Phụ lục 13.3 W3+
X4
O6/AB
Phụ lục 14.1 W3@NW/6/AB
Phụ lục 14.2 W3+@NW/6/AB
Phụ lục 15 W3GU6/FG
Phụ lục 16 W3WBO6/FG
Phụ lục 17 W3UVL6/FG
Phụ lục 18.1W3
X
dYVU6/FG
Phụ lục 18.2 W3+
X
dYVU6/FG
Phụ lục 18.3 W3+
X
dYVU6/FG
Phụ lục 19.1 W3
X4
O6/FG
Phụ lục 19.2 W3+
X4
O6/FG
Phụ lục 19.3 W3+

X4
O6/FG
Phụ lục 20.1 W3@NW/6/AB
Phụ lục 20.2 W3+@NW/6/AB
Phụ lục 21.1W3
X
dYVU6/
Phụ lục 21.2 W3+
X
dYVU6/
Phụ lục 21.3 W3+
X
dYVU6/
Phụ lục 22. W3
X4
O6/
Phụ lục 23. W!-$,$*"'?
,
,
Bon&OF@9/"^@
Vpqrs
t+u$[#*v!v*!wMO
!v(1x\w*2*n#y#z*-I!!b*w
K){-#*y%&*(jM@*#RJ#
o#-2!J[w'(j{%"'%j*!
2%S$IJ8R)M&#$( *+,$
*"*!{b$wj'?! #I?
*!-2%&6$M/_*# !b*2[
n$! 60M^1x_'z&)$
8_wj#$( K)3$5

,'?! '-#{]Rn(j
!vM
Vu **!!J&
Ih*2 #0n_"u
%&!!#'#)#MMM/)-z#*'
&)%['6 #y{6$w 
\idu w|8z}&Y#0123
u5,*8v(I$'?($(J#($6
_Q*!M/_*I*[R&%!b3$5,
($2)w-M
L}/9WY tw/Xl
Bon&OF@9/"^@
Chương I: TỔNG QUAN
1.1 FLAVONOID
1,

2
,
3
, 10
1.1.1 Khái niệm
gubRo#')
'#\I#.W{b$#ou($
,#?#*j#y(1./Roau
($ (1 u  !  '   ! # #
,M
g0-%IX#4d]EK%e
AFb\uw4%#$($'(([
O
D

=O
4
=O
D
M
O$*$ZwO
4
*z.Y2wO
4
*#Q*$%h
*{_"Kb",X8*$2*2KA#KKF*$
MY2wO
4
z#Q*$?)KF*$)KAM
V'(? V'z
Hình 1.1dO0
/!v$uy−fz"?;<)
wAz"?4#>#;)wFMO$[&&z'Ry
'MO$*!v!vy*!v@−;(2*@−;
B−A%;@−t;@−AsM
/*!vQ'4%*KbKA')"
KO,M@"KO[,#γ−#γ−#

L}/9WY tw/XX
Bon&OF@9/"^@
/'$K*?uy,Ry*+2u
{#Qo%I0$?MO$[
I5\$,*['$w~'-y
[)(2b$($w!$7'Hy
M

1.1.2 Phân bố
guw%u+)
)#*2*+(Imlll
4
*!,$*"0M
g?yzRo%oM/)x$&*!
u?M/!-,x!?!*y56
M}b'{#!a(1!a*6
$5*y%&%Mgo62
'(?#zbE${MO0{2$%uo6
wM!{wu- MOwzZ&*b
0Q!-z-w2$$M
quo(13*!!u%!b(
w?0_nRoM
1.1.3 Phân loại
Y!vw'$R"?(KF)$
*u,6'4%7'HM/$w'>
?M
1.1.3.1 Euflavonoid
 Flavone
O0EK%eA#FM}KFhKO
7H\wzO
E

g!vyABM
L}/9WY tw/XE
Bon&OF@9/"^@

A B
q+$&(I4ll2f•y

fO
4
#>Dlz'#>;5'
M
 Flavonol 7y4dH
^$bz€)dfzO
4
M
g3%2RoMO*2nXmmE*+4kl
2,•y,*+*!%2M&
*+$&{mllMF\ !v
y^#P#V,M

^ P
V,
 Flavanone
^$bz€2*1zO
E
O
4
M
L}/9WY tw/X4
Bon&OF@9/"^@
/R)0!v,&%)'!-M
g$ U#g%#AM4
!vy#M

Y 
 Flavan 3-ol
^$z€4d=fz"?O

4
O•f
z"?O
>
M
F)%[ ##M
O N
L}/9WY tw/X>
Bon&OF@9/"^@
W@
 Flavan 3,4-diol7yH
^$4dz€)fzO
>
M
W{b$4#>d8'R)z'#*!
 MO!$&$4#>dz'
M
 Anthocyanidin 7yEd%eH
/{2$hz'S"
2  %M  L  (  6  w  0      {      $
M
}0#($$($z€(1
O•fzO
>
MO4*[Q6##
M

W O
@
L!$*+*!%20*2(I

4ll#{2yzRo'(?62zM
 Chalcone
BKz#Ew-(2\X+4%
(1%+KM
L}/9WY tw/X;
Bon&OF@9/"^@
O   _  *2 #   '   u


M
 Dihydrochalcone
Y?yR)M/*!\\$Q(~
M
 Aurone
O0{!'4%*K"
K;'M
B'uRo#w%?
R)MO)%[7uHM
L
1.1.3.2 Isoflavonoid
 Isoflavane
L}/9WY tw/XD
Bon&OF@9/"^@

‚%7IH
 Isoflav 3-ene
‚%7IH
 Isoflavone
B3%2b4D>*+%2MY
$"$%&#*y%&$#&

w% &M

 
 @e7whwH
 Isoflavanol
B
 Rotenoid
Y        0 - %I 8  > K# 5 , 6
Mq$6(%z(1\h
M
L}/9WY tw/X<
7yfH
7yVfH
Bon&OF@9/"^@
q+%2<;#0$&w% #(In'
2&o,6w% #*\ M
U7w$H
 Pterocarpane
N%GG7ƒw}1H
 Coumestane
T7*H
 3-Aryl-coumarin
We7'6*oH
 Coumaronochromene
L}/9WY tw/Xk
Bon&OF@9/"^@
L7KH
W7'6*oH
 Coumaronochromone
B

 α-Methyldeoxybenzoin 7yH
A
 Aryl benzofuran 70O
D
dO
E
dO
D
H
V%g7$wSH
 Homoisoflavone 70O
D
dO
>
dO
D
H
LF71uH
1.1.3.3 Neoflavonoid
Oxb'u'RoM
 4-aryl- chroman
L}/9WY tw/Xm
Bon&OF@9/"^@
Fe71uH
 4-aryl- coumarin
O7'wZH
 Dalbergion
BKO''zM
7ULH=>=,%
1.1.3.4 Bifavonoid và triflavonoid

Y0'y'_#
####M
O%*[Q*!'_Ew~
wOdOz"?4:M
L}/9WY tw/El
Bon&OF@9/"^@
A
Vua*!Q?!'_4*-"
M
1.1.4 Vai trò của flavonoid
5
1.1.4.1 Vai trò của flavonoid đối với cây cỏ
6
,

7
O$*uK\ \$Q!z#$
[R&6wM

Đối với các phản ứng sinh hóa
O$6KRK$Q
[ƒ\$iM
Vu $    !  u    ,  #%I&
%#u{\ 2%RoMVu$2
$e$*u6wM

Vai trò ức chế và kích thích sinh trưởng
Y1Q)$2(??!zw
6MY,K\2*"$M}?:
w3#$dfz"?>′n!v'?6e

($dfz4′>′'?2M
gKR1\M

Vai trò tạo màu sắc
gK*K'h5w#{0*JR
86w$[#\IMLw% #v&"$*y%&#0
L}/9WY tw/EX
Bon&OF@9/"^@
'I*bh6wjM@*#0`$*u*2\$Q
8$[6wjM
/&'#$###
($$8#*j#?y,5M

Vai trò một chất bảo vệ cây
Vu(1$*Ku%I&w#nz
*b$*uonjM}"*h("6*uo(n
II$(1?n$'wjM}?#\b
8*u*+I$#!blME„`w2R%
2!b% M
Y(In's}$0%I&w
'$$'6s}#&*u#.O0K0w'u
(J##.
1.1.4.2 Vai trò của flavonoid trong y học
8
,
9

Khả năng kháng oxy hóa
O$$($,R)MO$(In
%h$,!,#$,#,MO0[

oh$,M
Y)6/(Xmm4)(2oSRy6z
KFa!R&&6E−,w?6
&ohf
•
MO$)*+j#a!$
'?($,62R)(In%h,M

Tác nhân chống ung thư
10
O$5(Inoh$R!f
•
#Uff
•
MO$
2%%z)w('@YAQ`w
'!w%2"#…'2%#w!#nR+$M/
n{*w*+)z*uin vitroin vivoa!$
)"ƒ *o*2K6&n_
!(J{nSM}Qo#uR(2*"*+*!
L}/9WY tw/EE
Bon&OF@9/"^@
*bRJ!~*ob!0v(†
+(#,b!%~#b!3.
Y#%)'$R)Q$3
~)$'!!-#u$
*z*'nKw!#;#D−,−>−
#,%#.

Khả năng kháng viêm, chống loét

/R&*+(In($)#‡M
O0(In2\$Q3$6\$Q
)!#(y,.
Y!v*+~###\*[*"%*j#
)#3!-M
O$6ƒI*+*!*[
*'MY#u5($!#4df=#
a$‡M

Vai trò trong phòng ngừa và điều trị bệnh tim mạch
gZb%\Q'*u6
e,=(~MgK2$*u6#e
n?6'M^_e`w&!,2!b
  %&2WM/$*+*!$&zu5
,!ˆ@:#ˆ@:2_$Citrus $%'M
g*!Z$!v'n]'#]
'%"2#+]'#]#I$*yK(#$%&
+(!2(2'#'{‰'M
O$($,*(In2\$Q,6
B@B(c−=… )M^!B@Bn
$`5*2Rh* z'$7*y%&z+Hw
)I,-*u'MVI,-*!Q{{wŠ#h
'$y[‹'$*uu5*2%&[!
8$-y%2'$+MO$)!*j
$'RJI-w$%&'M
L}/9WY tw/E4
Bon&OF@9/"^@
/) &'#    u$ #  4d#
!\###.$n%)*u%
n[?06#8(%"u*u%zOO

4
#\#
M

Ức chế các enzyme
Vu~&(In2$e=w
R16$[#[!2YA@(Y
). qweyz$I,(~-[!\$
Q162%#[n!.
VuK(In2e,,de
,0$\$Q,,,M

Tác dụng thông tiểu
/)&2&#u##
$    1  [#  Œ  '  ! L   Sarothamnus scoparius#
Lespedeza capitata#\$2$#6w
w•MMM

Hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm
11
Y)#$($(J=($6u
{0\2*"MVu?[*!)
!9
d Pz1!v•DM;$2 Staph.
aureus, Staph. Albus, Brucella abortus, Aerobacillus polymyxa z8*u
lMl<;=lMXl•MAerobacter aerogenes, E. coli, Proteus sp., P.tabaci,
Salmonella orienburgu6@E. Streptococcus%"
2u{z8*ulMX;•M
d @2R$[6 Staph. Aureus zX9;lll Bacillus
anthraciszX9XllllM

d Vu($!\#$)
0AM
d Vu$2M
L}/9WY tw/E>
Bon&OF@9/"^@

Các hoạt tính sinh học khác
Y1)#K(In"#(?
?2o$$w%I&#{#[*!v.
1.2 DIOSMETIN
1.2.1 Nguồn gốc tự nhiên
@=1Žu 6%#•'
67%Ž•#(-•#•j$'w
 !#\i#.H
@!v*!3%S*!v6w*['%j
*!v6M
1.2.2 Tên gọi cấu tạo
X;#XD
O$)!v 9C;#<#4′d,d>′d,C
>‘C;#<d,dEd74d,d>d,Hd>dM
O1w~9O
XD

XE
f
D
^!w~94llMED
O1'
Hình 1.2 -O0 6


1.2.3 Tính chất vật lý
XX
@•'%u#••ŽM@?!b#
@VLf####(M
O&*uI/

•7E;k’EDlH

OM
1.2.4 Ứng dụng
1.2.4.1 Tác dụng chống ung thư trên tiến trình chu kỳ tế bào và sự gia tăng của tế bào
ung thư
12
@•u#•?K
_!MVu)!•( *+2,,‡(In6
L}/9WY tw/E;