báo cáo công nghệ tổng hợp hữu cơ hóa dầu

04/27/15 1


BÁO CÁO CHUYÊN ĐỀ
BÁO CÁO CHUYÊN ĐỀ
MÔN: CÔNG NGHỆ TỔNG HỢP
MÔN: CÔNG NGHỆ TỔNG HỢP


HỮU CƠ – HÓA DẦU
HỮU CƠ – HÓA DẦU
04/27/15 2
ETHYLBENZENE
ETHYLBENZENE
Đề tài
Đề tài
GVHD: TS. Phạm Thanh Huyền
GVHD: TS. Phạm Thanh Huyền
Nhóm 17:
Nhóm 17:
1.
1.
Huỳnh Anh Việt
Huỳnh Anh Việt
2.
2.
Nguyễn Hoàng Việt
Nguyễn Hoàng Việt
3.
3.
Trần Đức Vinh

Trần Đức Vinh
4.
4.
Huỳnh Tấn Vinh
Huỳnh Tấn Vinh
5.
5.
Bùi Quang Vọng
Bùi Quang Vọng
04/27/15 3
Ethylbenzen là hidrocacbon thơm được ứng dụng rộng rãi trong công
nghệ tổng hợp hóa dầu.
Ethylbenzene, phenylethane, C6H5CH2CH3 là hợp chất Alkyl thơm
đơn vòng, có ý nghĩa quan trọng trong công nghiệp tổng hợp hữu cơ
hóa dầu. Phần lớn ( > 99 % ) được sử dụng làm nguyên liệu cho quá
trình sản xuất Styrene monomer C6H5CH=CH2. 50 % của quá trình
sản xuất benzene trên thế giới. Còn lại ít hơn 1 % ethylbenzene được
sử dụng làm dung môi cho sơn, hoặc nguyên liệu cho quá trình sản
xuất diethylbenzene.
Hầu như tất cả Ethylbenzene tinh khiết được sử dụng làm
polystyrene để sản xuất nhựa và cao su nguyên liệu.
6,4 triệu tấn / năm của Ethylbenzene đã được sản xuất tại Mỹ (số
liệu 2001). Ở EU, khoảng 5,7 triệu tấn được sản xuất vào năm 1999.
04/27/15 4
Tỷ lệ EB trên thế giới đã giảm trong năm 2008, là kết quả của sự suy thoái
kinh tế thế giới, dẫn tới nhu cầu về Styrene cũng dần bị thu hẹp lại. Các
nhà sản xuất ở Mỹ, Tâu Âu, Nhật đã phản đối việc tăng giá nguyên liệu,
dẫn tới làm giảm năng suất , hình thành các công ty liên hợp. Khu vực
Trung Đông và Trung Quốc, năng suất EB Styrene tiếp tục tăng như đã dự
đoán do nhu cầu tăng. Trong khi Trung và Nam Mỹ tỷ lệ sử dụng giảm

trong 2008. Thị trường thế giới đang hồi phục chậm. Nhu cầu EB trên thế
giới sẽ tăng ở mức trung bình hàng năm là 2.9% từ 2008 tới 2013, được
trông chờ tăng nhanh nhất là ở khu vực Trung Đông và Trung Quốc
04/27/15 5
GIỚI THIỆU TỔNG QUÁT
GIỚI THIỆU TỔNG QUÁT
I. ĐỊNH NGHĨA VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ
I. ĐỊNH NGHĨA VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
III. PHƯƠNG PHÁP SẢN XUẤT
III. PHƯƠNG PHÁP SẢN XUẤT
IV. ỨNG DỤNG VÀ CHẤT LƯỢNG
IV. ỨNG DỤNG VÀ CHẤT LƯỢNG
V. AN TOÀN MÔI TRƯỜNG
V. AN TOÀN MÔI TRƯỜNG
VI. XỬ LÝ VÀ BẢO QUẢN
VI. XỬ LÝ VÀ BẢO QUẢN
04/27/15 6
Phần I
Phần I
ĐỊNH NGHĨA VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ
ĐỊNH NGHĨA VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ
04/27/15 7
- Danh pháp IUPAC: etylbenzen
- Tên khác là : etylbenzol,phenyletan,EB
- Công thức hóa học: C
8
H
10

1. Định nghĩa
1. Định nghĩa
:
:
04/27/15 8


Công thức phân tử
Công thức phân tử


.


04/27/15 9
Cấu trúc
Cấu trúc


04/27/15 10
2
2
. Tính chất vật lý
. Tính chất vật lý
•
Ở điều kiện thường, Ethylbenzene là chất
lỏng trong suốt, không màu với mùi thơm
đặc trưng.
•

Ethylbenzene có kích ứng cho da và mắt.
•
Tương đối độc hại khi uống phải, hít thở và
hấp phụ qua da.
04/27/15 11


Dưới đây là một vài
Dưới đây là một vài


tính chất
tính chất
vật lý của Ethylbenzene:
vật lý của Ethylbenzene:
Khối lượng riêng :
- ở 15
0
C :
0.87139 g/cm3

- ở 20
0
C :
0.867g/cm3
- ở25
0
C : 0.86262 g/cm3
Nhiệt độ nóng chảy : -94. 949
0

C
04/27/15 12


Dưới đây là một vài
Dưới đây là một vài


tính chất vật lý
tính chất vật lý
của Ethylbenzene:
của Ethylbenzene:
(tt)
(tt)


Nhiệt
độ sôi
độ sôi


ở 101.3 kPa
ở 101.3 kPa


:
:


136.2

136.2
0
0
C
C
Chỉ số khúc xạ
Chỉ số khúc xạ


+ ở 20
+ ở 20
0
0
C :
C :


1.49588
1.49588






+ ở 25
+ ở 25
0
0
C :

C :


1.4932
1.4932


Áp suất tới hạn :
Áp suất tới hạn :


3609 kPa ( 36.09 bar )
3609 kPa ( 36.09 bar )
Nhiệt độ tới hạn
Nhiệt độ tới hạn


: 344.02
: 344.02
0
0
C
C
04/27/15 13
Dưới đây là một vài
Dưới đây là một vài


tính chất vật lý
tính chất vật lý

của Ethylbenzene: (
của Ethylbenzene: (
tt)
tt)
Nhiệt độ chớp cháy:
Nhiệt độ chớp cháy:


15
15
0
0
C
C
Nhiệt độ tự bốc cháy
Nhiệt độ tự bốc cháy


:
:


460
460
0
0
C
C
Giới hạn cháy
Giới hạn cháy

+ dưới:1
+ dưới:1
%
%


+
+
trên : 6.7 %
trên : 6.7 %
Ẩn nhiệt
Ẩn nhiệt


+ nóng chảy : 86.3 J/g
+ nóng chảy : 86.3 J/g


+
+
hóa hơi: 335 J/g
hóa hơi: 335 J/g
04/27/15 14


Dưới đây là một vài
Dưới đây là một vài

tính chất vật lý
tính chất vật lý
của Ethylbenzene:
của Ethylbenzene:
(tt)
(tt)
Độ nhớt động học
Độ nhớt động học


+ ở 37.8
+ ở 37.8
0
0
C : 0.6428*10 -
C : 0.6428*10 -
6m2/s
6m2/s


+ ở 98.9
+ ở 98.9
0
0
C : 0.39*10 -
C : 0.39*10 -
6m2/s
6m2/s

Sức căng bề mặt
Sức căng bề mặt


:
:
2
2
8.48 mN/m
8.48 mN/m
04/27/15 15


Dưới đây là một vài
Dưới đây là một vài


tính chất vật lý của
tính chất vật lý của
Ethylbenzene: (tt)
Ethylbenzene: (tt)
Nhiệt lượng riêng:
Nhiệt lượng riêng:


+ khí lý tưởng, 25
+ khí lý tưởng, 25
0
0

C : 1169 Jkg-1K-1
C : 1169 Jkg-1K-1


+ lỏng, 25
+ lỏng, 25
0
0
C : 1752 Jkg-1K-1
C : 1752 Jkg-1K-1
Giới hạn nén
Giới hạn nén


:
:


0.263
0.263
Độ hòa tan trong nước ở 20
Độ hòa tan trong nước ở 20
0
0
C : 0,015g / 100ml
C : 0,015g / 100ml
Tỉ trọng hơi (không khí =1) :3,7
Tỉ trọng hơi (không khí =1) :3,7
Điểm bốc cháy :15-20
Điểm bốc cháy :15-20

0
0
C
C
04/27/15 16
Phần II
Phần II
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
04/27/15 17
Trạng thái ôxi hóa
Etyl benzen vào quá trình oxy hóa trong các tác nhân oxy hóa khác nhau
cho các sản phẩm khác nhau như hydroperoxide Ethylbenzene,
acetophenone và thậm chí acid benzoic.
04/27/15 18
Tất cả những phản ứng trên là phản ứng oxy hóa của
ethyl benzene với những chất phản ứng khác nhau như:
+Phản ứng 1 hóa chất được sử dụng là NaCr2O7
+Phản ứng 2 hóa chất được sử dụng là CrO3
+Phản ứng 3 có tác nhân oxy hóa là Mg(CH3COO)2
+Phản ứng 4 có tác nhân oxy hóa là oxy trong không khí
Trạng thái ôxi hóa (tt)
04/27/15 19
khử hiđrô của Ethylbenzene
Đasốstyreneđượcsảnxuấttrongcôngnghiệptừquátrình
khửhiđrôcủaEthylbenzene
CH
2
CH
3
Cr

3
O
3
,Al
2
O
3
600
o
C
CH
CH
2
04/27/15 20
Phản ứng etylbenzen với Br2
04/27/15 21
Phản ứng cộng H2
CH
2
CH
3
+ 3H
2
Ni
110 atm,125
o
C
CH
2
CH

3
04/27/15 22
Phản ứng halogen hóa nhóm ankyl
CH
2
CH
3
+ Cl
2
2
CH
3
CH
Cl
+
CH
2
CH
2
Cl
04/27/15 23
Phần 3:
PHƯƠNG PHÁP SẢN XUẤT
04/27/15 24
Các phương pháp sản xuất Etylbenzen:
Các phương pháp sản xuất Etylbenzen:

Có 2 phương pháp sản xuất etylbenzen:
-Chưng hỗn hợp hơi Hydrocacbon thơm C8
-Ankyl hóa benzen bằng etylen

04/27/15 25
Quá trình chưng tách từ hỗn hợp C8:
Quá trình chưng tách từ hỗn hợp C8:
•
Khoảng 1% etylbenzen được sản xuất từ quá trình
này,thường kết hợp với sản xuất xylen từ sản phẩm của
quá trình Reforming
•
Sản xuất etylbenzen từ nguồn này tiến hành phần lớn bằng
chưng cất,quá trình tách rất khó khăn,công nghệ tiến hành
chưng trong khoảng hẹp (siêu chưng phân đoạn)
•
Công nghệ đầu tiên của hãng Cosden Oil and Chemical
Company ra đời năm 1957,liên kết với Badger Company.
•
Quá trình tách yêu cầu 3 tháp chưng,mỗi tháp hơn 100
đĩa.Nhiều nhà máy được xây dựng ở Mỹ,châu Âu,Nhật
trong những năm 60,tuy nhiên do vốn đầu tư và giá năng
lượng tăng nên phương pháp này không có tính cạnh
tranh.