Bài 43 ankin (Tiết 1) - Lớp 11 Ban Nâng Cao

Ngọc Hoan
GIÁO ÁN GIẢNG DẠY
BÀI 43: ANKIN (Tiết 1)
A. MỤC TIÊU BÀI HỌC
1. Kiến thức:
- Nêu được khái niệm về ankin, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng đẳng, đồng
phân và danh pháp của ankin.
- Trình bày được tính chất hóa học của ankin.
2. Kĩ năng :
- Viết được phương trình hóa học minh họa tính chất hóa học của ankin.
B. CHUẨN BỊ
- GV: giáo án, câu hỏi
C. TIẾN TRÌNH GIẢNG DẠY
1. Ổn định lớp
2. Tiến trình giảng dạy
Hoạt động của
giáo viên và học sinh
Nội dung bài học
HOẠT ĐỘNG 1 (5ph): Đồng
đẳng
−
GV yêu cầu HS nhắc lại
khái niệm của ankin.
−
GV hướng dẫn HS thiết lập
công thức của ankin đơn giản
nhất : CH≡CH. Từ đó yêu cầu HS
dựa vào khái niệm về đồng đẳng
thiết lập các công thức tiếp theo
của dãy
Hoạt động 2 (5ph): Đồng phân

−
GV hỏi HS: anken có những
loại đồng phân nào?
Vậy ankin có những loại đồng
phân nào?
−
GV yêu cầu HS viết CTCT
ankin có CTPT C
4
H
6
, C
5
H
8
I. Đồng đẳng
−
Ankin là những hidrocacbon không no mạch hở trong
phân tử có 1 liên kết ba C≡C.
CTPT CTCT tên thường tên thay thế
C
2
H
2
HC≡CH axetilen etin
C
3
H
4
CH≡C−CH

3
metylaxetilen propin
C
4
H
6
CH≡C−CH
2
−CH
3
etylaxetilen but-1-in
−
Dãy đồng đẳng của ankin gồm: C
2
H
2
, C
3
H
4
, C
4
H
6
…
Công thức tổng quát: C
n
H
2n–2
(n ≥ 2)

I. Đồng phân
−
Tương tự anken, ankin có đồng phân cấu tạo nhưng
không có đồng phân cis-trans.
ĐP mạch C (n
≥
5m cầm)
ĐPCT ĐP vị trí LK ba (n
≥
4)
ĐP khác chức (n
≥
3): ankađien, xicloanken
C
4
H
6
CH≡C−CH
2
−CH
3
etylaxetilen but-1-in
CH
3
−C≡C−CH
3
dimetylaxetilen but-2-in
C
5
H

8
CH≡C−CH
2
−CH
2
−CH
3
propylaxetilen pent-1-in
Ngọc Hoan
Hoạt động 3 (5ph):Danh pháp
- GV nêu quy tắc gọi tên thông
thường. Yêu cầu HS gọi tên các
ankin đã viết CTCT
- GV yêu cầu HS nhắc lại quy tắc
gọi tên của anken.
- GV: Cách gọi tên ankin tương tự
cách gọi tên anken chỉ thay đuôi
en bằng đuôi in
−
Yêu cầu HS gọi tên các
ankin đã viết CTCT
HOẠT ĐỘNG 4 (2ph):Tính
chất vật lý
Gv yêu cầu HS xem số liệu
bảng 6.2 (SGK tr 175). Và trả lời
câu hỏi cho biết quy luật biến đổi
về nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng
chảy, khối lượng riêng của các
ankin?
Hoạt động 5 : Cấu trúc phân

tử (3ph)
GV: Hãy cho biết đặc điểm liên
kết trong phân tử ankin?
GV: từ cấu tạo của ankin, hãy dự
CH
3
−C≡C−CH
2
−CH
3
etylmetylaxetilen pent-2-in
CH≡C−CH−CH
3
isopropylaxetilen3-metylbut-1-in
II. Danh pháp
a/ Tên thông thường = tên gốc ankyl + axetilen
b/Tên thay thế:
* Ankin mạch không phân nhánh
Quy tắc gọi tên thay thế:
Tên ankin = tên ankan có cùng số nguyên tử C (– đuôi
an) + đuôi in
*Ankin mạch phân nhánh:
B1. Chọn mạch chính: là mạch cacbon dài nhất,
chứa nối ba và có nhiều mạch nhánh nhất, sao cho tổng
số chỉ vị trí nối ba và nhánh là nhỏ nhất.
B2. Đánh số thứ tự nguyên tử cacbon mạch chính từ
phía gần nối ba hơn.
B3. Gọi tên
Quy tắc gọi tên ankin phân nhánh
Tên ankin = số chỉ vị trí nhánh - tên nhánh + tên mạch

chính - số chỉ vị trí nối ba - in.
IV.Tính chất vật lý
t
o
s
tăng dần theo độ tăng của phân tử khối
- t
o
nc
biến đổi không đều.
- Khối lượng riêng tăng dần.
- Ankin không tan trong nước và nhẹ hơn nước.
V. Cấu trúc phân tử
Cấu tạo: 2 nguyên tử C liên kết 3 ở trạng thái lai hóa sp
(lai hóa đường thẳng)

CH
3

Ngọc Hoan
đoán tính chất hóa học của nó.
HS: có liên kết ba không bền
vững nên có phản ứng cộng.
- GV củng cố: Liên kết σ bền
vững, còn liên kết π linh động,
tương tự anken, ankin có thể tham
gia phản ứng cộng. Nhưng do
ankin có 2 liên kết π nên có thể
tham gia cộng với tỉ lệ mol 1:1
hay 1:2.

Hoạt động 6: phản ứng cộng
hidro (5ph)
GV hướng dẫn cho HS: Khi có Ni
xúc tác, t
0
thì ankin tham gia phản
ứng cộng H
2
theo 2 giai đoạn
GV: Nếu có Pd/PbCO
3
xúc tác
thì phản ứng dừng ở giai đoạn 1
GV yêu cầu HS rút ra nhận xét về
tỉ lệ các chất phản ứng, từ đó viết
phương trình phản ứng tổng quát
C ≡ C
1 lk σ (bền) và 2 lk π (kém bền, dễ bị phá vỡ trong các phản
ứng hóa học
VI. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1.Phản ứng cộng:
b) a/Cộng hidro
Theo 2 giai đoạn liên tiếp:
Gđ1:
22
,
2
0
CHCHHCHHC
tNi

= →+≡
eten
Gđ2:
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
N i , t °
+ H
2

Etan
=>
CH CH
CH
3
CH
3
N i , t °
+ 2H
2

etan
Nếu có Pd/PbCO
3
xúc tác thì phản ứng dừng ở giai đoạn 1

CH CH
CH
2
CH
2
+ H
2

P d / P b C O
3
t °
eten
TQ:
C
n
H
2n-2
+ H
2

 →
0
3
,/ tPbCOPd
C
n
H
2n
C
n

H
2n-2
+ 2H
2

0
,Ni t
→
C
n
H
2n+2
Anken (n≥2) ankan
- Phản ứng điều chế ankan (từ C
2
H
6
)
Nhận xét:
+ n
H2(PƯ)
= 2n
ankin(PƯ)
(trường hợp xt Ni, t
0
)
Ngọc Hoan
Hoạt động 7: phản ứng cộng
brom, clo (5ph)
−

GV: Brom, clo tác dụng với
ankin theo 2 giai đoạn liên tiếp.
−
GV yêu cầu HS đọc tên sản
phẩm.
- GV nhấn mạnh:
+Sau gđ1 sản phẩm thu được có
đồng phân hình học không?
+ Sau 2 gđ có phản ứng tổng quát
thế nào?
- GV: Rút ra các nhận xét về tỉ lệ
các chất tham gia phản ứng, từ đó
rút ra phản ứng tổng quát?
- GV rút ra những điểm cần chú ý
khi làm bài tập cho HS.
- GV hỏi thêm: Nếu có hỗn hợp X
gồm 2 hiđrocacbon không no
mạch hở tác dụng với dung dịch
nước Brom thỏa mãn điều kiện:
n
hh
<n
Br2
<2n
hh
; Hỏi hỗn hợp X bao
gồm những hiđrocacbon loại nào?
GV hướng dẫn: hỗn hợp X có thể
bao gồm 1 anken và 1 ankin hoặc
1 anken và 1 ankađien. Nếu giải

ra số C bằng 2, kết luận hỗn hợp
bao gồm 1 anken và 1 ankin.
Hoạt động 8: phản ứng cộng
HX (5ph)
−
GV: tương tự như tác dụng với
H
2
, Br
2
, ankin tác dụng với HX
cũng theo 2 giai đoạn liên tiếp.
Các chất tham gia phản ứng thường ở thể khí nên tỉ lệ
về số mol bằng tỉ lệ về thể tích: V
H2(PƯ)
= 2V
ankin(PƯ)
+ m
hh trước pư
= m
hh sau pư

(Định luật bảo toàn khối lượng)
+ V
hh giảm
= V
H2 pư
(n
hh giảm
= n

H2 pư
)
b/Cộng brom, clo
Theo 2 giai đoạn liên tiếp:
CH C CH
3
Br Br
+
HC C CH
3
Br Br
propen 1,2-dibrompropen
HC C CH
3
Br
Br
Br
Br
HC C CH
3
Br Br
+
Br Br
1,1,2,2-tetrabrompropan
Br Br
PƯ tổng:
→−+−≡
BrBrCHCHC 2
3
HC – C – CH

3
Br Br
PƯTQ:
C
n
H
2n-2
+2X
2
→ C
n
H
2n-2
X
4
* Chú ý:
+ Ankin làm mất màu nâu đỏ của dd brom => phản ứng
dùng để nhận biết ankin với ankan.
+ n
Br2
= 2n
ankin
+ m
bình tăng
= m
ankin pư
+ Nếu có hỗn hợp 1 anken và 1 ankin mang phản ứng với
dung dịch Br
2
thì n

hh
<n
Br2
<2n
hh
c) c/Cộng HX (X
–
là OH
–
, Cl
–
, Br
–
, CH
3
COO
–
, )
Theo 2 giai đoạn liên tiếp:
CH CH ClH
CH
2
CH
Cl
+
xt, to
Ngọc Hoan
−
GV lưu ý HS quy tắc cộng
Maccopnhicop

- GV: sản phẩm của gđ1có trùng
hợp được không? Sản phẩm trùng
hợp là gì? Từ đó GV nêu ngay
ứng dụng của axetilen là điều chế
PVC
−
GV giảng cho HS về PỨ
ankin cộng H
2
O.
−
Sản phẩm trung gian tạo ra
có nhóm OH đính với C không no
không bền, do đó nó chuyển hóa
tạo thành anđehit hoặc xeton.
Từ đây nêu ra ứng dụng của
axetilen dùng để điều chế anđehit
- chất để điều chế nhiều hợp chất
hữu cơ khác.
Ứng dụng của axeton dùng để sản
xuất sơn, trong công nghiệp mỹ
phẩm, sơn và nước rửa móng
tay…
HOẠT ĐỘNG 9: phản ứng
dime và trime (3ph)
−
GV hướng dẫn HS viết
PTPỨ.
Vinylclorua
23

,
2
0
CHClCHHClClCHCH
txt
− →+−=
1,1-dicloetan
Phản ứng cộng HX tuân theo quy tắc cộng Maccopnhicop
Khi có xúc tác HgCl
2
, 150-200
0
C phản ứng dừng ở gđ1
CH CH
+
ClH
HgCl
2
150-200
o
C
CH
2
CH
Cl

- Cộng H
2
O: chỉ xảy ra theo tỉ lệ 1:1
CH CH

+ H
2
O
CH
2
CH
OH
CH
3
CH O
H g S O
4
8 0 ° C
Không bền (anđehit axetic)
Hay
CHOCHOHCHCH
CHgSO
3
80,
2
0
4
 →+≡
VD:
 →+≡−
CHgSO
OHCHCCH
0
4
80,

23
CH
3
– C – CH
3
O
d) (axeton)
e)
f)
g)
h) d/Phản ứng đime và trime hóa
- PỨ đime hóa (nhị hợp):
2CH≡CH CH
2
=CH–C≡CH (C
4
H
4
)
Vinyl axetilen
- PỨ trime hóa (tam hợp):
3CH≡CH
benzen

D. CỦNG CỐ
GV nhắc lại các kiến thức đã học và hướng dẫn bài tập trong SGK.
E. Dặn dò
Học bài
Nghiên cứu trước phần kiến thức chưa học của bài.
xt, t

o
600
O
C
bột C