HÓA HỌC HỮU CƠ -CHƯƠNG 2 HYDROCACBON

CHƯƠNG II: HYDROCACBON
HÓA HỌC HỮU CƠ
2.1 HYDROCACBON NO
( Ankan và xicloankan)
•
   ử ỉ ử

   ỉ ế ơ
•
  ạ ạ
  ! "ạ ở ứ #$%&'
 ()*! "ạ ứ #$%'
2.1.1 Cấu trúc phân tử
1.Ankan
•
+ "ử

,  & ị ≈
-
/0, 112(      *3 (4 ạ ồ ạ ủ ế ở ạ ẻ ấ
  ạ ề
•
" "5"("5#!    +2   $ 6-57 ế ự ặ ự ế ượ ế ớ ả
89 ' 2  : (   *;3  ả ả ứ ả ứ ườ ể ồ
2. Xicloankan
•
<),7 ":  (4 """  ( & ,6ử ề ị ệ ề ớ
-
,
•
<)6(= "$*3,*3*' (*3*         ử ề ồ ạ ủ ế ở ạ ế ạ ề

  ấ ủ ử
2.1.2 Tính chất vật lý
•
>  "ạ ừ &
→
"7 ?,"ấ 6
→
"&.  , "@-   AB24ấ ỏ ừ ở ấ ắ
  !( 2,   ! ệ ộ ả ệ ộ ả
•
"    ,  2 3 " ề ẹ ơ ướ ố ượ ầ ạ ư
≤
-,/$9 '
•
" !  !ề ướ ặ ể  C  !ướ ư ề
  , C  !  :(    ữ ơ ả ũ ố ấ ề ấ ữ ơ
2.1.3 Tính chất hoá học
•
D 2   : ,    ! ( *,1 , *,ả ả ứ ấ ở ề ệ ườ ụ ớ ơ ấ
  E)  Fạ ượ ọ
•
"    *;   , ,    *Cả ứ ọ ườ ở ệ ộ ế ấ ơ ặ
(  3  ầ ế ể ồ
•
        3   Gả ứ ặ ư ấ ả ứ ế ơ ế ố H
1) Phản ứng thế hyđro bằng halogen
a -S ph n ngơ đồ ả ứ 

H5#I
→

H5I#I$   'ặ ệ ộ
<?  3ụ

"#7"%"#""#""#"""7#"
b-C chơ ế
   $Gế ố ự H', ạ
D  ,ơ  ể

 (  ạ ắ ạ
c- Kh n ng ph n ngả ă ả ứ
A # 4 ử ở ễ ế
J     ,! 2  : ,     ả ứ ỷ ủ ế ả ả ứ ự ế ườ ặ
>?K   ả ẩ ồ

K@

&

∑

>L
•
K ,ồ
•
  #    ố ử ươ ươ ở ậ
•
 2     # " ả ả ứ ươ ố ủ ở ậ
•
<? D   >?K    2   ụ ả ẩ ả ẩ ế ả ả ứ ươ
  # " &&,  ố ủ ở ậ ủ ậ

d) Phản ứng của xicloankan với halogen và
một số hợp chất khác
•
D 2    (   (),()    ,()6,=   ả ả ứ ụ ộ ộ ớ ủ ạ ả ứ ộ ạ ả ứ
   ế ươ ự
Phản ứng xiclopropan xiclobutan xiclohexan propan
+ Br
2
, hν
+ HBr
+ H
2,
,Ni
1,3-dibrom
Propan
Brompropan
propan
Brom
Xiclobutan
-
butan
Brom
Xiclohexan
-
-
2-brom
propan
-
-
2. Phản ứng tách

a)
ehydro hoá:Đ 
IC"M,",E   3ạ ắ ị
"#=
→
"#7#
"#5"#5"#"#
→
"#5"#@"#5"#$?'#
"#@"#5"#5"#
"#7
→
"#$&
-
"'
"#7
→
"##$&6
-
"'
b) Cr ckinh: ă      ạ ỗ ợ ạ ắ
5A $ệ %=6-
-
"'
5"2*C$
≤
76-
-
"56
-

"'
5HF   ,  ()ạ ạ ợ ấ
3) Phản ứng oxi hoá
a) Oxi hoá hoàn toàn
+N  ệ
"#$'9M
→
"M$&'#MO
b) Oxi hoá không hoàn toàn:
>     ỳ ề ệ ả ứ
<?ụ"#7M
CH
4
O
2
k.k
200 atm, 300
0
C, Cu
500
0
C, Ni
HCH=O + H
2
O
CO
2
+ 2H
2
C + 2H

2
O
Thi eu khong khi
M*
   *Cố
"#5"#5"#5"#M$'→"#"MM#
**3*
O
2
, 40atm
150
0
C
O
2
, NO
ZnO,t
0
nilon-6
nilon 6,6


xiclohexanon
O
OH
polihexametylenadipamit
2.1.4 Điều chế, ứng dụng
&P ề ế
5>! > ?,?  ,  Eệ ừ ầ ỏ ầ ỏ
5>)? ệ

> !#ừ $*A'
>  * 3Aừ ẫ ấ
> *3ừ
    , !  Ứ ụ ệ ệ ệ ọ
2.2 HYĐROCACBON KHÔNG NO
•
    5,  C  ạ ứ ế ộ ử ấ ạ ở
•
>   & !$3,"ệ ợ ấ ế #, ',  !$3',  ≥ ề ố ộ ố
$,"#5, ',  $'E≥ ề ế
2.2.1 Cấu trúc phân tử
1. Anken
•
"",&   ế ề (& :  , ""#(#"# &-ế ề ị ả
-
•
<?  "ụ ử #7
Nguyên tử C
sp2
có độ âm điện lớn hơn C
sp3
, hai nguyên tử
C
sp2
liên kết với nhau không thể quay tự do được, do đó có
xuất hiện đồng phân hình học nếu mỗi nguyên tử C ở liên kết
đôi liên kết với các nhóm thế khác nhau.
2. Ankadien
  !, !  $ 3',  *(  !ử ế ế ể ề ư ặ ở ế ế
&   3 ,ế ơ ạ ợ  ! 3  ! ế ở ơ ế ủ

3! ,)     ợ ế ơ ạ ắ ơ
3. Ankin:
ử  ,  *33   ,    !,ế ườ ẳ ấ ạ ẳ ế ắ ơ ế
    "ộ ệ ủ   "ớ ơ 
2.2.2 Tính ch t v t lý: ấ ậ *3  ệ
2.2.3 Tính ch t hoá h cấ ọ
1. C ng Hộ 2
    , *CA,,Eả ứ ả ệ ầ
•
Q3
*A
•
Q
  ?     *Cả ẩ ủ ả ứ ỳ ộ

 *C9"Mế 3,A
•
Q3
*4

3
"#@"#5"#@"##%"#@"#5"#5"#$ 'ụ
"#5"#@"#5"#$  'ủ ế
A *Aế
2. Ph n ng c ng electrophinả ứ ộ
a) Anken
•
S ph n ng .ơ đồ ả ứ
R"@"SI5T
→

R"I5"TS
>I5T#5#U#5M#,#M5GM#,V5V
•
C chơ ếQW

      ả ứ ạ ạ ậ ạ
Y
δ−
δ+
C
-Y
-
C
X
hay C C
X
cham
C=C
X
+
nhanh
+Y
-
C - C
X
Y
Thí dụ
CH
2
=CH

2
+ HBr
CH
3
-CH
2
+
CH
3
-CH
2
Br
cham nhanh
+Br
-
● H ng c ng c a ph n ngướ ộ ủ ả ứ 
3X B!!>   33,    3 ắ ả ứ ộ ướ ả ứ ư ướ
  (  ạ ề ữ ấ
CH
3
-CH=CH
2
+ HBr
CH
3
-CH
+
-CH
3
CH

3
-CHBrCH
3
(sp chinh)
cham
nhanh
+Br
-
ben
it ben
CH
3
-CH
2
-CH
2
+
CH
3
-CH
2
-CH
2
Br ( sp phu)
-Br
-
+Br
-
nhanh
•

Kh n ng ph n ng c a anken:ả ă ả ứ ủ
A "@" ( ế ế ớ   3 2  2, (  C3  ẩ ả ả ứ ế ớ ư ả
"#@"#5"MM#S"#@"#5"S"#@"#S
"#@"#5"#S"#@"$"#'
•
Kh n ng ph n ng c a H-Hal:ả ă ả ứ ủ
#YR#VR#"R#J
•
 ZD #Vư ộ peroxit  B!!ướ ộ
(4  *;3     Qả ứ ơ ế ộ ố ự H
"#5"#@"##V%"#5"#"#V
A !3*    4  3B!!ế ặ ấ ạ ố ướ ộ

b) Đối với ankin:
-
Phản ứng xãy ra tương tự anken về cơ chế,
hướng của phản ứng và ảnh hưởng của nhóm thế
đến khả năng phản ứng.
- So với anken thì khả năng phản ứng của ankin
thấp hơn một ít
+ CH
3
-C≡CH > CH≡CH > CH ≡C-COOH
+ CH
2
= CH
2
> CH ≡ CH
Ví dụ
CH≡ C-CH=CH

2
+ Br
2
→ CH≡C-CHBr-CH
2
Br
(1mol) (1mol)
C) i v i ankadien:Đố ớ
•
   Iả ứ ộ ,#I     ạ ỗ ợ ả ẩ
CH
2
=CH-CH=CH
2
+Br
2
CH
2
Br-CH
2
Br-CH=CH
2
+ CH
2
Br-CH=CH-CH
2
Br
80% 20%
CH
2

Br-CH
2
Br-CH=CH
2
+ CH
2
Br-CH=CH-CH
2
Br
20% 80%
-80
O
C
40
0
C
3. Phản ứng cộng đóng vòng Đinxơ-Anđơ
CH
CH
2
CH
CH
2
CH
2
CH
2
+
200
o

C
CH
CH
2
CH
2
CH
CH
2
CH
2
butadien
(s-cis)
etylen
xiclohexen
4. Phản ứng trùng hợp
a) AnkenU*,
-
,  3  ạ ươ ứ
nCH
2
=CH-CH=CH
2
TiCl
4
.Al(C
2
H
5
)

3
n
CH
2
-CH=CH-CH
2
1,3-butadien
polibutadien
b) Ankadien: cho sản phẩm là polime, để điều chế cao su
n CH
2
=CH
2
TiCl
4
.Al(C
2
H
5
)
3
20- 30 atm
n
etylen
polietylen( PE)
CH
2
CH
2
c. Ankin

CH=CH
Cu
2
Cl
2
+ NH
4
Cl, 80
o
C
C, 600
o
C
CH
2
=CH-C=CH
but-1-en-3-in
C
6
H
6
CCl
4
, 0-25
o
C
CH
2
=CH
2

500
0
C
CH
2
= CH-Cl + HCl
1,2-dicloetan
vinylclorua
Cl-CH
2
-CH
2
-Cl
a) Anken:
Tuỳ điều kiện chất phản ứng và cách tiến hành cho sản
phẩm khác nhau
Ví dụ
nhưng
CCl
4
, 0-25
o
C
CH
2
=CH-CH
3
500
0
C

CH
2
= CH-CH
2
Cl + HCl
1,2-diclopropan
Cl-CH
2
-CHCl-CH
3
anlyl clorua
5. Phản ứng thế
b) Ankin
Q5&    #     ả ứ ế ằ ộ ố ạ
CH=CH
NaNH
2
/ NH
3 long
Ag(NH
3
)
2
OH
Cu(NH
3
)
2
+
Cu-C=C-Cu

Ag-C=C-Ag
Na-C=C-Na