Bài giảng ankađien hóa học 11

Câu 1: Viết các đồng phân cấu tạo của
anken có CTPT C
4
H
8
. Gọi tên các đồng
phân theo danh pháp IUPAC?
Câu 2: Hoàn thành các phương trình hóa học sau:
a. CH
2
=CH
2
+ HBr 
b. CH
2
=CH-CH
3
+ HCl 
c. CH
2
=CH-CH
3
+ H
2

d. C
2
H
5
OH

 
CSO
o
2
170 ñaëc,H ,
4
 
o
t Ni ,
I. ĐỊNH NGHĨA VÀ PHÂN LOẠI
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG CỘNG
2. PHẢN ỨNG TRÙNG HỢP
3. PHẢN ỨNG OXI HÓA
III. ĐIỀU CHẾ
IV. ỨNG DỤNG
CH
2
=CH-CH=CH
2
CH
2
=CH-CH=CH-CH=CH
2
CH
2
=C=CH
2
C H
2

C C H C H
2
C H
3
1. Định nghĩa:
Ankađien là hiđrocacbon mạch hở có 2 liên
kết đôi C=C trong phân tử.
CTPT chung: C
n
H
2n-2
(n  3)
CTPT chung: C
n
H
2n-2
(n  3)
 Tên gọi:
Tên ankađien = Số chỉ vị trí nhánh + tên
nhánh + tên mạch chính + “a” + số chỉ vị
trí 2 nối đơi + đien
2. Phân loại:
CH
2
=C=CH
2
CH
2
=CH-CH=CH
2

CH
2
=CH-CH
2
-CH=CH
2
Propađien
Buta-1,3-đien
C H
2
C C H C H
2
C H
3
2-metylbuta-1,3-đien
(isopren)
Penta-1,4-đien
Butadien và isopren do có 2 nối đôi liên hợp nên có thể
tham gia cộng với tỉ lệ mol 1:1 hay 1:2
Nếu cộng với tỉ lệ mol 1:1, khi đó có 2 kiểu cộng và
cho 2 sản phẩm:
Cộng 1,2:
Tác chất gắn vào 2 cacbon của 1 liên kết đôi.
Cộng 1,4:
Tác chất gắn vào 2 cacbon đầu và cuối của hệ liên
hợp.
CH
2
=CH-CH=CH
2

+ 2H
2



Ni, t
o

CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
2
=C-CH=CH
2
CH
3
+ 2H
2
Ni, t
o

CH
3
-CH-CH

2
-CH
3
CH
3
Butan
2-metylbutan
Tổng quát: C
n
H
2n-2
+ 2H
2
C
n
H
2n+2
Ni,t
o
buta-1,3-đien
2-metylbuta-1,3-đien
CH
2
=CH-CH=CH
2
+ Br
2

Cộng 1,4
Cộng 1,2
CH
2
-CH=CH-CH
2
Br Br
CH
2
-CH-CH=CH
2
Br Br
Các ankađien làm mất màu dd Brom.
-80
o
C
40
o
C
Tỉ lệ mol 1:1
Tỉ lệ mol 1:2
CH
2
=CH-CH=CH
2
+ 2Br
2


CH

2
Br-CHBr-CHBr-CH
2
Br
CH
3
-CH=CH-CH
2
Br
CH
3
-CH-CH=CH
2
Br
Nhiệt độ Ưu tiên tạo sản phẩm
Thấp Sản phẩm cộng 1,2
cao Sản phẩm cộng 1,4
CH
2
=CH-CH=CH
2
+ HBr


-80
o
C
40
o
C

nCH
2
=CH-CH=CH
2
xt, t
O
, p
CH
2
-CH=CH-CH
2
(
)
n
nCH
2
=C-CH=CH
2
CH
3
xt, t
O
, p
CH
2
-C=CH-CH
2
(
)
n

CH
3
Polibutađien
(Cao su Buna)
Cao su isopren
a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn:
b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:
C
4
H
6
+ 11/2O
2
 4CO
2
+ 3H
2
O
TQ: C
n
H
2n-2
+(3n-1)/2O
2
nCO
2
+(n-1)H
2
O
Nhận xét:

OHCO
nn
22

Buta-1,3-đien và isopren cũng làm mất
màu dd KMnO
4
tương tự anken.
BUTAĐIEN
BUTAĐIEN
THUỐC
TÍM
Ankadien làm mất màu
ddKMnO
4
Ankadien làm mất màu
ddKMnO
4
Tách hiđro từ ankan tương ứng.
CH
2
=CH-CH=CH
2
+ 2H
2


CH
3
-CH

2
–CH
2
–CH
3
xt, t
O
,
CH
2
=C-CH=CH
2
CH
3
+ 2H
2
CH
3
-CH-CH
2
-CH
3
CH
3
xt, t
O
,
Buta-1,3-đien còn được điều chế từ etanol
CH
2

=CH-CH=CH
2
+ 2H
2
O + H
2



xt, t
O
,
CH
3
-CH
2
-OH
Ankađien và isopren là nguyên liệu quan trọng để
tổng hợp nên một số polime có tính đàn hồi (cao su
buna, cao su isopren)
A. Butan
Bài tập củng cố
Câu 1: Khi cho buta-1,3-đien tác dụng với H
2

ở nhiệt độ cao, có Ni xúc tác, có thể thu được
Câu 1: Khi cho buta-1,3-đien tác dụng với H
2

ở nhiệt độ cao, có Ni xúc tác, có thể thu được

B. isobutan
D. pentanC. isobutilen
Câu 2: Hợp chất nào sau đây cộng hợp H
2

tạo thành isopentan:
Câu 2: Hợp chất nào sau đây cộng hợp H
2

tạo thành isopentan:
CH
2
=CH–CH=CH–CH
3
Bài tập củng cố
CH
2
C CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
=CH–CH
2
–CH= CH
2
Bài tập củng cố

Câu 3: Viết các phương trình phản ứng theo
sơ đồ:
Câu 3: Viết các phương trình phản ứng theo
sơ đồ:
C
4
H
6
 cao su Buna
C
2
H
5
OH
C
4
H
10
(3)
(1)
(2)
Bài tập về nhà:
1, 2, 3 SGK trang 135
C C C C
CH
2
–CH-CH=CH
2
C C C C
CH

2
–CH=CH-CH
2
Mô hình phân tử buta-1,3-đien