Bài giảng tính chất hóa học của ankadien

XIN CHÀO CÁC
EM
SV: Huỳnh Thị Thanh
Thuyền
Lớp: 12SHH
BÀI 41
ANKADIEN
I. PHÂN LOẠI
Hidrocacbon mà trong phân tử có 2 liên kết đôi C =
C gọi là đien, có 3 liên kết đôi C = C gọi là trien,…
Chúng được gọi chung là polien.
Phân loại: Gồm 3 loại
•
Ankadien có 2 liên kết đôi kề nhau
•
Ankadien có 2 liên kết đôi cách nhau một liên kết
đơn (lk đôi liên hợp)
•
Ankadien có 2 liên kết đôi cách xa nhau (lk đôi
không liên hợp)
Công thức tổng quát: C
n
H
2n-2
(n ≥ 3)
CH
2
=C=CH
2

CH
2
=CH-CH
2
-CH=CH
2
CH
2
=CH-CH=CH
2
CH
2
=C-CH=CH
2
CH
3
Propadien
(anlen)
Buta-1,3-dien
(butadien)
2-metylbuta-1,3-dien
(isopren)
penta-1,4-dien
VD: một số ankadien
II. CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG
CỦA BUTADIEN VÀ ISOPREN
1. Cấu trúc phân tử butadien
- 4 nguyên tử cacbon của
butadien đều ở trạng thái lai hóa
sp

2
- Các obitan lai hóa sp
2
của
chúng tạo thành các liên kết σ
với nhau và với 6 nguyên tử H
- 4 nguyên tử C và 6 nguyên tử
H cùng nằm trên một mặt phẳng
- Mỗi nguyên tử C còn 1 obitan
p trống, chúng không những xen
phủ nhau từng đôi một để tạo
thành 2 liên kết π riêng rẻ mà
còn xen phủ liên tiếp với nhau
tạo thành hệ liên kết π liên hợp
chung cho toàn phân tử
a) Cộng hidro
CH
2
=CH-CH=CH
2
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
Ni, t
o

+ 2H
2
CH
2
=C-CH=CH
2
CH
3
+ 2H
2
CH
3
-CH-CH
2
-CH
3
CH
3
Ni,t
o
PowerPoint Đẹp
b) Cộng halogen và hidro halogenua
Ở -80
0
C: 80% 20%
CH
2
=CH-CH=CH
2
CH

2
-CH-CH=CH
2
Br Br
+ CH
2
-CH=CH-CH
2
Br
Br
+ Br
2
CH
2
=CH-CH=CH
2
CH
2
-CH-CH=CH
2
H Br
+ CH
2
-CH=CH-CH
2
H
Br
+HBr
Ở -80
0

C: 80% 20%
Ở 40
0
C: 20% 80%
Ở 40
0
C: 20% 80%
c) Phản ứng trùng hợp
Butadien
polibutadien
isopren
poliisopren
C

CH CH

C

H
HH
H
H
C

CH CH

C
H
H H
xt, t

o
, p
( )
C

C CH

C
H
H
H
H
CH
3
xt, t
o
, p
C

C CH

C
H
H
H
HCH
3
(
n
)

n
3. Điều chế, ứng dụng của butadien và isopren
Hiện nay trong công nghiệp butadien và
isopren được điều chế bằng cách tách hidro và
ankan tương ứng.

CH
2
-CH-CH=CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
+ 2H
2
t
o
, xt
CH
2
=C-CH=CH
2
CH
3
CH

3
-CH-CH
2
-CH
3
CH
3
t
o
, xt
+ 2H
2
Ví dụ:
a) Điều chế
b) Ứng dụng
BÀI TẬP
Câu 1: Butađien không thể điều chế trực tiếp được từ
A. ancol etylic
B. vinylaxetilen
C. butan D.1,2-điclobutan
– CH
2
CH=CHCH
2
CH
2
CH=CHCH
2
CH
2

CH=CHCH
2
–
Câu 2: Khi trùng hợp một ankađien X thu được polime M có
cấu tạo như sau:
Công thức phân tử của monome X ban đầu là
A. C
3
H
4
B. C
4
H
6
C. C
5
H
8
D. C
4
H
8
Câu 3: Khi buta–1,3–đien tác dụng với brom có thể tạo
được mấy chất đồng phân cấu tạo của nhau có 2 nguyên
tử brom trong phân tử ?
A. Hai chất.
B. Ba chất.
C. Bốn chất.
D. Năm chất.
Câu 1

Câu 1
Câu 3
Câu 3
Câu 2
Câu 2
Câu 1
Câu 1
Câu 3
Câu 3
Câu 2
Câu 2