Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic
Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng
1
SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO ĐỒNG NAI
Đơn vị:Trường THPT Nguyễn Hữu Cảnh
Mã số:
(Do HĐKH Sở GD&ĐT ghi)
SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM
PHÂN LOẠI VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP
AXIT CACBOXYLIC
Người thực hiện: NGÔ THỊ HẢI HỒNG
Lĩnh vực nghiên cứu:
- Quản lý giáo dục
- Phương pháp dạy học bộ môn: Hóa học
- Lĩnh vực khác:
Có đính kèm: Các sản phẩm không thể hiện trong bản in SKKN
Mô hình Đĩa CD (DVD) Phim ảnh Hiện vật khác
(các phim, ảnh, sản phẩm phần mềm)
Năm học: 2014 - 2015
Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic
SƠ LƯỢC LÝ LỊCH KHOA HỌC
––––––––––––––––––
I. THÔNG TIN CHUNG VỀ CÁ NHÂN
1. Họ và tên: NGÔ THỊ HẢI HỒNG
2. Ngày tháng năm sinh: 12/08/1977.
3. Nam, nữ: Nữ.
4. Địa chỉ: 88/24-khu phố 6 - phường Tam Hiệp - Biên Hòa – Đồng Nai
5. Điện thoại: 0124.202.5888
6. Fax: E-mail:
7. Chức vụ: Giáo viên
8. Nhiệm vụ được giao: Giảng dạy môn Hóa học lớp 11, 12.
Chủ nhiệm 12A6.
Dạy đội tuyển Hóa 12.
9. Đơn vị công tác: Trường THPT Nguyễn Hữu Cảnh.
II. TRÌNH ĐỘ ĐÀO TẠO
- Học vị (hoặc trình độ chuyên môn, nghiệp vụ) cao nhất: Cử nhân.
- Năm nhận bằng: 2000.
- Chuyên ngành đào tạo: Sư phạm Hóa học.
III. KINH NGHIỆM KHOA HỌC
- Lĩnh vực chuyên môn có kinh nghiệm:
Số năm có kinh nghiệm:
- Các sáng kiến kinh nghiệm đã có trong 5 năm gần đây:
Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng
2
Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic
SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM
PHÂN LOẠI VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP
AXIT CACBOXYLIC
Tóm tắt đề tài:
Đề tài phân loại và đưa ra phương pháp giải, trong đó có phương pháp giải
nhanh một số dạng bài tập trắc nghiệm về axit cacboxylic, cùng với những ví dụ
minh họa có hướng dẫn cách giải nhanh và bài tập tự luyện.
I. LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI
Hiện nay, trong dạy học các môn học nói chung và môn hóa học nói riêng,người
giáo viên không chỉ dạy cái gì mà còn dạy như thế nào để có thể phát triển tư duy và
tạo hứng thú học tập cho học sinh. Mặt khác, các kì thi quan trọng có môn Hóa học mà
học sinh tham gia chủ yếu theo hình thức trắc nghiệm. Do đó, học sinh ngoài việc nắm
vững các kiến thức đã học, các em cần có kĩ năng giải nhanh các bài tập Hóa học đặc
biệt là bài tập trắc nghiệm. Tuy nhiên, số tiết số tiết luyện tập trong chương trình còn
ít nên trong các giờ luyện tập, giáo viên chỉ ôn tập kiến thức lí thuyết cơ bản và hướng
dẫn học sinh giải một số bài tập trong sách giáo khoa và sách bài tập.
Một số tài liệu cũng có đưa ra các bài tập về axit cacboxylic nhưng số lượng bài
tập còn ít, chưa phân dạng cụ thể và chưa có hướng dẫn giải nhanh cho các bài tập đó.
Vì vậy cách giải bài tập bằng phương pháp trắc nghiệm khách quan còn nhiều bỡ ngỡ
đối với học sinh, thường các em giải theo phương pháp cũ nên rất mất thời gian.
Mỗi bài tập có thể có nhiều phương pháp giải khác nhau. Nhưng nếu biết lựa chọn
phương pháp hợp lý, sẽ giúp học sinh rút ngắn thời gian làm bài và chắc chắn các em
sẽ tích cực và tự tin hơn trong học tập, đạt kết quả cao nhất.
Do đó, việc tổng hợp các dạng bài tập và đề ra phương pháp giải các dạng bài tập
đó trong trường hợp tổng quát của người giáo viên là một phần không thể thiếu trong
việc củng cố kiến thức, rèn luyện những kĩ năng cơ bản cho học sinh.
Với những lí do trên, trong năm học 2014 - 2015 này, tôi đã chọn đề tài:
“PHÂN LOẠI VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP AXIT CACBOXYLIC”.
II. CƠ SỞ LÝ LUẬN VÀ THỰC TIỄN
Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng
3
Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic
Mục đích của đề tài: Trình bày tóm tắt nội dung lí thuyết; một số dạng bài
tập trắc nghiệm về axit cacboxylic và hướng dẫn giải chúng bằng phương pháp ngắn
gọn, dễ hiểu.
Nhiệm vụ của đề tài: Học sinh nắm được cách phân loại và phương pháp giải
một số dạng bài tập trắc nghiệm về axit cacboxylic, giúp các em chủ động phân loại
và vận dụng các phương pháp giải tối ưu để nhanh chóng giải các bài toán trắc
nghiệm mà không còn lúng túng như trước. Qua đó sẽ góp phần phát triển tư duy,
nâng cao tính sáng tạo và tạo hứng thú học tập bộ môn Hóa Học của học sinh.
Đề tài này dựa trên cơ sở:
- Những bài tập liên quan đến axit cacboxylic.
- Những phương pháp giải nhanh được áp dụng trong đề tài như: phương pháp
bảo toàn khối lượng, bảo toàn nguyên tố, …
III. TỔ CHỨC THỰC HIỆN CÁC GIẢI PHÁP
Để giúp học sinh giải được các bài tập về axit cacboxylic một cách nhanh chóng,
tôi xin chia đề tài thành 4 phần với các dạng bài tập cụ thể như sau:
* Phần I: Định nghĩa, danh pháp, công thức phân tử và công thức cấu tạo.
* Phần II: Tính chất vật lí.
* Phần III: Tính chất hóa học:
- Dạng 1: Tính chất chung của axit.
- Dạng 2: Phản ứng đốt cháy.
- Dạng 3: Phản ứng este hóa.
- Dạng 4: Tính chất của gốc hiđrocacbon.
* Phần IV: Điều chế và ứng dụng của axit cacboxylic.
Mỗi dạng đều đưa ra phương pháp giải, những ví dụ minh họa có hướng dẫn giải
ngắn gọn, dễ nhớ và một số bài tập tự luyện để học sinh tự giải.
Cuối cùng sẽ có hệ thống bài tập tổng hợp để các em tham khảo, tự ôn luyện, tự
phân loại và vận dụng phương pháp hợp lý để giải chúng một cách nhanh nhất, qua đó
giúp các em nắm chắc phương pháp giải hơn.
* Phần I: ĐỊNH NGHĨA. CÔNG THỨC PHÂN TỬ, ĐỒNG PHÂN, DANH
PHÁP.
A. Lý thuyết.
1. Định nghĩa.
Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl
Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng
4
Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic
(-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.
2. Công thức phân tử.
- Công thức chung của axit cacboxylic: C
n
H
2n+2-2k-2x
O
2x
(x
≤
n)
Trong đó: x là số nhóm cacboxyl, k là số liên kết
π
và số vòng ở gốc hiđrocacbon.
- Công thức chung của axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở là:
C
n
H
2n
O
2
(n
≥
1) hay C
m
H
2m+1
COOH (m
≥
0)
3. Đồng phân.
* Axit cacboxylic từ 4 nguyên tử cacbon trở lên mới có đồng phân về mạch cacbon.
* Cần lưu ý với trường hợp của axit cacboxylic không no còn có thể có đồng phân về
vị trí của liên kết bội và đồng phân hình học.
4. Danh pháp.
* Tên thay thế: “Axit” + Tên hiđrocacbon tương ứng + “oic”.
- Mạch chính của axit phải chứa nhóm –COOH, dài nhất, nhiều nhánh nhất và đánh số
từ nguyên tử C của nhóm –COOH
* Tên thường: Xuất phát từ nguồn gốc của axit.
Tên thông
dụng
Danh pháp thay thế Công thức cấu tạo Thường có trong
Axit fomic Axit metanoic HCOOH Nọc của côn trùng
Axit axetic Axit etanoic CH
3
COOH Giấm ăn
Axit propionic Axit propanoic CH
3
CH
2
COOH
Axit butiric Axit butanoic CH
3
[CH
2
]
2
COOH Bơ ôi
Axit valeric Axit pentanoic CH
3
[CH
2
]
3
COOH
Axit caproic Axit hexanoic CH
3
[CH
2
]
4
COOH
Axit enantoic Axit heptanoic CH
3
[CH
2
]
5
COOH
Axit caprylic Axit octanoic CH
3
[CH
2
]
6
COOH
Axit
pelargonic
Axit nonanoic CH
3
[CH
2
]
7
COOH
Axit capric Axit decanoic CH
3
[CH
2
]
8
COOH
Axit lauric Axit dodecanoic CH
3
[CH
2
]
10
COOH
Có nhiều trong
dầu dừa, dầu hạt
cọ
Axit stearic Axit octadecanoic CH
3
[CH
2
]
16
COOH
Có nhiều trong mỡ
bò
Axit benzoic C
6
H
5
-COOH
Axit acrylic Axit propenoic CH
2
=CH-COOH
Axit
metacrylic
Axit 2-metyl
propenoic
CH
2
=C(CH
3
)-COOH
Axit oxalic Axit etanđioic HOOC-COOH Quả me
Axit succinic Axit butan-1,4-đioic HOOC[CH
2
]
2
COOH
Axi ađipic Axit hexan-1,6-đioic HOOC[CH
2
]
4
COOH
Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng
5
Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic
B. Bài tập có lời giải.
Câu 1: Công thức chung axit cacboxylic no, đa chức, mạch hở là
A. C
n
H
2n-m
(COOH)
m
. B. C
n
H
2n+2-m
(COOH)
m
.
C. C
n
H
2n+1
(COOH)
m
D. C
n
H
2n-1
(COOH)
m
Giải
Công thức chung của axit cacboxylic: C
n
H
2n+2-2k-2m
O
2m
Vì axit cacboxylic no, đa chức, mạch hở nên k = 0
⇒
C
n
H
2n+2-2m
O
2m
hay
C
n
H
2n+2-m
(COOH)
m
Chọn B.
Câu 2: X là axit hữu cơ no, mạch hở có công thức phân tử C
x
H
y
O
z
. Mối quan hệ của
x, y, z là
A. y =2x-0,5z+2 B. y =2x+z-2
C. y =2x-z +2 D. y =2x+2
Giải
Công thức chung của axit cacboxylic: C
n
H
2n+2-2k-2m
O
2m
Vì axit cacboxylic no, mạch hở
nên
k = 0
⇒
C
n
H
2n+2-2m
O
2m
. Do đó :
( )
( )
( )
x n 1
y 2n 2 – 2m 2
z 2m 3
=
= +
=
Thay (1) và (3) vào (2), ta được: y =2x -z +2
Chọn C
Câu 3: C
4
H
8
O
2
có số đồng phân axit là
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
Giải
C
4
H
8
O
2
có 1 nhóm chức axit -COOH nên gốc hiđrocacbon còn lại là C
3
H
7
- có 2
kiểu cấu tạo gốc là: CH
3
-CH
2
-CH
2
- và (CH
3
)
2
CH Do đó có 2 đồng phân.
Chọn B
Câu 4: Số đồng phân axit mạch hở của C
4
H
6
O
2
là:
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
Giải
C
4
H
6
O
2
có 1 nhóm chức axit -COOH nên gốc hiđrocacbon còn lại là C
3
H
5
- có 3 kiểu
cấu tạo gốc mạch hở là:
CH
2
=CH-CH
2
- (1); CH
3
-CH=CH- (2) và CH
2
=C(CH
3
)- (3), trong đó (2) có đồng phân
hình học (thành 2 đồng phân là cis và trans) nên C
4
H
6
O
2
có số đồng phân axit mạch hở
là 4.
Chọn C
Câu 5: CH
3
-CH(CH
3
)-CH(CH
3
)-COOH có tên thay thế là:
A. Axit 2-metyl-3-etylbutanoic B. Axit 3-etyl-2-metylbutanoic
C. Axit 2,3- đimetylpentanoic D. Axit 2,3-đimetylbutanoic
Giải
Đánh số nguyên tử cacbon như sau:
Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng
6
Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic
( ) ( )
4 3 2 1
3 3 3
CH CH CH CH CH COOH
− − −
Do đó, tên gọi của axit trên là: Axit 2,3-đimetylbutanoic
Chọn D.
Câu 6: Tên gọi của axit CH
2
=C(CH
3
)COOH là:
A. Axit 2-metylpropenoic B. Axit 2-metyl-propaoic
C. Axit butanoic D. Axit butenoic
Giải
Đánh số nguyên tử cacbon như sau:
( )
3 2 1
2 3
CH C CH COOH= −
Do đó, tên gọi của axit trên là: Axit 2-metylpropenoic
Chọn A.
Câu 7: Axit X mạch không phân nhánh, có công thức thực nghiệm (C
3
H
5
O
2
)
n
. Công
thức cấu tạo của X là
A. C
2
H
4
COOH. B. HOOC[CH
2
]
4
COOH.
C. CH
3
CH
2
CH(COOH)CH
2
COOH. D. HOOCCH
2
CH(CH
3
)CH
2
COOH
Giải
Axit X phải có số nguyên tử Hiđro chẵn nên n chẵn. Mặt khác, Axit X mạch không
phân nhánh nên số nhóm chức axit không vượt quá 2. Do đó, chỉ thỏa mãn khi n = 2
⇒
Công thức phân tử của X là C
6
H
10
O
4
⇒
X là axit 2 chức.
Vì có cấu tạo mạch cacbon không phân nhánh nên 2 nhóm chức ở đầu và cuối mạch,
còn lại là các nhóm CH
2
. Công thức cấu tạo của X là:
HOOC[CH
2
]
4
COOH.
Chọn B.
Câu 8: Axit đicacboxylic mạch không phân nhánh, có phần trăm khối lượng của các
nguyên tố tương ứng là % C = 40,668%; %H = 5,085%; còn lại là %O. Công thức cấu
tạo của axit là
A. HOOC-COOH. B. HOOC-CH
2
-COOH.
C. HOOC-CH
2
-CH
2
-COOH. D. HOOC-CH
2
-CH
2
-CH
2
-COOH.
Giải
Ta có:
%O = 100% - (%C + %H) = 54,247%
% % %
: : : :
12 1 16
C H O
C H O
n n n =
=
40,668 5,085 54,247
: : 2:3: 2
12 1 16
=
⇒
Công thức phân tử (C
2
H
3
O
2
)
n
Vì là axit cacboxylic nên số nguyên tử hiđro chẵn và mạch không phân nhánh nên chỉ
thỏa mãn khi n = 2
⇒
Công thức phân tử: C
4
H
6
O
4
⇒
Công thức cấu tạo:
HOOC-CH
2
-CH
2
-COOH
Chọn C.
Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng
7
Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic
C. Một số bài tập tự luyện.
Câu 1: Trong các đồng phân axit cacboxylic không no, mạch hở có công thức phân
tử là C
4
H
6
O
2
. Axit có đồng phân cis-trans là:
A. CH
2
=CH-CH
2
COOH. B. CH
3
CH=CHCOOH
C. CH
2
=C(CH
3
)COOH. D. Không chất nào có đồng phân cis-
trans.
Câu 2: CH
3
-CH(CH
3
)-CH(C
2
H
5
)-COOH có tên thay thế là:
A. Axit 2-metyl-3-etylbutanoic B. Axit 2-etyl-3-metylbutanoic
C. Axit đi-2,3 metylpentanoic D. Axit 2,3-đimetylbutanoic
Câu 3: Tên của axit CH
3
-CH
2
-CCl
2
-CH(CH
3
)-COOH là:
A. Axit 3,3-điclo-2-metylpentanoic B. Axit 3,3-điclo-4-metylpentanoic
C. Axit 2-metyl-3,3-điclopentanoic D. Axit 3,3-điclo-3-etylpentanoic
Câu 4: Cho axit HOOC-CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
-COOH. Tên gọi của axit này là:
A. Axit butan-1,4-đioic B. Axit 1,4-butanđioic
C. Axit 1,5-hexađioic D. Axit hexan -1,6 - đioic
Câu 5: Axit X mạch không phân nhánh, có công thức thực nghiệm (C
3
H
5
O
2
)
n
. Công
thức cấu tạo của X là
A. C
2
H
4
COOH. B. HOOC-[CH
2
]
4
-COOH.
C. CH
3
CH
2
CH(COOH)CH
2
COOH. D. HOOCCH
2
CH(CH
3
)CH
2
COOH
Câu 6: Công thức thực nghiệm của một axit no, đa chức là (C
3
H
4
O
3
)
n
. Công thức
phân tử của axit đó là
A. C
6
H
8
O
6
. B. C
3
H
4
O
3
. C. C
9
H
12
O
9
. D. C
3
H
4
O
6
.
Câu 7: Chất hữu cơ A có công thức phân tử dạng C
x
H
y
O
2
trong đó oxi chiếm
29,0909% khối lượng. Công thức phân tử của A là
A. C
2
H
4
O
2
B. C
3
H
4
O
2
C. C
4
H
8
O
2
D. C
6
H
6
O
2
Đáp án bài tập tự luyện:
Câu 1 2 3 4 5 6 7
Đáp án B B A D B A D
* Phần II: TÍNH CHẤT VẬT LÍ.
A. Lý thuyết.
1. Đặc điểm của liên kết hiđro giữa các phân tử axit cacboxylic.
- Liên kết O-H của axit cacboxylic phân cực hơn liên kết O-H trong ancol. Do đó,
nguyên tử H trong nhóm –COOH của axit cacboxylic linh động hơn nguyên tử H
trong nhóm –OH của ancol.
- Giữa các phân tử axit cacboxylic có hai dạng liên kết hiđro bền hơn liên kết hiđro
của ancol.
Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng
8
Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic
Dạng polime hóa
Dạng đime hóa
Do đó, phải tốn nhiều năng lượng hơn mới có thể phá vỡ liên kết hiđro của axit
caboxylic so với ancol dẫn đến nhiệt độ sôi của axit cao hơn hẳn ancol tương ứng.
2. Tính chất vật lí.
- Điều kiện thường, axit cacboxylic ở trạng thái lỏng hoặc rắn.
- Nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của phân tử khối.
- Nhiệt độ sôi: axit cacboxylic > ancol > anđehit > xeton (tương ứng có cùng nguyên
tử cacbon và cùng số nhóm chức).
- Các axit cacboxylic (có số nguyên tử cacbon nhỏ hơn hoặc bằng 3) tan vô hạn trong
nước. Độ tan giảm theo chiều tăng của phân tử khối.
- Các axit cacboxylic thường có vị chua.
B. Bài tập có lời giải.
Câu 1: Khẳng định nào sau đây không đúng?
A. Tất cả các axit cacboxylic đều có nhóm –COOH trong phân tử.
B. Axit cacboxylic có nhiệt độ sôi cao hơn ancol có phân tử khối tương đương.
C. Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –COOH liên
kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.
D. Độ tan của axit tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.
Giải
Do độ tan của các axit cacboxylic giảm theo chiều tăng của phân tử khối.
Chọn D
Câu 2: Dãy gồm các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi từ trái sang
phải là:
A. CH
3
CHO, C
2
H
5
OH, HCOOH, CH
3
COOH.
B. CH
3
COOH, HCOOH, C
2
H
5
OH, CH
3
CHO.
C. HCOOH, CH
3
COOH, C
2
H
5
OH, CH
3
CHO
D. CH
3
COOH, C
2
H
5
OH, HCOOH, CH
3
CHO.
Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng
9
δ
+
δ
−
δ
+
δ
+
δ
−
δ
−
δ
−
δ
−
δ
+
δ
+
Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic
Giải
Nhiệt độ sôi: CH
3
CHO < C
2
H
5
OH < HCOOH.
Mặt khác, nhiệt độ sôi: HCOOH < CH
3
COOH do
3
HCOOH CH COOH
M M<
và đều là axit
cacboxylic đơn chức.
Chọn A
Câu 3: Cho các chất: axit propionic (X), axit axetic (Y), ancol etylic (Z) và đimetyl
ete (T). Dãy gồm các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi là
A. T, Z, Y, X. B. Z, T, Y, X. C. T, X, Y, Z. D. Y, T, X, Z.
Giải
Nhiệt độ sôi : X > Y do đều là axit cacboxylic đơn chức và
X Y
M M>
Z là ancol và có
Y Z
M M>
nên nhiệt độ sôi : Y > Z
T là ete không có liên kết hiđro giữa các phân tử và
T Z
M M=
nên nhiệt độ sôi : Z > T.
Vậy, các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi là T, Z, Y, X.
Chọn A.
C. Một số bài tập tự luyện.
Câu 1: Nhiệt độ sôi của các axit cacboxylic cao hơn hẳn nhiệt độ sôi của ancol có
cùng số nguyên tử cacbon. Đó là do:
A. giữa các phân tử axit cacboxylic có ít liên kết hiđro hơn, nhưng liên kết hiđro
bền hơn liên kết hiđro giữa các phân tử ancol.
B. giữa các phân tử axit cacboxylic có nhiều liên kết hiđro hơn, nhưng liên kết
hiđro kém bền hơn liên kết hiđro giữa các phân tử ancol.
C. giữa các phân tử axit cacboxylic có nhiều liên kết hiđro hơn, đồng thời liên
kết hiđro bền hơn liên kết hiđro giữa các phân tử ancol.
D. các phân tử axit cacboxylic có khối lượng phân tử cao hơn nhiều khối lượng
phân tử của ancol.
Câu 2: Dãy gồm các chất được sắp xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần từ trái sang
phải là:
A. CH
3
CHO, C
2
H
5
OH, C
2
H
6
, CH
3
COOH.
B. CH
3
COOH, C
2
H
6
, CH
3
CHO, C
2
H
5
OH.
C. C
2
H
6,
C
2
H
5
OH, CH
3
CHO, CH
3
COOH.
D. C
2
H
6,
CH
3
CHO, C
2
H
5
OH, CH
3
COOH.
Câu 3: Bốn chất sau đây, chất có nhiệt độ sôi cao nhất là:
A. HCOOCH
3
B. HO-CH
2
-
CHO
C. CH
3
-COOH D. CH
3
CH
2
CH
2
OH
Câu 4: Trong bốn chất sau, chất nào tan dễ dàng trong nước nhất?
A. CH
3
CH
2
COOCH
3
B. CH
3
COOCH
2
CH
3
C. CH
3
CH
2
CH
2
COOH D. CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
COOH
Câu 5: Chất có nhiệt độ sôi thấp nhất là
A. CH
3
OH. B. C
2
H
5
OH. C. CH
3
COOH. D. CH
3
CHO.
Câu 6: Cho các chất: axit propionic (X), ancol propylic (Y), fomanđehit (Z), axeton
(T). Dãy gồm các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi từ trái sang phải
là
Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng
10
Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic
A. Z, T, Y, X. B. T, Z, Y, X.
C. X, Y, Z, T. D. X, Y, T, Z.
Đáp án bài tập tự luyện
Câu 1 2 3 4 5 6
Đáp án C D C C D A
* Phần III.
TÍNH CHẤT HÓA HỌC.
1. Tính axit:
1.1. So sánh tính axit.
A. Lý thuyết.
*Axit cacboxylic khá phổ biến trong tự nhiên và là một axit yếu. Trong môi
trường nước nó bị phân li thành cation H
+
và anion RCOO
-
nhưng với tỉ lệ rất thấp.
RCOOH
€
RCOO
-
+ H
+
* Trong các axit no đơn chức mạch hở, axit fomic mạnh hơn cả. Các nhóm ankyl đẩy
electron về phía nhóm cacboxyl nên làm giảm lực axit:
H- COOH CH
3
-COOH CH
3
- CH
2
-COOH
CH
3
[CH
2
]
4
-COOH K
a
(25
0
C) 17,72.10
-5
1,75.10
-5
1,33.10
-5
1,29.10
-5
* Trong gốc hiđrocacbon có chứa các nguyên tử có độ âm điện lớn sẽ hút electron của
nhóm cacboxyl nên làm tăng lực axit. Nguyên tử có độ âm điện lớn càng gần nhóm
cacboxyl thì lực axit càng tăng và ngược lại.
CH
3
-COOH Cl- CH
2
-COOH F- CH
2
-COOH
K
a
(25
0
C) 1,75.10
-5
13,5.10
-5
26,9.10
-5
*Độ mạnh axit (độ linh động nguyên tử H của nhóm -COOH):
HCOOH > CH
3
COOH > H
2
CO
3
> C
6
H
5
OH (phenol) > H
2
O > ancol
* So sánh tính axit
R- C≡ C-COOH ; R-CH=CH-COOH ; R-COOH
(X) (Y) (Z)
(R là nguyên tử H hoặc gốc hiđrocacbon no giống nhau)
Ta có:
- Axit (X) nhóm –COOH liên kết với cacbon lai hoá sp ( nguyên tử cacbon
mang liên kết ba)
- Axit (Y) nhóm –COOH liên kết với cacbon lai hoá sp
2
(nguyên tử cacbon
mang liên kết đôi)
- Axit (Z) nhóm –COOH liên kết với cacbon lai hoá sp
3
(nguyên tử cacbon
mang liên kết đơn)
Mặt khác, độ âm điện của Csp > Csp
2
> Csp
3
nên độ phân cực của liên kết O-H (tính
axit):
Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng
11
Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic
R- C≡ C-COOH > R-CH=CH-COOH > R-COOH
B. Bài tập có lời giải.
Câu 1: Cho 3 chất sau: axit axetic (I), phenol (II), ancol etylic (III). Thứ tự sắp xếp
theo chiều giảm dần độ linh động của nguyên tử H trong nhóm -OH của 3 chất trên
là:
A. (I) > (II) > (III) B. (III) > (II) > (I)
C. (II) > (I) > (III) D. (II) > (III) > (I)
Giải
Độ linh động của nguyên tử H trong nhóm – OH: CH
3
COOH > C
6
H
5
OH (phenol) >
ancol
Chọn A
Câu 2: Cho các chất HCl (X); C
2
H
5
OH (Y); CH
3
COOH (Z); C
6
H
5
OH (phenol) (T).
Dãy gồm các chất được sắp xếp theo tính axit tăng dần (từ trái sang phải) là:
A. (T), (Y), (X), (Z). B. (X), (Z), (T), (Y).
C. (Y), (T), (Z), (X). D. (Y), (T), (X), (Z).
Giải
Tính axit giảm dần:
HCl > CH
3
COOH > C
6
H
5
OH (phenol) > ancol
Do đó, tính axit tăng dần: (Y) < (T) < (Z) < (X)
Chọn C
Câu 3: Cho các dung dịch CH
3
COOH, H
2
SO
4
, HCl có cùng nồng độ mol/l. Giá trị pH
của chúng được sắp xếp theo chiều tăng dần là:
A. CH
3
COOH, H
2
SO
4
, HCl B. CH
3
COOH, HCl, H
2
SO
4
C. H
2
SO
4
, HCl, CH
3
COOH D. HCl, H
2
SO
4
, CH
3
COOH
Giải
Dung dịch có tính axit càng mạnh thì giá trị pH càng nhỏ. Khi có cùng nồng độ mol/l
thì tính axit: H
2
SO
4
> HCl > CH
3
COOH nên giá trị pH: H
2
SO
4
< HCl < CH
3
COOH
Chọn C.
Câu 4: Tính axit của các axit sau :CH≡ C-COOH (T
1
); CH
2
=CH-COOH (T
2
);
CH
3
- CH
2
-COOH(T
3
) được sắp xếp tăng dần theo thứ tự đúng là:
A. (T
1
); (T
2
); (T
3
) B. (T
3
); (T
1
); (T
2
)
C. (T
1
); (T
3
); (T
2
) D. (T
3
); (T
2
); (T
1
)
Giải
Tính axit:
R- C≡ C-COOH > R-CH=CH-COOH > R-COOH
Do đó, tính axit: (T
3
) < (T
2
) < (T
1
)
Chọn D.
C. Một số bài tập tự luyện
Câu 1: Chất nào sau đây có tính axit mạnh nhất?
A. CH
2
Cl- CH
2
-COOH B. CH
3
-CHCl-COOH
C. CH
3
-CH
2
-COOH D. CH
2
Br-CH
2
-COOH
Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng
12
Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic
Câu 2: Xét các axit đơn chức, no sau: axit fomic, axit axetic, axit propionic, axit
butiric. Độ mạnh các axit trên theo thứ tự:
A. tăng dần. B. giảm dần.
C. bằng nhau. D. tăng, giảm không theo quy luật.
Câu 3: Dãy gồm các chất xếp theo chiều lực axit tăng dần từ trái sang phải là:
A. CH
3
COOH, CH
2
ClCOOH, CHCl
2
COOH.
B. CH
3
COOH, HCOOH, (CH
3
)
2
CHCOOH.
C. C
6
H
5
OH, CH
3
COOH, CH
3
CH
2
OH.
D. HCOOH, CH
3
COOH, CH
3
CH
2
COOH.
Câu 4: Cho các chất ClCH
2
COOH (1); BrCH
2
COOH (2); ICH
2
COOH (3);
FCH
2
COOH (4). Chiều giảm dần tính axit của các chất trên là:
A. (1) < (2) < (3) < (4) B. (2) < (1) < (3) < (4)
C. (4) < (1) < (2) < (3) D. (3) < (4) < (2) < (1)
Câu 5: Cho các axit: CH
3
-C≡ C-COOH (X
1
); CH
3
-CH=CH-COOH (X
2
);
CH
3
-CH
2
- CH
2
-COOH (X
3
). Tính axit được sắp xếp tăng dần theo thứ tự đúng là:
A. (X
1
); (X
2
); (X
3
) B. (X
3
); (X
1
); (X
2
)
C. (X
3
); (X
2
); (X
1
) D. (X
1
); (X
3
); (X
2
)
Câu 6: Cho bốn axit: CH
3
COOH (X), Cl
2
CHCOOH (Y), ClCH
2
COOH (Z),
BrCH
2
COOH (T). Dãy sắp xếp theo chiều tăng dần tính axit của các axit trên là:
A. X, T, Z, Y. B. X, Z, T, Y. C. Y, Z, T, X. D. T, Z, Y, X.
Câu 7: Phản ứng thể hiện axit axetic mạnh hơn axit cacbonic nhưng yếu hơn axit
sunfuric là :
A. Axit sunfuric phản ứng với muối cacbonat, axit axetic phản ứng với muối
natri sunfat.
B. Axit cacbonic phản ứng với muối natri axetat, axit axetic phản ứng với muối
natri sunfat.
C. Axit cacbonic phản ứng với muối natri axetat, muối natri axetat phản ứng với
axit sunfuric
D. Axit axetic phản ứng với muối cacbonat, muối natri axetat phản ứng với axit
sunfuric.
Đáp án bài tập tự luyện
Câu 1 2 3 4 5 6 7
Đáp án B B A C A A D
1.2. Tính chất hóa học chung của axit.
1.2.1.Tác dụng với kim loại kiềm, dung dịch bazơ.
A. Lý thuyết.
Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng
13
Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic
R(COOH)
n
+ nNa → R(COONa)
n
+
2
n
H
2
R(COOH)
n
+ nNaOH → R(COONa)
n
+ nH
2
O
* Số nhóm chức axit:
2
ax
2
H
it
n
n
n
=
;
ax ax
Na NaOH
it it
n n
n
n n
= =
⇒ Đối với axit cacboxylic đơn chức: n
axit
=
2
2
H
n
; n
axit
= n
NaOH
= n
Na
m
muối
=m
axit
+ 22.n
axit
=
m
axit
+ 22.n
Na
=
m
axit
+ 22.n
NaOH
=
m
axit
+ 44.
2
H
n
- Nếu thay thế Na bằng K thì: m
muối
=m
axit
+ 38.n
axit
= m
axit
+ 38.n
K
= m
axit
+ 38.n
KOH
B. Bài tập có lời giải.
Câu 1: Để trung hoà 8,8 gam một axit cacboxylic mạch cacbon không phân nhánh
thuộc dãy đồng đẳng của axit fomic cần 100ml dung dịch NaOH 1M. Công thức cấu
tạo của axit đó là
A. CH
3
COOH. B. CH
3
[CH
2
]
2
COOH.
C. CH
3
[CH
2
]
3
COOH. D. CH
3
CH
2
COOH.
Giải
Vì axit cacboxylic đơn chức nên: n
axit
= n
NaOH
= 0,1 . 1 = 0,1 mol
⇒
ax
8,8
88 gam / mol
0,1
it
M = =
Gọi CTPT của axit đó là C
n
H
2n
O
2
⇒ 14n + 32 = 88 ⇒ n = 4
⇒ CTPT: C
4
H
8
O
2
. Vì có cấu tạo cacbon không phân nhánh nên công thức cấu tạo
thỏa mãn là:
CH
3
[CH
2
]
2
COOH
Chọn B.
Câu 2: X, Y là 2 axit no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Cho
hỗn hợp A gồm 4,6 gam X và 6,0 gam Y tác dụng hết với Na thu được 2,24 lít khí H
2
(đktc). Công thức phân tử của X và Y lần lượt là
A. CH
2
O
2
và C
2
H
4
O
2
. B. C
2
H
4
O
2
và C
3
H
6
O
2
.
C. C
3
H
6
O
2
và C
4
H
8
O
2
. D. C
4
H
8
O
2
và C
5
H
10
O
2
.
Giải
Theo đề bài: m
A
= m
X
+ m
Y
=4,6 + 6,0 = 10,6 gam;
2
2,24
0,1 mol
22,4
H
n = =
Vì axit cacboxylic đơn chức: n
A
=
2
2
H
n
=2.0,1 = 0,2 mol.
10,6
53 gam / mol
0,2
A
A
A
m
M
n
= = =
Gọi CTPT chung của 2 axit đó là C
n
H
2n
O
2
⇒ 14n + 32 = 53 ⇒ n = 1,5
⇒CTPT của X và Y là CH
2
O
2
và C
2
H
4
O
2
.
Chọn A.
Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng
14
Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic
Câu 3: Trung hòa 5,48 gam hỗn hợp gồm axit axetic, phenol, axit benzoic cần dùng
600 ml dung dịch NaOH 0,1 M. Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được hỗn hợp
chất rắn có khối lượng là:
A. 4,9 gam B. 6,84 gam C. 8,64 gam D. 6,80 gam
Giải
Ta có: m
muối
= m
axit
+ 22.n
NaOH
⇒ m
muối
= 5,48 + 22.0,6.0.1 = 6,8 gam
Chọn D
Câu 4: Trộn đều ancol etylic, axit axetic vào nước được 4 gam dung dịch X. Đem
toàn bộ dung dịch X tác dụng vừa đủ với Na được m gam chất rắn và 2,24 lít khí H
2
(đktc). Giá trị của m là:
A. 3,54 B. 10,8 C. 8,4 D. 4,14
Giải
Theo đề bài:
2
2,24
0,1 mol
22,4
H
n
= =
Vì 3 chất: ancol etylic, axit axetic và nước khi tác dụng với Na đều giải phóng H
2
tương tự nhau. Do đó:
m
chất rắn
=
m
X
+ 44.
2
H
n
= 4 + 44.0,1 = 8,4 gam
Chọn C
Câu 5: Axit hữu cơ A có khối lượng phân tử < 130 đvC. Trung hòa 26 gam A cần
dung dịch chứa 0,25 mol Ba(OH)
2
. A là:
A. CH
3
COOH B. C
2
H
5
COOH C.(COOH)
2
D. CH
2
(COOH)
2
Giải
Đặt công thức của axit hữu cơ A là R(COOH)
n
Vì Ba(OH)
2
chứa số nhóm OH gấp 2 lần số nhóm OH của NaOH nên
2
( )
ax ax ax
2
Ba OH
Na NaOH
it it it
n
n n
n
n n n
= = =
+ Nếu n = 1 thì n
A
=
2
( )
2
Ba OH
n
= 2.0,25=0,5 mol ⇒ M
RCOOH
=
26
52
0,5
=
⇒ R=7 (loại)
+ Nếu n = 2 thì n
A
=
2
( )Ba OH
n
= 0,25 mol ⇒
( )
2
R COOH
M
=
26
104 gam / mol
0,25
=
⇒ R= 14 ⇒ CH
2
Do đó A là CH
2
(COOH)
2
Chọn D.
C. Một số bài tập tự luyện.
Câu 1: Trung hòa 9 gam một axit đơn chức bằng lượng vừa đủ NaOH thu được 12,3
gam muối. Công thức cấu tạo của axit là
A. HCOOH. B. CH
2
=CHCOOH.
C. CH
3
COOH. D. CH
3
CH
2
COOH
Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng
15
Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic
Câu 2: Để trung hòa hoàn toàn 4,8 gam hỗn hợp X gồm 2 axit hữu cơ cần a mol
NaOH thu được 6,78 gam muối khan. Giá trị của a là:
A. 0,05 B. 0,07 C. 0,09 D. 1,1
Câu 3: Cho 2,64 gam hỗn hợp gồm HCOOH, CH
3
COOH, C
6
H
5
OH tác dụng vừa đủ
với 40ml dung dịch NaOH 1M. Tổng khối lượng của muối thu được sau phản ứng là:
A. 3,52 gam B. 6,45 gam C. 8,42 gam D. 4,24 gam
Câu 4: Cho 2 chất hữu cơ X, Y đồng đẳng kế tiếp với % oxi trong X, Y lần lượt là
53,33% và 43,24%. Biết rằng X tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1:1. CTCT thu gọn
của X, Y lần lượt là:
A. CH
3
COOH và C
2
H
5
COOH
B. CH
3
CH(OH)COOH và C
2
H
5
CH(OH)COOH
C. C
2
H
5
COOH và C
3
H
7
COOH
D. HCOOH và CH
3
COOH
Câu 5: Có hai hợp chất hữu cơ A và B chỉ chứa nhóm chức cacboxyl.
Lấy 1 mol A trộn với 2 mol B rồi cho tác dụng với Na dư thu được 2 mol H
2
.
Lấy 2 mol A trộn với 1 mol B rồi cho tác dụng với Na dư thu được 2,5 mol H
2
.
Kết luận nào sau đây đúng?
A. A đơn chức, B hai chức. B. A và B đều đơn chức.
C. A và B đều 2 chức. D. A hai chức, B đơn chức
Câu 6: Cho 16,6 gam hỗn hợp HCOOH và CH
3
COOH tác dụng hết với Na thu được
3,36 lit khí H
2
(đktc). Khối lượng CH
3
COOH trong hỗn hợp là:
A.12 gam B.6 gam C.5,32 gam D. 4,46 gam
Câu 7: Hỗn hợp X gồm 2 axit cacboxylic. Trung hòa m gam X bằng một lượng vừa
đủ dung dịch chứa 0,3 mol KOH và 0,4 mol NaOH thu được dung dịch Y. Cô cạn
dung dịch Y thu được 56,6 gam chất rắn khan. Giá trị của m là
A. 23,8 B. 36,4 C. 46,2. D. 30,1.
Câu 8: Để trung hoà 6,72 gam một axit cacboxylic Y (no, đơn chức), cần dùng 200
gam dung dịch NaOH 2,24%. Công thức của Y là
A. CH
3
COOH. B. C
2
H
5
COOH. C. C
3
H
7
COOH. D. HCOOH.
Câu 9: Cho 3,6 gam axit cacboxylic, no, đơn chức X tác dụng hoàn toàn với 500 ml
dung dịch gồm KOH 0,12M và NaOH 0,12M. Cô cạn dung dịch thu được 8,28 gam
hỗn hợp chất rắn khan. Công thức phân tử của X là
A. CH
3
COOH. B. C
2
H
5
COOH.
C. HCOOH. D. C
3
H
7
COOH.
Câu 10: Cho dung dich axit axetic nồng độ a% tác dụng vừa đủ với dung dich NaOH
nồng độ 10%, thu được dung dịch có nồng độ 10,25%. Giá trị của a là:
A. 10%. B. 20%. C. 15%. D. 25%.
Đáp án bài tập tự luyện
Câu 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Đáp án C B C A D A B A A C
Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng
16
Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic
1.2.2. Tác dụng với muối.
A. Lý thuyết.
* Trường hợp 1:
R(COOH)
x
+ x MHCO
3
→ R(COOM)
x
+ xH
2
O + xCO
2
Số nhóm chức axit:
2
CO
axit
n
x
n
=
Khi axit đơn chức thì:
2
CO
n
=
axit
n
và ngược lại
- Nếu M là natri: m
muối
= m
axit
+ 22.
2
CO
n
- Nếu M là kali: m
muối
= m
axit
+ 38.
2
CO
n
* Trường hợp 2:
2R(COOH)
x
+ x M
2
CO
3
→ 2R(COOM)
x
+ xH
2
O + xCO
2
Số nhóm chức axit:
2
CO
ax
2
it
n
x
n
=
Khi axit đơn chức thì:
axit
n
=2
2
CO
n
và ngược lại
- Nếu M là natri: m
muối
= m
axit
+ 44.
2
CO
n
- Nếu M là kali : m
muối
= m
axit
+ 76.
2
CO
n
* Trường hợp 3: Phản ứng với CaCO
3
tương tự, ta có: m
muối
= m
axit
+ 38.
2
CO
n
B. Bài tập có lời giải.
Câu 1: Trong 4 chất sau, chất nào phản ứng được với cả 3 chất: Na, NaOH và
NaHCO
3
?
A. C
6
H
5
OH B. HO-C
6
H
4
-OH
C. H-COO-C
6
H
5
D. C
6
H
5
-COOH
Giải
Để phản ứng được với cả 3 chất trên thì chất đó phải là axit.
Chọn D.
Câu 2: Xét các phản ứng sau:
(1). CH
3
COOH + Na
→
(2). CH
3
COOH + NaCl
→
(3). C
6
H
5
OH + NaHCO
3
→
(4). C
17
H
35
COONa + Ca(HCO
3
)
2
→
Phản ứng không xảy ra trong các phản ứng trên là:
A. (1), (2). B. (2), (3). C. (1), (3). D. (2), (4).
Giải
Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng
17
Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic
Vì axit tác dụng với kim loại đứng trước Hiđro trong dãy hoạt động hóa học, tác dụng
với muối khi tạo ra chất kết tủa, bay hơi hoặc điện li yếu (axit yếu hơn, nước ) nên
(2) và (3) không xảy ra phản ứng.
Chọn B
Câu 3: Cho 14,8 gam hỗn hợp 2 axit hữu cơ no, đơn chức tác dụng với lượng vừa đủ
Na
2
CO
3
tạo thành 2,24 lít khí CO
2
(đktc). Khối lượng muối thu được là
A. 23,2 gam. B. 21,2 gam. C. 20,2 gam. D. 19,2 gam.
Giải
Khi phản ứng với Na
2
CO
3
,
đối với axit đơn chức:
m
muối
= m
axit
+ 44.
2
CO
n
= 14,8 + 44.0.1= 19,2 gam
Chọn D.
Câu 4: Cho 5,76 gam axit hữu cơ đơn chức X tác dụng hết với CaCO
3
dư, thu được
7,28 gam muối. Tên gọi của X là
A. axit fomic B. axit axetic C. axit butyric. D. axit acrylic
Giải
Khi phản ứng với CaCO
3
, đối với axit đơn chức thì: m
muối
= m
axit
+ 38.
2
CO
n
⇒ 7,28 = 5,76 + 38.
2
CO
n
⇒
2
CO
n
=0,04 mol
Mặt khác,
axit
n
= 2
2
CO
n
= 2.0,04 = 0,08 mol ⇒ M
X
=
5,76
0,08
=72 gam/mol
Axit có khối lượng phân tử thoả mãn là axit acrylic: C
2
H
3
COOH
Chọn D
C. Một số bài tập tự luyện.
Câu 1: Cho các phản ứng sau: (1) CH
3
COOH + Na; (2) CH
3
COOH + NaCl;
(3) C
17
H
35
COONa + HCl; (4) C
6
H
5
COOH + NaHCO
3
Các phản ứng xảy ra là
A. (1), (2), (3). B. (1), (3), (4)
C. (2), (3), (4) D. (1), (3), (4)
Câu 2: Cho 20 gam hỗn hợp hai axit no, đơn chức tác dụng vừa đủ với dung dịch
Na
2
CO
3
thì thu được V lít khí CO
2
(đktc) và dung dịch muối. Cô cạn dung dịch thu
được 28,8 gam muối khan. Giá trị của V là:
A. 2,24 B. 5,6 C. 4,48 D. 1,12
Câu 3: Cho 11,1 gam axit hữu cơ X đơn chức, mạch hở tác dụng hết với CaCO
3
thu
được 13,95 gam muối của axit hữu cơ. Công thức cấu tạo thu gọn của X là
A. CH
2
=CHCOOH. B. CH
3
COOH.
C. HC≡CCOOH. D. CH
3
CH
2
COOH.
Câu 4: Axit cacboxylic X mạch cacbon không phân nhánh và có công thức đơn giản
nhất là C
3
H
5
O
2
. Khi cho 100 ml dung dịch axit X nồng độ 0,1M phản ứng hết với
dung dịch NaHCO
3
(dư), thu được V ml khí CO
2
(đktc). Giá trị của V là
A. 336. B. 112. C. 448. D. 224.
Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng
18
Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic
Đáp án bài tập tự luyện
Câu 1 2 3 4
Đáp án B C D C
2. Phản ứng đốt cháy
A. Lý thuyết
* Axit cacboxylic tổng quát :
C
n
H
2n+2-2k-2x
O
2x
+
2
313 xkn
−−+
O
2
→ n CO
2
+ (n+1-k-x) H
2
O
Số nguyên tử cacbon trong phân tử:
2
ax
CO
it
n
n
n
=
*Axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở:
C
n
H
2n
O
2
+
3 2
2
n −
O
2
→ n CO
2
+ n H
2
O
Axit no, đơn chức, mạch hở:
2 2
CO H O
n n
=
2
O
n
p/ư
=
2 2
ax ax
1 3 2
.
2 2
CO H O it it
n
n n n n
−
+ − =
Đối với các axit cacboxylic khác:
2 2
CO H O
n n
>
2
O
n
p/ư
=
2 2
ax
1
.
2
CO H O it
n n x n
+ −
(x là số nhóm chức axit)
B. Bài tập có lời giải
Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X gồm 2 axit cacboxylic đồng đẳng kế
tiếp thu được 6,16 gam CO
2
và 2,52 gam H
2
O. Công thức của 2 axit là
A. CH
3
COOH và C
2
H
5
COOH. B. C
2
H
3
COOH và C
3
H
5
COOH.
C. HCOOH và CH
3
COOH. D. C
2
H
5
COOH và C
3
H
7
COOH.
Giải
2
6,16
0,14 mol
44
CO
n
= =
2
2,52
0,14 mol
18
H O
n
= =
Vì
2 2
CO H O
n n=
nên đó là 2 cacboxylic no, đơn chức, mạch hở
Số nguyên tử cacbon trung bình trong 2 phân tử axit
2
ax
0,14
1,4
0,1
CO
it
n
n
= = =
⇒ Hai axit đó là: HCOOH và CH
3
COOH
Chọn C.
Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng
19
Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic
Câu 2: X là axit hữu cơ thoả mãn điều kiện: Biết m gam X tác dụng với NaHCO
3
dư
thu được x mol CO
2
. Nếu đốt cháy hoàn toàn m gam X cũng thu được x mol CO
2
.
Công thức cấu tạo của X là
A. CH
3
COOH. B. HOOC-COOH.
C. HOOC-CH
2
-COOH. D. CH
3
CH
2
COOH.
Giải
Giả sử có 1 mol X.
Số nhóm chức axit của X: n =
2
CO
axit
n
x
n
=
(1)
Số nguyên tử cacbon trong phân tử =
2
ax
CO
it
n
x
n
=
(2)
Từ (1) và (2) ⇒ Chỉ thỏa mãn với công thức cấu tạo: HOOC-COOH
Chọn B.
Câu 3: Để trung hoà a gam hỗn hợp X gồm 2 axit no, đơn chức, mạch hở, là đồng
đẳng kế tiếp cần 100 ml dung dịch NaOH 0,3M. Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn a gam
X thu được b gam nước và (b + 3,64) gam CO
2
. Công thức phân tử của 2 axit là
A. CH
2
O
2
và C
2
H
4
O
2
. B. C
2
H
4
O
2
và C
3
H
6
O
2
.
C. C
3
H
6
O
2
và C
4
H
8
O
2
. D. C
4
H
8
O
2
và C
5
H
10
O
2
.
Giải
Vì axit đơn chức nên: n
axit
= n
NaOH
= 0,1.0,3 = 0,03 mol
Mặt khác axit no, đơn chức, mạch hở nên:
2 2
3,64
2,52
18 44
CO H O
b b
n n b
+
= ⇒ = ⇒ =
2
2,52 3,64
0,14 mol
44
CO
n
+
= =
Số nguyên tử cacbon trung bình trong 2 phân tử axit
2
ax
0,14
4,67
0,03
CO
it
n
n
= = =
⇒
Công thức phân tử của 2 axit là CH
2
O
2
và C
2
H
4
O
2
.
Chọn D.
Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol một axit cacboxylic đơn chức, cần vừa đủ V lit
O
2
(đktc), thu được 0,45 mol CO
2
và 0,2 mol H
2
O. Giá trị của V là:
A. 11,2 B. 8,96 C. 6,72 D.13,44
Giải
Vì là axit cacboxylic đơn chức
2
O
n
p/ư
=
2 2
ax
1 0,2
0,45 0,15 0,4 mol
2 2
CO H O it
n n n
+ − = + − =
2
O
V
p/ư
=0,4.22,4 = 8,96 lit
Chọn B.
Câu 5: Hỗn hợp X gồm axit Y đơn chức và axit Z đa chức (Y, Z có cùng số nguyên
tử cacbon). Chia X thành hai phần bằng nhau. Cho phần 1 tác dụng với Na, sinh ra
Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng
20
Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic
4,48 lit khí H
2
(đktc). Đốt cháy hoàn toàn phần 2, sinh ra 26,4 gam CO
2
. Công thức
cấu tạo thu gọn và phần trăm khối lượng của Z trong hỗn hợp X là:
A. HOOC-CH
2
-COOH; 70,87% B. HOOC-CH
2
-COOH; 54,88%
C. HOOC-COOH; 60% D. HOOC-COOH; 42,86%
Giải
2
4,48
0,2 mol
22,4
H
n
= =
;
2
26,4
0,6 mol
44
CO
n
= =
Trong các đáp án, Z luôn là axit no, 2 chức mà Y đơn chức nên:
( )
2
1
0,2 mol 1
2
H Y Z
n n n
= + =
Gọi số nguyên tử cacbon trong Y và Z là n. Ta có :
( )
2
2
CO
Y Z
n
n
n n
=
+
Từ (1), ta có :
0,6
0,2 3
0,2
Y Z
n n n
+ > ⇒ < =
Vì Z đa chức nên số nguyên tử cacbon của Z
≥
2
⇒
Do đó chỉ thỏa mãn khi n = 2
⇒
Y là CH
3
COOH còn Z là HOOC-COOH
Từ (2)
⇒
( )
2
0,6
0,3 3
2
CO
Y Z
n
n n
n
+ = = =
Giải hệ phương trình (1) và (3), ta được: n
Y
= 0,2 ; n
Z
= 0,1 mol
⇒
%Z
0,1.90
.100% 42,86%
0,1.90 0,2.60
= ≈
+
Chọn D.
C. Một số bài tập tự luyện.
Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn a mol một axit hữu cơ Y được 2a mol CO
2
. Mặt khác, để
trung hoà a mol Y cần vừa đủ 2a mol NaOH. Công thức cấu tạo thu gọn của Y là
A. CH
3
COOH. B. HOOC-COOH.
C. HOOC-CH
2
-CH
2
-COOH. D. C
2
H
5
COOH.
Câu 2: Chia 0,6 mol hỗn hợp 2 axit no thành 2 phần bằng nhau. Phần 1 đốt cháy hoàn
toàn thu được 11,2 lít khí CO
2
(đktc). Phần 2 tác dụng vừa đủ với 500 ml dung dịch
NaOH 1M. Công thức cấu tạo của 2 axit ban đầu là
A. CH
3
-COOH và CH
2
=CH-COOH. B. H-COOH và HOOC-COOH.
C. CH
3
-COOH và HOOC-COOH. D. H-COOH và CH
3
-CH
2
-COOH.
Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp 2 axit cacboxylic là đồng đẳng kế tiếp
thu được 3,36 lít CO
2
(đktc) và 2,7 gam H
2
O. Công thức phân tử của chúng là
A. C
2
H
4
O
2
và C
3
H
6
O
2
. B. C
3
H
6
O
2
và C
4
H
8
O
2
.
C. CH
2
O
2
và C
2
H
4
O
2
. D. C
3
H
4
O
2
và C
4
H
6
O
2
.
Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng
21
Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic
Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp 2 axit cacboxylic là đồng đẳng kế tiếp
thu được 3,36 lít CO
2
(đktc) và 2,7 gam H
2
O. Số mol của mỗi axit lần lượt là
A. 0,05 và 0,05. B. 0,045 và 0,055.
C. 0,04 và 0,06. D. 0,06 và 0,04.
Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn một axit hữu cơ ta thu được:
2 2
CO H O
n n=
. Axit đó là
A. axit hữu cơ có hai chức, chưa no.
B. axit vòng no.
C. axit đơn chức, no, mạch hở.
D. axit đơn chức, chưa no, mạch hở.
Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol một axit cacboxylic đơn chức, cần vừa đủ V lít
O
2
(đktc), thu được 0,3 mol CO
2
và 0,2 mol H
2
O. Giá trị của V là
A. 8,96. B. 11,2. C. 4,48. D. 6,72.
Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn 7,3 gam một axit no, thu được 0,3 mol CO
2
và 0,25 mol
H
2
O. Công thức cấu tạo của axit, biết mạch cacbon không phân nhánh là
A.CH
3
(CH
2
)
3
COOH D. HOOC-(CH
2
)
3
-COOH
C.CH
3
(CH
2
)
2
COOH D.HOOC-(CH
2
)
4
-COOH
Câu 8: Cho hỗn hợp X gồm 2 axit hữu cơ đơn chức, mạch hở, là đồng đẳng kế tiếp
tác dụng vừa đủ với dung dịch NaHCO
3
thu được 1,12 lít khí CO
2
(đktc). Nếu đốt
cháy hoàn toàn X thì thu được 3,136 lít CO
2
(đktc). Công thức cấu tạo của 2 axit
trong X là
A. HCOOH và CH
3
COOH. B. CH
3
COOH và C
2
H
5
COOH.
C. C
2
H
3
COOH và C
3
H
5
COOH. D. C
2
H
5
COOH và C
3
H
7
COOH.
Câu 9: X là một axit hữu cơ đơn chức. Để đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X cần 6,72 lít
O
2
(đktc). X có tên gọi là:
A. Axit propionic B. Axit axetic
C. Axit acrylic D. Axit butiric
Câu 10: Đốt cháy a mol axit hữu cơ, mạch hở, đơn chức A được b mol CO
2
và c mol
H
2
O. Biết a = b – c. Chỉ ra phát biểu đúng :
A. A là axit no
B. A có thể làm mất màu nước brom.
C. A có chứa 3 liên kết
π
trong phân tử
D. có thể cho phản ứng tráng gương.
Câu 11: Đốt cháy hoàn toàn a mol axit cacboxylic X no, mạch hở thu được a mol
H
2
O. Mặt khác, cho a mol X tác dụng với NaHCO
3
dư thu được 2a mol CO
2
. Tổng số
nguyên tử có trong phân tử X là:
A. 6 B. 8 C. 7 D. 5
Câu 12: Trung hoà 3,88 gam hỗn hợp X gồm hai axit cacboxylic no, đơn chức, mạch
hở bằng dung dịch NaOH, cô cạn toàn bộ dung dịch sau phản ứng thu được 5,2 gam
muối khan. Nếu đốt cháy hoàn toàn 3,88 gam X thì thể tích oxi (đktc) cần dùng là
A. 1,12 lít. B. 3,36 lít. C. 4,48 lít. D. 2,24 lít.
Đáp án bài tập tự luyện
Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng
22
Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic
Câu 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
Đáp án B B C A C D D A C B B B
3. Phản ứng este hóa.
A. Lý thuyết.
Tác dụng với ancol tạo hợp chất este và nước
RCOOH + R’OH
0
2 4
d,H SO t
→
¬
RCOOR’ + H
2
O
CH
3
−COOH + C
2
H
5
−O−H
0
2 4
d,H SO t
→
¬
CH
3
−CO−OC
2
H
5
+ H
2
O
axit axetic ancol etylic etyl axetat
Để nâng cao hiệu suất phản ứng este hóa cần:
+ Dư axit hoặc ancol
+ Chưng cất lấy este ra ngay
+ H
2
SO
4
đặc xúc tác, hút nước.
B. Bài tập có lời giải.
Câu 1: Khi cho axit axetic tác dụng với các chất: KOH, CaO, Mg, Cu, Na
2
CO
3
,
Na
2
SO
4
, C
2
H
5
OH thì số phản ứng xảy ra là:
A. 4 B. 6 C. 7 D. 5
Giải
Axit CH
3
−COOH mang đầy đủ tính chất hóa học chung của axit: Tác dụng với
bazơ, oxit bazơ, muối (tạo chất khí, chất kết tủa hoặc chất điện li yếu hơn), kim loại
đứng trước hiđro trong dãy hoạt động hóa học của kim loại và làm quỳ tím chuyển
sang màu hồng. Ngoài ra, còn có phản ứng este hóa với ancol.
Do đó axit CH
3
−COOH tác dụng được với: KOH, CaO, Mg, Na
2
CO
3
, C
2
H
5
OH.
Chọn D
Câu 2: Thực hiện phản ứng este hoá m gam CH
3
COOH bằng một lượng vừa đủ
C
2
H
5
OH xúc tác H
2
SO
4
đặc, đun nóng. Giả sử phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được
1,76 gam este. Giá trị của m là
A. 2,1. B. 1,1. C. 1,2. D. 1,4.
Giải
Ta có:
3
CH COOH
n
3 2 5
CH COOC H
1,76
0,02 mol
88
n
= = =
⇒
m = 0,02.60 = 1,2 gam
Chọn C
Câu 3: Đun 12 gam axit axetic với 13,8 gam etanol có H
2
SO
4
đặc xúc tác thu được 11
gam este. Hiệu suất phản ứng este hóa là:
Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng
23
Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic
A. 50% B. 75% C. 55% D. 62,5%
Giải
Theo đề bài:
3
CH COOH
n
bđ
12
0,2 mol
60
= =
;
2 5
13,8
0,3 mol
46
C H OH
n = =
Vì
3
CH COOH
n
<
2 5
C H OH
n
nên hiệu suất phản ứng tính theo CH
3
COOH
⇒
3
CH COOH
n
p/ư
3 2 5
CH COOC H
11
0,125 mol
88
n
= = =
⇒
H
p/ư
3
3
/
d
0,125
.100% .100% 62,5%
0,2
CH COOHp u
CH COOHb
n
n
= = =
.
Chọn D
Câu 4: Hỗn hợp X gồm axit HCOOH và axit CH
3
COOH (tỉ lệ mol 1:1). Lấy 5,3 gam
hỗn hợp X tác dụng với 5,75 gam C
2
H
5
OH (có xúc tác H
2
SO
4
đặc) thu được m gam
hỗn hợp este (hiệu suất của các phản ứng este hoá đều bằng 80%). Giá trị của m là.
A. 16,20. B. 6,48. C. 8,10. D. 10,12.
Giải
Vì 2 axit trên có tỉ lệ mol 1:1 nên :
axit
46 60
53 gam / mol
2
M
+
= =
⇒
axit
5,3
n 0,1 mol
53
= =
Gọi công thức chung của 2 axit trên là C
n
H
2n+1
COOH
⇒
14n + 46 = 53
⇒
n = 0,5
2 5
axit
5,75
0,125 mol n
46
C H OH
n = = >
nên hiệu suất phản ứng tính theo axit.
⇒
n 2n 1 2 5
C H COOC H
n
+
= n
axit p/ư
0,1.80
0,08 mol
100
= =
⇒
n 2n 1 2 5
C H COOC H
0,08.(14.0,5 74) 6,48 gamm
+
= + =
Chọn B
Câu 5: Cho 0,3 mol axit X đơn chức trộn với 0,25 mol ancol etylic đem thực hiện
phản ứng este hóa thu được 18 gam este. Tách lấy lượng ancol và axit dư cho tác
dụng với Na thấy thoát ra 2,128 lít H
2
(đktc). Vậy công thức của axit và hiệu suất phản
ứng este hóa là
A. CH
3
COOH, H% = 68%. B. CH
2
=CHCOOH, H%= 78%.
C. CH
2
=CHCOOH, H% = 72%. D. CH
3
COOH, H% = 72%
Giải
Gọi công thức của X là RCOOH.
Vì axit và ancol đều đơn chức nên: n
RCOOH dư
+
2 5
C H OH
n
dư
= 2
2
2,128
2. 0,19 mol
22,4
H
n
= =
.
Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng
24
Phân loại và phương pháp giải bài tập axit cacboxylic
Đặt n
RCOOHp/ư
=
2 5
C H OH
n
p/ư
= n
este
= x mol.
Ta có: n
RCOOH dư
+
2 5
C H OH
n
dư
= 0,3 + 0,25 - 2x = 0,19 mol
⇒
x = 0,18 mol
Mặt khác, n
RCOOH bđ
>
2 5
C H OH
n
bđ
nên hiệu suất phản ứng tính theo ancol :
H
p/ư
0,18
.100% 72%
0,25
= =
2 5
C H
18
100
0,18
RCOO
M
= =
gam
⇒
R = 27 nên R là gốc CH
2
=CH-
⇒
X là
CH
2
=CHCOOH
Chọn C
C. Một số bài tập tự luyện.
Câu 1: Axit axetic không tác dụng được với
A. CaCO
3
. B. Na
2
SO
4
. C. C
2
H
5
OH. D. Na.
Câu 2: Axit axetic (CH
3
COOH) tác dụng được với tất cả các chất trong dãy nào
sau đây?
A. Mg, Ag, dung dịch NaHCO
3
.
B. Mg, dung dịch NaHCO
3
, CH
3
OH.
C. Cu, dung dịch NaHCO
3
, CH
3
OH.
D. Mg, Cu, C
2
H
5
OH, dung dịch Na
2
CO
3
Câu 3: Cho các chất sau: phenol, etanol, axit axetic, natri phenolat, natri hiđroxit.
Số cặp chất tác dụng được với nhau là
A. 4. B. 2. C. 3. D. 1.
Câu 4: Cho axit axetic tác dụng lần lượt với các chất sau: Na, Cu(OH)
2
, NH
3
, Ag,
Na
2
CO
3
, C
6
H
5
CH
2
OH, C
6
H
5
OH. Số phản ứng xảy ra là
A. 3. B. 4. C. 5. D. 6.
Câu 5: Khối lượng metyl metacrylat thu được khi đun nóng 215 gam axit metacrylic
với 100 gam ancol metylic (hiệu suất phản ứng 60%) là
A. 125 gam B. 175 gam C. 150 gam D. 200 gam
Câu 6: Trộn 300 ml dung dịch axit axetic 1M và 50ml ancol etylic 46
0
(d=0,8g/ml) có
thêm một ít H
2
SO
4
đặc vào một bình cầu và đun nóng bình cầu một thời gian, sau đó
chưng cất thu được 19,8 gam este. Hiệu suất của phản ứng este hoá là:
A. 65% B. 75% C. 85% D. 90%
Câu 7: Khi đun nóng 25,8 gam hỗn hợp X gồm ancol etylic và axit axetic có H
2
SO
4
đặc xúc tác thu được 14,08 gam este. Mặt khác, nếu đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn
hợp X trên thu được 23,4 ml nước. Thành phần phần trăm khối lượng hỗn hợp X và
hiệu suất phản ứng este là:
A. 53,5% C
2
H
5
OH ; 46,5% CH
3
COOH và hiệu suất 80%
B. 55,3% C
2
H
5
OH ; 44,7% CH
3
COOH và hiệu suất 80%
C. 60,0% C
2
H
5
OH ; 40,0% CH
3
COOH và hiệu suất 75%
D. 45,0% C
2
H
5
OH ; 55,0% CH
3
COOH và hiệu suất 60%
Giáo viên thực hiện: Ngô Thị Hải Hồng
25