Nghiên cứu thành phần hóa học của quả me rừng (phyllanthus emblica l)

BỘ Y TẾ
TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI



NGHIÊM THỊ THANH THẢO


NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA
HỌC CỦA QUẢ ME RỪNG
(PHYLLANTHUS EMBLICA L.)

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP DƯỢC SĨ




HÀ NỘI - 2014


BỘ Y TẾ
TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI



NGHIÊM THỊ THANH THẢO

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA

HỌC CỦA QUẢ ME RỪNG
(PHYLLANTHUS EMBLICA L.)
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP DƯỢC SĨ








HÀ NỘI - 2014
Người hướng dẫn:
1. TS. Đỗ Thị Hà
2. ThS. Chử Thị Thanh Huyền
Nơi thực hiện:
1. Viện Dược liệu
2. Bộ môn Dược học cổ truyền
LỜI CẢM ƠN

Để hoàn thành khóa luận “Nghiên cứu thành phần hóa học của quả Me
rừng (Phyllanthus emblica L.)”, em xin gửi lời cảm ơn, lòng biết ơn và tri ân sâu
sắc đến sự giúp đỡ và tận tình chỉ bảo của TS. Đỗ Thị Hà, người đã hướng dẫn và
giúp em giải quyết những khó khăn gặp phải trong quá trình làm đề tài của mình
một cách ân cần và chu đáo nhất.
Em cũng vô cùng cảm ơn sự giúp đỡ của ThS. Chử Thị Thanh Huyền, người
đã cung cấp cho em những lời khuyên, những kiến thức chuyên môn cần thiết nhất
để em có thể ứng dụng và áp dụng linh động vào thực tế trong quá trình làm đề tài.
Em xin chân thành cảm ơn các thầy cô giáo bộ môn Dược học cổ truyền, các
thầy cô giáo phòng Đào tạo, đã động viên, khuyên bảo cũng như sắp xếp công việc,

thời gian để em có thể hoàn thành khóa luận suôn sẻ, cũng như tất cả các anh chị
khoa Hóa thực vật, Viện Dược Liệu đã luôn sát cánh cùng em trong quá trình làm
việc của mình.
Trong quá trình hoàn thành đề tài, em còn gặp nhiều thiếu sót, em rất mong
các quý thầy cô, anh chị đóng góp ý kiến quý báu để em hoàn thiện đề tài này.
Em xin chân thành cảm ơn!

Sinh viên

Nghiêm Thị Thanh Thảo
MỤC LỤC


DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT
DANH MỤC CÁC BẢNG
DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ, SƠ ĐỒ
ĐẶT VẤN ĐỀ 1
1 CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 2
1.1. ĐẶC ĐIỂM CỦA CHI PHYLLANTHUS L. 2
1.1.1. Đặc điểm thực vật của chi Phyllanthus L. 2
1.1.2. Sự phân bố chi Phyllanthus L. 2
1.1.3. Thành phần hóa học của các loài thuộc chi Phyllanthus L. 3
1.1.4. Tác dụng dược lý 4
1.1.5. Công dụng 5
1.2. ĐẶC ĐIỂM CỦA LOÀI ME RỪNG PHYLLANTHUS EMBLICA L. 6
1.2.1 Vị trí phân loại 6
1.2.2. Đặc điểm thực vật của loài Me rừng (Phyllanthus emblica L.) 6
1.2.3. Phân bố 7
1.2.4. Bộ phận dùng 7
1.2.5. Thành phần hóa học của loài Phyllanthus emblica L. 7

1.2.6. Tác dụng dược lý và công dụng 15
2 CHƯƠNG 2: ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 19
2.1. Nguyên liệu, hóa chất và thiết bị 19
2.1.1. Nguyên liệu 19
2.1.2. Hóa chất và thuốc thử 19
2.1.3. Thiết bị 19
2.2. Nội dung nghiên cứu 20
2.3. Phương pháp nghiên cứu 20
2.3.1. Phương pháp giám định tên khoa học 20
2.3.2. Phương pháp chiết xuất 20
2.3.3. Phương pháp phân lập chất 20
2.3.4. Các phương pháp xác định cấu trúc 22
3 CHƯƠNG 3: THỰC NGHIỆM, KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN 23
3.1. Xác định tên khoa học của mẫu nghiên cứu 23
3.2. Chiết xuất các phân đoạn từ quả Me rừng (Phyllanthus emblica L.) 23
3.3. Định tính các phân đoạn dịch chiết quả Me rừng bằng sắc ký lớp mỏng 25
3.4. Phân lập các chất hóa học trong quả Me rừng (Phyllanthus emblica L.) từ
cặn ethyl acetat. 26
3.4.1. Định tính dịch chiết ethyl acetat quả Me rừng bằng sắc ký lớp mỏng 26
3.4.2. Phân lập các chất trong phân đoạn ethyl acetat bằng sắc ký cột 26
3.5. Phân lập các chất hóa học trong quả Me rừng (Phyllanthus emblica L.) từ
dịch chiết nước 29
3.5.1. Phân lập các phân đoạn từ dịch chiết nước của quả Me rừng 29
3.5.2. Định tính dịch chiết nước quả Me rừng bằng sắc ký lớp mỏng 29
3.5.3. Phân lập các chất trong phân đoạn cồn 25° dịch chiết nước quả Me rừng
30
3.6. Nhận dạng chất phân lập 32
3.6.1. Hợp chất PE-2 32
3.6.2. Hợp chất PE002 34
3.6.3. Hợp chất PE003 35

BÀN LUẬN 37
KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT 39
TÀI LIỆU THAM KHẢO 1
PHỤ LỤC 4

DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT
AW Aceton – nước
DM Diclomethan-methanol
DMW Diclomethan – methanol – nước
EtOAc Ethyl acetat
EtOH Ethanol
GC Sắc ký khí
Glc Glucose
HPLC Sắc ký lỏng hiệu năng cao
kl Khối lượng
LDL Lipoprotein tỷ trọng thấp
MeOH Methanol
MW Methanol-nước
NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân
R
f
Hệ số lưu
SKLM, TLC Sắc ký lớp mỏng
tt/tt Thể tích/thể tích

DANH MỤC CÁC BẢNG
Bảng 1.1 Các chất hóa học có trong một số loài thuộc chi Phyllanthus L. 3
Bảng 1.2. Tác dụng dược lý của một số loài thuộc chi Phyllanthus L. 5
Bảng 1.3. Công dụng của một số loài thuộc chi Me 6
Bảng 1.4. Các hợp chất trong cây Me rừng thuộc nhóm tannin 8

Bảng 1.5. Các chất hóa học trong cây Me rừng thuộc nhóm flavonoid 12
Bảng 1.6. Các acid hữu cơ trong cây Me rừng 14
Bảng 1.7. Tổng hợp tác dụng dược lý của một số hợp chất trong cây Me rừng
(Phyllanthus emblica L.) 16
Bảng 3.1. Kết quả gộp các bình nón có sắc ký đồ tương tự nhau 27
Bảng 3.2. Kết quả gộp các phần có sắc ký đồ tương tự nhau từ phân đoạn cồn 25º 31
Bảng 3.3. Bảng so sánh dữ liệu phổ
1
H,
13
C-NMR của PE-2 và quercetin 33
Bảng 3.4. Bảng so sánh dữ liệu phổ
1
H,
13
C-NMR của PE002 và acid gallic 35
Bảng 3.5. Bảng so sánh dữ liệu phổ
1
H,
13
C-NMR của PE003 và methyl gallat 36


DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ, SƠ ĐỒ
Hình 3.1. Quả Me rừng 23
Hình 3.2. Dược liệu quả Me rừng 24
Hình 3.3. Sơ đồ chiết xuất các phân đoạn từ quả Me rừng 24
Hình 3.4. Sắc ký đồ định tính bằng phương pháp TLC cao cồn 96º, caocác phân
đoạn n-hexan, cao EtOAc, cao nước của cao cồn 96° quả Me rừng 25
Hình 3.5. Sắc ký đồ định tính phân đoạn EtOAc dịch chiết quả Me rừng 26

Hình 3.6. Sắc ký đồ của PE-2, PE003 và cắn EtOAc với hệ dung môi DMW =
5:1:0,1 28
Hình 3.7. Sơ đồ phân lập chất PE-2, PE003 từ phân đoạn ethyl acetat quả Me rừng
28
Hình 3.8. Quy trình phân lập các phân đoạn từ cao nước quả Me rừng 29
Hình 3.9. Sắc ký đồ định tính phân đoạn cồn 25° dịch chiết nước quả Me rừng 30
Hình 3.10. Sắc ký đồ của PE002 và cắn cồn 25° với hệ dung môi MW=1:3 31
Hình 3.11. Sơ đồ phân lập chất PE002 từ phân đoạn cồn 25º quả Me rừng 32
Hình 3.12. Công thức cấu tạo của PE-2 – quercetin 33
Hình 3.13. Công thức cấu tạo của PE002 – acid gallic 35
Hình 3.14. Công thức cấu tạo của PE003 – methyl gallat 36


1

ĐẶT VẤN ĐỀ
Me rừng (tên khoa học Phyllanthus emblica L. hay Emblica officinalis Gartn.)
Trên thế giới, người ta đã tiến hành nhiều công trình nghiên cứu về loài này. Cụ thể,
về thành phần hóa học, người ta đã phân lập từ cây Me rừng nhiều hợp chất như
acid gallic, acid chebulinic, acid ascorbic, corilagin, geraniin và các chất khác [11].
Về tác dụng dược lý, các chất này đã được chứng minh có nhiều tác dụng sinh học
đáng chú ý như kháng khuẩn, chống viêm, giải độc do các gốc tự do và các bức xạ
gây ra, đặc biệt chúng còn có tác dụng phòng chống một số dạng ung thư và kìm
hãm sự phát triển của virus HIV (human immunodeficiency virus)[6]. Hiện nay, ở
Ấn Độ và Trung Quốc, người ta đã thương mại hóa nhiều sản phẩm từ loài này như
bột pha uống bổ sung vitamin C, mỹ phẩm chống lão hóa cho da.
Trong khi đó, cây Me rừng ở Việt Nam là loài cây mọc hoang, có thể phát triển
trong các vùng khí hậu khắc nghiệt, nắng nóng trên cả nước và đã được đưa vào
trồng thử nghiệm [5]. Trong dân gian, quả Me rừng được dùng làm nước giải khát,
ngoài ra trong y học cổ truyền, nước sắc quả Me rừng được dùng làm vị thuốc chữa

cảm mạo, viêm họng [1]. Tuy nhiên, chúng lại chưa được nghiên cứu về thành phần
hóa học để có thể sử dụng trong điều trị theo y học hiện đại như thế giới. Do đó,
nghiên cứu thành phần hóa học của cây Me rừng là nghiên cứu có ý nghĩa khoa học
và là tiền đề cho các nghiên cứu tiếp theo về loài này. Chính vì vậy, chúng tôi thực
hiện đề tài: “Nghiên cứu thành phần hóa học của quả Me rừng (Phyllanthus
emblica L.)” với mục tiêu: “Nghiên cứu thành phần hóa học của quả Me rừng”.
Nội dung chính của đề tài như sau:
- Thu hái mẫu nguyên liệu đầy đủ cành, lá, quả để thực hiện giám định tên
khoa học của mẫu nghiên cứu.
- Chiết xuất, phân lập một số hợp chất từ quả Me rừng.
- Đo phổ (MS,
1
H-NMR,
13
C-NMR, DEPT) và nhận dạng cấu trúc hóa học của
hợp chất phân lập được.
2

1 CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN
1.1. ĐẶC ĐIỂM CỦA CHI PHYLLANTHUS L.
Theo hệ thống phân loại của Takhtajan 1987, cây Me rừng Phyllanthus
emblica L. thuộc chi PhyllanthusL., họ Thầu dầu (Euphorbiaceae)[2].Theo một số
tác giả khác, chi Phyllanthus L. còn được gọi là chi Me, thuộc về phân họ Me
(Phyllanthoideae) trong họ Thầu dầu (Euphorbiaceae)[6].
1.1.1. Đặc điểm thực vật của chi Phyllanthus L.
Cây dạng thảo, dạng bụi hoặc gỗ nhỏ, đơn tính cùng gốc hoặc khác gốc. Lá
đơn, nguyên, mọc cách; thường xếp thành 2 dãy trên các cành nhỏ, mảnh trông
giống như một lá kép lông chim; cuống ngắn; có lá kèm. Hoa mọc ở nách lá, đơn
độc hoặc hợp thành chùm xim với 2-3 hoa hay nhiều hơn. Hoa nhỏ, đơn tính;
không tràng, đài 4-6 thùy. Hoa đực có 2-6(-15) nhị; chỉ nhị rời hoặc hợp, bao phấn

rời hoặc dính nhau, ngoại hướng, bầu tiêu giảm. Hoa cái thường không có nhị; bầu
thượng, có cuống hoặc không cuống, 3(-12) ô, mỗi ô 2 noãn, vòi nhụy mảnh,
thường 3, rất ít khi nhiều hơn, rời hoặc dính nhau ở gốc. Quả nang. Hạt thường có
3 cạnh[6].
1.1.2. Sự phân bố chi Phyllanthus L.
Chi Me (PhyllanthusL.) là một chi lớn, có trên 700 loài, phân bố chủ yếu ở
các nước nằm trong khu vực nhiệt đới. Trên thế giới, hiện đã biết có khoảng 200
loài ở châu Mỹ, khoảng 100 loài ở châu Phi và 100 loài ở vùng Malesian. Riêng
Trung Quốc hiện đã biết khoảng 30 loài, phân bố chủ yếu ở các tỉnh phía Nam
(Quảng Đông, Quảng Tây, Vân Nam)[6].Trung tâm đa dạng và phong phú nhất
của chi Me nằm trong khu vực kéo dài từ Ấn Độ đến các nước Đông Dương,
Philippin và New Guinea.Ở châu Mỹ, miền nam Brazil cũng là một trung tâm đa
dạng của chi Me với số loài tương đối phong phú[6].
Ở Việt Nam, Phạm Hoàng Hộ (1992) đã mô tả và thống kê được 43 loài. Gần
đây Nguyễn Nghĩa Thìn (1995, 1998, 2003, 2007) đã ghi nhận có khoảng 45 loài,
3

trong số đó có tới 23 loài được coi là đặc hữu. Một số loài là đặc hữu, là nguồn gen
quý hiếm còn ít được nghiên cứu và có vùng phân bố hẹp, chỉ gặp ở một vài địa
phương trên đất nước ta[6].
1.1.3. Thành phần hóa học của các loài thuộc chi Phyllanthus L.
Cho đến nay đã có rất nhiều các tác giả trên thế giới nghiên cứu về thành
phần hóa học của các loài thuộc chi Me (PhyllanthusL.) như loài P. acidus, P.
urinaria hay loài P. emblica… Kết quả cho thấy, các loài thuộc chi này chứa nhiều
các hợp chất thuộc nhóm triterpen, tannin, coumarin… Bảng 1.1 liệt kê chi tiết
hơnthành phần hóa học của các loài này [11]:
Bảng 1.1 Các chất hóa học có trong một số loài thuộc chi Phyllanthus L.
Loài Nhóm chất Hợp chất
P. acidus
Triterpen Lupeol, β-amyrin, phyllanthol

Lignan Phyllanthosid
P.amarus
Benzenoid Acid gallic, corillagin, acid 4-O-galloylquimic
Flavonoid Gallocatechin, rutin, quercetin-3-O-glucopyranosid
Tannin
Phyllanthusiin
1,6-digalloylglucopyranose, geraniin, amariin, furosin,
acid geraniinic, acid amariinic, elaeocarpusin
P. emblica
Alcaloid Zeatin, zeatin nucleotid, zeatin ribosid
Benzenoid
Acid chebulic, acid chibulinic, corilagin, glucose-3-6-
di-O-galloyl, acid gallic, gluco-gallin, ethyl gallat
Coumarin Acid ellagic
Diterpen Giberellin A-1,3,4,7,9
Flavonoid Leucodelphinidin, rutin
Sterol β-sitosterol
P.
reticulatus
Benzenoid Acid pyrogallic
Coumarin Acid ellagic
4

Sterol β-sitosterol
Triterpen Friedelin, friedelanol, betulinid acid, glochidonol
P.urinaria
Acid Acid hexacosanoic
Alkanol Triacontanol
Benzenoid Acid gallic
Coumarin

Acid trimethylester dehydrochebulic, acid
methylbrevifolin carboxylat ellagic
Flavonoid
Astragalin, quercetin, quercitrin, isoquercitrin, rutin,
kaempferol
Tanin Geraniin
Ester Montanoic acid ethyl ester
Phytallat Phyllester
Sterol Daucosterol, β-sitosterol
Triterpen Lupeol acetat, β-amaryl
1.1.4. Tác dụng dược lý
Năm 1998, Calixto João B. và cộng sựđã thấy rằng các hợp chất flavonoid,
phenol, tannin và steroid có trong hầu hết các loài thuộc chi Phyllanthus L.đều có
tác dụng giảm đau thông qua cơ chế ức chế thần kinh trung ương. Loài P. niruricó
tác dụng điều trị sỏi thận trên các đối tượng là người, chuột (đã được cấy sỏi trước
đó),tế bào Medullar ống thận chó thông qua cơ chế ngăn cản sự gia tăng của các
tinh thể calcium oxalat, giảm hình thành các khối sỏi mới, giúp làm tăng lượng
nước tiểu và độ thanh thải creatinin.Các nghiên cứu thử nghiệm trên người và
động vật đều cho thấy các hợp chất nhóm tannin thủy phân phân lập từ loài P.
amarus có tác dụng ức chế mạnh virus viêm gan B, làm giảm sự có mặt kháng
nguyên của virus viêm gan B. Dịch chiết methanol của loài P. emblica và một số
hợp chất hóa học của loài này như putranjivain A, các flavonoid và acid digallic
khác thể hiện tác dụng ức chế enzym phiên mã ngược của virus HIV. Ngoài ra, rất
5

nhiều các kết quả nghiên cứu về tác dụng dược lý của chi Me được thể hiện ở
bảng 1.2 [11].
Bảng 1.2. Tác dụng dược lý của một số loài thuộc chi Phyllanthus L.
Tên khoa học Tác dụng dược lý
Phyllanthus

sellowianus
 Chống co thắt cơ trơn, được thử nghiệm trên hồi tràng
chuột lang, cơ trơn tử cung chuột nhắt và cơ vòng niệu
quản chó.
Phyllanthus niruri

Giúp điều trị các bệnh sỏi thận, nhiễm trùng sinh dục,
viêm gan B, kiểm soát các bệnh lý đường hô hấp, đái
tháo đường.
 Nghiên cứu trong phòng thí nghiệm cho thấy P.niruri
cótác dụng làm giảm co thắt cơ trơn ở hồi tràng chuột
lang, bàng quang, tử cung chuột nhắt, niệu quản và cơ
trơn mạch máu chó.
Phyllanthus urinaria

Tác dụng hạ đường huyết
Phyllanthus emblica

Ngăn cản sự đột biến cấu trúc nhiễm sắc thể gây ra bởi
niken clorua trong tế bào tủy xương chuột.
 Giúp phòng và chữa trị ung thư được thực hiện trên
giống chuột nhạy cảm BALB/c mang khối u.
 Quercetin giúp bảo vệ tế bào gan chống lại tác dụng có
hại của rượu và paracetamol trên chuột.
1.1.5. Công dụng
Theo GS.TS Lã Đình Mỡi và cộng sự, các loài trong chi Me đều có tác dụng
điều trị một số loại bệnh, đặc biệt là các bệnh về phổi, ho, cảm sốt, lợi tiểu, đái
tháo đường, viêm đau thận, viêm đau gan, tiêu chảy, tráng dương, đau mắt hột,
viêm đau mắt, chữa đậu mùa, hoa liễu và làm thuốc xổ. Công dụng của một số
loài thuộc chi Me được tóm tắt trong bảng1.3[6]:

6

Bảng 1.3. Công dụng của một số loài thuộc chi Me
Loài Bộ phận dùng Công dụng
Diệp hạ châu thanh lịch (P. elegans) Rễ Thuốc tẩy giun
Phèn đen (P. reticulatus) và một số
loài cho quả giàu vitamin C như Me
rừng (P. emblica), Chùm ruột (P.
acidus)
Toàn cây Nguồn cung cấp tannin
Chó đẻ răng cưa (P.urinaria), Me
rừng (P. emblica), Phèn đen (P.
reticulatus), Chùm ruột (P. acidus)
Toàn cây Làm thuốc

1.2. ĐẶC ĐIỂM CỦA LOÀI ME RỪNG PHYLLANTHUS EMBLICA L.
1.2.1 Vị trí phân loại
Theo hệ thống phân loại của Takhtajan 1987, loài Phyllanthus emblica L. thuộc:
Giới thực vật (Planta)
Phân giới thực vật có chồi (Kormobionta)
Ngành Ngọc lan (Magnoliophyta)
Lớp Ngọc lan (Magnoliopsida)
Phân lớp Sổ (Dilleniidae)
Họ Thầu dầu (Euphorbiaceae)
Chi PhyllanthusL.
Me rừng (Phyllanthus emblica L.)[8]
1.2.2. Đặc điểm thực vật của loài Me rừng (Phyllanthus emblica L.)
Cây nhỡ, phân cành nhiều, cao 5-7 m, có khi hơn. Cành nhỏ mềm, có lông.
Lá nhỏ thuôn hẹp, dài 9-10 mm, rộng 2-3 mm, xếp xít nhau thành 2 dãy, nom như

một lá kép lông chim, mặt trên màu lục xám, mặt dưới nhạt hơi hồng; lá kèm rất
nhỏ [1].
7

Cụm hoa mọc ở kẽ lá ở cuối cành thành xim hoặc tản; hoa đơn tính cùng gốc
màu vàng gồm nhiều hoa đực và ít hoa cái; hoa cái có cuống ngắn hơn hoa đực
nhiều, có 6 lá đài dày hơn, bầu 3 ô, mỗi ô chứa 2 noãn [1].
Quả thịt hình cầu, to bằng quả táo ta, có khía rất mờ, vị chua chát, ăn được;
hạt màu nâu đỏ [1].
Mùa hoa quả: Tháng 5 - 10 [1].
1.2.3. Phân bố
Cây Me rừng có nguồn gốc vùng Ấn Độ - Malaysia, nhưng vùng phân bố hiện
nay gồm hầu hết các nước có khí hậu nhiệt đới ở Nam Á và Đông Nam Á, như Ấn
Độ, Malaysia, Lào, Campuchia, Thái Lan, Việt Nam và cả ở vùng Nam Trung Quốc
[1]. Hiện nay, cây Me rừng đã được đưa vào trồng tại Nhật Bản, Hoa Kỳ và
Australia[6].
Ở Việt Nam, cây mọc phổ biến trên các đồi trọc, các bãi hoang, trong các rừng
thưa, khắp các vùng núi (dưới 1000m) và trung du thuộc nhiều tỉnh từ Bắc vào
Nam, nhất là các tỉnh miền núi trung du phía Bắc.
Cây ưa ánh sáng, chịu được khô hạn và có thể sống được trên nhiều loại đất, kể
cả ở vùng đồi khô cằn, đất nhiều sỏi đá và nghèo dinh dưỡng. Cây rụng lá vào mùa
đông. Sau mùa ra lá non mới đến mùa hoa, ra hoa từ tháng 3 đến tháng 11, số lượng
hoa quả trên 1 cây khá nhiều, tái sinh tự nhiên bằng hạt[1].
1.2.4. Bộ phận dùng

Đến nay quả, lá, vỏ cây, rễ của cây Me rừng đều đã được dùng để chữa bệnh.
Trong đó, quả chín đã phơi khô được ghi vào Dược điển Trung Quốc năm 1977
(Bản in tiếng Anh) [1].
1.2.5. Thành phần hóa học của loài Phyllanthus emblica L.
Cây Me rừng đã được nhiều nhà khoa học trên thế giới nghiên cứu, theo các

kết quả đã xác định, thành phần hóa học của Me rừng gồm có các hợp chất:
8

Flavonoid, carbohydrat, acid phenolic, tannin, nhựa mủ… Cụ thể được tổng hợp ở
bảng 1.4, 1.5, 1.6.
1.2.5.1. Hợp chất tannin
Bảng1.4. Các hợp chất trong cây Me rừng thuộc nhóm tannin
Tên hợp chất
Bộ
phận
dùng
Cấu trúc hóa học
Tài liệu
tham
khảo
1,6-di-O-galloyl-
β-D-glucose
Quả

[20]
1,2,4,6-tetra-O-
galloyl-β-D-
glucose
Lá,
cành

[
19
], [22]

Acid gallic
Quả,
lá,
cành

[20],
[13], [22]
9

Acid chebulinic
Quả

[20]
Acid chebulagic
Quả

[20], [21]

Acid chebulic
Quả

[21]
Chebulanin
Quả

[21]
Corilagin
Quả

[20]

10

Emblicanin A
Quả

[10]
Emblicanin B
Quả

[
10
]
Isocorilagin
Quả

[14], [21]

Geraniin
Quả

[14], [21]
11

Methyl gallat
Lá

[13]
Phyllaemblicin
B
Rễ

[23]
Phyllaemblicin
C
Rễ

[23]
Punigluconin
Quả

[10]
Pedunculagin
Quả

[
10
]
R= glc
2
-glc
R= glc
2
-glc
2
-glc
12

Putranjivain A
Quả

[21]

1.2.5.2. Hợp chất flavonoid
Bảng 1.5. Các chất hóa học trong cây Me rừng thuộc nhóm flavonoid
Tên hợp chất
Bộ phận
dùng
Cấu trúc hóa học
Tài liệu
tham
khảo
Kaempferol
Lá, cành

[14], [22]
Kaempferol 3-O-β-
D-glucopyranosid
Quả

[14]
Dihydrokaempferol

Lá, cành

[22]
Naringenin
Lá, cành

[22]
13

Myricetin 3-O-α-D-
rhamnosid
Lá, cành

[22]
(+)-gallocatechin
Lá, cành

[22]
(-)-epica-
gallocatechin
Lá, cành

[22]
Eriodictyol
Lá, cành

[22]
Eriodictyol 7-O-β-
D-glucosid
Lá, cành

[22]
Lupeol
Lá

[4]
Quercetin
Quả, lá,

cành

[20],[14],
[22]
14

Rutin
Lá, cành

[22]
1.2.5.3. Các acid hữu cơ
Bảng 1.6. Các acid hữu cơ trong cây Me rừng
Tên hợp chất
Bộ phận
dùng
Cấu trúc hóa học
Tài liệu
tham
khảo
Acid aspartic
Quả

[9]
Acid ellagic
Quả

[20], [21]
Acid ascorbic
Quả

[16]
Acid mucic
Quả

[21]


15

1.2.6. Tác dụng dược lý và công dụng
1.2.6.1. Tác dụng dược lý
Đến nay, tác dụng dược lý của cây Me rừng (Phyllanthus emblica L.)đã được
nghiên cứu khá phong phú và đa dạng. Trong số đó phải kể đến một số nghiên cứu
tác dụng dược lý của các hợp chất có giá trị quan trọng trong quả Me rừng như
phyllaemblicin B, phyllaemblicin C, emblicanin A, emblicanin B, acid gallic…
Tác dụng ức chế tăng sinh tế bào ung thư của phyllaemblicin B và
phyllaemblicin C đã được công bố bởi Zhang Y. J. năm 2004 [23].
Năm 2005, Duan W. và cộng sự đã công bố tác dụng ngăn cản quá trình xơ
vữa động mạch của corilagin và 1,6-di-O-galloyl-β-D-glucose qua cơ chế ức chế sự
oxy hóa của lipoprotein tỷ trọng thấp [12].
Năm 2011, Xiang Y. đã chứng minh 1,2,4,6-tetra-O-galloyl-β-D-glucose có
tác dụng chống HSV (herpes simplex virus) cả loại 1 và loại 2 bằng cách bất hoạt
virus ngoại bào và ức chế sinh tổng hợp virus trong tế bào vật chủ [19].
Năm 2013, nhóm tác giả thuộc trường đại học Baghdad đã công bố tác dụng
kháng khuẩn chống lại tụ cầu vàng Staphylococcus aureus, trực khuẩn mủ xanh
Pseudomonas aeroginosa, trực khuẩn gây bệnh đường hô hấp Klebsiella của acid
gallic, acid ellagic, quercetin, acid chebulinic và acid chebulagic [24].
Ngoài ra, nhiều nhà nghiên cứu trên thế giới còn công bố các kết quả nghiên
cứu khác nhau chứng minh tác dụng dược lý của các chất trong cây Me rừng, các
kết quả này được thể hiện ở bảng 1.7.

16

Bảng 1.7. Tổng hợp tác dụng dược lý của một số hợp chất trong cây Me rừng
(Phyllanthus emblica L.)
Tên hợp chất Tác dụng
Tài liệu
tham
khảo
Emblicanin A,
Emblicanin B,
Punigluconin,
Pedunculagin
Tác dụng chống oxy hóa thông qua cơ chế gia tăng hoạt
động của các chất chống oxy hóa nội sinh (enzym
catalase (CAT), glutathion peroxidase (GPX), superoxid
dismutase (SOD) ở cả vùng vỏ và vùng vân trước não
đồng thời làm giảm oxy hóa chất béo ở vùng này.
[10]
Acid gallic,
Acid ellagic,
Rutin,
Acid
chebulagic
Tác dụng ức chế trên bạch cầu đa nhân trung tính và
tiểu cầu người, chứng minh một phần tác dụng chống
viêm và chống oxy hóa.
[18]
Quercetin,
Octyl gallat

Trong thí nghiệm trên chuột, quercetin và octyl gallat có
tác dụng chẹn kênh Calci với cường độ vừa và mạnh.
[18]
Phenolic chiết
xuất từ loài
Phyllanthus
emblica L. ở
các vùng thuộc
Trung Quốc
Chống oxy hóa, tạo phức chelat với các kim loại màu,
ức chế nguyên tố Fe
2+
là nguyên nhân gây peroxy lipid.
[15]
Vitamin C
Trị bệnh Scorbut (bệnh thiếu vitamin C), có tác dụng
kháng khuẩn mạnh, kháng nấm, và chống oxy-hóa.
Cao nước quả me rừng đối kháng với tác dụng độc hại
của Cs
+
(cesium), Zn
2+
và chất màu vàng metanyl tương
tự như lượng tương đương của vitamin C; có hiệu quả
[16]