Bài Tập hidrocacbon

BÀI TẬP HỮU CƠ

Trang 1

BÀI TẬP VỀ HIĐROCACBON
Ankan
Câu 1: Gọi tên các ankan sau:
a) CH
3
CH
3
b) C
2
H
5

| | |
CH
3
– C – C – CH
3
CH
3
– C – CH
2
– CH
2
– CH
3

| | |

CH
3
CH
3
CH
2
– CH
2
– CH
3

c) CH
3
)
2
CH(CH
2
)
5
CH(CH
3
)
2
d) C
2
H
5
(CH
3
)

3
C C
2
H
5

| | |
C
2
H
5
– CH – CH
2
– C– CH
2
–CH – CH
3

|
CH
2

|
(CH
3
)
2
CH – CH
2
– CH – CH(CH

3
)
2

Câu 2: Viết công thức cấu tạo của các hợp chất sau
a) Neo– hexan b) Điisobutylmetan
c) Điisoamylđineopentylmetan d) 2,3– đibrôm–2,3–đimetylbutan
e) 2–Brom–3–isopropylheptan f) Isobutyl–secbutyl–tertbutylmetan
g) 2–Clometyl–2,3–đimetylpentan h) 2,2,5–trimetyl–4–(1–metylbutyl)pentan
i) 6,6–đi(1,1–đimetylpropyl)–2–metylđecan
k) 7–(1,2–đimetylpentyl)–5–isopropyltridecan
Câu 3: A,B,C đều có công thức phân tử là C5H12. Khi cho phản ứng với Cl
2
ở 300
O
C A cho một dẫn xuất
monoclo, B cho ba dẫn xuất monoclo, C cho bốn dẫn xuất monoclo. Viết công thức cấu tạo của A,B,C và
công thức cấu tạo các sản phẩm phản ứng.
Câu 4: Khi tăng nhiệt độ của phản ứng monoclo hóa butan, tỷ lệ sản phẩm nào tăng? Giải thích
Câu 5: Viết công thức thể hiện cấu dạng bền nhất của 2,2,5,5–tetrametylhexan.
Câu 6: Thiêu nhiệt của Propen là 492kcal/mol; của xiclopropan là 499,8Kcal/mol.
Hãy so sánh H của phản ứng hiđro hóa propen và xiclopropan.
Câu 7: Hai chất hữu cơ đồng phân A và B dều làm mất màu dung dịch Br
2
/CCl
4
. Hợp chất A cho sản phẩm
là 1,3–đibrombutan; hợp chất B cho sản phẩm là 1,2– đibrom–2–metylpropan. Tìm công thức cấu tạo của
A,B . Viết phương trình phản ứng.
XICLOANKAN

Câu 1: Trình bày cấu trúc của các hợp chất sau
a) Trans–1,4đietyl–xiclohexan
b) 3–xiclopentyl–4–metylhexan
c) Clometylxiclohexan
d) Cis-1-brom–2–etylxiclobutan
e) Hexacloran (cấu hình bền nhất).
f) 1,2–đimetylxiclooctan
g) Cis–1–metyl–3–(2xiclopropyl–3–metylbutyl)xiclobutan
h) 1e,2a–đimetyl trans–đecalin . Chất này và 1a,2e –đimetyl trans–đecalin có phải là một chất không
i) 2e,6a–đimetyl cis–đecalin.
Câu 2: Gọi tên các chất sau, cho biết chất nào có đồng phân cấu hình:
a)
HO
OH
b) c)
Br
d)
Cl

e)
Br
f) g)
H
H
Br
Br

BÀI TẬP HỮU CƠ

Trang 2

h)
H
Br
Br
H

Câu 3. Viết công thức cấu trúc của đimetylxiclobutan, trong các chất trên, chất nào quang hoạt
Câu 4: Các chất sau, chất nào có mạch cacbon đồng phẳng:
a) Cloroxiclopropan b) Xiclobutanon c) Xiclobuten
d) Xiclohexen e) Xiclohexa–1,4–đien f) 1,3–đimetylxiclobutan
g) Bixiclobutan h) Metylxiclopentan
Câu 5: Vẽ cấu dạng thích hợp cho các chất sau, so sánh độ bền giữa các cặp chất, giải thích ngắn gọn:
a) Cis và trans –1,3–đimetylxiclohexan
b) Trans và cis 1,4–đimetylxiclohexan
c) Xiclohexen và Xiclopenten
d) Bixiclo[2.2.1]heptan và metylxiclohexan.
e)
OH
H
H
và
OH
H
H

Câu 6: Giải thích tại sao nhiệt hiđrô hóa xiclopenten âm hơn nhiệt hiđrô hóa xiclohexen (khoảng 1,5
kcal/mol).
Câu 7. Hoàn thành các phương trình phản ứng sau (các chất trung gian là sản phẩm chính)

+ HBr + Na
a) Metylxiclopropan ––– A ––––– B
+ Br
2
(1:1) + Na
b) Xiclohexan –––––– D ––– E
Câu 8: So sánh độ bền của xiclopentan và tetrahiđrofuran.
Câu 9: Cho nhiệt cháy của một số xicloankan như sau (Kcal/mol) C
3
H
6

C
3
H
6

C
4
H
8

C
5
H
10

C
6
H

12

C
7
H
14

C
8
H
16

C
9
H
18

–499,83
–655,86
–793,52
–944,48
–1108,20
–1269,20
–1429,5

Tính năng lượng căng mỗi liên kết trong mỗi chất, giả sử xiclohexan không có sức căng liên kết. Từ đó so
sánh độ bền của các vòng xicloankan.
Câu 10*:
a) Xiclohexen oxit bị thuỷ phân trong dung dịch axit  Trans –1,2–xiclohexanđiol
Trans–Xicloocten oxit bị thuỷ phân trong dung dịch axit  T rans –1,4–xiclooctanđiol.

Viết cơ chế phản ứng để giải thích.
b) Cis – xilcoocten oxit có tham gia phản ứng tạo 1,4–xiclooctanđiol hay không.
c) Phản ứng cộng Br
2
vào xicloocten cho 1,2–đibromxiclooctan mà không tạo sản phẩm cộng 1,4. Giải thích
.
Câu 11: Cho nhiệt hiđro hóa của các chất (Kcal/mol)
Xiclohexen
Xiclohexađien–1,3
Naphtalen
Phenaltren
–28,6
–55,4
–68,00
–98,60

Tính năng lượng liên hợp của các chất có hệ liên hợp
Câu 12: Thực hiện dãy chuyển hóa sau:
BÀI TẬP HỮU CƠ

Trang 3

a)
O
OH
–––
O
–––
b) 
Br


Br
OH
OH

OH
O

CHO
OH
OH

COOH
CHO

COOCH
3
CHO

COOCH
3

COOH

O

COOCH
3
COOCH
3


COOH

DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ
I) Các loại danh pháp:
– Danh pháp thế.
– Danh pháp trao đổi VD: 1,4–Đioxaxiclohexan; Hexan-1-thiol
– Danh pháp gốc chức: Đimetyl xeton
– Danh pháp dung hợp: dùng cho vòng ngưng tụ:
O
benzo[b]furan

benzo[a]tetracene

– Danh pháp kết hợp: Dùng cho chất hữu cơ tạo ra từ một bộ phận mạch hở kết hợp với bộ phận mạch vòng:
COOH
axit xiclohexanpropanoic

– Danh pháp cộng: do cọng các hợp phần mà không bớt đi phần tử nào:
VD: etilen + oxi  etilenoxit; phenyl +phenyl  biphenyl; metyl +oxi  metoxy. Tetrahidrofuran
– Danh pháp trừ:
+ Tiền tố trừ: đe; an(tách hẳn) nor( thay CH
3
bằng H)
VD:
bornan
norbornan

+ Hậu tố trừ: en, in, yl,ylen
– Tên nhân: Các cấu trúc tương tự nối nhau bằng nhóm đa hóa trị đối xứng: –CH

2
–, –N –,–O–
|
VD:
CHO
CHO
O
2,4'-Oxidibenzandehit

COOH
COOH
N
COOH
Axit nitrilotriaxetic

– Tên dị vòng.
II) Các tiền tố.
– Tiền tố độ bội: đi, tri, tetra (số lượng nhóm thế đơn giản),bis, tris, tetrakis, pentakis (số lượng nhóm thế
phức tạp) (không được kể vào khi vào trình tự nhóm thế, nếu trong nhóm thế phức tạp thì có tính)
2,12-dimethyl-6,10-bis(3-methylbutan-2-yl)tetradecane

BÀI TẬP HỮU CƠ

Trang 4

HOOC COOH
F
F
4-(difluoromethyl)-3-ethylheptanedioic acid

– Tiền tố cấu tạo: chỉ nhóm thế (metyl, hiđroxi ), gắn với phần nền: Xiclo, bixiclo, tìên tố trừ (nor, đe, an )
III) Những quy tắc chung:
– Mạch chính: Chứa nhóm chức ưu tiên nhất, chứa nhiều liên kết bội (ưu tiên nối đôi), dài nhất, nhiều nhánh
nhất, để đánh số nhỏ nhất
Axit > anhiđrit > este > halogenua axit > amit > anđehit > xeton > ancol > amin > ete
– Các nhánh gọi theo thứ tự A,B,C của chữ cái đầu tiên của tên nhánh
– Đánh số: Từ đầu mạch, gần nhóm ưu tiên, số nhỏ nhất, ưu tiên nhóm gọi trước.

Câu 1:
4-ethyl-5-methyloctane
4-ethyl-3-methylheptane
5-ethyl-4,7-diisopropyl-6
-(3-methylbutan-2-yl)decane

Câu 2:
(E)-4-methylpent-2-ene
3,3-dimethylbut-1-ene
(3E,5E)-4-isopropyl
hepta-1,3,5-triene
2-ethylbuta-1,3-diene
(Z)-2,4-diethylhexa-1,4-diene
5-ethyl-4-methylene
-2-propylocta-1,7-diene

Câu 3: Có cả liên kết 2 và liên kết 3: mạch nhiều liên kết bội nhất, dài nhất, nhiều liên kết đôi nhất, đánh số
để locant của liên kết bội nhỏ nhất, để locant của liên kết đôi nhỏ nhất.
pent-1-en-4-yne
(E)-hex-4-en-1-yne
(E)-dodeca-7-en-1,9-diyne
(E)-4-(pentan-3-yl)oct-5-en-2-yne

(2E,5E,10E)-8-(pent-4-ynyl)trideca-2,5,10-triene
(8E)-6-((E)-but-2-enyl)undec-8-en-1-yne

(2Z,6E)-4-(prop-2-ynyl)nona-2,6-diene
(3Z,7E)-5-(pent-4-ynyl)undeca-1,3,7,10-tetraene

BÀI TẬP HỮU CƠ

Trang 5

(7E)-6-((Z)-pent-1-enyl)undeca-7-en-1,4-diyne
(7Z)-6-((E)-hex-1-enyl)dodeca-7-en-1,4-diyne

Câu 4: Các xicloankan
((E)-pent-1-enyl)
cyclopropane
cyclopropyl
cyclopentane
(2-cyclobutylcyclopropyl)
cyclopentane
1,4-diethyl-2,5-
dimethylcyclohexane

Câu 5: Các vòng không no
1-ethyl-2-methyl
cyclopenta-1,3-diene
(cyclopent-2-enyl)
cyclohexane
3-(cyclobuta-1,3-dienyl)

cyclopent-1-ene
2-(cyclohexa-2,5-dienyl)
cyclohexa-1,3-diene

cyclodeca-1,6-diyne
cyclodecyne
4-((3E,6Z)-cyclonona-3,6-dienyl)cyclodec-1-yne

Câu 6: Các vòng thơm:
– Dùng nền là các tên thông thường
– Đánh số: Đặt phân tử sao cho tối đa số vòng nằm trên trục ngang, nằm bên phải trục đứng. Bắt đầu từ
nguyên tử C riêng đầu tiên của góc phải phía trên gần trục đứng nhất
benzene
naphthalene
anthracene
phenanthrene
acenaphthylene
aceanthrylene
acephenanthrylene

3,6,10-trimethylaceanthrylene
5-cyclopropyl-1,2,9,10-tetramethylacephenanthrylene
1,2-dimethyl-4,7-divinyl
acenaphthylene

Câu 7: Vòng chung đỉnh và vòng cầu nối
– Spiro[các số C riêng] tên hiđrocacbon
– Đánh số: từ nguyên tử C riêng đầu tiên của vòng nhỏ, theo chiều mạch C, để locant nhỏ nhất.
BÀI TẬP HỮU CƠ

Trang 6

Spiro[2.3]hexan
Spiro[4.5]decan
Spiro[4.5]deca-1,6,8-trien
7,9-Dietyl-1,4-
dimetyl-8-
isopropyl
Spiro[4.5]decan

Câu 8: Gọi tên các dẫn xuất sau (các nhóm thế chỉ có tên ở dạng tiền tố)
I
Br
Cl
I
Cl
Br
4-bromo-1-chloro-3-
(iodomethyl)pentane
2-bromo-4-chloro
-3-iodopentane
Br
Cl
I
3-(bromomethyl)-1-
chloro-4-iodopentane
Br
Br
Cl
I

3,3-dibromo-7-chloro-
5-iodohept-1-ene

NO
2
1-methyl-3-nitro
cyclopentane
Cl
2-chloro-1-isopropyl
-4-methylbenzene
NO
5-nitrosocyclo
penta-1,3-diene
Cl
cloro(xiclopropyl)metan

Cl
Cl
1,2-dichloro-4,7,7-trimethyl
bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
Cl
Cl
I
I
4,7-dicloro-5,6-dietenyl-1,2-
diiodospiro[2.4]hept-1-en
Cl
Cl
Br
Br

2,6-dibromo-2',6'-dicloroBiphenyl

Bài 9: Gọi tên các ancol và phenol:
HO
OH
HO
OH
2-methylenebutane-1,4-diol
HO
OH
OH
hex-5-ene-1,2,4-triol
HO
HO
2-pentyl
propane-1,3-diol
propane-1,2-diol

OH
HO
HO
OH
HO
OH
OH
2-(4-hydroxycycloheptyl)cyclohexane-1,4-diol
2-phenylethanol
cyclohex-3-enol
Xiclopentan
-1,2-dietanol

OH OH
OH
OH
OH
OH
OH
m-cresol
resorcinol 2,5-dimethylphenol
naphthalene-1,3-diol
antraxen-9-ol

OH
HO
HO
HO
HO
HO
OHHO
HO
p-terphenyl-2'-ol
2,5-diphenylphenol
Biphenyl-2,3',4',6-tetraol
(4-droxiphenyl)benzen-2,4,6-triol
Biphenyl-2,4,4',6-tetraol
4-(2,6-dihidroxiphenyl)benzen-1,2-diol

HO
OH
2-phenylnaphthalen-1-ol

2-(naphthalen-6-yl)phenol
OH
HO
2-(2-hydroxyphenyl)naphthalen-1-ol

Câu 10: Các ete: Danh pháp thế, danh pháp gốc chức, danh pháp trao đổi
BÀI TẬP HỮU CƠ

Trang 7

O
O
O
O
O
methoxyethane
2-isopropoxypropane
2-methyloxirane
1,4-dioxane
Etyl metyl ete
Bis(1-metyl-etyl)ete
propilen oxit
1,4-dioxaxiclohexan

O
O
O
O
O
anisole

bis(methoxymethoxy)methane
Metyl phenyl ete
2,4,6,8-tetraoxanonan

Câu 11: Các anđehit: danh pháp thế, kết hợp. Xeton: danh pháp thế, danh pháp gốc chức.
CHO
OHC
CHO
OHC
CHO
CHO
OHC
CHO
CHO
2-vinylhept-6-ynal
3-((E)-buta-1,3-dienyl)
hexanedial
butane-1,2,4-tricarbaldehyde
3-(formylmethyl)
hexanedial

CHO
CHO
CHO
OHC
CHO
cyclohexanecarbaldehyde
naphthalene-1,2-dicarbaldehyde
6,7,9,10-tetraetylspiro[4.5]
deca-6,9-dien-2,3-dietanal

O
O
O
O OO
O
O
butan-2-one
cyclopentanone
butane-2,3-dione
cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
3a,4,5,6,7,7a-hexaethyl-
hexahydro-2-methyl
-2H-indene-1,3-dione
indene
1,2,3,4,5,6-hexaetyl
bixiclo[4.3.0]nonan-7,9-dion

Câu 12: Các axit gọi tên tương tự các andehit.
HOOC
COOH
COOH
HOOC
COOH
COOH
COOH
propane-1,2,3-tricarboxylic acid
3-(carboxymethyl)pentanedioic acid
cyclohexanecarboxylic acid

Câu 13: Các amin gọi tên tương tự các ancol
NH
2
NH
2
H
2
N
NH
2
NH
2
hex-5-en-2-amine
p-toluidine
ethane-1,2-diamine
cyclopentanamine

NH NH
N
N
H
N
H
N
diethylamine N-methylethanamine
N,N-dimethyl
ethanamine
pyrrolidine
1H-pyrrole
1-methylpiperidine

Câu 14: Các muối: Kim loại + gốc axit
COONa
COO
COO
Ca
HOOC COOK
HOOC COOK
sodium propionate
potassium 4-carboxybutanoate
potassium 4-carboxypentanoate
Canxi diaxetat
Kali hidroglutaric

Câu 15: Este được gọi theo danh pháp gốc chức. Este nội = tên axit –ic + lacton
COOCH
3
HOOC
COOCH
3
C
2
H
5
OOC
COOCH
3
methyl cyclohexanecarboxylate
4-(methoxycarbonyl)butanoic acid
ethyl methyl succinate

Metyl hidroglutaric

BÀI TẬP HỮU CƠ

Trang 8

O
O
H
3
CCOO
COOC
2
H
5
COO
ethyl 4-acetoxybutanoate
dihydrofuran-2(3H)-one
4-Metylphenyl 4-isopropylbenzoat
-butyrolacton

Câu 16: Các hợp chất tạp chức: Chọn một nhóm ưu tiên dạng hậu tố, các nhóm khác dạng tiền tố.
COOH
OH
COOH
O
HOOC COOH
CHO
O
COOH

tetrahydrofuran-2-carboxylic acid
2-hydroxybutanoic acid
2-oxobutanoic acid
2-formylpentanedioic acid

H
2
N
Cl
OH
O
CN
CN
Cl
COOH
HO
COOH
HOOC
2-hydroxypropane-1,2,3-
tricarboxylic acid
1-amino-2-chloro-4-ethyl-6-
hydroxyhexan-3-one
4-(chloromethyl)cyclopentane
-1,2-dicarbonitrile

CONH
2
H
2
N

O CHO
4-oxocyclohexanecarbaldehyde
5-aminohexanamide
OHC
COCH
3
3-acetylbenzaldehyde

Câu 15: Các chất dị vòng: cơ sở là ir, et, ol, in, ep, oc, on, ec
N
H
azirine
N
azete
N
H
Azole
N
azain
HN
azepin
N
azocin
NH
azonin
N
azecine

N
H

NH
NH
HN
HN
NH
NH
NH
aziridine
azetidine
pyrrolidine
piperidine
azepane
azocane
azonane
azecane

NH
NH
HN
HN
1,2-dihydroazete
2,3-dihydro-1H-pyrrole
1,2-dihydropyridine
(Z)-2,3,6,7-tetrahydro-1H-azepine

ĐIỀU CHẾ CHẤT HỮU CƠ
Câu 1: Điều chế các chất sau từ các chất vô cơ tuỳ ý và các chất hữu cơ không chứa Đơteri:
a) CH
3
CCD b) C

2
H
5
OD
c) CH
3
CHD–OH d) CH
3
–CH
2
– CH
2
–D
Câu 2: Điều chế novocain từ toluen và các chất hữu cơ chứa không quá 3 C.
Novocain: p–O
2
N–C
6
H
4
–COOCH
2
CH
2
N(C
2
H
5
)
2

Câu 3: Điều chế Spiro[2.2]pentan từ CH
4

Câu 4: Từ toluen điều chế 1,3,5– tribrombenzen.
Câu 5: Điều chế p–O
2
N–C
6
H
4
–NO
2
từ benzen.
Câu 6: Điều chế các chất sau từ CH
4
và các chất vô cơ thích hợp:
O

NO
2
NO
2
NO
2
NO
2

Cl
Cl

CH
3
NO
2

OH
HO

COOH

COOH
HOOC

BÀI TẬP HỮU CƠ

Trang 9

Câu 7: Điều chế các chất sau từ nguyên liệu chính là các hiđrocacbon thơm không cùng dãy đồng đẳng của
benzen:
O
O

COOH
COOH

COOH

Câu 8: Từ CH
4

điều chế thuốc nổ hexogen.
Câu 9: Từ toluen điều chế saccarin
Câu 10: Từ xiclopropan điều chế
a) CH
2
Cl–CHBr–CH
2
I b) 2,3–Đimetyl butan
c) Biphenyl d) Teflon.
Câu 11: Từ benzen và các chất hữu cơ chứa không quá 3C, hãy điều chế các chất sau:
a)
O
O
b)
O
O
O
c)
O
O
O

d) e)
Câu 12: Từ cumen và các chất vô cơ hãy điều chế polime sau:
O
O
O
n

Câu 13: Điều chế chất hữu cơ sau từ axeton, benzanđehit và axit malonic:

O
O
O
O

Câu 14: Từ glucozơ hãy điều chế
O
H
HO
H
HO
H
OH
OH
H
H
COOH

Câu 15: Điều chế o–nitroanilin từ anilin
Câu 16: Từ etilen và propen điều chế PMM; 2,3–đihiđroxipropanal, glyxin và alanin.
Câu 17: Tìm 3 phương pháp điều chế iso–pentan từ Metyl iso–propyl xeton.
Câu 18: Điều chế 2,3,4,5–tetrametylhexan từ propan.
Câu 19: Từ CH
4
điều chế:



COOH

Câu 20: Điều chế thymol từ menton:
BÀI TẬP HỮU CƠ

Trang 10

O
OH

Câu 21: Điều chế –inđanon từ naphtalen:
O

Câu 22: Từ benzen điều chế naphtalen
Câu 23: Điều chế Xiclohexancacbanđehit từ các ancol chứa tối đa 3C và các chất vô cơ. ( Nhiều nhất 6 giai
đoạn)
Câu 24: Điều chế 5–Bromopentan–2–on từ các hiđrocacbon chứa tối đa 3C. Cho sản phẩm trên vào dung
dịch kiềm mạnh được một chất hữu cơ chứa 1 nguyên tử oxi. Viết phương trình phản ứng
Câu 25: Từ Xiclopentanol điều chế Xiclopenten–1–ylmetanol.
Câu 26: Điều chế 1,4–đioxan từ C
2
H
4

Câu 27: Điều chế CH
3
CH(COOH)
2
và axit  – vinyl acrylic từ CH
4
.

Câu 28: Từ benzen điều chế 3 đồng phân aminophenol.
Câu 29: Từ C
2
H
2
điều chế CHC–CCH, cis –buten–1, và trans –buten–1.
Câu 30: Từ phenol điều chế 1–Xiclohexylxiclohexan–1–ol.
Câu 31: Từ axit axetic điều chế axetylaxeton.
Câu 32: Từ C
2
H
2
điều chế C*H
3
COOH và CH
3
C*OOH
Câu 33: Từ CaCO
3
và các chất hữu cơ bình thường, hãy điều chế
C
6
H
5
O–C*H
2
–C*OOH và C
6
H
5

O–C*H
2
–COOH
Câu 34: Điều chế 2,4–D và 2,4,5–T từ C
2
H
2
. Trong quá trình điều chế có sinh ra đioxin, viết phương trình
phản ứng tạo ra chất này.
Câu 35: Điều chế pirol từ axit sucxinic (tautome).
Câu 36: Từ propan điều chế
a) Axit metacrylic b) Axit 3–hiđroxibutanoic c) Axit 3–oxopentanđioic
Câu 37: Từ Brombenzen chứa
14
C ở vị trí số 1 và các hóa chất vô cơ không chứa
14
C hãy điều chế các chất
chứa
14
C ở vị trí số 3:
a) Anilin b) Iotbenzen c) Axit benzoic
Câu 38: Từ C
2
H
5
OH và các chất vô cơ khác, hãy điều chế
a) Propin (không quá 8 giai đoạn) b) 1,1–Đicloetan (4 giai đoạn)
Câu 39: Propanolol là thuốc kích thích tim có công thức cấu tạo
O
NH

OH

Hãy tổng họp chất trên từ  –naphtol và các hóa chất chứa không quá 3 C.
Câu 40: Điều chế p–etyl axetophenol và 2,5–Đietylaxetophenol từ C
2
H
5
OH, CH
3
COOH, C
6
H
6
.
Câu 41: Từ rượu benzylic và các rượu no không quá 3 C. Hãy điều chế
O

Câu 42: Điều chế iso–pren từ propan và etan
HIỆN TƯỢNG CẤU TRÚC
Câu 1:
So sánh tính axit:
CH
3
COOH , ClCH
2
COOH, Cl(CH
2
)
2
COOH , FCH

2
COOH , (CH
3
)
3
SiCH
2
COOH, (CH
3
)
3
CCH
2
COOH.
Câu 2:
BÀI TẬP HỮU CƠ

Trang 11

Cho các chất hữu cơ sau:
OH
OH
OH
OH
CN
HO
O
2
N
HO

NC
OH
NO
2

A B C D E F G
Cho các giá trị pK
a
7,16; 7,95; 8,23; 8,24; 10,8; 10,14.
Hãy sắp xếp các pK
a
với chất thích hợp. Biết rằng C có tính axit mạnh hơn D.
Câu 3:
Gọi tên các chất sau đây và sắp xếp chúng theo chiều tăng dần K
b

CH
3
NH
2
; (CH
3
)
2
NH ; CH
3
CONH
2
;
H

N
O
O
; (CH
3
)
4
NOH;
H
N
;
CH
2
=CHCH
2
NH
2
;
Câu 4:
Sắp xếp theo chiều tăng dần K
b

H
2
N
CN
NH
2
H
2

N
CN
H
2
N
NH
2
O
H
2
N
NH
2
NH

Giá trị pK
a
của dạng axit: 1,74; 2,76; 4,58; 0,1.
Câu 5:
So sánh tính bazơ của các nguyên tử N trong từng chất và so sánh K
B1
của các chất :
a)
N
N
nicotine
N
NH
anabazine
N

N
nicotirine

b)
N
N
O
N
N
N
N
O

c)
N
H
N
N
NH

Câu 6:
Khoanh tròn nguyên tử hay nhóm nguyên tử tham gia phản ứng trước tiên:
a)
HO
OH
O
H
HO
HO
O

+ Na
2
CO
3
b)
N
N
O
NH
+ HCl
BÀI TẬP HỮU CƠ

Trang 12

c)
H
2
N
O
N
O
+ HCl d)
N
N
+HCl
e)
N
N
O
HO

O
O
Vidolin
+ HCl g)
N
N
O
N
H
O
+HCl
Câu 7:
Sắp xếp các chất sau theo trình tự tăng dần tính bazơ:
N
N
N
N
N

Câu 8:
So sánh K
b
của các chất sau. Nếu thêm nhóm NO
2
vào vị trí para so với nguyên tử Nitơ thì phân tử nào bị
ảnh hưởng mạnh hơn:
N
N
N

Câu 9:
Axit Puberulic là chất kháng sinh trong một loài nấm vừa có tính axit vừa có tính bazơ.
a) Giải thích tính axit và tính bazơ của axit puberulic.
Viết phương trình phản ứng khi cho (P) phản ứng với
H+ , OH– tới khi gần trung hòa.
b) Viết công thức cấu tạo của etylpuberulat, viết phương
trình phản ứng của este này với kiềm ở lạnh và khi đun nóng.
Câu 10:
Cho các axit sauL
NC–CH
2
–COOH (A) O
2
N–CH
2
–COOH (B)
NC–CH
2
(CH
3
)COOH (C) NC–(CH
2
)
2
–COOH (D)
NC–(CH
2
)
3
–COOH (D)

a) Gọi tên iupac của các chất trên.
b) Sắp xếp các chất theo chiều tăng dần tính axit.
c) Cho từng chất phản ứng với NaOH dư, lấy sản phẩm cho phản ứng với HCl rồi lại đun khan sản phẩm
này. Viết các phương trình phản ứng xảy ra.
Câu 11:
So sánh tính bazơ của các chất sau:
a) Ba đồng phân toluđin. b) Ba đồng phân metoxi anilin.
c) Ba đồng phân phenyl anilin. d) Ba đồng phân Halogenoanilin.
e) Ba đồng phân aminophenyl axetat. f) Ba đồng phân metyl (aminobeanzoat).
g) Ba đồng phân nitroanilin. h) Anilin,điphenyl amin, triphenyl amin.
i) 2,4,6–Trinitro anilin và N,N–đimetyl–2,4,6–Trinitro anilin.
Câu 12:
So sánh tính bazơ của các dị vòng sau:
O
OH
HO
OH
HOOC
(P)

BÀI TẬP HỮU CƠ

Trang 13

a)
N
HN
N
HN
N

HN

b)
N
N
N

c)
N
N
N

d)
N
OCH
3
N
H
3
CO
N
H
3
CO

e)
N
NH
2
N

H
2
N
N
H
2
N

Câu 13:
So sánh tính bazơ
a) R–CN R–CH=N–R' R–NH
2

b) CH
3
CH
2
CH
2
NH
2
CHC–CH
2
–NH
2
CH
2
=CH–CH
2
–NH

2

c)
NH
2
O
2
N NH
2
NH
2

Câu 14:
Viết công thức của axit liên hợp và bazơ liên hợp của các chất sau:
a) HO–CH
2
–CH
2
–CH
2
–NH
2

b) Axit L–ascobic
Câu 15:
So sánh độ linh động của các nguyên tử H
Câu 16:
– Trans–CH
3
CH=CH–COOH + Br

2
 M
– Trans–CH
3
CH=CH–COOH + Br
2
(dung dịch NaI)  N
– CH
3
CH
2
CH
2
COOH +Br
2
(hv)  (P)
– CH
3
CH
2
CH
2
COOH +Br
2
(PBr
3
)  (Q)
a) Xác định công thức cấu tạo của M,N,P,Q.
b) Sắp xếp tăng dần tính bazơ của M,N,P,Q.
Câu 17:

Có 4 axit hữu cơ:
C
2
H
5
COOH (A) AcCH
2
COOH (B),
CH
3
CHOHCOOH (C) CH
3
CH(NH
3
+
)CH
2
COOH.
a) So sánh tính axit của 4 chất.
b) Tính tỷ lệ mol RCOO– và RCOOH đối với B ở pH = 3,58; 4,58; 5,58.
c) Viết công thức cấu tạo của D ở các pH : 1; 6; 9 biết pK1 =2,34; pK2 =9,69 ở 25
O
C
Câu 18:
Cho các aminoaxit sau:
HOOC
H
N
NH
2

NH
2
NH
NH
2
HN
N
O
OH

O
OH
OH
HO
HO
O
OH

BÀI TẬP HỮU CƠ

Trang 14

Cho các pKa như sau:
1) 2,17; 9,04; 12,46
2) 1,82; 6,05; 9,12
a) Xác định các giá trị pKa của các chất
b) Vì sao pK
a3
của một chất rất lớn (12,46)
c) Dưới tác dụng của enzim đecacboxi hóa, histiđin  histamin. So sánh tính bazơ của các nguyên tử N

trong histamin.
Câu 19:
Cho từng chất sau phản ứng với HCl và với NaOH theo tỷ lệ 1:1. Hãy xác định các trung tâm phản ứng và
so sánh khả năng phản ứng của các trung tâm đó.
a)
N
N
OH
HO
b)
N
N
HO
O

Câu 20:
Cho hỗn hợp đẳng phân tử gồm Axit benzoic và axit p–metoxi benzoic phản ứng với hỗn hợp H
2
SO
4
và
HNO
3
thu được hai dẫn xuất mononitro là C và D với lượng C nhiều hơn. Xác định C và D. So sánh tính
axit của C, D với các chất ban đầu.
Câu 21:
Cho pKa của axit p–hiđroxi benzoic và axit salixylic là: 2,7; 4,3; 9,1; 12,3.
Viết công thức cấu tạo các axit đó và viết các giá trị pKa thích hợp.
Câu 21:
Giải thích hiện tượng:

a) o–toluđin có tính bazơ nhỏ hơn anilin không nhiều (pKa = 4,44 và 4,6). Trong khi đó tính bazơ của o–
(CH
3
)
2
NC
6
H
4
CH
3
lại lớn hơn nhiều so với (CH
3
)
2
NC
6
H
5
. (pKa = 6,11 và 5,15).
b) K
b
của (CH
3
)
2
NC
6
H
5

xấp xỉ của piridin (1,3.10
–9
và 2.10
–9
) và nhỏ hơn nhiều so với p–(CH
3
)
2
NC
5
H
4
N
(5.10
–5
).
Câu 22:
Cho hai dãy hợp chất thơm X–C
6
H
5
(dãy A) và p–X–C
6
H
4
–COOH (dãy B)
với X = –H, –C(CH
3
)
3

, –PCl
2
, –Si(CH
3
)
3
, –OSO
2
CH
3
,
a) So sánh tính axit của các chất trong dãy B.
b) So sánh khả năng phản ứng nitro hóa của các chất nhóm A.
Câu 23:
Axit Tereic là một chất kháng sinh có trong thiên nhiên:
a) Gọi tên (T) theo danh pháp thế của IUPAC.
b) Tại sao T có tính axit
Câu 24:
Sắp xếp các chất sau theo chiều tăng dần tính bazơ
a) Magiê axetat, magiê hiđroxit, Magiê metyl bromua.
b) Natri cacbonat, Natri–p–nitrobenzoat, Natri axetilua.
c) Liti hiđroxit, Liti etylat, liti fomiat, liti alumini hiđrua.
Câu 25:
Sắp xếp (có giải thích) theo trình tự tăng dần tính axit của các chất trong từng dãy sau:
a) Axit benzoic, axit phenyletanoic, axit 3–phenylpropanoic, axit xiclohexyletanoic.
b)
N
HOOC
N COOH
COOH

COOH
(A)
(B) (C)
(D)

O
O
O
O
H
3
C
(T)

BÀI TẬP HỮU CƠ

Trang 15

(Đề thi HSG quốc gia 11/3/2005)
Câu 26:
Cho các axit sau:
F
2
CHSO
3
H, Cl
2
CHCOOH, Cl
2
CHCOOOH (peoxi axit), F

2
CHCOOH.
a) Sắp xếp các chất trên theo trình tự tăng dần Ka.
b) Cl
2
CHCOOH có Ka = 3,32.10–2. Tính độ điện ly của axit này trong dung dịch 0,10 M.
Câu 27:
Cho các chất sau:
O
O
O
O
H
3
C
O
HO
OH
O
O
OH
HO
HO
OH
O
H
HO
HO
O
Axit tereic

Axit dentic
Axit squaric
Axit -L-ascobic

a) Tại sao các chất trên có tính axit?
b) Tại sao 1 mol axit squaric lại có thể tác dụng với 2 mol NaHCO
3
.
c) Gọi tên axit đentic và axit teric theo danh pháp thế của iupac.
Câu 28:
Cho các hợp chất sau:
H
2
N
NH
2
NH
H
2
N
CH
3
NH
(H
3
C)
2
N
N(CH
3

)
2
NCH
3
(H
3
C)
2
N
N(CH
3
)
2
N-NO
2
N
N
N
N
(A)
(B)
(C)
(E)
(D)
(F)

Khoanh tròn nguyên tử Nitơ bị proton hóa đầu tiên khi cho mỗi chất phản ứng với HCl.
Câu 29:
So sánh tính axit của các dị vòng sau:
a)

N
H
O
S
COOH
COOH COOH
COOH

b)
HN
COOH
N
COOH
N
COOH

Câu 30:
So sánh khả năng phản ứng của phenol với Br
2
trong dung môi nước và trong dung môi CCl
4
.
Câu 31:
Cho một số hợp chất dị vòng nitơ có trong thiên nhiên sau:
Kinin có trong vỏ cây Kinin được phát hiên năm 1820. Có tác dụng tốt nhất để chống sốt rét.
Papaverin có trong dịch ép của quả cây thuốc phiện với lượng không đáng kể. Có tác dụng gây ngủ nhẹ, làm
mềm bắp thịt, co mạch máu, co cơ bắp thịt và cơ khoang bụng làm thuốc đau đầu, đau bụng đau cơ bắp và
mạch máu bị giãn nở.
Sovcain là thuốc gây mê mạnh nhất.
Acrikhin cũng là thuốc chống sốt rét hiệu quả.

BÀI TẬP HỮU CƠ

Trang 16

N
HO
N
O
Kinin
(P)
O
N
O
O
O
Papaverin
(K)

N
N
O
N
.(HCl)
Sovcain
(S)
N
HN
N
*
O

.(2HCl.2H
2
O)
Acrikhin
(A)

a) Xác định các vị trí bị hiđro hóa của K theo thứ tự phản ứng từ dễ đến khó.
b) Khi hiđro hóa đến nấc 1,2,3 thì tính bazơ của các nguyên tử N của K tăng hay giảm. Biết rằng tính bazơ
của p–toluđin yếu hơn piridin một chút. (pK
B
= 8,88 và 8,75).
b) Đun nóng P với lượng dư KMnO
4
/ H
2
SO
4
. So sánh tính axit của các axit hữu cơ thơm được tạo ra. Biết
rằng liên kết bị cắt đứt là: CH
2
–C
6
H
3
; CH
2
–C=N
c) Xác định điện tích dương trên các phân tử S và A.
d) Tại sao S và A phải sử dụng ở dạng muối.
Câu 32:

So sánh tính axit của R–COOH với R là các gốc xicloankyl từ C3C6
Câu 33:
Cho các điaxit : HOOC[CH
2
]
n
COOH
n
0
1
2
3
4
pKa1
1,27
2,86
4,21
4,34
4,41
pKa2
4,27
5,7
5,64
5,27
5,28
a) So sánh tính axit cảu các chất trên với CH
3
COOH.
b) Nhận xét và giải thích sự biến đối tính axit của từng nấc theo n.
c) Nhận xét và giải thích tỷ số Ka1/Ka2 khi n biến đổi từ

Câu 1:
Cho các chất sau:
Propan–1–ol; propan, propan–1–amin, 2–Cloro–3–metylbutan, etilenglycol, 2–amino etanol, 1,2–
Đimetoxietan, axeton, axit propionic, 2–Flourophenol.
a) Chất nào có liên kết hiđro nội phân tử.
b) Chất nào có liên kết hiđro liên phân tử.
c) Trong số các chất có liên kết hiđro nội phân tử, chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất.
d) Trong số các chất có liên kết hiđro liên phân tử, chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất.
e) Chất nào tan nhiều, chất nào tan ít , chất nào ít tan.
Câu 2:
Cho các chất hữu cơ sau:
a) CH
3
[CH
2
]NH
2
; CH
3
OCH
2
CH
2
CH
3
; CH
3
CH
2

CH
2
OH; (CH
3
)
4
C; CH
3
[CH
2
]
3
CH
3

b) CH
3
O[CH
2
]
3
OH; CH
3
O[CH
2
]
2
OCH
3
; HOCH

2
[CH
2
]
2
CH
2
OH.
c) HCONH
2
; HCON(CH
3
)
2
; N(CH
3
)
3
; CH
3
CONH
2
.
d) C
6
H
6
; C
6
H

5
OH; C
6
H
5
CH
3
; C
6
H
5
OCH
3
; C
6
H
5
C
2
H
5
.
e)
N
N
N
H
N
S

1) So sánh nhiệt độ sôi của các chất trong mỗi dãy.
2) Gọi tên các chất trong ba dãy đầu theo hai cách.
Câu 3:
So sánh nhiệt độ sôi của các chất:
BÀI TẬP HỮU CƠ

Trang 17

N
N
N
H
N
S
NH
N
H

Câu 4:
So sánh nhiệt độ nóng chảy của các chất:
a)
b)
S
COOH
N
COOH
COOH
N
S
COOH

HOÁ LẬP THỂ CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ
Câu 1:
Axit abixic ( ký hiệu là chất A) là dẫn xuất của tritecpen, là hoocmon thực vật có tác dụng làm rụng lá, quả.
A có công thức cấu tạo như sau:
a) Điền ký hiệu *, Z,E, s–cis, s–trans
vào vị trí thích hợp.
b) A có bao nhiêu đồng phân cấu hình.
c) A + H
2
dư/Ni  B. Viết công thức
cấu trúc của B ở cấu dạng bền nhất.
d) B là hỗn hợp của bao nhiêu đồng
phân, trong đó những đồng phân nào
được sinh ra từ phản ứng hiđro hóa A.
e) So sánh hằng số axit của A và B.
Câu 2:
a) Điền ký hiệu *, Z,E, s–cis, s–trans vào vị trí thích hợp.
O
COOH
OH
(A)
CH
3
OHH
OH
COOH
(B)

b) So sánh tính axit của A và B.
c) Trong cơ thể người có chất A ( tên là Prosglandin E
2
) được tạo thành từ axit (5Z, 8Z, 11Z, 14Z)
icosatetraenoic. Viết công thức cấu trúc của axit này lúc tham gia phản ứng tạo thành A.
Câu 3:
Trong chu trình Krebs (quá trình chuyển hóa háo khí trong quá trình hô hấp) có chuyển hóa sau: A
 B  C
Với
A là HOOC – CH
2
– C(OH) – CH
2
– COOH
|
COOH
B là HOOC – CH
2
– C = CH – COOH
|
COOH
C là HOOC – CH – CHOH – CH
2
– COOH
|
COOH
a) Gọi tên A,B,C theo danh pháp IUPAC.
COOH
OH
O

(A)

BÀI TẬP HỮU CƠ

Trang 18

b) Chất nào có đồng phân cấu hình? Đó là đồng phân loại gì? Số lượng bao nhiêu? Trong mỗi trường hợp,
viết công thức cấu trúc một đồng phân và ghi ký hiệu lập thể.
c) Cho 1 mol A phản ứng từ từ với 1 mol NaOH sau đó tiếp tục cho 1 mol NaOH nữa thu được sản phẩm D.
Hỏi D có đồng phân cấu hình không. Viết công thức các đồng phân đó.
Câu 4:
Axit tactric được điều chế trong phòng thí nghiệm theo bốn thí nghiệm khác nhau là A, B, C, D. Chúng có
tính chất vật lý như sau:


t
O
nc
[]
D
25

pK1
pK2
A
170
–12
2,93
4,23
B

170
+12
2,93
4,23
C
140
0
3,11
4,8
D
206
0
2,96
4,24

a) Axit tactric có bao nhiêu đồng phân quang học.
b) Viết công thức cấu trúc của A,B,C,D. Biết quan hệ cấu trúc và tính quang hoạt của axit tactric giống
glyxerandehit.
c) Điều chế C,D từ axit không no tương ứng.
d) Đưa thêm một nhóm CHOH vào axit tactric. Gọi tên và xác định các đồng phân của axit tạo thành.
Câu 5:
a) Đicloxiclopropan có bao nhiêu đồng phân? Viết công thức cấu trúc của chúng.
b) Khi chưng cất phân đoạn hỗn hợp chứa tất cả các đồng phân trên thì thu được bao nhiêu phân đoạn? Phân
đoạn nào quang hoạt .
Câu 6:
A, B, C, D, E, F là các đồng phân của C
4
H
8
. Cho từng chất phản ứng với Br

2
/CCl
4
:
– A, B, C, D phản ứng nhanh. E phản ứng chậm, F hầu như không phản ứng.
– Sản phẩm từ B và C là đồng phân lập thể.
– Nhiệt độ sôi của C cao hơn B.
– Hiđro hóa A,C,B thu được cùng một sản phẩm G.
a) Xác định công thức cấu trúc của các chất trên.
b) So sánh nhiệt độ sôi của E, F.
c) Nêu tên cơ chế phản ứng cộng H
2
và cộng Br
2
.
Câu 7:
Jasmolin II là một hợp chất tự nhiên có
tác dụng trừ sâu có công thức như sau:
a) Gọi tên các nhóm chức của (J).
b) Cho biết số đồng phân cấu hình
của (J).
c) Viết công thức sơ đồ của (J).
Câu 8:
Axit đumôic là một chất độc đối với hệ
thần kinh có công thức như sau:
a) Gọi tên các nhóm chức của (D).
b) Cho biết số đồng phân cấu hình
của (D). Xác định cấu hình cụ thể của D

Câu 9:

Gọi tên và viết cấu dạng bền nhất của các chất sau:
a) F
2
CH – CH
2
Cl b) (S) CH
3
– CH
2
– CHD –CH
2
– OH
c) HO – CH
2
– CH
2
– CH
2
– NH
2
d) CH
2
= CH – CH
2
– D
e) (CH
3
– CH
2
– O – CH

2
– CH
2
– O – CH
2
– CH
3

Câu 10:
H
C
C
CH
C
H
C
H
2
C
O
CH
O
H
2
C
C
C
C
O
CH

3
O
H
3
C
H
3
C
O
H
3
C
(J)

N
H
HOOC
COOH
COOH
(D)

BÀI TẬP HỮU CƠ

Trang 19

Viết công thức Newmen các cấu dạng bền của n–butan. Hai dạng bền nhất có thế năng chênh lệch là 0,9
Kcal/mol. Tính % tồn tại của của mỗi dạng ở 25
O
C.
Câu 11:

Buta–1,3–đien có thể trime hóa xúc tác Ni tạo thành đồng phân Trans trans trans và trans trans cis
xiclođođeca–1,5,9–trien. Viết công thức các chất nêu trên.
Câu 12:
Catechin có trong nhiều loài động vật
có công thức như sau:
Xác định số đồng phân lập thể của
(C) và xác định các cấu hình của C*.
Câu 13:
A, B là hai đồng phân của axit 3,4–đibromoxiclopentan–1,1–đicacboxylic. Khi đun nóng A cho hai sản
phẩm là đồng phân còn B cho một sản phẩm. Viết công thức cấu trúc của A và B. Minh họa bằng phương
trình phản ứng.
Câu 14:
Hợp chất thiên nhiên A phản ứng với Br
2
/ánh sáng thu được một hợp chất B chứa C, H với tỷ lệ % như sau:
55,81 %; 6,98%; còn lại là Brom. A và B đều không làm mất màu dung dịch KMnO
4
và không quang hoạt.
Phương pháp vật lý cho biết B gồm hai loại phân tử với tỷ lệ tương đương nhưng khối lượng phân tử hơn
kém nhau 2 đvC.
a) Xác định công thức phân tử của A và B.
b) Viết công thức cấu tạo của và công thức lập thể của A và B.
c) Dự đoán trạng thái tồn tại và khả năng phản ứng của A và B.
Câu 15:
Phân tử C
12
H
4
O
2

Cl
4
công thức cấu tạo có tâm đối xứng, tương đối bền với nhiệt, axit, bazơ và chât oxi hóa.
Hãy viết các công thức cấu tạo phù hợp.
Câu 16:
Cho biết số đồng phân lập thể của 1,2,4,5 – tetrametyl spiro[2.2]pentan.
Câu 17:
Cho các chất hữu cơ sau:
a) CH
3
CHOHCH
2
CHClCH
2
CHClCH
3

b) CH
3
OCH=CHCH
2
CH=CHOCH
3

c) CH
3
CH = CH CHOH Ch =CH CH
3

e)

O
CH=CH - COOH
f)
ClCl
g)
O
OH
OH

Yêu cầu – Gọi tên quốc tế
– Xác định số lượng đồng phân cấu hình
– Viết công thức cấu trúc của một đồng phân và ghi ký hiệu lập thể.

Câu 18:
Heđion là tên thường của một hương liệu
dùng để pha chế một số loại nước hoa nổi
tiếng như chu kỳ, N
O
–19, EAusausage,
Anais – amais có công thức cấu tạo:
a) Gọi tên quốc tế.
b) Thực ra Heđion là hỗn hợp của 2 đồng phân lập thể
O
COOCH
3
O
COOCH
3
(H
1

)
(H
2
)

O
OH
OH
HO
HO
(C)

d)
Br
Cl

O
COOCH
3
(H)

BÀI TẬP HỮU CƠ

Trang 20

– Quan hệ giữa H
1
và H
2
như thế nào ?

– Hỗn hợp đẳng phân tử của H
1
và H
2
có quang hoạt không ?
c) Xác định cấu hình của H
1
và H
2
.
Câu 19: Erythromixin có công thức cấu tạo:

O
OH
OH
HO
O
O
O
O
N
O
H
3
CO
HO

a) Erythromixin có bao nhiêu C*.
b) Xác định các nhóm chức của Erythromixin.
c) Đun nóng Erythromixin với dung dịch axit loãng. Viết công thức cấu tạo của các sản phẩm.

d) Viết công thức fiser của các sản phẩm trên.
Câu 20:
Ba hiđrocacbon no A, B, C chỉ chứa C bậc 3 (các nguyên tử C bậc ba đồng nhất với nhau) và C bậc 2 (Các
nguyên tử C bậc hai cũng đồng nhất với nhau). Ba hiđrocacbon có các đặc điểm sau:


A
B
C
CTPT
C
10
H
16

C
10
H
18

C
10
H
18

C
II
và C
III

3 và 2
1 và 4
1 và 4
t
O
nc (
O
C)
296
–45
–32

a) Viết công thức cấu trúc của A, B, C và cho biết nguyên nhân sự khác nhau về nhiệt độ nóng chảy của A,
B, C.
b) So sánh nhiệt độ sôi của B và C.
c) A có hai đồng phân là D và E là những hiđrocacbon không no có khả năng phản ứng với H
2
tỷ lệ 1:1 xúc
tác Ni ở nhiệt độ phòng. Khi ozon phân D sinh ra sản phẩm duy nhất là một đixeton C
10
H
16
O
2
có tính đối
xứng cao, từ E sinh ra sản phẩm có công thức cấu tạo:
H
3
CCOCH
2

CH
2
CHO

Xác định công thức cấu tạo của D và E.
Trong tinh dầu hương nhu có chất eugenol : 4–Anlyl–2–metoxiphenol.
Trong tinh dầu xá xị có chất salrol: 1–Anlyl–3,4–metylenđioxibenzen.
a) Viết công thức cấu tạo của eugenol và salrol. Nêu phương pháp phân biệt chúng.
b) Từ eugenol người ta điều chế được một hóa chất X dùng trong công nghiệp có công thức phân tử
C
11
H
14
O
2
theo sơ đồ sau:
+dd NaOH 25% +CH
3
Br
Eugenol ––––––– –––––––– X
Viết phương trình phản ứng, công thức cấu tạo và tên gọi của X. Trình bày cơ chế phản ứng
c) Từ Eugenol có thể điều chế chất hữu cơ Y (C
8
H
8
O
3
) dùng trong công nghiệp thực phẩm theo sơ đồ sau:
KOH40%,225
O

C Ac
2
O K
2
Cr
2
O
7
/H
+
HSO3–,H
2
O, t
O

Eugenol –––––––––iso–eugenol – A –––––– B ––––––––– Y
A: C
12
H
14
O
3
B: C
10
H
10
O
4
Iso–eugenol: C
10

H
12
O
2

Viêt công thức cấu tạo và gọi tên iso–eugenol
BÀI TẬP HỮU CƠ

Trang 21

Gọi tên các chất và trình bày cơ chế phản ứng tạo iso–eugenol.
d) Salrol được chuyển hóa tạo piperonal (3,4–Metylenđioxibenzalđehit) từ đó nhờ các hóa chất vô cơ, hữu
cơ thích hợp người ta tổng hợp được piperin có trong hạt tiêu có công thức cấu tạo
N
(HC=HC)
2
O
O

Viết sơ đồ các phản ứng tổng hợp piperin. Piperin có bao nhiêu đồng phân cấu hình? Đồng phân nào có tính
bazơ? Giải thích?

BÀI TẬP LIPIP
Câu 1:
2–Oleyl–1,3–đistearyl glyxerol (A) và tristeroyl glyxerol (B) là các chất rắn. Viết công thức cấu tạo và so
sánh nhiệt độ nóng chảy của chúng.
Có một số triaxyl glyxerol bị thuỷ phân cho các sản phẩm với tỷ lệ số mol như A. Viết công thức cấu tạo và
gọi tên các chất này.
Câu 2:
Điều chế 1–panmitoyl–2,3–đisteroyl glyxerol từ glyxerin và các axit béo thích hợp.

Câu 3:
Trong dầu hướng dương có chất X:
CH
2
OOC – [CH
2
]
7
– CH=CH – [CH
2
]
7
–CH
3

|
CHOOC – [CH
2
]
7
– CH=CH– CH
2
– CH=CH – [CH
2
]
4
–CH
3

|

CH
2
OOC –[CH
2
]
16
–CH
3

a) Cho biết X có bao nhiêu đồng phân cấu hình. Viết công thức cấu trúc của X.
b) Cho X tác dụng với CH
3
ONa thu được 3 este metylic. Viết cơ chế phản ứng và gọi tên các este sinh ra.
c) Ozon phân các este metylic không no để xác định vị trí của liên kết đôi thu được sản phẩm có nhóm –
CHO. Viết công thức cấu tạo của các sản phẩm thu được và gọi tên quốc tế của chúng.
d) Tính thể tích dung dịch KOH 0,966M cần thiết để xà phòng hóa hoàn toàn 10 gam X.
e) Tính chỉ số xà phòng hóa và chỉ số iot của X.
Câu 4:
Triglyxerit X là một chất lỏng quang hoạt. Ozon phân X thu được một số hợp chất cacbonyl trong đó chỉ có
một chất duy nhất là anđehit no đơn chức đó là hexanal.
Thuỷ phân hoàn toàn X chỉ thu được 2 axit béo A và B có công thức tương ứng là :
C
17
H
31
COOH và C
19
H
31
COOH với tỷ tệ số mol là 2:1.

a) Xác định cấu trúc và dọi tên IUPAC của A và B biết rằng A và B có các nhóm vinylen cách nhau 1 nhóm
metylen và đều có cấu hình Z.
b) Viết công thức cấu trúc không gian của X. Biết rằng nó có cấu hình R.
c) Hiđro hóa hoàn toàn X thu được triglyxeritY. Viết công thức cấu trúc không gian của Y và so sánh nhiệt
độ nóng chảy của X và Y.
d) Tính chỉ số xà phòng hóa và chỉ số I
2
của X.

NHẬN BIẾT, TÁCH HỢP CHẤT HỮU CƠ
Bài 1:
a) Nhận biết ba chất khí sau nếu chúng riêng biệt và tách riêng nếu chúng trong hỗn hợp: C
2
H
2
, C
2
H
4
, C
2
H
6

.
b) Nhận biết ba đồng phân của xylen.
Bài 2: A,B,C có cùng công thức phân tử C
3
H
7

NO
2
. Cho từng chất phản ứng với NaOH, B,C không cho hiện
tượng bề ngoài rõ rệt. Còn A cho dung dịch màu vàng. Cho thêm I
2
tinh thể rồi đun nóng thì dung dịch B (đã
kiềm hóa) cho kết tủa vàng. Cho từng chất vào HCl thì không có hiện tượng rõ rệt nhưng khi cho thêm
NaNO
2
thì C cho bọt khí. Tìm A,B,C. Biết A được điều chế từ propan,C có nguồn gốc tự nhiên .
Bài 3:
BÀI TẬP HỮU CƠ

Trang 22

Cho các chất : C
6
H
5
Cl,C
6
H
5
CH
2
Cl,C
6
H
11
CH

2
Cl, C
6
H
11
Cl, C
6
H
5
CHOHCH
3
, C
6
H
5
OH, C
6
H
11
CH
2
OH. Hãy
nhận biết các chất bằng phương pháp hoá học.
(Được dùng I
2
Br
2
, NaOH , AgNO
3
, dung dịch NH

3
, C
2
H
5
OH )
Bài 4:
Nhận biết C
6
H
5
COC
2
H
5
, C
6
H
5
COOH, C
6
H
5
COCH
3
, C
6
H
5
CHO, C

6
H
5
CHOHCH
3
. Tìm các chất dựa vào các
dữ kiện sau:
– Khi cho dung dịch K
2
Cr
2
O
7
+ H
2
SO
4
A,C làm đổi màu từ da cam sang xanh lục sau vài phút.
– Khi cho I
2
và NaOH, đun nóng; A,E tạo kết tủa vàng.
– Đun nóng hồi lâu các dung dịch với 2,4–đinitrophenylhidrazin/ C
2
H
5
OH thì C,D,E cho kết tủa đỏ.
– B tan trong NaOH.
Bài 5:
Phân biệt (CH
3

)
2
NC
6
H
5
, CH
3
COC
6
H
5
, C
2
H
5
COC
6
H
5
, CH
3
NHC
6
H
5
, C
6
H
5

NH
2
, C
6
H
12
CHO.
Bài 6:
C
6
H
5
CHO, CH
3
COC
2
H
5
, C
2
H
5
OC
2
H
5
, C
2
H
5

OH, HCHO, C
6
H
5
COOH, C
6
H
5
COCH
3
, Hãy nhận biết với các
hóa chất: I
2
, NaOH, Phenolphtalein, HCl, CH
3
NH
2
.
Bài 7: Nhận biết và tách:Xiclohexanon và xiclohexanol.
Bài 8: Hỗn hợp rắn gồm p–toluđin, axit benzoic, naphtalen. Trình bày ngắn gọn phương pháp hoá học tách
riêng từng chất. (ĐTQG/99-2000)
Bài 9: Nhận biết
a) C
6
H
5
CONH
2
và CH
3

CONHC
6
H
5

b) C
6
H
5
NH
3
Cl và ClC
6
H
4
NH
2

c) CH
3
COC
6
H
4
NH
2
và CH
3
CONHC
6

H
5

d) 2,5–đimetylhexan–1,6–điol và 3,4–Đimetylhexan–1,6–điol.
Bài 10:
Có một lượng nhỏ hỗn hợp các chất lỏng không tan trong nước gồm:
C
6
H
5
CHO C
6
H
5
N(CH
3
)
2
, C
6
H
5
Cl , p–CH
3
C
6
H
4
OH, C
6

H
5
COOH
Nêu phương pháp tách các chất trên.
Bài 11:
Có thể nhận ra chất nào trong số các chất sau nếu chỉ dùng thuốc thử duy nhất là FeCl
3
/ H
2
O: Phenol, –
naphtol, axetyl axeton, axeton.
Bài 12: Axit xinamic được điều chế theo phản ứng
C
6
H
5
CHO + Ac
2
O  C
6
H
5
CH=CHCOOH + CH
3
COOH (xúc tác K
2
CO
3
)
Khi phản ứng kết thúc phải tách benzandehit ra khỏi hỗn hợp phản ứng.

Một học sinh đề nghị phương pháp tách C
6
H
5
CHO dư như sau: Cho dung dịch KMnO
4
đặc vào hỗn hợp sau
đó axit hóa để thu được axit xinamic. Cách làm này đúng hay sai? Nêu phương pháp để tách axit xinamic từ
hỗn hợp sản phẩm.
Bài 13:
Trong phòng thí nghiệm người ta điều chế C
2
H
4
bằng cách đun nóng etanol với H
2
SO
4
đặc ở nhiệt độ
khoảng 170
O
C. Giải thích tại sao phải dẫn sản phẩm qua dung dịch NaOH.
Bài 14:
Giải thích vai trò của CaO trong phản ứng điều chế CH
4
trong phòng thí nghiệm.
Bài 15:
Có một lọ mất nhãn nghi ngờ trong lọ đựng phenyl amoniclorua. Nêu phương pháp xác nhận.
Bài 16: Phân biệt các amino axit : Ala, Lys, Glu, Pro, Gln bằng các hóa chất: Quỳ tím, dung dịch HCl, dung
dịch NaNO

2
dung dịch NaOH, C
2
H
5
OH các dụng cụ cần thiết.

BÀI TẬP PHẢN ỨNG HỮU CƠ
Câu 1:
Khi clo hóa C
5
H
12
ở 100
O
C có chiếu sáng thu được các sản phẩm với tỷ lệ sản phẩm như sau:
2–Clo–2–Metylbutan 28,4%
1–Clo–2–Metylbutan 24,4%
2–Clo–3–Metylbutan 35,0%
1–Clo–3–Metylbutan 12,2%
a) Viết phương trình phản ứng và nêu cơ chế phản ứng.
BÀI TẬP HỮU CƠ

Trang 23

b) Nếu thay Cl
2
bằng Br
2
thì tỷ lệ sản phẩm phản ứng thay đổi như thế nào.? Giải thích. Nếu tăng nhiệt độ

trong phản ứng brom hóa thì tỷ lệ sản phẩm phản ứng thay đổi như thế nào?
c) Dự đoán tỷ lệ sản phẩm monoclo hóa propan và iso–butan.
Câu 2:
Cho n–Propyl benzen tác dụng với Cl
2

a) Khi đun nóng có xúc tác bột sắt thu được hỗn hợp ba dẫn xuất monoclo với tỷ lệ tương ứng là 60%, 38%,
2%.
b) Khi chiếu sáng và đun nóng nhẹ thu được hỗn hợp ba dẫn xuất monoclo với tỷ lệ tương ứng là 68%, 22%,
10%.
Nêu cơ chế phản ứng và xác định % tương ứng với các sản phẩm.
Câu 3:
a) Viết phương trình phản ứng cộng Br
2
vào propen và nêu cơ chế phản ứng.
b) Viết phương trình phản ứng khi thay Br
2
bằng BrCl, IBr, ICl. Cho biết thứ tốc độ phản ứng tăng dần theo
dãy: I
2
< < Br
2
< < < Cl
2

c) Viết phương trình phản ứng giữa BrCl với But–1–en, pent–2–en, axit propenoic, brometen. So sánh tốc
độ phản ứng giữa các chất trên với BrCl.
Câu 4:
Trong thuốc lá có anabazin và đồng phân của nó là nicotin (rất độc). Ngoài ra người ta còn tổng hợp được
nicotirin có cấu tạo tương tự nicotin.

N
N
nicotine
N
NH
anabazine
N
N
nicotirine

a) Viết phương trình phản ứng khi cho mỗi chất phản ứng với HCl theo tỷ lệ 1:1.
b) Sắp xếp tăng dần khả năng phản ứng của mỗi chất với HCl.
c) Oxi hóa các chất trên bằng HNO
3
đặc nóng. Viết công thức cấu tạo của các axit thơm tạo thành.
Câu 5:
Viết phương trình phản ứng khi cho 1 mol xiclohexylbenzen phản ứng với
a) 1 mol HNO
3
đặc/H
2
SO
4
đặc b) 1mol Br
2
/ ánh sáng.
c) KMnO
4
đặc, dư đun nóng. d) 1 mol H
2

/Ni, t
O

Câu 6:
Iotbenzen được điều chế như sau:
30
O
C
C
6
H
6
+ I
2
+ HNO
3
––– C
6
H
5
I + NO + NO
2
+ H
2
O
Cho biết vai trò của HNO
3
? Nêu cơ chế phản ứng.
Câu 7:
Cho phương trình phản ứng sau:

OH
H
2
SO
4
85%,10
o
C
H=55%

a) Viết phương trình phản ứng
b) Thay A bằng A
1
và A
2
được sản phẩm tương ứng B
1
(Hiệu suất 86%) và B
2
(Hiệu suất 65%).
OH
A
1

OH
A
2

Viết phương trình phản ứng và giải thích sự khác nhau giữa hiệu suất của ba phản ứng.
Câu 8:

Cho biết các phản ứng sau thuộc loại phản ứng oxi hóa khử hay phản ứng khác:
BÀI TẬP HỮU CƠ

Trang 24

a)
CHO
OCH
3
OCH
3
+CH
3
OH/H
+

b)
+Br
2
Br
Br

c)
+HBr
Br

CrO
3
Pyridin H
2

CrO
4

d) C
2
H
5
OH ––––––––––– CH
3
CHO ––––– CH
3
COOH
e) CH
4
 CH
3
OH  HCOOH  HCHO  CO
2

f) C
2
H
5
OH + LiAlH
4
/ TiCl
3
 C
2
H

6

Câu 9:
a) Đun nóng một dẫn xuất tetraclo của benzen với dung dịch NaOH trong CH
3
OH rồi cho sản phẩm thu
được phản ứng với natri monocloaxetat rồi sau cùng là axit hóa thì thu được chất điệt cỏ 2,4,5 – T.
Viết sơ đồ phản ứng và cơ chế phản ứng.
b) Trong quá trình phản ứng sinh ra một sản phẩm phụ có độc tính cực mạnh và là thành phần gây độc mạnh
nhất và lâu dài nhất của “chất độc màu da cam” là đioxin.
Viết phương trình phản ứng tạo ra đioxin.
Câu 10:
Khi chế hóa hỗn hợp các đồng phân không gian của 2,3–đibrom–3–metylpentan với Zn thu được các
hiđrocacbon không no.
a) Viết công thức cấu trúc của các hiđrocacbon đó.
b) Thay 2,3–đibrom–3–metylpentan bằng 2,4–đibrom–2–metylpentan.
Câu 11:
Viết phương trình phản ứng sau:
+C
6
H
5
CCH + CH
3
CHO + H
2
O
a) CH
3
CH

2
CH
2
MgBr ––––––––– ? ––––––– ? –––  ?
+ oxiran + H
2
O
b) CH
3
CH
2
CH
2
MgBr –––––– ? ––––– ?
+CO
2
+ H
2
O / H
+

c) CH
3
CH
2
CH
2
MgBr ––– ? ––––– ?
+D
2

O
d) CH
3
CH
2
CH
2
MgBr –––– ?
+HCHO + D
2
O
e) CH
3
CH
2
CH
2
MgBr –––––– ? ––––– ?
Câu 12:
Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:
+NaOH /H
2
O,t
O
+C
2
H
5
OH/HCl
a) Br–(CH

2
)
4
–CHO ––––––––– A –––––––––– B
+NaOH /H
2
O, t
O
+HCl, t
O

b) Br–(CH
2
)
4
–COOH ––––––––––– C –––––– D
+ Br
2
, H
2
O H
+
, t
O

c) Glucozơ ––––––– E –––– F
H
+
, t
O

d) (R) CH
2
OHCH
2
C(CH
3
)OHCH
2
COOH ––––––– (Đktc)
Câu 13:
Hoàn thành sơ đồ phản ứng (các tác nhân chưa biết có thể là một hoặc nhiều chất) ghi ký hiệu cơ chế phản
ứng:
BÀI TẬP HỮU CƠ

Trang 25

a) CH
3
(CH
2
)
3
COOH +Cl
2
 (Xúc tác photpho)
b) CH
3
(CH
2

)
3
COOH +Cl
2
 (Điều kiện ánh sáng)
c) CH
3
CH
2
CCCOOH + CH
3
CH
2
CH=CHCOOH + D
2
 (tỷ lệ 1:1:1)
d) CH
3
CH
2
CCCOOH + CH
3
CH
2
CH=CHCOOH + Br
2
 (dung môi, tỷ lệ 1:1:1)
e) CH
3
CH

2
CH=CHCOOH +  CH
3
–CH
2
–CHBr–CHI–COOH
f) CH
3
CH
2
CH=CHCOOH +  CH
3
–CH
2
–CHI–CHBr–COOH
g) CH
3
CH
2
CH
2
CH=CH
2
+ HCHO  (Xúc tác H
2
SO
4
loãng)
Câu 14:
Axit salixylic (axit 2–Hiđroxibenzoic) có trong nhiều loại ong. Este của nó được dùng làm dược liệu: Metyl

salixylat, aspirin ( axit 2–metylcacbonyloxibenzoic). Người ta điều chế axit salixylic theo sơ đồ sau:
t
O
, p cao
C
6
H
5
ONa + CO
2
––––––– A A + H
2
SO
4
loãng  axit salixylic
a) Viết phương trình phản ứng và cơ chế phản ứng.
b) Viết phương trình phản ứng tạo các dược liệu trên.
Câu 15:
Hoàn thành sơ đồ phản ứng chuyển hóa sau:
PCl
5
AlCl
3
CH
3
CHO/HCl HCl, t
O
1) O
3
2) Zn/HCl

C
6
H
5
(CH
2
)
3
COOH –– A ––– B –––––––– C –––– D –––––––––– E
(1) (2) (3) (4) (5)
a) Viết phương trình phản ứng và nêu cơ chế phản ứng (2) (4)
b) Viết lại quá trình (5) nếu thay tác nhân là KMnO
4
/ H
2
SO
4
t
O

Câu 16:
Khi oxi hóa Etilenglycol bằng HNO
3
thu được hỗn hợp 5 chất hữu cơ.
a) Viết công thức cấu tạo của 5 chất hữu cơ nói trên.
b) So sánh nhiệt độ sôi của 5 chất đó và etilenglycol với từng chất đó.
c) Viết công thức cấu dạng bền nhất của mỗi chất.
d) Chất nào tan nhiều trong nước?
Câu 17:
C

6
H
5
MgBr CH(OC
2
H
5
)
3
H
2
O/H
+
t
O
CH
3
MgI H
2
O t
O

a) CH
3
–CCH –––––– A –––––––– B –––––– C –––––– D –––– E
Biết C là một anđehit không no
+HBr/O
2
+Mg/ete + Oxiran + HCl
b) (CH

3
)
2
C=CHCH
3
–––––– A ––––– B ––––– C ––– D

+H
2
O/H
+
,t
O
HBr KCN 1) C
2
H
5
MgBr 1) CH
3
MgBr
c) CH
3
(CH
2
)
2
CH=CH
2
–––––– A ––– B ––– C –––––– D ––––––– E
2) +H

3
O
+
2) H
+

Biết rằng E là một rượu bậc 3.
+ HCl +Mg/ete CH(OC
2
H
5
)
3
H
2
O/H
+
t
O

d) (CH
3
)
3
COH –––– A –––– B –––––––– C –––––– D

+ Cl
2
ánh sáng Na, t
O

e) A –––––––––– B –––– C
6
H
5
(CH
2
)
2
C
6
H
5


+Mg/ete 1) C
2
H
5
MgBr 2) +H
3
O
+
H
2
SO
4
đặc,180
O
C

B ––– C ––––––––––––––––––– D –––––––––––– E

PBr
3
+Mg/ete 1) +CH
3
COOC
2
H
5
H
2
SO
4
đặc, KMnO
4
t
O

f) CH
3
CHOH C
2
H
5
–– A –––– B –––––––––––– C –––––– D ––––––– E
2) +H
3
O
+

180
O
C
Câu 18:
Cho sơ đồ tổng hợp chất X có công thức phân tử C
8
H
8
Cl
2
từ o–O
2
NC
6
H
4
C
2
H
5
(A) như sau:
Sn,HCl Ac
2
O HNO
3
Cl
2
xt OH
–
/H

2
O 1) HNO
2
Sn,HCl 1) HNO
2