BÀI tập HIỆU ỨNG cấu TRÚC 2

BÀI TẬP HIỆU ỨNG CẤU TRÚC
Câu 1. So sánh và giải thích ngắn gọn:
1. Tính bazơ của N,N-Đimetylanilin (1) và 2,4,6-trinitro-N,N-Đimetylanilin (2)
2. Tính axit của dãy:

HO COOHCOOH
HO
COOH
OH
COOH
M
N
P
Q
,
,
,
3. Nhiệt độ sôi của: cumen (A), ancol benzylic (B), anisol (C) (metylphenyl ete), benzanđehit (D) và axit
benzoic (E).
Câu 2. (HSG QG - 2003)
Khi có mặt enzim aconitaza, axit aconitic bị hidrat hóa tạo thành axit A không quang hoạt và axit B quang
hoạt theo một cân bằng:

B
A
(C
6
H
8
O
7

)
(C
6
H
8
O
7
)
COOH
CH
2
COOH
HOOC
C
C
H
H
2
O
H
2
O
Axit aconitic 4%
6% 90%
a) Viết công thức cấu tạo của A và B, ghi tên đầy đủ của chúng và của axit aconitic theo danh pháp IUPAC.
Axit A có pKa: 3,1 ; 4,8 ; 6,4. Ghi các giá trị pKa bên cạnh nhóm chức thích hợp.
b) Viết sơ đồ điều chế A từ axeton và các chất vô cơ cần thiết.
Câu 3: (HSG QG 2003)
O
NH

2
N
H
N
His
His có các giá trị pKa như sau: pKa
1
= 1,8 ; pKa
2
= 6,0 ; pKa
3
= 9,2. Hãy viết các cân bằng điện ly và ghi
cho mỗi cân bằng đó một giá trị pKa thích hợp. Cho 3 biểu thức:
pH
I
= (pKa
1
+pKa
2
+pKa
3
) : 3 ; pH
I
= (pKa
1
+pKa
2
) : 2 ; pH
I
= (pKa

2
+pKa
3
) : 2 ; biểu thức nào đúng
với His, vì sao?