BT hiệu ứng cấu trúc

Câu 1:
So sánh tính axit:
CH
3
COOH , ClCH
2
COOH, Cl(CH
2
)
2
COOH , FCH
2
COOH , (CH
3
)
3
SiCH
2
COOH,
(CH
3
)
3
CCH
2
COOH.
Câu 2:
Cho các chất hữu cơ sau:
OH
OH
OH

OH
CN
HO
O
2
N
HO
NC
OH
NO
2
A B C D E F G
Cho các giá trị pK
a
7,16; 7,95; 8,23; 8,24; 10,8; 10,14.
Hãy sắp xếp các pK
a
với chất thích hợp. Biết rằng C có tính axit mạnh hơn D.
Câu 3:
Gọi tên các chất sau đây và sắp xếp chúng theo chiều tăng dần K
b

CH
3
NH
2
; (CH
3
)
2

NH ; CH
3
CONH
2
;
H
N
O
O
; (CH
3
)
4
NOH;
H
N
;
CH
2
=CHCH
2
NH
2
;
Câu 4:
Sắp xếp theo chiều tăng dần K
b

H
2

N
CN
NH
2
H
2
N
CN
H
2
N
NH
2
O
H
2
N
NH
2
NH
Giá trị pK
a
của dạng axit: 1,74; 2,76; 4,58; 0,1.
Câu 5:
So sánh tính bazơ của các nguyên tử N trong từng chất và so sánh K
B1
của các chất :
a)
N
N

nicotine
N
NH
anabazine
N
N
nicotirine
b)
N
N
O
N
N
N
N
O
c)
N
H
N
N
NH
Câu 6:
Khoanh tròn nguyên tử hay nhóm nguyên tử tham gia phản ứng trước tiên:
Page 1 of 7
a)
HO
OH
O
H

HO
HO
O
+ Na
2
CO
3
b)
N
N
O
NH
+ HCl
c)
H
2
N
O
N
O
+ HCl d)
N
N
+HCl
e)
N
N
O
HO
O

O
Vidolin
+ HCl g)
N
N
O
N
H
O
+HCl
Câu 7:
Sắp xếp các chất sau theo trình tự tăng dần tính bazơ:
N
N
N
N
N
Câu 8:
So sánh K
b
của các chất sau. Nếu thêm nhóm NO
2
vào vị trí para so với nguyên tử
Nitơ thì phân tử nào bị ảnh hưởng mạnh hơn:
N
N
N
Câu 9:
Axit Puberulic là chất kháng sinh trong một loài nấm vừa có tính axit vừa có tính
bazơ.

a) Giải thích tính axit và tính bazơ của axit puberulic.
Viết phương trình phản ứng khi cho (P) phản ứng với
H+ , OH– tới khi gần trung hòa.
b) Viết công thức cấu tạo của etylpuberulat, viết phương
trình phản ứng của este này với kiềm ở lạnh và khi đun nóng.
Câu 10:
Cho các axit sauL
NC–CH
2
–COOH (A) O
2
N–CH
2
–COOH (B)
NC–CH
2
(CH
3
)COOH (C) NC–(CH
2
)
2
–COOH (D)
NC–(CH
2
)
3
–COOH (D)
a) Gọi tên iupac của các chất trên.
b) Sắp xếp các chất theo chiều tăng dần tính axit.

Page 2 of 7
O
OH
HO
OH
HOOC
(P)
c) Cho từng chất phản ứng với NaOH dư, lấy sản phẩm cho phản ứng với HCl rồi lại
đun khan sản phẩm này. Viết các phương trình phản ứng xảy ra.
Câu 11:
So sánh tính bazơ của các chất sau:
a) Ba đồng phân toluđin. b) Ba đồng phân metoxi anilin.
c) Ba đồng phân phenyl anilin. d) Ba đồng phân Halogenoanilin.
e) Ba đồng phân aminophenyl axetat. f) Ba đồng phân metyl (aminobeanzoat).
g) Ba đồng phân nitroanilin. h) Anilin,điphenyl amin, triphenyl amin.
i) 2,4,6–Trinitro anilin và N,N–đimetyl–2,4,6–Trinitro anilin.
Câu 12:
So sánh tính bazơ của các dị vòng sau:
a)
N
HN
N
HN
N
HN
b)
N
N
N
c)

N
N
N
d)
N
OCH
3
N
H
3
CO
N
H
3
CO
e)
N
NH
2
N
H
2
N
N
H
2
N
Câu 13:
So sánh tính bazơ
a) R–C≡N R–CH=N–R' R–NH

2

b) CH
3
CH
2
CH
2
NH
2
CH≡C–CH
2
–NH
2
CH
2
=CH–CH
2
–NH
2
c)
NH
2
O
2
N NH
2
NH
2
Câu 14:

Viết công thức của axit liên hợp và bazơ liên hợp của các chất sau:
a) HO–CH
2
–CH
2
–CH
2
–NH
2
b) Axit L–ascobic
Câu 15:
So sánh độ linh động của các nguyên tử H
Câu 16:
– Trans–CH
3
CH=CH–COOH + Br
2
→ M
– Trans–CH
3
CH=CH–COOH + Br
2
(dung dịch NaI) → N
– CH
3
CH
2
CH
2
COOH +Br

2
(hv) → (P)
– CH
3
CH
2
CH
2
COOH +Br
2
(PBr
3
) → (Q)
a) Xác định công thức cấu tạo của M,N,P,Q.
Page 3 of 7
O
OH
OH
HO
HO
O
OH
b) Sắp xếp tăng dần tính bazơ của M,N,P,Q.
Câu 17:
Có 4 axit hữu cơ:
C
2
H
5
COOH (A) AcCH

2
COOH (B),
CH
3
CHOHCOOH (C) CH
3
CH(NH
3
+
)CH
2
COOH.
a) So sánh tính axit của 4 chất.
b) Tính tỷ lệ mol RCOO– và RCOOH đối với B ở pH = 3,58; 4,58; 5,58.
c) Viết công thức cấu tạo của D ở các pH : 1; 6; 9 biết pK1 =2,34; pK2 =9,69 ở 25
O
C
Câu 18:
Cho các aminoaxit sau:
HOOC
H
N
NH
2
NH
2
NH
NH
2
HN

N
O
OH
Cho các pKa như sau:
1) 2,17; 9,04; 12,46
2) 1,82; 6,05; 9,12
a) Xác định các giá trị pKa của các chất
b) Vì sao pK
a3
của một chất rất lớn (12,46)
c) Dưới tác dụng của enzim đecacboxi hóa, histiđin → histamin. So sánh tính bazơ
của các nguyên tử N trong histamin.
Câu 19:
Cho từng chất sau phản ứng với HCl và với NaOH theo tỷ lệ 1:1. Hãy xác định các
trung tâm phản ứng và so sánh khả năng phản ứng của các trung tâm đó.
a)
N
N
OH
HO
b)
N
N
HO
O
Câu 20:
Cho hỗn hợp đẳng phân tử gồm Axit benzoic và axit p–metoxi benzoic phản ứng với
hỗn hợp H
2
SO

4
và HNO
3
thu được hai dẫn xuất mononitro là C và D với lượng C
nhiều hơn. Xác định C và D. So sánh tính axit của C, D với các chất ban đầu.
Câu 21:
Cho pKa của axit p–hiđroxi benzoic và axit salixylic là: 2,7; 4,3; 9,1; 12,3.
Viết công thức cấu tạo các axit đó và viết các giá trị pKa thích hợp.
Câu 21:
Giải thích hiện tượng:
a) o–toluđin có tính bazơ nhỏ hơn anilin không nhiều (pKa = 4,44 và 4,6). Trong khi
đó tính bazơ của o– (CH
3
)
2
NC
6
H
4
CH
3
lại lớn hơn nhiều so với (CH
3
)
2
NC
6
H
5
. (pKa =

6,11 và 5,15).
b) K
b
của (CH
3
)
2
NC
6
H
5
xấp xỉ của piridin (1,3.10
–9
và 2.10
–9
) và nhỏ hơn nhiều so với
p–(CH
3
)
2
NC
5
H
4
N (5.10
–5
).
Page 4 of 7
Câu 22:
Cho hai dãy hợp chất thơm X–C

6
H
5
(dãy A) và p–X–C
6
H
4
–COOH (dãy B)
với X = –H, –C(CH
3
)
3
, –PCl
2
, –Si(CH
3
)
3
, –OSO
2
CH
3
,
a) So sánh tính axit của các chất trong dãy B.
b) So sánh khả năng phản ứng nitro hóa của các chất nhóm A.
Câu 23:
Axit Tereic là một chất kháng sinh có trong thiên nhiên:
a) Gọi tên (T) theo danh pháp thế của IUPAC.
b) Tại sao T có tính axit
Câu 24:

Sắp xếp các chất sau theo chiều tăng dần tính bazơ
a) Magiê axetat, magiê hiđroxit, Magiê metyl bromua.
b) Natri cacbonat, Natri–p–nitrobenzoat, Natri axetilua.
c) Liti hiđroxit, Liti etylat, liti fomiat, liti alumini hiđrua.
Câu 25:
Sắp xếp (có giải thích) theo trình tự tăng dần tính axit của các chất trong từng dãy
sau:
a) Axit benzoic, axit phenyletanoic, axit 3–phenylpropanoic, axit xiclohexyletanoic.
b)
N
HOOC
N COOH
COOH
COOH
(A)
(B) (C)
(D)
(Đề thi HSG quốc gia 11/3/2005)
Câu 26:
Cho các axit sau:
F
2
CHSO
3
H, Cl
2
CHCOOH, Cl
2
CHCOOOH (peoxi axit), F
2

CHCOOH.
a) Sắp xếp các chất trên theo trình tự tăng dần Ka.
b) Cl
2
CHCOOH có Ka = 3,32.10–2. Tính độ điện ly của axit này trong dung dịch
0,10 M.
Câu 27:
Cho các chất sau:
O
O
O
O
H
3
C
O
HO
OH
O
O
OH
HO
HO
OH
O
H
HO
HO
O
Axit tereic

Axit dentic
Axit squaric
Axit -L-ascobic
a) Tại sao các chất trên có tính axit?
b) Tại sao 1 mol axit squaric lại có thể tác dụng với 2 mol NaHCO
3
.
c) Gọi tên axit đentic và axit teric theo danh pháp thế của iupac.
Câu 28:
Cho các hợp chất sau:
Page 5 of 7
O
O
O
O
H
3
C
(T)
H
2
N
NH
2
NH
H
2
N
CH
3

NH
(H
3
C)
2
N
N(CH
3
)
2
NCH
3
(H
3
C)
2
N
N(CH
3
)
2
N-NO
2
N
N
N
N
(A)
(B)
(C)

(E)
(D)
(F)
Khoanh tròn nguyên tử Nitơ bị proton hóa đầu tiên khi cho mỗi chất phản ứng với
HCl.
Câu 29:
So sánh tính axit của các dị vòng sau:
a)
N
H
O
S
COOH
COOH COOH
COOH
b)
HN
COOH
N
COOH
N
COOH
Câu 30:
So sánh khả năng phản ứng của phenol với Br
2
trong dung môi nước và trong dung
môi CCl
4
.
Câu 31:

Cho một số hợp chất dị vòng nitơ có trong thiên nhiên sau:
Kinin có trong vỏ cây Kinin được phát hiên năm 1820. Có tác dụng tốt nhất để chống
sốt rét.
Papaverin có trong dịch ép của quả cây thuốc phiện với lượng không đáng kể. Có tác
dụng gây ngủ nhẹ, làm mềm bắp thịt, co mạch máu, co cơ bắp thịt và cơ khoang bụng
làm thuốc đau đầu, đau bụng đau cơ bắp và mạch máu bị giãn nở.
Sovcain là thuốc gây mê mạnh nhất.
Acrikhin cũng là thuốc chống sốt rét hiệu quả.
N
HO
N
O
Kinin
(P)
O
N
O
O
O
Papaverin
(K)
N
N
O
N
.(HCl)
Sovcain
(S)
N
HN

N
*
O
.(2HCl.2H
2
O)
Acrikhin
(A)
a) Xác định các vị trí bị hiđro hóa của K theo thứ tự phản ứng từ dễ đến khó.
Page 6 of 7
b) Khi hiđro hóa đến nấc 1,2,3 thì tính bazơ của các nguyên tử N của K tăng hay
giảm. Biết rằng tính bazơ của p–toluđin yếu hơn piridin một chút. (pK
B
= 8,88 và
8,75).
b) Đun nóng P với lượng dư KMnO
4
/ H
2
SO
4
. So sánh tính axit của các axit hữu cơ
thơm được tạo ra. Biết rằng liên kết bị cắt đứt là: CH
2
–C
6
H
3
; CH
2

–C=N
c) Xác định điện tích dương trên các phân tử S và A.
d) Tại sao S và A phải sử dụng ở dạng muối.
Câu 32:
So sánh tính axit của R–COOH với R là các gốc xicloankyl từ C3→C6
Câu 33:
Cho các điaxit : HOOC[CH
2
]
n
COOH
n 0 1 2 3 4
pKa1 1,27 2,86 4,21 4,34 4,41
pKa2 4,27 5,7 5,64 5,27 5,28
a) So sánh tính axit cảu các chất trên với CH
3
COOH.
b) Nhận xét và giải thích sự biến đối tính axit của từng nấc theo n.
c) Nhận xét và giải thích tỷ số Ka1/Ka2 khi n biến đổi từ 0→4.
Page 7 of 7