Đề thi hóa hữu cơ đại học dược

ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP HỒ CHÍ MINH
KHOA DƯỢC
ĐỀ THI: HÓA HỮU CƠ
DƯỢC II – LẦN I (NĂM 2009)
Thời gian làm bài: 90 phút (không kể thời gian phát đề)
Câu I: Người ta thực hiện phản ứng ozon giải một hợp chất trong tinh dầu hoa hồng thì thu được
hỗn hợp các chất sau:
HO–CH
2
–CHO ; (CH
3
)
2
C=O ; CH
3
–CO–CH
2
–CH
2
–CHO
Xác định công thức cấu tạo của hợp chất trên, gọi tên. Hợp chất này có đồng phân lập thể hay
không? Nếu có hãy xác định đồng phân cấu hình?
Câu II: Viết phương trình phản ứng và giải thích cơ chế phản ứng xảy ra:
2
H O
A→
CH
3
–CH=CH
2

RCOOR
B
+
→
Câu III:
1. Viết công thức cộng hưởng của acid benzoic
2. Dựa vào các hiệu ứng điện tử, sắp xếp độ mạnh tương đối tính acid của dãy hợp chất sau:
Acid carbonic, nước, phenol, metan, acetylen, ammoniac, acid acetic, alcol etylic, acid
benzensulfonic, acid clohydric.
Câu IV: Viết và cân bằng các phản ứng sau:
1. Metyl vinyl ceton + NaBH
4

→
2. Benzen + propanol/H
+
→
3. Acetylen + CH
3
–CH
2
–MgBr
→
4. Etanol + KBr/H
+

→
5. o-cresol + NaOH + CH
3
I

→
6. Isopren + CH
2
=CH–CHO
→
+ HBr
Câu V: Đi từ chất ban đầu là các chất vô cơ cần thiết, viết sơ đồ điều chế:
1. p-nitro phenol
2. n-propyl benzen
Câu VI: Hoàn thành các chuyển hóa sau và gọi tên các sản phẩm tạo ra:
1.
5
3 3 6
CH CHO H O C H COCl
Mg/ete
pyridin
Benzyl clorid A B C D
+
→ → → →
2.
o
3
2 2
H OCl / 400 C CO
HBr Mg / ete
peroxyd
propen A B C D E
+
→ → → → →
3.

o
3 3 2
HNO /H (CH CO) O
NaOH/ t H Sn / HCl
Clorobenzen A B C D E
+
+
→ → → → →
- - - - - Hết - - - - -