Phương pháp giải các bài tập đặc trưng về ancol – phenol - Tài liệu Hóa học 12

Khóa hc LTả KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc)
Phng pháp gii bài tp ancol, phenol

Hocmai.vn – Ngôi trng chung ca hc trò Vit
Tng đài t vn: 1900 58-58-12
- Trang | 1 -




1. Phn ng đt cháy
Tùy theo cu to ca ru (mch C, s nhóm chc –OH, ) mà ta có các dãy đng đng khác nhau, trong
chng trình ph thông, ta ch yu xét dãy đng đng ru no, đn chc, mch h, có các đc đim sau:
- Công thc dãy đng đng: C
n
H
2n+2
O
- Khi đt cháy:
22
CO H O
n < n
và
22
ancol H O CO
n = n - n

- Khi tác dng vi kim loi kim:
2
ancol H
n = 2n

VD: X là mt ancol (ru) no, mch h. t cháy hoàn toàn 0,05 mol X cn 5,6 gam oxi, thu đc hi
nc và 6,6 gam CO
2
. Công thc ca X là:
A. C
2
H
4
(OH)
2
B. C
3
H
7
OH C. C
3
H
5
(OH)
3
D. C
3
H
6
(OH)
2

(Trích đ thi tuyn sinh H – C khi B – 2007)
ảng dn gii :

22
O CO
n 0,175 mol ; n 0,15 mol

S đ cháy : X + O
2

CO
2
+ H
2
O
Vì X là ancol no, mch h

22
H O X CO
n n n 0,05 0,15 0,2 mol

Theo LBT nguyên t vi O :
2 2 2
O(X) CO H O O
n 2n n 2n 2.0,15 0,2 2.0,175 0,15 mol

Nhn thy :
2
CO X
O(X) X
n 3n
n 3n
X là C

3
H
5
(OH)
3
áp án D.
2. Phn ng th Hiđro linh đng
Hiđro trong ancol, phenol có kh nng th bi ion kim loi và đc gi là “Hiđro linh đng”.
Tng quát:
n 2 n
n
R(OH) + nNa H + R(ONa)
2

VD:
1
2
3
2
2 5 2 5 2
2 4 2 2 4 2 2
3 5 3 3 5 3 2
C H OH + Na C H ONa + H
C H (OH) + 2Na C H (ONa) + H
C H (OH) + 3Na C H (ONa) + H

Các yêu cu gii toán có liên quan:
+
Xác đnh s lng nhóm –OH da vào t l s mol H
2

/ancol ban đu
+
Xác đnh các mi liên h khi lng trc và sau phn ng da vào Bo toàn khi lng hoc Tng gim
khi lng
VD
1
:
0,
2
   :
A. 4,86 gam . B. 5,52 gam. C. 4,89 gam . D. 5,58 gam.
VD
2
: Cho 15,6 gam hn hp hai ancol (ru) đn chc, k tip nhau trong dãy đng đng tác dng ht vi
9,2 gam Na, thu đc 24,5 gam cht rn. Hai ancol đó là:
A. C
3
H
5
OH và C
4
H
7
OH. B. C
3
H
7
OH và C
4
H

9
OH.
C. CH
3
OH và C
2
H
5
OH. D. C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH.
PHNG PHÁP GII BÀI TP ANCOL - PHENOL
(TÀI LIU BÀI GING)
Giáo viên: V KHC NGC
ây là tài liu tóm lc các kin thc đi kèm vi bài ging “Phng pháp gii bài tp ancol - phenol” thuc Khóa
hc LTH KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc) ti website Hocmai.vn.  có th nm vng kin thc phn
“Phng pháp gii bài tp ancol - phenol”, Bn cn kt hp xem tài liu cùng vi bài ging này
.
Khóa hc LTả KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc)
Phng pháp gii bài tp ancol, phenol

Hocmai.vn – Ngôi trng chung ca hc trò Vit
Tng đài t vn: 1900 58-58-12
- Trang | 2 -

(Trích đ thi tuyn sinh H – C khi A – 2007)
Áp dng phng pháp tng gim khi lng.
M cht rn gim = 15,6 + 9,2 – 24,5 = 0,3g = s mol H đc gii phóng = s mol ru phn ng.
M trung bình = 15,6/0,3 = 52 (tính nhm) đáp án D.
VD
3
: Cho Na d tác dng hoàn toàn vi 0,1 mol hn hp ru X, thu đc 2,688 lít khí  điu kin tiêu
chun. Bit c 2 ru trong X đu có kh nng hòa tan Cu(OH)
2
to thành dung dch màu xanh thm và
khi đt cháy mi ru đu thu đc th tích CO
2
nh hn 4 ln th tích ru b đt cháy. S mol ca mi
ru trong X là:
A. 0,025 mol và 0,075 mol. B. 0,02 mol và 0,08 mol .
C. 0,04 mol và 0,06 mol. D. 0,015 mol và 0,085 mol.
Gi CTPT trung bình ca X là:
n
R(OH)

Vì c 2 ru đu có kh nng hòa tan Cu(OH)
2

n 2

Vì c 2 ru đu có ít hn 4C
n 3

T gi thit, ta có phn ng:
+ Na
2
n
n
R(OH) H
2

3 5 3
2,688
2
22,4
n = = 2,4 cã 1 rîu l¯ C H (OH) v¯ rîu cßn l¹i l¯ 2 chøc
0,1

Áp dng phng pháp đng chéo, ta có:
n = 2,4
(n = 2)
C
3
H
5
(OH)
3
(n = 3)
0,6
0,4
0,06
0,04

Vy đáp án đúng là C. 0,04 mol và 0,06 mol.
* Ru còn li có th là etylen glicol C
2
H
4
(OH)
2
hoc propan-1,2-điol C
3
H
6
(OH)
2
.
3. Phn ng tách nc
- Phn ng tách nc to anken:
Tng quát:
2 4, ®
o
H SO
n 2n+2 n 2n 2
170 C
2
C H O C H + H O
Ancol Anken + H O

- Phn ng tách nc theo kiu th nhóm –OH to ete:
Tng quát:
4
2 4, ®

o
H SO
n 2n+2 n 2n n 2n 2
1 0 C
2
2C H O C H -O-C H + H O
2Ancol 1Ete + 1H O

VD
1
: un nóng hn hp gm hai ru (ancol) đn chc, mch h, k tip nhau trong dãy đng đng vi
H
2
SO
4
đc  140
0
C. Sau khi các phn ng kt thúc, thu đc 6 gam hn hp gm ba ete và 1,8 gam nc.
Công thc phân t ca hai ru trên là:
A. CH
3
OH và C
2
H
5
OH. B. C
2
H
5
OH và C

3
H
7
OH.
C. C
3
H
5
OH và C
4
H
7
OH. D. C
3
H
7
OH và C
4
H
9
OH.
(Trích đ thi tuyn sinh H – C khi B – 2008)
VD
2
: Tách nc hoàn toàn t hn hp X gm hai ru A và B ta đc hn hp Y gm các olefin. Nu đt
cháy hoàn toàn X thì thu đc 1,76 gam CO
2
. Vy khi đt cháy hoàn toàn Y thì tng khi lng nc và
CO
2

to ra là:
A. 2,94 gam. B. 2,48 gam . C. 1,76 gam . D. 2,76 gam.
VD
3
: un nóng mt ru (ancol) đn chc X vi dung dch H
2
SO
4
đc trong điu kin nhit đ thích hp
sinh ra cht hu c Y, t khi hi ca X so vi Y là 1,6428. Công thc phân t ca Y là:
A. C
4
H
8
O. B. C
3
H
8
O. C. CH
4
O. D. C
2
H
6
O.
(Trích đ thi tuyn sinh H – C khi B – 2008)
d
(X/Y)
= 1,6428 > 1 M
X

> M
Y
phn ng tách nc to anken.
X : C
n
H
2n+2
O Y : C
n
H
2n

Khóa hc LTả KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc)
Phng pháp gii bài tp ancol, phenol

Hocmai.vn – Ngôi trng chung ca hc trò Vit
Tng đài t vn: 1900 58-58-12
- Trang | 3 -


6428,0
14
18
6428,1
14
1814
nn
n
d
Y

X

4. Phn ng oxi hóa không hoàn toàn
Nhng ru mà C mang nhóm –OH còn H s d b oxh không hoàn toàn bi CuO:
Tng quát:
o
t
2
RCH(OH)R' + CuO RCOR' + Cu + H O

+
R’ là H:

o
t
22
RCH OH + CuO RCHO + Cu + H O
Ancol bËc I An®ehit

VD:
3 2 3
o
CuO, t
2CH CH OH CH CHO

+
R’ là gc hiđrocacbon:

o
t

2
RCH(OH)R' + CuO RCOR' + Cu + H O
Ancol bËc II Xeton

VD:
3 3 3 3
o
CuO, t
CH CH(OH)CH CH COCH

VD
1
: Cho m gam mt ancol (ru) no, đn chc X qua bình đng CuO (d), nung nóng. Sau khi phn ng
hoàn toàn, khi lng cht rn trong bình gim 0,32 gam. Hn hp hi thu đc có t khi đi vi hiđro là
15,5. Giá tr ca m là (cho H = 1, C =12, O = 16):
A. 0,92 . B. 0,32. C. 0,64. D. 0,46.
(Trích đ thi tuyn sinh H – C khi B – 2007)
VD
2
: Oxi hoá ancol đn chc X bng CuO (đun nóng), sinh ra mt sn phm hu c duy nht là xeton Y
(t khi hi ca Y so vi khí hiđro bng 29). Công thc cu to ca X là:
A. CH
3
-CHOH-CH
3.
B. CH
3
-CH
2
-CHOH-CH

3.

C. CH
3
-CO-CH
3.
D. CH
3
-CH
2
-CH
2
-OH.
(Trích đ thi tuyn sinh Cao đng– 2008)
VD
3
: Hn hp X gm hai ancol no, đn chc, mch h, k tip nhau trong dãy đng đng. Oxi hoá hoàn
toàn 0,2 mol hn hp X có khi lng m gam bng CuO  nhit đ thích hp, thu đc hn hp sn phm
hu c Y. Cho Y tác dng vi mt lng d dung dch AgNO
3
trong NH
3
, thu đc 54 gam Ag. Giá tr
ca m là:
A. 15,3. B. 13,5. C. 8,1. D. 8,5.
(Trích đ thi tuyn sinh H – C khi B – 2009)



Giáo viên: V Khc Ngc

Ngun:
Hocmai.vn