Lý thuyết trọng tâm về anđehit – xeton - Tài liệu Hóa học 12

Khóa hc LTả KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc)
Lý thuyt trng tâm v Andehit-Xeton

Hocmai.vn – Ngôi trng chung ca hc trò Vit
Tng đài t vn: 1900 58-58-12
- Trang | 1 -




I. KHÁI NIM CHUNG
1. nh ngha
- Anđehit là nhng hp cht hu c mà phân t có nhóm –CH=O liên kt trc tip vi nguyên t C hoc nguyên t
H (R-CH=O).
VD:
- Xeton là nhng hp cht hu c mà phân t có nhóm >C=O liên kt trc tip vi 2 nguyên t C (RCOR’).
VD:
2. Danh pháp
- Anđehit:
+
Tên thay th:
Tên Anđehit = Tên hiđrocacbon tng ng theo mch chính + al.
+
Tên thông thng:
Tên Anđehit = Tên axit tng ng + đuôi “anđehit” thay cho “ic”.
VD:

- Xeton:
+
Tên thay th:
Tên Xeton = Tên hiđrocacbon tng ng theo mch chính + s ch v trí + on.

+
Tên gc – chc:
Tên Xeton = Tên 2 gc hiđrocacbon gn vi nhóm >C=O + xeton.
VD:

+
Tên thông thng: axeton, axetophenon.
3. Tính cht vt lý
Ađehit và xeton không có liên kt H nên nhit đ nóng chy và nhit đ sôi thp hn ancol tng ng nhng do liên
kt –CO- to ra s phân cc nên vn cao hn hiđrocacbon có cùng C.
II. NG NG NG PHÂN
1. ng đng
Tùy theo cu to ca anđehit và xeton (mch C, s nhóm chc, ) mà ta có các dãy đng đng khác nhau. Trong
chng trình ph thông, ta ch yu xét dãy đng đng anđehit/xeton no, đn chc, mch h, có các đc đim sau:
- Công thc dãy đng đng: C
n
H
2n
O.
- Khi đt cháy:
22
H O CO
n = n

Ngoài ra, cng cn chú ý đn các dãy có công thc dng C
n
H
2n-2
O
x

(no, mch h, 2 chc hoc không no, mt ni
đôi, mch h, đn chc) khi đt cháy:
22
H O CO
n < n
và
22
an®ehit/xeton CO H O
n = n - n

2. ng phân
Ngoài đng phân v mch C, anđehit và xeton còn là đng phân loi nhóm chc ca nhau.
VD
1
: X là mt anđehit thm có CTPT C
8
H
8
O. S cht tho mãn điu kin ca X là:
A. 4. B. 5. C. 6. D. 7.
VD
2
: S anđehit mch h có công thc đn gin nht C
2
H
3
O là:
A. 1. B
. 2. C. 3. D. 4.
III. TÍNH CHT HÓA HC

1. Phn ng cng
- Phn ng cng H
2
(phn ng kh):
Tng quát:

2
o
Ni, t
RCOR' + H RCH(OH)R'

+
Nu R’ là H:
+
Nu R’ là gc hiđrocacbon:
- Phn ng cng H
2
O, cng HCN:
LÝ THUYT TRNG TÂM V ANEHIT - XETON
(TÀI LIU BÀI GING)
Giáo viên: V KHC NGC
ây là tài liu tóm lc các kin thc đi kèm vi bài ging “Lý thuyt trng tâm v anđehit - xeton” thuc Khóa
hc LTH KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc) ti website Hocmai.vn.  có th nm vng kin thc phn
“Lý thuyt trng tâm v anđehit - xeton”, Bn cn kt hp xem tài liu cùng vi bài ging này.
Khóa hc LTả KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc)
Lý thuyt trng tâm v Andehit-Xeton

Hocmai.vn – Ngôi trng chung ca hc trò Vit
Tng đài t vn: 1900 58-58-12
- Trang | 2 -

Sn phm cng nc có 2 nhóm –OH gn vào cùng 1C nên không bn, ch tn ti trong dung dch.
Sn phm cng HCN có nhiu ng dng quan trng trong các bài tp điu ch - chui phn ng:
C
R'
R
O + HCN
C
R'
R OH
CN

Do kh nng thy phân ca hp cht nitril to thành axit hu c:
C
R'
R OH
COOH
C
R'
R OH
CN

Nên phn ng này có th dùng đ điu ch hiđroxy axit và axit không no. (VD chui phn ng điu ch thy tinh
hu c PMM).
Chú ý:

+
Nu R’ là H (anđehit)
điu ch axit không phân nhánh (VD: a. acrylic).

+
Nu R’ là gc hiđrocacbon (xeton)
điu ch axit có nhánh (VD: a. metacrylic).
2. Phn ng oxh
Nguyên t C trong nhóm chc –CHO ca anđehit vn còn H nên vn còn tính kh và có th tham gia các phn ng
oxh không hoàn toàn, xeton không có tính cht này.
- Phn ng vi dung dch Br
2
hoc KMnO
4
to axit cacboxylic.
Tng quát:

22
RCHO + Br + H O RCOOH + 2HBr

Chú ý:
Anđehit no ch làm mt màu Br
2
khi có mt H
2
O (phn ng oxh – kh), ch anđehit không no mi làm mt
màu dung dch Br
2
/CCl
4
.
ng dng:
Nhn bit anđehit, phân bit anđehit no và không no.
- Phn ng vi phc bc hoc đng:

3 2 4 3 2
2 2 2
RCHO + 2Ag[(NH ) ]OH RCOONH + 2Ag + 3NH + H O
RCHO + 2Cu(OH) + NaOH RCOONa + Cu O + 3H O

Chú ý:
Trong các bài tp, ta ch quan tâm ti các t l phn ng, do đó, có th vit gn là
3
-
NH
22
OH
2 2 2
RCHO + Ag O RCOOH + 2Ag + H O
RCHO + 2Cu(OH) RCOOH + Cu O + 2H O

ng dng: Nhn bit anđehit, tráng gng, tráng rut phích (thc t trong công nghip ngi ta dùng glucoz)
3. Phn ng  gc hiđrocacbon
Do nhóm chc –CHO ca anđehit d b oxh nên thc t, ta ch xét đn phn ng th halogen (cng là tác nhân oxh)
ca xeton, trong đó, u tiên vào v trí ca nguyên t H  C

so vi nhóm >C=O.
3
CH COOH
3 3 2 3 2
CH COCH + Br CH COCH Br + HBr

VD
5
: Ba cht hu c mch h X, Y, Z có cùng công thc phân t C

3
H
6
O và có các tính cht : X, Z đu phn ng vi
nc brom; X, Y, Z đu phn ng vi H
2
nhng ch có Z không b thay đi nhóm chc; cht Y ch tác dng vi
brom khi có mt CH
3
COOH. Các cht X, Y, Z ln lt là
A. C
2
H
5
CHO, CH
2
=CH-O-CH
3
, (CH
3
)
2
CO. B. (CH
3
)
2
CO, C
2
H
5

CHO, CH
2
=CH-CH
2
OH.
C
. C
2
H
5
CHO, (CH
3
)
2
CO, CH
2
=CH-CH
2
OH. D. CH
2
=CH-CH
2
OH, C
2
H
5
CHO, (CH
3
)
2

CO.
(Trích đ thi tuyn sinh H – C khi B – 2008)
Nu bin lun mt cách đy đ và tun t thì:
X tác dng vi nc brom
Loi B.
Cht Y ch tác dng vi brom khi có mt CH
3
COOH
Y có nhóm cacbonyl Loi A.
Ch Z không b thay đi nhóm chc
Z ch có liên kt  mch C Loi D.
X, Y, Z ln lt là : C
2
H
5
CHO, (CH
3
)
2
CO, CH
2
=CH-CH
2
OH.
Tuy nhiên, cng có mt cách bin lun rt thông minh nh sau:
Cht Y ch tác dng vi brom khi có mt CH
3
COOH Y không th là ete hay Aldehyde

phi là đáp án C

ây s là mt câu hi khó nu c bin lun tun t và đy đ nh cách làm th nht, trong đó có điu kin xy ra
phn ng th Brom ca xeton là điu mà rt ít thí sinh quan tâm.
Nhng nu bin lun nh cách làm th 2, thì ta thy bài toán tr nên rt đn gin và d dàng chn đc đáp án đúng
mà không cn quan tâm đn các d kin khác (^^ nu quan tâm thì cng có th th li d dàng và cho kt qu ok)
IV. IU CH VÀ NG DNG
1. iu ch
a. Phng pháp chung
Oxh ancol bc I và bc II tng ng.
Khóa hc LTả KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc)
Lý thuyt trng tâm v Andehit-Xeton

Hocmai.vn – Ngôi trng chung ca hc trò Vit
Tng đài t vn: 1900 58-58-12
- Trang | 3 -


b. Phng pháp riêng
- Vi fomanđehit:
32
2
o
o
xt, t
2
xt, t
42
2CH OH + O 2HCH=O + 2H O
CH + O HCH=O + H O

- Vi axetandehit:

2 2 2 3
22
PdCl , CuCl
2CH =CH + O 2CH CH=O

- Vi axeton:
iu ch cùng vi phenol bng cách oxh cumen.
VD:
Dãy gm các cht đu điu ch trc tip (bng mt phn ng) to ra anđehit axetic là:
A. CH
3
COOH, C
2
H
2
, C
2
H
4
. B. C
2
H
5
OH, C
2
H
2
, CH
3
COOC

2
H
5
.
C.
C
2
H
5
OH, C
2
H
4
, C
2
H
2
. D. HCOOC
2
H
3
, C
2
H
2
, CH
3
COOH.
(Trích đ thi tuyn sinh H – C khi A – 2009)
Câu hi này vn không khó nhng có mt s em đã không nh đc phn ng oxh C

2
H
4
:
22
PdCl , CuCl
2 4 2 3
1
C H + O CH CHO
2
nên loi đã loi tr đáp án C. Trong câu hi này, đáp án B và D
(este) b loi tr khá d dàng.
2. ng dng



Giáo viên: V Khc Ngc
Ngun:
Hocmai.vn