Lý thuyết trọng tâm về axit cacboxylic - Tài liệu Hóa học 12

Khóa hc LTả KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc)
Lý thuyt trng tâm v Axit Cacboxylic

Hocmai.vn – Ngôi trng chung ca hc trò Vit
Tng đài t vn: 1900 58-58-12
- Trang | 1 -





I. KHÁI NIM CHUNG
1. nh ngha
Axit cacboxylic là nhng hp cht hu c mà phân t có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kt trc tip vi
nguyên t C hoc nguyên t H.
2. Phân loi
Có 2 cách phân loi axit:
- Theo cu to gc hiđrocacbon: Axit no, không no, thm
VD:

CH
3
COOH CH
2
=CH-COOH
COOH
a. axetic a. acrylic a. benzoic

- Theo s lng nhóm cacboxyl: Axit đn chc, Axit đa chc
VD: a. formic, a. axetic (đn chc), a. oxalic, a. ađipic, a. phtalic (2 chc).
3. Danh pháp

- Theo IUPAC.
Tên Axit = Axit + Tên hiđrocacbon tng ng theo mch chính + oic.
- Tên thông thng ca mt s axit hay gp:
+
Axit no, đn chc, mch h:
+
Axit không no, mt ni đôi, đn chc, mch h:
+
Axit no, hai chc, mch h:
+
Axit thm:
4. Tính cht vt lý
- Nhit đ sôi ca các axit cacboxylic cao hn c ancol tng ng do liên kt H trong axit cacboxylic bn
hn trong ancol (do nhóm –OH b phân cc mnh hn, nguyên t H trong nhóm –OH linh đng hn)
- Axit cacboxylic cng to đc liên kt H vi nc, 3 axit đu dãy no, đn chc tan vô hn trong nc.
- Mi axit cacboxylic có v chua đc trng riêng.
II. NG NG – NG PHÂN
1. ng đng
Tùy theo cu to ca axit (mch C, s nhóm chc, ) mà ta có các dãy đng đng khác nhau. Trong
chng trình ph thông, ta ch yu xét dãy đng đng este no, đn chc, mch h, có các đc đim sau:
- Công thc dãy đng đng: C
n
H
2n
O
2.

- Khi đt cháy:
22
H O CO

n = n
.

Ngoài ra, cng cn chú ý đn các dãy có công thc dng C
n
H
2n-2
O
x
(no, mch h, 2 chc hoc không no,
mt ni đôi, mch h, đn chc) khi đt cháy:
22
H O CO
n < n
và
22
axit CO H O
n = n - n
.

2. ng phân
Ngoài đng phân v mch C, axit còn có đng phân loi nhóm chc vi este.
III. TÍNH CHT HÓA HC
1. Tính axit và nh hng ca nhóm th
- Axit cacboxylic là các axit yu nhng có đy đ tính cht ca mt axit (5 tính cht: làm đ qu tím, tác
dng vi kim loi gii phóng hiđro, tác dng vi baz/oxit baz, mui).
LÝ THUYT TRNG TÂM V AXIT CACBOXYLIC
(TÀI LIU BÀI GING)
Giáo viên: V KHC NGC
ây là tài liu tóm lc các kin thc đi kèm vi bài ging “Lý thuyt trng tâm v axit cacboxylic” thuc Khóa

hc LTH KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc) ti website Hocmai.vn.  có th nm vng kin thc phn
“Lý thuyt trng tâm v axit cacboxylic”, Bn cn kt hp xem tài liu cùng vi bài ging này
.
Khóa hc LTả KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc)
Lý thuyt trng tâm v Axit Cacboxylic

Hocmai.vn – Ngôi trng chung ca hc trò Vit
Tng đài t vn: 1900 58-58-12
- Trang | 2 -


-  mnh ca axit (đc trng bi K
a
, K
a
càng ln, tính axit càng mnh) ph thuc vào gc hiđrocacbon
(R) liên kt vi nhóm chc cacboxyl –COOH.
+
Các gc R đy e làm gim tính axit:
HCOOH > CH
3
COOH > CH
3
CH
2
CH
2
COOH > (CH
3
)

2
CHCOOH > (CH
3
)
3
CCOOH.
+
Các gc R hút e làm tng tính axit:
CH
3
COOH < CH
2
ClCOOH < CHCl
2
COOH < CHF
2
COOH.
2. Phn ng to thành dn xut ca axit
Các phn ng th nhóm –OH trong nhóm chc –COOH ca axit cacboxylic to thành các dn xut.
a. Phn ng este hóa
Tng quát:

+o
H , t
2
RCOOH + R'OH RCOOR' + H O

Chú ý các đc đim ca phn ng:
- Phn ng thun nghch (xy ra theo c 2 chiu trong cùng điu kin).
- Chiu thun là phn ng este hóa, chiu nghch là phn ng thy phân este.

-  phn ng chuyn dch theo chiu thun, cn tng nng đ các cht tham gia và dùng cht hút nc
nh H
2
SO
4
đ làm gim nng đ các cht to thành.
b. Phn ng tách nc liên phân t
Tng quát:

25
PO
22
2RCOOH (RCO) O + H O

Chú ý: Do gc axyl R-CO- có tính hút e mnh hn H nên anhiđrit axit có kh nng este hóa mnh hn axit
cacboxylic tng ng (to đc este vi phenol).
3. Phn ng  gc hiđrocacbon
a. Phn ng th  gc no
Khi dùng phospho (P) làm xúc tác, Cl ch th  H ca C

so vi nhóm –COOH:
P
3 2 2 2 3 2
CH CH CH COOH + Cl CH CH CHClCOOH + HCl

b. Phn ng th  gc thm
Khi nhóm –COOH gn vi nhân thm, phn ng th tip theo xy ra khó khn hn và u tiên vào v trí m-
:
COOH
+ HO-NO

2
OH
NO
2
+ 3H
2
O
axit m-nitrobenzoic
axit benzoic

c. Phn ng cng vào gc không no
3 2 3
CH CH=CHCOOH + Br CH CHBrCHBrCOOH

IV. IU CH VÀ NG DNG
1. iu ch
- Trong phòng thí nghim:
+
Oxh hiđrocacbon, ancol:
+
43
o
2
KMnO H O
6 5 3 6 5 6 5
H O, t
C H -CH C H COOK C H COOH

+
i t dn xut halogen:

,
+o
3
H O t
KCN
RX R-C N RCOOH

- Trong công nghip:
CH
3
COOH đc sn xut theo các phng pháp sau:
+
Lên men gim (phng pháp c nht, hin nay ch còn dùng đ sn xut gim n):
3 2 3
o
men giÊm
22
25-30 C
CH CH OH + O CH COOH + H O

+
Oxi hóa CH
3
CHO (phng pháp ch yu trc đây):

Khóa hc LTả KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc)
Lý thuyt trng tâm v Axit Cacboxylic

Hocmai.vn – Ngôi trng chung ca hc trò Vit
Tng đài t vn: 1900 58-58-12

- Trang | 3 -


3 2 3
1
2
o
xt, t
CH CH=O + O CH COOH

+
i t metanol và CO (phng pháp hin đi và kinh t nht):
33
o
xt, t
CH OH + CO CH COOH

2. ng dng

Giáo viên: V Khc Ngc
Ngun:
Hocmai.vn