Lý thuyết trọng tâm về cacbohiđrat - Tài liệu Hóa học 12

Khóa hc LTH KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc)
Lý thuyt trng tâm v Cacbohidrat

Hocmai.vn – Ngôi trng chung ca hc trò Vit
Tng đài t vn: 1900 58-58-12
- Trang | 1 -




I. KHÁI NIM CHUNG
1. nh ngha
Cacbohiđrat (gluxit, saccarit) là nhng hp cht hu c tp chc thng có công thc chung là C
n
(H
2
O)
m
.
2. Cu to
Cacbohiđrat là nhng hp cht polihiđroxicacbonyl (gm nhiu nhóm –OH và có nhóm >C=O) và dn
xut ca chúng.
3. Phân loi
Da vào s đn v mt xích cu to, cacbohiđrat đc chia thành 3 nhóm chính:
- Monosaccarit: là nhóm cacbohiđrat đn gin nht, không th thy phân đc (glucoz, fructoz, )
- isaccarit: là nhóm cacbohiđrat mà khi thy phân sinh ra 2 phân t monosaccarit (saccaroz, mantoz)
- Polisaccarit: là nhóm cacbohiđrat phc tp mà khi thy phân đn cùng sinh ra nhiu phân t
monosaccarit (tinh bt, xenluloz).

II. GLUCOZ VÀ FRUCTOZ
1. Tính cht vt lý – Trng thái t nhiên

- Glucoz và Fructoz đu là nhng cht rn kt tinh, không màu, d tan trong nc, có v ngt
(glucoz < đng mía – saccaroz < fructoz).
-  trng thái kt tinh (dng tinh th), glucoz tn ti  2 dng mch vòng, trong đó, vòng  có nhit
đ nóng chy (146
o
C) thp hn dng vòng  (150
o
C). Dng mch h ch tn ti trong dung dch vi nng
đ rt thp (0,003%).
-  trng thái kt tinh (dng tinh th), fructoz ch yu tn ti  dng vòng  – 5 cnh,  dng dung
dch cng ch yu là dng vòng  – 5 cnh hoc 6 cnh.
- Trong máu ngi, glucoz có nng đ nh và gn nh đi (khong 0,1%).
2. Cu trúc phân t
Glucoz và Fructoz là 2 đng phân ca nhau có cùng CTPT C
6
H
12
O
6
.
a. Dng mch h
- Glucoz: mch thng, không phân nhánh, 5 nhóm –OH k nhau và có nhóm anđehit –CHO.
2 2 4
CH OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO hay CH OH(CHOH) CHO

- Fructoz: mch thng, không phân nhánh, 5 nhóm –OH có nhóm xeton >C=O.
222 2 3
CH OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH OH hay CH OH(CHOH) COCH OH

b. Dng mch vòng

- Mch vòng ca glucoz đc hình thành do phn ng cng nhóm –OH  C
5
vào nhóm C=O, phn
ng to ra 2 dng mch vòng  và  (tng ng vi v trí tng đi ca nhóm –OH  C
1

vi các nhóm –
OH còn li qua mt phng vòng), trong đó dng  có nhit đ sôi cao hn và chim t l cao hn (64%).

LÝ THUYT TRNG TÂM V CACBOHIRAT
(TÀI LIU BÀI GING)
Giáo viên: V KHC NGC
ây là tài liu tóm lc các kin thc đi kèm vi bài ging “Lý thuyt trng tâm v cacbohiđrat” thuc Khóa hc
LTH KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc) ti website Hocmai.vn.  có th nm vng kin thc phn “Lý
thuyt trng tâm v cacbohiđrat”, Bn cn kt hp xem tài liu cùng vi bài ging này
.
Khóa hc LTH KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc)
Lý thuyt trng tâm v Cacbohidrat

Hocmai.vn – Ngôi trng chung ca hc trò Vit
Tng đài t vn: 1900 58-58-12
- Trang | 2 -


 – glucoz
- Nhóm –OH  C
1
đc gi là OH hemiaxetal, khi nhóm OH này còn t do thì glucoz vn còn kh
nng m vòng và còn tính kh.
- Mch vòng ca fructoz cng hình thành theo cách tng t nhng dng bn ch yu  c trng thái

dung dch và tinh th là vòng  – 5 cnh.

 – fructoz
3. Tính cht hóa hc ca glucoz
Khái quát: Glucoz có tính cht ca anđehit và ancol đa chc.
a. Tính cht ca ancol đa chc
- Tác dng vi Cu(OH)
2
 nhit đ thng to ra dung dch phc đng-glucoz có màu xanh lam đc
trng:
6 12 6 2 6 11 6 2 2
2C H O + Cu(OH) (C H O ) Cu + 2H O

- Phn ng to este: khi tác dng vi anhiđrit axetic, glucoz có th to este cha 5 gc axetat
6 12 6 3 2 6 7 3 5 3
C H O + 5(CH CO) O C H O(OCOCH ) + 5CH COOH

b. Tính cht ca anđehit
- Phn ng oxh:
+
Phn ng tráng gng:
3
NH
2 4 2 2 4 2
CH OH(CHOH) CHO + Ag O CH OH(CHOH) COOH + 2Ag + H O
glucoz¬ a. gluconic

+
Phn ng vi dung dch Brom:
2

o
Ni, t
2 4 2 2 4
CH OH(CHOH) CHO + Br + H O CH OH(CHOH) COOH + 2HBr
glucoz¬ a. gluconic

+
Phn ng vi Cu(OH)
2
khi đun nóng trong môi trng kim:
-
OH
2 4 2 2 4 2 2
CH OH(CHOH) CHO + 2Cu(OH) CH OH(CHOH) COOH + Cu O + 2H O
glucoz¬ a. gluconic

- Phn ng kh vi H
2
/Ni đun nóng:
2
o
Ni, t
2 4 2 2 4
CH OH(CHOH) CHO + H CH OH(CHOH) CH OH
glucoz¬ ancol sorbitol

c. Phn ng lên men ru
2
o
enzyme, 30-35 C

6 12 6 2 5
C H O 2C H OH + 2CO

d. Tính cht riêng ca dng mch vòng
Nhóm –OH hemiaxetal trong gulcoz dng vòng linh đng hn các nhóm –OH khác nên có th to
ete vi các phân t khác to thành glucozit.
Khóa hc LTH KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc)
Lý thuyt trng tâm v Cacbohidrat

Hocmai.vn – Ngôi trng chung ca hc trò Vit
Tng đài t vn: 1900 58-58-12
- Trang | 3 -

O
OHHO
OH + CH
3
OH HO
OH
HCl khan
O
OHHO
OCH
3
+ H
2
OHO
OH

Trong glucozit, nhóm –OH hemiaxetal đã b ankyl hóa nên không còn kh nng m vòng và phân t

không còn tính kh.
4. Tính cht hóa hc ca fructoz
- Tng t glucoz, fructoz có tính cht ca ancol đa chc (to phc màu xanh lam đc trng vi
Cu(OH)
2
 nhit đ thng), tác dng vi H
2
/Ni, t
o
to ra ancol sorbitol.
- Fructoz không có nhóm chc –CHO nhng vn có phn ng tráng bc và kh Cu(OH)
2
/OH
-
, t
o
do
khi đun nóng trong môi trng kim, nó chuyn thành glucoz theo cân bng:
-
OH
Fructoz¬ Glucoz¬

Chú ý:
Môi trng ca phn ng oxh bi dung dch Br
2
không phi là kim nên ch có glucoz phn
ng, fructoz không có phn ng này
nhn bit, gii toán.
5. iu ch và ng dng ca glucoz
a, iu ch:

Thy phân tinh bt hoc xenluloz trong axit HCl hoc enzyme:
+o
H , t
6 10 5 n 2 6 12 6
(C H O ) + nH O nC H O

b, ng dng
- Trong y hc: có giá tr dinh dng, s dng làm thuc tng lc.
- Trong công nghip: tráng gng, rut phích; sn xut etanol.
III. SACCAROZ và MANTOZ
1. Tính cht vt lý – Trng thái t nhiên
Saccaroz và mantoz đu là cht rn kt tinh, không màu, v ngt, d tan trong nc.
Saccaroz còn gi là đng mía (thành phn chính ca đng mía, c ci, tht nt), mantoz là
đng mch nha.
2. Cu trúc phân t
- Saccaroz và mantoz là 2 đng phân ca nhau có cùng CTPT C
12
H
22
O
11
.
- Saccaroz đc to thành t 1 phân t  – glucoz và 1 phân t  – fructoz bi liên kt  – 1,2 –
glicozit (liên kt kiu ete:  – C
1
– O – C
2
). Do là liên kt 1,2 – glicozit nên saccaroz không còn nhóm –
OH hemiaxetal và không còn kh nng m vòng, không có tính kh.
- Mantoz đc to thành t 2 phân t  – glucoz và  – 1,2 – glicozit (liên kt kiu ete:  – C

1
– O
– C
4
). Do là liên kt 1,4 – glicozit nên phân t  – glucoz th 2 vn còn nhóm –OH hemiaxetal t do (
C
1
) và mantoz còn kh nng m vòng, vn còn tính kh ca nhóm chc –CHO.
3. Tính cht hóa hc
a. Tính cht ca ancol đa chc
C saccaroz và mantoz đu tác dng vi Cu(OH)
2
 nhit đ thng to ra dung dch phc đng-
glucoz có màu xanh lam đc trng:
12 11 12 21 1122 2 2 2
2C H O + Cu(OH) (C H O ) Cu + 2H O

b. Tính kh ca mantoz
Saccaroz không còn nhóm –OH hemiaxetal nên không còn kh nng m vòng và không còn tính các
tính cht này.
- Phn ng tráng gng.
- Phn ng vi dung dch brom.
- Phn ng vi Cu(OH)
2
khi đun nóng trong môi trng kim.
c. Phn ng thy phân
Khóa hc LTH KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc)
Lý thuyt trng tâm v Cacbohidrat

Hocmai.vn – Ngôi trng chung ca hc trò Vit

Tng đài t vn: 1900 58-58-12
- Trang | 4 -

Khi đun nóng trong môi trng axit, các đisaccarit b thy phân thành các monosaccarit tng ng:
11
o
H , t C
12 22 2 6 12 6 6 12 6
C H O + H O C H O + C H O
saccaroz¬ -glucoz¬ -fructoz¬
mantoz¬ -glucoz¬ -glucoz¬

Chú ý:
Dung dch sau thy phân có tính kh tng lên so vi đisaccarit ban đu.
4. iu ch và ng dng
a. iu ch:
- Quy trình sn xut đng saccaroz
- Mantoz đc điu ch bng cách thy phân tinh bt nh enzyme amilaza (trong mm lúa, dch tiêu
hóa, )
b. ng dng
Trong công nghip thc phm (bánh ko, nc gii khát, ) và dc phm, dinh dng.
IV. TINH BT VÀ XENLULOZ
1. Tính cht vt lý – Trng thái t nhiên
- Tinh bt là cht rn vô đnh hình, màu trng, không tan trong nc ngui, tan trong nc nóng (65
o

tr lên) to thành dung dch keo nht gi là h tinh bt.
- Xenluloz là cht rn hình si, màu trng, không tan trong nc và các dung môi hu c thông
thng nhng tan trong mt s dung môi đc bit nh nc Svayde (Cu(OH)
2

/NH
3
).
- Tinh bt có nhiu trong các thành phn d tr ca thc vt nh ht, c, qu còn xenluloz là thành
phn cu to c bn ca thành t bào thc vt, có nhiu trong thân g, bông, đay, gai, tre, na,
2. Cu trúc phân t
- Tinh bt là hn hp ca 2 loi polisacarit là: amiloz và amilopectin.
+
Amiloz là polime không phân nhánh, gm khong 1000 - 4000 mt xích  – glucoz liên kt vi
nhau bng liên kt  – 1,4 – glicozit, chim khong 20 – 30% khi lng tinh bt.
+
Amilopectin là polime mch phân nhánh, gm khong 2000 – 200.000 mt xích  – glucoz liên kt
vi nhau bng liên kt  – 1,4 – glicozit xen k vi liên kt  – 1,6 – glicozit chim khong 70 – 80% khi
lng tinh bt.
- Xenluloz là mt polime không phân nhánh gm khong 100.000 – 200.000 mt xích  – glucoz
liên kt vi nhau bng liên kt  – 1,4 – glicozit. Mi mt xích C
6
H
10
O
5
vn còn 3 nhóm –OH t do (1
nhóm ancol bc 1, 2 nhóm ancol bc 2) nên có th vit CTCT ca xenluloz là [C
6
H
7
O
2
(OH)
3

]
n
.

3. Tính cht hóa hc
a. Phn ng thy phân ca polisaccrit
Khi đun nóng trong môi trng axit, các polisaccarit b thy phân thành các monosaccarit tng ng:
+o
H , t
6 10 5 n 2 6 12 6
(C H O ) + nH O nC H O
tinh bét -glucoz¬
xenluloz¬ -glucoz¬

b. Phn ng màu vi dung dch iot ca tinh bt
Phân t tinh bt (thc cht là amiloz trong tinh bt) hp ph iot to ra phc màu xanh tím, khi đun
nóng, màu xanh tím bin mt, đ ngui li có màu.
Phn ng này dùng đ nhn bit tinh bt bng I
2
và ngc li.
c. Phn ng kiu ancol đa chc ca xenluloz
- Phn ng nitrat hóa vi HNO
3
và H
2
SO
4
đc:
2
o

24
H SO , t
6 7 2 3 6 7 2 2
33
nn
C H O OH + 3nHNO C H O ONO + 3nH O
xenluloz¬ trinitrat

Xenluloz trinitrat là cht d cháy và n mnh, đc dùng làm thuc súng
- Phn ng to este vi anhiđrit axetic:
Khóa hc LTH KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc)
Lý thuyt trng tâm v Cacbohidrat

Hocmai.vn – Ngôi trng chung ca hc trò Vit
Tng đài t vn: 1900 58-58-12
- Trang | 5 -

33
o
24
H SO , t
6 7 2 3 2 6 7 2
33
nn
C H O OH + 3n(CH CO) O C H O OCOCH + 3nCH COOH
xenluloz¬ triaxetat

Hn hp sn phm gm xenluloz điaxetat và triaxetat là cht do d kéo thành t si dùng làm
nguyên liu chính đ sn xut t axetat.
- Ch hóa vi NaOH và CS

2
đ sn xut t visco.
4. iu ch và ng dng
a. iu ch:
Tinh bt đc tng hp trong cây xanh nh phn ng quang hp:
¸nh s¸ng
2 2 6 10 5 n 2
clorophin
6nCO + 5nH O (C H O ) + 6nCO

b. ng dng
- S chuyn hóa tinh bt trong c th.
- Các vt liu cha nhiu xenluloz (tre, g, na, ) thng dùng làm vt liu xây dng, đ dùng gia
đình, Xenluloz nguyên cht và gn nguyên chát dùng đ ch bin thành si, t, giy vit, bao bì, thuc
súng,
- Các sn phm thy phân ca tinh bt và xenluloz có th dùng đ sn xut etanol, cao su,



Giáo viên: V Khc Ngc
Ngun:
Hocmai.vn