Lý thuyết trọng tâm về Amin - Tài liệu Hóa học 12

Khóa hc LTả KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc)
Lý thuyt trng tâm v Amin

Hocmai.vn – Ngôi trng chung ca hc trò Vit
Tng đài t vn: 1900 58-58-12
- Trang | 1 -




I. KHÁI NIM CHUNG
1. nh ngha
Khi thay th mt hay nhiu nguyên t hiđro trong phân t NH
3
bng mt hay nhiu gc hiđrocacbon ta
đc amin.
2. Phân loi
Có 2 cách phân loi amin:
- Theo cu tao ca gc hiđrocacbon: amin thm, amin béo, amin d vòng.
- Theo bc ca amin: amin bc I, bc II và bc III.
Bc ca amin đc tính bng s nguyên t H trong phân t amoniac b thay th bi gc hiđrocacbon.
3. Danh pháp
- Tên thay th:
Tên Amin = Tên hiđrocacbon tng ng theo mch chính + s ch v trí + amin.
- Tên gc – chc:
Tên Amin = Tên gc hiđrocacbon tng ng + amin.
- Tên thông thng: anilin, toluiđin.
4. Tính cht vt lý
- Amin cng to đc liên kt hiđro vi nc và liên kt hiđro liên phân t nên d tan trong nc và có
nhit đ sôi cao hn các hiđrocacbon và dn xut hiđrocacbon có cùng KLPT. Tuy nhiên, liên kt hiđro
ca amin yu hn ca ru nên nhit đ sôi ca amin thp hn ca ru và axit có cùng C.

- Metylamin, đimetylamin, trimetylamin và etylamin là nhng cht khí, có mùi khai gn ging vi NH
3
.
- Anilin là cht lng, không màu, rt đc, ít tan trong nc, tan trong etanol, benzen.

II. NG NG - NG PHÂN
1. ng đng
Trong chng trình ph thông, ch yu ch xét dãy đng đng ca amin no, đn chc, mch h có các đc
đim sau:
- Công thc dãy đng đng: C
n
H
2n+3
N.
- Khi đt cháy:
2 2 2 2 2
H O CO amin H O CO N
n > n vµ n = n - n - n
.

Ngoài ra, cng cn chú ý đn dãy amin đn chc, mch h, không no mt ni đôi có công thc C
n
H
2n+1
N
khi đt cháy cng có
2 2 2 2 2
H O CO H O CO N
n > n vµ n = n + n
.

2. ng phân
Các amin no t C
2
tr đi đã có đng phân v các bc ca amin, t C
3
có đng phân v v trí ca nhóm th -
NH
2
và t C
4
có đng phân v mch C.

III. TÍNH CHT HÓA HC
1. Phn ng ca nhóm chc amin
a. Tính baz
Do phân t amin có nguyên t N còn đôi electron cha liên kt (tng t trong phân t NH
3
) có kh nng
nhn proton (H
+
) nên amin có tính baz.
LÝ THUYT TRNG TÂM V AMIN
(TÀI LIU BÀI GING)
Giáo viên: V KHC NGC
ây là tài liu tóm lc các kin thc đi kèm vi bài ging “Lý thuyt trng tâm v amin (Phn 1)” thuc Khóa hc
LTH KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc) ti website Hocmai.vn.  có th nm vng kin thc phn
“Lý thuyt trng tâm v amin”, Bn cn kt hp xem tài liu cùng vi bài ging này
.
Khóa hc LTả KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc)

Lý thuyt trng tâm v Amin

Hocmai.vn – Ngôi trng chung ca hc trò Vit
Tng đài t vn: 1900 58-58-12
- Trang | 2 -

2
6 5 2 6 5
+-
3 3 3
+-
3
CH NH + HCl [CH NH ] Cl (*)
C H NH + HCl [C H NH ] Cl
vÈn ®ôc, kh«ng tan tan


Chú ý:
- Phn ng (*) to ra khói trng và hin tng “thng hoa hóa hc” tng t NH
3
.
- Các mui amoni hu c to bi các amin d b thy phân trong môi trng kim, tng t NH
3
:
2
6 5 6 5 2
o
o
t
+-

3 3 3 2
t
+-
32
[CH NH ] Cl + NaOH CH NH + NaCl + H O
[C H NH ] Cl + NaOH C H NH + NaCl + H O
tan vÈn ®ôc, kh«ng tan

- nh hng ca nhóm th đn lc baz: nhóm đy e làm tng mt đ e  nguyên t N làm tng lc baz,
nhóm hút e làm gim mt đ e  nguyên t N làm gim lc baz.
C
n
H
2n+1
-NH
2
> H-NH
2
> C
6
H
5
-NH
2.

Biu hin c th:
+
Metylamin và các đng đng làm xanh qu tím và làm hng phenolphtalein.
+
Anilin và các amin thm không làm đi màu qu tím và phenolphtalein.

b. Phn ng vi HNO
2
ca amin bc I
Tng quát:
2 22
RNH + HONO ROH + N + H O

VD:
22 5 2 5 2 2
C H NH + HONO C H OH + N + HO

Chú ý:
- Axit HNO
2
kém bn, ch tn ti trong dung dch nên đôi khi trong phn ng, điu kin có th là: NaNO
2

+ HCl (mui nitrit ca kim loi kim bn hn).
- Các amin thm bc I khi tác dng vi HNO
2
 nhit đ thp (0-5
o
C) to thành mui điazoni (do mui này
ch bn trong dung dch và  nhit đ thp):
6 5 2 6 5 2
2
o
0-5 C
2
C H NH + HONO + HCl C H N Cl + H O

Các mui điazoni có vai trò quan trng trong tng hp hu c, đc bit là tng hp phm nhum azo.
c. Phn ng ankyl hóa
Nguyên t H trong amin bc I hoc bc II có th b th bi gc ankyl khi tác dng vi dn xut halogen:
2 3 32 5 2 5
C H NH + CH I C H NHCH + HI

ng dng: điu ch amin bc cao hn.
2. Phn ng th  nhân thm ca anilin
Do nh hng đy electron ca đôi e cha liên kt trên nguyên t N trong nhóm –NH
2
(tng t nhóm –
OH phenol), phn ng th ca anilin xy ra d dàng hn so vi benzen và đnh hng vào các v trí o- và
p
NH
2
+ 3Br
2
NH
2
Br
Br
Br
+ 3HBr
2,4,6 - Tribromanilin (kÕt tña tr¾ng)

ng dng: nhn bit anilin.

IV. IU CH VÀ NG DNG
1. iu ch

a. Ankyl hóa NH
3

Khóa hc LTả KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc)
Lý thuyt trng tâm v Amin

Hocmai.vn – Ngôi trng chung ca hc trò Vit
Tng đài t vn: 1900 58-58-12
- Trang | 3 -

Oxh ancol bc I và bc II tng ng.
VD: Cho s đ phn ng:
0
3
+CH I (1:1)
+ HONO + CuO, t
3
NH X Y Z

Bit Z có kh nng tham gia phn ng tráng gng. Hai cht Y và Z ln lt là:
A. C
2
H
5
OH, CH
3
CHO B. C
2
H
5

OH, HCHO
C. CH
3
OH, HCHO D. CH
3
OH, HCOOH
T bin đi Y

Z, suy ra Y là ru no đn chc và Z là anđehit tng ng loi B, D.
(Xét thêm s lng C trong X, Y, Z t t l phn ng đu tiên, ta d dàng có đáp án đúng là C).
(Trích đ thi tuyn sinh H – C khi B – 2007)
b. Kh hp cht nitro
2. ng dng

Giáo viên: V Khc Ngc
Ngun:
Hocmai.vn