HỢP CHẤT DỊ VÒNG
1 TIẾT (0)
Mục tiêu
•
Đưa ra dược ví dụ về các dị vòng
•
Trình bày được sự phân loại theo cấu trúc dị vòng nitơ
•
Trình bày được các phản ứng chính của dị vòng nitơ.
•
So sánh và giải thích được tính base của một số dị vòng
nitơ.
•
Đưa ra được các ví dụ điển hình của alcaloit, dị vòng
nitơ và ý nghĩa y học.
ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI
•
Là những hợp chất có cấu tạo vòng (no, không no) trong
đó có các dị tố O,N,S
•
phân loại
- Căn cứ vào dị tố: dị vòng chứa nitơ, oxi…
N O
S
Pirol Furan
Thiofen
Phân loại
-
Căn cứ vào số cạnh: dị vòng 5 cạnh, 6 cạnh, nhiều cạnh
- Căn cứ vào độ bảo hòa
-
Ngoài ra còn có dị vòng nhiều vòng ngưng tụ, nhiều dị tố
N
N
pyridin
pyperidin
N
N
N
N
purin
O
N
oxazin
N
N
N
N
imidazol
pyrimidin
DANH PHÁP
Tên dị vòng = dị tử + đuôi
Dị tử: N đọc là az; O đọc là ox; S đọc là Thi
Đuôi: Vòng 5 đọc là ol; vòng 6 đọc là in
N
N
N
N
monoazol
pyrol
1
,
3
_diazol
imidazol
monoazin
pyridin
N
N
1
,
3
_diazin
pyrimidin
O
N
oxazin
N
CH
3
N
S
1
,
3
_thiazol
2
_methyl monoazin
Tính chất
LÝ TÍNH
Nhiều chất có mùi khó chịu
-Indol mùi thối như phân người
-pyrolidin mùi khai như amoniac
-pyrol mùi như cloroform
-pyridin có mùi khó chịu
HÓA TÍNH
-Tính chất của vòng
-Tính chất của dị tố
1.Tính chất do vòng quyết định
1.1. Dị vòng có hệ thống liên hợp kín có tính chất
tương tự như hidrocarbon thơm.
- phản ứng thế
- phản ứng cộng
1.2. Dị vòng không liên hợp, hóa tính tương tự như
hidrocarbon vòng
phản ứng dehidro hóa
N
NH
H
+
Zn
+
HCl
pyrolidin
pyrol
N
H
+
Br Br
300
0
C
N
Br
+
HBr
N
NH
_
6
H
Ag
+
t
0
piperidin
pyridin
2. Tính chất do dị tố quyết định.
Dị vòng nitơ thể hiện tính base
N
+
HCl
N
H
Cl
pyridin chlorid
N
+
HOH
N
H
OH
pyridin hydroxyd
N
H
OH
HO
NO
2
NO
2
NO
2
N
H
O
NO
2
NO
2
NO
2
pyridinpicrat
Ứng dụng và ý nghĩa y học.
Dị vòng là cấu tạo của nhiều hợp chất thiên nhiên quan
trọng.
Nhân purin và pyrimidin có trong acid Nucleic dưới dạng các
base dị vòng: guanin, adenin, cytosin, thymin, và uracin
Trong ADN gốc base chủ yếu là: G, A, X và T
Trong ARN gốc base chủ yếu là: G, A, X và U
NH
N
NH
N
O
H
2
N
N
N
NH
N
NH
2
guanidin(G)
adenin(A)
N
NHO
NH
2
NH
NHO
O
CH
3
NH
N
O
O
cytosin(X)
thymin(T)
uracil(U)
Alkaloid
Là những hợp chất thiên nhiên có cấu tạo phức tạp chứa
nitơ.
Ephedrin có trong cây thảo ma hoàng: dùng điều trị cơn
hen và sổ mủi
Quinin có trong vỏ cây Canhkina đỏ dùng để điều trị sốt rét
do ký sinh trùng.
CH CH
OH NH
CH
3
CH
3
ephedrin
CH=CH
2
HC
OH
N
CH
3
O
Quinin
TỰ LƯỢNG GIÁ
1. Viết công thức cấu tạo, đọc tên của một số dị vòng khác
nhau
2. Nêu tính chất hóa học đặc trưng nhất của các dị vòng
nitơ
3. So sánh và giải thích tính base của :
a. pyridin và anilin
b. Pyridin và pyrolidin
c. Pyridin và NH
3
d. Pyrolidin và NH
3
Viết phản ứng của chúng vơi acid clohydric
TỰ LƯỢNG GIÁ
4. Nêu đặc điểm cấu tạo của piperidin, pyridin, pyrol.
5. Viết phản ứng của pyrol, pyridin, pyrol.
6. Cho dãy các chất sau đã được sắp xếp theo thứ tự tăng
dần tính base. Hãy giải thích
pyrol, anilin, pyridin, pyperidin.
7. Bằng phản ứng hóa học, hãy nhận biết anilin và pyridin.
8. Viết phản ứng điều chế pyrol từ furan và ngược lại.
9. Viết công thức cấu tạo của G, A, X, T, U
10. Nêu một số alcaloid và tác dụng dược lý của chúng.
