BÀI 32: ANKIN

Tiết 46: Bài 32:

1


I. Đồng đẳng, đồng phân,
danh pháp


1. Dãy đồng đẳng của ankin
C2H 2 ,C3H4 ,C4H6 , C5H8 …
• Các chất trên tạo thành dãy đồng đẳng của
axetilen còn gọi là ANKIN.
CTTQ : CnH2n-2 (n ≥ 2)

► Ankin là những hiđrocacbon mạch hở, trong
phân tử có chứa một liên kết ba.


2. Đồng phân
CÁCH VIẾT ĐỒNG PHÂN ANKIN

1/ Viết toàn bộ mạch cacbon hở
2/ Với mỗi mạch cacbon hở xác định vị trí đặt nối
ba
3/ Điền H cho đủ hóa trị


Ví dụ: Đồng phân của ankin C4H6,C5H8 .
C4H6

Đồng phân vị trí
liên kết ba

1

(1) CH3 – CH2 – C ≡ CH
2

(2) CH3 – C ≡ C – CH3
C5H8
1
2
(1) CH3 – CH2 – CH2 – C ≡ CH
2

1

(2) CH3 – CH2 – C ≡ C – CH3
2

1

(3) CH3 – CH – C ≡ CH
CH3

Đồng phân vị
trí liên kết ba
Đồng phân
mạch
cacbon

•► An kin không có đồng phân hình học.


3. Danh pháp

Tên ankin = tên gốc
hiđrocacbon + axetilen

a. Tên thông thường
CTCT

Tên thông thường

HC≡CH

axetilen

CH≡C–CH2–CH3

etyl axetilen

CH3–CH2–CH2–C≡CH

propyl axetilen

CH3–C≡C–CH3

đimetyl axetilen

HC≡C–CH=CH2

vinyl axetilen


3. Danh pháp
b. Tên thay thế (IUPAC)
5
4
3
2 1
VD: CH3 – CH – CH2 – C ≡ CH
CH3

Tên =
ankin

số chỉ vị trí
nhánh

4 - metyl pent - 1 - in
số nhỏ nhất
chỉ vị trí
tên
tên
mạch
- in
+
liên kết ba
nhánh

chính
C≡ C


02/11/15

Lư u ý:
- Mạch chính là mạch dài nhất có chứa liên
kết ba C ≡ C.
- Đánh số từ phía gần liên kết ba.
- Các ankin có nối ba đầu mạch (R-C ≡ CH)
gọi là các ank-1-in

8


II. Tính chất vật lí


02/11/15

Trạng thái ?
- Ở điều kiện thường: các ankin từ C2  C4 ở thể
khí, từ C5 trở lên ở thể lỏng hoặc rắn.

Nhiệt độ sôi, khối lượng riêng, tính tan ?
- Nhiệt độ sôi và khối lượng riêng tăng theo chiều
tăng phân tử khối.
- Nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan nhiều
trong dung môi hữu cơ

10


III. Tính chất hóa học


π

σ
H

py

C

π

Pz

σ
sp

σ
C

H- C≡C-H

H

Axetilen

12


02/11/15

So sánh cấu trúc phân tử anken và ankin

CTPT
CTCT

Etilen

Axetilen

C2H4

C2H2

CH2

CH2

CH CH

Mô hình rỗng

Mô hình đặc
13

1. Phản ứng cộng

02/11/15

Phản ứng gồm 2 giai đoạn liên tiếp

a. Với tác nhân đối xứng ( Br2 dd , H2…)

14


► Cộng Br2 dd
CnHmàu
X2 dịch brom tương
CnH2n-2tự
X2anken.
Ankin làm mất
dung
2n-2 +
CnH2n-2X2 + X2

CH

CH + Br-Br

CnH2n-2X4

CHBr

CHBr

1,2-đibrometen

CHBr

CHBr + Br-Br

CHBr2

CHBr2

1,1,2,2-tetrabrometan


ANKIN
Cộng
Tương tự
ANKEN

Oxi hóa

Tác nhân
đối xứng
Tác nhân bất
đối xứng
Oxi hóa
hoàn toàn
Oxi hóa
không

hoàn toàn

Khác
ANKEN

Thế

Ank-1-in
(R-C ≡ CH)


► Cộng H2
CnH2n-2 + H2

Pd/PbCO3 ,t0

CnH2n

Ni, t0

CnH2n-2 + 2H2

CH

CH +

H-H

CnH2n+2
Ni, t0

CH2

CH2

eten

Nếu muốn dừng ở giai đoạn tạoNi,anken:
t0

CH2
CH

CH2 + H-H
Pd/PbCO
CH + H2

3

CH3
CH3
CH2 etanCH2


02/11/15

b. Với tác nhân bất đối xứng HX (X là Cl, OH,..)
Phản ứng cộng HX của các ankin cũng tuân
theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.

18


► Cộng HCl
CH

CH

+ HCl

xt, to

CH2

CHCl

cloeten (vinylclorua)

CH2

CHCl + HCl

xt, to

CH3

CHCl2

1,1-đicloetan
sản xuất

nhựa PVC

Khi có xúc tác thích hợp:

CH

CH + HCl

HgCl2
150-200 C
o

CH2

CHCl


► Cộng H2O
Chỉ cộng 1 phân tử H2O.

CH

CH +

H-OH

HgSO4

CH2

CH
OH

sản xuất axit
CH3 bền)
CH
O
(không
axetic

CH

CH + H2O

HgSO4

CH3

CH

anđehit axetic

O


c.

02/11/15

Đime và trime hóa

Sản xuất cao su

► Đime hóa
CH

CH + H C

► Trime hóa
HC
HC
CH
HC

CH

CH

CH2

CH

C

CH

vinylaxetilen

CH
6000C

bột C

HC

CH

HC

CH
CH

CH
3CH

xt, to

CH

6000C
bột C

benzen
21


2. Phản ứng oxi hóa
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

CnH2n-2 +

(3n-1)
2

O2

to

nCO

2

+

(n-1)H

2

O

► Tỉ lệ : nCO2 > nH2O
b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
► Ankin làm mất màu dung dịch KMnO4 tương tự anken.


R

C

C H + AgNO3 + NH3
R

C

C

Ag↓ + NH4NO3

. ChỉCank-1-in
2 Agcó
phản
ứng
này
2NH
NO
H + mới
H C
3 +
3
. Dùng phản ứng này để phân biệt ank-1-in
với
2
Ag C C Ag↓ + NH4NO3
ankan, anken và cácbạc
ankin
khác.
axetilua
màu vàng


Cl

CH3 C

CH

+HCl

CH3 C

CH2

+HCl

Cl

CH3 C CH + H-OH

CH3 C

2,2-điclopropan

CH2

OH
(không bền)

CH3 C C H + AgNO3+ NH3

CH3

Cl

2-clopropen
HgSO4

CH3 C



CH3 C

CH3

O
axeton

CH3 C C Ag↓+ NH4NO3


IV. Điều chế