Khoá luận tốt nghiệp nghiên cứu phân lập các hợp chất phenolic glucoside từ cây râu hùm (tacca chantrieri)

TRƯỜNG ĐẠI HỌC

su' PHẠM HÀ NỘI 2

KHOA HÓA HỌC

PHẠM THỊ KIM HOÀN

NGHIÊN CÚXJ PHÂN LẶP CÁC HỢP CHẤT PHENOLIC
GLUCOSIDE TÙ CÂY RÂU HÙM (TACCA CHANTRIERI)

TÓM TẮT KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC
Chuyên ngành: Hóa Hữu Cơ

Người hưóng dẫn khoa học
TS. Phạm Hải Yến

HÀ NỘI - 2015


LỜI CĂM ƠN
Khóa luận tốt nghiệp này được hoàn thành tại phòng Nghiên cún cấu
trúc, Viện Hóa sinh biển-Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam.
Trước tiên, em xin chân thành cảm ơn TS. Phạm Hải Yến và các anh
chị hướng dẫn trong Viện Hóa sinh biển - Viện Hàn lâm Khoa học và Công
nghệ Việt Nam đã nhiệt tình hướng dẫn em trong suốt quá trình thực hiện
khóa luận tốt nghiệp. Với tất cả lòng kính trọng và lòng biết ơn chân thành,
em xin cảm ơn thầy giáo PGS-TS. Nguyễn Văn Bằng người đã tận tình, chu
đáo dạy bảo em trong suốt những năm học ở trường và hoàn thiện khóa luận.
Em xin chân thành cảm ơn các thầy cô trong khoa Hóa Học- Trường
ĐHSP Hà Nội 2 đã tạo điều kiện và giúp đỡ, dạy dỗ em trong quá trình học

tập tại trường. Xin cảm ơn tất cả các bạn bè đã động viên giúp đỡ em trong
quá trình học tập và làm khóa luận.
Trong quá trình làm khóa luận tốt nghiệp này mặc dù đã hết sức cố
gắng nhung chắc chắn không thể tránh được những thiếu sót. Vì vậy em kính
mong nhận được ý kiến đóng góp, chỉ bảo của các quý thầy cô.
Em xin chân thành cảm ơn!

Hà Nội, tháng 05 năm 2014
Sinh viên

Phạm Thị Kim Hoàn


DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT
[ot]D

Độ quay cực specific Optical Rotation

l3C-NMR

Phổ cộng hưởng từ hạt nhân Cacbon 13
Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy

'H-NMR

Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton
Proton Magnetic Resonance Spectroscopy

' h -' h c o s y

'H-'H Chemical Shift Correlation Spectroscopy

2D-NMR

Phổ cộng hưởng từ hạt nhân hai chiều Two-Dimensional
NMR

cc

Sắc ký cột Column Chromatography

DEPT

Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer

EI-MS

Phổ khối lượng va chạm electron
Electron Impact Mass Spectroscopy

FAB-MS

Phố khối lượng ban phá nguyên tử nhanh
Fast Atom Bombardment Mass Spectrometry

HMBC

Heteronuclear Multiple Bond Connectivity

HMQC

Heteronuclear Multiple Quantum Coherence

HR-FAB-MS

Phổ khối lượng bắn phá nguyên tử nhanh phân giải cao High
Resolution Fast Atom Bombardment Mass spectrometry

IR

Phổ hong ngoại Infrared Spectroscopy

Me

Nhóm metyl

MS

Phổ khối lượng Mass Spectroscopy

NOESY

Nucler Overhauser Effect Spectroscopy

TLC

Sac ký lóp mỏng Thin Layer Chromatography


DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ VÀ BẢNG BIẺƯ

Hình 1.1: Cây Râu hùm.....................................................................................3
Hình 1.2: Cấu trúc của phenol và các acid phenolic..................................22
Hình 1.3: Flavan (2-phenyl chromen)........................................................... 23
Hình 1.4: Lỉgnan...............................................................................................23
Hình 1.5: 3,3f-Neolignan................................................................................ 24
Hình 1.6: Cấu trúc hóa học của một số coumarỉn.......................................24
Hình 3.1: Sơ đồ chiết phân đoạn cây Râu hùm (Tacca chantrieri).............45
Hình 3.2: Sơ đồ phân lập các họp chất từ cặn EtOAc.................................46
Hình 4.2: Phổ 13C-NMR hợp chất 1............................................................... 49
Hình 4.3. Cấu trúc phân tử của họp chất 1 .................................................. 49
Bảng 4.1: Số liệu phổ NMR của chất 1 và chất tham khảo.........................50
Hình 4.4: Phổ ESI-MS của chất 1...................................................................51
Hình 4.5: Phổ ^-N M R họp chất 2................................................................ 52
Hình 4.6: Phổ ,3C-NMR hợp chất 2............................................................... 53
Hình 4.7: Cấu trúc họp chất 2 ....................................................................... 53
Hình 4.9: Phổ DEPT họp chất 2 ................................................................... 53
Bảng 4.2: Số liệu phổ NMR của chất 2 và chất tham khảo.........................54
Hình 4.8: Phổ ESI-MS hợp chất 2 ................................................................. 55


MỤC LỤC
CHƯƠNG 1: TỐNG Q U A N ........................................................................................................ 3
1.1. Những nghiên cứu tổng quan về cây Râu hùm .............................................................3
ỉ . l . ỉ . Thực vật học................................................................................................................ 3
1.1.2. Mô tả c â y .................................................................................................................... 3
1.1.3. Phân bố và sinh th á i..................................................................................................3
1.1.4. Bộ phận dùng..............................................................................................................4
1.1.5. Thành phần hóa h ọ c .................................................................................................. 4
1.1.6. Tỉnh vị, công nă n g ................................................................................................... 17
1.1.7. Công dụng................................................................................................................. 17

1.1.8. Hoạt tính sinh học.................................................................................................... 17
1.1.9. Một sổ bài thuốc từ cây Râu h ùm .......................................................................... 18
1.2. Lóp chất phenolic, thành phần hóa học có trong cây Râu hùm .................................... 19
1.2.1. Giói thiệu chung [6, 2 6 ]............................................................................................ 19
1.2.2. Các nhóm phenolic [6, 2 7 ]........................................................................................ 21
1.2.3. Hoạt tỉnh sinh học của các hợp chất phenolỉc [6]............................................... 24
1.3. Các phương pháp chiết mẫu thực vật............................................................................... 27
1.3. ỉ. Chọn dung môi chiết................................................................................................ 27
1.3.2. Quá trình chiết.............................................................................................................29
1.4. Các phương pháp sắc kí trong phân lập các hợp chất hữu cơ........................................31
1.4.2. Cơ sở của phương pháp sắc kỉ...................................................................................31
ỉ. 4.3. Phân loại các phương pháp sẳc kỉ............................................................................32
1.5. Một số phương pháp hoá lý xác định cấu trúc củacác hợp chất hữu c ơ ......................36
1.5.1. Phổ hồng ngoại ( ỈR).................................................................................................. 37
1.5.2. Phổ khối lượng (MS)...................................................................................................37
1.5.3. Phô cộng hưởng từ hạt nhân ................................................................................... 38
................................. 42
CHƯƠNG 2: ĐÓI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN

cứu

2.1. Mầu thực v ậ t....................................................................................................................... 42
2.2. Phương pháp phân lập các hợp c h ấ t................................................................................ 42
2.2.1. Sắc kỉ lóp mỏng (TLC)............................................................................................... 42
2.2.3. Sắc kỉ cột (CC)...... ..................................................................................................... 42
2.3. Phương pháp xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất............................................ 42
2.3.1. Điềm nóng chảy (Mp) .................................................................................................42
2.3.2. Phổ khối lượng (ESI-MS)........................................................................................... 42
2.3.3. Phố cộng hưởng từ hạt n h â n .................................................................................... 43
2.4. Dụng cụ và thiết b ị............................................................................................................. 43

2.4.1. Dụng cụ và thiết bị tách chiết................................................................................... 43
2.4.2. Dụng cụ và thiết bị xác định cấu trúc...................................................................... 43
2.5. Hoá chất...............................................................................................................................43
CHƯƠNG 3: THỰC NGHIỆM................................................................................................ 45
3.1. Phân lập các hợp c h ấ t........................................................................................................ 45
3.2. Hằng số vật lí và dữ kiện phổ các hợp ch ất.................................................................... 46
3.2.1. Hợp chất 1........................................................................................................................ 46
3.2.2. Hợp chất 2 ........................................................................................................................ 47
CHƯƠNG 4: KẾT Q U Ả ............................................................................................................ 48

Phạm Thị Kim Hoàn

Lớp K37A - Hóa Học


4.1. Xác định câu trúc họp chât 1 .......................................................................................... 48
4.2. Xác định cấu trúc hợp chất 2 : ......................................................................................... 51
KÉT LUẬN................................................................................................................................... 56
TÀI LIỆU THAM KHẢO........................................................................................................ 57

Phạm Thị Kim Hoàn

Lớp K37A - Hóa Học


Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

M Ở ĐẦU

Nước ta có khí hậu và thảm thực vật khá phong phú và đa dạng. Dân
tộc Việt Nam có truyền thống về sử dụng các loài thảo mộc làm thuốc chữa
bệnh. Những năm gần đây xu hướng tìm kiếm một số hoạt chất trong các loài
thảo mộc có tác dụng chữa bệnh ngày một tang và thu hút các nhà khoa học
nghiên cứu. Theo các số liệu thống kê mới nhất thảm thực vật Việt Nam có
trên 12000 loài, trong số đó có trên 3200 loài được sử dụng làm thuốc trong y
học dân gian [1].
Từ xưa đến nay, những cây thuốc dân gian vẫn đóng vai trò hết sức
quan trọng trong việc chăm sóc sức khỏe cho con người. Ngày nay những hợp
chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học được phân lập từ cây cỏ đã được ứng
dụng trong rất nhiều ngành công nghiệp, nông nghiệp và y tế. Chúng được sử
dụng làm thuốc chữa bệnh, thuốc bảo vệ thực vật, làm nguyên liệu cho ngành
công nghiệp thực phẩm và mỹ phẩm... Mặc dù công nghiệp tổng họp hóa
dược ngày nay đã phát triển mạnh mẽ, tạo ra các biệt dược khác nhau sử dụng
trong công tác phòng, chữa bệnh, nhờ đó giảm tỷ lệ từ vong rất nhiều song
những đóng góp của các thảo dược cũng không vì thế mà mất đi chỗ đứng
trong Y học. Các thảo dược vẫn tiếp tục được dùng như là nguồn nguyên liệu
trực tiếp, gián tiếp hoặc cung cấp nhũng chất đầu cho công nghiệp bán tổng
họp nhằm tìm kiếm những dược phâm mới cho việc điều trị các chứng bệnh
thông thường cũng như các bệnh nan y.
Trong thế giới thực vật, nhiều loài cây cỏ được sử dụng như những
dược liệu quý. Trong số đó có cây Râu hùm (tên khoa học là Tacca chantrỉerỉ
Andre). Theo kinh nghiệm dân gian, Râu hùm thường được dùng chữa viêm
loét dạ dày và hành tá tràng, viêm gan, huyết áp cao, bỏng lửa, lở ngứa, giải
độc ngộ độc thực phẩm, có tác dụng thanh nhiệt giải độc, tiêu viêm chỉ thống
lương huyết, tán ứ. Đặc biệt trong thành phần hóa học của một vài loài thuộc
chi Tacca có chứa các họp chất thể hiện hoạt tính gây độc tế bào, kháng nấm,
Phạm Thị Kim Hoàn

1

Lớp K37A - Hóa Học


Trường Đại học sIVphạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

kháng khuẩn, kháng u, chống tụ tiêu cầu...[7-24]. Trong đó, đáng chú ý nhất
là hoạt tính gây độc tế bào. Vậy nên đây là cây thuốc quý, cần được nghiên
cứu đế giải thích tác dụng chữa bệnh của cây và tạo cơ sở để tìm kiếm
phương thuốc điều trị bệnh.
Xuất phát từ ý nghĩa thực tiễn nên tôi chọn đề tài cho khóa luận tốt
nghiệp là:
“Nghiên CÚĨI phân lập các hợp chất phenolic glucoside từ cây Râu
hùm (Tacca chanừieri) ”
Với mục đích nghiên cứu thành phần phenolic glucoside từ rễ cây Râu
hùm và xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất đã phân lập. Từ đó tạo cơ
sở cho những nghiên cún tiếp theo trong lĩnh vực tìm các phương thuốc mới
cũng như giải thích được tác dụng chữa bệnh của các cây thuốc cổ truyền Việt
Nam. Đây là yếu tố quan trọng có ý nghĩa to lớn đối với sự phát triển của nền
y học.
Nhiệm vụ chính của đề tài là :
1. Thu mẫu 1'ễ cây Râu hùm (Tacca chantrieri), xử lý mẫu và tạo dịch
chiết.
2. Phân lập một số hợp chat phenolic glucoside từ rễ cây Râu hùm
(Tacca chantrieri).
3. Xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất đã phân lập được.

Phạm Thị Kim Hoàn

2

Lớp K3 7A - Hóa Học


Trường Đại học sIVphạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

CH Ư Ơ N G 1: TỎNG QUAN
1.1.

Những nghiên cửu tổng quan về cây Râu hùm

1.1.1. Thực vật học
Phân loại thực vật học của cây Râu hùm được xác định như sau:
Giới

: Plantae

Ngành

: Magnoliophyta

Lớp

: Liliopsida

Bộ

: Liliales

Họ

: Taccaceae

Chi

: Tacca

1.1.2. Mô tả cây
Cây Râu hùm hay còn được gọi với
nhiều tên gọi khác nhau như: phá lủa, hoa mèo
đen, co nốt khao (Tày), nưa, hoa quỷ dữ, cẩm
địa la, pinh đỏ (K'dong), cu dòm (Ba Na), Tza
dụ (Mông), bèo nìm sam (Dao)..., có tên khoa
học là Tacca chantrieri Andre, thuộc họ râu
hùm (Taccaceae). Cây thảo sống lâu năm, cao
50-80cm. Thân bò dài, có nhiều đốt. Lá mọc
thắng tù’ thân rễ, có phiến hình trái xoan nhọn,
dài 25-60cm, rộng 7-20cm, màu lục bóng, mép
nguyên lượn sóng, cuống lá dài 10-30cm. Hoa
màu tím đen mọc tụ họp thành tán trên một cán
thẳng hay cong dài 10-15cm; bao chung của tán
có 4 lá bắc màu tím nâu, các lá bắc ngoài hình
trái xoan, nhọn mũi, các lá bắc trong hình trái
xoan, thuôn nhon ở gốc, các sơi bất thu dài tới
TT
1

í
' ±1 ! s
, X ,
25cm. Hoa có cuông đài, 6 nhị, bâu dưới có lôi
đính noãn bên. Quả không tự mở, hạt có 3 cạnh,
màu đỏ tím [2].

T¥X, , ,

,

Hì nh 1.1: Cây Râu hùm

N

1.1.3. Phân bố và sinh thái
Chi Tacca với khoảng 10 loài phân bố chủ yếu ở khu vực nhiệt đới
của châu Á, các đảo Thái Bình Dương và úc [13].

Phạm Thị Kim Hoàn

3

Lớp K3 7A - Hóa Học


Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

Ở nước ta , có 6 loài, trong đó Râu hùm là loài có phạm vi phân bố
rộng rãi nhất. Theo thống kê chưa đầy đủ của Viện Dược liệu từ năm 1986,
Râu hùm đã phát hiện được ở 26 tỉnh miền núi và trung du. Vùng phân bố của
cây chủ yếu tập trung ở các tỉnh miền núi từ Tây Nguyên trở ra, bao gồm Gia
Lai, Kon Tum, Quảng Nam, Quảng Bình, Nghệ An, Thanh Hoá, Ninh Bình,
Hoà Bình, Sơn La, Tuyên Quang, Yên Bái, Thái Nguyên. Có thể trồng bằng
thân rễ như trồng Nghệ vào mùa xuân, mùa thu. Ở Nghệ An, loài cây này đã
được tìm thấy ở Vườn Quốc gia Pù Mát với nhiều giá trị về kinh tế và dược
liệu.
1.1.4. Bộ phận dùng
Thân rễ - Rhizoma Taccae. Thân rễ có thể thu hái quanh năm, rủa sạch,
thái lát phơi hay sấy khô.
1.1.5. Thành phần hóa học
Trong các nghiên cứu về thành phần hóa học của một vài loài thuộc chi
Tacca cho thấy có chứa các lớp chất lignan, steroid, phenolic...
Năm 1996, Zhong - Liang Chen và cộng sự đã phân lập được 5 họp
chat steroids dạng khung y-enol-lactone đó là các taccalonolides G(l), H(2),
1(3), J(4) và K(5) [20].
Cấu trúc hóa học của các họp chất này như sau:
21

1

Phạm Thị Kim Hoàn

4

Lớp K 37A -H óa Học

Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2

H

Khóa luận tốt nghiệp

'ị
OH
3

OAc
4

OH =
OH

Phạm Thị Kim Hoàn

5

Lớp K37A - Hóa Học


Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

Năm 2001, từ thân rễ của Tacca chantrỉerỉ, Akihito Yokosuka và cộng
sự đã phân lập được hai họp chất mới đó là hai diaryheptanoid (6-7) và bảy
diaryheptanoid glucosides (8-14) [25].

Cấu trúc hóa học của các họp chất này như sau:

Phạm Thị Kim Hoàn

OH

OH

OH

OH

6

Lớp K37A - Hóa Học


Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

9

Phạm Thị Kim Hoàn

7

Lớp K37A - Hóa Học

Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

Năm 2002, tiếp tục cô lập được ba hợp chất mới đó là ba saponin
bisdesmosidic furostanol (15-17), hai saponin bisdesmosidic pseudofurostanol
(18,19) và hai pregnane glycoside (20, 21) [8].
Phạm Thị Kim Hoàn

8

Lớp K 37A -H óa Học


Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

Cấu trúc hóa học của các họp chất này như sau:

Phạm Thị Kim Hoàn

9

Lớp K3 7A - Hóa Học


Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

Hai glucoside withanolide mới đó là chantriolides A (22) và B (23)
được phân lập từ thân 1'ễ của Tacca chantrieri [11].
,OH

nu /
28

5ẳ

HO

^

^

Ỵ'"H q

Năm 2004, taccasterosides A-C (24-26) và bảy glycosides từ dẫn
xuất campesterol

(24/?, ISSVergost-S-ene-Syổ^ó-diol (27-33) được phân

lập từ thân 1'ễ của Taccachantrỉerỉ [12].
Cấu trúc hóa học của các họp chất này như sau:
28

COOR

R

Phạm Thị Kim Hoàn

10

24

Si

25

s2

26

s3

Lớp K3 7A - Hóa Học


Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Phạm Thị Kim Hoàn

Khóa luận tốt nghiệp

11

Lớp K3 7A - Hóa Học

Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2

19

Khóa luận tốt nghiệp

H

H

1

H

H
RiCr
Glc =

h

o

^

: 0x
O H 1'

\

27
28
29
30
31
32

33

R1
Glc
Glc
H
Glc
Glc
Glc
Glc

r2

SĨ
s2
s2
s3
S4
S5
s6

s, =

So =

Phạm Thị Kim Hoàn

12

Lớp K3 7A - Hóa Học


Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Phạm Thị Kim Hoàn

Khóa luận tốt nghiệp

13

Lớp K3 7A - Hóa Học


Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2
Năm 2006, Hai

Khóa luận tốt nghiệp

Yang Liu và cộng sự đã phân lập được năm

\vithanolide mới có tên plantagiolides A-E (34, 36-39), chantriolide A (35)
cùng với một glucoside withanolide đã biết từ loài Taccs plantaginea [19].
Cấu trúc hóa học của các hợp chất này như sau:

Cũng từ loài Taccs plantaginea nhóm cộng sự của Tran Hong Quang
đã phân lập được hai hợp chất glucoside withanolide mới là Plantagiolides I-J
(40,41) [31].
Phạm Thị Kim Hoàn

14

Lớp K3 7A - Hóa Học


Trường Đại học sIVphạm Hà Nội 2

Khóa luận tắt nghiệp

Năm 2009, Lin Zhang và cộng sự đã phân lập được withanolide,
chantriolide

c và một spirostanol saponin mới, là chantrieroside cô lập từ thân

rễ của Tacca chantrieri, các steroid và cấu trúc của họ đã được thành lập như
(22/?)-1 a, 12a-diacetoxy-2a,3«;6a,7a-diepoxy-27-[(jổ-D-glucopyranosyl)oxy]5a-hydroxy-with-24-enolide

và

(25/?)-spirost-5-en-3-yl-ỡ-a-L-

rhamnopyranosyl-( 1—>2)-ỡ- [ơ-/?-D-glucopyranosyl-( 1—>4)-a-Lrhamnopyranosyl- (1—>3)]-/?-D-glucopyranoside [15].

Phạm Thị Kim Hoàn

15

Lớp K3 7A - Hóa Học


Trường Đại học sII'phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

Năm 2011, Jiangnam Peng và cộng sự đã phân lập được bốn steroidals
có tên gọi Taccalonolide R,T,AA,AB (42,43,44,45) từ thân rễ của Tacca
chantrieri [32].

42

Phạm Thị Kim Hoàn

16

Lóp K3 7A - Hóa Học


Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

1.1.6. Tính v/, công năng
Thân rễ Râu hùm có vị cay đắng, tính mát, có tác dụng thanh nhiệt,
chống viêm, chỉ thống, lương huyết, tán ứ. Ở Trung Quốc, thân rễ được dùng

trị nhiều bệnh, trong đó có viêm loét dạ dày và hành tá tràng, viêm gan, huyết
áp cao, bỏng lửa, lở ngứa, giải độc ngộ độc thực phẩm; có tác dụng thanh
nhiệt giải độc, tiêu viêm chỉ thống lương huyết, tán ứ.
1.1.7. Công dụng
Theo Đông y, Râu hùm thường được dùng chữa thấp khớp. Ở Trung
Quốc, cây được dùng uống trị lao lực, viêm loét dạ dày và hành tá tràng, viêm
gan, huyết áp cao, đau dạ dày, bỏng lửa, lở ngứa. Dùng uống trong: 10- 12g rễ
khô sắc lấy nước uống; dùng ngoài: giã nát bôi hoặc nghiền vụn thành bột
đắp.
1.1.8. Hoạt tính sinh học
Thành phần hóa học của chi Tacca gồm các họp chất dạng phenolic,
saponin steroid, ílavonoids ... các hợp chất này thể hiện hoạt tính gây độc tế
bào, kháng nấm, kháng khuẩn, kháng u, chống tụ tiểu cầu ... [7-24]. Trong
đó, đáng chú ý nhất là hoạt tính gây độc tế bào. Từ thân rễ của loài
T.chantrỉerỉ chín hợp chất diarylheptanoids 6 và 7, diarylheptanoid glucosides
Phạm Thị Kim Hoàn

17

Lớp K3 7A - Hóa Học


Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

8-14 được phân lập, chúng đều thể hiện hoạt tính gây độc tế bào khá tốt với
các dòng tế bào ung thư máu (HL-60), ung thư vòm họng (HSC-2) [7]. Từ
thân rễ loài T.chantrieri, năm hợp chất khung steroidal saponin được phân lập
và kết quả thử nghiệm cho thấy họp chất này có tác dụng diệt bào ung thư

máu (HL-60) [10]. Từ thân rễ loài T.chantrieri hai họp chất taccalonolide E
và taccalonolide A được phân lập. Ket quả thử nghiệm hoạt tính gây độc tế
bào trên các dòng ung thư buồng trứng (SK-OV-3), ung thư cổ tử cung
(HeLa), ung thư vú (MDA-MB-435) cho thấy hai họp chất này có hoạt tính
tương đương taxol một hợp chất đang được dùng điều trị ung thư [11]. Cũng
từ 1'ễ loài này, hợp chất evelynin thuộc khung benzoquinone được phân lập
kết quả thử nghiệm cho thấy họp chất này có hoạt tính đối với 4 dòng tế bào:
tế bào ác tĩnh (MDA-MB-435), ung thư vú (MDA-MB-231), ung thư tuyến
tiền liệt (PC-3), ung thư máu với giá trị IC50 lần lượt là 4,1, 3,9, 4,7 và 6,3
|Lig/ml

[17]. Từ cây T.subỷĩabellata các nhà khoa học Trung Quốc đã phân lập

được 9 hợp chất trong đó 1 hợp chất dạng sapogenin và 8 hợp chất dạng
steroidal skeletons glycosides: taccasubosides A-D, plantagiolide, chantriolide
A-B,

diosgenin

3-0-a-L-rhamnopyranosyl(l—>2)-[a-L-

rhamnopyranosyl( 1—>3)]-ị3-D-glucopyranoside,
(25S)-3Ị3,22ậ,26-triol-furost-5-ene

26-0-|3-D-glucopyranosyl-

3-0-a-L-rhamnopyranosyl(l—>2)-[a-L-

rhamnopyranosyl(l—>6)]-Ị3-D-glucopyranoside. Ket quả thử nghiệm hoạt tính
gây độc tế bào của các họp chất này trên 5 dòng tế bào ung thư HL-60,

SMMC-7721, A549, MCF-7 và SW480 cho thấy hợp chất 26-0-Ị3-Dglucopyranosyl-(25S)-3ị3,22ậ,26-triol-furost-5-ene 3-O-a-L-rhamnopyranosyl
(1—^-[a-L-rhamnopyranosyl (1—>6)]-Ị3-D-glucopyranoside có hoạt tính gây
độc tế bào mạnh [21].
1.1.9. Một số bài thuốc từ cây Râu hùm

Phạm Thị Kim Hoàn

18

Lớp K37A - Hóa Học


Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2

Khóa luận tốt nghiệp

Chữa tê thấp: Dùng 50g thân rễ Râu hùm khô giã nhỏ, trộn với 30g bồ
kết nướng giòn, tán bột, ngâm vào 1/3 lít ruợu trong 1-2 tuần. Dùng rượu này
xoa bóp vào chỗ tê đau, ngày 2-3 lần.
Kiêng kị: Phụ nữ có thai không được uống.
1.2. Lóp chất phenolic, thành phần hóa học có trong cây Râu hùm
1.2.1. Giới thiệu chung [6, 26]
Các họp chat phenolic là các họp chất có một hoặc nhiều vòng thơm và
một hoặc nhiều nhóm hydroxyl (-OH) tự do hoặc kết hợp với các nhóm chức
khác như ether, ester hoặc glycosid. Các hợp chat phenolic tan trong nước vì
phần lớn đều ở dạng kết hợp với đường như một glycosid và thường ở trong
không bào. Các hợp chat phenol có màu sắc tự nhiên nên có thể lợi dụng màu
sắc của chúng để theo dõi quá trình chiết suất và phân lập.
Có hai hướng chính thơm hóa để sinh ra các phenolic thực vật:
Hướng phổ biến nhất là đi qua Shikimate (axit Shikimic), từ các

monosaccarit tạo thành các aminoaxit (Phenyl amin và Tyrosime), sau đó loại
nhóm amin cho các axit Cinnamic và các dẫn xuất của chúng gồm: Axit
benzoic, Acetophenone, Lignan, Lignin và Caumarin.
- Con đường thứ hai là đi từ axetat và dẫn đến tạo thành các Poly-ß-ketoester
của các Polyketit dài bằng các phản ứng đóng vòng (phản úng ngưng tụ
Claisen hoặc Andol). Các sản phẩm thường là polycyclic gồm: Choromen,
Isocaumarin, Orcinol, Depside, Depsidoen, Xanthone, Quinone.
Cấu trúc đa dạng của các hợp chat phenol có được là do quá trình sinh
tổng hợp và bởi sự tăng dần tần số kết họp giữa hai con đường Shikimate và
acetate đối với các họp chất được tạo thành trong hỗn họp. Khả năng tham gia
các thành tố thứ ba là hoàn toàn có thể mặc dù với tần số thấp hơn. Sự kết họp
này được tạo bởi các thành tố tạo bởi hai con đường Shikimate và Mevalonate,
ví dụ như một số loại Quinone hoặc khung Furano và Poly-coumarin.
Phạm Thị Kim Hoàn

19

Lóp K3 7A - Hóa Học