Bài giảng hóa học 12 Bài 1. Este

HÓA
HỌC
LỚP
12


 Khái niệm: Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit
cacboxylic bằng nhóm OR’ thì được este

R – CO –

OH
OR’


Trong đó R là gốc hidrocacbon hay H; R’ là
gốc hidrocacbon

Este no đơn chức
CnH2nO2 ( với n ≥2)


Tên của este:
Tên gốc R’+ tên gốc axit RCOO (bỏ ic thêm at)
CH3COOC2H5:

Etylaxetic
at


Nhiệt độ sôi ,độ tan trong nước thấp hơn axit và ancol

có cùng số cacbon
(nhờ vào liên kết hidro)

Axit > Ancol > Este
Một số mùi đặc trưng


 Thủy phân trong môi trường axit
Tạo ra 2 lớp chất lỏng, là phản ứng thuận nghịch (2 chiều )
’–
R – CO – OR’+ H2O ↔ R – CO – OH + R OH

 Thủy phân trong môi trường bazơ
(Phản ứng xà phòng hóa ): là phản ứng 1 chiều
’
’–
R – CO – OR + NaOH → R – CO – ONa + R OH


CnH2nO2 +

n −nCO2
2 + nH2O
O2 3→
2

Điều chế:
Axit + Ancol

Este + Nước

CH3COOH + C2H5OH

CH3COOC2H5 + H2O

ỨNG DỤNG

ƒ
ƒ


Khái niệm:Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế
bào sống, không hòa tan trong nước nhưng tan nhiều
trong dung môi hữu cơ không phân cực.


Về mặt cấu tạo: phần lớn lipit là các este
phức tạp bao gồm:


Khái niệm:Chất béo là trieste của glixerol với axit
béo gọi chung là triglixerit hay triaxylglixerol.

Công thức:
1
R COO-CH2
2

R COO-CH
3

R COO-CH2

1 2 3
R ,R ,R : là gốc hidrocacbon


 Các acid béo là acid đơn chức mạch cacbon dài, không phân nhánh
 Các acid béo thường có trong chất béo là:
CH3[CH2]16COOH hay C17H35COOH
Acid stearic
Cis-CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH hay C17H33COOH
Acid oleic

CH3[CH2]14COOH hay C15H31COOH

Acid panmitic


(CH3[CH2]16COO)3C3H5
tristearoylglixerol (tristearin)
(CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COO)3C3H5 trioleoylglixerol (triolein)

(CH3[CH2]14COO)3C3H5
tripanmitoylglixerol(tripanmitin)


Ở nhiệt độ thường,chất béo ở trạng thái lỏng khi
trong phân tử có gốc hidrocacbon không no.Ở
trạng thái rắn khi trong phân tử có gốc

hidrocacbon no


a. Phản ứng thủy phân:
(CH3[CH2]16COO)3C3H5+3H2O

b. Phản ứng xà phòng hóa:

3CH3[CH2]16COOH+C3H5(OH)3

ƒ

(CH3[CH2]16COO)3C3H5+3NaOH →3CH3[CH2]16COONa+C3H5(OH)3

c. Phản ứng cộng hidro của chất béo lỏng thành chất béo rắn (bơ nhân tạo)
(C17H33COO)3C3H5 + 3H2 → (C17H35COO)3C3H5



Khái niệm“Xà phòng thường dùng là hỗn hợp muối
natri hoặc muối kali của axit béo, có thêm một số chất
phụ gia”

Muối Na của axit panmitic hoặc axit stearic (thành
phần chính)


 Phương pháp sản xuất
Đun chất béo với dung dịch kiềm trong các
o

thùng kín, ở t C cao →xà phòng
(R-COO)3C3H5 + 3NaOH

→ 3R-COONa +C3H5(OH)3

Ngày nay, xà phòng còn được sx theo sơ đồ sau:
Ankan→axit cacboxylic→muối Na của axit cacboxylic


Khái niệm
“Chất giặt rửa tổng hợp là những chất không phải là muối Na của axit
cacboxylic nhưng có tính năng giặt rửa như xà phòng”
hoặc:“Chất giặt rửa tổng hợp là những chất khi dùng cùng với nước thì
có tác dụng làm sạch các chất bẩn bám trên các vật rắn mà không gây ra
các phản ứng hoá học với các chất đó”


Phương pháp sản xuất
- Sản xuất từ dầu mỏ, theo sơ đồ sau:

Dầu mỏ → axit đođexylbenzensunfonic
đođexylbenzensunfonat

→

natri

- Chất giặt rửa tổng hợp có ưu điểm: dùng được cho nước cứng, vì chúng ít bị kết tủa bởi
2+
ion Ca

- Xà phòng có nhược điểm: khi dùng với nước cứng làm giảm tác dụng giặt rửa và ảnh
hưởng đến vải sợi


Tác dụng tẩy rửa của xà phòng
và chất giặt rửa tổng hợp
Muối Na trong xà phòng hay trong
chất giặt rửa tổng hợp làm giảm
sức căng bề mặt của các chất
bẩn bám trên vải, da,..




Trong môi trường axit: Phản ứng xảy ra thuận nghịch

RCOOR’ + HOH

RCOOH + R’OH +, o
H

t

Trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng
hoá): Phản ứng một chiều, cần đun nóng
RCOOR’ + NaOH

Một số nhận xét:

RCOOH + R’OH

t0

→

Nếu nNaOH phản ứng = nEste ⇒ Este đơn chức


Nếu RCOOR’ (este đơn chức), trong đó
R’ là C6H5- hoặc vòng benzen có nhóm thế

⇒ nNaOH phản ứng = 2neste và sản phẩm cho 2 muối, trong đó có
phenolat
Ví dụ:
RCOOC6H5 + 2NaOH → RCOONa + C6H5ONa + H2O


 Nếu nNaOH phản ứng = α .neste (α > 1 và R’ không phải C6H5- hoặc
vòng benzen có nhóm thế) ⇒ Este đa chức.

 Nếu phản ứng thuỷ phân este cho 1 anđehit (hoặc xeton), ta coi như
ancol (đồng phân với andehit) có nhóm –OH gắn trực tiếp vào liên kết
C=C vẫn tồn tai để giải và từ đó ⇒ CTCT của este.