Bài giảng hóa học 12 Bài 1. Este

Chương I: ESTE-LIPIT
.Cấu tạo, tính chất của este và lipit
.Phản ứng xà phòng hóa
.Xà phòng hóa và các chất giặt rửa
tổng hợp


Bài 1:

ESTE

. Biết công thức cấu tạo của este và
một vài dẫn xuất của axit
cacboxylic
. Biết tính chất vật lí ,tính chất hóa
học và ứng dụng của este.


I-KHÁI NIỆM VỀ ESTE VÀ DẪN XUẤT
KHÁC CỦA AXIT CACBOXYLIC

1.Cấu tạo phân tử
- Khi thay thế nhóm - OH ở nhóm
cacboxyl của axit cacboxylic bằng
nhóm - OR thì được este.
CH3-COOH
RCOOH
C2H5cacboxylic
-COOH
Axit

CH3-COOH
OCH
RCOOH
RCOOR/ 3
CC22H
H55-COOC
-COOH
Este 2H5


*Một vài dẫn xuất khác của
axit cacboxylic khác có
công thức cấu tạo như sau :
/
R–C–O–C–R
Anhiđrit axit
O
O
R – C – X Halogenua axit
/
R
–
C
–
NR
O
2
Amit
O

2.Cách gọi tên este : R-COO-R

/

Tên =Tên gốc R + Tên gốc axit (at)
/

H-C-O-C2H5

CH3-C-O-CH=CH2

Etyl fomat

Vinyl axetat

O
C6H5-C-O-CH3
O

O
CH3-C-O-CH2-C6H5

Metyl benzoat

CH2= CH-COOCH3

O

Bezyl axetat

Metyl acrylat

CH2= CH-COOCH=CH2

Vinyl acrylat


3.Tính chất vật lí của este.
- Este có nhiệt độ sôi thấp hơn Ancol.

- Este thường là chất lỏng,nhẹ hơn
nước,ít tan trong nước…có mùi thơm
dễ chịu.
- Những este có khối lượng phân tử
rất lớn có thể ở trạng thái rắn như
:sáp ong,mở động vật…


II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE

1. Phản ứng ở nhóm chức
a) Phản ứng thủy phân.
- Môi trường axit
+
H
RCOOR// + H
H - OH
+
to

HCOOCH3 + H2O
HCOOH + CH3OH
- Môi trường bazơ ( Xà phòng hóa )
o
t
HCOOCH
HCOOK + CH
OH
RCOOR// +3 +
KOH
KKOH
+ 3OH


b) Phản ứng khử
R-COO-R/

LiAlH4,to

R-CH2-OH + R/-OH

2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
a) Phản ứng cộng :( H2, Br2, Cl2 )

Ni,to

CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOCH3 + H2 →

Metyl oleat

CH3[CH2]16COOCH3

Metyl stearat

Ni,to

CH2=CH-COOCH3 + H2 → C2H5-COOCH3


b)Phản ứng trùng hợp
nCH2=C-COOCH3
CH3

Xt,to

CH3
( CH2-C )n
COOCH3

Metyl metacrylat Thủy tinh hữu cơ
Poli(Metyl metacrylat)


III – Điều chế và ứng dụng
1.Điều chế
a)Este của ancol
Ancol isoamylic
CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH

H+

to

CH3COOCH2CH2CH(CH3)2

Isoamyl axtat


b) Este của phenol
C6H5-OH + (CH3CO)2O

CH3COOC6H5 + CH3COOH

Anhiđrit axetic Phenyl axetat


2. Ứng dụng
-Este làm dung môi
- Este dùng làm thủy tinh hữu cơ
- Este dùng làm mĩ phẩm,công
nghiệp thực phẩm
- Este dùng làm chất dẻo,dược phẩm


*..Chú ý..*

1.Este của axit fomic
H-C- O-R
O

+ Ag2O

dd NH3,to

HO - C- O-R + 2 Ag

2. Este của phenol

R-COO -C6H4-R/ + 2 NaOH

O
to

RCOONa +
R/-C6H4ONa
OH ++HH2O
2O

3. Este có gốc rượu không bền
oo
t
t

HCOO-C=
CH2 2++NaOH
CH3COOK
CH3COO-CH=CH
KOH → HCOONa
++
CHCH
CH=O

2=CH-OH
3
CH
CH
-C= CH
3
3-C-CH
3 2
CH
-CH
CH2=CH
CH3=CH
3
OH
O
OH

O

O


4.Este vòng
CH2 ——CH2
to
HO-CH2-CH2-CH2-COO- K
+KOH
CH2 —C-O
O

→ Este vòng khi thủy phân thu
được 1 sản phẩm duy nhất .


5.Công thức tổng quát của Este
- Este no đơn chức mạch hở :CnH2nO2
ĐK : n ≥ 2
- Este đơn chức: CxHyO2 ; R-COO-R/
( Đốt cháy ) ( + NaOH )
- Este nhị
. R-COOH + R/-(OH)2
(RCOO)2R/
. R(COOH)2 + R/OH
R(COOR/)2
. RCOOH + HO-R/-COOH + HO-R//
RCOO-R/-COOR//


6.4.Este
Cáchvòng
viết đồng phân của este

Vd:
Viết đồng
phân esteo có công thức C4H8O2
CH2 ——CH
2
+ KOH

t

HCOO-CH-CH3
CH
HCOO-CH
HO-CH
2 —C-O
2-CH2-CH
3
2-CH2-CH2-COO- K
CH3
CH3COO-CH
O
2-CH3
5.Công thức tổng quát củaCH
Este
3-CH2-COO-CH3
- Este
đơn có
chứccùng
mạch công
hở : CnH2nO2 n > 2
7.
Sốnochất
- Este đơn chức: CxHyO2 ; R-COO-R/
thức phân (tử
C
H
O
là
:

2
4
2
Đốt cháy ) ( Phản ứng với NaOH )
- Este nhị
/
/
. R-COOH
(RCOO)
R
+
R
-(OH)
CH3COOH
2
2HO-CH -CH=O
2
/
R(COOR/)2
. R(COOH)2 + R OH
//
/
+
HO-R
. RCOOH
+
HO-R
-COOH
HCOOCH3
2-hiđroxylEtanal

RCOO-R/-COOR//


7. Số chất có cùng công thức phân
tử C2H4O2 là :
CH3COOH
HCOOCH3

HO-CH2-CH=O
2-hiđroxylEtanal


8. Số chất có cùng công thức
phân tử C3H6O2 thường gặp là :
a. Axit : CH3-CH2- COOH
b. Este : CH3- COO-CH3

H- COO-CH2-CH3


c. Ancol đơn và anđehit đơn
3

2

1

HO - CH2 - CH2 - CH=O
3-hiđroxyl propanal
3

2

1

CH3 - CH - CH=O
OH
2-hiđroxyl propanal


d. Ete đơn và anđehit đơn
CH3 – O – CH2 – CH=O

e. Ancol đơn và xeton đơn
HO – CH2 – C – CH3
O


9. Hỗn hợp X gồm hai chất hữu cơ đơn
chức khi tác dụng với NaOH thu được
muối và ancol thì X :
R-OH
- Trường hợp 1: X
R/-COOH
R-OH
- Trường hợp 2: X
R/-COO-R//
R-COOH
- Trường hợp 3: X
R/-COO-R////

R-COO-R
R-COO-R/
- Trường hợp 4: X
R////-COO-R////


BÀI TẬP
1.Để xà phòng hóa 2,22 gam hỗn
hợp hai este là đồng phân A và B
cần dùng 30 ml dung dịch NaOH
1M.khi đốt cháy hoàn toàn hỗn
hợp hai este đó thì thu được khí
CO2 và hơi nước với tỉ lệ thể tích
lần lượt là 1:1.Hãy xác định công
thức cấu tạo từng este ?


Vì VCO = VH O
2
2

A và B : CnH2nO2

/ /
RCOOR
Khi tác dụng với NaOH : RCOOR

+ NaOH→ RCOONa + R/OH
0,03 mol 0,03 mol
2,22

=
74
MEste = 14n + 32 =
→ n = 3 → A và B : C3H6O2
H- COO-CH2-CH3
CH3- COO-CH3


2.Để xà phòng hóa 7,2 gam
một este là A cần dùng 100 ml
dung dịch KOH 1,2M. Khi đốt
cháy hoàn toàn este đó thì thu
được khí CO2 và hơi nước với
tỉ lệ thể tích lần lượt là 1:1.Hãy
xác định tên của este ?
Metyl fomiat


3. Thủy phân hoàn toàn 17,6
gam một este no,đơn chức
mạch hở X có tỉ khối hơi so
với metan là 5,5 trong dung
dịch NaOH dư thu được 16,4
gam muối.Tìm CTCT este ?