khảo sát thành phần hóa học trên cao ethyl acetate của cây mộc ký ngũ hùng dendrophtoe pentandra (l ) miq , họ chùm gửi (loranthceae) ký sinh trên cây xoài mangifera indica, họ đào lộn hột (anacardiaceae)

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (2.07 MB, 90 trang )

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP HỒ CHÍ MINH
KHOA HÓA HỌC
*  *

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
CỬ NHÂN HÓA HỌC

Chuyên ngành: Hóa Hữu cơ
KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC
TRÊN CAO ETHYL ACETATE
CỦA CÂY MỘC KÝ NGŨ HÙNG
DENDROPHTOE PENTANDRA (L.) MIQ., HỌ CHÙM GỬI
(LORANTHCEAE) KÝ SINH TRÊN CÂY XOÀI
MANGIFERA INDICA, HỌ ĐÀO LỘN HỘT
(ANACARDIACEAE)

Người hướng dẫn khoa học:
Th.S NGUYỄN HOÀNG HẠT
CN. TRƯƠNG QUỐC PHÚ
Sinh viên thực hiện:
LÊ THỊ TÚ TRINH

TP.HỒ CHÍ MINH-2012

Trang 1

LỜI CẢM ƠN
Hoàn thành khóa luận tốt nghiệp, tôi xin gửi lời biết ơn sâu sắc tới:
Thầy Nguyễn Hoàng Hạt đã giảng dạy, hướng dẫn, tạo điều kiện thuận

lợi để em hoàn thành luận văn này.
Thầy Trương Quốc Phú, một người thầy tận tâm nhiệt tình, đã hướng
dẫn, giúp đỡ em rất nhiều trong quá trình làm thực nghiệm.
Cô Nguyễn Thị Ánh Tuyết, thầy Nguyễn Thụy Vũ, đã hỗ trợ trang thiết
bị, dụng cụ và cơ sở để em có thể hoàn thành tốt khóa luận này.
Cô Lê Thị Thu Hương đã giúp đỡ em trong quá trình tìm tài liệu giải phổ.
Cảm ơn chị Vũ Hoàng Thanh Phương, anh Văn Bá Lảnh, anh Khưu Kiến
Toàn đã giúp đỡ nhiệt tình, truyền thụ kinh nghiệm quý báu từ những
ngày đầu em thực hiện đề tài.
Cảm ơn các bạn Nguyễn Vũ Mai Trang, Nguyễn Thị Minh Trang,
Nguyễn Trần Bảo Huy, Nguyễn Thị Kim Liên đã luôn giúp đỡ, chia sẻ,
động viên tôi những lúc tôi vui buồn, gặp khó khăn trong thời gian thực
hiện đề tài.
Cảm ơn bố mẹ đã luôn giúp đỡ, động viên và là chỗ dựa tinh thần lớn
nhất giúp tôi hoàn thành khóa luận tốt nghiệp.

Xin gửi lời chúc tốt đẹp nhất tới tất cả mọi người!
Chân thành cảm ơn
Lê Thị Tú Trinh

Trang 2

DANH MỤC KÍ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT

EA

: Ethyl acetate

C

: Chloroform

M

: Methanol

NXB

: Nhà xuất bản

pp

: Page (trang)

Rf

: Hệ số trễ (Ratio of flow)

Tr

: Trang

s (singlet)

: Mũi đơn

d (doublet)

: Mũi đôi

dd (doublet- doublet)

: Mũi đôi - đôi

m (multiplet)

: Mũi đa

J

: Hằng số ghép

NMR

: Phổ cộng hưởng từ hạt nhân

HSQC

: Tương quan H-C qua 1 nối

HMBC

: Tương quan H-C qua 2, 3 nối

COSY

: Phổ tương quan giữa proton- proton

Trang 3

DANH MỤC HÌNH VẼ, SƠ ĐỒ VÀ BẢNG
Hình 1: Cây Mộc ký ngũ hùng trong tự nhiên
Hình 2: Hoa của cây Mộc ký ngũ hùng
Hình 3: Cây xoài
Hình 4: Một phần phổ 1H-NMR của hợp chất MX10
Hình 5.1: Một phần phổ HMBC của hợp chất MX10
Hình 5.2: Một phần phổ HMBC của hợp chất MX10
Hình 5.3: Một phần phổ HMBC của hợp chất MX10
Hình 6: Tương quan phổ HMBC trên vòng A của MX10
Hình 7: Tương quan phổ HMBC trên vòng B của MX10
Hình 8: Một phần phổ 1H-NMR của hợp chất MX11
Sơ đồ 1: Sơ đồ điều chế các loại cao
Sơ đồ 2: Sơ đồ phân lập MX10 từ phân đoạn EA.1
Sơđồ 3: Sơ đồ phân lập MX10 từ phân đoạn EA.2
Bảng 1: Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn EA.1
Bảng 2: Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn EA.1.2 từ bảng 1
Bảng 3: Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn EA.1.2.1 từ bảng 2
Bảng 4: Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn EA.2
Bảng 5: Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn EA.2.3
Bảng 6: Số liệu phổ NMR của hợp chất MX10 và hợp chất so sánh
Bảng 7: Số liệu phổ NMR của hợp chất MX11 và hợp chất so sánh

Trang 4

DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC
Phụ lục 1-3
Phụ lục 4-6

Phụ lục 7,8
Phụ lục 9-13
Phụ lục 14-16
Phụ lục 17-21
Phụ lục 22-24
Phụ lục 25-27
Phụ lục 28, 29
Phụ lục 30-32
Phụ lục 33-36

: Phổ 1H-MNR của hợp chất MX10
: Phổ 13C-NMR của hợp chất MX10
: Phổ DEPT 90 và 135 của hợp chất MX10
: Phổ COSYcủa hợp chất MX10
: Phổ HSQC của hợp chất MX10
: Phổ HMBC của hợp chất MX10
: Phổ 1H-MNR của hợp chất MX11
: Phổ 13C-NMR của hợp chất MX11
: Phổ DEPT 90 và 135 của hợp chất MX11
: Phổ HSQC của hợp chất MX11
: Phổ HMBC của hợp chất MX11

Trang 5

MỤC LỤC
LỜI MỞ ĐẦU .............................................................................................................7
Chương 1: ....................................................................................................................8
TỔNG QUAN .............................................................................................................8
1.1

Cây mộc ký ngũ hùng – cây ký sinh...........................................................9

1.1.1

Đặc tính thực vật ...................................................................................9

1.1.2

Nghiên cứu về dược tính ....................................................................10

1.1.3

Nghiên cứu về hóa học ........................................................................12

1.2

Cây Xoài – Cây chủ ...................................................................................16

1.2.1

Đặc tính thực vật .................................................................................16

1.2.2

Nghiên cứu về dược tính ....................................................................17

1.2.3

Nghiên cứu về hóa học ........................................................................18

Chương 2 ...................................................................................................................25
THỰC NGHIỆM.......................................................................................................25
2.1

Nguyên liệu, hóa chất và thiết bị ............................................................26

2.1.1

Nguyên liệu ..........................................................................................26

2.1.2

Hóa chất ...............................................................................................26

2.1.3

Thiết bị .................................................................................................26

2.2

Điều chế cao thô .........................................................................................26

2.3

Cô lập các hợp chất từ cao EA .................................................................29

2.3.1

Sắc kí cột cho phân đoạn EA.1 ..........................................................29

2.3.2

Sắc kí cột cho phân đoạn EA.2 ..........................................................31

Chương 3 ...................................................................................................................35
KẾT QUẢ .................................................................................................................35
VÀ THẢO LUẬN .....................................................................................................35
3.1

Khảo sát cấu trúc hóa học của chất MX10 .............................................36

3.2

Khảo sát cấu trúc hóa học của chất MX11 .............................................40

Chương 4 ...................................................................................................................48
KẾT LUẬN ...............................................................................................................48
VÀ ĐỀ XUẤT ..........................................................................................................48
4.1

Kết luận ......................................................................................................49

4.2

Đề xuất ........................................................................................................50

TÀI LIỆU THAM KHẢO.........................................................................................51

Trang 6

LỜI MỞ ĐẦU
Ngày nay, cùng với sự phát triển vượt bậc của khoa học kỹ thuật, ngành
hóa học đóng một vai trò rất quan trọng trong sự phát triển của xã hội. Các nhà
hóa học, bằng nhiều con đường khác nhau, đã tạo ra những sản phẩm có ứng
dụng trong các lĩnh vực như: Y học, Dược học, Sinh học, Nông nghiệp,… Tuy
nhiên, những sản phẩm được tạo ra bằng cách tổng hợp mặc dù có kết quả tốt
nhưng lại gây ra nhiều tác dụng phụ cho con người và môi trường. Vì thế, hóa
học các hợp chất thiên nhiên ngày càng được quan tâm hơn. Các nhà hóa học đã
tiến hành tách chiết, cô lập, bán tổng hợp ngày càng nhiều những hợp chất có
hoạt tính sinh học để tạo ra những sản phẩm hữu ích từ cây cỏ thiên nhiên để
nâng cao chất lượng cuộc sống.
Cây Chùm gửi từ xa xưa đã được sử dụng trong y học để chữa trị một số
bệnh. Tuy nhiên việc sử dụng cây chùm gửi làm thuốc chữa bệnh còn tùy thuộc
vào loại cây chủ mà cây ký sinh (hay bán ký sinh). Việc nghiên cứu dược tính
của cây chùm gửi vẫn đang được tiến hành và bước đầu thu một số kết quả khả
quan.
Với lí do đó, chúng tôi tiến hành khảo sát thành phần hóa học của cây
chùm gửi Mộc kí ngũ hùng Dendrophtoe pentandra (L.) Miq., thuộc họ chùm
gửi (Loranthaeae) kí sinh trên cây xoài, với mong muốn có thể đóng góp một
phần nhỏ trong việc tìm hiểu thành phần hóa học của cây chùm gửi. Trong
khuôn khổ của đề tài khóa luận tốt nghiệp, chúng tôi tập trung nghiên cứu về
thành phần hóa học trên cao ethyl acetate của cây Mộc ký ngũ hùng, sống ký
sinh trên cây Xoài.

Trang 7

Chương 1

TỔNG QUAN

Trang 8

1.1 Cây mộc ký ngũ hùng – cây ký sinh
1.1.1 Đặc tính thực vật
Mộc ký ngũ hùng thuộc họ Chùm gửi (Loranthaceae), còn gọi là Tầm gửi
Năm Nhị và có tên khoa học là Dendrophthoe pentandra (L.) Miq (Loranthus
pentandrus L.)[4]

Hình 1: Cây Mộc ký ngũ hùng trong tự nhiên
Cây bán ký sinh có nhánh to, hình trụ, sù sì. Lá mọc so le, có khi gần như
đối; phiến đa dạng, chóp tù hay nhọn, gốc tù, không lông, dày như da, dài 5-9cm,
rộng 3-6cm. Hoa xếp thành bông, đơn độc hoặc từng đôi ở nách lá; hoa có 5 cánh,
đính thành ống hơi phình, phía trong đỏ. Quả xoan tròn, cao đến 1cm, bao bởi các
thùy của đài[29].
Phân bố: trên thế giới, cây Mộc ký ngũ hùng được tìm thấy ở Ấn Độ, Lào,
Thái Lan, Campuchia, Malaysia, Philipin. Ở Việt Nam, cây Mộc ký ngũ hùng
thường mọc ở đồng bằng trung du cho tới rừng ngập mặn ven biển, từ Hà Tây tới
Khánh Hoà, Lâm Ðồng, Ninh Thuận, Tây Ninh, Ðồng Nai, thành phố Hồ Chí Minh,
Bà Rịa - Vũng Tàu, Kiên Giang. Thường gặp ký sinh trên cây Trám trắng và có khi
cả trên cây Dâu[2,9] .

Hình 2: Hoa của cây
Mộc ký ngũ hùng

Trang 9

1.1.2 Nghiên cứu về dược tính
Cho đến nay, vẫn chưa có công trình nào nghiên cứu về dược tính của cây
Mộc ký ngũ hùng có tên khoa học Dendrophthoe pentandra (L.) Miq (Loranthus
pentandrus L.) sống ký sinh trên cây xoài. Dược tính của cây Mộc ký ngũ hùng ký
sinh trên các cây chủ khác cũng chưa được nghiên cứu nhiều, người ta chủ yếu biết
đến dược tính của cây Mộc ký ngũ hùng thông qua các bài thuốc dân gian, như:
+Ở Indonesia, cây Mộc ký ngũ hùng sống ký sinh trên cây gòn được dùng trị
bệnh tiêu chảy, cây Mộc ký ngũ hùng sống ký sinh trên cây xoài có tác dụng trị
bệnh tiểu đường[27].
+Ở Thái Lan, Mộc ký ngũ hùng còn là một trong ba cây thuốc bản địa quan
trọng có hoạt tính kích thích miễn dịch mạnh và được ứng dụng trong điều trị các
bệnh mãn tính[12].
Tuy nhiên, đã có nhiều nghiên cứu về dược tính trên các cây cùng chi
Dendrophthoe nói riêng, cũng như các cây thuộc họ Chùm gửi nói chung. Những
công trình này đã được công bố cho thấy một số chúng có tác dụng dược lý rất đáng
quan tâm, đặc biệt nổi tiếng là bài thuốc “Tang ký sinh” với tính năng bổ thận, ích
huyết, mạnh gân xương, an thai, lợi sữa[6]. Dùng riêng hoặc phối hợp với các vị
thuốc khác trong những trường hợp sau: trị đau xóc hông hai bên; đại tiện ra máu,
lưng gối đau; tăng huyết áp, chân tay tê bại, tắc tia sữa, đau bụng, động thai, ho ra
máu, đau lưng, suy nhược thần kinh[30]. Ngoài ra, cây Chùm gửi còn có tác dụng
chữa bệnh cao huyết áp, cao huyết áp ở người già, thấp khớp ở người cao huyết áp,
phù thận ở người cao huyết áp, viêm tắc động mạch chi ở người cao huyết áp hoặc
người mắc bệnh đái tháo đường[9],…
BS. Đỗ Huy Bích (BV. Y học Cổ truyền TP.HCM) đã nghiên cứu bài thuốc
cổ phương Độc hoạt tang ký sinh dưới dạng viên nén có tác dụng giảm đau và cải
thiện chức năng vận động khớp. Kết quả: trong 63 bệnh nhân (11 nam, 52 nữ), có
81,39% bệnh nhân giảm đau; 91,9% bệnh nhân cải thiện vận động (gấp gối), không
có tác dụng ngoài ý muốn. Kết luận: Viên nén Độc Hoạt Tang Ký Sinh điều trị bệnh
nhân thoái hóa khớp gối có hiệu quả tốt, an toàn, dễ sử dụng, có thể chọn lựa sử
dụng cho phác đồ điều trị thoái hóa khớp gối[31].

Gần đây, các nhà khoa học ở Viện Y học thực nghiệm Dentingen (CHLB
Đức) đã tìm thấy trong nước ép Chùm gửi chất Protein miễn dịch, chất này làm tăng
Trang 10

hoạt tính và sức “chiến đấu” của hệ thống miễn dịch. Họ tâp trung nghiên cứu
những Protein đặc biệt của thực vật có tên gọi Lectin – loại này gắn vào các tế bào
động vật có vú một cách chọn lọc. Một Lectin của Chùm gửi được phát hiện với tên
ML-I bám dính một cách có chọn lọc vào bề mặt các tế bào miễn dịch tạo ra
Interferon, Interleukin và chất diệt tế bào ung thư. Các chất này còn hoạt hóa toàn
bộ hệ thống miễn dịch. Vai trò của ML-I được chứng minh bằng cách nếu loại
Lectin ra khỏi nước ép Chùm gửi thì nước này sẽ không còn tác dụng nữa. Tác
dụng của Lectin đối với quá trình di căn thực nghiệm trên súc vật thành công là
bước tiến cho việc thử nghiệm trên người bệnh[30].
Trong dân gian, Chùm gửi mọc trên cây chủ như bưởi, chanh, gạo,… đều
được dùng làm thuốc[1]. Theo tác giả Chu Đình Kính cùng cộng sự[5], Chùm gửi còn
có tác dụng chống oxy hóa tốt thông qua các thí nghiệm bảo vệ tế bào gan và não
chuột.
Bên cạnh đó, Chùm gửi còn được dùng để chữa tai biến mạch máu, đau đầu
và một số bệnh khác. Chùm gửi còn được sử dụng rộng rãi ở Châu Âu để chữa bệnh
ung thư, do có khả năng gây độc tính tế bào ung thư và tăng cường hệ thống miễn
dịch[32].
Hiện nay, Chùm gửi vẫn chưa được chứng minh là an toàn và hiệu quả trong
việc chữa trị vì cũng còn nhiều tác dụng phụ ngoài ý muốn khi sử dụng Chùm gửi
chưa được chế biến: ăn Chùm gửi bị nôn, tai biến mạch máu não, nhịp tim giảm và
có thể gây tử vong; đặc biệt, Chùm gửi của Mỹ không an toàn khi sử dụng làm
thuốc, khi dùng thuốc dưới dạng chích, có thể gây ngứa, nổi mẩn đỏ trên vùng bị
chích[33].
Dược tính của một số cây thuộc họ Chùm gửi (Loranthaceae)[10]
+Ramulus Loranthi – Chùm gửi cây Dâu: trị phong thấp, đau nhức xương,

thần kinh ngoại biên, thần kinh tọa, chữa huyết áp, động thai, lợi sữa…
+Scurrula Parasitica L.- Chùm gửi quả chùy: làm thuốc bổ gan thận, mạnh
gân cốt, lợi sữa, trị phong thấp, đau nhức xương, di chứng bại liệt, động thai, cao
huyết áp.
+Korthalsella japonica (thunb.) Engl. - Chùm gửi cây Dẻ: dùng trị cảm mạo,
đau dạ dày, tổn thương…

Trang 11

+Taxillus gracilifolius Schult. – Chùm gửi lá nhỏ: chữa đau lưng, mỏi gối,
phong thấp, mụn nhọt, làm chắc chân răng, làm sáng mắt, giúp tóc chóng mọc và
cũng dùng làm trà uống cho phụ nữ mới sinh.
+Scurrula ferruginea (Jack.) Danser – Chùm gửi Sét: trị gân cốt mỏi đau,
động thai, giúp phụ nữ sau khi sinh lợi sữa…
+Macrosolen cochinchinensis (Lour.) Blume – Đại quản hoa Nam Bộ: dùng
để chữa ho, tê thấp (nếu ký sinh trên cây Hồi), chữa tiêu chảy (nếu ký sinh trên cây
Nhót),…
+Dendrophthoe falcate (f.l) Dans: dùng làm thuốc an thần, chất gây mê,
thuốc lợi tiểu, trị bệnh hen suyễn, điều kinh, trị bệnh lao phổi, trị viêm loét, giúp
làm đông máu, ngừa sảy thai, sinh non…

1.1.3 Nghiên cứu về hóa học
Hiện tại vẫn chưa có công trình nào công bố về thành phần hóa học của cây
Mộc ký ngũ hùng Dendrophthoe pentandra (L.) Miq (Loranthus pentandrus L.)
sống ký sinh trên cây Xoài.
Tuy nhiên đã có một số công trình nghiên cứu cây Mộc ký ngũ hùng
Dendrophthoe pentandra (L.) Miq ký sinh trên các cây chủ khác cũng như các cây
Mộc ký ngũ hùng cùng chi Dendrophthoe falcate (L.f.) Dan. Kết quả cho thấy có
rất nhiều nhóm hợp chất được cô lập với những hoạt tính sinh học rất đáng quan

tâm.
Tại Việt Nam, có công trình nghiên cứu năm 2009 của tác giả Nguyễn
Hoàng Hạt và cộng sự[3] đã tách hai hợp chất là Fridenlane và β-Sitosterol-3-O-βglucopyranoside từ cao chloroform và cao ethyl acetate của cây Chùm gửi Mộc ký
ngũ hùng (Dendrophthoe pentandra) ký sinh trên cây mít (Artocarpus integrifolia
Linn).

OH
HO

OH

HO
O

HO

Fridenlane

O

β-Sitosterol-3-O-β-glucopyranoside
Trang 12

Trên thế giới, theo chúng tôi được biết thì có công trình nghiêm cứu năm
2006 của nhóm tác giả người Indonexia là Nina Artanti, Yelli Ma’arifa, Muhammad
Hanafi[19] đã tách được Quercitrin (C 21 H 20 O 11 , khối lượng phân tử là 448) và
Quercetin (C 15 H 10 O 7 ; khối lượng phân tử là 302) từ cao ethanol của cây Chùm gửi
Mộc ký ngũ hùng (Dendrophthoe pentandra) kí sinh trên cây ăn trái khế Star fruit
(Averrhoa carambola).

OH
OH
HO
HO

O
OH

O
OH
O
OH
OH

OH

O

OH

O

OH

Quercetin

Quercitrin

O OH
CH3

Tuy nhiên, đã có nhiều nghiên cứu về thành phần hóa học của các cây
cùng chi Dendrophtoe, nhất là cây Dendrophtoe falcate (L.f) Dans..
Thành phần hóa học có trong cây Dandrophtoe falcata (L.f) Dans.,
họ Chùm gửi (Loranthaceae)[13,19,20,22,25,26]
Strospeside (1), Odoroside F (2), Neritaloside (3), β-Sitosterol (4),
Stigmasterol (5), Catechin (6), Oleanoic acid (7), Gallic acid (8), Ellagic acid
(9), Quercetin (10), Leucocyanidin (11), Quercitrin (12), Kaempferol-3-O-α-Lrhamnopyranoside (13) , Myricitine (14), β-Amyrin acetate (15), 3β-Acetoxyurs-12-ene-11-one (16), 3β-Acetoxy-lup-20(29)-ene (17), 30-Nor-lup-3βacetoxy-20-one (18), (20S)-3β-Acetoxy-lupan-29-oic (19), 3β-acetoxy-1β-(2hydroxy-2-propoxy)-11α-hydroxy-olean-12-ene (20), 3β-acetoxy-11α-ethoxy1β-hydroxy-olean-12-ene (21), 3β-acetoxy-1β-hydroxy-11α-methoxy-olean-12ene (22), 3β-acetoxy-1β,11α-dihydroxyolean-12-ene (23), 3β-acetoxy-1β,11αdihydroxy-urs-12-ene (24).

Trang 13

Cấu trúc hóa học của các chất có trong cây dendrophthoe falcata
(L.F) Dans.

O

OH

O

O

OH

O
OH

HO

CH3
O

H3C

O

H3C

OH

O

OH
O

HO

CH3

O

OH
CH3

O

OH

H

H3C

OH

O

O

(2)

(1)

OH
HO

H
H

O

OH
OH

H
OH

HO

(5)

(6)
O
O
OH

H
O

H

OH

O

HO

OH

HO

HO

OH
O

HO
OH

HO

O

(8)

(7)

(9)
HO
OH

OH

OH
HO
HO

OH
OH
OH

O

O

O
OH

O

O

HO

OH

O

HO

O

OH

(11)

(10)

Trang 14

OH

HO

HO

(12)

OH

OH

OH
HO

O

HO
OH

O
OH

O

HO

O
OH

O

OH

HO
OH

O
OH

(14)

(13)

H
O
H

H
O
H

H3COCO

O

H

H

(15)

(16)

H3COC

H

H
O

O

H

H
O

O

H

H

(18)

(17)

Trang 15

HOOC(H3C)HC
HO
HO(H3C)2C

H
O

O

O

H

H

O

O

H

H

(20)

(19)

MeO

EtO
OH

OH

O

O

H
O

H
O

H

H

(21)

(22)

HO

HO

OH

OH

O

O

H

H

O

O

H

H

(24)

(23)

1.2 Cây Xoài – Cây chủ
1.2.1 Đặc tính thực vật
Cây

xoài

có

tên

khoa

học

Mangifera Indica L, thuộc họ Đào lộn hột
(Anacardiaceae).
Trang 16

Còn có tên khác là muỗm, swai, makmounang, manguier.
Cây to cao 15-20m. Lá nguyên, mọc so le, đơn, thuôn dài, nhẵn, bóng, dài

15-30cm, rộng 5-7cm. Hoa nhỏ, màu vàng nhạt, thành chùy ở đầu cành. Quả hạch
khá to, dẹt, hình thận, cứng trên có những thớ sới khi nảy mầm thì hơi mở ra. Hạt
có lớp vỏ mỏng, màu nâu, không phôi nhũ, lá mầm không đều.
Cây xoài có nguồn gốc Ấn Độ; du nhập đến Đông Nam Á, khoảng thế kỷ thứ
IV-V trước công nguyên, và khoảng thế kỷ thứ X mới du nhập đến Brazil, Mehicô,..
Cây Xoài được trồng phổ biến ở các
nước Châu Á. Ở nước ta trồng nhiều ở

Hình 3: cây xoài

miền Nam.

1.2.2 Nghiên cứu về dược tính
Theo kết quả phân tích các chất dinh dưỡng có trong 100g Xoài (FAO,
1976): nước 86,5g; glucid15,9g; protein 0,6g; lipid 0,3g; tro 0,6g; các chất khoáng:
Ca 10mg, P 15 mg, Fe 0,3mg; các vitamin: A 1880 microgam, B1 0,06mg, C 36mg;
cung cấp 62 calo, 78% nhu cầu vitamin A mỗi ngày, rất tốt cho sự phát triển của trẻ
em, làn da và thị lực; 46% nhu cầu vitamin C.
Xoài chín có tác dụng bổ não, có lợi cho người làm việc trí óc, suy nhược
thần kinh, giúp tăng cường sức đề kháng, chống viêm, phòng ngừa ung thư, giảm
béo, cải thiện hệ tiêu hóa, giúp hạ cholesterol máu, hạ huyết áp, phòng bệnh mạch
vành, ngừa ung thư ruột kết (do làm tăng nhu động ruột, chống táo bón).
Theo đông y, quả xoài chín có vị ngọt, chua, tính mát, tác dụng ít dạ dày,
tiêu tích trệ, làm hết nôn mửa, thanh nhiệt, giải khát, lợi tiểu, nhuận phế, tiêu đàm.
Thường dùng trong các trường hợp ho do nhiệt, đàm vàng đặc, tiêu hóa kém, bệnh
hoại huyết, suy nhược thần kinh, cao huyết áp, mỡ trong máu cao, táo bón, dễ bị
chuột rút.
Hạch của quả xoài (nhân Xoài) chứa nhiều tinh bột, dầu, tannin, acid galic tự
do, có vị đắng chát. Tác dụng làm hết ho, mạnh dạ dày, trợ tiêu hóa. Dùng chữa ho,
kiết lỵ, tiêu chảy, trừ giun sán.

Lá xoài chứa chất tannin và một hợp chất flavonoid là mangiferin. Tác dụng
hành khí, lợi tiểu, tiêu độc tiêu tích trệ. Dùng chữa bệnh đường hô hấp trên, ho,
viêm phế quản cấp và mãn tính. Dùng ngoài chữa viêm da ngứa da. Có thể lấy lá
nấu nước để rửa hoặc xông.
Trang 17

Vỏ thân cây Xoài chứa tannin và mangiferin 3%. Tác dụng làm se niêm mạc,
sát trùng. Dùng chữa ho, đau sưng cổ họng, đau răng.

1.2.3 Nghiên cứu về hóa học
Các nghiên cứu về hóa học trên cây Xoài cho thấy trong cây có sự phong
phú về các loại hợp chất hữu cơ gồm các Steroid, Flavonoid, Terpen, Tanin, Dẫn
xuất furane, Ancol, acid, hợp chất phenol,…
Cho tới nay có rất nhiều hợp chất cô lập được từ cây

xoài[11,14,15,17,21,23,24,28]:
Steroid :
acid ambolic (25)¸ acid ambonic (26), cycloartane-3,24,25-triol (27), 24acethyl-9,19-cyclolanostane-3,25-diol (28), 3-tetradecanoyl cycloartane-24,25-diol
(29), 3-hexadecanoylcycloartane-24,25-diol (30), 24,25-Dihydroxycycloartan-3-one
(31),

25-methoxylcycloartane-3,24-diol

(32),

25-methoxyl-3-

hexadecanoylcycoartane-24-ol (33), cycloartane-3,29-diol (34), cycloart-24-ene3,22,26-triol (35), acid 3,22-dihydroxycycloart-24-en-26-oic (36), cycloart-24-ene3,21-diol (37), cycloart-24-ene-3,26-diol (38), oxocycloart-24-ene-26-al (39),
cycloartan-29-ol (40), cycloart-25-ene-3,24,27-triol (41), 20,26-dihydroxy-24dammaren-3-one (42), acid 3,23-dihydroxycycloart-24-en-26-oic (43), acid 3,22dihydroxycycloart-24-en-26-oic (44), 20,24-epoxydammarane-3,25,26- triol (45),

20,24-epoxy-25,26-dihydroxydammaran-3-one (46), acid isomangiferolic (47), acid
mangiferolic (48), 3-hydroxycycloart-24-en-26-al (49), acid 3-acethylmangiferolic
(50), manglupenone (51), 26-hydroxy-24-methylenecycloartan-3-one (52), acid 28hydroxymangiferonic (53), acid 3-oxocycloart-24-en-26-oic (54).
Flavonoid :
3-hydroxy-2-(4-methylbenzoyl)chromone

(55),

3-methoxy-2-(4-

methylbenzoyl)chromone (56), 1,7-dihydroxyxanthone (57), inriflophenone (58),
2’’,6’’-Di-O-galloyl-3-glucosyliriflophenone

(59),

2’’,3’’,6’’-Tri-O-galloyl-3-

glucosyliriflophenone (60), 3-glucosylmaclurin (61), 6’’-(4-hydroxybenzoyl)-3glucosylmaclurin

(62),

2’’-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)-6’’-(p-hydroxybenzoyl)-3-

glucosylmaclurin

(63),

6’’-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)-2’’-(p-hydroxybenzoyl)-3-

glucosylmaclurin (63), 2’’,3’’,6’’-(3,4,5-Trihydroxybenzoyl)-3-glucosylmaclurin

(65), telephone A (66), telephone B (67), mangiferin (68), mangiferin 6’-galate
Trang 18

(69),

homomangiferin

(70),

isomangiferin-O-glucoside

isomangiferin
(73),

(71),

glucoisomangiferin

2-O-methylisomangiferin

(74),

(72),
7-O-

methylisomangiferin (75)
Terpenoid :
4-epiaubergenone (76)¸ aubergenone (77), 20-hydroxy-30-norursan-3-one
(78),

3,20-taraxastanediol

(79),

Y-taraxastanonol

(80),

3-ursanone

(81),

mangiferoleanone (82)
Hợp chất phenol:
5-Heptadecyl-1,3-benzenediol
(84),

(83),

5-(2-Heptadecenyl)-1,3-benzenediol

5-(10-Heptadecenyl)-1,3-benzenediol

(85),

5-(12-Heptadecenyl)-1,3-

benzenediol (86).
Tanin:

acid metatrigallic (87)
Dẫn xuất furane:
2-methyl-4-butanolide (88), 15,5-farnesanolide (89)
Ancol:
Mangalkanol (90), 7(14)-Farnaesene-9,12-diol (91)
Acid:
Acid mangfarnasoic (92), acid citric (93)
Cấu trúc hóa học của các hợp chất có trong cây Xoài:
Steroid :

COOH

COOH

HO

O

(25)

(26)

OH

OH

OR

OH

RO

HO
(27) R: H
(28) R: CH3CO

Trang 19

(29) R: tetradecanoyl
(30) R: hexadecanoyl

O
OH

OH
OH

RO
(32) R: H
(33) R: hexadecanoyl

O
(31)

OH

OH

HO

HO

OH

(34)

(35)

O
OH

HO

OH

HO

HO
(36)

(37)

CHO

OH

HO

O

(38)

(39)

HO

HO
(41)

OH (40)

Trang 20

OH

HO

COOH

HO

OH

O

HO

(42)

(43)

COOH
OH
O

OH

OH

HO

HO

(44)

(45)

COOH

OH
O
OH
∗

HO
O

(47) *: (R)
(48) *: (S)

(46)

CH2OH
CHO

HO

O
(50)

(49)

CH2OH

O
(51)

CH2OH

O
(52)

COOH

HO
CH2OH

(53)

COOH

O

Trang 21

(54)

Flavonoid :
O
OR

CH3

O

OH

HO

O
O

O

(55) R: H
(56) R: CH3

HO

RO
HO 3
R 2O

(57)

OH

OH

O

HO
HO
HO

OH O

OR1

OH
HO
O
OH

(58) R1 = R2 = R3: H
(59) R1 = R3: galloyl; R2: H
(60) R1 = R2 = R3: galloyl

OH

OH

OH O
(61)

OH
HO
RO
HO 3
R 2O

OH

OH

O
OR1

OH O

(61) R1= R2 = R3: H
(62) R1= R2: H; R3: 4-hydroxybenzoyl
(63) R1: 3,4,5-trihydroxybenzoyl; R2: H; R3: p-hydroxybenzoyl
(64) R1: p-hydroxybenzoyl; R2: H; R3: 3,4,5-trihydroxybenzoyl
(65) R1 = R2 = R3: 3,4,5-trihydroxybenzoyl

OR1
HO
HO

HO

HO
O

OH

OR2

OH OH O
(66) R1: CH3; R2: H
(67) R1 = R2: CH3

HO
R 1O
R 1O
HO
HO
HO

O

O
OH

O
O

OR2
OH

OH O

(68) R1 = R2: H
(69) R1: H; R2: 3,4,5-trihydroxybezol
(70) R1: CH3; R2: H

Trang 22

OH
OH
OH
OR3
OH

OR2 O
(71) R1 = R2 = R3: H
(72) R1 = R3: H; R2: glucosyl
(73) R1: glucosyl; R2 = R3: H
(74) R1: CH3; R2 = R3: H
(75) R1= R2: H; R3: CH3

Terpenoid :
HO

OH

∗