CHUYÊN ĐỀ BỒI DƯỠNG HSG MÔN HÓA PHẦN ESTE

PHN I. Mở đầu
I . Lý do chn ti.
Trong quá trình giảng dạy ở trờng phổ thông nhiệm vụ phát triển t duy cho học sinh
là nhiệm vụ rất quan trọng, đòi hỏi tiến hành đồng bộ ở các môn, trong đó Hóa học là
môn khoa học thực nghiệm đề cập đến nhiều vấn đề của khoa học, sẽ góp phần rèn luyện
t duy cho học sinh ở mọi góc độ đặc biệt là qua phần bài tập hóa học. Bài tập hóa học
không những có tác dụng rèn luyện kỹ năng vận dụng, đào sâu và mở rộng kiến thức đã
học một cách sinh động, phong phú mà còn thông qua đó để ôn tập, rèn luyện một số kỹ
năng cần thiết về hóa học, rèn luyện tính tích cực, tự lực, trí thông minh sáng tạo cho học
sinh, giúp học sinh hứng thú trong học tập. Qua bài tập hóa học giáo viên kiểm tra, đánh
giá việc nắm vững kiến thức và kỹ năng hóa học của học sinh.
Để giáo viên bồi dỡng học sinh khá, giỏi ở các trờng Phổ thông THCS dự thi học
sinh giỏi cấp Huyện, cấp Tỉnh và dự thi vào các trờng THPT Chuyên đợc tốt thì nhu cầu
cấp thiết là cần có một hệ thông câu hỏi và bài tập Hóa học cho tất cả các chuyên đề nh:Cấu tạo nguyên tử, Nguyên tố hóa học, Đại cơng hóa hữu cơ, Các hợp chất có nhóm
chức....
So với nhiều môn học khác nh môn Toán học hay môn Vật lý, môn Hóa học tơng
đối đơn giản. Tuy nhiên mức độ kiến thức trong các đề thi Học sinh giỏi môn Hóa học
cấp Huyện, cấp Tỉnh, đề thi tuyển sinh vào các trờng THPT Chuyên lại cao hơn nhiều
so với kiến thức mà học sinh đợc học theo sách Giáo khoa của Bộ Giáo Dục và Đào Tạo
ban hành, dẫn đến việc bồi dỡng HSG môn Hóa học ở cấp THCS không hề dễ dàng đối
với các giáo viên. Một trong những khó khăn nhiều giáo viên gặp phải đó là nguồn bài tập
hóa học theo từng chuyên đề dùng để luyện cho học sinh.
Vì vậy , trong chuyên đề này tôi đã su tầm, tập hợp phân dạng lại một số câu hỏi và
bài tập về este ở mức độ vận dụng cao, nhằm góp một phần nào đó cho nguồn bài tập rèn
HSG cấp THCS của giáo viên THCS thêm phần phong phú.
II. Mc ớch nghiờn cu
* Cung cp cho hc kin thc c bn, kin thc nõng cao trng tõm v este.
* Rốn luyn cho hc sinh kh nng t nghiờn cu v sỏng to trờn c s kin thc
ó c hc.
* Phõn loi, sp xp v ỏnh giỏ cỏc bi tp trng tõm v este cú trong cỏc thi
hc sinh gii cỏc cp, thi tuyn sinh vo lp chuyờn Húa cỏc trng THPT Chuyờn.

III. i tng v phm vi nghiờn cu
*C s lý thuyt v este.
* H thng cỏc bi tp nõng cao dnh cho hc sinh gii tnh.
IV. Nhim v nghiờn cu.
* Nghiờn cu v ng dng lý thuyt v este.


* Soạn và giải các bài tập thi học sinh giỏi tỉnh, đề thi đại học,đề thi tuyển sinh vào
các lớp chuyên.
* Thực nghiệm đánh giá việc giảng dạy về este trong việc giải các bài tập về este.
V. Phương pháp nghiên cứu
1.Nghiên cứu lý thuyết : Nghiên cứu sách giáo khoa, các tài liệu thuộc hóa học hữu
cơ, các đề thi học sinh giỏi tỉnh, các đề thi học tuyển sinh đại học, các đề thi học sinh giỏi
các cấp với cơ sở lý thuyết về este làm chủ đạo.
2. Tổng kết kinh nghiệm giải quyết các bài tập hóa học.
3. Trao đổi, học hỏi kiến thức và kinh nghiệm từ đồng nghiệp.
4. Trò chuyện và khơi gợi niềm đam mê học môn hóa của các em học sinh trong
quá trình học tập.
VI. Giả thuyết khoa học.
Nếu học sinh nắm vững lý thuyết este và giải tốt các bài tập về este thì các học sinh
sẽ có một nền tảng kiến thức vững chắc để khám phá và trau dồi những kiến thức mới,
tạo điều kiện thuận lợi cho quá trình học tập và rèn luyện để có thể chinh phục những
đỉnh cao về tri thức.


PHẦN II. NỘI DUNG
Chương I: LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM VỀ ESTE
I.Khái niệm và danh pháp
1.Khái niệm:
C2H5OH + CH3COOH

Tổng quát:

H2SO4 ®Æc,to

RCOOH + R'OH

CH3COOC2H5 + H2O
etyl axetat

H2SO4 ñaëc, t0

RCOOR' + H2O

 Khi thay thế nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR’ thì được
este.
 CT chung của este no đơn chức:
Este được tạo bởi axit cacboxylic no, đơn chức mạch hở và ancol no, đơn chức, mạch hở
(este no, đơn chức, mạch hở): CmH2m+1COOCm’H2m’+1 hay CnH2nO2 (m ≥ 0; m’ ≥ 1; n ≥
2 ).
 Công thức chung của Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đa chức
R(COOH)n và ancol đơn chức R’OH: R(COOR’)n
 Công Thức chung của Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đơn chức
RCOOH và ancol đa chức R’(OH)m : (RCOO)mR’
 Công Thức chung của Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đa R(COOH) n
chức và ancol đa chức R’(OH)m : R(COO)n.mR’ (n, m có thể bằng nhau)
 Tóm lại, có thể đặt CTTQ của este : CxHyOz (x, z ≥ 2; y là số chẵn, y ≤ 2x)
2.Danh pháp: Tên este = Tên gốc hiđrocacbon của ancol + tên gốc axit (đuôi “at”).
Thí dụ:
CH3COOCH2CH2CH3 propyl axetat

fomat
CH3-COO-C2H5
etylaxetat
metylfomat
CH2=C(CH3)-COO-CH3 metylmetacrylat
vinylaxetat
C6H5COO-CH3
metylbenzoat
II. Tính chất hóa học
1.Phản ứng ở nhóm chức
a. Thuỷ phân trong môi trường axit

HCOOCH3
H-COO-CH3
CH3-COO-CH=CH2

metyl


CH3COOC2H5 + H2O

H+

CH3COOH + C2H5OH

to

* Đặc điểm của phản ứng: Thuận nghịch và xảy ra chậm, vì axit và rượu có thể phản ứng
tạo lại este.
b. Thuỷ phân trong môi trường bazơ (Phản ứng xà phòng hoá)

CH3COOC2H5 + NaOH

to

CH3COONa + C2H5OH

* Đặc điểm của phản ứng: Phản ứng chỉ xảy ra 1 chiều, vì không còn axit để phản ứng
tạo lại este.
* Lưu ý: Một số este có phản ứng thuỷ phân đặc biệt hơn:
− Từ este chứa gốc rượu không no tạo ra andehit, xeton.
0

Vd: CH3COOCH=CH2 + NaOH

t C
→

CH3COONa+ CH3CHO
t 0C

→

CH3COOC(CH3)=CH2 + NaOH
− Từ este chứa gốc phenol tạo ra 2 muối.

CH3COONa+ CH3-CO-CH3

0

t C

→

Vd: CH3COOC6H5 + 2NaOH
CH3COONa + C6H5ONa + H2O
2.Phản ứng của gốc hiđrocacbon của este
a.Phản ứng cộng (với H2, X2, HX),
o

/t
Ni

→

VD: CH3[CH2]7 CH=CH-[CH2]7 COOCH3 + H2
CH3[CH2]16COOCH3
b. Phản ứng trùng hợp:
VD: nCH2=C(CH3)-COOCH3
( -CH2-C(CH3) - COOCH3 ) n
t o ,P ,XT

 →

3.Este của axit fomic có phản ứng tráng gương, phản ứng khử Cu(OH)2.
VD: H-COO-R + 2AgNO3 + 2NH3 + H2O
HO-COO-R +2Ag↓ + 2NH4NO3
NH / t o

3
 
→

0

t C
→

H-COO-R + 2Cu(OH)2 + NaOH
Cu2O↓ + NaO-CO-OR + 3H2O
III. Điều chế
1. Phương pháp chung: Bằng phản ứng este hoá giữa axit cacboxylic và ancol.
RCOOH + R'OH

H2SO4 ñaëc, t0

RCOOR' + H2O

2.Phương pháp riêng:
Điều chế este của anol không bền bằng phản ứng giữa axit cacboxylic và ancol tương
ứng.


t0, xt

CH3COOH + CH CH

CH3COOCH=CH2

3.Este của axit và phenol
0

C6H5-OH + (CH3CO)2O

t C
→

CH3COOC6H5

Anhiđrit axetic

+

CH3COOH

Phenylaxetat

Chương II. BÀI TẬP CÓ HƯỚNG DẪN GIẢI
I.BÀI TẬP LÝ THUYẾT
1. Bài tập vận dụng mức độ thấp
Câu 1. Viết CTCT các đồng phân este có cùng CTPT C4H6O2; C4H6O4.
Bài giải:
- C4H6O2 có dạng CnH2n-2O2 => este đơn chức không no có 1 nối đôi trong phân
tử
CTCT các đồng phân: CH2=CH-COOCH3 (1) CH3COOCH=CH2 (2)
HCOOCH=CH-CH3 (3)
HCOOCH2-CH=CH2 (4) HCOOCH(CH3)=CH2 (5)
- C4H6O4 có dạng CnH2n-4O2 => este 2 chức no
CTCT các đồng phân: CH3COO-COOCH3 (1)
HCOOCH2-CH2OOCH (2)
Câu 2. Viết các phương trình phản ứng hoàn thành các phản ứng sau:
0

1. CH3COOC2H5+ NaOH

0

t C
→

2. (CH3COO)2C2H4 + NaOH
t 0C

3. CH3OOC-COOCH3 + NaOH

t C
→
0

→

4. R(COO)m.nR’+ NaOH

t C
→

t 0C

5. CH3COOCH=CH-CH3 + NaOH

→

0

6. HCOOC(CH3)=CH2 + NaOH
O

t 0C

8. C6H5OOC-CH3 + NaOH

0

→

C

9.

O

+ NaOH

t C
→

Bài giải:
0

1. CH3COOC2H5+ NaOH

t C
→

CH3COOH + C2H5OH

t 0C

2. (CH3COO)2C2H4 + 2NaOH

→

2 CH3COONa

+ C2H4(OH)2

t 0C

3. CH3OOC-COOCH3 + 2NaOH

→

2CH3OH + (COONa)2

t C
→


0

4. R(COO)m.nR’+ m.nNaOH

t C

→

m R(COONa)n

+

nR’(OH)m

t 0C

→

5. CH3COOCH=CH-CH3 + NaOH

CH3COONa + CH3-CH2-CHO

t 0C

6. HCOOC(CH3)=CH2 + NaOH

→

HCOONa + CH3CO-CH3

t 0C

8. C6H5OOC-CH3 + 2NaOH

→

C6H5ONa + CH3COONa + H2O

O

0

C

9.

O

+ NaOH

t C
→

HO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COONa

+

H2O

2. Bài tập vận dụng mức độ cao
Câu 1: Hai este A, B là dẫn xuất của benzene có cùng CTPT là C9H8O2. A, B đều cộng
hợp với H2 theo tỉ lệ mol 1:1. A tác dụng với xút cho 1 muối và 1 anđehit, B tác dụng
với xút dư cho 2 muối và nước. Các muối có phân tử khối lớn hơn phân tử khối của
natri axetat. Xác định CTCT của A, B và viết các phương trình phản ứng.
Bài giải:
- A, B đều tác dụng với H2 theo tỉ lệ mol 1 : 1 => A, B có một liên kết đôi C=C

mạch ngoài.
- A tác dụng với xút cho 1 muối và 1 anđehit, muối có phân tử khối lớn hơn phân
tử khối của natri axetat => A có CTCT là: C6H5COOCH=CH2.
0

C6H5COOCH=CH2 + NaOH

t C
→

C6H5COONa

+ CH3CHO

- B tác dụng với xút dư cho 2 muối và nước, muối có phân tử khối lớn hơn phân tử
khối của natri axetat nên B phải là este của phenol với axit không no, B có CTCT là:
CH2=CH-COOC6H5.
0

CH2=CH-COOC6H5

+

t C
→

2NaOH
CH2=CH-COONa + C6H5Ona
H2O
Câu 2. Hoàn thành các phản ứng theo sơ đồ sau (dưới dạng công thức cấu tạo).

1. C3H4O2 + NaOH → (A) + (B)
2. (A) + H2SO4 (loãng) → (C) + (D)
3. € + AgNO3 + NH3 + H2O → € + Ag + NH4NO3
↓

4. (B) + AgNO3 + NH3 + H2O → (F) + Ag + NH4NO3
↓

Bài giải:

+


-B, C tham gia phản ứng tráng bạc nên B,C phải có nhóm –CHO trong phân tử.
-(A) + H2SO4 (loãng) → (C) => C phải là axit fomic, A phải là muối của axit
fomic (HCOONa) và B là anđehit axetic (CH3-CHO); € là (NH4)2CO3; (F) là
CH3COONH4
=> CTCT của C3H4O2 là HCOOCH=CH2.
Phương trình phản ứng:
1. HCOOCH=CH2 + NaOH → HCOONa + CH3CHO
2. 2HCOONa + H2SO4 (loãng) → 2HCOOH + Na2SO4
3. HCOOH + 2AgNO3 + 2NH3 + H2O → (NH4)2CO3+ 2Ag + 2NH4NO3
↓

4. CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → CH3COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3
↓

Câu 3.
a)Từ xenlulozơ và các chất vô cơ cần thiết viết phương trình phản ứng điều chế
(ghi rõ điều kiện nếu có) Etyl axetat

b)Từ khí thiên nhiên và các chất vô cơ cần thiết viết phương trình phản ứng
điều chế poli vinyl axetat.
Bài giải
a) Điều chế Etyl axetat
0

(C6H10O5)n

t C
→

+ nH2O

nC6H12O6

t 0C

→

C6H12O6

C2H5OH +

2C2H5OH + 2CO2
mengiam

→

O2

CH3COOH + H2O
0

CH3COOH + C2H5OH
b) Điều chế vinyl axetat

H 2 SO4 ,t C

→

CH3COO C2H5

0

2CH4

1500 C ,lamlanhnhanh

→

C2H2

+ 3H2

Hg 2+

C2H2

+

H2O


→

CH3CHO

t 0C

2CH3CHO + O2

→

2CH3COOH
0

CH3COOH + CH≡CH

t C
→

CH3COOCH=CH2

II. BÀI TẬP TỰ LUẬN
Dạng 01: Bài toán về phản ứng thuỷ phân este

+

H2O

1.Thuỷ phân một este đơn chức
1.a. Phương pháp giải
- Trong môi trường axit: Phản ứng xảy ra thuận nghịch
H+, to

RCOOR’ + HOH
RCOOH + R’OH
- Trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hoá): Phản ứng một chiều, cần đun nóng
0

t
→

RCOOR’ + NaOH
RCOOH + R’OH
 Một số nhận xét :
+ Nếu nNaOH phản ứng = nEste ⇒ Este đơn chức.
+ Nếu RCOOR’ (este đơn chức), trong đó R’ là C6H5- hoặc vòng benzen có nhóm
thế
⇒ nNaOH phản ứng = 2neste và sản phẩm cho 2 muối, trong đó có phenolat:
VD: RCOOC6H5 + 2NaOH → RCOONa + C6H5ONa + H2O
+ Nếu phản ứng thuỷ phân este cho 1 anđehit (hoặc xeton), ta coi như ancol (đồng
phân với andehit) có nhóm –OH gắn trực tiếp vào liên kết C=C vẫn tồn tai để giải và từ
đó ⇒ CTCT của este.
+ Nếu sau khi thủy phân thu được muối (hoặc khi cô cạn thu được chất rắn khan) mà
mmuối = meste + mNaOH thì este phải có cấu tạo mạch vòng (lacton):
O
C = O + NaOH

HO-CH 2CH2CH2COONa

1.b.Một số bài tập minh họa
 Bài 1: Thực hiện phản ứng xà phòng hoá chất hữu cơ X đơn chức với dung
dịch NaOH thu được một muối Y và ancol Z. Đốt cháy hoàn toàn 2,07 gam Z cần
3,024 lít O2 (đktc) thu được lượng CO 2 nhiều hơn khối lượng nước là 1,53 gam. Nung
Y với vôi tôi xút thu được khí T có tỉ khối so với không khí bằng 1,03. Xác định CTCT
của X ?
Bài giải :
Theo đề bài: X đơn chức, tác dụng với NaOH sinh ra muối và ancol ⇒ X là este đơn
chức: RCOOR’.
Áp dụng BTKL: mX +
⇒ 44.
Và 44.
n H 2O

(n ≥ 1)

>

nCO2
nCO2

nCO2

mO2

+ 18.
- 18.

=

n H 2O

n H 2O

mCO2

+

m H 2O

= 2,07 + (3,024/22,4).32 = 6,39 gam

= 1,53 gam ⇒

nCO2

= 0,09 mol ;

n H 2O

= 0,135 mol

→ Z là ancol no, đơn chức, mạch hở có công thức: C nH2n+1OH


n H 2O
nCO2

n +1
n

0,135
0,09

Từ phản ứng đốt cháy Z ⇒
=
=
⇒ n = 2.
Y có dạng: CxHyCOONa → T: CxHy+1 ⇒ MT = 12x + y + 1 = 1,03.29
x = 2

y = 6

→
⇒ CTCT của X : C2H5COOC2H5
 Bài 2: Đun 20,4 gam một chất hữu cơ A đơn chức với 300 ml dung dịch
NaOH 1 M thu được muối B và hợp chất hữu cơ C. Cho C phản ứng với Na dư thu
được 2,24 lit H2 (đktc). Nung B với NaOH rắn thu được khí D có tỉ khối đối với O 2
bằng 0,5. Khi oxi hóa C bằng CuO được chất hữu cơ E không phản ứng với
AgNO3/NH3. Xác định CTCT của A?
Bài giải:
Chất C tác dụng với Na sinh ra khí H2 ⇒ C là ancol. Oxi hóa C ra E không phản
ứng với AgNO3
⇒ C không là ancol bậc 1. Các đáp án cho A là este đơn chức. Vậy B là muối của
Na.
Nung B với NaOH rắn tạo ra D có MD = 32.0,5 = 16. Vậy D là CH4 ⇒ Gốc R
trong D là CH3-.
Đặt công thức của A là RCOOR’

CH3COOR’ + NaOH → CH3COONa + R’OH
R’OH + Na → R’ONa + H2
nH 2

Ta có:
= 0,1 mol ⇒ nAncol = 2.0,1 = 0,2 mol
nNaOH = 0,3 mol > nAncol ⇒ NaOH dư, este phản ứng hết.
⇒ nEste = nAncol = 0,2 mol ⇒ Meste = 20,4/0,2 = 102
⇒ R’ = 102 – 59 = 43 ⇒ gốc R’ là C3H7- và ancol bậc 2
⇒ CTCT của A: CH3COOCH(CH3)CH3
 Bài 3: Cho 20 gam este X có tỉ khối hơi so với O2 bằng 3,125, tác dụng với 0,3
mol NaOH. Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 23,2 gam bã rắn. Xác định
CTCT của X
Bài giải:
Đặt công thức este X là RCOOCxHy
Meste = 3,125.32 = 100 ⇒ neste = 20/100 = 0,2 mol ⇒ nNaOH pư = neste = 0,2 mol
⇒ nNaOH dư = 0,3 – 0,2 = 0,1 mol → mNaOH = 0,1.40 = 4 g
⇒ mmuối = 23,2 – 4 = 19,2 g ⇒ Mmuối = 19,2/0,2 = 96 ⇒ R = 96 – 67 = 29 ⇒ R là
C2H5-


Lại có:

RCOOCxHy + NaOH → RCOONa + CxHy+1O

Áp dụng BTKL: meste + mNaOH (ban đầu) = mbã rắn + m
23,2 = 8,8 g
n

C x H y +1O

= nX = 0,2 mol ⇒ M
x = 2

y = 3

C x H y +1O

C x H y +1O

⇒m

C x H y +1O

C x H y +1O

= 20 + 40.0,3 –

= 8,8/0,2 = 44

⇒ 12x + y = 27 ⇒
⇒ gốc Hidrocacbon R’: –CH=CH2
⇒ CTCT của X: C2H5COOCH=CH2
 Bài 4: Đun nóng 0,1 mol este no, đơn chức mạch hở X với 30 ml dung dịch
20% (D = 1,2 g/ml) của một hiđroxit kim loại kiềm A. Sau khi kết thúc phản ứng xà
phòng hoá, cô cạn dung dịch thì thu được chất rắn Y và 4,6 gam ancol Z, biết rằng Z
bị oxi hoá bởi CuO thành sản phẩm có khả năng phản ứng tráng bạc. Đốt cháy chất
rắn Y thì thu được 9,54 gam muối cacbonat, 8,26 gam hỗn hợp CO 2 và hơi nước. Xác
định CTCT của X
Giải :

X là este no, đơn chức, mạch hở : CnH2n+1COOCmH2m+1 ( 0 ≤ n; 1 ≤ m)
Ta có: nX = nAOH (pư) = nZ = 0,1 mol ⇒ MZ = 14m + 18 =
Mặt khác:
nA =

Y

30.1,2.20
100.( M A + 17)

= 2.

9,54
2 M A + 60

Vậy:

mY +

=

= 46 ⇒ m = 2

⇒ MA = 23 → A là Na ⇒ nNaOH (ban đầu) =

C n H 2 n +1 COONa : 0,1 mol

O2 ,t 0
NaOH d ­: 0,18 − 0,1 = 0,08 mol +
→

m O2 (p /­)

4,6
0,1

7,2
= 0,18 mol
40

Na 2 CO3

CO 2
H O
 2

m Na 2 CO3 + m CO2 + m H 2 O
(3n + 1)
.0,1.32
2

Hay 0,1(14n+68) + 0,08.40 +
= 9,54 + 8,26 ⇒ n = 1
⇒ CTCT của X : CH3COOCH3
 Bài 7: Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol este X trong NaOH dư, thu được 19,8 g hỗn
hợp gồm 2 muối. Biết X không phản ứng với Brom. Xác định CTPT và CTCT của X.
Lời giải:


0,1 mol este đơn chức X + 0,3 mol NaOH thu được hỗn hợp 2 muối => X là este 2

chức dạng R1-OOC-R-COOR2 hoặc X là este của phenol.
Trường hợp 1: X là este 2 chức R1-OOC-R-COOR2
Tương tự VD3: tính được R1 + R2 = 64, X k phản ứng với Brom nên R1 và R2 đều
no, k chọn được cặp giá trị thỏa mãn.
Trường hợp 2: X là este của phenol => X có dạng: RCOOC6H5
RCOOC6H5 + 2NaOH -à RCOONa + C6H5ONa + H2O
=>M(muối) = 0,1.(R + 67) + 0,1.116 = 19,8
=> R = 15: CH3
=>X là: CH3COOC6H5
 CTCT X: CH2=C(COOCH3)-COOCH3

2. Thuỷ phân este đa chức
2.a. Phương pháp giải
+Nếu nNaOH phản ứng = α .neste (α > 1 và R’ không phải C6H5- hoặc vòng benzen có nhóm
thế) ⇒ Este đa chức.
Và:
+
R(COOR’)n + nNaOH → R(COONa)n + nR’OH
, nancol = n.nmuối
+
(RCOO)nR’ + nNaOH → nRCOONa + R’(OH)n
, nmuối = n.nancol
+
R(COO)nR’ + nNaOH → R(COONa)n + R’(OH)n,
nancol = nmuối
Sau đó giải tương tự bài toán thủy phân este đơn chức.
2.b.Bài tập minh họa
 Bài 1: Este mạch thẳng A có CTPT C7H12O4 chỉ chứa 1 loại nhóm chức. Để thủy
phân 16g A cần vừa đủ 200g dung dịch NaOH 4%, thu được 1 ancol B và 17,8g hỗn
hợp 2 muối. Xác định CTCT của A.

Bài giải:
nNaOH = 0,2 mol
nA= 0,1 mol
=> A là este 2 chức
- Lại có: A + NaOH => hỗn hợp 2 muối => A có dạng: R1-COO-R-OOCR2
R1-COO-R-OOC-R2 + 2NaOH  R1COONa + R2COONa + R(OH)2


0,1

0,1

0,1

0,1

M muối = 0,1. ( R1 + R2 + 134) = 17,8 g
=> R1 + R2 = 44
R1 = 1: HCOONa thì R2= 43: C3H7COONa
R2=15: CH3COONa thì R2 = 29: C2H5COONa
Mặt khác: BTKL => mR(OH)2 = (16+ 8 -17,8).0,1 = 6,2
=> R(OH)2 = 62
=> R= 28 => C2H4(OH)2
X k phân nhánh nên có thể có 2 CTCT phù hợp là:
HCOO-CH2-CH2-OOC-CH2-CH2-CH3
CH3COOCH2-CH2-OOCCH2CH3
Bài 2: Chất hữu cơ X có CTPT trùng với CTĐGN. Trong đó thành phần % theo
khối lượng của C và H lần lượt là 45,45% và 6,06% còn lại là oxi. Khi cho X tác dụng
với NaOH tạo ra ba sản phẩm hữu cơ. Mặt khác khi cho 9,9 gam X tác dụng với H2O
trong môi trường axit H2SO4 thu được 3 sản phẩm hữu cơ trong đó 2 sản phẩm cùng

một loại nhóm chức có tổng khối lượng là 5,406 gam và đạt hiệu suất 68%. Xác định
CTPT và viết CTCT của X?
Bài giải
CTTQ của X: CxHyOz
Có mC : mH : mO = 45,45 : 6,06 : 48,49 => 12x : y

: 16z = 45,45 : 6,06 :

48,49
 x : y : z = 5 : 8 : 4 . => CTPT X : C5H8O4

số mol X = 9,9/132 =

0,075 mol
 X + NaOH - 3 sản phẩm hữu cơ.
 X là este no, hai chức
 X + 2HOH -
2 sản phẩm hữu cơ đồng đẳng đơn chức + chất hữu
cơ 2 chức (X1).
Áp dụng BTKL : 9,9.0,68

+

2. 0,075.0,68 = 5,406

+

 M X1= 62 => CTCT của X1 là HO-CH2-CH2-OH
 CTCT của X chỉ có thể là : HCOOCH2-CH2OOC-CH3

0,075.0,68. MX1


Bài 3: Chất hữu cơ E được tạo bởi 3 loại nguyên tố chỉ chứa 1 loại nhóm chức,
trong đó Hiđro chiếm 6,85%; oxi chiếm 43,84% khối lượng của E, khối lượng mol của
E nhỏ hơn 250 gam. Lấy 4,38 gam E cho tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ, sản
phẩm gồm ancol và 4,92 gam muối. Tìm CTPT và CTCT của E.
(Trích đề thi chuyên Hóa ĐH KHTN Hà Nội năm học 20112012)
Bài giải:
CTTQ của E: CxHyOz
Có mC : mH : mO = 49,31 : 6,85 : 43,84 => 12x : y : 16z = 49,31 : 6,85 :
43,84
 x : y : z = 3 : 5 : 2 . => CTĐG N của X : C3H5O2
 CTTN: (C3H5O2)n với ME < 250; n chẵn => n < 3,4 => n = 2
 CTPT của E: C6H10O4
E + NaOH -> muối + rượu => E là este 2 chức.
 n(E) = 0,03mol => n (NaOH) = 0,06mol
Có:

E + 2NaOH -> muối + rượu

Áp dụng BTKl : 4,38 + 0,06.40

= 4,92

+ m(rượu)

 MR = (4,38 + 0,06.40 – 4,92)/0,03 = 62 => rượu là HO-CH2CH2-OH
 MR = (4,38 + 0,06.40 – 4,92)/0,06 = 31 loại

Có: KLPT TB muối = 4,92 : 0,06 = 82
Vậy CTCT của E có thể là:

R

COOH = 82

=>

R

= 15

CH3-COOCH2CH2OOC-CH3

H-COOCH2CH2OOC-C2H5
Bài 4: Chất X có công thức phân tử C H O . Cho 1 mol X phản ứng hết với
6 8 4
dung dịch NaOH, thu được chất Y và 2 mol chất Z. Đun Z với dung dịch H SO đặc,
2 4
thu được đimetyl ete. Chất Y phản ứng với dung dịch H SO loãng (dư), thu được
2 4
chất T. Cho T phản ứng với HBr, thu được hai sản phẩm là đồng phân cấu tạo của
nhau. Viết CTCT của .
Bài giải:
Có: X

+ NaOH -> 2 mol Z + Y

0

Z

H 2 SO4 , dn ,140 C

→

CH3OCH3 + H2O

 Z là CH3OH ; 1mol X -> 2 mol Z => X là este 2 chức (tạo bởi axit 2 chức và

CH3OH)
 CTCT của X có thể là : CH3OOC- CH=CH-COOCH3 (1)
CH2=C(COOCH3)-COOCH3 (2)
(1) Tác dụng HBr chỉ có 1 sản cộng duy nhất => loại
(2) Tác dụng HBr chỉ có 2 sản cộng => thỏa mãn.
Bài 5: Cho 0,01 mol một este X của axit hữu cơ phản ứng vừa đủ với 100 ml dung
dịch NaOH 0,2 M, sản phẩm tạo thành chỉ gồm một ancol Y và một muối Z với số mol
bằng nhau. Mặt khác, khi xà phòng hoá hoàn toàn 1,29 gam este đó bằng một lượng
vừa đủ là 60 ml dung dịch KOH 0,25 M, sau khi phản ứng kết thúc đem cô cạn dung
dịch được 1,665 gam muối khan. Xác định công thức của X.
Giải:
Ta có: nZ = nY ⇒ X chỉ chứa chức este
Sỗ nhóm chức este là:

n NaOH
nX

=

0,1.0,2
0,01

= 2 ⇒ CT của X có dạng: R(COO)2R’

1
2

1
2

Từ phản ứng thủy phân: naxit = nmuối = nKOH = .0,06.0,25 = 0,0075 mol
⇒ M muối = MR + 83.2 =

1,665
0,0075

1,29
0,0075

= 222 ⇒ MR = 56 → R là: -C4H8-

Meste =
= 172  R + 2.44 + R’ = 172 ⇒ R’ = 28 (-C2H4-)
Vậy X là: C4H8(COO)2C2H4
Bài 6: Đun nóng 7,2 gam este X với dung dịch NaOH dư. Phản ứng kết thúc thu
được glixerol và 7,9 gam hỗn hợp muối. Cho toàn bộ hỗn hợp muối đó tác dụng với
H2SO4 loãng thu được 3 axit hữu cơ no, đơn chức, mạch hở Y, Z, T. Trong đó Z, T là
đồng phân của nhau, Z là đồng đẳng kế tiếp của Y. Xác định công thức cấu tạo của X

Giải :
Vì Y, Z là đồng đẳng kế tiếp và Z, T là đồng phân của nhau
⇒ có thể đặt công thức chung của este X: C3H5(OCO
(1)

C3H5(OCO

C n H 2 n +1

)3 + 3NaOH → 3

Theo (1), ta có : nmuối = 3neste 

C n H 2 n +1

C n H 2 n +1

)3

COONa + C3H5(OH)3

7,2
7,9
.3 =
41 + 3( 45 + 14 n )
14 n + 68


⇒

n = 2,67

⇒ CTCT các chất:

→ CTCT :

Y : C 2 H 5 COOH

Z : CH 3 CH 2 CH 2 COOH
T : CH(CH ) COOH
3 2


CH2

OCOC2H5

CH2

OCOCH2CH2CH3

CH

OCOCH2CH2CH3

CH

OCOC2H5

CH2

OCOCH(CH3)2

CH2

OCOCH(CH3)2

hoặc

3. Thủy phân hỗn hợp este
3.1. Phương pháp giải
+ Bài toán về hỗn hợp các este thì nên sử dụng phương pháp trung bình.
+ Các bước còn lại giải tương tự este đơn chức
3.2. Một số bài tập minh họa
Bài 1: Một hỗn hợp A gồm 2 este đơn chức X, Y (M X < My). Đun nóng 12,5 gam
hỗn hợp A với một lượng dung dịch NaOH vừa đủ thu được 7,6 gam hỗn hợp ancol no
B, đơn chức có khối lượng phân tử hơn kém nhau 14 đvC và hỗn hợp hai muối Z. Đốt
cháy 7,6 gam B thu được 7,84 lít khí CO 2 (đktc) và 9 gam H2O. Tính phần trăm khối
lượng của X, Y trong hỗn hợp A .
Bài giải :
Từ đề bài ⇒ A chứa 2 este của 2 ancol đồng đẳng kế tiếp
Đặt công thức chung của ancol là
nCO 2

= 7,84/22,4 = 0,35 mol;

mol
nCO2

⇒

n

=

nB

= 2,33. Vậy B

nH 2O

C n H 2 n +1 OH

= 9/18 = 0,5 mol ⇒ nB =

n H 2 O n CO2

-

= 0,5 – 0,35 = 0,15

C 2 H 5 OH : 0,1 mol

C 3 H 7 OH : 0,05 mol

Đặt công thức chung của hai este là

RCOOR ′

⇒ neste = nNaOH = nmuối = nY = 0,15 mol

M muèi

MR

⇒ mZ = 12,5 + 0,15.40 – 7,6 = 10,9 g ⇒
=
+ 67 =
Như vậy trong hai muối có một muối là HCOONa
Hai este X, Y có thể là:

10,9
0,15

=72,67 ⇒

MR

= 5,67


(I)

 HCOOC2 H 5

C x H y COOC3 H 7

hoặc (II)

HCOOC3 H 7


C x H y COOC2 H 5

x = 1

y = 3

- trường hợp (I) ⇒
- trường hợp (II) ⇒ 12x + y = 8 ( loại)
Vậy A

X : HCOOC2 H 5 : 59,2%

Y : CH 3 COOC3 H 7 : 40,8%

2.Dạng 2: Bài toán phản ứng đốt cháy este.
2.1. Phản ứng đốt cháy 1este:
2.1.a.Phương pháp giải:
1. Este no, đơn chức, mạch hở:
≥

- CTTQ: CnH2nO2, n 2
- Phản ứng cháy: CnH2nO2 + (

3n − 2
2

0

)O2

t C
→

nCO2 + nH2O

+nCO2 = nH2O
+nO2 =

3
2

nCO2 - neste

2. Este không no, đơn chức, mạch hở có 1 liên kết C=C:
≥

- CTTQ: CnH2n-2O2, n 4
- Phản ứng cháy: CnH2n-2O2 + (

3n − 3
2

0

)O2

t C
→

nCO2 + (n-1)H2O

+ nCO2 > nH2O
+ neste = nCO2 – nH2O
3. Este không no, đơn chức, có k liên kết C=C trong phân tử:
≥

- CTTQ: CnH2n-2kO2 , n 4


- Phản ứng cháy: CnH2n-kO2 + (

3n − 2 − 0,5k
2

0

)O2

t C
→

nCO2 + (n-0,5k)H2O

+ nCO2 > nH2O
+ neste = 2(nCO2 – nH2O)/k
4. Este không no, có từ 2 liên kết C=C trở lên trong phân tử
- Phản ứng cháy: CnH2n+2-2kOm +

2n + 1 − k − m

2

0

O2

t C
→

nCO2 + (n+1-k)H2O

+nCO2 > nH2O
+neste = (nCO2 – nH2O)/(k-1)
5. Este bất kì:
- CTTQ: CxHyOz. x, y, z nguyên dương, x>=2, z>=2
- Phản ứng cháy: CxHyOz + O2 ----> xCO2 + y/2H2O
- Áp dụng các định luật bảo toàn khối lượng, định luật bảo toàn nguyên tố… để
giải bài toán.
2.1.b. Một số bài tập minh họa
Bài 1: Đốt cháy m (g) este mạch hở X tạo thành 0,4 mol CO2 và 5,4g H2O. 1 mol X làm
mất màu dung dịch chứa 160g Br2. 1 mol X thủy phân vừa đủ với 1 mol kiềm tạo ra
một sản phẩm thủy phân có thể tham gia phản ứng tráng bạc. Xác định CTPT, CTCT
X.
Bài giải:
1 mol X làm mất màu 1 mol Br2 => trong X có chứa 1 nối đôi
1 mol X thủy phân vừa đủ với 1 mol NaOH => X đơn chức
=> Đặt CTPT của este X là: CnH2n-2O2
Có: nC:nH = n : (2n-2) = 0,4 : 0,6 => n = 4
=>CTPT của X: C4H6O2
X thủy phân cho sản phẩm tham gia phản ứng tráng bạc

TH1: X là este của axit fomic:=> X có CTCT: HCOOCH=CH-CH3 hoặc
HCOOC(CH3)=CH2
TH2: X thủy phân ra andehit: => X có CTCT: CH3COOCH=CH2


=> Có 3 CTCT của X phù hợp đề bài: HCOOCH=CHCH3; HCOOC(CH3)=CH2; CH3COOCH=CH2
Bài 2: Đốt cháy 6g este Y ta thu được 4,48 l CO2 (đktc) và 3,6g H2O. Tìm CTCT
của Y.
Lời giải:
nCO2 = 0,2 mol
nH2O = 0,2 mol
=> nCO2 = nH2O => este Y no, đơn chức, mạch hở
Đặt CTTQ của Y là CnH2nO2
Có: CnH2nO2 + O2 -----------> nCO2 + nH2O
14n+32

n mol

6

0,2 mol
=> (14n +32).0,2 = 6n
=> n = 2
=> CTPT của Y: C2H4O2
=> CTCT của Y: HCOOCH3

Bài 3 : Đốt cháy hoàn toàn một este đơn chức, mạch hở X (phân tử có số liên
kết π nhỏ hơn 3), thu được thể tích khí CO 2 bằng 6/7 thể tích khí O 2 đã phản ứng (các
thể tích khí đo ở cùng điều kiện). Cho m gam X tác dụng hoàn toàn với 200 ml dung
dịch KOH 0,7M thu được dung dịch Y. Cô cạn Y thu được 12,88 gam chất rắn khan.

Tìm giá trị của m
(Trích đề thi TS ĐH khối A năm
2010)
Bài giải:
(x +

Phản ứng đốt cháy: CxHyO2 +

Theo đề bài : V(CO2)/V(O2) =6/7

y z
− )
2 2

t 0C

O2

→

xCO2 +

=> 3y = 2x + 12. =>

y
2

x = 3

y = 6

H2O

thỏa mãn.


 CTPT X là: C3H6O2
12,88
= 92
MR
MR
0, 2.0, 7

=
=> 56 <
<
M RCOOK

=>

= 96

M RCOOK

tức là: RCOOK = 98 => R = 15

=> R ≡ CH3

(12,88 − 0, 2.0, 7.56)
(98 − 56)

Áp dụng tăng giảm khối lượng => số mol CH 3COOK =
=
0,12mol
=> Số mol X = 0,12 mol
 m = 0,12. 74 = 8,88 gam
Bài 4: Đốt cháy 0,8 gam một este X đơn chức được 1,76 gam CO 2 và 0,576 gam
H2O. Cho 5 gam X tác dụng với lượng NaOH vừa đủ, cô cạn dung dịch sau phản ứng
được 7 gam muối khan Y. Cho Y tác dụng với dung dịch axit loãng thu được Z không
phân nhánh. Xác định công thức cấu tạo của X .
Bài giải :
Công thức X: CxHyO2 ( 2 ≤ x; y ≤ 2x )
1,76.12
= 0,48
44

0,576.2
= 0,064
18

Theo đề bài: mc =
gam; mH =
gam ⇒ mO (X) =
0,256 gam
⇒ x : y : 2 = 0,04 : 0,064 : 0,016 = 5 : 8 : 2
⇒ Công thức của X: C5H8O2
Vì X là este đơn chức (X không thể là este đơn chức của phenol) ⇒ nX = nY
= nz = nNaOH = 0,05 mol
Ta có : mX + mNaOH (pư) = 5 + 0,05.40 = 7 gam = mmuối Y
O

C



⇒ E là este mạch vòng:

O

2.2. Bài toán đốt cháy hỗn hợp các este:
2.2.a. Phương pháp giải
1. Bài toán đốt cháy 2 este đồng phân:
- các este đồng phân => có cùng CTPT, cùng KLPT.
2. Bài toán đốt cháy 2 este tạo thành từ cùng 1 axit, 2 ancol đồng đẳng hoặc cùng
1 ancol, 2 axit đồng đẳng:


- Các este này sẽ có cùng dạng CTTQ => Đặt CTPT trung bình để viết phương
trình phản ứng, đưa về bài toán 1 este.
- số liên kết pi trong phân tử: k =( 2nC – nH +2)/2
3. Bài toán đốt cháy hỗn hợp nhiều este có cùng CTTQ:
- Đặt CTPT trung bình
- Áp dụng các định luật bảo toàn để giải bài toán.
2.2.b. Bài tập minh họa
 Bài 1: Cho 14,8g một hỗn hợp gồm 2 este đồng phân của nhau bay hơi ở điều
kiện thích hợp. Kết quả thu được một thể tích hơi đúng bằng thể tích của 6,4g oxi
trong cùng điều kiện như trên. Khi đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai este trên, thu được
sản phẩm phản ứng là CO2 và H2O , tỉ lệ thể tích khí CO2 và hơi H2O là 1:1. Xác định
CTCT của 2 este.
Lời giải:
Theo bài ra: nCO2 : nH2O = 1:1 => 2 este là no, đơn chức, mạch hở

Đặt CTTQ của 2 este đồng phân là CnH2nO2, n>=2
Có: thể tích hơi của 14,8g este bằng thể tích hơi của 6,4g O2
=> neste = nO2 = 0,2 mol
=> Meste = 74
=> 14n+32 =74 => n=3=>CTPT: C3H6O2
CTCT của 2 este là CH3COOCH3 và HCOOC2H5.
Bài 2: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp hai este no, đơn chức cần 3,976
lit O2 (đktc) thu được 6,38g CO2. Cho lượng este này tác dụng vừa đủ với KOH thu
được hỗn hợp 2 ancol kế tiếp và 3,92g muối của một axit hữu cơ. Tìm CTCT 2 este đó.
Lời giải:
nO2 = 0,1775 mol
nCO2 = 0,145 mol
2 este + KOH => hỗn hợp 2 ancol kế tiếp và muối của 1 axit hữu cơ => Bài toán 2
este tạo bởi cùng 1 axit hữu cơ và 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp.
Đặt CTPT trung bình của 2 este là

Cn H 2 n O2


Phản ứng cháy:
Cn H 2 nO2 +

3n − 2
t 0C
O2 →
nCO2 + nH 2 O
2

0,1775
=>

0,145

= 3,625

=> CTCT của 2 este là : C3H6O2 và C4H8O2
số mol este : neste =

3
2

nCO2- nO2 = 0,04 mol

Phản ứng thủy phân: Đặt CTTQ của 2 este là
=> Thủy phân thu được muối RCOOK
nRCOOK = neste = 0,04 mol

=> MRCOOK =

3,92
0, 04

= 98

=> R =15: CH3Vậy: CTCT của 2 este là: CH3COOCH3 và CH3COOC2H5.
Bài 3: Cho hỗn hợp X gồm hai hợp chất hữu cơ no, đơn chức tác dụng vừa đủ
với 100 ml dung dịch KOH 0,4M, thu được một muối và 336 ml hơi một ancol (ở đktc).
Nếu đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn hợp X trên, sau đó hấp thụ hết sản phẩm cháy vào
bình đựng dung dịch Ca(OH)2 (dư) thì khối lượng bình tăng 6,82 gam. Tìm công thức
cấu của hai hợp chất hữu cơ trong X ?

(Trích đề thi TS ĐH khối B năm
2009)
Bài giải
Số mol ancol = 0,015mol < số mol KOH = 0,04 mol
=>Hỗn hợp gồm 1 este no đơn chức và 1 axit no đơn chức
Số mol este = 0,015mol
Số mol axit = 0,025mol


Vì X gồm 2 chất hữu cơ no, đơn chức nên số mol CO 2 = số mol H2O =
0,11mol
n

6,82
(44 + 18)

=

0,11
= 2.75
0, 04

=
một chất trong hỗn hợp X có CTPT : C2H4O2
Khối lượng X = mC + mH + mO = 0,11.12 + 0,22.1 + 16.2.0,04 = 2,82
gam
 TH1: Axit có CTPT là C2H4O2


2,82 − 0, 025.60

= 88
0, 015

 M este =
 CTPT của este là C4H8O2
 TH2: Este có CTPT là C2H4O2
2,82 − 0, 015.60
= 76,8
0, 025

M ax =
=> loại.
Vậy: CTCT của các chất trong X là: axit CH3COOH
Este: HCOOCH2CH2CH3 ; HCOOCH(CH3 )CH3 ;
CH3COOC2H5; C2H5COOCH3.
Bài 4: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp gồm hai este X 1, X2 là đồng phân của
nhau cần dùng 19,6 gam O2, thu được 11,76 lit CO2 (đktc) và 9,45 gam H2O. Mặt khác,
nếu cho m gam hỗn hợp trên tác dụng hết với 200ml dung dịch NaOH 1M rồi cô cạn
dung dịch sau phản ứng thì còn lại 13,95 gam chất rắn khan. Xác định Tỷ lệ mol của
X1, X2 .
Bài giải:
Bảo toàn khối lượng :
m + 19, 6 = 0,525.44 + 9, 45 → m = 12,95
nH 2O = nCO2 = 0, 525 →

no ,đơn chức
Bảo toàn nguyên tố oxi :
19, 6
.2 = 0,525.3 → nX = 0,175 → n = 3
32

CH 3COONa : a

→ 13,95  HCOONa : 0,175 − a → 13,95 = 82a + 68.(0,175 − a ) + 40(0, 2 − 0,175)
 NaOH : 0, 2 − 0,175

→ a = 0, 075 → n(CH 3COOCH 3 ) : nHCOOC2 H 5 = 3 : 4
2nX +

3. Dạng 3: Bài toán về phản ứng este hoá.


3.1. Phương pháp giải
RCOOH + R'-OH

H2SO4, t0

RCOOR' + H2O

Đặc điểm của phản ứng este hoá là thuận nghịch nên có thể gắn với các dạng bài toán:
 Tính hằng số cân bằng K:
Kcb =

RCOOR' H2O
RCOOH R'OH

 Tính hiệu suất phản ứng este hoá:
H=

l­îng este thu ®­îc theo thùc tÕ . 100%
l­îng este thu ®­îc theo lÝ thuyÕt

 Tính lượng este tạo thành hoặc axit cacboxylic cần dùng, lượng ancol …
* Chú ý: Nếu tiến hành phản ứng este hóa giữa một ancol n chức với m axit cacboxylic
n(n − 1) n(n + 1)

=
, m=n
n +
2
2

m + 2(m − 1)( n − 1) , m < n

đơn chức thì số este tối đa có thể thu được là:
(Có thể chứng
minh các công thức này về mặt toán học)
3.2. Một số bài tập minh họa
Bài 1: Hỗn hợp A gồm axit axetic và etanol. Chia A thành ba phần bằng nhau.
+ Phần 1 tác dụng với Kali dư thấy có 3,36 lít khí thoát ra.
+ Phần 2 tác dụng với Na 2CO3 dư thấy có 1,12 lít khí CO 2 thoát ra. Các thể tích khí
đo ở đktc.
+ Phần 3 được thêm vào vài giọt dung dịch H 2SO4, sau đó đun sôi hỗn hợp một thời
gian. Biết hiệu suất của phản ứng este hoá bằng 60%. Khối lượng este tạo thành là
bao nhiêu?
Bài giải:
CH 3 COOH : a mol

C 2 H 5 OH : b mol

n A = a + b = 2 n H 2 = 0,3 mol


a = 2 n CO2 = 0,1 mol

a = 0,1 mol

b = 0,2 mol

Hỗn hợp A
⇒
⇒
Vì a < b (⇒ hiệu suất tính theo axit) ⇒ số mol este thực tế thu được: n = 0,1.60% =
0,06 mol

⇒ Khối lượng este thực tế thu được: m = 0,06.88 = 5,28 gam
Bài 2: Để đốt cháy hoàn toàn 1 mol axit cacboxylic đơn chức X cần đủ 3,5 mol
O2. Trộn 7,4 gam X với lượng đủ ancol no Y (biết tỉ khối hơi của Y so với O 2 nhỏ hơn
2). Đun nóng hỗn hợp với H2SO4 làm xúc tác. Sau khi phản ứng hoàn toàn thu được
8,7 gam este Z (trong Z không còn nhóm chức nào khác). Xác định công thức cấu tạo
của Z


Bài giải:
Phản ứng cháy: CXHyO2 + (x +
y
4

y
4

-1)O2 → xCO2 +

y
4

y
2

H2O

(1)

x = 3

y = 6

Theo (1), ta có : x + -1= 3,5  x + = 4,5 ⇒
⇒ X : C2H5COOH
Ancol no Y : CnH2n+2-m (OH)m (1 ≤ m ≤ n) ⇒ este Z : (C2H5COO)mCnH2n+2-m
⇒ Meste = 73m + 14n + 2 – m =
Mặt khác

d Y O2

8,7
.m
0,1

hay 14n + 2 = 15m

(2)

< 2 hay 14n + 2 + 16m < 64 ⇒ 30m + 2 < 64 (vì m ≤ n)  m < 2,1

n = 2

m = 2

Từ (2) ⇒
→ ancol Y : C2H4(OH)2
⇒ CTCT Z : C2H5COOCH2CH2OCOC2H5
Bài 3: Thực hiện phản ứng este hóa 9,2g glixerol với 60g axit axetic. Giả sử chỉ
thu được glixerol triaxetat có khối lượng 17,44g. Tính hiệu suất của phản ứng este
hóa:
Lời giải:
nglixerol = 0,1 mol
naxit axetic = 1 mol
C3H5(OH)3 + 3CH3COOH
0,1

0,3

C3H5(OOCCH3)3 + 3H2O
0,1

Từ PT: meste= 0,1. 218 = 21,8g
Thực tế: meste=17,44g

Hiệu suất: H%=

17, 44
.100 = 80%

21,8

Bài 4: Thực hiện phản ứng este hóa m gam CH3COOH bằng 1 lượng vừa đủ
C2H5OH thu được 0,02 mol este. Hiệu suất phản ứng H = 60%. Giá trị của m?
Lời giải:
CH3COOH

+

C2H5OH

CH3COOC2H5 + H2O


1 mol

1 mol

0,02 mol

0,02 mol

Theo lí thuyết: khối lượng CH3COOH cần dùng là: 60.0,02=1,2 g
Hiệu suất H= 60% => thực tế khối lượng axit đã dùng: m =

1, 2
.100 = 2 gam
60

Bài 5: Từ 1 kg đất đèn( trong đó có 96% canxi cacbua) điều chế ra axit axetic,

hiệu suất toàn quá trình điều chế axit đạt 80%. Toàn bộ lượng axit thu được cho tham
gia phản ứng este hóa với lượng dư ancol etylic. Hiệu suất phản ứng este hóa là 90%.
Tính khối lượng este etyl axetat thu được.
Lời giải:
mCaC2= 0,96 kg
Sơ đồ bài toán:
CaC2

---> C2H2 ---->C2H5COOH ( H= 80%) -----> CH3COOC2H5(H=90%)

64 kg

---->

0,96 kg

----->

88 kg
9,66.88
= 1,32kg
64

Theo lí thuyết: thu được 1,32 kg este
=>Hiệu suất các giai đoạn là 80% và 90%
=> Khối lượng este thực tế thu được: meste =

1,32.80.90
= 0,9504kg
100.100

4.Dạng 4: Bài toán hỗn hợp este và các chất hữu cơ khác ( ancol, axit cacboxylic, ...)
4.1. Phương pháp giải
Khi đầu bài cho 2 chất hữu cơ khi tác dụng với NaOH hoặc KOH mà tạo ra:
+ 2 muối và 1 ancol thì có khả năng 2 chất hữu cơ đó là
♣ RCOOR’ và R’’COOR’ có nNaOH = nR’OH
♣ Hoặc: RCOOR’ và R’’COOH có nNaOH > nR’OH
+ 1 muối và 1 ancol có những khả năng sau
♣ RCOOR’ và ROH
♣ Hoặc: RCOOR’ và RCOOH
♣ Hoặc: RCOOH và R’OH