khảo sát thành phần hóa học phân đoạn phân cực của trái quách (limonia acidissima l ), họ cam (rutaceae) ở tỉnh trà vinh

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (3.36 MB, 86 trang )

TRƢỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ
KHOA SƢ PHẠM

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC

KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC
PHÂN ĐOẠN PHÂN CỰC CỦA TRÁI QUÁCH
(Limonia acidissima L.), HỌ CAM (RUTACEAE)
Ở TỈNH TRÀ VINH
Chuyên ngành: Sƣ phạm Hóa học
Cán bộ hƣớng dẫn:

Họ tên SV:

ThS. Ngô Quốc Luân

Lê Thị Hồng Phƣợng
MSSV: 2111843

Cần Thơ - 2015

Thành phần hóa học trái quách (limonia acidissima L.), họ Cam (Rutaceae) ở tỉnh Trà Vinh

LỜI CẢM ƠN

---------Trong quá trình thực hiện luận văn, để có đƣợc kết quả nhƣ hôm nay ngoài
sự nổ lực của bản thân, tôi còn nhận đƣợc sự quan tâm, giúp đỡ, hƣớng dẫn nhiệt
tình của quý thầy cô, sự cổ vũ, động viên to lớn từ gia đình và các bạn trong lớp Sƣ
phạm Hóa học khóa 37. Vì vậy với tấm lòng trân trọng và biết ơn sâu sắc, tôi xin
gửi lời cảm ơn đến:

Thầy Ngô Quốc Luân, Bộ môn Sƣ phạm Hóa, Khoa Sƣ Phạm, Trƣờng Đại
học Cần Thơ. Ngƣời đã theo sát tôi trong suốt quá trình nghiên cứu và luôn động
viên tôi trong những giai đoạn khó khăn. Thầy còn tận tình truyền đạt cho tôi
những kinh nghiệm quý báu và đầy tâm huyết trong suốt quá trình thực hiện đề tài.
Thầy đã tạo mọi điều kiện tốt nhất cho tôi để có thể hoàn thành luận văn.
Quý Thầy cô Bộ môn Sƣ phạm Hóa, Khoa Sƣ phạm, Trƣờng Đại học Cần
Thơ đã truyền đạt những kiến thức hữu ích làm nền tảng cho tôi thực hiện đề tài.
Quý thầy cô luôn quan tâm, giúp đỡ và tạo điều kiện thuận lợi cho tôi trong suốt
quá trình nghiên cứu để tôi hoàn thành tốt luận văn.
Các anh chị, các bạn và những ngƣời đã đồng hành cùng tôi trong suốt quá
trình thực hiện đề tài. Họ luôn động viên, giúp đỡ, đóng góp những ý kiến hữu ích
cho tôi trong quá trình thực hiện và hoàn thành luận văn tốt nghiệp.
Cuối cùng, tôi xin gửi lời cám ơn đến những ngƣời thân yêu trong gia đình.
Họ là những ngƣời đã giúp đỡ tôi về mặt vật chất lẫn tinh thần, luôn quan tâm,
động viên và khích lệ tôi trong suốt quá trình học tập và thực hiện luận văn.
Tôi xin chân thành cảm ơn!
Cần Thơ, tháng 5 năm 2015

Lê Thị Hồng Phƣợng

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

-i-

LÊ THỊ HỒNG PHƢỢNG

Thành phần hóa học trái quách (limonia acidissima L.), họ Cam (Rutaceae) ở tỉnh Trà Vinh

NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ HƢỚNG DẪN

1. Cán bộ hƣớng dẫn: ThS. Ngô Quốc Luân
2. Tên đề tài: “Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn phân cực của trái quách
(Limonia acidissiama L.), họ Cam (Rutaceae) ở tỉnh Trà Vinh”
3. Sinh viên thực hiện: Lê Thị Hồng Phượng

MSSV: 2111843

4. Nội dung nhận xét:
a. Nhận xét về hình thức luận văn tốt nghiệp: Luận văn gồm 42 trang chính,
không kể phần phụ lục, có bố cục rõ ràng, chia làm 4 phần: Mở đầu 2 trang,
Tổng quan 17 trang, Thực nghiệm 21 trang và Kết luận 2 trang. Văn phong đơn
giản và rất ít lỗi chính tả.
b. Nhận xét về nội dung luận văn tốt nghiệp:
 Đánh giá nội dung thực hiện đề tài: Trình bày đầy đủ, chi tiết quá trình
thực hiện và kết quả của công trình nghiên cứu. Nội dung chuyên môn phù
hợp, kết quả thực nghiệm có giá trị khoa học, phân lập đƣợc hai hợp chất, một
phần kết quả nghiên cứu đã đƣợc đăng trên tạp chí khoa học, đáp ứng tốt yêu
cầu của một luận văn tốt nghiệp đại học.
 Những vấn đề còn hạn chế: chƣa phát hiện.
c. Nhận xét đối với sinh viên tham gia thực hiện đề tài: Sinh viên Lê Thị
Hồng Phượng tỏ ra có năng lực nghiên cứu, cần cù, cẩn thận, trong công việc.
Vì vậy, các kết quả nghiên cứu có thể tin cậy và sử dụng đƣợc cho các quá trình
nghiên cứu tiếp theo sau này.
d. Kết luận, đề nghị và điểm:
 Đạt yêu cầu, đề nghị hội đồng thông qua.
 Sinh viên nên phát huy khả năng nghiên cứu để học tập nâng cao trình độ.
 Điểm số:

Điểm chữ:
Cần Thơ, ngày…….tháng……năm 2015

Cán bộ hƣớng dẫn
Ngô Quốc Luân

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

-ii-

LÊ THỊ HỒNG PHƢỢNG

Thành phần hóa học trái quách (limonia acidissima L.), họ Cam (Rutaceae) ở tỉnh Trà Vinh

NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN 1
1. Cán bộ phản biện:
2. Tên đề tài: “Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn phân cực của trái
quách (Limonia acidissiama L.), họ Cam (Rutaceae) ở tỉnh Trà Vinh”
3. Cán bộ hƣớng dẫn: ThS. Ngô Quốc Luân
4. Sinh viên thực hiện: Lê Thị Hồng Phượng

MSSV: 2111843

Lớp Sƣ Phạm Hóa Học – Khóa 37
5. Nội dung nhận xét:
a. Nhận xét về hình thức luận văn tốt nghiệp:
..................................................................................................................................
..................................................................................................................................
b. Nhận xét về nội dung luận văn tốt nghiệp:
Đánh giá nội dung thực hiện đề tài:.................................................................
..................................................................................................................................
Những vấn đề còn hạn chế: .............................................................................

..................................................................................................................................
..................................................................................................................................
c. Nhận xét đối với sinh viên tham gia thực hiện đề tài:
..................................................................................................................................
..................................................................................................................................
d. Kết luận, đề nghị và điểm:
..................................................................................................................................
..................................................................................................................................
Cần Thơ, ngày…….tháng……năm 2015
Cán bộ phản biện

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

-iii-

LÊ THỊ HỒNG PHƢỢNG

Thành phần hóa học trái quách (limonia acidissima L.), họ Cam (Rutaceae) ở tỉnh Trà Vinh

NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN 2
1. Cán bộ phản biện:
6. Tên đề tài: “Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn phân cực của trái
quách (Limonia acidissiama L.), họ Cam (Rutaceae) ở tỉnh Trà Vinh”
2. Cán bộ hƣớng dẫn: ThS. Ngô Quốc Luân
3. Sinh viên thực hiện: Lê Thị Hồng Phượng

MSSV: 2111843

Lớp Sƣ Phạm Hóa Học – Khóa 37

4. Nội dung nhận xét:
e. Nhận xét về hình thức luận văn tốt nghiệp:
..................................................................................................................................
..................................................................................................................................
f. Nhận xét về nội dung luận văn tốt nghiệp:
Đánh giá nội dung thực hiện đề tài:.................................................................
..................................................................................................................................
Những vấn đề còn hạn chế: .............................................................................
..................................................................................................................................
..................................................................................................................................
g. Nhận xét đối với sinh viên tham gia thực hiện đề tài:
..................................................................................................................................
..................................................................................................................................
h. Kết luận, đề nghị và điểm:
..................................................................................................................................
..................................................................................................................................
Cần Thơ, ngày…….tháng……năm 2015
Cán bộ phản biện

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

-iv-

LÊ THỊ HỒNG PHƢỢNG

Thành phần hóa học trái quách (limonia acidissima L.), họ Cam (Rutaceae) ở tỉnh Trà Vinh

MỤC LỤC
Trang

LỜI CẢM ƠN .............................................................................................................. i
NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ HƢỚNG DẪN .....................................ii
NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN 1 ................................... iii
NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN 2 .................................... iv
DANH MỤC CÁC HÌNH ......................................................................................... ix
DANH MỤC CÁC BẢNG VÀ SƠ ĐỒ ................................................................................. x

DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT ........................................................ xi
TÓM TẮT NỘI DUNG LUẬN VĂN .......................................................................xiii
MỞ ĐẦU .................................................................................................................... 1
Chƣơng 1 TỔNG QUAN ............................................................................................ 3
1.1 TỔNG QUAN VỀ CÂY QUÁCH ....................................................................... 3
1.1.1 Khái quát phân loại thực vật ......................................................................... 3
1.1.2 Mô tả chi tiết loài Limonia acidissima L. ...................................................... 4
1.1.3 Nguồn gốc, phân bố và sinh thái ................................................................... 5
1.1.4 Ứng dụng y học dân gian của trái cây quách ................................................ 5
1.2 CÁC NGHIÊN CỨU VỀ CÂY QUÁCH ............................................................. 5
1.2.1 Tình hình nghiên cứu ngoài nƣớc ................................................................. 5
1.2.2 Tình hình nghiên cứu trong nƣớc .................................................................. 6
1.2.3 Thành phần hóa học ...................................................................................... 6
1.3 PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU...................................................................... 16
1.3.1 Phƣơng pháp cô lập hợp chất ....................................................................... 16
1.3.1.1 Phương pháp chiết .......................................................................... 16
1.3.1.2 Phương pháp sắc ký ........................................................................ 16
1.3.2 Phƣơng pháp xác định cấu trúc .................................................................... 18
1.3.2.1 Phương pháp đo các chỉ số vật lí .................................................... 18

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

-v-

LÊ THỊ HỒNG PHƢỢNG

Thành phần hóa học trái quách (limonia acidissima L.), họ Cam (Rutaceae) ở tỉnh Trà Vinh

1.3.2.2 Phương pháp phổ ............................................................................ 18
Chƣơng 2 THỰC NGHIỆM ..................................................................................... 20
2.1 NGUYÊN LIỆU, HÓA CHẤT VÀ THIẾT BỊ .................................................. 20
2.1.1 Nguyên liệu ................................................................................................ 20
2.1.1.1 Thu hái nguyên liệu ......................................................................... 20
2.1.1.2 Xử lý mẫu nguyên liệu ..................................................................... 20
2.1.2 Hóa chất ..................................................................................................... 20
2.1.3 Thiết bị ....................................................................................................... 21
2.2. QUY TRÌNH THỰC NGHIỆM......................................................................... 21
2.2.1 Định tính sơ bộ thành phần hóa học của trái quách ..................................... 21
2.2.1.1 Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất steroid ............................... 21
2.2.1.2 Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất flavonoid ........................... 22
2.2.1.3 Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất alcaloid ............................. 22
2.2.1.4 Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất saponin ............................. 23
2.2.1.5 Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất tanin.................................. 24
2.2.1.6 Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất glycoside ........................... 24
2.2.1.7 Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất coumarine ......................... 25
2.2.2 Quy trình điều chế cao thô .......................................................................... 26
2.2.3 Cô lập và tinh chế hợp chất từ cao butanol ................................................ 28
2.2.3.1 Phân đoạn FB3 ............................................................................... 29
2.2.3.2 Phân đoạn FB8 ............................................................................... 31
Chƣơng 3 KẾT QUẢ VÀ BIỆN LUẬN .................................................................. 33
3.1 KẾT QUẢ ĐỊNH TÍNH THÀNH PHẦN HÓA HỌC ....................................... 33
3.2 NHẬN DANH CÁC TINH CHẤT CÔ LẬP .................................................... 34

3.2.1 Hợp chất LAFB01 .................................................................................... 34
3.2.2 Hợp chất LAFB02 .................................................................................... 37
Chƣơng 4 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ ................................................................. 41

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

-vi-

LÊ THỊ HỒNG PHƢỢNG

Thành phần hóa học trái quách (limonia acidissima L.), họ Cam (Rutaceae) ở tỉnh Trà Vinh

4.1 Kết luận........................................................................................................ 41
4.2 Kiến nghị ..................................................................................................... 42
DANH MỤC CÔNG TRÌNH KHOA HỌC ĐÃ CÔNG BỐ ..................................... 43
TÀI LIỆU THAM KHẢO ........................................................................................ 44
PHỤ LỤC .......................................................................................................... PL-1
Phụ lục 1.1 PHỔ IR CỦA LAFB01 ................................................................... PL-1
Phụ lục 1.2 PHỔ 1H-NMR CỦA LAFB01 .......................................................... PL-2
Phụ lục 1.3 PHỔ 1H-NMR GIÃN RỘNG CỦA LAFB01 ..................................... PL-3
Phụ lục 1.4 PHỔ 1H-NMR GIÃN RỘNG CỦA LAFB01 ..................................... PL-4
Phụ lục 1.5 PHỔ 13C-NMR CỦA LAFB01 ......................................................... PL-5
Phụ lục 1.6 PHỔ 13C-NMR GIÃN RỘNG CỦA LAFB01 .................................... PL-6
Phụ lục 1.7 PHỔ DEPT CỦA LAFB01 .............................................................. PL-7
Phụ lục 1.8 PHỔ DEPT GIÃN RỘNG CỦA LAFB01 ........................................ PL-8
Phụ lục 1.9 PHỔ MS CỦA LAFB01 .................................................................. PL-9
Phụ lục 1.10 PHỔ HSQC CỦA LAFB01.......................................................... PL-10
Phụ lục 1.11 PHỔ HSQC GIÃN RỘNG CỦA LAFB01 ..................................... PL-11
Phụ lục 1.12 PHỔ HMBC CỦA LAFB01......................................................... PL-12

Phụ lục 1.13 PHỔ HMBC GIÃN RỘNG CỦA LAFB01 .................................... PL-13
Phụ lục 1.14 PHỔ HMBC GIÃN RỘNG CỦA LAFB01 .................................... PL-14
Phụ lục 2.1 PHỔ IR của LAFB02 ................................................................. PL-15
Phụ lục 2.2 PHỔ 1H-NMR CỦA LAFB02 .................................................... PL-16
Phụ lục 2.3 PHỔ 1H-NMR GIÃN RỘNG CỦA LAFB02 .............................. PL-17
Phụ lục 2.4 PHỔ 13C-NMR CỦA LAFB02 ................................................... PL-18
Phụ lục 2.5 PHỔ 13C-NMR GIÃN RỘNG CỦA LAFB02 ............................. PL-19
Phụ lục 2.6 PHỔ DEPT CỦA LAFB02 ......................................................... PL-20
Phụ lục 2.7 PHỔ DEPT GIÃN RỘNG CỦA LAFB02 .................................. PL-21
Phụ lục 2.8 PHỔ MS- CỦA LAFB02 ............................................................ PL-22

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

-vii-

LÊ THỊ HỒNG PHƢỢNG

Thành phần hóa học trái quách (limonia acidissima L.), họ Cam (Rutaceae) ở tỉnh Trà Vinh

Phụ lục 2.9 PHỔ MS+ CỦA LAFB02 ........................................................... PL-23
Phụ lục 2.10 PHỔ HSQC CỦA LAFB02 ...................................................... PL-24
Phụ lục 2.11 PHỔ HSQC GIÃN RỘNG CỦA LAFB02 ................................ PL-25
Phụ lục 2.12 PHỔ HMBC CỦA LAFB02 ..................................................... PL-26
Phụ lục 2.13 PHỔ HMBC GIÃN RỘNG CỦA LAFB02 ............................... PL-27

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

-viii-

LÊ THỊ HỒNG PHƢỢNG

Thành phần hóa học trái quách (limonia acidissima L.), họ Cam (Rutaceae) ở tỉnh Trà Vinh

DANH MỤC CÁC HÌNH

Trang
Hình 1 Thân cây quách .............................................................................................4
Hình 2 Lá, hoa và trái quách .....................................................................................4
Hình 3 Trái và ruột quách chín .................................................................................4
Hình 4 Trái quách thu hái ....................................................................................... 20
Hình 5 Tinh thể và vết TLC của LAFB01 ............................................................... 32
Hình 6 Tinh thể và vết TLC của LAFB02 ............................................................... 32
Hình 7 Tƣơng quan HMBC trong cấu trúc LAFB01 ............................................... 35
Hình 8 Cấu trúc hóa học hợp chất LAFB01 ............................................................ 37
Hình 9 Một số tƣơng quan trên HMBC của LAFB02.............................................. 38
Hình 10 Cấu trúc hóa học của LAFB02 ..................................................................40

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

-ix-

LÊ THỊ HỒNG PHƢỢNG

Thành phần hóa học trái quách (limonia acidissima L.), họ Cam (Rutaceae) ở tỉnh Trà Vinh

DANH MỤC CÁC BẢNG, SƠ ĐỒ
Trang

Bảng 1 Một số hợp chất trong cây quách đã đƣợc cô lập ..........................................7
Bảng 2 Kết quả sắc ký cột MPLC cao FB ............................................................... 29
Bảng 3 Kết quả sắc ký cột MPLC phân đoạn FB3 .................................................. 30
Bảng 4 Kết quả sắc ký cột MPLC phân đoạn FB3.2 ............................................... 31
Bảng 5 Kết quả sắc ký cột MPLC phân đoạn FB8 .................................................. 32
Bảng 6 Kết quả định tính các nhóm hợp chất trong trái quách ............................... 33
Bảng 7 So sánh dữ liệu phổ của n-butyl-O-β-D-fructopyranoside và LAFB01 ................ 35
Bảng 8 Dữ liệu phổ NMR của LAFB02 .................................................................38
Bảng 9 So sánh dữ liệu phổ 1H- và 13C-NMR của LAFB02 với D-mannitol ......... 39
Sơ đồ 1 Quy trình chế biến các cao thô từ nguyên liệu ........................................... 27
Sơ đồ 2 Quy trình cô lập và tinh chế hợp chất từ cao FB ........................................ 28

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

-x-

LÊ THỊ HỒNG PHƢỢNG

Thành phần hóa học trái quách (limonia acidissima L.), họ Cam (Rutaceae) ở tỉnh Trà Vinh

DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT
13

C-NMR

: Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance (phổ cộng hƣởng từ hạt
nhân Carbon 13)

1D-NMR

: Nuclear Magnetic Resonance spectroscopy (Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân
một chiều)

1

H-NMR

: Proton Nuclear Magnetic Resonance (phổ cộng hƣởng từ proton).

BuOH

: Buthan-1-ol (CH3CH2CH2CH2OH)

C:M

: Chloroform : Methanol

CSB

: Chỉ số tạo bọt

d

: doublet (Mũi đôi)

đđ

: Đậm đặc

dd

: doublet of doublet

DEPT

: Distortionless Enhancement by Polarization Transfer

DMSO

: Dimethylsulfoxyde ((CH3)2SO)

DPPH

: α,α-diphenyl-β-picrylhydrazyl

E:M

: Ethyl acetate : Methanol

EtOAc

: Ethyl acetate(CH3COOC2H5)

EtOH

: Ethanol (C2H5OH)

g

: gram

HMBC

: Heteronuclear Multiple Bond Correelation

HSQC

: Heteronuclear Single Quantum Coherence

IR

: Infrared spectroscopy ( Phổ hồng ngoại)

J

: hằng số ghép spin

kg

: kilogram

m

: multiplet (Mũi đa)

MeOH

: Methanol (CH3OH)

MHz

: Mega Hertz

mp

: melting point (Nhiệt độ nóng chảy)

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

-xi-

LÊ THỊ HỒNG PHƢỢNG

Thành phần hóa học trái quách (limonia acidissima L.), họ Cam (Rutaceae) ở tỉnh Trà Vinh

MPLC

: Medium Pressure Liquid Chromatography (Sắc ký cột trung áp)

MS

: Mass Spectrum/Spectrometry (Phổ khối lƣợng)

NMR

: Nuclear Magnetic Resonance (Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân)

PĐ

: Phân đoạn

PE

: Petroleum Ether (Ete dầu hỏa)

ppm

: part per million (Phần triệu)

q

: quartet (Mũi bốn)

Rf

: Retention factor

s

: singlet (Mũi đơn)

t

: triplet (Mũi ba)

ν

: frequency (tần số dao động)

TLC

: Thin Layer Chromatography (sắc ký bản mỏng)

UV-Vis

: Ultraviolet Visible Spectroscopy (phổ tử ngoại khả kiến)

δ

: chemical shift (độ dời hóa học)

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

-xii-

LÊ THỊ HỒNG PHƢỢNG

Thành phần hóa học trái quách (limonia acidissima L.), họ Cam (Rutaceae) ở tỉnh Trà Vinh

TÓM TẮT NỘI DUNG LUẬN VĂN
Bài luận văn gồm các phần sau đây:
Mở đầu Nêu lí do chọn đề tài và mục tiêu của đề tài.
Chƣơng 1 Tổng quan về trái quách và một số nghiên cứu về trái quách.
Chƣơng 2 Thực nghiệm tập trung vào các nội dung chính sau:
Từ nguyên liệu chính là trái quách đƣợc thu hái ở tỉnh Trà Vinh, sau nhiều
công đoạn xử lý để điều chế bột trái quách.
Tiến hành định tính các nhóm hợp chất chính có trong trái quách. Kết quả

cho thấy trong trái quách có sự hiện diện của các nhóm hợp chất sau: steroid,
flavonoid, alcaloid, saponin, tanin, glycoside, coumarine.
Từ trái quách tiến hành điều chế cao n-butanol. Sử dụng phƣơng pháp sắc
ký cột trên cao buthanol và các phân đoạn kết hợp với sắc ký lớp mỏng để cô lập
đƣợc hai hợp chất sạch.
Chƣơng 3 Kết quả và biện luận
Việc nhận danh và xác định cấu trúc dựa trên các tính chất vật lý (màu sắc,
dạng tinh thể, Rf , t°nc) và từ các dữ liệu phổ cộng hƣởng từ hạt nhân (1H-NMR,
13

C-NMR, DEPT, HSQC, HMBC) kết hợp so sánh với tài liệu đã công bố. Kết quả

nhận danh hai chất cô lập đƣợc là n-butyl-O-β-D-fructopyranoside và D-mannitol.
Chƣơng 4 Kết luận và kiến nghị
Khẳng định lại các kết quả nghiên cứu và kiến nghị cho những nghiên cứu
tiếp theo.

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

-xiii-

LÊ THỊ HỒNG PHƢỢNG

Thành phần hóa học trái quách (limonia acidissima L.), họ Cam (Rutaceae) ở tỉnh Trà Vinh

MỞ ĐẦU
Cây quách là loài cây gần nhƣ gắn với đời sống đồng bào dân tộc Khơme.
Cây quách cho trái ăn đƣợc, ngƣời dân thƣờng dùng chế biến các món giải khát và
rƣợu với hƣơng vị đặc biệt, có giá trị dinh dƣỡng tốt cho sức khỏe. Ngoài ra theo

kinh nghiệm dân gian, ngƣời ta có thể dùng trái quách còn xanh làm thuốc chữa
tiêu chảy, trái chín có tác dụng chống táo bón, lá cây quách có thể chữa viêm phế
quản.
Trên thế giới đã có một số công trình nghiên cứu hƣớng tới phục vụ y học
nhƣng tại Việt Nam việc sử dụng chủ yếu dựa theo kinh nghiệm dân gian, chƣa có
công trình nào nghiên cứu kỹ về thành phần hóa học cũng nhƣ thử nghiệm hoạt
tính sinh học của các hoạt chất nhằm hƣớng đến việc sử dụng dƣợc liệu một cách
hiệu quả, đúng liều lƣợng và có cơ sở khoa học
Trên cơ sở đó, đề tài “Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn phân cực
của trái quách (Limonia acidissiama L.), họ Cam (Rutaceae) ở tỉnh Trà Vinh”
mong muốn góp một phần nhỏ vào việc nghiên cứu các hợp chất có nguồn gốc từ
thiên nhiên, cụ thể là trên cao n-butanol của trái quách để có thể làm sáng tỏ những
ứng dụng y học của loài cây này.
Lý do chọn đề tài
 Nhằm làm phong phú thêm dữ liệu hóa thực vật qua việc tìm hiểu thành
phần hóa học của trái quách và có thể tìm thêm những chất có cấu trúc mới
trên loài cây này.
 Tìm các hoạt chất định hƣớng cho việc sử dụng trái quách nhƣ một nguồn
dƣợc liệu góp phần nâng cao giá trị và kiến nghị bảo tồn loài cây này nhƣ
một loại dƣợc liệu tại Việt Nam.
Mục tiêu của đề tài
 Định tính sơ bộ thành phần hoá học của trái quách.
 Cô lập đƣợc ít nhất một hợp chất sạch và xác định cấu trúc.

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

-1-

LÊ THỊ HỒNG PHƢỢNG

Thành phần hóa học trái quách (limonia acidissima L.), họ Cam (Rutaceae) ở tỉnh Trà Vinh

Nội dung nghiên cứu
 Thu thập và xử lý mẫu
 Điều chế cao chiết (cao n-butanol)
 Phân lập bằng sắc ký (bản mỏng, cột)
 Xác định một số đặc tính vật lý
 Xác định cấu trúc
Phạm vi nghiên cứu
 Chỉ nghiên cứu trên trái quách ở thời điểm già và chín (khoảng 5 đến 6
tháng tuổi), nhƣ ngƣời dân thƣờng sử dụng.
 Lấy mẫu mùa nắng ở địa bàn huyện Cầu Kè, tỉnh Trà Vinh, một trong
những nơi thích hợp phát triển trồng nhiều cây quách.
 Bƣớc đầu nghiên cứu chủ yếu là thành phần hóa học, phân lập đƣợc ít nhất
một hợp chất sạch (trên cao n-butanol của trái quách) và xác định cấu trúc.

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

-2-

LÊ THỊ HỒNG PHƢỢNG

Thành phần hóa học trái quách (limonia acidissima L.), họ Cam (Rutaceae) ở tỉnh Trà Vinh

Chƣơng 1
TỔNG QUAN
1.1 TỔNG QUAN VỀ CÂY QUÁCH
1.1.1 Khái quát phân loại thực vật [5]

- Tên khoa học: Limonia acidissima L.
- Tên đồng nghĩa: Feronia Limonia (L.) Swingle.
- Tên Việt Nam: cây quách, cây cần thăng, cây gáo.
- Tên nƣớc ngoài: Wood Apple, Elephant Apple, Monkey Fruit or Curd Fruit
(Anh); Bal, Bael (Assamese); Koth Bael (Bengali); Kothu (Gujarati); Kaitha, Kath
Bel hoặc Kabeet (Hindi); Kawis hoặc Kawista (Javanese); Kvet (Khmer); Belada
Hannu / Byalada Hannu, balulada hannu (Kannada); Belingai (Malaysia); Vilam
Kai (Malayalam); KavaTH (Marathi); Kaitha hoặc Kaintha (Oriya); Billa,
Kapittha, Dadhistha, Surabhicchada, Kapipriya, Dadhi, Puṣpapahala, Dantasātha,
Phalasugandhika,

Cirapākī,

Karabhithū,

Kanṭī,

Gandhapatra,

Grāhiphala,

Kaṣāyāmlaphala (Sanskrit); Divul (Sinhalese); Vilam Palam (Tamil); Vellaga
Pandu (Telugu).
- Giới thực vật (Plantae)
Ngành: Hạt kín (Angiospermatophyta) hay ngành Ngọc lan
(Magnoliophyta)
Lớp: Hai lá mầm (Dicotyledoneae) hay lớp Ngọc lan
(Magnoliopsida)
Phân lớp: Hoa hồng (Rosidae)
Bộ: Bồ hòn (Sapindales)

Họ: Cam (Rutaceae)
Phân họ: Aurantioideae
Chi: Limonia L.
Loài: Limonia acidissima L.

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

-3-

LÊ THỊ HỒNG PHƢỢNG

Thành phần hóa học trái quách (limonia acidissima L.), họ Cam (Rutaceae) ở tỉnh Trà Vinh

1.1.2 Mô tả chi tiết loài Limonia acidissima L. [5]
Cây thân gỗ cao tới 6-8 m, thân cây nứt dọc sâu màu sám và có vỏ xù xì. Lúc
cây còn non thân cây nhẵn màu trắng xanh, phân cành dài gãy khúc nhƣng dễ uốn,
có gai ở nách lá và có lông thƣa.
Lá cây quách là dạng lá kép lông chim một lần lẻ, mang bảy lá phụ dạng
thuôn bầu dục, mọc đối, không có cuống phụ và lá có màu xanh lục.
Hoa nhỏ xếp dày dạng chùm đơn ở nách lá hay ở đầu cành, màu trắng.
Quả mọng hình cầu (đƣờng kính khoảng 5-10 cm), màu xanh xám. Vỏ quả
dày hóa gỗ, nhẵn, cứng và giòn. Bên trong vỏ chứa thịt quả, hạt và các sợi gân.
Thịt quả của trái còn non có màu trắng, vị rất chát. Trái vừa chín rụng thịt quả
có màu vàng nhạt, mùi thơm dịu, có vị chua chua và ngọt nhẹ nhƣng vẫn còn hơi
chát. Đặc biệt khi quả chín rục, vỏ quả có màu bạc trắng, mềm và thịt quả chuyển
sang màu nâu đen (nhƣ màu me chín), mùi thơm nồng, có vị ngọt dịu gần nhƣ
không còn vị chát.

Hình 1 Thân cây quách

Hình 2 Lá, hoa và trái quách

Hình 3 Trái và ruột quách chín

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

-4-

LÊ THỊ HỒNG PHƢỢNG

Thành phần hóa học trái quách (limonia acidissima L.), họ Cam (Rutaceae) ở tỉnh Trà Vinh

1.1.3 Nguồn gốc, phân bố và sinh thái [5]
Cây quách phân bố chủ yếu ở các nƣớc Châu Á nhiệt đới nhƣ Ấn Độ,
Srilanca, Myanma, Thái Lan, Cambodia, Lào và Việt Nam.
Ở Việt Nam cây mọc chủ yếu ở những vùng đất cát pha, khô cần nhƣ các
tỉnh: Trà Vinh, Sóc Trăng, Cà Mau, Bạc Liêu, Bến Tre, Vĩnh Long,... Cây quách
hiện nay có nhiều ở Trà Vinh, nó đƣợc trồng chủ yếu là để lấy bóng mát và lấy trái.
So với các loại cây khác, cây quách dễ trồng, cây phát triển nhanh mà có thể
không cần bất cứ một loại phân bón nào. Cây thƣờng đƣợc trồng bằng hạt để có bộ
rễ chắc, ít đổ ngã.
Cây quách trồng khoảng 6-7 năm tuổi thì cho trái, mỗi năm cho một vụ trái,
bắt đầu ra hoa vào khoảng tháng 3 và quả chín rộ vào khoảng tháng 11-12 hàng
năm.
1.1.4 Ứng dụng y học dân gian của trái cây Quách
Trái quách còn xanh làm thuốc chữa tiêu chảy, trái chín có tác dụng chống
táo bón. Thịt quả có tính khích thích ăn uống, giúp tiêu hóa dễ dàng, có lợi cho
ngƣời bệnh thận và có tính kháng sinh.

Ruột trái quách đƣợc ngâm rƣợu dùng làm thuốc bổ, nếu dùng theo giờ giấc
và liều lƣợng nhất định sẽ giúp cƣờng gân cốt, bổ thận, nhuận tràng, dễ tiêu...
1.2 CÁC NGHIÊN CỨU VỀ CÂY QUÁCH
1.2.1 Tình hình nghiên cứu ngoài nƣớc
Qua các tài liệu công bố đƣợc tìm thấy thì cây quách đã đƣợc nghiên cứu về
thành phần hóa học từ những năm 1986 cho đến gần đây (2009):
- Năm 2009, Ki Hyun Kim và các công sự [8] công bố đã phân lập đƣợc 5
hợp chất là limodissimin A ((R)-8-(2-hydroxy-3-methylbut-3-enyl)-7-(2methylene-2H-chromen-7-yloxy)-2H-chromen-2-one); 7-hydroxy-8-(3-methylbut2-enyl)-2H-chromen-2-one; (R)-7-hydroxy-8-(2-hydroxy-3,3-dimethylbutyl)-2Hchromen-2-one; (S)-8-2-hydroxypropan-2-yl)-8,9-dihydro-2H-furo[2,3-h]chromen2-one và 2,2-dimethylchromenocoumarin.
LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

-5-

LÊ THỊ HỒNG PHƢỢNG

Thành phần hóa học trái quách (limonia acidissima L.), họ Cam (Rutaceae) ở tỉnh Trà Vinh

- Năm 1991, Parthasarathi Ghosh và các cộng sự [12] công bố đã phân lập
đƣợc 3 hợp chất đó là acidissiminol; acidissiminin epoxide và N-benzoyltyramine
từ trái quách.
- Năm 1989, Jonh K.Macleod và các cộng sự [7] công bố đã phân lập đƣợc 2
hợp chất đó là obacunone và acidissimin.
- Năm 1986, Musa H. Abu Zarga [10] đã công bố phân lập đƣợc 15 hợp chất
là umbelliferone, geranyl umbelliferone, marmesin, xanthotoxine, luvangetin,
suberosin, epoxysuberosin, suberenol, dihydrosuberenol, crenulin, crenulatin, βsitosterol, lupeol, limonoid limonin và 4-methoxy-1-methyl-2-quinolone.
Ngoài ra còn có một số công bố về hoạt tính sinh học khá thú vị của cao chiết
từ cây quách, nhất là khả năng kháng vi sinh mạnh, chống viêm nhiễm…
1.2.2 Tình hình nghiên cứu trong nƣớc
Ở Việt Nam, mới tìm thấy một công trình duy nhất của Nguyễn Văn Mƣời
và các cộng sự [1] (2009) nghiên cứu về thành phần dinh dƣỡng và khả năng chế

biến nƣớc quách lên men, chƣa có công bố nào về thành phần hóa học.
1.2.3 Thành phần hóa học
Theo những tài liệu đã công bố từ những năm 1986 cho đến gần đây (2009),
các nhà hóa học đã tách đƣợc khoảng 42 hợp chất từ cây quách (Limonia
acidissima L) và đƣợc thống kê sơ bộ trong Bảng 1.

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

-6-

LÊ THỊ HỒNG PHƢỢNG

Thành phần hóa học trái quách (limonia acidissima L.), họ Cam (Rutaceae) ở tỉnh Trà Vinh

Bảng 1 Một số hợp chất trong cây quách đã đƣợc cô lập
CTPT
Tên chất và CTCT

STT

Khối lƣợng
mol phân tử

Tài
liệu

C23H18O6
1

M = 390 đvC

[8]

(R)-8-(-2-hydroxyl-3-methylbut-3-en-1yl-)-7-((2-oxo2H-chromen-7-yl)oxy)-2H-chromen-2-one

C14H14O3
2

M = 230 đvC

[8]

Osthenol

C14H16O5
3

M = 264 đvC

[8]

7-hydroxy-8-(2',3'-dihydroxy-3'-methylbutyl)-2H-1benzopyran-2-one.

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

-7-

LÊ THỊ HỒNG PHƢỢNG

Thành phần hóa học trái quách (limonia acidissima L.), họ Cam (Rutaceae) ở tỉnh Trà Vinh

C14H14O4
4

M = 246 đvC

[8]

Columbianetin

C14H12O3
5

[8]
M = 228 đvC
Seselin

C24H26O8
6

M = 442 đvC

[8]

(E)-3-((2S)-3-(acetoxymethyl)-2-(4-hydroxy-3metholxyphenyl)-7-metholxy-2,3-dihydrobenzofuran-5yl)allyl acetate

C25H34O8
7

M = 462 đvC

[8]

Yangambin

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

-8-

LÊ THỊ HỒNG PHƢỢNG

Thành phần hóa học trái quách (limonia acidissima L.), họ Cam (Rutaceae) ở tỉnh Trà Vinh

C23H30O8
8

[8]
M = 434 đvC

Syringaresinol

C30H50O3
9

[8]
M = 458 đvC

Hederatriol

C31H48O5
10

M = 500 đvC

[8]

Bassic acid methyl ester

C30H48O2
11

[8]
M = 440 đvC

3B-hydrxyolean-en-12-11-one

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

-9-

LÊ THỊ HỒNG PHƢỢNG

Thành phần hóa học trái quách (limonia acidissima L.), họ Cam (Rutaceae) ở tỉnh Trà Vinh

C11H20O2
12

M = 184 đvC

[8]

Cascarillic acid

C18H30O3
13

M = 294 đvC

[8]

Dimorphecolic acid

C18H32O3
14

M = 296 đvC

[8]

Hydroxylinoleic acid

C15H24O2
15

[8]
M = 236 đvC

Pentadecatrienoic acid

C12H8O4
16

[9]
M = 216 đvC
Bergapten

C15H16O3
17

M = 244 đvC

[9]

Osthol

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

-10-

LÊ THỊ HỒNG PHƢỢNG

Thành phần hóa học trái quách (limonia acidissima L.), họ Cam (Rutaceae) ở tỉnh Trà Vinh

C13H10O5
18