Chuyên đề đồng phân của hợp chất hữu cơ và cách xác định

CHUYÊN ĐỀ 02:
ĐỒNG PHÂN – KĨ THUẬT ĐẾM VÀ CÔNG THỨC TÍNH NHANH SỐ ĐỒNG PHẦN
I. Khái niệm và phân loại
1. Khái niệm: Đồng phân là những chất có cùng công thức phân tử (CTPT) nhưng khác nhau về mặt công thức cấu
tạo (CTCT) vì thế mà làm cho chúng có những tính chất hóa học khác nhau.
* Chú ý:
+ Các chất là đồng phân của nhau thì có cùng phân tử khối (M), nhưng các chất có cùng phân tử khối thì chưa chắc
là đồng phân của nhau.
Ví dụ: CH3CH2CH2OH (M=60 – rượu etylic); CH3COOH (M=60 – axit axetic) không phải là đồng phân của nhau.
2. Phân loại
Trong các bài học về cá chất cụ thể của chương trình hóa học THPT chúng ta chỉ xét hiện tượng đồng phân
do sự khác nhau về cấu tạo (đp cấu tạo) và sự sắp xếp khác nhau quanh liên kết đôi (đp hình học)
Dựa vào cấu tạo phân tử và vị trí trong không gian có thể phân loại các đồng phân trong chương trình hóa
học THPT theo sơ đồ sau:

Đồng phân

Đồng phân
hình học

Đồng phân
cấu tạo

Đồng phân
mạch cacbon

Đồng phân cis

Đồng phân vị
trí nhóm chức

Đồng phân
nhóm chức

Đồng phân
trans

+ Đồng phân cấu tạo
- ĐP về mạch C: là đồng phân gây nên do sự thay đổi thứ tự liên kết của các nguyên tử cacbon với nhau (mạch
thẳng, mạch nhánh, mạch vòng), các nhóm thế, nhóm chức không thay đổi.
Ví dụ:
C4H10: CH3 - CH2 - CH2 - CH3

CH3 - CH - CH3
CH3
isobutan

butan
C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C
C

C
C

C

C

C

C

C

C
C
C

C
C C

C

- ĐP loại nhóm chức (-OH; -O-; - CHO; -COOH; -COO-; …): là hiện tượng các đồng phân của nhau có sự thay đổi
từ nhóm chức này sang nhóm chức khác, do đó mà chúng có tính chất hóa học khác nhau hoàn toàn. Sau đây là
những đồng phân nhóm chức quan trọng nhất.
+ Anken - xicloankan
Ví dụ: Cùng có công thức phân tử là C4H8 nhưng có thể là anken, có thể là xiclo ankan
C

C

C

C

+ Ankađien - ankin - xicloanken
Ví dụ C4H6 có những đồng phân sau:
CH2 = CH - CH = CH2
Buta-1,3-đien
CH  C - CH2 - CH3
But-1-in
Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org

C

C

C

C

CH2 = C = CH - CH3
buta-1,2-đien
CH3 - C  C - CH3.
but-2-in
- Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh)

“Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của mình”


TÀI LIỆU LUYỆN THI ĐẠI HỌC

LTĐH – H13

C C

C

C

C C

C

C C C

C C C

C C C

+ Rượu - ete
Ví dụ C3H8O có những đồng phân.
CH3-CH2-CH2-OH
CH3-O-CH2-CH3
CH3-CH(OH)-CH3
+ Anđehit – xeton
Ví dụ C3H6O có 2 đồng phân
CH3 – CH2 – CHO : propanal
CH3 – CO – CH3 : đimetylxeton.
+ Axit - este
Ví dụ C3H6O2 có 3 đồng phân
CH3 – CH2 – COOH : axit propionic
CH3 – COO – CH3 : metyl axetat
H – COO – C2H5
: etyl fomiat
+ Nitro - aminoaxit
Ví dụ C2H5NO2 có hai đồng phân
H2N – CH2 – COOH : axit aminoaxetic
CH3 – CH2 – NO2
: nitroetan.
- ĐP vị trí nhóm chức (C=C; -CHO; -OH; -COOH; …): là hiện tượng các đồng phân có sự khác nhau về vị trí của
các nhóm chức trên mạch cacbon. Và chúng thường đường chia làm:

+ Sự khác nhau vị trí của nối đôi, nối ba.
Ví dụ:
CH2 = CH - CH2 - CH3
CH3 - CH = CH - CH3
buten -1
buten - 2
+ Khác nhau vị trí của nhóm thế.
C C C C
C C C C Cl

Cl
1-Clobutan

2-Clobutan
+ Khác nhau vị trí của nhóm chức.
OH
C

C
C

OH
C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

OH

C

C3H8O: CH3 - CH2 - CH2 - OH

CH3 - CH - CH3
OH
propan-1-ol
propan-2-ol

C4H6: HC  CCH2CH3
H3CC  CCH3
but-1-in
but-2-in
C3H7Cl: CH3 - CH2 - CH2 - Cl
CH3 - CH - CH3
Cl
1-clopropan
2-clopropan
+ Đồng phân hình học: là loại đồng phân mà thứ tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử hoàn toàn giống
nhau, nhưng khác nhau ở sự phân bố các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trong không gian.
Trong chương trình hóa học THPT chỉ xét hiện tượng đồng phân trong trường hợp hợp có liên kết đôi (C = C)
Lưu ý: Điều kiện để có đồng phân hình học (Trong chương trình THPT chỉ xét về trường hợp có liên kết đôi (=)
+ Phân tử phải có liên kết đôi (C=C, C=N,…)
+ Mỗi nguyên tử ở liên kết đôi phải liên kết với 2 nguyên tử hoặc 2 nhóm nguyên tử khác nhau.
c
a
a  b
C C

c  d
b
d
Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org

- Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh)

“Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của mình”

Cách xác định dạng cis, dạng trans:
Ví dụ: buten - 2 (CH3 – CH = CH – CH3)

CH3

CH3

C C

H

H

CH3

H

C C

H

CH3

Cis

Trans
Như vậy, nếu hai cacbon ở nối đôi liên kết với 2 nguyên tử H thì khi 2 nguyên tử H ở một phía của nối đôi ứng
với dạng cis và ngược lại ứng với dạng trans.
Đối với phân tử trong đó hai nguyên tử cacbon ở nối đôi liên kết với các nhóm thế khác nhau thì dạng cis được
xác định bằng mạch cacbon chính nằm ở về một phía của liên kết đôi, ngược lại với dạng trans.

Chú ý: Phương pháp xác định đồng phân cis, trans của tài liệu sách giáo khoa hóa học 11 chỉ áp dụng trong anken,
với hợp chất khác dễ dẫn đến sai lầm
Ví dụ:
CHO
CHO
C C
HOOC
COOH
Với phương pháp của sách giáo khoa đề cập không phân biệt được các trường hợp trên là đồng phân cis hay
đồng phân trans.
Ví dụ:
3 - metylpenten – 2
CH3

C

C2H5

CH3

C

H

Trans

H

CH3

C

C2H5

C
CH3

Cis

1,4-diclo-1,3-butađien
H

H
C

Cl

H

Cl

Cl
C

C

cis-cis

H

H

H

C

H

H

C

Cl
C

trans-cis

H
C

Cl

H

C

Cl
trans-trans

H

C
C

H
C

H
C

H

Cl

C

C
H

H
C

C

Cl
cis-trans

II. Nhóm chức
Là nhóm nguyên tử quyết định tính chất hóa học của hợp chất hữu cơ
- Đơn chức: Hợp chất chỉ có một nhóm chức trong phân tử.

- Đa chức: Hợp chất có từ 2 hay nhiều nhóm chức giống nhau.
- Tạp chức: Hợp chất có 2 hay nhiều nhóm chức khác nhau trong cùng phân tử.
- Một loại nhóm chức: có thể đơn chức hoặc đa chức
TT
Nhóm chức
Công thức
1
Ancol
−OH
2
Ete
−O−
3
Xeton (cacbonyl)
−CO−
4
Anđehit
−CHO
5
Axit (cacboxyl)
−COOH
6
Este
−COO
7
Amin
Thường gặp –NH2
III. Độ bất bão hòa và một số công thức tổng quát
Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org

Cấu tạo
−O−H

Số lk Л
0
0
1
1
1
1
0

- Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh)

“Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của mình”


TÀI LIỆU LUYỆN THI ĐẠI HỌC

LTĐH – H13

1. Cách tính độ bất bão hòa (k)
Cho A có CTTQ: CxHyOzNtXv (X là Halogen)
Độ bất bão hòa: k 

(2 x  2)  t  ( y  v)
2

VD:
- Benzen: C6H6 có  

- Stiren: C7H8 có  

2.6  2  6
 4  Phân tử có 3 liên kết  + 1 vòng = 4.
2

2.7  2  6
 5  Phân tử có 4 liên kết  + 1 vòng = 5.
2

C

C

* Chú ý:
- Các xác định độ bất bão hòa không áp dụng cho hợp chất chứa liên kết ion
- Giá trị k = Σ số lk Л + Σ số vòng no
* k = 0: (A) no, mạch hở và chỉ có liên kết đơn trong phân tử
* k = 1: (A) có 2 loại mạch:
+ Mạch hở: có 1 lk Л (C=C, C=O,…)
+ Mạch vòng: có một vòng no (xiclo)
* k = 2: (A) có 2 loại mạch:
+ Mạch hở: - có 1 liên kết ba (C≡C, C≡N,…)
- có 2 liên kết đôi (C=C-C=C,…)
+ Mạch vòng: - có 1 liên kết đôi + 1 vòng
- có 2 vòng no
- Một số điều kiện:
Hợp chất M điều kiện biện luận
Hợp chất
M

Điều kiện biện luận
CxHy
12x + y
x, y : nguyên; x ≥ 1
y: luôn là số chẵn
CxHyOz
12x + y + 16z
y ≤ 2x + 2
x, y, z, t ≥ 1
CxHyNt
12x + y + 14t
y ≤ 2x + 2 + t
y chẵn khi t chẵn
CxHyOzNt
12x+ y + 16z + 14t
y lẻ khi t lẻ
y + v ≤ 2x + 2
CxHyOzXv
12x + y + 16z + Xv
y và v cùng chẵn (lẻ)
Ví dụ : Hợp chất (A) có công thức phân tử là (C4H9Cl)n có mấy đồng phân cấu tạo?
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
Phân tích, hướng dẫn giải:
(A): (C4H9Cl)n ≡ C4nH9nCln, điều kiện: (n + 9n) ≤ 2.4n + 2 => n ≤ 1 => n = 1 (n nguyên dương).
Vậy A là C4H9Cl có 4 đồng phân: Cl-CH2CH2CH2CH3; CH3CHClCH2CH3; ClCH2CH(CH3)CH3; CH3CCl(CH3)CH3
→ Đáp án C
2. Các công thức tổng quát:

* Xét hiđrocacbon A(C, H): CnH2n+2-2k
k=0
CnH2n+2 ( n≥ 1), Ankan
CnH2n ( n≥ 2), Anken
k=1
CnH2n+2-2k
CnH2n ( n≥ 3), xicloankan
CnH2n-2 ( n≥ 2), Ankin
k=2
CnH2n-2 ( n≥ 3), Akađien
k=4
CnH2n-6 ( n≥ 6), Aren
Ví dụ : C3H6 có k = 1 => có 1 liên kết Л hay 1 vòng no.
Vậy C3H6 có 2 đồng phân là:

Propen: CH3-CH=CH2 và xiclo propan

* Xét A (C, H, O) mạch hở: CnH2n+2-2kOz
Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org

- Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh)

“Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của mình”


CnH2n+2O
(k = 0, z = 1)

(1) Ancol no, đơn chức, mạch hở (n ≥ 1)
(2) Ete no, đơn chức, mạch hở (n ≥ 2)

(1) Anđehit no, đơn chức, mạch hở (n ≥ 1)
(2) Xeton no, đơn chức, mạch hở (n ≥ 3)
(3) Ancol không no (1 Л ), đơn chức, mạch hở (n≥3)
(4) Ete không no (1 Л ), đơn chức mạch hở (n≥3)
Ví dụ : C4H10O, k = 0 => (1 Л + 1) Oxi có 7 đồng phân cấu tạo:
+ 4 đồng phân Acol (OH):
CnH2nO
(k = 1, z = 1)

C

C

C

C

C

C

C

C

OH
C

C

C

C

OH

C

C

C

C

OH

C

C

C

OH

C

C

C

C

C

+ 3 đồng phân ete (-O-):
C

C

C

C

C

C

C

C

C O C C

C C O C

C C O

C

C
Ví dụ : C3H6O có k = 1=> (1 Л + 1O) có 4 đồng phân cấu tạo mạch hở
Anđehit: CH3-CH2CHO
Xeton: CH3COCH3
Ancol không no: HO-CH2CH=CH2
Ete không no: CH3-O-CH=CH2
(1) Axit no, đơn chức, mạch hở (n ≥ 1)
(2) Este no, đơn chức, mạch hở (n ≥ 2)
(3) 1 anđehit + 1 ancol no, mạch hở (n≥2)
CnH2nO2
(4) 1 anđehit + 1 ete no, mạch hở (n≥3)
(k = 1, z = 2)
(5) 1 xeton +1 ancol no, mạch hở (n≥3)
Tạp chức
(6) 1 xeton +1 ete no, mạch hở (n≥4)
(7) 1 ancol + 1 ete không no (1 Л ) (n≥3)
(8) Ancol 2 chức không no (1 Л ) (n≥4)
(9) Ete 2 chức không no (1 Л ) (n≥4)
(Học sinh thường không để ý đến các tạp chức, hoặc đa chức)
Ví dụ : C3H6O2 có k = 1, 2 Oxi có 8 đồng phân cấu tạo mạch hở
Axit: CH3CH2COOH
Este: HCOOCH2CH3 và CH3COOCH3
1 anđehit + 1 ancol no, mạch hở: HOCH2CH2CHO; CH3CH(OH)CHO
1 anđehit + 1 ete no, mạch hở: CH3-O-CH2CHO
1 xeton +1 ancol no, mạch hở: HOCH2COCH3
1 ancol + 1 ete không no: HOCH2-O-CH=CH2
Ancol 2 chức, ete 2 chức; tạp chức xeton + ete không tồn tại vì số C<4
IV. Các bước viết công thức cấu tạo
+ Bước 1: Tính độ bất bão hòa (số liên kết Л và vòng).
+ Bước 2: Dựa vào số lượng các nguyên tố O, N,…và độ bất bão hòa để xác định các nhóm chức phù hợp (−OH,

−CHO, −COOH,…) đồng thời xác định độ bất bão hòa trong gốc hyđrocacbon.
+ Bước 3: Viết cấu trúc mạch cacbon
Mạch hở: không nhánh và có nhánh (1 nhánh → 2 nhánh →…)
Mạch vòng: vòng không nhánh và có nhánh.
Đồng phân mạch carbon:
Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org

- Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh)

“Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của mình”


TÀI LIỆU LUYỆN THI ĐẠI HỌC

LTĐH – H13

a) Mạch hở:
3C: 1 đồng phân

C—C—C

4C: 2 đồng phân

C—C—C—C ;

5C: 3 đồng phân

C

C C

C

C

C C C

C

C

C C

C
C

C C C

C

b) Mạch vòng:

C

3C: 1 đồng phân
4C: 2 đồng phân

5C: 5 đồng phân
+ Viết mạch cacbon không phân nhánh trước. Sau đó rút ngắn dần mạch cacbon bằng cách; rút ngắn dần từng
nguyên tử cacbon trên mạch cacbon không phân nhánh đó (mạch chính).

+ Khi rút ngắn từ 2 nguyên tử cacbon trở đi thì xét các trường hợp; có 1 nhánh, 2 nhánh,...
+ Với trường hợp có 1 nhánh; khi di chuyển nhánh cần chú ý chỉ di chuyển nhánh trên một phần phần đối xứng và
trên trục đối xứng của mạch chính.
+ Có nhiều nhánh thì di chuyển một nhánh và cố định các nhánh còn lại, làm tương tự với các nhánh khác.
+ Trong trường hợp có nhiều nhánh khi di chuyển một nhánh cũng chỉ di chuyển trên một phần đối xứng và trên
trục đối xứng của phần còn lại.
+ Đặc biệt lưu ý vị trí của nhánh không được chia mạch chính thành hai phần trong đó có một phần số lượng
nguyên tử cacbon nhỏ hơn nhánh, không được đặt nhánh ở đầu mạch chính.
+ Với hợp chất có mạch vòng, coi vòng là mạch chính.
+ Đưa liên kết bội (liên kết đôi, ba) vào mạch cacbon (nếu có)
- Thay đổi vị trí của liên kết bội nếu có.

- Thay đổi vị trí nhóm chức nếu có.

- Xét đồng phân hình học.

+ Bước 4: Đưa nhóm chức vào mạch cacbon
(cần chú ý các trường hợp kém bền hoặc không tồn tại của nhóm chức).
Ví dụ: - Không tồn tại rượu mà 2, 3 nhóm OH cùng liên kết với một nguyên tử C.
OH

C C C OH

C C C

OH

OH
- Không tồn tại rượu mà nhóm −OH liên kết với một nguyên tử cacbon có liên kết Л
C C C OH

C C C

OH
+ Bước 5: Điền số H vào để đảm bảo đủ hóa trị của các nguyên tố, sau đó xét đồng phân hình học (nếu có). Với các
bài tập trắc nghiệm có thể không cần điền số H.
* Lưu ý:
- Đối với việc thi trắc nghiệm, chúng ta không cần phải làm đúng theo thứ tự của các bước đã nêu ở trên mà chúng ta
tập chung vào giai đoạn xác định độ bội lien kết (k), loại chức trong phân tử, mạch cacbon có thể có và qua đó dựa
trên cơ sở của tính đối xứng ta xét về vị trí cũng như khả năng điền của các nhóm chức trong phân tử.
- Nếu đề bài hỏi số đồng phân thì nó sẽ bao gồm cả đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học
V. Một số chú ý khi xác định đồng phân (có điều kiện).
Với một số bài tập, căn cứ vào điều kiện kèm theo để phân tích. Cần nắm vững tính
Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org

- Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh)

“Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của mình”


chất hóa học của các nhóm chức.
- OH (ancol, phenol)
- COOH (axit)
- OH ( phenol)
- COOH (axit)
2. (A) + NaOH (t0 thường) => A chứa nhóm chức
- Muối tạo bởi bazơ yếu: (RCOONH4, RCOONH3R’)
- NH2RCOOH aminoaxit
-COOR’ (este)
0

3. (A) + NaOH (t ) => A chứa nhóm chức
-R-X (dẫn xuất halogen, X không liên kết trực tiếp với
nhân thơm)
- Liên kết Л (trừ liên kết Л trong –COOH, -COOR’)
4. (A) + H2 (Ni, t0) => A chứa
- Vòng không bền .
- RNH2 (amin).
5. (A) + dd HCl => A chứa nhóm có tính bazơ
- NH2-R-COOH (amino axit).
- Muối tạo bởi axit yếu.
- RCHO (anđehit)
- HCOOH (axit fomic)
6. (A) + AgNO3/NH3 → Ag↓, trắng
- HCOOR’ (este của axit fomic)
=> A chứa nhóm chức –CH=O
- HCOONH4, HCOONa
- Glucozơ, fructozơ, mantozơ.
7. (A) + AgNO3/NH3 → ↓ vàng
- A là ankin đầu mạch (HC≡CH, R-(C≡CH)x
- Rượu có ít nhất 2 nhóm –OH cạnh nhau.
8. (A) + Cu(OH)2 (t0 thường) => A có
- Nhóm axit –COOH.
- Có chứa từ 2 liên kết peptit trở lên (phản ứng màu Biure)
Lưu ý: - Nếu A có nhiều nhóm –OH cạnh nhau => tạo phức màu xanh lam.
- Nếu A có nhóm –COOH sẽ hòa tan Cu(OH)2 => dung dịch màu xanh (Cu2+).
- Nếu A có từ 2 liên kết peptit trở lên => tạo phức màu tím (tripeptit, polipeptit, protein,…).
9. (A) + Cu(OH)2/OH-, t0 → Cu2O đỏ gạch
- Nhóm anđehit –CHO (trừ fructozơ).
=> A chứa nhóm –CHO.
- Liên kết Л ở gốc hiđrocacbon kém bền (nối đôi, ba).

10. (A) + dd Br2 → mất màu dd Br2
- Nhóm anđehit –CHO (trừ fructozơ).
=> A chứa
- Vòng không bền (3 cạnh)
- Phenol, anilin cho kết tủa trắng
1. (A) + Na → H2 => A chứa nguyên tử H linh động

Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org

- Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh)

“Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của mình”


TÀI LIỆU LUYỆN THI ĐẠI HỌC

LTĐH – H13

MỘT SỐ LƯU Ý CỤ THỂ TRONG MỘT SỐ CHẤT THƯỜNG GẶP
I. Hydro cacbon
1. Ankan: Chỉ có về đồng phân cấu tạo
Số đồng phân của ankan bằng số đồng phân mạch carbon hở.
Ba chất đầu dãy đồng đẳng: CH4, C2H6 và C3H8 không có đồng phân.
Từ C4H10 trở đi có đồng phân về mạch cacbon (bao gồm mạch không nhánh và mạch có nhánh).
Số nguyên tử cacbon (n) trong phân tử ankan (CnH2n+2) tăng thì số đồng phân cấu tạo càng tăng.
Ví dụ:
N
Số đồng phân

3

4

5

6

7

8

9

10

15

20

1

2

3

5

9

18

35

75

4347

336319

2.

Xicloankan: chỉ xét về đồng phân cấu tạo trong chương trình THPT
Số đồng phân của xiclo ankan bằng số đồng phân mạch cacbon vòng.
3. Anken, ankin: triển khai các bước trên.
Xét đối với anken:
Bước 1: Viết các đồng phân cấu tạo
1. Đồng phân mạch không nhánh
a. Đặt liên kết đôi ở dạng mạch Cacbon
b. Di chuyển vị trí của liên kết đôi trên vị trí của mạch (chú ý về tính đối xứng)
2. Đồng phân mạch nhánh
a. Có định vị trí của liên kết đôi và di chuyển nhánh
b. Có định nhánh và di chuyển vị trí của liên kết đôi
Bước 2: Viết tất cả các đồng phân hình học
1. Viết tất cả các đồng phân cis
2. Viết tất cả các đồng phân trans
Bước 3: Các tính số đồng phân
1. Đếm số đồng phân cấu tạo
2. Tính số đồng phân hình học
a. Hợp chất bất đối xứng: Số đồng phân là 2n
b. Hợp chất đối xứng: Số đồng phân = 2

n-1

+2

n
1
2

(nếu n là số chẵn)

n 1
1
2

Số đồng phân = 2n-1 + 2
(nếu n là số lẻ)
Lưu ý: Khi đã tính số ĐPHH thì không tính cái ĐPCT mà sinh ra các đồng phân hình học này.
4. Nhóm chức hóa trị I: ( -X, -OH, -COOH, -CHO, -NO2, -NH2…)
Cũng thực hiện tương tự như với Anken nhưng đánh số lên trên đầu C.
Ví dụ: Tìm đồng phân mạch hở của C5H9OH

C
C

C

C

C

C

C

C

C
C

C

C

C

C

C

 C5H9OH có 8 đồng phân.
Lưu ý: nếu là hợp chất không no thì ta phải viết tất cả các mạch carbon có chứa liên kết  trước sau đó mới đánh số
thứ tự.
5. Nhóm chức hóa trị II: (-O- , -CO-, -NH- …trừ Este –COO- )
Ta thực hiện hoàn toàn tương tự như Anken. (lưu ý tính no hoặc không no của hợp chất).
6. Este ta chia làm 2 loại. HCOO-R và R-COO-R’
a) Với loại HCOO-R ta coi nhóm HCOO- như nhóm chức hóa trị I và làm tương tự như trên.
Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org

- Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh)

“Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của
mình”


b) Với loại R-COO-R’ ta làm tương tự nhóm chức hóa trị II nhưng đặc biệt lưu ý vì nhóm –COO- là nhóm bất
đối xứng nên sẽ không có tình trạng trùng vị trí khi mach carbon đối xứng như nhóm hóa trị II ở trên, còn
khi mạch carbon cũng bất đối xứng thì ta phải viết lại mạch đối xứng với mạch đó và tiếp tục đánh số đồng
phân .
VD: tìm số đồng phân Este của C6H12O2.
C

Loại HCOO- :

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

Loại R-COO-R’:
 C6H12O2 có 20 đồng phân Este.
7. AREN: Chia làm 3 loại:
C6H5-R tương tự nhóm chức hóa trị I
R-C6H4-R’làm tương tự nhóm chức Este sau đó nhân cho 3 lần.
Loại đồng phân 3 nhánh giống nhau luôn luôn có 3 đồng phân .
VD: Tìm đồng phân của C9H12
Số đồng phân
Số đồng phân
I
2
2 x 3=6

Số đồng phân
3

Các thiết lập công thức tổng quát của hidrocacbon no mạch hở
 Gọi hiđrocacbon ban đầu có x nguyên tử C thì tổng số electron hóa trị tự do ban đầu của x nguyên tử C sẽ là 4x

 Để tạo mạch hở, gồm toàn nối đơn thì giữa x nguyên tử C phải có (x-1) nối đơn C – C và dùng mất 2(x-1)
electron hóa trị
 Số electron hóa trị còn lại của C sẽ kết hợp với electron hóa trị của H để tạo ra [4x-2(x-1)] = 2x + 2 liên kết C –
H
Do đó công thức chung cho dãy đồng đẳng hiđrocacbon no, mạch hở là: CnH2n+2
Hiđrocacbon no, mạch hở được xem là có công thức ở mức bão hòa, vì khi tạo thêm liên kết π hoặc vòng
vào công thức thì ta đều phải mất thêm e để tạo thành liên kết
Từ đó, ta có một hệ thức với hiđrocacbon bất kì CxHy thì luôn có: y  2x  2
Mở rộng kết quả này cho hợp chất CxHyOzNt thì ta sẽ có: y  2x  t  2 và đồng thời có công thức tính độ
bất bão hòa là: k 

2x  t  2  y
2

Và công thức tổng quá hóa: k 

 (Hãa trÞ cña nguyªn tö X - 2).Sè nguyªn tö X+2

2
(4  2).x  (3  2).t  (2  2).z  (1  2).y  2 2x  t  y  2
Ví dụ: Xét đối với hợp chất: CxHyOzNt
k

2
2
Để có thể hiếu được một cách thấu đáo công thức trên, tôi xin đưa ra cách giải thích như sau:
o
Trong công thức bão hòa (mạch hở và chỉ có nối đơn) mỗi nguyên tử muốn gắn vào mạch C thì đều phải mất
2 electron để tạo thành liên kết đơn với 2 nguyên tử nằm ở hai bên nó
o

Như vậy, số electron hóa trị mà nó còn lại bằng số electron hóa trị vốn có của nó trừ đi 2
Ví dụ: trong hợp chất CxHyOzNt thì số electron hóa trị còn lại của các nguyên tố lần lượt là
Với nguyên tử C: x(4-2) = 2x
H: y(1-2) = -y
O: z(2-2) = 0
N: t(3-2) = 2t
Chỉ trừ 2 nguyên tử nằm ở hai đầu mạch chỉ phải liên kết với một nguyên tử khác nằm ở phía trong mạch. Do đó,
phải cộng thêm 2 => Tổng số electron hóa trị còn lại là: 2x + t + 2 – y

Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org

- Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh)

“Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của
mình”


TÀI LIỆU LUYỆN THI ĐẠI HỌC

LTĐH – H13

o
Mỗi một liên kết π hoặc mỗi vòng sẽ làm tiêu tốn của phân tử thêm 2 e để tạo thành liên kết, do đó mà số
liên kết π hoặc số vòng sẽ là :
2x  t  2  y
k
2
Đại lượng k đặc trưng cho mức độ không no của phân tử nên được gọi là độ bất bão hòa.
Bài 1: Viết CTCT của các đồng phân có công thức phân tử C6H14
Độ bất bão hòa k = 0 => là hiđrocacbon no, mạch hở

Vậy nó chí có dạng đồng phân về mạch cacbon (mạch thẳng, mạch nhánh)
Với 6C thì có thể có được những dạng mạch C như sau:
C C C C C C
C C C C C
C C C C C

C

C

C
C C C C

C C C C

C

C C

Bài tập 2: Viết CTCT của các đồng phân có CTPT là C5H10
Có k = 1 => Trong phân tử có 1 liên kết π, mạch hở hoặc có dạng mạch vòng
+ Đồng phân mạch hở, có 1 liên kết π
Ứng với 5C thì có thể có được các dạng mạch C như sau

C
C C C C C

C C C C

C C C

C

C

Trong phân tử có 1 liên kết π, quan sát các dạng mạch cacbon và dựa vào tính đối xứng của phân tử, ta có thể có các
cách đặt vị trí của liên kết pi như sau:
C
C C C C C

C C C C

C C C

C

Vậy khi đó có thể có được 5 công thức phân tử tương ứng như sau:
C C C C
C C C C C
C C C C C

C

C C C C

C C C C

C
C
C

Trong 5 đồng phân trên, nếu chúng ta xác định cả đồng phân hình học thì sẽ có 1 đồng phân xuất hiện đồng phân
hình học cis – trans:
C
C
C C
C C
C C
C C
Vậy tổng số đồng phân cấu tạo + hình học dạng mạch hở của 5C là: 5 + 1
+ Đồng phân dạng mạch vòng:
C
C
C
C
C C C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C C C
C C
C C
Tổng số đồng phân cấu tạo dạng mạch vòng là 5:

=> Với C5H10 có tổng tất cả các đồng phân là (cấu tạo, hình học, mạch hở và mạch vòng) là 11 đồng phân
Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org

- Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh)

“Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của
mình”


Bài tập 3: Viết CTCT của các đồng phân ứng với CTPT là C4H10O
Có k = 0 vậy chất trên ở dạng no, mạch hở
Có 1 nguyên tử O => Có thể là rượu hoặc là ete
Với 4C có thể có được các dạng mạch C như sau:
C C C C
C C C

C
+ Đồng phân của rượu: Là đồng phân mà có nhóm –OH đặc gắn vào nguyên tử C no
Quan sát dạng mạch C của 4C và tính đối xứng của mạch, ta có thể có các vị trí điền nhóm –OH như sau

C C C C

C C C
C

Vậy có 4 đồng phân của rượu
+ Đồng phân của ete: là đồng phân mà trong phân tử có 2 gốc hiđrocacbon được liên kết vào hai bên của nguyên tử
O (R – O – R’ )
Quan sát dạng mạch C của 4C và tính đối xứng của phân tử, ta có thể có các vị trí điền nguyên tử O

C C C C

C C C
C

Vậy khi đó có 3 đồng phân ete
=> Ứng với công thức phân tử là C4H10O có tất cả 4 đồng phân (3 ete và 4 rượu)
Bài tập 4: Viết các CTCT của các đồng phân ứng với CTPT là C4H9Cl
Với 4C thì ta có thể có các dạng mạch C như sau:
C C C C
C C C

C
Trong phân tử có nguyên tố Clo, là nguyên tố có hóa trị 1, nó chỉ có thể gắn được trên nguyên tử C. Dựa trên dạng
mạch và tính đối xứng của phân tử, ta có thể có các vị trí gắn nguyên tử Cl trên nguyên tử C là:

C C C C

C C C
C

Vậy khi đó sẽ có 4 đồng phân
Bài tập 5: Viết các CTCT của các đồng phân ứng với CTPT là C4H11N
Với 4C thì ta có thể có các dạng mạch C như sau:
C C C C
C C C

C
Trong phân tử có nguyên tố Nito, là nguyên tố có hóa trị 3, nó chỉ có thể gắn được trên nguyên tử C hoặc chen vào
giữa mạch mạch C (có thể có 3 nguyên tử C gắn vào nguyên tử N)

Dựa trên dạng mạch và tính đối xứng của phân tử, ta có thể:
+ Có các vị trí gắn nguyên tử N trên nguyên tử C là:

C C C C

C C C
C

Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org

- Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh)

“Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của
mình”


TÀI LIỆU LUYỆN THI ĐẠI HỌC

LTĐH – H13

+ Có các vị trí có thể cho nguyên tử N chen vào mạch C (có thể có 3 nguyên tử C gắn vào nguyên tử N)

C C C C

C N C C

C C C

C
C

Hiện nay, trong một số tài liệu có đưa ra 1 số công thức xác định số lượng đồng phân của các chất:
VI. Công thức tính nhanh số đồng phân
1. Hợp chất no, đơn chức mạch hở
TT
Hợp chất
CTTQ
Công thức tính
Điều kiện
1

Ancol no, đơn chức, mạch hở

CnH2n+2O

2 n2

1< n <6

2

Ete no, đơn chức, mạch hở

CnH2n+2O

(n - 1)(n - 2)
2

2
3

Anđehit no, đơn chức, mạch hở

CnH2nO

2n  3

2
4

Xeton no, đơn chức, mạch hở

CnH2nO

(n - 2)(n - 3)
2

3
5

Axit no, đơn chức, mạch hở

CnH2nO2

2n  3

2

6

Este no, đơn chức, mạch

CnH2nO2

2n  2

1
7

Amin no, đơn chức, mạch hở

CnH2n+3N

2n 1

1
Tuy nhiên việc áp dụng công thức trên tồn tại một số nhược điểm; khó nhớ, không linh động trong các hợp
chất khác nhau. Việc áp dụng công thức không giúp thấy được bản chất của hiện tượng đồng phân cấu tạo.
Số lượng đồng phân cấu tạo của các hợp chất hữu cơ, no, đơn chức, mạch hở đều có điểm giống nhau là
được hình thành qua đồng phân của gốc ankyl (CnH2n - 1 - ) nên nếu chúng ta giúp học sinh nhận định được điều đó,
thì ta có thể giúp cho các em học sinh nhanh chóng xác định được số lượng các đồng phân cấu tạo của các hợp chất
hữu cơ no, đơn chức, mạch hở thường gặp trong chương trình.
Với mức độ học sinh THPT thường liên quan đến các gốc ankyl có từ 1 đến 5 nguyên tử cacbon. Vì vậy để
học sinh nắm được bản chất của phương pháp mà tôi đề cập, cần giúp học sinh viết thành thạo đồng phân của các
gốc ankyl có từ 1 đến 5 nguyên tử cacbon. Cụ thể là:
Gốc ankyl có 1 đến 2 nguyên tử cacbon chỉ có 1 cấu tạo duy nhất tương ứng là: CH3- , CH3- CH2 - .

Gốc ankyl có 3 nguyên tử cacbon có 2 cấu tạo tương ứng là
C
C

C

C
C

C

.

Gốc ankyl có 4 nguyên tử cacbon có 4 cấu tạo tương ứng là:
C

C
C

C

C

C

C

C

C

C

C
C

C

C

C
C

Gốc ankyl có 5 nguyên tử cacbon có 8 cấu tạo tương ứng là:

Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org

- Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh)

“Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của
mình”


C
C

C

C

C

C

C

C

C

C

C
C

C

C

C

C
C

C

C

C

C

C

C

C

C
C

C

C

C

C

C
C

C

C

C

C

C

C

C

C

Tổng kết số đồng phân của một số gốc ankyl:
Số lượng cacbon
Công thức
Số đồng phân
1, 2
CH3- , C2H5 1
3
C3H7 2
4
C4H9 4
5
C5H11 8
Chú ý: Ngoài ra với các hợp chất chứa một vòng benzen cần lưu ý trường hợp, khi trên vòng bezen có 2
nhóm thế, có 3 đồng phân cấu tạo (octo, meta, para) tạo nên từ sự thay đổi vị trí tương đối của 2 nhóm thế đó. Ngoài
ra còn có đồng phân cấu tạo được tạo ra khi thay đổi cấu tạo của từng nhóm thế.
Ví dụ: các đồng phân của xilen
CH3

CH3

CH3

CH3

(o - xilen);

CH3 (m

Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org

xilen);

CH3

(p - xilen)

- Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh)

“Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của
mình”


TÀI LIỆU LUYỆN THI ĐẠI HỌC

LTĐH – H13

MỘT SỐ BÀI TẬP VẬN DỤNG
Ví dụ 1: Xác định số đồng phân của của hidrocacbon C5H12
+ k = 0 => Không chứa liên kết π hoặc vòng
+
Ví dụ 1: Xác định số lượng các chất là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử C4H9Cl.
Hướng dẫn:

- a = 0, có một nguyên tử Cl, vậy đây là dẫn xuất monoclo no, mạch hở
- Công thức cấu tạo các đồng phân được tạo nên khi đính gốc C4H9 - với nguyên tử Cl => số đồng phân cấu
tạo = số đồng phân của C4H9 - = 4
Ví dụ 2: Xác định số lượng các chất là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử C5H12O.
Hướng dẫn:
- a = 0, có một nguyên tử oxi, vậy đây là ancol hoặc ete no, đơn chức, mạch hở
- Với ancol: Số đồng phân cấu tạo bằng số đồng phân của C5H11 - = 8.
- Với ete: có dạng ROR’ (vai trò của R, R’ là như nhau). Số đồng phân cẩu tạo được tạo nên bởi sự thay đổi
số lượng cacbon trong R, R’ và thay đổi cấu tạo của R, R’ (bằng số lượng đồng phân cấu tạo của gốc ankyl tương
ứng).
C1OC4: có 4 đồng phân tạo ra bởi gốc C4H9 C2OC3: Có 2 đồng phân tạo ra bởi gốc C3H7 Vậy số đồng phân cấu tạo là ete = 6
Đ/Á: Tổng số đồng phân cấu tạo của C5H12O = 14.
Ví dụ 3: Xác định số lượng các chất no, đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân
tử C5H10O.
Hướng dẫn:
- a = 1, có một nguyên tử oxi, vậy đây là andehit hoặc xeton no, đơn chức, mạch hở
- Với andehit: Dạng C4CHO có số đồng phân cấu tạo bằng số đồng phân của gốc C4H9 - = 4.
- Với xeton: Dạng RCOR’ (Vai trò của R và R’ là như nhau), số đồng phân cấu tạo tạo nên bởi sự thay đổi
số lượng nguyên tử cacbon trong R, R’ và sự thay đổi cấu tạo của R, R’ (bằng số đồng phân gốc ankyl tương ứng).
C1COC4: có 4 đồng phân tạo ra bởi gốc C4H9 C2COC3: Có 2 đồng phân tạo ra bởi gốc C3H7 Vậy số đồng phân cấu tạo là xeton = 6
Đ/Á: Tổng số đồng phân cấu tạo của C5H10O = 10.
Ví dụ 4: Xác định số lượng các hợp chất hữu cơ đơn chức là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử
C6H12O2.
Hướng dẫn:
- a = 1, có 2 nguyên tử oxi, vậy đây là axit cacboxylic hoặc este no, đơn chức, mạch hở
- Với axit cacboxylic: Dạng C5COOH số đồng phân cấu tạo bằng số đồng phân của C5H11 - = 8.
- Với este: có dạng RCOOR’ (vai trò của R, R’ là khác nhau). Số đồng phân cẩu tạo được tạo nên bởi sự
thay đổi số lượng cacbon trong R, R’ và thay đổi cấu tạo của R, R’ (bằng số lượng đồng phân cấu tạo của gốc ankyl
tương ứng, R có thể là nguyên tử H).
HCOOC5: có 8 đồng phân tạo ra bởi gốc C5H11 - (R’)

C1COOC4: có 4 đồng phân tạo ra bởi gốc C4H9 - (R’)
C2COOC3: Có 2 đồng phân tạo ra bởi gốc C3H7 - (R’)
C3COOC2: Có 2 đồng phân tạo ra bởi gốc C3H7 - (R)
C4COOC1: có 4 đồng phân tạo ra bởi gốc C4H9 - (R)
Vậy số đồng phân cấu tạo là ete = 20
Đ/Á: Tổng số đồng phân cấu tạo của C6H12O2 = 28.
Ví dụ 5: Xác định số lượng các chất là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử C4H11N.
Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org

- Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh)

“Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của
mình”


Hướng dẫn:
- a = 0, có một nguyên tử nitơ, vậy đây là amin no, đơn chức, mạch hở
- Số đồng phân cấu tạo được tạo ra do sự thay đổi bậc, thay đổi số lượng nguyên tử cacbon trong các gốc và
sự thay đổi cấu tạo của các gốc (bằng số lượng đồng phân cấu tạo của gốc ankyl tương ứng).
Bậc 1: Dạng C4N: có 4 đồng phân tạo ra bởi gốc C4H9 Bậc 2: Dạng RNHR’ (vai trò R, R’ là như nhau)
C1NC3: Có 2 đồng phân tạo ra bởi gốc C3H7 C2NC2: Có 1 đồng phân
Bậc 3: Dạng RNR’R” (vai trò R, R’, R” là như nhau)
C1NC1C2: Có 1 đồng phân
Đ/Á: Tổng số đồng phân cấu tạo của C4H11N = 8.
2. Tính số loại trieste
Khi cho glixerol + n axit béo (n nguyên dương) thì số loại tri este tạo ra được tính theo:
Công thức 1:
Loại trieste
Công thức (số loại tri este)
Trieste chứa 1 gốc axit giống nhau

=n
Trieste chứa 2 gốc axit khác nhau
= 4.C2n
Trieste chứa 3 gốc axit khác nhau
= 3.C2n
Công thức chung (tổng số trieste)
= n + 4.C2n + 3. C3n (n ≥ 3)
Với n = 1: => Số trieste = 1
Với n = 2: => Số trieste = 2 + 4. C 22 = 6
Với n = 3: => Số trieste = 3 + 4 . C 32 + 3 . C 33 = 18
Với n ≥ 4 => Số trieste = n + 4 . C n2 + 3 . C n3
- Liên kết Л ở gốc hiđrocacbon kém bền (nối đôi, ba).
- Nhóm anđehit –CHO (trừ fructozơ).
- Vòng không bền (3 cạnh) hoặc phenol, anilin (cho kết tủa trắng)

n 2 .(n  1)
Công thức 2: Số trieste =
2
- Tính số loại mono este, đieste
Khi cho glixerol + n axit béo thì số loại mono este và đi este tạo ra được tính theo công thức:
Loại este
Công thức
= 2n
Mono este
Đi este
Công thức
- Đi este chứa 1 loại gốc axit
= 2n
- Đi este chứa 2 loại gốc axit khác nhau
= 3.C2n (n ≥ 2)

Tổng
= 2n + 2n + 3.C2n
Ví dụ : Cho glixerin tác dụng với hỗn hợp 3 axit béo gồm C17H35COOH, C17H31COOH và C17H33COOH thì tạo
được tối đa bao nhiêu loại chất béo?
A. 12
B. 16
C. 18
D. 20
Phân tích, hướng dẫn giải:
- Lưu ý số chất béo là số trieste
- Áp dụng công thức với n = 3 ta có: => Đáp án C.
n 2 (n  1) 32 (3  1)

 18
2
2
3. Từ n amino axit khác nhau ta có n! số peptit. Nhưng nếu có i cặp amino axit giống nhau thì công thức tính
n!
số peptit là:
2!
Hoặc áp dụng công thức

Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org

- Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh)

“Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của
mình”

TÀI LIỆU LUYỆN THI ĐẠI HỌC

LTĐH – H13

MỘT SỐ BÀI TẬP HƯỚNG DẪN HỌC SINH VẬN DỤNG
Ví dụ 1: Xác định số lượng các chất là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử: C6H14
Hướng dẫn:
a = (6.2 + 2 - 14)/2 = 0, Hợp chất có thành phần nguyên tố gồm C và H. Vậy các đồng phân là hidrocacbon
no, mạch hở. Số lượng đồng phân cấu tạo bằng số đồng phân mạch cacbon.
(mũi tên chỉ vị trí của nhóm - CH3 có thể thay đổi trên mạch chính tạo đồng phân)
C
C

C

C

C

C

C

C

C

C

C (1)

(2)
C

C

C

C

C

C

(2)

Đ/Á: 5 Đồng phân
Ví dụ 2: Xác định số lượng các ancol là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử: C5H12O
Hướng dẫn:
a = (5.2 + 2 - 12)/2 = 0, giả thiết đã cho loại hợp chất là ancol, hợp chất có một nguyên tử oxi. Vậy các đồng phân là
ancol no, đơn chức, mạch hở (Đồng phân mạch cacbon và vị trí nhóm chức).
(mũi tên chỉ vị trí của nhóm -OH có thể thay đổi trên mạch chính tạo đồng phân)
C
C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

(3)

C

C
C

(4)

C

(1)

Đ/Á: 8 Đồng phân
Ví dụ 3: Xác định số lượng các chất là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử: C5H12O
Hướng dẫn:
a = (5.2 + 2 - 12)/2 = 0, hợp chất có một nguyên tử oxi. Vậy các đồng phân là ancol hoặc ete no, đơn chức, mạch hở

(Đồng phân loại chức, mạch cacbon và vị trí nhóm chức).
Trong ví dụ 2 ta đã xác định được 8 đồng phân là ancol.
Với đồng phân là ete.
(mũi tên chỉ vị trí của nhóm - O - có thể thay đổi trên mạch chính tạo đồng phân)
C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C
C
(2)
(3)
(1)
ĐÁ: 8 Đồng phân là ancol + 6 đồng phân là ete = 14 đồng phân.
Ví dụ 4: Xác định số lượng các hợp chất hữu cơ đơn chức là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử:
C6H12O2
Hướng dẫn:
a = (6.2 + 2 - 12)/2 = 1, hợp chất đơn chức có hai nguyên tử oxi. Vậy các đồng phân là axit hoặc este no,
đơn chức, mạch hở (đồng phân loại chức, mạch cacbon và vị trí nhóm chức). Trong nhóm chức của axit hoặc este có
01 nguyên tử cacbon vì vậy mạch chính còn lại 05 nguyên tử cacbon.

Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org

- Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh)

“Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của
mình”


- Các đồng phân là axit cacboxylic
(mũi tên chỉ vị trí của nhóm - COOH có thể thay đổi trên mạch chính tạo đồng phân)
C
C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C
C
(3)
(4)
Tổng số có 8 đồng phân là axit cacboxylic
- Các đồng phân là este
(mũi tên chỉ vị trí của nhóm - COO - có thể thay đổi trên mạch chính tạo đồng phân)

H
H

C

C

C

H

H

C

C

H

H

C

C

C

(1)

H

C

C

H

(7)

(10)

C
H

C

C
C

C

(3)

Tổng số có 20 đồng phân là este
Đ/Á: 8 đồng phân là axit cacboxylic + 20 đồng phân là este = 28 đồng phân.
Chú ý: Do este đơn chức có dạng RCOOR’ trong đó R có thể là nguyên tử hidro còn R’ bắt buộc phải là gốc
hidrocacbon nên nhóm chức có thể di chuyển vào liên kết C - H của một phần đối xứng và trên trục đối xứng của
mạch chính tạo ra 1 đồng phân. Vai trò của R và R’ khác nhau nên mỗi liên kết C - C trên một phần đối xứng và trên
trục đối xứng của mạch chính có 2 đồng phân vị trí của nhóm chức thỏa mãn là RCOOR’ và ROOCR’.
Trên cơ sở đã xác định được đồng phân mạch cacbon và vị trí nhón chức dễ dàng xác định được đồng phân
về vị trí liên kết bội và đồng phân hình học.
Tuy cơ sở xác định số lượng đồng phân cấu tạo nêu trên cũng đã hệ thống được cách viết đồng phân cấu tạo,
rút ngắn được thời gian xác định số lượng đồng phân cấu tạo của các chất, song nhiều học sinh, nhất là học sinh khả
năng về tư duy hình học không được tốt thì những thao tác nêu trên chưa thực sự dễ dàng. Ngay cả với học sinh tư

duy hình học tốt, việc làm trên vẫn mất nhiều thời gian cho một câu hỏi về số lượng đồng phân cấu tạo. Phương
pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ tôi đề cập sau đây nhằm giải quyết vấn đề
này.

Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org

- Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh)

“Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của
mình”


TÀI LIỆU LUYỆN THI ĐẠI HỌC

LTĐH – H13

MỘT SỐ BÀI TẬP CÓ LỜI GIẢI CHI TIẾT
Bài 1: Hợp chất X có CTPT C4H8, xác định các đồng phân cấu tạo của X
Phân tích, hướng dẫn giải:
2.4  2  8
Ta có: k 
 1 => Có 1 lk Л hay 1 vòng => có 2 dạng mạch cacbon:
2
- Mạch hở có một liên kết đôi trong phân tử.

C C C C

C C C
C

- Mạch vòng và chỉ có liên kết đơn

C C

C

C C
C C
Bài 2: Viết các đồng phân mạch hở của C4H8, trong các công thức cấu tạo nào có đồng phân hình học?
Phân tích, hướng dẫn giải:
Các đồng phân mạch hở của C4H8: CH2=CH−CH2−CH3 (1) CH3−CH=CH−CH3 (2); CH2 =C−CH3 (3);
Trong số các đồng phân này chỉ có (2) là thỏa mãn các điều kiện của đồng phân hình học.
CH3
C
H

CH3
C
H

H
C
CH3

CH3
C
H

Bài 3: Cho các chất sau:
C2H3–[CH2]2–C2H3, CH2=CH–CH=CH–C2H5,CH3–C(CH3)=CH–CH3, CH2=CH–CH2– C2H3

Chất nào có đồng phân hình học?
A. 2
B. 3
C. 1
D. 4
(Trích ĐTTS vào các trường Đại học, cao đẳng khối A, 2008)
Phân tích, hướng dẫn giải:
Dựa vào điều kiện cần và đủ để có đồng phân hình học
=> chỉ có CH2=CH–CH=CH–CH3 có đồng phân hình học. Đáp án C
Bài 4 : Có bao nhiêu hợp chất là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử C4H8, đều làm mất màu
dung dịch brom ở điều kiện thường?
Phân tích, hướng dẫn giải:
Cách viết đồng phân nhử bài tập trên, trong 5 đồng phân của C4H8 ở trên thì xiclobutan không có phản ứng với brom
ở điều kiện thường.
 Các dẫn xuất của xiclopropan tham gia phản ứng cộng mở vòng với brom.
Bài 5: C6H12 có bao nhiêu đồng phân cấu tạo, mạch hở tác dụng với HBr chỉ cho một sản phẩm duy nhất?
A. 4
B. 3
C. 2
D. 1
Phân tích, hướng dẫn giải:
- C6H12 có cấu tạo mạch hở => là anken.
- Phản ứng cộng hợp vào anken tuân theo quy tắc Maccopnhicop khi cả anken và tác nhân cộng hợp đều bất đối.
=> Để C6H12 tác dụng với HBr cho một sản phẩm duy nhất thì C6H12 có cấu tạo đối xứng:
CH3CH2CH=CHCH2CH3 và (CH3)2C=C(CH3)2
=> Đáp án C.
 Khi cộng phân tử bất đối xứng (HX, H2O,..) vào anken đối xứng chỉ thu được 1 sản phẩm duy nhất
Bài 6: Có bao nhiều hợp chất là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử C5H8 khi phản ứng với dung
dịch [Ag(NH3)2]+ đều tạo kết tủa?
Phân tích, hướng dẫn giải:

Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org

- Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh)

“Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của
mình”


 Chỉ những ankin đầu mạch có nguyên tử H ở liên kết ba mới có phản ứng tạo kết tủa với dung dịch [Ag(NH3)2]+
HC≡C−CH2−CH2−CH3 HC≡C−CH−CH3
=> Có 2 đồng phân ankin đầu mạch tạo ra kết tủa.
Bài 7: Chất hữu cơ X có công thức phân tử C6H6 mạch hở, không phân nhánh. Biết 1 mol X tác dụng với
AgNO3/NH3 dư tạo ra 292 gam kết tủa. Số đồng phân cấu tạo có thể có của X là
A. 1
B. 2
C. 3
D. 4
Phân tích, hướng dẫn giải:
X có độ bất bão hòa k = 4
Phương trình phản ứng:
C6H6 + xAgNO3 + xNH3 → C6H6-xAgx + xNH4NO3
M = 292 = 78 + 107x => x = 2 => x có 2 liên kết ba ở đầu mạch (t.ứng với 4 liên kết Л , k = 4).
=> có 2 công thức cấu tạo: HC≡C–CH2–CH2–C≡CH; HC≡C–CH(CH3) –C≡CH => Đáp án B.
Bài 8: Xác định số đồng phân thơm có công thức phân tử C8H10
* Ghi nhớ:
 Các ankyl benzen có gốc ankyl ≥ 2C sẽ có đồng phân mạch C.
 Đồng phân vị trí nhánh: o, m, p,…
 Vòng benzen bền, không làm mất màu dung dịch Br2 và dung dịch thuốc tím. Vì vậy, nếu hiđrocacbon có công
thức CnH2n-6 (n ≥ 6) thỏa mãn các tính chất trên thì phải chức vòng benzen.
 Số lượng tối đa các sản phẩm thế (1 lần) vào vòng benzen bằng số loại H tương đương có trong vòng.

Phân tích, hướng dẫn giải:
C8H10 là đồng phân thơm => có 2 C ở nhánh. Có 4 đồng phân sau:
C

C

C

C

C

C
C
C

Bài 9: Một hợp chất hữu cơ A có công thức phân tử C8H8. Khi cho A phản ứng với lượng dư H2 (Ni, t0) thì 1 mol A
phản ứng hết 4 mol H2, nhưng nếu cho A phản ứng với dung dịch Brom dư thì 1 mol A chỉ phản ứng hết với 1 mol
Br2. Xác định công thức cấu tạo của A.
Phân tích, hướng dẫn giải:
- Độ bất bão hòa: k = 5 (tổng số liên kết Л và vòng)
- Cứ 1 mol A + 4 mol H2 => A có 4 liên kết Л => A phải có một mạch vòng C
- Mặt khác, 1 mol A + 1 mol Br2 (tối đa) => trong 4 liên kết Л chỉ có 1 liên kết Л ở nhánh, 3 liên kết Л còn lại nằm
trong vòng benzen => A là C6H5−CH=CH2
Bài 10: Hiđrocacbon X chứa vòng benzen có công thức phân tử C8H10, khi cho X tác dụng với dung dịch Br2 có mặt
bột Fe hoặc không có mặt bột Fe, trong mỗi trường hợp đều tạo được một dẫn xuất monobrom. Công thức cấu tạo
của X.
Phân tích, hướng dẫn giải:
X thỏa mãn công thức CnH2n-6, có 8 C, chứa vòng benzen nên X là ankyl benzen (có 2 nguyên tử C ở nhánh).
Do X tác dụng với Br2 đun nóng X tạo 1 dẫn xuất monobrom nên X chứa 2 nhóm metyl. Trong vòng benzen còn 4

nguyên tử H có thể thay thế bởi brom khi có mặt bột Fe. Theo đầu bài chỉ tạo thành 1 dẫn xuất monobrom nên 4
nguyên tử H này là tương đương
=> CTCT phù hợp của X là:

C

C

Bài 11: Cho X có CTPT C7H8O. Xác định số đồng phân cấu tạo thuộc loại hợp chất thơm của X.
Phân tích, hướng dẫn giải:
Các đồng phân đều phải chứa vòng benzen, như vậy còn 1 nguyên tử C ở nhánh nên X có thể có các đồng phân sau:
Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org

- Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh)

“Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của
mình”


TÀI LIỆU LUYỆN THI ĐẠI HỌC
C

OH

LTĐH – H13

C

C

C

O

CH3

OH
OH
OH

Bài 12: Hợp chất hữu cơ X (phân tử có vòng benzen) có công thức phân tử là C7H8O2, tác dụng với Na và với
NaOH. Biết rằng khi cho X tác dụng với Na dư, số mol H2 thu được bằng số mol X tham gia phản ứng và X chỉ tác
dụng được với NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 1. Xác định công thức cấu tạo của X.
* Ghi nhớ:
 Phenol đơn giản là C6H5OH
 Công thức phân tử chung của phenol đơn chức: CnH2n-7OH (n ≥ 6)
 Do ảnh hưởng của vòng benzen, nguyên tử H trong nhóm –OH của phenol linh động hơn nguyên tử H trong
nhóm –OH của ancol.
 Phenol tác dụng với kim loại kiềm và dung dịch kiềm còn ancol chỉ phản ứng với kim loại kiềm.
 Phenol phản ứng được với dung dịch brom tạo kết tủa
Phân tích, hướng dẫn giải:
- X tác dụng với Na thu được số mol H2 bằng số mol X nên trong phân tử X có 2 nguyên tử H linh động, X có 2 oxi
nên X có 2 nhóm –OH.
- Mặt khác, X chỉ tác dụng với NaOH theo tủ lệ mol 1 : 1 nên X có 1 nhóm OH phenol.
=> X chứa vòng benzen, có 1 nhóm –OH phenol, 1 nhóm –OH ancol thơm=> X là HOC6H4CH2OH.
Bài 13: Có bao nhiêu đồng phân ứng với công thức phân tử C8H10O (là dẫn xuất của bezen) không tác dụng với
NaOH, còn khi tách nước thu được sản phẩm có thể trùng hợp tạo polime?
A. 2
B. 3
C. 4

D. 5
(Trích ĐTTS vào các trường Đại học, Cao đẳng khối B, 2007)
Phân tích, hướng dẫn giải:
- C8H10O là dẫn xuất của benzen (C6H5-R) => R có R = C2H5O
- C8H10O không tác dụng với NaOH, tách nước thu được sản phẩm có thể trùng hợp tạo polime => có nhóm –OH
không đính trực tiếp vào vòng benzen mà đính vào gốc R, R có 2 cacbon để có thể tạo liên kết đôi
=> C6H5-CH(OH)-CH3 và C6H5-CH2-CH2OH ( cả 2 khi tách nước đều cho anken C6H5CH=CH2)
Bài 14: Viết các đồng phân cấu tạo có cùng CTPT C4H10O
Phân tích, hướng dẫn giải:
Ta có: k = 0 => chỉ có các đồng phân mạch hở và chỉ có liên kết đơn trong phân tử. k = 0 nên nhóm chức chỉ có thể
là –OH (ancol) hoặc –O– (ete):
- Đồng phân ancol (4 ĐP):

C C C C

C C C
C

- Đồng phân ete (3 ĐP)

C C C C

C C C

C
Bài 15: Khi phân tích thành phân một ancol đơn chức X thì thu được kết quả: tổng khối lượng của cacbon và hiđro
gấp 3,625 lần khối lượng oxi. Số đồng phân cấu tạo của X là
A. 3
B. 4
C. 2

D. 1
(Trích ĐTTS vào các trường Đại học, cao đẳng khối A, 2008)
Phân tích, hướng dẫn giải:
Gọi công thức của ancol là CxHyOz ( y ≤ 2x + 2)
Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org

- Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh)

“Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của
mình”


Theo bài ta có: 12x + y = 16.3,625 => 12x + y = 58 => nghiệm phù hợp là x = 4, y = 10
=> Công thức phân tử C4H10O
Có 4 đp cấu tạo: CH3CH2CH2CH2OH, CH3CH2CH(OH)CH3, (CH3)2CHCH2OH, (CH3)3C-OH => Đáp án B.
Hoặc sử dụng công thức tính nhanh số đồng phân cho ancol no đơn chức 2n – 2 = 2.4-2 = 4.
Bài 16 : Số đồng phân este ứng với công thức phân tử C4H8O2 là:
A. 5
B. 2
C. 4
D. 6
* Cách viết đồng phân este: RCOOR’ (R’# H)
+ Bước 1: Bắt đầu viết từ este fomiat H-COOR’ (R’ mạch không nhánh, mạch có nhánh)
+ Bước 2: Viết các đồng phân ứng với R tăng 1C, 2C,... tương ứng với R’ giảm 1C, 2C,...đảm bảo số C của este.
Phân tích, hướng dẫn giải:
+ Các đồng phân HCOOR’
HCOOCH2CH2CH3; HCOOCHCH3
+ Tăng dần số C trong R, giảm tương ứng trong R’
CH3COOCH2CH3; CH3CH2COOCH3 => có 4 đồng phân.
Hoặc áp dụng công thức tính nhanh số đồng phân este đơn chức, no với n = 4

24-2 = 4 đồng phân! => Đáp án C.
Bài 17: Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở, có cùng công thức phân tử C5H10O2, phản ứng với dung
dịch NaOH nhưng không có phản ứng tráng bạc là
A. 4
B. 5
C. 8
D. 9
(Trích ĐTTS vào các trường Đại học khối B, 2010)
Phân tích, hướng dẫn giải:
C5H10O2 phản ứng được với dung dịch NaOH nhưng không có phản ứng tráng bạc => là axit hoặc este (không tạo
bởi axit fomic):
+ Axit (4 đồng phân):
CH3CH2CH2CH2COOH; CH3CH2CH(CH3)COOH; CH3CH(CH3)CH2COOH; CH3C(CH3)2COOH.
+ Este (5 đồng phân): CH3CH2CH2COOCH3, CH3CH(CH3)COOCH3, CH3CH2COOC2H5, CH3COOCH2CH2CH3,
CH3COOCH(CH3)2 => Đáp án D
Bài 18: Số hợp chất là đồng phân cấu tạo, có cùng công thức phân tử C4H8O2, tác dụng với dung dịch NaOH nhưng
không tác dụng với Na là
A. 3
B. 2
C. 4
D. 1
(Trích ĐTTS các trường Cao đẳng khối A, 2009)
Phân tích, hướng dẫn giải:
C4H8O2 tác dụng với dung dịch NaOH nhưng không tác dụng với Na => C4H8O2 là este no, đơn chức mạch hở =>
Đáp án C.
Bài 19: Tổng số chất hữu cơ mạch hở, có cùng công thức phân tử C2H4O2 là:
A. 3
B.
C. 2
D. 4

Phân tích, hướng dẫn giải:
C2H4O2 có k = 1
+ Trường hợp 1: C2H4O2 là axit (hoặc este) no, đơn chức mạch hở (nhóm chức axit và este đều chứa một liên kết đôi
nên gốc hiđrocacbon phải no, mạch hở).
+ Trường hợp 2: C2H4O2 chứa đồng thời nhóm –OH và –CHO
Các công thức thỏa mãn: CH3COOH, HCOOCH3 và HOCH2CHO => Đáp án A.
* Chú ý: Học sinh dễ mắc sai lầm trong trường hợp C2H4O2 có một nhóm chức ete (-O-) và một nhóm chức –CHO :
CH3–O–CHO => Chọn D. Tuy nhiên nhóm chức ete liên kết với nhóm chức anđehit hoặc xeton chính là nhóm chức
este.
Bài 20: Số đồng phân ứng với công thức phân tử C4H8O2 mà tác dụng được với đá vôi là bao nhiêu?
A. 2
B. 3
C. 1
D. 4
Phân tích, hướng dẫn giải:
C4H8O2 mà tác dụng được với đá vôi => C4H8O2 là axit => Công thức tính: 2n-3 = 24-3 = 2 => Đáp án A
Bài 21: Một este có công thức phân tử là C4H6O2 khi thủy phân trong môi trường axit thu được đimetyl xeton. Công
thức cấu tạo thu gọn của C4H6O2 là công thức nào ?
Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org

- Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh)

“Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của
mình”


TÀI LIỆU LUYỆN THI ĐẠI HỌC

LTĐH – H13

A. HCOO-CH=CH-CH3
B. CH3COO-CH=CH2 C. HCOO-C(CH3)=CH2
D.CH2=CH-COOCH3
Phân tích, hướng dẫn giải:
* Đây là dạng bài tập xác định cấu tạo este dựa vào sản phẩm của phản ứng
Bình thường: Este thủy phân trong môi trường kiềm cho muối và rượu, trong môi trường H+ cho axit + rượu.
Ngoài ra, các bạn cần chú ý tới một số trường hợp đặc biệt sau:
+ Este + NaOH → 1 muối + 1 anđehit
=> Este đơn chức có gốc ancol dạng công thức: R’−CH=CH−
Do RCOO−CH=CH−R’ + NaOH → RCOONa + R’−CH=CH−OH
R’−CH=CH−OH → R’−CH−CHO
Kém bền Bền
+ Este + NaOH → 1 muối + 1 xeton => Este đơn chức với dạng công thức RCOO−C(R1)=C(R2)R3
Thí dụ: CH3COO−C(CH3)=CH2
Do CH3COO−C(CH3)=CH2 + NaOH → CH3COONa + CH2=C−OH
CH2=C−OH → CH2−C=O
Kém bền Bền
+ Este + NaOH → 1 muối + 1 ancol + H2O
Este – axit: HOOC−R−COOR’ như HOOC−CH2−COOCH3
HOOC−CH2−COOCH3 + NaOH → NaOOC−CH2−COONa + CH3OH
+ Este + NaOH → 2 muối + H2O
Este của phenol: C6H5OOC−R + 2NaOH → RCOONa + C6H5ONa + H2O
+ Este + NaOH → 1 muối + anđehit + H2O
Hiđroxi – este: dạng RCOO−CH(OH) −R’
RCOO−CH(OH) −R’ + NaOH → RCOONa + R’CHO
R’−CH(OH)2 → R’CHO (bề hơn)
Áp dụng bài tập trên: C4H6O2 khi thủy phân trong môi trường axit thu được đimetyl xeton (CH2−C=O ) => Đáp án
C. HCOO-C(CH3)=CH2
Đáp án A, B cho anđehit, D cho rượu
Bài 22: Một este có công thức phân tử là C3H6O2 có phản ứng tráng gương với dd AgNO3 trong NH3 Công thức cấu

tạo của este đó là công thức nào?
A. HCOOC2H5
B. CH3COOCH3
C. HCOOC3H7
D. C2H5COOCH3
Phân tích, hướng dẫn giải:
* Chỉ nhưng este fomiat HCOOR’ mới có phản ứng tráng gương. => A, C nhưng CTPT C3H6O2 => Đáp án A.
Bài 23: Amin nào dưới đây có 4 đồng phân cấu tạo?
A. C2H7N
B. C3H9N
C. C4H11N
D. C5H13N
Phân tích, hướng dẫn giải:
Số đồng phân của amin no, đơn chức = 2n – 1
Có 2n-1 = 4 = 22 => n -1 = 2 => n = 3 => Đáp án B.
Bài 24: Trong số các chất: C3H8, C3H7Cl, C3H8O và C3H9N, chất có nhiều đồng phân cấu tạo nhất là
A. C3H7Cl
B. C3H8O
C. C3H8
D. C3H9N
(Trích ĐTTS vào các trường Đại học khối A, 2010)
Phân tích, hướng dẫn giải:
Các chất có cùng số nguyên tử cacbon, khi liên kết với với các nguyên tố hóa trị càng cao
khả năng tạo liên kết sẽ nhiều hơn => N có hóa trị III cao nhất => nhiều đồng phân nhất => Đáp án D.
Bài 25: Ứng với công thức phân tử C2H7O2N có bao nhiêu chất vừa phản ứng được với dung dịch NaOH vừa phản
ứng được với dung dịch HCl?
(Trích ĐTTS vào các trường Cao đẳng, 2010)
* Gợi ý: Xác định công thức cấu tạo của CxHyO2N, CxHyO3N2
* CxHyO2N (2O và 1N):
Hãy viết các phản ứng sau:

Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org

- Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh)

“Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của
mình”


CH3COOH + NH3 → CH3COONH4 => CTPT: C2H7O2N
HCOOH + CH3NH2 → HCOONH3CH3 => CTPT: C2H7O2N
Như vậy, ứng với CTPT dạng CxHyO2N (2O và 1N) cớ thể là:
+ Aminoaxit: NH2−R−COOH
+ Este aminoaxit: NH2−R−COOR’
+ Muối amoni của axit cacboxylic: RCOONH4
+ Ankyl amoni: RCOONH3R’
+ Hợp chất nitro của hiđcacbon: RNO2
* CxHyO3N2 (3O và 2N):
Các bạn tự suy dựa vào một số phản ứng sau:
C2H5NH2 + HNO3 → C2H5NH3NO3 => CTPT: C2H8O3N2
CH3−NH−CH3 + HNO3 → CH3−NH(NO3) −CH3 => CTPT: C2H8O3N2
NH2 −R−COOH + NH3 → NH2−R−COONH4
Vừa tác dụng với HCl, vừa tác dụng với NaOH
Phân tích, hướng dẫn giải:
HCOOH3NCH3; CH3COONH4
HCOOH3NCH3 + NaOH → HCOONa + CH3NH2 + H2O
HCOOH3NCH3 + HCl → HCOOH + CH3NH3Cl
CH3COONH4 + NaOH → CH3COONa + NH3 + H2O
CH3COONH4 + HCl → CH3COOH + NH4Cl
Bài 26: Có bao nhiêu tripeptit (mạch hở) khác loại mà khi thủy phân hoàn toàn đều thu được 3 amino axit: glyxin,
alanin và phenylalanin?

A. 3
B. 9
C. 4
D. 6
(Trích ĐTTS vào các trường Đại học khối A, 2010)
Phân tích, hướng dẫn giải:
Gọi 3 amino axit tạo ra tương ứng là X1, X2, X3
Với X2 nằm giữa X1 và X3 => X1 − X2 − X3; X3 − X2 − X1: có 2 tri peptit (mạch hở).
- Thay thế vị trí X2 bằng X1 hoặc X3 => có 4 tripeptit (mạch hở)
=> Đáp án D.
Hoặc áp dụng công thức ta có số tripeptit = n! = 3! = 3.2.1= 6
Bài 27: Xác định số đồng phân của 1 số chất có công thức phân tử:
1) C2H5O2N có 5 đồng phân:

 H2N-CH2-COONa + H2O
* H2N-CH2-COOH + NaOH 
* C2H5-NO2 và C2H5-ONO + NaOH 

0

t
* H2N-COOCH3 + NaOH 
 H2N-COONa + CH3OH
0

t
* HCOOCH2NH2 + NaOH 
 HCOONa + H2NCH2OH
2) CH6O2N2 có 2 đồng phân phản ứng cả 2

 H2N-COONa + NH3↑ + H2O
* H2N-COONH4 + NaOH 
 CH3NH2↑ + NaNO2 + H2O
* CH3NH3NO2 + NaOH 
3) CH5O2N là HCOONH4
 HCOONa + NH3↑ + H2O
* HCOONH4 + NaOH 
4) CH5O3N là NH4HCO3
 NaHCO3 + NH3↑ + H2O
* NH4HCO3 + NaOH 
5) CH6O3N2 là CH3NH3NO3
 CH3NH2↑ + NaNO3 + H2O
* CH3NH3NO3 + NaOH 
6) CH8O3N2 chính là (NH4)2CO3
 Na2CO3 + 2H2O + 2NH3↑
* (NH4)2CO3 + 2NaOH 

Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org

- Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh)

“Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của
mình”