Lý thuyết chuyên đề hidrocacbon cơ bản và nâng cao

Hiđrocacbon

Chuyên đ

Hóa h c

HI ROCACBON

2
V N

1: Lụ THUY T


A. HIDROCACBON NO
 ANKAN (CnH2n+2, n  1) (PARAFIN)

I.
NG
NG,
NG PHÂN
1. ng đ ng
- Ankan : CH4 (metan), C2H6 (etan), C3H8 (propan), C4H10 (butan),… có công th c chung là CnH2n+2 (n  1)
2. ng phơn
a. ng phân m ch cacbon
- Ankan t C4H10 tr đi có đ ng phân c u t o, đó là đ ng phân m ch cacbon.
- ↑i t theo th t m ch C gi m d n.
- t0S t l ngh ch v i đ k ng k nh.
b. B c cacbon

- B c c a m t nguyên t C ph n ng ankan b ng s nguyên t C liên k t tr c ti p v i nó.

- Ankan mà phân t ch ch C b c I và C b c II (không ch a C b c III và C b c I↑) là ankan không phân
nhánh.
- Ankan mà phân t có ch a C b c III ho c C b c IV là ankan phân nhánh.
II. DANH PHÁP
1. Ankan không phân nhánh
Ankan không phân nhánh
Ankyl không phân nhánh
Công th c
Tên
Công th c
Tên
CH4
Metan
CH3Metyl
CH3CH3
Etan
CH3CH2Etyl
CH3CH2CH3
Propan
CH3CH2CH2Propyl
CH3[CH2]2CH3
Butan
CH3[CH2]2CH2Butyl
CH3[CH2]3CH3
Pentan
CH3[CH2]3CH2Pentyl
CH3[CH2]4CH3
Hexan
CH3[CH2]4CH2Hexyl
CH3[CH2]5CH3

Heptan
CH3[CH2]5CH2Heptyl
CH3[CH2]6CH3
Octan
CH3[CH2]6CH2Octyl
CH3[CH2]7CH3
Nonan
CH3[CH2]7CH2Nonyl
CH3[CH2]8CH3
ecan
CH3[CH2]8CH2ecyl
* Tham kh o thêm
C11H24
Undecan
C12H26
Dodecan
C13H28
Tridecan
C14H30
Tetradecan
– Chuyên trang tài li u ôn thi Hóa

Trang 1


Hiđrocacbon

Hóa h c
C15H32
C16H34

C17H36
C18H38
C19H40
C20H42
C11H24
C12H26
C13H28
C14H30
C15H32
C16H34
C17H36
C18H38
C19H40
C20H42

Pentadecan
Hexadecan
Heptadecan
Octadecan
Nonadecan
Eicosan
Undecan
Dodecan
Tridecan
Tetradecan
Pentadecan
Hexadecan
Heptadecan
Octadecan
Nonadecan

Eicosan

2. Ankan phân nhánh
B c 1: Ch n m ch chính : m ch cacbon dài nh t có nhi u nhánh h n.
B c 2: ánh s th t trong m ch chính: t cacbon ngoài cùng g n nhánh nh t (sao cho t ng các s ch v trí
nhánh là bé nh t).
B c 3: G i tên : s ch v trí nhánh + tên nhánh (theo th t ABC…) + tên m ch chính (tên ankan không
nhánh)
Ankan phân nhánh
S ch v trí – Tên nhánh
Tên m ch chính an
Ví d : CH3 – CH – CH2 - CH3
CH3
(2- Mêtylbutan)
CH3 – CH – CH – CH2 - CH3


CH3 C2H5
(3-êtyl-2-mêtylpentan)
Chú ý: N u có nhi u nhánh gi ng nhau thì thêm ti n t đi (2 nhánh), tri (3 nhánh), tetra (4 nhánh)
Ví d : CH3 – CH – CH - CH3


CH3 CH3
(2,3- imêtylbutan)
* c bi t thêm: n, iso, neo- Thêm n-: ch m ch không phân nhánh
- Thêm iso: có m t nhánh -CH3 nguyên t cacbon th hai
- Thêm neo: có đ ng th i 2 nhánh -CH3 nguyên t cacbon th hai
Ví d :
CH3 – CH – CH2 - CH3


CH3
(Iso-pentan)
CH3
CH3 – C – CH3
CH 3

(Neo-pentan)

– Chuyên trang tài li u ôn thi Hóa

Trang 2


Hiđrocacbon

Hóa h c

III. C U TRỎC PHÂN T ANKAN
1. S hình thƠnh liên k t trong phơn t ankan

- C lai hoá sp3 các góc liên k t  109,50
2. C u trúc không gian c a ankan
a. Mô hình phân t

b. C u d ng

- D ng xen k b n h n d ng che khu t.
- Các d ng luôn chuy n đ i cho nhau, không th cô l p riêng t ng d ng đ c.
IV. TệNH CH T V T Lệ

1. Nhi t đ nóng ch y, nhi t đ sôi vƠ kh i l ng riêng
Tên
Công th c
Cn
tnc, 0C
tS, 0C
Kh i l ng riêng (g/cm3)
Metan
CH4
C1
- 183
- 162
0,415 (-1460C)
Etan
CH3CH3
C2
- 183
- 89
0,561 (-1000C)
Propan CH3CH2CH3
C3
- 188
- 42
0,585 (-450)
Butan
CH3[CH2]2CH3
C4
- 138
- 0,5
0,600 (00C)

Pentan CH3[CH2]3CH3
C5
- 130
36
0,626 (200C)
Hexan
CH3[CH2]4CH3
C6
- 95
69
0,660 (200C)
Heptan CH3[CH2]5CH3
C7
- 91
98
0,684 (200C)
Octan
CH3[CH2]6CH3
C8
- 57
126
0,703 (200C)
Nonan
CH3[CH2]7CH3
C9
- 54
151
0,718 (200C)
ecan
CH3[CH2]8CH3

C10
- 30
174
0,730 (200C)
C1 đ n C4 tr ng thái khí.
C5 đ n C 18 tr ng thái l ng
C18 tr đi tr ng thái r n.
 Nhi t đ nóng ch y, nhi t đ sôi và kh i l ng riêng c a akan nói chung đ u t ng theo s nguyên t cacbon
trong phân t là t ng theo phân t kh i. Ankan nh h n n c.
2. Tính tan, màu và mùi


đi u ki n th

ng, các ankan t

– Chuyên trang tài li u ôn thi Hóa

Trang 3


Hiđrocacbon

Hóa h c

 Ankan không tan trong n c, là dung môi không phơn c c nên tan t t trong dung môi phân c c nh d u,
m ,..
 Ankan đ u là nh ng ch t không màu.
 Các ankan nh nh t nh metan, etan, propan là nh ng khí không mùi. Ankan t C5 – C10 có mùi x ng, t
C10 - C16 có mùi d u h a. Các ankan r n h u nh không màu.

V. TệNH CH T HịA H C
- phân t ankan ch có các liên k t C – C và C – H. ó là các liên k t  b n v ng, vì th các ankan t ng đ i
tr v m t hóa h c: nhi t đ th ng chúng không ph n ng v i axit, bzo và ch t oxi hóa m nh. ↑ì th ankan
còn có tên là parafin, ngh a là ít ái l c hóa h c.
- D i tác d ng c a ánh sáng, xúc tác và nhi t, ankan tham gia các ph n ng th , tách và ph n ng oxi hóa
1. Ph n ng th
- Xét ph n ng:
as
 CH3Cl + HCl
CH4 + Cl2 
Metyl clorua (clometan)
as
 CH2Cl2 + HCl
CH3Cl +Cl2 
Metylen clorua (điclometan)
as
 CHCl3 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 
Clorofom (triclometan)
as
 CCl4 + HCl
CHCl3 + Cl2 
Cacbon tetraclorua (tetraclometan)
 Các đ ng đ ng th t ng t .
- Ph n ng th H b ng halogen thu c lo i ph n ng halogen hóa, s n ph m h u c có ch a halogen g i là d n
xu t halogen.
- Clo th H cacbon các b c khác nhau.
- Brom h u nh ch th H cacbon b c cao.
- Flo ph n ng mãnh li t nên phân h y ankan thành C và HF.
- Iot quá y u nên không ph n ng v i ankan.

- Xét ph n ng th (1:1):
CH3-CHCl-CH3
+Cl 2/as
(57%)
CH3-CH2-CH3
-HCl
CH3-CH2-CH2Cl
(43%)
CH3-CHBr-CH3
(97%)
+Br2/as
CH3-CH2-CH3
-HBr
CH3-CH2-CH2Br
(3%)
* C ch ph n ng halogen hoá ankan:
- Ph n ng clo hoá và brôm hoá ankan x y ra theo c ch g c – dây chuy n.
Thí d : Kh o sát c ch c a ph n ng:
 CH3Cl + HCl
CH4 + Cl2 askt
B c kh i mào.
AS
Cl – Cl 
Cl  + Cl 
(1)
B c phát tri n dây chuy n.
  CH3 + HCl
(2)
CH3 – H + Cl  



 CH3Cl + Cl
CH3 + Cl – Cl 
(3)

 …
CH3 – H + Cl 
(2)
...............(Ti p t c l p đi l p l i nh trên cho đ n khi k t thúc ph n ng, giai đo n ng t m ch).
B c đ t dây chuy n. ( Giai đo n ng t m ch, c t m ch, đ t m ch, t t m ch): Các g c t do k t h p,
không còn g c t do, ph n ng ng ng (k t thúc):
 Cl2
Cl  +  Cl 
(4)


 CH3Cl
CH3 + Cl 
(5)
– Chuyên trang tài li u ôn thi Hóa

Trang 4


Hiđrocacbon

Hóa h c

 CH3-CH3
CH3  +  CH3 

(6)
ánh sáng

CnH2n + 2
+
X2  
CnH2n + 1X
+
HX
Ankan
Halogen D n xu t monohalogen c a ankan
Hiđro halogenua
ánh sáng

 T ng quát: CnH2n + 2 + xCl2  
CnH2n+2-x Clx +
xHCl
2. Ph n ng tách (gƣy liên k t C ậ C và C ậ H)
- Ph n ng cracking là ph n ng làm chuy n hóa m t hiđrocacbon có kh i l ng phân t l n trong d u m
thành các hiđrocacbon có kh i l ng phân t nh h n, mà ch y u là bi n m t ankan thành m t ankan khác và
m t anken có kh i l ng phân t nh h n. Ph n ng cracking có m c đích t o nhi u nhiên li u x ng, d u và
x ng, d u có ch t l ng t t h n cho đ ng c t d u m khai thác đ c.
* Ph n ng Cr cking. ( gƣy liên k t C ậ C ). ( xúc tác Cr2O3, Fe, Pt ầ, nhi t đ kho ng 5000C)
(t , p , xt)

 CnẲH2nẲ + 2
CnH2n + 2 Cracking
Ankan (Parafin)
Ankan (Parafin)
(n’ < n) (n- n’ ≥ 2)

0

Ho c

+

C(n - nẲ)H2(n - nẲ)
Anken (Olefin)

,t , P
Cn H 2 n2 xt
 Cm H 2m  Cnm H 2( nm)2
0

(m  2; n  m  0)

Ho c
5000 C, xt
 CnH2n+2 
 CaH2a+2 + CbH2b
(n = a+b; a ≥ 0 và b ≥ 2)
500 C, xt
 CH2=CH2 + H2
CH3 – CH3 
CH3CH=CHCH3+H2
CH3CH=CHCH3+H2
0
+) CH3CH2CH2CH3 500 C
xt
CH3CH=CH2+CH4

0

CH2=CH2+CH3CH3
(t , p , xt)

 CH4
CH3-CH2-CH3 Cracking
Propan
Metan
0

* Ph n ng tách H2 (

+

CH2=CH2
Eten (Etilen)

hiđro hoá ).
C, xt

 CnH2n
CnH2n+2 500
0

Ví d :

+ H2

C, xt


 CH2 = CH2 + H2
CH3 – CH3 500
 Nh n xét: D i tác d ng c a nhi t và xúc tác (Cr2O3, Fe, Pt,..), các ankan không nh ng b tách hidro t o
thành hidrocacbon không no mà còn b gưy các liên k t C – C t o ra các phân t nh h n.
3. Ph n ng oxi hóa
a. Oxi hóa hoàn hoàn
VD:
CH4 + 2O2  CO2 + 2H2O;  H = -890kJ
* T ng quan:
 3n  1 
t0
CnH2n +2 + 
+
(n + 1)H2O
H  0
 O2  nCO2
 2 
Ankan
(n mol)
(n + 1) mol
*L uý
0

– Chuyên trang tài li u ôn thi Hóa

Trang 5


Hiđrocacbon

Hóa h c

- Trong các lo i hiđrocacbon, ch có ankan (hay parafin) khi đ t cháy t o s mol n c l n h n s mol khí
cacbonic hay th tích c a h i n c l n h n th tích khí CO2 (các th tích đo trong cùng đi u ki n v nhi t
đ và áp su t). Các lo i hiđrocacbon khác khi đ t cháy đ u s mol H2O ≤ s mol CO2.
- Khi đ t cháy m t hay m t h n h p ankan các hidrocacbon thu c dưy đ ng đ ng thu đ c:
nCO2  nH 2O
nO2  1,5nCO2

Ho c

 Các hidrocacbon đó thu c dưy đông đ ng ankan và
nhh  nH 2O  nCO2 ho c n hh  2( nO2  1,5nCO2 )
b. Oxi hóa không hoàn toàn
t 0 C, xt
 HCH=O+ H2O
CH4 + O2 
…
4. Ph n ng phơn h y
a. Phân h y b i nhi t
C / khongcokho ngkhi
C n H 2 n  2 100

   nC  (n  1) H 2
0

c bi t:
0

C / l ln
2CH 4 1500

 C2 H 2  3H 2
b. Phân h y b i clo

  nC + 2(n+1) HCl
CnH2n+2 + (n+1) Cl2 t/ tiacuctim
0

VI. I U CH
1. Trong công nghi p
Trong công nghi p, metan (CH4) đ c l y t :
+ Khí thiên nhiên: Kho ng 95% th tích khí thiên nhiên lƠ metan. Ph n còn l i là các hiđrocacbon C2H6,
C3H8, C4H10,...
+ Khí m d u (Khí đ ng hƠnh): Khí m d u n m bên trên trong m d u. Kho ng 40% th tích khí m d u là
metan. Ph n còn l i là các hiđrocacbon có kh i l ng phân t l n h n nh C2H6, C3H8, C4H10,…
+ Khí cracking d u m : Khí cracking d u m là s n ph m ph c a quá trình cracking d u m , g m các
hiđrocacbon có kh i l ng phân t nh , trong đó ch y u g m metan (CH4), etilen (C2H4),…
+ Khí lò c c (Khí th p, Khí t o ra do s ch ng c t than đá): 25% th tích khí lò c c là metan, 60% th tích là
hiđro (H2), ph n còn l i g m các khí nh CO, CO2, NH3, N2, C2H4, h i benzen (C6H6),…
+ Khí sinh v t (Biogas): Khí sinh v t ch y u là metan (CH4). Khí sinh v t đ c t o ra do s
phân súc v t
(heo, trâu bò,…) trong các h m đ y kín. ↑ i s hi n di n các vi khu n y m khí (k khí), chúng t o men xúc
tác cho quá trình bi n các c n bư ch t h u c t o thành metan. Khí metan thu đ c có th dùng đ đun n u,
th p sáng. Ph n bư còn l i không còn hôi thúi, các m m b nh, tr ng sán lưi c ng đư b h , không còn gây tác
h i, là lo i ch t h u c đư hoai, đ c dùng làm phân bón r t t t. Nh v y, vi c phân súc v t, nh m t o
biogas, v a cung v p n ng l ng, v a t o thêm phân bón, đ ng th i tránh đ c s làm ô nhi m môi tr ng,
nên s
phân súc v t t o biogas có r t nhi u ti n l i.

2. Trong phòng thí nghi m
a. Ph

ng pháp t ng m ch cacbon

 T ng h p Vuyêc (Pháp)
khan
 (CnH2n+1)2 + 2NaX
2CnH2n+1X + 2Na ete,

* Chú ý: N u dùng hai lo i d n xu t halogen có g c ankyl khác nhau s thu đ
tách kh i nhau vì chúng có nhi t đ sôi x p x b ng nhau:
R – R + 2NaX

RX + R’X + 2Na 

c h n h p 3 ankan song khó

R – R’ + 2NaX
R’ – R’ + 2NaX

 T ng h p Konbe (

c)

– Chuyên trang tài li u ôn thi Hóa

Trang 6

Hiđrocacbon

Hóa h c

 R ậ R + 2CO2 + 2NaOH + H2
2RCOONa + 2H2O đpdd

b. Ph

ng pháp gi m m ch cacbon

 Ph

ng pháp uma
,t

 RH + Na2CO3
RCOONa + NaOH CaO
0

,t

 CH4 + Na2CO3
1. CH3COONa + NaOH CaO
0

,t

 CH4 + 2Na2CO3
2. CH2(COONa)2 + 2NaOH CaO

0

 Ph

ng pháp crackinh

 CmH2m + C(n-m)H2(n-m)+2 ( m  2, n  m )
CnH2n+2 cracking

c. Ph

ng pháp gi nguyên m ch cacbon

 Hidro hóa anken, ankin, ankađien t

ng ng
,t


 CnH2n+2
CnH2n + H2 Ni
0

,t


 CnH2n+2
CnH2n ậ 2 + 2H2 Ni
0

 i t ancol no, đ n ch c
C

 CnH2n+2 + H2O + I2
CnH2n+1OH + 2HI 200
0

d. M t s ph

ng pháp khác

 T nhôm cacbua
 3CH4 + 4Al(OH)3 
Al4C3 + 12H2O 
 3CH4 + 4AlCl3
Al4C3 + 12HCl 
 3CH4 + 2Al2(SO4)3
Al4C3 + 6H2SO4 

 T C và H2
C
,500


 CH4
C + 2H2 Ni
0

========== o0o ==========

– Chuyên trang tài li u ôn thi Hóa

Trang 7


Hiđrocacbon

Hóa h c

 XICLOANKAN (CnH2n, n  3)
I-C U TRỎC,
NG PHÂN, DANH PHÁP
1. C u trúc phơn t c a m t s monoxicloankan
- Xicloankan là hiđrocacbon no, m ch vòng.
- Xicloankan có 1 vòng g i là monoxicloankan, có CT chung là: CnH2n (n≥3).
- Tr xiclopropan ra, trong phân t xicloankan các nt C không n m trên cùng m t ph ng.
2. ng phơn vƠ cách g i tên monoxicloankan
a. ng phân:
↑i t theo th t vòng gi m d n. Sau đó thay đ i nhánh.
↑d : C5H10 (k =1 vòng)

b. G i tên:
Th1: Không nhánh:
 Xicloankan: Xiclopentan.
Th2: Có 1 nhánh:
 Tên nhánh + xicloankan: metylxiclobutan; etylxiclopropan.
Th3: Có nhi u nhánh:
 (STT+ tên nhánh)n + xicloankan: 1,1-đimetylxiclopropan và 1,2- đimetylxiclopropan.
 Tên g i:

Công th c c u t o

Công th c phơn t

Tên thay th

CH2
H2C – CH2

C3H6

Xiclopropan

C4H8

Xiclobutan

hay

H2C – CH2
|
|
H2C – CH2

hay

CH2
H2C

CH2

C5H10
Xiclopentan

H2C – CH2

hay

H2C – CH2
H2C

CH2

H2C – CH2

C6H12

Xiclohexan

hay

Công th c vƠ tên chung

CnH2n ; n  3

– Chuyên trang tài li u ôn thi Hóa

Xicloankan

Trang 8

Hiđrocacbon

Hóa h c

II. TệNH CH T V T Lệ
Xicloankan

tnc,0C
-127
-90
t s, 0 C
-33
13
Kh i l ng riêng
0,689
0,703
g/cm3 (nhi t đ )
(-400C)
(00C)
Màu s c
Không màu
Tính tan
Không tan trong n c, tan trong dung môi h
III. TệNH CH T HịA H C
1. Ph n ng c ng m vòng c a xiclopropan vƠ xiclobutan
+ ↑òng 3 c nh (H2; Br2; HBr):

+ H2

Ni, t0

-94
49
0,755
(200C)

7
81
0,778
(200C)

uc .

CH3CH2CH3

+ Br2

CH2BrCH2CH2Br

+ HBr
+ ↑òng 4 c nh (+H2):

CH3CH2CH2Br

Ni, t0
+ H2
CH3CH2CH2CH3
* Chú ý: ↑òng 5, 6 c nh tr đi không có ph n ng c ng m vòng trong đk trên.

2. Ph n ng th

+ Cl2
+ Br2

Cl

as

+ HCl
Br

t0

+ HBr

3. Ph n ng oxi hóa
Cn H 2n+2 +

3n
O 2  nCO 2 + (n+1) H 2O ;  H  0
2

t
 6CO2 + 6H2O
VD: C6H12 + 9O2 
0

- Xicloankan không làm m t màu dd KMnO4.
IV. I U CH

- Ch ng c t t d u m .
- Ankan (C5-C7):
CH3CH2CH2CH2CH2CH3

xt, t 0
+ H2

– Chuyên trang tài li u ôn thi Hóa

Trang 9


Hiđrocacbon

Hóa h c

B. HIDROCACBON KHÔNG NO
 ANKEN (CnH2n, n  2) (ALCEN, OLEFIN)
I.
NG PHÂN VÀ DANH PHÁP
1. ƣy đ ng đ ng vƠ tên thông th ng c a anken
a. Dãy đ ng đ ng
- Anken: Etilen (C2H4), propilen (C3H6), butilen (C4H8),… đ u có m t liên k t đôi C = C, có công th c chung
là CnH2n (n  2).
b. Tên thông th ng
i đuôi an c a ankan thành ilen .
CH2=CH2: Etilen
CH2=CH-CH3: Propilen
CH2=CH-CH2CH3: -butilen
CH3-CH=CH-CH3: -butilen

Nhóm: CH2=CH- đ c g i là vinyl.
Nhóm: CH2=CH-CH2- đ c g i là alyl.
2. Tên thay th
a. Quy t c
S ch v trí - tên nhánh

CH2=C(CH3)-CH3: isobutilen

Tên m ch chính

- S ch v trí – en

B1: Ch n m ch C chính: Có n i đôi; dài nh t; nhi u nhánh nh t.
B2: ánh s TT: u tiên n i đôi, nhánh.
B3: G i tên: (STT+tên nhánh)n+ank+x+en
b. Thí d
CH2=CH2
eten
CH2=CH-CH3
prpopen
CH3-C(CH3)=CH2
2-metylpropen
CH2=CH-CH2CH3
but-1-en
CH3-CH=CH-CH3
but-2-en
II. C U TRỎC VÀ
NG PHÂN
1. C u trúc
- Nguyên t C có n i đôi lai hóa sp2.

- Liên k t đôi g m 1 lk  (b n) và 1 lk  (kém b n).
- Các nguyên t C, C và nguyên t lk C ch a n i đôi cùng n m trong m t m t ph ng.
- Các góc liên k t c a n i đôi = 1200.

2. ng phơn
a. ng phân c u t o
 Ankan t C4 tr lên có:
- ng phân m ch C.
- ng phân v trí liên k t đôi.

b. ng phân hình h c
- Anken t C4 tr lên n u m i C mang liên k t đôi đính v i 2 nhóm nguyên t khác nhau thì s có 2 cach b trí
không gian d n t i 2 đ ng phân hình h c.
- ng phân cis: m ch C n m cùng 1 phía.
– Chuyên trang tài li u ôn thi Hóa

Trang 10


Hiđrocacbon
-

Hóa h c

ng phân trans: m ch C n m khác phía.

III. TệNH CH T V T Lệ
1. Nhi t đ sôi, nhi t đ nóng ch y vƠ kh i l

ng riêng

2. Tính tan vƠ mƠu s c
- Không tan trong n c và là nh ng ch t không màu.
IV. TệNH CH T HịA H C
Liên k t  n i đôi c a anken kém b n v ng, nên trong ph n ng d b đ t ra đ t o thành liên k t  v i các
nguyên t khác. ↑ì th , liên k t đôi C = C là trung tâm ph n ng gây ra nh ng ph n ng hóa h c đ c tr ng co
anken nh ph n ng c ng, ph n ng trùng h p và ph n ng oxi hóa.
1. Ph n ng c ng hidro (ph n ng hidro hóa)
- Khi có m t ch t xúc tác nh Ni, Pt, Pd, nhi t đ thích h p, anken c ng hidro vào n i đôi t o thành ankan
t ng ng, ph n ng t a nhi t.
d
14n
Chú ý d ng : A 
d B 14n  2
,t

 R1R2CH ậ CHR3R4
R1R2C = CR3R4 + H2 xt
0

- T ng quát:

CnH2n + H2  CnH2n+2
2. Ph n ng c ng halogen (ph n ng halogen hóa)
a. Công clo
xt
CH2=CH2 +Cl2 
 CH2Cl-CH2Cl (thành d u = olefin)
t0
H

H
C
H

+ Cl - Cl

C

H

H
C
H Cl

H

C
Cl

H

1,2-diclo etan
b. C ng brom
xt
CH2=CH2 +Br2 
 CH2Br-CH2Br
t0
xt
R1R2C=CR3R4 + Br2 

 R1R2CBr-CBrR3R4
t0

– Chuyên trang tài li u ôn thi Hóa

Trang 11


Hiđrocacbon

Hóa h c
H

CH3
C
H

+ Br - Br

C

H

CH3
C
H Br

H

C

Br H

1,2-dibrompropan

- TQ:
CnH2n + Br2  CnH2nBr2

Chú ý ph i vi t d ng công th c c u t o
Ph n ng này đ c dùng đ nh n bi t các h p ch t có liên k t đôi.
(Anken làm m t màu dung d ch brom)  Nh n bi t
c. C ng halogen (Cl)

4  CnH2nX2
CnH2n + X2 (dd) CCl
3. Ph n ng c ng axit vƠ c ng n c
N u anken đ i x ng thì s n ph m ch có 1 s n ph m  Khi 1 anken c ng HX thu đ c 1 s n ph m thì
anken có c u t o đ i x ng
 N u anken b t đ i x ng R1 – CH = CH – R2
 Khi c ng tác nhân b t đ i x ng vào anken b t đ i x ng thì tuân theo quy t c Maccopnhicop:
Khi c ng tác nhân b t đ i x ng vào anken b t đ i x ng thì ph n mang đi n tích d ng (H+) u tiên c ng
vào cacbon b c th p (nhi u hiđro h n) còn tác nhân mang đi n tích âm u tiên c ng vào cacbon còn l i c a
liên k t đôi (ít hiđro h n).
* C ch c ng:
C

+ H+

C

C

C

H
C

+A-

C

C

H

H

C
A

a. Công axit
* C ng axit clohidric:
CH3 - CH - CH2
CH3 - CH = CH2 + H - Cl

Cl

H

CH3 - CH - CH2
H

S¶n phÈm chÝnh

S¶n phÈm phô

Cl

* C ng axit sunfuric:
- H2SO4 đ c (98%, t0 = 80 – 900C) ta thu đ c s n ph m ankyl sunfat:
CH3 - CH2O
CH2
CH3
+ CH2 = CH2
+ H2SO4
CH2
CH2 - OSO3H
CH3 - CH2O
Axit etylsunfuric
§ietyl sunfat
* C ng axit nitric HNO3:
CH3 - CH - CH3

SO2

O - NO2 (SPC)

CH3 - CH = CH2 + HNO3

CH3 - CH2 - CH2 - ONO2
(SPP)

* C ng axit hipohalogen :
Axit hipohalogen c ng h p vào n i đôi C = C c a anken cho ta ankylclohiđrin

– Chuyên trang tài li u ôn thi Hóa

Trang 12


Hiđrocacbon

Hóa h c
OH
CH2 = CH2 + Cl - OH

CH2 - CH2 + OH
Cl

CH2 - CH2
Cl
Etylenclohidrin

TQ:
 CnH2n + 1X
CnH2n + HX 

b. C ng n c (ph n ng hidrat hóa)
- nhi t đ thích h p và có xúc tác axit, anken c ng n
H + ,t 0
 CH3-CH2OH

CH2=CH2+ HOH 
CH3 - CH - CH3
OH

CH3 - CH = CH2 + H2O

c.

(SPC)

CH3 - CH2 - CH2 - OH
(SPP)

TQ:

CnH2n

+

H3PO4 t0, p
[ H2SO4 (l), t0]

H2 O

Anken (Olefin) N
4. Ph n ng trùng h p

c

CnH2n + 1OH

R

u đ n ch c no m ch h

, xt , P
 [ - C ậ C - ]
n C = C t
0

CT: nA

t0, p
xt

A' n

A là monome,

A' n là polime
n là h s trùng h p.
VD:
CH2=CH2

t 0, p
xt

CH2-CH2 n P.E

CH2=CH

t 0, p
xt

CH2-CH

CH 3

n P.P

CH 3

 Ph n ng trùng h p là quá trình liên k t ti p nhi u phân t nh gi ng nhau ho c t ng t nhau t o thành
nh ng phân t r t l n g i là polime.
 Trong ph n ng trùng h p, ch t đ u (các phân t nh ) đ c g i là monome. S n ph m c a ph n ng g m
nhi u m t xích monome h p thành nên đ c g i là polime. S l ng m t xích monome trong m t phân t
polime g i là h s trùng h p và kí hi u là n.
5. Ph n ng oxi hóa
a. Oxi hóa hoàn toàn
3n
CnH2n +
O2  nCO2 + nH2O ; ∆H < 0
2
* Nh n xét:
 Khi đ t cháy m t hidrocacbon hay nhi u hidrocacbon thu c cùng dưy đ ng đ ng thu đ c:
nCO2  nH 2O ho c nCO2  1,5n H 2O  Các hidrocacbon đó thu c dưy đ ng đ ng anken hay xicloankan.


t cháy h n h p ankan + anken (xicloankan) thì nCO2  nH 2O và nankan  nH 2O  nCO2

– Chuyên trang tài li u ôn thi Hóa

Trang 13


Hiđrocacbon

Hóa h c

t chay h n h p anken + ankin (ankadien) thì nCO2  nH 2O và n ankin  nCO2  n H 2O
b. Oxi hóa không hoàn toàn
xt, t 0
 CH3CHO
CH2=CH2 + 1/2O2 
- Dung d ch KMnO4 loưng nhi t đ th ng oxi hóa n i đôi c a anken thành 1,2 – điol. (Nh n bi t s có m t
n i đôi c a anken  Làm m t màu thu c tím (kalipenmanganat)).
-1 -1
+7
0
0
+4
 3 R-CH(OH) ậ CH(OH)-RẲ + 2 MnO2 + 2 KOH
3 R-CH=CH-RẲ + 2 KMnO4 + 4 H2O 
Anken
Kali pemanganat
R u đa ch c
Mangan đioxit
(ch t kh )
(ch t oxi hóa)
(k t t a màu đen)
 3 CnH2n(OH)2 + 2 MnO2 + 2 KOH

3 CnH2n + 2 KMnO4 + 4 H2O 
Anken Kali pemanganat
R u đa ch c
Mangan đioxit
TQ:


 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2  + 2KOH
3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O 

VD:

3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O  3HOCH2-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH

V. I U CH VÀ NG D NG
1. i u ch
a. ehiđrat- hóa (tách n c, lo i n

c) r

u đ n ch c no m ch h , thu đ
0

R

2 SO 4 (ð) , 180 C

 CnH2n
CnH2n + 1OH H
+

u đ n ch c no m ch h (n ≥ 2) Anken, Olefin

c anken (olefin)

H2 O
N c

*L uý
* R u nào mà sau khi đehiđrat hóa thu đ c anken hay olefin thì đó là r u đ n ch c no m ch h và phân t
có ch a s nguyên t C ≥ 2. R u này có công th c t ng quát là CnH2n + 1OH v i n ≥ 2.
* Qui t c Zaixep:
Khi m t r u đ n ch c no m ch lo i n c thu đ c hai anken khác nhau, thì anken t o ra nhi u h n (s n
ph m chính) là ng v i m t H C có b c cao h n. Còn anken t o ra ít h n (s n ph m ph ) là ng v i s m t H
– Chuyên trang tài li u ôn thi Hóa

Trang 14


Hiđrocacbon

Hóa h c

C có b c th p h n. (Hay s n ph m chính ng v i anken có mang nhi u nhóm th h n, hay ng v i anken có
ch a nhi u H h n).

 Anken
b. Ankin 
,t

 CnH2n

+ H2 Pd
,t 0

 R-CH=CH-RẲ
C-RẲ + H2 Pd

CnH2n-2
R-C
Ví d :

0

,t

 CH2 = CH2
CH  CH
+
H2 Pd
Axetilen
Hidro
Etilen
Pd ,t 0
CH3 - C CH + H2  CH3- CH = CH2
Propin
Hidro
Propen
ph n ng c ng H2 vào ankin t o ra ch y u là anken thì dùng H2 không d và dùng xúc tác Palađi (Pd)
(không dùng Ni, Pt làm xúc tác).
c. D n xu t monohalogen c a ankan tác d ng KOH trong r u, đun nóng, t o anken
0

t


 R-CH=CH2
R-CH2-CH2-X KOH/ruou,
+
HX
ruou, t 0
R-CH2-CH2-X + KOH  R-CH=CH2 + KX + H2O
0

Ví d :

t

 CH2=CH2
CH3-CH2-Cl + KOH ruou,
Clometan, Etyl clorua
Etilen
0

+ KCl +
Kali clorua

– Chuyên trang tài li u ôn thi Hóa

H2O
N c
Trang 15

Hiđrocacbon

Hóa h c

t

 CH3-CH=CH2 + KBr + H2O
CH3-CH2-CH2-Br + KOH ruou,
d. T Ankan đi u ch Anken (th c hi n ph n ng cracking)
  CnẲH2nẲ+2
CnH2n+2 cracking
+
CmH2m
Ankan
Ankan
Anken
Parafin
Parafin (nẲOlefin
0

e.

, - ihalogenankan tác d ng v i b t kim lo i k m hay đ ng, thu đ

c anken

*L uỦ

Ng i ta th ng áp d ng ph ng pháp đi u ch này đ tách l y riêng anken ra kh i h n h p các ch t h u c .
Cho h n h p các ch t h u c có ch a anken tác d ng v i n c brom thì anken b gi l i vì có ph n ng c ng
brom và t o s n ph m hòa tan trong n c brom. Sau đó cho b t kim lo i k m vào, s tái t o đ c anken.

– Chuyên trang tài li u ôn thi Hóa

Trang 16


Hiđrocacbon

Hóa h c

 CnH2nBr2
CnH2n + Br2 
 CnH2n + ZnBr2
CnH2nBr2 + Zn 
S n ph m c ng brom
K m
Anken
K m bromua
Thí d : Tách l y riêng etilen ra kh i h n h p g m hai khí metan vƠ etilen.
Cho h n h p hai khí trên qua n c brom có d . T t c etilen b gi l i vì có ph n ng c ng brom. Metan
không tác d ng v i brom dung d ch, không hòa tan trong n c c a dung d ch, thoát ra kh i bình đ ng
n c brom, thu đ c metan. Sau đó cho b t k m l ng d vào ph n dung d ch còn l i, s tái t o đ c
etilen. Etilen t o ra, không hòa tan trong n c, thoát ra, thu đ c riêng.

TQ:


hidro ankan t

ng ng
,t , P
 CnH2n + H2
CnH2n+2 xt
0



hidro hóa ancol t

ng ng
2 SO4 ,t 170 C

 CnH2n + H2O
CnH2n+1OH H
0

0

 C ng hidro vào ankin (xt: Pd) ho c ankadien (xt: Ni) t

ng ng

,t

 CnH2n
CnH2n-2 + H2 xt
0

 Crackinh ankan

 CmH2m + Cn-mH2(n-m)+2
CnH2n+2 cracking

 Lo i HX ra kh i d n xu t mônhalogen c a ankan t

ng ng

, ancol ,t


 CnH2n +HX
CnH2n+2 KOH
0

 Lo i X2 ra kh i d n xu t  ,  - đihalogen c a ankan t
2. ng d ng
a. T anken đi u ch đ
↑í d :

ng ng

 R ậ CH = CH ậ RẲ + ZnX2
R ậ CHX ậ CHX ậ RẲ + Zn 

c polime t

ng ng (Th c hi n ph n ng trùng h p)

0

, xt )
(t
 (-CH2-CH2-)n
n CH2=CH2 TH
poli etilen
b. T anken đi u ch đ c r u đ n ch c no m ch h , r u nh ch c no m ch h
 CnH2n + 1OH
CnH2n
+
H2 O 
Anken (Olefin) N c
R u đ n ch c no m ch h


CnH2n + Br2
CnH2nBr2
Anken N c brom
D n xu t đibrom c a ankan

CnH2nBr2
+
2NaOH 
CnH2n(OH)2

– Chuyên trang tài li u ôn thi Hóa

Trang 17

Hiđrocacbon

Hóa h c

D n xu t đibrom c a ankan

Dung d ch xút

Ví d : CH2=CH2 + H2O
(C2H4)
Etilen
CH2 = CH – CH3 +
propen, Propilen

N

R

H3PO4 280-3000C
70 – 80 atm




Br2

u nh ch c no m ch h

CH3-CH2-OH

(C2H5OH)
Etanol , R u etylic
CH2 – CH – CH3

Br
Br
1,2-Dibrompropan, Propylen bromua

c brom

(Ho c cho anken CnH2n tác d ng tr c ti p v i dung d ch KMnO4 ta c ng thu đ
CnH2n(OH)2 nh đư bi t 4)
c. T anken đi u ch đ c ankan t ng ng

Ví d :

CnH2n
Anken
Olefin
CH2=CH2
Etilen

+

+

cr

u nh ch c no m ch h

,t


 CnH2n +2
H2 Ni
Hiđro
Ankan
Parafin
0

,t


 CH3-CH3
H2 Ni
Hiđro
Etan
0

,t


 CH3-CH2-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH3 + H2 Ni
But-2-en
n-Butan
d. T etilen đi u ch đ c r u etylic, anđehit0 axetic, axit axetic, este etylaxetat, đietyl ete
Ví d : CH2=CH2 + H2O H3PO4 280-300 C
CH3-CH2-OH
70 – 80 atm

(C2H4)
(C2H5OH)
Etilen
Etanol , R u etylic
t0
CH3-CHO +
Cu
+ H2O
CH3-CH2-OH + CuO 
R u etylic
ng (II) oxit
Anđehit axetic
ng
N c
0

e. Khí etilen còn đ c dùng đ giú trái cây cho mau chín. ↑ì etilen có tác d ng kích thích s ho t đ ng các
men làm trái cây mau chín.

– Chuyên trang tài li u ôn thi Hóa

Trang 18


Hiđrocacbon

Hóa h c

 ANKAN IEN (CnH2n-2, n  3) ( IOLEFIN)
I. PHÂN LO I

- Hidrocacbon mà trong phân t có 2 liên k t đôi C = C g i là đien, có 3 liên k t C = C g i là trien,… chúng
đ c g i chung là polien.
- Hai liên k t đôi trong phân t đien có th li n nhau (lo i liên k t đôi li n), cách nhau m t liên k t đ n (lo i
liên k t đôi không liên h p).
Thí d :
CH2=C=CH2:
propadien
CH2=CH-CH=CH2:
buta-1,3-dien
CH2=C(CH3)-CH=CH2:
2-metylbuta-1,3-dien
CH2=CH-CH2-CH=CH2:
penta-1,4-dien
- Ankađien mà hai liên k t đôi cách nhau m t liên k t đ n đ c g i là ankađien liên h p. Buta – 1,3 – đien
(th ng g i đ n gi n là butađien) và 2 – metylbuta – 1,3 – đ ien (th ng g i là isopren) là hai ankađien liên
h p đ c bi t quan tr ng.
- Ankađien phân thành ba lo i:
 Ankađien có hai liên k t đôi c nh nhau.
Thí d : CH2 = C = CH2
anlen
 Ankađien có hai liên k t đôi cách nhau 1 liên k t đ n đ c g i là ankađien liên h p
Thí d : CH2=CH-CH=CH2:
buta-1,3-dien
 Ankađien có hai liên k t đôi cách nhau t hai liên k t đ n tr lên.
Thí d : CH2=CH-CH2-CH=CH2:
penta-1,4-dien
II. C U TRỎC PHÂN T VÀ PH N NG C A BUTA IEN VÀ ISOPREN
1. C u trúc phơn t butađien

- C lai hóa sp2.

- C, H n m trên cùng 1 phân t .
- Các AO-p // nên xen ph liên t c.
2. Ph n ng c a buta ậ 1,3 ậ đien vƠ isopren
a. C ng hidro
Ni, t 0
 CH3-CH2-CH2-CH3
CH2=CH-CH=CH2 +H2 
Ni, t 0
 CH3-C(CH3)-CH2-CH3
CH2=C(CH3)-CH=CH2 
b. C ng halogen và hidro halogen
1:1

CH2=CH-CH=CH2 +Br2 
CH2Br-CHBr-CH=CH2 + CH2Br-CH=CH-CH2Br
-800C 20%
80%
0
+40 C 80%
20%
1:1

CH3-CHBr-CH=CH2 +
CH3- CH-CH=CH2Br
CH2=CH-CH=CH2 +Br2 
-800C 20%
80%
0
+40 C 80%
20%

*C b n
C ng brom:
80oC
 CH2=CH-CHBr-CH2Br
C ng 1,2: 
40oC
 CH2Br-CH=CH-CH2Br
C ng 1,4: 
C ng đ ng th i vào 2 lk đôi:
 CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br
C ng hiđrohalogenua:
80oC
 CH2=CH-CHBr-CH3
C ng 1,2: 
(s n ph m chính)
40oC


C ng 1,4:
CH3-CH=CH-CH2Br
(s n ph m chính)
– Chuyên trang tài li u ôn thi Hóa

Trang 19


Hiđrocacbon

Hóa h c

 nhi t đô th p thì u tiên t o thành s n ph m c ng 1,2; nhi t đ cao thì u tiên t o ra s n ph m c ng
1,4. N u dùng d tác nhân (Br2, Cl2,…) thì chúng có th c ng vào c 2 liên k t C = C.
c. Ph n ng trùng h p

n CH2=CH-CH=CH2
n CH2=C-CH=CH2

t0,xt
p
t0,xt
p

CH3

CH2-CH=CH-CH2 n
CH2-C=CH-CH2 n
CH3

- Cao su butadien và cao su isopren.
d. Ph n ng oxi hóa
* Ph n ng oxi hóa hoàn toàn
CnH2n-2 +

3n  1
O2  nCO2 + (n-1)H2O
2

 nCO2 > nH2O
* Oxi hóa không hoàn toàn
- Buta – 1,3 – đien và isopren làm m t màu dung d ch KMnO4 (nh n bi t)

III. I U CH VÀ NG D NG
1. i u ch
a. i u ch buta – 1,3 – đi en
* ê hidro hóa butan ho c buten nhi t đ (6000C) có m t ch t xúc tác (Cr2O3):
to.xt
CH3-CH2-CH2-CH3 
 CH2=CH-CH=CH2 + 2H2
to.xt
C4H8 
 CH2 = CH – CH = CH2 + H2
* êhidro hóa và hidrat hóa ancol etylic nh xúc tác (ZnO ho c MgO và Al2O3)
/ Al2O3 ( 4000 C 5000 C )

    CH2 = CH – CH = CH2 + H2 + H2O
2CH3CH2OH MgO
* i t axetilen
H 2 ( xt :Pd )
/ NH 4CL(1500 C )
  CH2 = CH – CH = CH2


 CH2 = CH – C CH 
2CH CH CuCl
* T ng h p Konbe ( c):

 CH2 = CH – CH = CH2 + 2CO2 + 2NaOH + H2
2CH2 = CH – COONa + 2H2O đpdd
b. i u ch isopren
êhidro hóa isopren và isopenten (s n ph m crackinh d u m ):
CH3CHCH2CH3

t 0,xt

CH3

CH2=C-CH=CH2
CH3

2. ng d ng
- i u ch polibutadien ho c poliisopren là nh ng ch t đàn h i s n xu t cao su. Cao su buna đ
l p xe, nh a trám thuy n,..

– Chuyên trang tài li u ôn thi Hóa

c dùng làm

Trang 20


Hiđrocacbon

Hóa h c

 KHÁI NI M V TECPEN
I. THÀNH PH N, C U T O VÀ D N XU T
1. ThƠnh ph n
- M t s tecpen có CTPT: C10H16 (d u thông); C15H24 (qu ); C40H56 (cà chua; carot)..
- Tecpen là H2C không no th ng có CT chung: (C5H8)n (n≥2).
2. C u t o

C10H16, limonen
C10H16, oximen
(Húng qu )
(Chanh, b i)
- Tecpen có c u t o m ch h ho c m ch vòng và có ch a liên k t đôi (C=C).
3. M t vƠi d n xu t ch a oxi c a tecpen
a. Lo i m ch h
CH 2 OH
CH2 OH

C10H18O, geraniol C10H20O, xitronelol
(Hoa h ng)
(d u x )
b. Lo i m ch vòng

OH

O

C10H20O, mentol C10H18O, menton
(B c hà)
II. NGU N TECPEN THIÊN NHIÊN
1. Ngu n tecpen thiên nhiên
- Tecpen và d n xu t ch a oxi c a tecpen th ng g p trong gi i th c v t. Chúng có trong lá, thân, hoa qu , d
th c v t.
- Tecpen còn có trong c th đ ng v t.
2. Khai thác tecpen
- Ph ng pháp chung c b n khai thác tecpen là ph ng pháp ch ng c t lôi cu n h i n c.
- Hình (ch ng c t lôi cu n h i n c).

3. ng d ng c a tecpen
- H ng li u m ph m và th c ph m, d

c ph m.

– Chuyên trang tài li u ôn thi Hóa

Trang 21


Hiđrocacbon

Hóa h c
 ANKIN (CnH2n-2, n  2)

I.
NG
NG,
NG PHÂN, DANH PHÁP
1. ng đ ng, đ ng phơn, danh pháp
a. ng đ ng
- Ankin là nh ng hidrocacbon m ch h có 1 liên k t ba trong phân t .
- Dưy đ ng đ ng c a axetilen có công th c chung là C2H2n-2, (n  2, v i m t liên k t ba).
Thí d : HC CH , CH3 – C CH,…
b. ng phân
- C2; C3: Không có đ ng phân.
- C4: ng phân n i ba.
- C5 ..: ng phân nhóm ch c và đ ng phân m ch C.
c. Danh pháp
* Tên th ng: G c ankyl + axetilen.

Tên các g c HC lk v i C mang n i ba + axetilen
Vd:
CHCH
axetilen
CHC-CH3
metylaxetilen
CH3-CC-CH2-CH3 etylmetylaxetilen
CH3-CH2-CH2-CCH
propylaxetilen
* Tên thay th : STT + tên nhanh+ank+x+in.
T ng t anken ch đ i đuôi en thành in
Vd:
CHCH etin (axetilen)
CHC-CH3 propin
CHC-CH2-CH3
but-1-in
CH3-CC-C(CH3)2-CH2-CH3
CTCT
CTPT
Tên thay th
Tên thông th ng
CH  CH
C2H2
Etin
axetilen
CH  C – CH3
C3H4
Propin
metylaxetilen
CH  C – CH2 – CH3

C4H6
But-1-in
etylaxetilen
CH  C – [CH2]2 – CH3
C5H8
Pent-1-in
CH  C – [CH2]3 – CH3
C6H10
Hex-1-in
CH  C – [CH2]4 – CH3
C7H12
Hept-1-in
CH  C – [CH2]5 – CH3
C8H14
Oct-1-in
CH  C – [CH2]6 – CH3
C9H16
Non-1-in
Các ankin có d ng R-CCH g i là ank-1-in.
II. TệNH CH T V T Lệ VÀ C U TRỎC
1. Tính ch t v t lí

– Chuyên trang tài li u ôn thi Hóa

Trang 22


Hiđrocacbon

Hóa h c

2. C u trúc
+ H-C C-H
+ C lai hóa sp, góc lk 1800C.
g®2
g®1
 = 
-) và tr
+ Trung tâm ph n ng là n i ba ( 
+ Liên k t ba C C g m 1 liên k t  và 2 liên k t 

ng h p R-C C-H phân c c.

III. TệNH CH T HịA H C
1. Ph n ng c ng
a. C ng hidro
- Khi có m t ch t xúc tác Ni, ankin tác d ng v i hidro sinh ra anken, sau đó t o ra ankan.
Ni,to
 CH3=CH3
CHCH + H2 

- Mu n dùng l i giai đo n t o ra anken thì ph i dùng xúc tác là h n h p Pd v i PdCO3:
Pd / PbCO3,to
 CH2=CH2
CHCH + H2 
c tính này đ c dùng đ đi u ch anken t ankin.
* Xúc tác Pb:
,t



 CnH2n
CnH2n ậ 2 + H2 Pd
0

* Xúc tác Ni:
,t


 CnH2n + 2
CnH2n ậ 2 + H2 Ni
0

b. C ng brom, clo
* Ph n ng x y ra qua hai giai đo n (giai đo n 1 c ng trans). Mu n d ng ph n ng
th c hi n nhi t đ th p.
X2
X2

 CnH2n ậ 2 X2 

 CnH2n ậ 2X4
CnH2n ậ 2 
* V i brom (làm m t màu dung d ch brom)
 CnH2n ậ 2Br4
CnH2n ậ 2 + 2Br2 
- Gi ng nh anken, ankin làm m t màu n

giai đo n th nh t thì c n

c brom.

– Chuyên trang tài li u ôn thi Hóa

Trang 23


Hiđrocacbon

Hóa h c

Vd: Qua 2 giai đo n:
CHCH + Br2(dd)  CHBr=CHBr
1,2-đibrometen
CHBr=CHBr + Br2  CHBr2-CHBr2
1,1,2,2-tetrabrometan
 các ankin đ u làm m t màu dd Brom. (Nh n bi t).
c. C ng HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO ...)
Hg 2+ , t 0
CH2=CH-Cl
CH CH + HCl 
Hg 2+ , t 0
CH CH + CH3COOH  CH2=CH-OOCCH3
Hg 2+ , t 0
CH CH + H-OH 
[CH2=CH-OH]  CH3-CHO
Ankin td v i HX qua 2 giai đo n liên ti p.
to,xt
 CH2=CHCl
Vd: CHCH + HCl 
Vinylclorua

to,xt
 CH3-CHCl2
CH2=CHCl + HCl 
1,1-đicloetan
* Khi có xt thích h p, ankin td v i HCl sinh ra d n xu t monoclo c a anken:
HgCl2
 CH2=CHCl
Vd:CHCH + HCl 
150 200oC
* P c ng HX c a ankin c ng tuân theo qui t c Mac-côp-nhi-côp:
 HCl
 HCl
 CH3-CCl=CH2 
 CH3-CCl2-CH3
Vd: CH3-CCH 
d. C ng n c (hidrat hóa)
 Andehit axetic
* Axetilen + HOH 
4 ,80 C


 [CH2 = CHOH] (không b n)  CH3CHO
CH CH + HOH HgSO
 Xeton
* Các ankin khác + HOH 
0

R1 ậ C

,t , p

 R1 ậ CH = C ậ R2
C ậ R2 + HOH xt
|
OH
0

 R1 ậ CH2 ậ COR2

* Nh n xét: N u m t hidroacbon tác d ng v i n c t o ra andehit axetic thì hidrocacbon đó là axetilen.
d. Ph n ng đime hóa và tri me hóa
CuCl, NH 4 Cl, t 0
 CH CH-CH=CH2 (vinyl axetilen)
2CH CH 

3 HC CH

C, 6000C

2. Ph n ng th b ng ion kim lo i hóa tr I (Ag+, Cu+)
Ch có axetilen và cac ank – 1 – in m i tác d ng đ c v i dung d ch AgNO3/NH3 cho k t t a vàng, tác d ng
v i dung d ch CuCl/NH3 cho k t t a màu đ .
 AgC CAg + 4NH3+2H2O
CH CH+2[AgNH3)2]OH 
TQ:

R-C CAg +
2NH3+H2O
R-C CH+ [AgNH3)2]OH 
(k t t a mƠu vƠng nh t)
* Các ph ng trình hóa h c:

 AgC Cag  (B c axetilen; màu vàng nh t) + 2NH4NO3
CH CH + 2AgNO3/NH3 + 2NH3 
 R – C CAg  (màu vàng nh t) + NH4NO3
R – C CH + AgNO3 + NH3 
 CuC CCu  (đ ng (I) axetilen; màu đ ) + 2NH4Cl
CH CH + 2CuCl + 2NH3 
 R – C CCu  (màu đ ) + NH4Cl
R – C CH + CuCl + NH3 
– Chuyên trang tài li u ôn thi Hóa

Trang 24


Hiđrocacbon

Hóa h c

3. Ph n ng oxi hóa
a. Oxi hóa hoàn toàn
CnH2n-2 +

3n-1
 nCO2 +(n-1)H2O; ẤH < 0
O2 
2

 nH2O < nCO2
b. Oxi hóa không hoàn toàn
- Làm m t màu dung d ch KMnO4 b kh thành MnO2(k t t a màu nâu đen).
 S n ph m ph c t p, MnO2

R-C C-RẲ + KMnO4 dd 
4. Ph n ng trùng h p c a axetieln
* Nh h p:
,t 0 , P
 CH2 = CH ậ C CH (Vinyl axetilen)
2CH CH xt
* Tam h p:
,t 0 , P
 C6H6
3CH CH xt
* a h p:
,t

 (CH)X nh a Cupren (x = 2n)
nC2H2 xt
NG D NG
o

IV.
1.

T

I U CH VÀ
i u ch
i u ch axetilen
metan:

C ,l ln


 C2H2 + 3H2
2CH4 1500
H 2O
 C2H2
than đá, đá vôi  CaC2 (đ t đèn) 
0
C

 than c c (C)
Than đá 500
0
1000 C
CaCO3  CaO + CO2
0
C,lodien

 CaC2 + CO
CaO + 3C 2000
 Ca(OH)2 + C2H2 
CaC2 + 2H2O 
C và H2
  n  C2H2
2C + H2 hoquangdie
mu i axetilen
 CH CH + 2AgCl
AgC CAg + 2HCl 
 CH CH + 2CuCl
CuC CCu + 2HCl 
i u ch đ ng đ ng axetilen
hidro hóa ankan t ng ng

0

T

T
T




,t , P
 CnH2n ậ 2 + 2H2
CnH2n + 2 xt
0

 i t d n xu t halogen

H X
| |
,t 0

 R1 ậ C C ậ R2 + 2KX + 2H2O
R1 ậ C ậ C ậ R2 + 2KOH ancol
| |
X H
 i t d n xu t ch a Ag c a ankin và d n xu t ch a halogen c a ankan
 Ph ng pháp t ng m ch cacbon
 RẲ ậ C C ậ R + AgCl
AgC C ậ R + RẲCl 
2. ng d ng

- Axetilen cháy trong oxi t o ra ng n l a có nhi t đ kho ng 30000C nên đ c dùng trong đèn xì axetilen – oxi
đ hàn và c t kim lo i:
5
C 2 H 2  O2 
 2CO2  H 2 O ;   1300kJ
2
- S d ng axetilen ph i c n th m vì n ng đ axetilen trong không khí t 2,5% tr lên có th gây ra cháy n .
- Axetilen và các ankin làm nguyên li u t ng h p các hóa ch t c b n nh : vinyl clorua, vinyl axetat, …

– Chuyên trang tài li u ôn thi Hóa

Trang 25