Chương 2 HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ

CHƯƠNG 2

HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ
& TÍNH ACID - BASE
1


MỤC TIÊU
G1.4 Vận dụng được kiến thức về các hiệu ứng
điện tử để so sánh và giải thích tính
acid – base của các hợp chất hữu cơ.

2


NỘI DUNG
1. Hiệu ứng cảm ứng
1.1. Độ âm điện và sự phân cực liên kết
1.2. Tính phân cực của phân tử
2. Hiệu ứng cộng hưởng
2.1. Khái niệm cấu trúc cộng hưởng
2.2. Cách biểu diễn cấu trúc cộng hưởng
3. Ảnh hưởng của các hiệu ứng lên tính acid–base
3.1. Acid – base Bronsted Lowry
3.2. So sánh tính acid bằng định lượng
3.3. So sánh tính acid bằng định tính – dựa vào cấu trúc

3


1. HIỆU ỨNG CẢM ỨNG

1.1. Độ âm điện và sự phân cực liên kết

4


Dựa vào sự chênh lệch độ âm điện
< 0,5
Liên kết
cộng hoá trị

0,5 – 1,7
Liên kết cộng hoá trị
phân cực

> 1,7
Liên kết ion

5


Ví dụ: Liên kết cộng hoá trị KHÔNG phân cực

6


Hiệu ứng cảm ứng
Ví dụ: Liên kết cộng hoá trị phân cực

7

Luyện tập:

8


1.2 Tính phân cực của phân tử
Dựa vào vector tổng moment lưỡng cực của
toàn bộ phân tử

Moment lưỡng cực lớn
 phân tử phân cực

Moment lưỡng cực bằng 0
 phân tử không phân cực
9


Luyện tập:
Xét tính phân cực của mỗi phân tử sau đây:

10


2. HIỆU ỨNG CỘNG HƯỞNG
2.1. Khái niệm cấu trúc cộng hưởng

• Sự cộng hưởng cho phép cặp electron không định chỗ
(delocalized) qua hai nguyên tử hoặc nhiều hơn

• Sự không định chỗ của mật độ electron này làm gia tăng tính
bền vững.
• Một phân tử với 2 hoặc nhiều hơn các cấu trúc cộng hưởng
được cho là bền vững cộng hưởng.

11


Phân biệt cấu trúc cộng hưởng và đồng phân

12


2.2. Cách vẽ cấu trúc cộng hưởng
Quy tắc:
QT 1: Hai cấu trúc cộng hưởng khác nhau ở vị trí
nối đôi và các electron không liên kết. Vị trí của
các nguyên tử và nối đơn là cố định.
QT 2: Hai cấu trúc cộng hưởng phải có cùng số
electron không ghép đôi.
QT 3: Cấu trúc cộng hưởng phải là cấu trúc Lewis
hợp lý (đảm bảo quy tắc octet): hydrogen phải có
2 electron và không nguyên tử thuộc chy kỳ 2 nào
có nhiều hơn 8 electron.
13


Quy tắc 1:
Hai cấu trúc cộng hưởng khác nhau ở vị trí nối đôi và các
electron không liên kết. Vị trí của các nguyên tử và nối đơn là cố

định.

14


Quy tắc 2:
Hai cấu trúc cộng hưởng phải có cùng số electron
không ghép đôi.

15


Quy tắc 3:
c) Cấu trúc cộng hưởng phải là cấu trúc Lewis hợp lý (đảm
bảo quy tắc octet): hydrogen phải có 2 electron và không
nguyên tử thuộc chy kỳ 2 nào có nhiều hơn 8 electron.

Tuy nhiên trường hợp ít hơn 8
electron vẫn là hợp lệ, ví dụ trường
hợp tạo carbocation.
16


Ký hiệu mũi tên cong
Biểu diễn sự di chuyển của electron
từ nơi giàu điện tử  nơi thiếu điện tử
•Đuôi bắt đầu từ cặp electron của liên kết đôi hoặc
đôi điện tử không liên kết.
•Đầu hướng về nơi đôi điện tử di chuyển đến

17


Cách xác định điện tích hình thức
Cách 1: dựa theo hướng mũi tên:
•Mất điện tử  điện tích dương
•Nhận điện tử  điện tích âm

18


Luyện tập:
Hãy biểu diễn công thức cộng hưởng và xác định
điện tích hình thức trong mỗi trường hợp dưới đây:

19


Luyện tập:
Hãy vẽ mũi tên cong để thể hiện sự chuyển đổi các
công thức cộng hưởng dưới đây

20


Cách xác định điện tích hình thức
Cách 2: tính toán:
Điện tích hình thức = số electron hoá trị
– ½ số electron liên kết
– tổng số e không liên kết

21


Luyện tập:
Hãy xác định điện tích hình thức trong mỗi trường
hợp dưới đây:

22


Các dạng mẫu vẽ cấu trúc cộng hưởng:
Đôi e không liên kết
tiếp cách
nối đôi

Điện tích
dương liền kề
nối đôi

Đôi e không
liên kết liền kề
điện tích
dương

Liên kết π giữa hai
nguyên tử khác
nhau về độ âm
điện

Các liên kết π
liên hợp trong
1 vòng

23


Trường hợp 1:
Đôi e không liên kết tiếp cách nối đôi

?
24


Trường hợp 2:
Điện tích dương liền kề nối đôi

?
25