Bai 41 phenol lop 11a1,11a3

Ngày soạn: 21/03/2016

GVHD : Nguyễn Công Hồng Nhật

Ngày dạy : 23/03/2016

GSTT : Đặng Thị Kim Phượng

Lớp dạy : 11A1 , 11A3(CB)
Tiết PPCT: 57

GIÁO ÁN
Bài 41

PHENOL
I. MỤC TIÊU:
1. Về kiến thức
- HS biết :
• Định nghĩa, phân loại hợp chất phenol.
• Tính chất vật lí, ứng dụng của phenol.
• Cấu tạo, tính chất, điều chế phenol đơn giản.
- HS hiểu :

Nguyên nhân dẫn đến tính chất hóa học của phenol.
So sánh được những điểm giống nhau và khác nhau về tính chất hóa học của
phenol và ancol.
- HS vận dụng:
• Hợp chất phenol là chất độc, cần cẩn thận trong thí nghiệm và đời sống.
• Viết các PTHH của phenol với NaOH, Br2 (dd)
• Vận dụng các tính chất hoá học của phenol để giải đúng bài tập.
•

•

2.Về kĩ năng
• Phân biệt phenol và ancol thơm.
• Viết các PTHH của phenol với NaOH, Br2 (dd).
• Vận dụng các tính chất hoá học của phenol để giải đúng bài tập.

II/ Chuẩn bị của GV và HS
- GV: Giáo án, sgk,sgv.
+ Hoá chất: - phenol
- Dung dịch brom
+ Dụng cụ:

- Ồng nghiệm.
1


- Ống hút nhỏ giọt, dao cắt
- Bộ giá thí nghiệm.
- HS: ôn tập kiến thức bài cũ và xem trước bàiphenol.
III.PHƯƠNG PHÁP
Diễm giảng, đàm thoại, giải thích, trực quan, thuyết trình, gợi mở…
IV. NỘI DUNG VÀ TIẾN TRÌNH LÊN LỚP
1. Ổn định lớp: Kiểm tra sĩ số.
2. Kiểm tra bài cũ .
Etanol tác dụng với các chất nào sau đậy: Na, NaOH, HBr, C 2H5OH, CuO, dd Br2.
Viết phương trình phản ứng minh họa.
Đáp án: Etanol không phản ứng với NaOH và không làm mất màu dung dịch Brom.
2C2H5 - OH + 2Na
C2H5-OH + HBr

→

2C2H5 – ONa + H2

→

C2H5Br + H2O

H SO ñ

2C2H5-OH

2
4
→
140 o C

C2H5-O-C2H5+ H2O

0

CH3 - CH2 - OH + CuO

t
→

CH3 - CHO + Cu + H2O

3. Bài mới:

Hoạt động của GV & HS
Hoạt động 1
GV: Cho HS phân tích sự giống và khác
nhau về cấu tạo phân tử của hai chất (A)
và (C)
HS: Quan sát và nhận xét:
-Giống nhau:
+Đều có vòng benzene
+Đều có nhóm OH

Nội dung
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa

OH

OH

(A)

(B)

Phenol

CH3

CH2 - OH
(C)

2-metylphenol ancol benzylic
(phenyl metanol)

Phenol

ancol thôm

-Khác nhau:

Phenol là những hợp chất hữu cơ mà
+Chất A có nhóm OH gắn trực tiếp vào trong phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (OH) liên kết trực tiếp với cacbon của
vòng benzene
vòng benzen.
2


+Chất C nhóm OH gắn gián tiếp vào vòng -Phenol đơn giản: C 6H5-OH
benzen thông qua 1 nhóm CH2
GV: Biết chất A là phenol và chất C là ancol
thơm, yêu cầu HS:
-Rút ra định nghĩa phenol?
HS nêu định nghĩa.
Chú ý: Phenol cũng là tên riêng của chất
(A). Đó là chất phenol đơn giản nhất tiêu
biểu cho các phenol. Chất (A), (B) …
phenol.
-Chất (C) có nhóm OH đính vào mạch
nhánh của của vòng thơm thì chất đó
không thuộc loại phenol mà thuộc loại
ancol thơm.

Hoạt động 2
GV : phenol là chất đầu tiên của dãy đồng * Dãy đồng đẳng của phenol:
đẳng phenol có CTPT : C 6H6O, vậy chất
tiếp theo là có CTPT : C 7H8O, vậy các em
hãy viết CTCT của C 7H8O.
OH
OH
OH
GV lưu ý HS đến đặc điểm : nhóm OH phải
CH3
liên kết trực tiếp với vòng benzen, đồng
CH3
thời hướng dẫn cách gọi tên.
- Nhóm –OH liên kết với C của vòng benzen
gọi là –OH phenol.
phenol
o-crezol
m-crezol
- C6H5 – gốc phenyl.
crezol

OH

OH

CH3

OH

CH3

p-

OH

Phenol
CH3
2-metylphenol
(o-crezol) 4-metylphenol
(p-crezol)

Phenol
Hoạt động 3
GV cho HS nghiên cứu SGK để biết CTPT, II. PHENOL
CTCT của phenol.
1. Cấu tạo
GV yêu cầu HS phân tích sự giống nhau và - CTPT: C6H6O ( M =94)
khác nhau của hai hợp chất:C6H5OH , C6H6 - CTCT: C6H5 –OH
Hay:
HS phân tích :
3


-Đều có chứa vòng benzen
-Khác :Phenol có nhóm OH trong phân tử

H
O

GV bổ sung: ngoài ra oxi còn có cặp

electron tự do bị vòng benzene hút gây ra
hiệu ứng đẩy electron vào vòng benzen
làm giàu các vị trí octhor(o) và para (p)và
làm nghèo electron trên nguyên tử O ( làm
phân cực liên kết O-H) và lúc này liên kết
giữa Oxi và Cacbon rất khó bị cắt dứt nên
phản ứng thế nguyên tử -H của nhóm -OH
dễ hơn ancol, phản ứng thế nhóm -OH khó
hơn ancol, phản ứng thế nguyên tử -H vào
vòng benzen dễ thế hơn benzen.
Hoạt động 4
GV yêu cầu HS tham khảo sgk và tổng kết
tính chất vật lí của phenol
GV nhấn mạnh: phenol rất độc, khi dây
vào tay nó có thể gây bỏng da nên phải cẩn
thận khi sử dụng
2. Tính chất vật lí
GV so sánh nhiệt độ sôi của phenol với
etanol, từ đó dự đoán khả năng tạo liên
kết hidro liên phân tử của C6H5OH
HS: phenol có nhiệt độ sôi cao hơn etanol
là do phenol có liên kết hidro bền hơn
etanol (và do phân tử khối của phenol lớn
hơn etanol)

Tnóng chảy0C.

43

Tsôi0C.

182

Độ tan,g/100g

9,5g (250C)

- Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong
Hoạt động 5
nước nóng.
GV: từ cấu tạo của phenol, yêu cầu HS - Rất độc, dây vào tay gây bỏng nặng.
phân tích tính chất hóa học có thể có của
phenol?
HS phân tích:
-Có nhóm OH giống ancol nên phenol có
khả năng thế H của nhóm OH

3. Tính chất hóa học
-Phenol có vòng benzene , nên có phản ứng - Phenol có phản ứng thế H ở nhóm OH và
thế nguyên tử hiđro trong vòng benzen.
có tính chất của vòng benzen.
GV yêu cầu HS tham khảo SGK
Yêu cầu HS viết ptpư của phenol tác dụng
với Na?
HS:
4


2C6H5OH + NaC6H5ONa + H2
GV mô tả thí nghiệm phenol phản ứng với a) Phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm

NaOH
OH.
HS theo dõi

Tác dụng với kim loại kiềm

GV hỏi: phenol không tan trong nước 2C6H5OH + 2Na2C6H5ONa + H2
nhưng lại tan được trong dung dịch NaOH,
natri phenolat
điều đó chứng minh phenol có tính chất gì?
HS: Tính axit

Phản ứng với dung dịch bazơ.

GV bổ sung: phenol là một axit rất C6H5OH+ NaOHC6H5ONa+ H2O
yếu( yếu hơn cả axit cacbonic), và không
(tan)
làm đổi màu quỳ tím.
-Phenol có tính axit mạnh hơn ancol,
GV giải thích: Ảnh hưởng của gốc nhưng tính axit yếu, yếu hơn axit cac bonic
phenyl lên nhóm OH : gốc _C6H5 hút e làm và không làm đổi màu giấy quì.
cho liên kết – O – H bị phân cực → H linh
động hơn H của – OH trong ancol →
phenol có tính axit yếu ( yếu hơn H2CO3 )
Hoạt động 6
GV mô tả thí nghiệm phenol tác dụng với
dd brom, thông báo sản phẩm 2,4,6 –
tribromphenol kết tủa trắng..
HS quan sát thí nghiệm nêu hiện tượng ,
nhận xét.

GV giải thích:
Ảnh hưởng của nhóm OH lên gốc
phenyl: Nhóm –OH đẩy e làm tăng mật độ
e ở vị trí 2,4,6 → Pứ thế vào vị trí o- , pH
O

C6H5ONa+ CO2+H2OC6H5OH+ NaHCO3

-Ảnh hưởng của vòng benzen đến
nhóm –OH, đó là: Vòng benzen làm tăng
khả năng phản ứng của nguyên tử H trong
nhóm –OH hơn trong ancol ( phenol có
tính axit t/d với NaOH).
⇒

Đó là kết quả của sự ảnh hưởng qua
lại giữa các nguyên tử trong phân tử.
b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng
benzen.
- Với dung dịch brom.
OH
+ 3Br2

Br

OH

Br

+ 3HBr

Br

2,4,6 - tribrom phenol ( traéng)

Phản ứng này dùng để nhận biết phenol.
Ngoài ra phenol còn phản ứng với HNO 3
5


xúc tác H2SO4
OH
+ 3HNO3 xt, t

o NO2

OH

NO2

+ 3H2O

NO2

Hoạt động 7
2,4,6 - trinitro phenol ( ñoû cam)
GV thuyết trình phương pháp điều chế
phenol trong công nghiệp hiện nay.
c) Nhận xét
HS lắng nghe và ghi chép

Phản ứng thế vào nhân thơm của phenol
dễ hơn ở benzen, ở điều kiện êm dịu hơn
thế vào cả 3 vị trí.
Hoạt động 8
Cần phải cho HS nắm được lợi ích và độc 4. Điều chế
Sản xuất đồng thời phenol và axeton :
hại của phenol.
Hoặc: C6H6  C6H5Br C6H5ONa  C6H5OH
Ngoài ra còn được tách từ nhựa than đá.
5. Ứng dụng
-Sản xuất nhựa phenol-fomanđehit hay
poli(phenol-fomanđehit) dùng chế tạo
các đồ dân dụng; nhựa ure-fomanđehit
dùng làm chất kết dính.
-Sản xuất phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất
diệt cỏ, chất diệt nấm.

4. Củng cố kiến thức. (2 phút)
Nhắc lại tính chất hoá học của phenol, so sánh với tính chất của ancol.
Bài tập:
Câu 1: Trong số các đồng phân sau, có bao nhiêu đồng phân vừa phản ứng với Na, vừa
phản ứng với NaOH ?

A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
(đáp án B)
Câu 2: Để nhận biết các chất lỏng sau: phenol, ancol benzylic và benzen có thể dùng
thuốc thử là:

A. Dung dịch Br 2
B. Dung dịch Br 2 và Na
6


C. Dung dịch KMnO 4
(đáp án B)

D. Na và dung dịch NaOH

5. Dặn dò (1 phút)
Bài tập về nhà từ 1- 6/ SGK
Xem trước bài mới.

7