Ôn luyện toàn bộ kiến thức hóa hữu cơ 12 luyện thi đại học

ĐẠI CƯƠNG VỀ POLIME
I – KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI VÀ DANH PHÁP
1. Khái niệm
Polime là những hợp chất có phân tử khối rất lớn do nhiều đơn vị nhỏ (gọi là mắt xích) liên kết với
nhau.Ví dụ:
do các mắt xích –NH –[CH2]6 –CO– liên kết với nhau tạo nên Hệ số
n được gọi là hệ số polime hóa hay độ polime hóa. Các phân tử tạo nên từng mắt xích của polime được
gọi là monome
2. Phân loại
a) Theo nguồn gốc:

b) Theo cách tổng hợp:

c) Theo cấu trúc: (xem phần II)
3. Danh pháp
- Poli + tên của monone (nếu tên monome gồm 2 từ trở lên hoặc từ hai monome tạo nên polime thì tên của
monome phải để ở trong ngoặc đơn)
- Một số polime có tên riêng (tên thông thường). Ví dụ: …
II – CẤU TRÚC
1. Các dạng cấu trúc mạch polime
a) Mạch không phân nhánh. Ví dụ: polietilen, amilozơ…
b) Mạch phân nhánh. Ví dụ: amilopectin, glicogen…
c) Mạch mạng lưới. Ví dụ: cao su lưu hóa, nhựa bakelit…


2. Cấu tạo điều hòa và không điều hòa
a) Cấu tạo điều hòa: các mắt xích nối nhau theo một trật tự nhất định (chẳng han theo kiểu đầu nối đuôi).
Ví dụ:

b) Cấu tạo không điều hòa: các mắt xích nối với nhau không theo trật tự nhất định (chẳng hạn theo kiểu
đầu nối đầu, chỗ thì đầu nối với đuôi). Ví dụ:

III – TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Hầu hết polime là chất rắn, không bay hơi, không có nhiệt độ nóng chảy xác định, một số tan trong các
dung môi hữu cơ. Đa số polime có tính dẻo, một số polime có tính đàn hồi, một số có tính dai, bền, có thể
kéo thành sợi
IV – TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng giữ nguyên mạch polime
a) Poli(vinyl axetat) (PVA) tác dụng với dung dịch NaOH:

b) Cao su thiên nhiên tác dụng với HCl:

Cao su hiđroclo hóa
c) Poli(vinyl clorua) (PVC) tác dụng với Cl2: (giả sử cứ 2 mắt xích thế 1 nguyên tử clo)

Tơ clorin
2. Phản ứng phân cắt mạch polime


a) Phản ứng thủy phân polieste:

b) Phản ứng thủy phân polipeptit hoặc poliamit:
Nilon – 6
c) Phản ứng thủy phân tinh bột, xenlulozơ
d) Phản ứng nhiệt phân polistiren

3. Phản ứng khâu mạch polime
a) Sự lưu hóa cao su:
Khi hấp nóng cao su thô với lưu huỳnh thì thu được cao su lưu hóa. Ở cao su lưu hóa, các mạch polime
được nối với nhau bởi các cầu –S–S– (cầu đisunfua)

b) Nhựa rezit (nhựa bakelit):
Khi đun nóng nhựa rezol thu được nhựa rezit, trong đó các mạch polime được khâu với nhau bởi các
nhóm –CH2– (nhóm metylen)

Polime khâu mạch có cấu trúc mạng không gian do đó trở nên khó nóng chảy, khó tan và bền hơn so với
polime chưa khâu mạch
V – ĐIỀU CHẾ


Có thể điều chế polime bằng phản ứng trùng hợp hoặc trùng ngưng
1. Phản ứng trùng hợp
a) Khái niệm:
- Trùng hợp là quá trình kết hợp nhiều phân tử nhỏ (monome), giống nhau hay tương tự nhau thành phân
tử rất lớn (polime)
- Điều kiện cần về cấu tạo của monome tham gia phản ứng trùng hợp phải có là:
+ Liên kết bội. Ví dụ: CH2 = CH2, CH2 = CH–C6H5
+ Hoặc vòng kém bền: Ví dụ:

b) Phân loại:
- Trùng hợp chỉ từ một loại monome tạo homopolime. Ví dụ:

- Trùng hợp mở vòng. Ví dụ:

Nilon – 6 (tơ capron)
- Trùng hợp từ hai hay nhiều loại monome (gọi là đồng trùng hợp) tạo copolime. Ví dụ:

Poli(butađien – stiren) (cao su
buna – S)
2. Phản ứng trùng ngưng
a) Khái niệm:

- Trùng ngưng là quá trình kết hợp nhiều phân tử nhỏ (monome) thành phân tử lớn (polime) đồng thời giải
phóng những phân tử nhỏ khác (như H2O)
- Điều kiện cần để có phản ứng trùng ngưng là: các monome tham gia phản ứng trùng ngưng phải có ít
nhất hai nhóm chức có khả năng phản ứng để tạo được liên kết với nhau
b) Một số phản ứng trùng ngưng:
axit ε-aminocaproic

Nilon – 6 (tơ capron)


axit ω-aminoenantoic

Nilon – 7 (tơ enan)

Nhựa rezol
VẬT LIỆU POLIME
I – CHẤT DẺO
1. Khái niệm
- Chất dẻo là những vật liệu polime có tính dẻo
- Tính dẻo là tính bị biến dạng khi chịu tác dụng của nhiệt, áp lực bên ngoài và vẫn giữ nguyên được sự
biến dạng đó khi thôi tác dụng
- Có một số chất dẻo chỉ chứa polime song đa số chất dẻo có chứa thành phần khác ngoài polime bao gồm
chất độn (như muội than, cao lanh, mùn cưa, bột amiăng, sợi thủy tinh…làm tăng một số tính năng cần
thiết của chất dẻo và hạ giá thành sản phẩm) và chất dẻo hóa (làm tăng tính dẻo và dễ gia công hơn)
2. Một số polime dùng làm chất dẻo
a) Polietilen (PE)


PE là chất dẻo mềm, được dùng làm màng mỏng, bình chứa, túi đựng…
b) Poli(vinyl clorua) (PVC)

PVC là chất dẻo cứng, cách điện tốt, bền với axit, được dùng làm vật liệu điện, ống dẫn nước, da giả…
c) Poli(metyl metacrylat) (thủy tinh hữu cơ PEXIGLAS)

Poli(metyl metacrylat) là chất dẻo cứng, trong suốt, không vỡ…nên được gọi là thủy tinh hữu cơ. Dùng để
chế tạo kính máy bay, ô tô, kính bảo hiểm, dùng làm răng giả…
d) Poli(phenol – fomanđehit) (PPF) (xem thêm bài đại cương về polime)
PPF có ba dạng: nhựa novolac, nhựa rezol, nhựa rezit
Nhựa novolac:
- Đun nóng hỗn hợp fomanđehit và phenol lấy dư với xúc tác axit được nhựa novolac mạch không phân
nhánh (cầu nối metylen –CH2– có thể ở vị trí ortho hoặc para)
- Nhựa nhiệt dẻo, dễ nóng chảy, tan trong một số dung môi hữu cơ, dùng để sản xuất vecni, sơn…
Nhựa rezol:
- Đun nóng hỗn hợp phenol và fomanđehit theo tỉ lệ mol 1 : 1,2 có xúc tác kiềm. Nhựa rezol không phân
nhánh, một số nhân phenol có gắn nhóm –CH2OH ở vị trí số 4 hoặc 2
- Nhựa nhiệt rắn, dễ nóng chảy, tan trong nhiều dung môi hữu cơ dùng để sản xuất sơn, keo, nhựa rezit
Nhựa rezit (nhựa bakelit):
- Đun nóng nhựa rezol ở 150oC được nhựa rezit (hay nhựa bakelit) có cấu trúc mạng lưới không gian
- Không nóng chảy, không tan trong nhiều dung môi hữu cơ, dùng sản xuất đồ điện, vỏ máy…
3. Khái niệm về vật liệu compozit
Khi trộn polime với chất độn thích hợp thu được vật liệu mới có độ bền, độ chịu nhiệt…tăng lên so với
polime thành phẩm. Đó là vật liệu compozit
- Chất nền (polime): có thể dùng nhựa nhiệt dẻo hay nhựa nhiệt rắn
- Chất độn: phân tán (nhưng không tan) vào polime. Chất độn có thể là: sợi (bông, đay, amiăng, sợi thủy
tinh…) hoặc chất bột (silicat, bột nhẹ (CaCO3), bột tan (3MgO.4SiO2.2H2O))…
II – TƠ


1. Khái niệm
Tơ là những vật liệu polime hình sợi dài và mảnh với độ bền nhất định

2. Phân loại

3. Một số loại tơ tổng hợp thường gặp
a) Tơ poliamit (có nhiều nhóm amit –CO–NH–)

b) Tơ polieste (có nhiều nhóm este)

c) Tơ vinylic (có nhiều nhóm polivinyl)


III – CAO SU
1. Khái niệm
- Cao su là vật liệu polime có tính đàn hồi
- Tính đàn hồi là tính biến dạng khi chịu lực tác dụng bên ngoài và trở lại dạng ban đầu khi lực đó thôi tác
dụng
- Có hai loại cao su: cao su thiên nhiên và cao su tổng hợp
2. Cao su thiên nhiên (polime của isopren)
a) Cấu trúc:

- Công thức cấu tạo:
n = 1500 – 15000
- Tất cả các mắt xích isopren đều có cấu hình cis như sau:

b) Tính chất và ứng dụng:
- Cao su thiên nhiên lấy từ mủ cây cao su, đàn hồi tốt (nhờ cấu trúc cis điều hòa), không dẫn nhiệt và điện,
không thấm khí và nước, không tan trong nước, etanol…nhưng tan trong xăng và benzen
- Cao su thiên nhiên cho phản ứng cộng H2, Cl2, HCl,… đặc biệt là cộng lưu huỳnh tạo cao su lưu hoá có
tính đàn hồi, chịu nhiệt, lâu mòn, khó tan trong dung môi hơn cao su không lưu hóa.
3. Cao su tổng hợp
a) Cao su buna, cao su buna –S và cao su buna –N :

- Cao su buna có tính đàn hồi và độ bền kém cao su thiên nhiên. Khi dùng buta-1,3-đien ở 10oC, polime
sinh ra chứa 77% đơn vị trans-1,4 và 7% đơn vị cis-1,4 (còn lại là sản phẩm trùng hợp 1,2). Còn ở 100oC
sinh ra polime chứa 56% đơn vị trans-1,4 và 25% đơn vị cis-1,4 (còn lại là sản phẩm trùng hợp 1,2)

Cao su buna – S
- Cao su buna –S có tính đàn hồi cao

Cao su buna –N
- Cao su buna – N có tính chống dầu tốt


b) Cao su isopren
- Trùng hợp isopren có hệ xúc tác đặc biệt, ta được poliisopren gọi là cao su isopren, cấu hình cis chiếm ≈
94 %, gần giống cao su thiên nhiên

- Ngoài ra người ta còn sản xuất policloropren và polifloropren. Các polime này đều có đặc tính đàn hồi
nên được gọi là cao su cloropren và cao su floropren. Chúng bền với dầu mỡ hơn cao su isopren

AMIN
I – KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP VÀ ĐỒNG PHÂN
1. Khái niệm
Amin là hợp chất hữu cơ được tạo ra khi thế một hoặc nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử amoniac bằng
một hoặc nhiều gốc hiđrocacbon. Ví dụ:

2. Phân loại Amin được phân loại theo hai cách thông dụng nhất:
a) Theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon: amin thơm, amin béo, amin dị vòng. Ví dụ:


b) Theo bậc của amin: Bậc amin: là số nguyên tử H trong phân tử NH3 bị thay thế bởi gốc hiđrocacbon.

Theo đó, các amin được phân loại thành: amin bậc 1, bậc 2, bậc 3. Ví dụ:

3. Danh pháp
a) Cách gọi tên theo danh pháp gốc – chức : ank + yl + amin
b) Cách gọi tên theo danh pháp thay thế : ankan + vị trí + amin
c) Tên thông thường chỉ áp dụng với một số amin
Hợp chất

Tên gốc – chức

CH3–NH2
CH3–CH(NH2)–CH3
CH3–NH–C2H5
CH3–CH(CH3)–CH2–NH2
CH3–CH2–CH(NH2)–CH3
(CH3)3C–NH2
CH3–NH–CH2–CH2–CH3
CH3–NH–CH(CH3)2
C2H5–NH–C2H5
(CH3)2N–C2H5
C6H5–NH2

Tên thay thế

metylamin
isopropylamin
etylmetylamin
isobutylamin
sec-butylamin
tert-butylamin

metylpropylamin
isopropylmetylamin
đietylamin
etylđimetylamin
phenylamin

metanamin
propan-2-amin
N-metyletanamin
2-metylpropan-1-amin
butan-2-amin
2-metylpropan-2-amin
N-metylpropan-1-amin
N-metylpropan-2-amin
N-etyletanamin
N,N-đimetyletanamin
benzenamin

Tên thường

anilin

Chú ý:
- Tên các nhóm ankyl đọc theo thứ tự chữ cái a, b, c…
- Với các amin bậc 2 và 3, chọn mạch dài nhất chứa N làm mạch chính, N có chỉ số vị trí nhỏ nhất. Đặt
một nguyên tử N trước mỗi nhóm thế của amin - Khi nhóm –NH2 đóng vai trò nhóm thế thì gọi là nhóm
amino. Ví dụ: CH3CH(NH2)COOH (axit 2-aminopropanoic)
4.

Đồng phân Amin có các loại đồng phân:

-

Đồng phân về mạch cacbon:
Đồng phân vị trí nhóm chức
Đồng phân về bậc của amin

II – TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Metyl–, đimetyl–, trimetyl– và etylamin là những chất khí có mùi khai khó chịu, độc, dễ tan trong nước,
các amin đồng đẳng cao hơn là chất lỏng hoặc rắn
- Anilin là chất lỏng, nhiệt độ sôi là 184oC, không màu, rất độc, ít tan trong nước, tan trong ancol và
benzen
III – CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ SO SÁNH LỰC BAZƠ


1. Cấu trúc phân tử của amoniac và các amin

2. Cấu tạo phân tử của amoniac và các amin

Trên nguyên tử nitơ đều có cặp electron tự do nên amoniac và các amin đều dễ dàng nhận proton. Vì vậy
amoniac và các amin đều có tính bazơ.
3. Đặc điểm cấu tạo của phân tử anilin
- Do gốc phenyl (C6H5–) hút cặp electron tự do của nitơ về phía mình, sự chuyển dịch electron theo hiệu
ứng liên hợp p – p (chiều như mũi tên cong) làm cho mật độ electron trên nguyên tử nitơ giảm đi, khả
năng nhận proton giảm đi. Kết quả là làm cho tính bazơ của anilin rất yếu (không làm xanh được quỳ tím,
không làm hồng được phenolphtalein).
- Nhóm amino (NH2) làm tăng khả năng thế Br vào gốc phenyl (do ảnh hưởng của hiệu ứng +C). Phản
ứng thế xảy ra ở các vị trí ortho và para do nhóm NH2 đẩy electron vào làm mật độ electron ở các vị trí
này tăng lên
4. So sánh lực bazơ

a) Các yếu tố ảnh hưởng đến lực bazơ của amin:
- Mật độ electron trên nguyên tử N: mật độ càng cao, lực bazơ càng mạnh và ngược lại
- Hiệu ứng không gian: gốc R càng cồng kềnh và càng nhiều gốc R thì làm cho tính bazơ giảm đi, phụ
thuộc vào gốc hiđrocacbon. Ví dụ tính bazơ của (CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N ; (C2H5)2NH > (C2H5)3N
> C2H5NH2
b) Phương pháp
Gốc đẩy electron làm tăng tính bazơ, gốc hút electron làm giảm tính bazơ. Ví dụ: p-NO2-C6H4NH2 <
C6H5NH2< NH3 < CH3NH2 < C2H5NH2 < C3H7NH2
IV – TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Tính chất của chức amin
a) Tính bazơ: tác dụng lên giấy quỳ tím ẩm hoặc phenolphtalein và tác dụng với axit


- Dung dịch metylamin và nhiều đồng đẳng của nó có khả năng làm xanh giấy quỳ tím hoặc làm hồng
phenolphtalein do kết hợp với proton mạnh hơn amoniac
- Anilin và các amin thơm rất ít tan trong nước. Dung dịch của chúng không làm đổi màu quỳ tím và
phenolphtalein

b) Phản ứng với axit nitrơ:
- Amin no bậc 1 + HNO2 → ROH + N2 + H2O. Ví dụ: C2H5NH2 + HONO → C2H5OH + N2 + H2O
- Amin thơm bậc 1 tác dụng với HNO2 ở nhiệt độ thấp tạo thành muối điazoni.
Ví dụ: C6H5NH2 + HONO + HCl

C6H5N2+ Cl- + 2H2O
benzenđiazoni clorua

c) Phản ứng ankyl hóa: amin bậc 1 hoặc bậc 2 tác dụng với ankyl halogenua (CH3I, ….)
Phản ứng này dùng để điều chế amin bậc cao từ amin bậc thấp hơn.
Ví dụ: C2H5NH2 + CH3I → C2H5NHCH3 + HI
d) Phản ứng của amin tan trong nước với dung dịch muối của các kim loại có hiđroxit kết tủa

3CH3NH2 + FeCl3 + 3H2O → Fe(OH)3 + 3CH3NH3Cl
2. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin

V - ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ
1. Ứng dụng (SGK hóa học nâng cao lớp 12 trang 60)
2. Điều chế
a) Thay thế nguyên tử H của phân tử amoniac


Ankylamin được điều chế từ amoniac và ankyl halogenua. Ví dụ:

b) Khử hợp chất nitro
Anilin và các amin thơm thường được điều chế bằng cách khử nitrobenzen (hoặc dẫn xuất nitro tương
ứng) bởi hiđro mới sinh nhờ tác dụng của kim loại (như Fe, Zn…) với axit HCl. Ví dụ:

Hoặc viết gọn là:

Ngoài ra, các amin còn được điều chế bằng nhiều cách khác
AMINO AXIT
I – ĐỊNH NGHĨA, CẤU TẠO, PHÂN LOẠI VÀ DANH PHÁP
1. Định nghĩa
- Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH2) và nhóm
cacboxyl (COOH) - Công thức chung: (H2N)x – R – (COOH)y
2. Cấu tạo phân tử
- Trong phân tử amino axit, nhóm NH2 và nhóm COOH tương tác với nhau tạo ion lưỡng cực. Vì vậy
amino axit kết tinh tồn tại ở dạng ion lưỡng cực
- Trong dung dịch, dạng ion lưỡng cực chuyển một phần nhỏ thành dạng phân tử

3. Phân loại
Dựa vào cấu tạo gốc R để phân 20 amino axit cơ bản thành các nhóm. Một trong các cách phân loại là 20

amino axit được phân thành 5 nhóm như sau:
a) Nhóm 1: các amino axit có gốc R không phân cực kị nước, thuộc nhóm này có 6 amino axit: Gly (G),
Ala (A), Val (V), Leu (L), ILe (I), Pro (P)


b) Nhóm 2: các amino axit có gốc R là nhân thơm, thuộc nhóm này có 3 amino axit: Phe (F), Tyr (Y), Trp
(W)
c) Nhóm 3: các amino axit có gốc R bazơ, tích điện dương, thuộc nhóm này có 3 amino axit: Lys (K), Arg
(R), His (H)
d) Nhóm 4: các amino axit có gốc R phân cực, không tích điện, thuộc nhóm này có 6 amino axit: Ser (S),
Thr (T), Cys (C), Met (M), Asn (N), Gln (Q)
e) Nhóm 5: các amino axit có gốc R axit, tích điện âm, thuộc nhóm này có 2 amino axit: Asp (D), Glu (E)
4. Danh pháp
a) Tên thay thế: axit + vị trí + amino + tên axit cacboxylic tương ứng. Ví dụ:
H2N–CH2–COOH: axit aminoetanoic ; HOOC–[CH2]2–CH(NH2)–COOH: axit 2-aminopentanđioic
b) Tên bán hệ thống: axit + vị trí chữ cái Hi Lạp (α, β, γ, δ, ε, ω) + amino + tên thông thường của axit
cacboxylic tương ứng. Ví dụ:
CH3–CH(NH2)–COOH : axit α-aminopropionic
H2N–[CH2]5–COOH : axit ε-aminocaproic
H2N–[CH2]6–COOH: axit ω-aminoenantoic
c) Tên thông thường: các amino axit thiên nhiên (α-amino axit) đều có tên thường. Ví dụ:
H2N–CH2–COOH có tên thường là glyxin (Gly) hay glicocol
II – TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Các amino axit là các chất rắn không màu, vị hơi ngọt, dễ tan trong nước vì chúng tồn tại ở dạng ion
lưỡng cực (muối nội phân tử), nhiệt độ nóng chảy cao (vì là hợp chất ion)
III – TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Tính chất axit – bazơ của dung dịch amino axit
a) Tác dụng lên thuốc thử màu: (H2N)x – R – (COOH)y. Khi:
- x = y thì amino axit trung tính, quỳ tím không đổi màu
- x > y thì amino axit có tính bazơ, quỳ tím hóa xanh

- x < y thì amino axit có tính axit, quỳ tím hóa đỏ
b) Tính chất lưỡng tính:
- Tác dụng với dung dịch bazơ (do có nhóm COOH)
H2N–CH2–COOH + NaOH → H2N–CH2–COONa + H2O
hoặc: H3N+–CH2–COO– + NaOH → H2N–CH2–COONa + H2O
- Tác dụng với dung dịch axit (do có nhóm NH2)
H2N–CH2–COOH + HCl → ClH3N–CH2–COOH
hoặc: H3N+–CH2–COO– + HCl → ClH3N–CH2–COOH


2. Phản ứng este hóa nhóm COOH

3. Phản ứng của nhóm NH2 với HNO2
H2N–CH2–COOH + HNO2 → HO–CH2 –COOH + N2 + H2O
axit hiđroxiaxetic
4. Phản ứng trùng ngưng
- Do có nhóm NH2 và COOH nên amino axit tham gia phản ứng trùng ngưng tạo thành polime thuộc loại
poliamit
- Trong phản ứng này, OH của nhóm COOH ở phân tử axit này kết hợp với H của nhóm NH2 ở phân tử
axit kia tạo thành nước và sinh ra polime
- Ví dụ:

V - ỨNG DỤNG
- Amino axit thiên nhiên (hầu hết là α-amino axit) là cơ sở để kiến tạo nên các loại protein của cơ thể
sống
- Muối mononatri của axit glutamic được dùng làm mì chính (hay bột ngọt)
- Axit ε-aminocaproic và axit ω-aminoenantoic là nguyên liệu sản xuất tơ tổng hợp (nilon – 6 và nilon –
7)
- Axit glutamic là thuốc hỗ trợ thần kinh, methionin (CH3–S–CH2–CH2–CH(NH2)–COOH) là thuốc bổ
gan

PEPTIT VÀ PROTEIN
A – PEPTIT
I – KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI
1. Khái niệm
Liên kết của nhóm CO với nhóm NH giữa hai đơn vị α-amino axit được loại là liên kết peptit
Peptit là những hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc α-amino axit liên kết với nhau bằng các liên kết petit
2. Phân loại


Các peptit được phân thành hai loại:
a) Oligopeptit: gồm các peptit có từ 2 đến 10 gốc α-amino axit và được gọi tương ứng là đipeptit,
tripeptit…
b) Polipeptit: gồm các peptit có từ 11 đến 50 gốc α-amino axit. Polipeptit là cơ sở tạo nên protein
II – CẤU TẠO, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
1. Cấu tạo và đồng nhân
- Phân tử peptit hợp thành từ các gốc α-amino axit nối với nhau bởi liên kết peptit theo một trật tự nhất
định: amino axit đầu N còn nhóm NH2, amino axit đầu C còn nhóm COOH

- Nếu phân tử peptit chứa n gốc α-amino axit khác nhau thì số đồng phân loại peptit sẽ là n!
- Nếu trong phân tử peptit có i cặp gốc α-amino axit giống nhau thì số đồng phân chỉ còn
2. Danh pháp
Tên của peptit được hình thành bằng cách ghép tên gốc axyl của các α-amino axit bắt đầu từ đầu N, rồi kết
thúc bằng tên của axit đầu C (được giữ nguyên). Ví dụ:

III – TÍNH CHẤT
1. Tính chất vật lí
Các peptit thường ở thể rắn, có nhiệt độ nóng chảy cao và dễ tan trong nước
2. Tính chất hóa học
a) Phản ứng màu biure:
- Dựa vào phản ứng mẫu của biure: H2N–CO–NH–CO–NH2 + Cu(OH)2 → phức chất màu tím đặc trưng

- Amino axit và đipeptit không cho phản ứng này. Các tripeptit trở lên tác dụng với Cu(OH) 2 tạo phức
chất màu tím
b) Phản ứng thủy phân:
- Điều kiện thủy phân: xúc tác axit hoặc kiềm và đun nóng
- Sản phẩm: các α-amino axit
B – PROTEIN


I – KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI
Protein là những polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài triệu. Protein được phân
thành 2 loại:
- Protein đơn giản: được tạo thành chỉ từ các α-amino axit
- Protein phức tạp: được tạo thành từ các protein đơn giản kết hợp với các phân tử không phải protein (phi
protein) như axit nucleic, lipit, cacbohiđrat…
II – TÍNH CHẤT CỦA PROTEIN
1. Tính chất vật lí
a) Hình dạng:
- Dạng sợi: như keratin (trong tóc), miozin (trong cơ), fibroin (trong tơ tằm)
- Dạng cầu: như anbumin (trong lòng trắng trứng), hemoglobin (trong máu)
b) Tính tan trong nước:
Protein hình sợi không tan, protein hình cầu tan
c) Sự đông tụ:
Là sự đông lại của protein và tách ra khỏi dung dịch khi đun nóng hoặc thêm axit, bazơ, muối
2. Tính chất hóa học
a) Phản ứng thủy phân:
- Điều kiện thủy phân: xúc tác axit hoặc kiềm và đun nóng hoặc xúc tác enzim
- Sản phẩm: các α-amino axit
b) Phản ứng màu:

III – KHÁI NIỆM VỀ ENZIM VÀ AXIT NUCLEIC

1. Enzim
Hầu hết có bản chất là protein, xúc tác cho các quá trình hóa học đặc biệt là trong cơ thể sinh vật. Enzim
được gọi là chất xúc tác sinh học và có đặc điểm:
- Tính chọn lọc (đặc hiệu) cao: mỗi enzim chỉ xúc tác cho một phản ứng nhất định
- Hoạt tính cao: tốc độ phản ứng nhờ xúc tác enzim rất cao, gấp 109 – 1011 chất xúc tác hóa học


2. Axit nucleic
Axit nucleic là một polieste của axit photphoric và pentozơ
+ Nếu pentozơ là ribozơ, axit nucleic kí hiệu ARN
+ Nếu pentozơ là đeoxiribozơ, axit nucleic kí hiệu ADN
+ Phân tử khối ADN từ 4 – 8 triệu, thường tồn tại ở dạng xoắn kép
+ Phân tử khối ARN nhỏ hơn ADN, thường tồn tại ở dạng xoắn đơn
MỘT SỐ CHÚ Ý KHI GIẢI BÀI TẬP
1. Một số dạng bài tập hay hỏi:
a) So sánh lực bazơ của các amin
b) Đếm đồng phân amin, amino axit, peptit…
c) Xác định công thức phân tử amin, amino axit theo phản ứng cháy
d) Xác định công thức phân tử amin theo phản ứng với dung dịch axit hay dung dịch muối
e) Xác định công thức phân tử amino axit theo phản ứng axit – bazơ
f) Xác định công thức cấu tạo của hợp chất
g) Phân biệt – tách các chất
2. Một số công thức hay dùng:
a) Công thức phân tử của amin:
- Amin đơn chức: CxHyN (y ≤ 2x + 3)
- Amin đơn chức no: CnH2n + 1NH2 hay CnH2n + 3N
- Amin đa chức: CxHyNt (y ≤ 2x + 2 + t)
- Amin đa chức no: CnH2n + 2 – z(NH2)z hay CnH2n + 2 + zNz
- Amin thơm (đồng đẳng của anilin): CnH2n – 5N (n ≥ 6)
b) Công thức phân tử CxHyO2N có các đồng phân cấu tạo mạch hở thường gặp:

- Amino axit H2N–R–COOH
- Este của amino axit H2N–R–COOR’
- Muối amoni của axit ankanoic RCOONH4 và RCOOH3NR’
- Hợp chất nitro R–NO2
c) Công thức hay dùng:

- Công thức độ bất bão hòa (số liên kết π + v) của CxHyNt: ∆ =
- Công thức độ bất bão hòa (số liên kết π + v) của CxHyOzNt: ∆ =
Công thức chỉ đúng khi giả thiết tất cả các liên kết đều là liên kết cộng hóa trị, đối với hợp chất ion thì
công thức không còn đúng nữa. Ví dụ CH3COONH4 có ∆ =

nhưng trong phân tử


CH3COONH4luôn 1 liên kết π
- Nếu phân tử peptit chứa n gốc α-amino axit khác nhau thì số đồng phân loại peptit sẽ là n!
- Nếu trong phân tử peptit có i cặp gốc α-amino axit giống nhau thì số đồng phân chỉ còn
3. Một số phản ứng cần lưu ý
3CnH2n + 3N + FeCl3 + 3H2O → Fe(OH)3 + 3CnH2n + 4NCl
(H2N)x– R–(COOH)y + xHCl → (ClH3N)x– R–(COOH)y
(ClH3N)x– R–(COOH)y + (x + y)NaOH → (H2N)x– R–(COONa)y + xNaCl + (x + y)H2O
(H2N)x– R–(COOH)y + yNaOH → (H2N)x– R–(COONa)y + yH2O
(H2N)x– R–(COONa)y + (x + y)HCl → (ClH3N)x– R–(COOH)y + yNaCl
2(H2N)x– R–(COOH)y + xH2SO4 → [(H3N)x– R–(COOH)y]2(SO4)n
2(H2N)x– R–(COOH)y + yBa(OH)2 → [(H2N)x– R–(COO)y]2Bay + 2yH2O

Este - Lipit - Chất giặt rửa
A. ESTE
I – KHÁI NIỆM VỀ ESTE VÀ DẪN XUẤT KHÁC CỦA AXIT CACBOXYLIC
1. Cấu tạo phân tử este

- Este là dẫn xuất của axit cacboxylic. Khi thay thế nhóm hiđroxyl (–OH) ở nhóm cacboxyl (–COOH) của
axit cacboxylic bằng nhóm –OR’ thì được este. Este đơn giản có công thức cấu tạo: RCOOR’ với R, R’ là
gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm (trừ trường hợp este của axit fomic có R là H)
- Một vài dẫn xuất khác của axit cacboxylic có công thức cấu tạo như sau:

Este

Anhiđrit axit

Halogenua

axit Amit

2. Cách gọi tên este
Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên anion gốc axit (thay đuôi ic = at)
3. Tính chất vật lí của este
- Giữa các phân tử este không có liên kết hiđro vì thế este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và ancol có
cùng số nguyên tử C. Ví dụ HCOOCH3 (ts = 30oC); CH3CH2OH (ts = 78oC); CH3COOH (ts = 118oC)
- Thường là chất lỏng, nhẹ hơn nước, dễ bay hơi, rất ít tan trong nước, có khả năng hòa tan nhiều chất hữu


cơ khác nhau. Các este có khối lượng phân tử rất lớn có thể ở trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong…)
- Các este thường có mùi thơm dễ chịu như isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat có mùi dứa, etyl
isovalerat có mùi táo...
II – TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE
1. Phản ứng ở nhóm chức
a) Phản ứng thủy phân:
- Este bị thủy phân cả trong môi trường axit và bazơ. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit là phản
ứng nghịch của phản ứng este hóa:
-Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều và còn được gọi là phản ứng xà phòng

hóa:
b) Phản ứng khử:
- Este bị khử bởi liti nhôm hiđrua LiAlH4, khi đó nhóm R – CO – (gọi là nhóm axyl) trở thành ancol bậc
I:
2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon không no
a) Phản ứng cộng:

b) Phản ứng trùng hợp:

III – ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
a) Phản ứng giữa axit và ancol (Este của ancol):
- Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch xảy ra chậm ở điều kiện thường:


- Để nâng cao hiệu suất của phản ứng có thể lấy dư một trong hai chất đầu hoặc làm giảm nồng độ các sản
phẩm. Axit sunfuric đặc vừa làm xúc tác vừa có tác dụng hút nước.

b) Phản ứng giữa anhiđrit axit và ancol:
c) Phản ứng giữa axit và ankin:
d) Phản ứng giữa phenol và anhiđrit axit hoặc clorua axit ( Este của phenol):
Anhiđrit axetic
Phenyl axetat
2. Ứng dụng
- Làm dung môi (butyl và amyl axetat được dùng để pha sơn tổng hợp)
- Poli(metyl acrylat), poli(metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ, poli(vinyl axetat) dùng làm chất
dẻo hoặc thủy phân thành poli(vinyl ancol) dùng làm keo dán
- Một số este có mùi thơm của hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm (bánh kẹo, nước giải
khát) và mỹ phẩm (xà phòng, nước hoa…)
IV – MỘT SỐ LƯU Ý KHI GIẢI BÀI TẬP

- Công thức tổng quát của este: CnH2n + 2 – 2k – 2xO2x ( k là số liên kết π + v trong gốc hiđrocacbon và x
là số nhóm chức)
- Este no đơn chức: CnH2nO2 (n ≥ 2) đốt cháy cho nCO2 = nH2O
- Este tạo bởi axit đơn chức và ancol đơn chức: RCOOR’
- Este tạo bởi axit đơn chức và ancol đa chức: (RCOO)nR’ (n ≥ 2)
- Este tạo bởi axit đa chức và ancol đơn chức: R(COOR’)n (n ≥ 2)
- Este tạo bởi axit đa chức và ancol đa chức: Rn(COO)mnR’m ; khi m = n thành R(COO)nR’
este vòng
- Este nội phân tử: R(COO)n (n ≥ 1) ; khi thủy phân cho một sản phẩm duy nhất

- Khi R là H thì este có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc do có nhóm chức anđehit
- Sử dụng các công thức trung bình:
R’, RCOO , COO
Sử dụng phương pháp tăng giảm khối lượng:
+ 1 mol RCOOH
+ 1 mol C2H5OH

1 mol RCOOC2H5
1 mol RCOOC2H5

…

∆m = 29 – 1 = 28 gam
∆m = (R + 27) gam

+ 1 mol RCOOR’
1 mol RCOONa
∆m = |R’ – 23| gam
+ 1 mol RCOOR’
1 mol R’OH

∆m = (R + 27) gam
- Bài tập về phản ứng xà phòng hóa cần chú ý:
+ Nếu nNaOH = neste
este đơn chức


+ Nếu nNaOH = x.neste
este x chức
+ Nếu este đơn chức có dạng RCOOC6H5 thì phản ứng với NaOH theo tỉ lệ 1 : 2
2 muối và nước
+ Xà phòng hóa 1 este
1 muối và 1 ancol có số mol = nhau = n este và nNaOH = 2n este
CT của
este là R(COO)2R’
+ Phản ứng xong cô cạn được chất rắn thì phải chú ý đến lượng NaOH còn dư hay không
- Một số phản ứng cần lưu ý:
+ RCOOCH=CHR–R’ + NaOH
RCOONa + R’CH2CHO

+ RCOOC6H5 + 2NaOH
RCOONa + C6H5ONa + H2O
+ RCOOCH2CH2Cl + 2NaOH
RCOONa + NaCl + C2H4(OH)2
B. LIPIT
I – PHÂN LOẠI, KHÁI NIỆM VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN
1. Phân loại lipit
- Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không hòa tan trong nước nhưng tan trong các dung
môi hữu cơ không phân cực như êt, clorofom, xăng dầu…
- Lipit được chia làm hai loại: lipit đơn giản và lipit phức tạp.
+ Lipit đơn giản: sáp, triglixerit và steroit

+ Lipit phức tạp: photpholipit
Sáp: - Este của monoancol phân tử khối lớn với axit béo phân tử khối lớn
- Là chất rắn ở điều kiện thường (sáp ong…)
Steroit: - Este của axit béo có phân tử khối lớn với monoancol đa vòng có phân tử khối lớn (gọi chung là
sterol)
- Là chất rắn không màu, không tan trong nước
Photpholipit : - Este hỗn tạp của glixerol với axit béo có phân tử khối cao và axit photphoric
- Ví dụ: lexithin (trong lòng đỏ trứng gà)…
2. Khái niệm chất béo
- Chất béo là trieste của glyxerol với các axit monocacboxylic có số chẵn nguyên tử C (thường từ 12C đến
24C) không phân nhánh, gọi chung là triglixerit.
- Khi thủy phân chất béo thì thu được glyxerol và axit béo (hoặc muối)
- Chất béo có công thức chung là:

(R1, R2, R3 là các gốc hiđrocacbon no hoặc không no, không phân nhánh, có thể giống nhau hoặc khác
nhau
- Axit béo no thường gặp là: C15H31COOH (axit panmitic, tnc = 63oC); C17H35COOH (axit stearic, tnc =
70oC)
- Axit béo không no thường gặp là: C17H33COOH (axit oleic hay axit cis-octađeca-9-enoic, tnc = 13oC);
C17H31COOH (axit linoleic hay axit cis,cis-octađeca-9,12-đienoic, tnc = 5oC)
- Tristearin (glixeryl tristearat) có tnc = 71,5oC; tripanmitin (glixeryl panmitat) có tnc = 65,5oC; triolein
(glixeryl trioleat) có tnc = - 5,5oC
3. Trạng thái tự nhiên (SGK hóa học nâng cao lớp 12 trang 10)
II – TÍNH CHẤT CỦA CHẤT BÉO
1. Tính chất vật lí (SGK hóa học nâng cao lớp 12 trang 10)


- Các chất béo không tan trong nước do gốc hiđrocacbon lớn của các axit béo làm tăng tính kị nước của
các phân tử chất béo - Dầu thực vật thường có hàm lượng axit béo chưa no (đều ở dạng –cis) cao hơn mỡ
động vật làm cho nhiệt độ nóng chảy của dầu thực vật thấp hơn so với mỡ động vật. Thực tế, mỡ động vật

hầu như tồn tại ở trạng thái rắn còn dầu thực vật tồn tại ở trạng thái lỏng
2. Tính chất hóa học
a) Phản ứng thủy phân trong môi trường axit:

Triglixerit
b) Phản ứng xà phòng hóa:

Glixerol

Axit béo

Triglixerit
Glixerol
Xà phòng
- Khi đun nóng chất béo với dung dịch kiềm thì tạo ra glixerol và hỗn hợp muối của các axit béo. Muối
natri (hoặc kali) của axit béo chính là xà phòng
- Phản ứng xà phòng hóa xảy ra nhanh hơn phản ứng thủy phân trong môi trường axit và không thuận
nghịch
- Để xác định chất lượng của chất béo người ta thường dựa vào một số chỉ số sau:
+ Chỉ số axit: là số miligam KOH để trung hòa hoàn toàn các axit tự do có trong 1 gam chất béo
+ Chỉ số xà phòng hóa: là tổng số miligam KOH để xà phòng hóa chất béo và axit tự do có trong 1 gam
chất béo
+ Chỉ số este: là hiệu của chỉ số xà phòng hóa và chỉ số axit
+ Chỉ số iot: là số gam iot có thể cộng vào liên kết bội trong mạch cacbon của 100 gam chất béo
c) Phản ứng hiđro hóa:

Triolein (lỏng)
Tristearin (rắn)
Phản ứng hiđro hóa chất béo làm tăng nhiệt độ nóng chảy của chất béo
d) Phản ứng oxi hóa:

Nối đôi C=C ở gốc axit không no của chất béo bị ox hóa chậm bởi oxi không khí tạo thành peoxit, chất


này bị phân hủy thành anđehit có mùi khó chịu. Đó là nguyên nhân của hiện tượng dầu mỡ bị ôi thiu
II – VAI TRÒ CỦA CHẤT BÉO (SGK hóa học nâng cao lớp 12 trang 11)
1. Sự chuyển hóa của chất béo trong cơ thể
2. Ứng dụng trong công nghiệp
C. CHẤT GIẶT RỬA
I – KHÁI NIỆM VÀ TÍNH CHẤT CỦA CHẤT GIẶT RỬA
1. Khái niệm chất giặt rửa
- Là những chất khi dùng cùng với nước thì có tác dụng làm sạch các chất bẩn bám trên các vật rắn mà
không gây ra phản ứng hóa học với các chất đó
- Các chất giặt rửa lấy trực tiếp từ thiên nhiên như bồ kết, bồ hòn,…và các chất giặt rửa tổng hợp
2. Tính chất giặt rửa
a) Một số khái niệm liên quan:
- Chất tẩy màu làm sạch các vết bẩn nhờ những phản ứng hóa học như nước Gia-ven, nước clo…
- Chất ưu nước là chất tan tốt trong nước như etanol, axit axetic, …
- Chất kị nước là những chất hầu như không tan trong nước như hiđrocacbon, dẫn xuất halogen. Chất kị
nước thì ưa dầu mỡ, tức tan tốt vào dầu mỡ. Chất ưu nước thì thường kị dầu mỡ
b) Đặc điểm cấu trúc phân tử muối natri của axit béo:

(Công thức cấu tạo gọn nhất của phân tử muối natri stearat)
- Gồm đầu ưa nước là nhóm COO – Na+ nối với một đuôi kị nước, ưa dầu mỡ là nhóm – CxHy (thường x ≥
15)
- Cấu trúc hóa học gồm một đầu ưa nước gắn với một đuôi dài ưa dầu mỡ là hình mẫu chung cho phân tử
chất giặt rửa
c) Cơ chế hoạt động của chất giặt rửa:
Lấy trường hợp natri stearat làm ví dụ, đuôi ưa dầu mỡ CH3[CH2]16– thâm nhập vào vết bẩn, còn nhóm
COO – Na+ ưa nước lại có xu hướng kéo ra phía các phân tử nước. Kết quả là vết bẩn bị chia thành những
hạt rất nhỏ được giữ chặt bởi các phân tử natri stearat, không bám vào vật rắn nữa mà phân tán vào nước

rồi bị rửa trôi đi.
II – XÀ PHÒNG VÀ CHẤT GIẶT RỬA TỔNG HỢP
Xà phòng
Chất giặt rửa tổng hợp
Cùng kiểu cấu trúc, đuôi dài không phân cực ưa dầu mỡ kết hợp với đầu
phân cực ưa nước
Giống
nhau

Đuôi dài không phân cực ưa dầu Đầu phân cực ưa nước
mỡ
C17H35
COO – Na+
Natri stearat C17H35COONa (trong xà phòng)
C12H25
OSO3 – Na+
Natri lauryl sunfat C12H25OSO3Na (trong chất giặt rửa)


Khác
nhau

- Đuôi là gốc hiđrocacbon của axit - Đuôi là bất kì gốc hiđrocacbon dài nào,
béo, đầu là anion cacboxylat
đầu có thể là anion cacboxylat, sunfat
- Khi gặp Ca2+, Mg2+ trong nước - Natri lauryl sunfat không có hiện tượng
cứng thì natri stearat cho kết tủa đó nên có ưu điểm là dùng được với nước
làm giảm chất lượng xà phòng
cứng

- Đun dầu thực vật hoặc mỡ động Oxi hóa parafin được axit cacboxylic,
vật với xút hoặc KOH ở nhiệt độ hiđro hóa axit thu được ancol, cho ancol
Phương
và áp xuất cao
phản ứng với H2SO4 rồi trung hòa thì được
pháp sản
- Oxi hóa parafin của dầu mỏ nhờ chất giặt rửa loại ankyl sunfat
xuất
oxi không khí, có xúc tác, rồi
trung hòa axit sinh ra bằng NaOH:
- Các muối natri (hoặc kali) của -Ngoài chất giặt rửa tổng hợp, chất thơm,
axit béo, thường là natri stearat
chất màu, còn có thể có chất tẩy trắng như
Thành (C17H35COONa), natri panmitat natri
phần (C15H31COONa), natri oleat
hipoclorit…Natri hipoclorit có hại cho da
chính (C17H33COONa)…
khi giặt bằng tay
- Các phụ gia thường là chất màu,
chất thơm
CACBOHIĐRAT
• Cacbohiđrat (gluxit, saccarit) là những hợp chất hữu cơ tạp chức, thường có công thức chung là
Cn(H2O)m
• Cacbohiđrat được phân thành ba nhóm chính sau đây:
- Monosaccarit: là nhóm cacbohiđrat đơn giản nhất, không thể thủy phân được. Ví dụ: glucozơ, fructozơ
(C6H12O6)
- Đisaccarit: là nhóm cacbohiđrat mà khi thủy phân sinh ra 2 phân tử monosaccarit. Ví dụ: saccarozơ,
mantozơ (C12H22O11)
- Polisaccarit: là nhóm cacbohiđrat phức tạp mà khi thủy phân đến cùng sinh ra nhiều phân tử
monosaccarit. Ví dụ: tinh bột, xenlulozơ (C6H10O5)n

GLUCOZƠ
I – TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN
- Glucozơ là chất kết tinh, không màu, nóng chảy ở 146oC (dạng α) và 150oC (dạng β), dễ tan trong nước
- Có vị ngọt, có trong hầu hết các bộ phận của cây (lá, hoa, rễ…) đặc biệt là quả chín (còn gọi là đường
nho)
- Trong máu người có một lượng nhỏ glucozơ, hầu như không đổi (khoảng 0,1 %)