Tóm tắt lý thuyết hóa hữu cơ luyện thi đại học hiđrocacbon, ancol, phenol, andehyt, xeton, axit

ĐẠI HỌC NÔNG LÂM TP.HCM
TRUNG TÂM BỒI DƯỢNG KIẾN THỨC
Địa chỉ: KP6 - P. Linh Trung - Thủ Đức – TP.HCM
ĐT: (08) 37.242628 - 38.891528

LƯU HÀNH NỘI BỘ 2014- 2015

1


MỤC LỤC:

BÀI 1. ANKAN HAY PARAFIN (CnH2n +2 , n > 0) .................... 7

I. Khái niệm : ........................................................................................ 7
II . HÓA TÍNH ...................................................................................... 7
III. ĐIỀU CHẾ: ..................................................................................... 8

2.1 Trong phòng thí nghiệm : .................................................. 8
2 .2 Trong công nghiệp : ......................................................... 9
2 .3 Một số phản ứng khác : ................................................... 9
2.4 Một số phản ứng tham khảo: ........................................... 10
BÀI 2 . MONOXICLOANKAN (CnH2n , n > 2 ) ....................... 10
II.

ĐIỀU CHẾ : ............................................................................. 11

BÀI 3. ANKEN HAY OLÊFIN (CnH2n , n > 1) ........................ 11

I. ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC: ............................................................. 11
II.

HÓA TÍNH :............................................................................. 12

Qui tắc Maccopnhicop:.......................................................... 13
III .

ĐIỀU CHẾ : ............................................................................. 16

1. Trong phòng thí nghiệm: ................................................... 16
2 .Trong công nghiệp : .......................................................... 17
IV.

(NC) ỨNG DỤNG :.................................................................. 17

BÀI 4.ANKIEN HAY ÑIOLEFIN ....................................... 18
2


I . HÓA TÍNH: .................................................................................... 18
II.
ĐIỀU CHẾ ............................................................................... 21
III.
ỨNG DỤNG :........................................................................... 21

BAØI 5. ANKIN (CnH2n -2 , n > 1) ................................................. 21

II .ĐIỀU CHẾ – ỨNG DỤNG : .......................................................... 24

1. Trong phòng thí nghiệm :Thủy phân canxi cacbua ........... 24
2 .Trong công nghiệp : .......................................................... 24
3 .Nâng cao :.......................................................................... 24

4. Ứng dụng : .................................................................... 24
BÀI 6. BENZEN ( C6H6 ) CnH2n6 (n  6) ............................... 25
I .HÓA TÍNH ...................................................................................... 25

Thuốc nổ TNT: ...................................................................... 27
Thuốc nổ TNB: ...................................................................... 27
Qui tắc thế trên vòng benzen : .............................................. 28

II .ĐIỀU CHẾ ..................................................................................... 29
III .ỨNG DỤNG.................................................................................. 30
IV. CẦN NHỚ : .................................................................................. 30

BÀI 7 . STYREN VÀ NAPHTALEN ........................................ 31
A. STYREN : ............................................................................ 31
I.

B.

I.

Hóa tính : ..................................................................................... 31

NAPHTALEN ..................................................................... 32

HÓA TÍNH : ................................................................................ 33

3


1. Phản ứng thế : ................................................................................. 33

2. Phản ứng cộng H2 :.......................................................................... 33
3. Phản ứng oxi hóa : ....................................................................... 33

BÀI 8.1 DẪN XUẤT HALOZEN ............................................. 34
BÀI 8.2 ANCOL Cn H2n1OH (n  1) ,........................................ 35
I. Danh pháp : ..................................................................................... 35

1.
2.
3.
II.

Tên thông thường của ancol đơn chức : ........................ 35
Tên thay thế .................................................................. 35
Độ ancol : ...................................................................... 36
TÍNH CHẤT VẬT LÍ ............................................................... 36

1.
2.

Liên kết hiđro : ............................................................. 36
Tính chất vật lí : ............................................................ 36

III.HÓA TÍNH :................................................................................... 37

b. Phản ứng của 2 nhóm OH kề nhau : ............................. 37
3. Tách nước (đehiđrat hóa) : ........................................... 38
Quy tắc Zaixep ...................................................................... 38
4. Phản ứng oxi hóa hữu hạn : .......................................... 39
IV.ĐIỀU CHẾ ..................................................................................... 40

1 . Điều chế etanol trong công nghiệp : .............................................. 40

4.
V.

Điều chế glixêrol : ........................................................ 42
ỨNG DỤNG : Y tế , công nghiệp ................................ 42
4


BÀI 9. PHENOL .......................................................................... 42
I .ĐỊNH NGHĨA .................................................................................. 42
II .TÍNH CHẤT VẬT LÝ ................................................................... 43
III . HÓA TÍNH ............................................................................... 43

2 . Tác dụng với dung dịch kiềm ........................................... 43
3 . Tính axit của phenol yếu hơn H2CO3 ............................... 43
BÀI 10 . ANDEHIT ..................................................................... 45
I . ĐỊNH NGHĨA , PHÂN LOẠI , DANH PHÁP , TÍNH CHẤT ........ 45
III . HÓA TÍNH :................................................................................. 47

2 .Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn : ................................. 48
d. (NC) Tác dụng nước brôm hay dd KMnO4 : ................. 49

III.ĐIỀU CHẾ : ................................................................................... 49

BÀI 11. XETON........................................................................... 50

I. ĐỊNH NGHĨA: ............................................................................. 50
II.

HÓA TÍNH :............................................................................. 50
III.
ĐIỀU CHẾ: .............................................................................. 50

2. Từ cumen : .................................................................... 51
BÀI 12. AXIT CACBOXYLIC .................................................. 51
I .DANH PHÁP – ĐỒNG PHÂN – LÝ TÍNH .................................... 51
II.
HÓA TÍNH :............................................................................. 53

* So sánh tính axit : ............................................................... 54
III .ĐIỀU CHẾ AXIT AXETIC VÀ CÁC ĐỒNG ĐẲNG :................. 56

5


6


BAØI 1. ANKAN HAY PARAFIN (CnH2n +2 , n > 0)
I. Khái niệm :
Bậc của cacbon là số liên kết của nguyên tử cacbon đang xét bậc với những nguyên tử cacbon khác
Hay :Bậc cacbon là số nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với cacbon xét bậc
CH 3
CH 3
|

|

CH 3  Cbaäc 3 H  Cbaäc 4  Cbaäc 2 H 2  Cbaäc 1 H 3

|

CH 3

II . HÓA TÍNH
Ở nhiệt độ thường, ankan không tác dụng axit , bazơ ,KMnO4
1. Thế clo hay phản ứng clo hóa :
ASKT

 CH3Cl + HCl (thế H bằng Cl )
CH4 + Cl2 
Metyl clorua
Nếu ankan có nhiều vị trí thế : Cho nhiều sản phẩm ,sản phẩm chính có clo thế lên cacbon bậc cao nhất ( tối đa là
bậc ba)
ASKT
 sản phẩm chính (57%) CH3  CHCl  CH 3 + HCl
CH3-CH2-CH3 + Cl2 
(NC: 250 C)
ASKT

 sản phẩm phụ (43%) CH3  CH2  CH2Cl
CH3-CH2-CH3 + Cl2 
0
(NC: 25 C)

2. Phản ứng dưới tác dụng nhiệt :
a) Phản ứng huûy
7

+ HCl

8009000 C

CH4
C + 2H2
b) Phản ứng đề hidro :
xt , 5000 C

CH3 - CH3  CH2 = CH2 + H2
c) Phản ứng cracking và đề hiđro : Cho sản phẩm gồm 1 anken và 1 ankan bé hay 1 H2
CH 3  CH  CH  CH 3  H 2
xt, t0

C4H10  C3 H6 + CH 4
C2 H 4 + C 2 H 6

3. Phản ứng oxi hóa:
a) Không hoøan toøan :
V O , 3000 C

2 5
CH4 + O2 
 HCHO + H2O

Cu
100 atm , 200 C

2CH4 + O2 
0  2CH3OH

b) Hòan tòan :Phản ứng cháy ( tỏa nhiệt)
t0

CH4 + 2O2  CO2 + 2H2O
III. ĐIỀU CHẾ:
2.1 Trong phòng thí nghiệm :
2.1.1 Nung natri axetat với vôi tôi xuùt:
8


CaO,t0
(vôi tôi xút)

CH3COONa (r) + NaOH 
 CH4 + Na2CO3
CaO,t0
(vôi tôi xút)

CH3COONa (r) + KOH 
 CH4 + Na2CO3 + K2CO3
Mở rộng phản ứng ở trên :
CaO,t0
(vôi tôi xút)

NaOOC-CH2-COONa + 2NaOH 
 CH4 + 2Na2CO3
CaO,t0
(vôi tôi xút)

HCOONa + NaOH 

 H2 + Na2CO3
Natri fomat
2.1.2. Thủy phân nhôm cacbua trong nước :
Al4C3 + 12H2O  3CH4  + 4Al(OH)3 
Có thể thay thế nước bằng dd HCl hay dd NaOH:
Al4C3 + 12HCl  3CH4  + 4AlCl3
Al4C3 + 4NaOH + 4H2O  3CH4  + 4NaAlO2
2 .2 Trong công nghiệp :
Ankan được thu từ khí thiên nhiên (chiếm khoảng 95% CH4) và khí mỏ dầu
2 .3 Một số phản ứng khác :
Ni,t0

CH2 = CH2 + H2  C2H6
Ni,t0

HCCH + 2H2  C2H6
Cracking
C3H8 
 CH4 + C2H4

9


2.4 Một số phản ứng tham khảo:
xt , t0

2CH3Br + 2Na 
 C2H6 + 2NaBr
đpdd
màng ngăn

2CH3COONa + 2H2O 
 CH3-CH3 + 2CO2 + 2NaOH + H2
BAØI 2 . MONOXICLOANKAN (CnH2n , n > 2 )
I.
HÓA TÍNH :
Xicloankan có hóa tính tương tự ankan :thế ,cháy …đặc biệt C3H6 hay C4H8 có phản ứng cộng mở vòng
1.
Phản ứng thế Br2 , điều kiện ánh sáng :
AS

(CH2)3 + Br2 
 CH2CH2CHBr + HBr
+ Cl2

t0

-Cl

+ HCl

2.
a.

Phản ứng cộng :
Cộng H2 (điều kiện Ni):Chỉ có vòng 3, 4 cacbon cộng được

b.

CnH2n + H2  CnH2n + 2 ( n = 3 , 4 )

Coäng Br2 , (dung môi hữu cơ ):Chỉ có xiclopropan cộng được

Ni,t0

+

Br2

BrCH2CH2CH2Br
dd

c.

(CH2)3 + Br2  BrCH2CH2CH2Br
Cộng HBr : Chỉ có vòng 3 cacbon cộng được
10


d.
3.

(CH2)3 + HBr 
 CH3CH2CH2Br
Xicloankan không làm mất màu dung dịch thuốc tím (KMnO4)
Phản ứng tách hidro :
CH 3 -

CH3 -

+ 3H

2

xt , t0

Viết thu gọn: CH3C6H11 (metylxiclohexan) 
 CH3C6H5 toluen (metylbenzen) + 3H2

II.
1.
2.

ĐIỀU CHẾ :
Chưng cất dầu mỏ
Đề hidro :
xt,t0

C6H14  C6H12 (xiclo hexan) + H2
BAØI 3. ANKEN HAY OLÊFIN (CnH2n , n > 1)
I. ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC:
Đồng phân cis :mạch chính nằm cùng phía của nối đôi
Đồng phân trans :mạch chính nằm khác phía của nối đôi



Vd:CH3-CH=CH-CH3 là but-2-en , chất này có đồng phân hình học laø :

11

H
H
\
/
C=C
/
\
CH 3
CH 3

và

cis - but- 2- en

H
CH 3
\
/
C=C
/
\
CH 3
H
trans-but-2- en

Để anken có đồng phân cis –trans:Mỗi cacbon của nối đôi phải gắn với 2 nguyên tử hay nhóm khác nhau
H
H
\ 1 2/
1

C  C:
but -1- en không có cis-trans vì C gắn với 2 H
Vd :
/
\
H
CH 2  CH 3
II.

HÓA TÍNH :
Nối đôi kém bền , dễ có phản ứng cộng , trùng hợp , oxi hóa
1 . Phản ứng cộng hidro :
Xúc tác là Ni Pt hay Pd nung nóng, nối đôi bị đứt , mỗi cacbon của nối đôi gắn thêm 1 H cho sản phẩm ankan
tương ứng:
Ni,t0

CH2 = CH2 + H2  CH3 – CH3
2.
Coäng halozen ( phản ứng halozen hóa ) : brom và clo: anken làm mất màu da cam của nước brom
a.
Cộng Clo :
xt,t0

b.

CH2 = CH2 + Cl2  CH2Cl – CH2Cl (chaát dầu lỏng không màu , không tan trong nước )
Cộng nước brom :
12

CH 2  CH 2 : 1,2- ñibrom etan
dd
CH2 = CH2 + Br2  |
|
Br
Br
3.
Cộng axit và cộng nước :
a.
Cộng axit : HX (X là Cl,Br,I ) hay H2SO4 đặc :
CH2 = CH2 + H-Cl  CH3-CH2Cl (etyl clorua)
(
CH2= CH2 + H-OSO3H  CH3CH2OSO3H ( etyl hiđrosunfat))
b.
Cộng nước : cho ancol
xt,t 0

CH 2  CH 2  HOH 
 CH 2  CH 2
|
|
H
OH

hay CH 3  CH 2  OH hay C2 H 5OH
ancol etylic hay etanol

Đồng đẳng của etylen dễ cộng nước hơn etylen, nếu cho nhiều sản phẩm,tìm sản phẩm chính theo qui tắc
Maccopnhicop
Qui tắc Maccopnhicop:

Khi cộng một phân tử bất đối xứng vào một anken bất đối xứng, sản phẩm chính có phần mang điện tích
âm cộng vào nguyên tử C có ít H hơn, (tức C bậc cao của một trong hai C mang liên kết đôi ) ,phần mang điện
tích dương liên kết vào C còn lại của l/k đôi.
CÁCH ÁP DỤNG QUY TẮC MACCOPNHICOP:
Bước 1 : Tìm nối đôi và chỉ tập trung vào từng C của nối đôi ( tạm gọi là C đôi) . Tìm C đôi ở ngã ba, C đôi ở
trong, C đôi ở ngòai.
3

2

1

2

1

3

Vd1 : CH3  CH  CH2  C là C đôi ở trong, C là C đôi ở ngòai. Còn C no nên không có pứ cộng

13


1

2

3

4

2

3

Vd2 : CH 3  CCH 3  CH  CH 3  C là C đôi ngã ba, C là C đôi bên trong
Bước 2: Tạo sản phẩm chính :Gắn OH, Cl, Br lên C ở ngã ba, nếu không có C ngã ba thì gắn lên C ở trong.
Trong câu sơ đồ pư, chỉ tạo sản phẩm chính. Chỉ khi nào đề hỏi tối đa có bao nhiêu sản phẩm thì
viết thêm sản phẩm phụ như sau:
Làm ngược bước 2: Gắn OH, Br lên C đôi ở ngòai rồi ở trong, không gắn lên ngã ba
2
3
4
1
2
3
4
1
CH 3  C (CH 3 )  CH  CH 3 hay CH 3  C(CH 3 )Br  CH 2  CH 3
|
|

1
2
3
4
Br
H

Vd : CH 3  CCH 3  CH  CH 3  HBr 

2
3
4
1
2
3
4
1
CH  C(CH )  C H  CH hay CH  CH(CH )  CH  CH
3 |
3
3
3
3
2
3
|

H
Br


 spc : CH 3  CH  CH 3 : isopropyl bromua

|
hay 2  brom propan

xt,t0



Br
CH 2  CH  CH 3  H Br 

spp : CH 2  CH 2  CH 3 : n  propyl bromua

|
hay 1  brom propan

Br


14


CH 2  CH  CH 3 hay CH 3  CHOH  CH 3
|
|
spc : ancol iso butylic
 
H
xt,t 0
OH
CH 2  CH  CH 3  H OH 
 
CH 2  CH 2  CH 3 spp:ancol n-propylic

 |
 OH
4 . Phản ứng trùng hợp:
Trùng hợp là sự cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hay tương tự nhau , tạo thành phân tử lớn

hay cao phân tử (polime)
xt, t0 ,p

CH 2  CH 2  CH 2  CH 2  CH 2  CH 2  ... 
n CH2  CH2

(CH2  CH 2 )  (  CH 2  CH 2 )  ( CH 2  CH 2 )  ...
n (CH2 CH2 )

CH2  CH2  CH2  CH2  CH2  CH2  ...
(CH2 CH2 )n

Phản ứng tóm tắt:
Mắt xích cơ bản
peoxit, 100-300 0C
n CH 2  CH 2 
 (CH 2  CH 2 )n heä số trùng hợp
100 atm

Etilen
(monome)

Polietilen
(polime)

xt, t0 ,p

n CH 2  CH  CH 3 (CH 2  CH )n : polipropilen
|
CH 3

15


5 . Phản ứng oxi hóa:
a.
Phản ứng cháy : Tỏa nhiệt
t0

C2H4 + 3O2  2CO2 + 2H2O  H
b.
Nhận biết anken :Anken làm mất màu dung dịch thuốc tím
3CH2=CH2 + 2KMnO4+ 4H2O  3C2H4(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH
c.
Điều chế andehyt axetic:
PdCl / CuCl ,t0

6.

2
2
CH2= CH2 + ½ O2 
CH3CHO (andehyt axetic)
Phản ứng thế :

5000 C

CH2 = CH –CH3 + Cl2 
 CH2= CH –CH2Cl + HCl
5000 C

CH2 = CH2 + Cl 2 
 CH2 = CHCl + HCl ( theá H = Cl)
III . ĐIỀU CHẾ :
1. Trong phòng thí nghiệm:
Đun nóng ancol etylic với H2SO4 đặc ở 170 0 C
H SO đặc , 1700C

2
4
CH3  CH2  OH 

 CH2  CH 2  H 2 O

Nếu cho nhiều anken thì sản phẩm chính là anken có nối đôi ở phía trong mạch cacbon

16


H SO

đặc , 170 0C

2
4
CH 3  C H(OH)  CH 2  CH 3 



 spc : CH 3  C H  CH  CH 3 


  H2O
 spp : CH 2  C H  CH 2  CH 3 

2 .Trong công nghiệp :
a.

Cracking ankan cho sản phẩm gồm anken và ankan ít cacbon hơn.
cracking
xt,t ,p

CH 3  CH 2  CH 2  CH 3 
0

b.

CH 2  CH  CH 3 
 CH 2  CH 2


anken

Đề hiđro hóa ankan :

CH 4
CH 3  CH 3

IV.
1.

CnH2n + 2  CnH2n + H2
(NC) ỨNG DỤNG :
Tổng hợp polime :

ankan

xt,t0

xt

CH2=CH2 + Cl2  CH2Cl-CH2Cl
t0

CH2Cl-CH2Cl  CH2 = CHCl (vinyl clorua ) + HCl
xt,t0 ,p

 (-CH2-CHCl - )n PVC : poli(vinyl clorua)
CH2 = CHCl 
2.
Tổng hợp hóa chất :

17


1
Ag,t0
CH 2  CH 2  O2 
 H 2C  CH 2 (etylen oxit)
2
\ /

O

BÀI 4.ANKIEN HAY ĐIOLEFIN
Công thức chung :CnH2n – 2 (n  3)
I . HÓA TÍNH:
Ankien có tính chất đặc trưng của hidrocacbon không no :Cộng, trùng hợp, oxi hóa khử
1. Phản ứng cộng :
a.
Cộng H2
1

2

3

4

Ni,t0

1

2

3

4

CH 2  C CH  CH 2  2H 2  CH 3  CH(CH 3 ) CH 2  CH 3
|
CH3

b.
Cộng halogen và hiđro halogenua :
Nhiệt độ thấp , sản phẩm chính là cộng 1,2 .Nhiệt độ cao , sản phẩm chính là cộng 1,4 :
Nếu dư X2 hay HX thì cộng tới khi hết nối đôi

18


 Đánh số mới, số 1 từ đầu có nối ñoâi
 spc :

Br
4
2
1
|

1
2
3
4
CH 3  C H  CH  CH 2
Coäng (1, 2) 
Vd1 : CH 2  CH  CH  CH 2  HBr  
3
1:1

 spp: Br


2
1
|

C H 2  CH 2  CH  CH 2

1

2

3

4

Coäng (1, 4)
1:1

1

2

CH 2  CH  CH  CH 2  HBr  CH 2 Br  CH  CH  CH 3
1

2

3

4

dd
chính
chính
chính
Vd2 : CH 2  C  CH 3   CH  CH 2  HBr 
 Cộng (1, 2)  phụ
, cộng (3, 4)  phụ
, cộng (1, 4)  phụ
1:1

TH1:


 Đánh số lại từ đầu gần nối đôi

1
2
3
4
4
3
2
1
cộng (1, 2) 
CH 2  C(CH 3 )  CH  CH 2  HBr  spc: CH 3  C(CH 3 ) Br  CH  CH 2
1:1


4
3

2
1

spp
:
CH
Br

CH(CH
)

CH

CH

2
3
2

19



 đánh số 1 từ đầu nào gần nối đôi

1
2
3
4
1

2
3
4
cộng 3, 4 
TH2 : CH 2  C(CH 3 )  CH  CH 2  HBr 
 Spc: CH 2  C(CH 3 )  C Br  CH 3
1:1


1
2
3
4

Spp:
CH

C(CH
)

CH

CH

2
3
2
2 Br

 phá hết 2 đôi và tạo 1 đôi ở 2, 3. Số 1 ở đầu gần Br


1
2
3
4
4
3
2
1
cộng (1, 4) 
TH3: CH 2  C(CH 3 )  CH  CH 2  HBr  spc: CH 2 H  C(CH 3 )  CH  C H 2 Br
1:1


1
2
3
4

 spp : CH 2 Br  CH(CH 3 )  CH  CH 2 H

2 . Phản ứng trùng hợp:
Na,t0 ,p

nCH2  CH  CH  CH2 (CH 2  CH  CH  CH 2 )n
Butañien
polibutadien
xt,t0 ,p

nCH 2  C  CH  CH 2 

(CH 2  C  CH  CH 2 )n
|
|
CH 3
CH 3
isopren
poliisopren

20


II.

ĐIỀU CHẾ

xt,t0

CH3CH2CH2CH3  CH2=CH-CH=CH2 + 2H2
xt,t0

CH 3  CH  CH 2  CH 3  CH 2  C  CH  CH 2  2H 2
|
|
CH 3
CH 3 isopren
isopen tan

III. ỨNG DỤNG :
Sản xuất cao su tổng hợp
BÀI 5. ANKIN (CnH2n -2 , n > 1)

I . HOÙA TÍNH
1 . Phản ứng cộng:
a)
Cộng H2 : sản phẩm tùy thuộc xúc tác
Pd / PbCO , t0

3
CH  CH  H2 
 CH2  CH2

Ni,t0

CH  CH  2H2  CH3  CH3

b)

Cộng nước brom họăc clo:Qua 2 giai đọan
200 C

CH  CH  Br2 
 CHBr  CHBr

1,2 - ñibrom etilen

21


Br Br
|
|

200 C
CH  CH + Br2 
 CH  CH : 1,1,2,2- tetrabrom etan
|
|
|
|
Br Br
Br Br
Cộng gộp 2 phản ứng trên lại :
Br Br
|
|
dd
CH  CH + 2Br2  CH  CH : 1,1,2,2- tetrabrom etan
|
|
Br Br
c) Coäng axit hiñro clorua HCl ( hay HCN, CH3COOH ) :Theo qui taéc maccopnhikop
0

HgCl

2  CH  CH  Cl Vinyl clorua
HC  CH  HCl 
2

Nếu tiếp tục cộng HCl

Cl

|
Xt
CH 2  CH + HCl  CH 3  CH saûn phẩm chính là 1,1  điclo etan
|
|
Cl
Cl
xt

HC  CH  CH3COOH  CH3COO  CH  CH2 : vinyl axetat
CH 3  C  CH + CH 3COOH  CH 3COO  C  CH 2
|
CH 3
CH 3  C  CH + HOH  CH 3  C  CH 2
|
OH

rượu không bền

22

CH 3  C  CH 3
||
axeton O


d)

Cộng nước :

HgSO , 800 C

4
CH  CH + HOH 
CH3CHO andehit axetic

e)

Phản ứng đime hóa và trime hóa :
CuCl ,NH Cl

4  CH  CH  C  CH
2CH  CH 
2
Vinylaxetilen

3 HC

CH

xt, t

o

H
C

H
C

C
H

C
H

HC

CH

2 . Phản ứng thế bởi ion kim lọai : Chỉ ank -1 –in mới có tính chất này
dd NH

3  AgC  CAg  + 2H O  4NH
HC  CH + 2 Ag(NH 3 )2 OH 
2
3 Khi viết phản ứng của ankin – 1 với
bạc axetilua kết tủa vàng

dung dịch AgNO3 trong NH3 (AgNO3/ NH3) có thể thay AgNO3/ NH3 bằng Ag2O/NH3
dd NH

3  2CH  C  CAg  + H O
2CH3  C  CH + Ag2 O 
3
2
Tổng quát :Hidrocacbon tác dụng với AgNO3/ddNH3 :

dd NH

3  2R(C  CAg) + xH O
2R(C  CH)x + xAg2 O 
x
2

3 . Phản ứng oxi hóa
a) Phản ứng oxi hóa khử với dung dịch KMnO4 : Ankin làm mất màu dung dịch thuốc tím , tạo ra MnO2 kết
tủa đen
KMnO

4
HC  CH + 4[O] 
 HOOC  COOH
b) Phản ứng cháy: Axetilen cháy tỏa nhiệt và cho ít hơi nước hơn C2H6 nên được dùng hàn ,cắt kim lọai .

23


II .ĐIỀU CHẾ – ỨNG DỤNG :
1. Trong phòng thí nghiệm :Thủy phân canxi cacbua
t0

CaCO3  CaO +
Đá vôi
vôi sống

CO2

20000C

CaO + 3C  CaC2  CO
đất đèn
CaC2 + 2H2O  CH  CH + Ca(OH)2

2 .Trong công nghiệp : Nhiệt phaân metan
15000C

2CH4  CH  CH + 3H2

3 .Naâng cao :
ancol

CH 2  CH 2 + 2KOH 

 HC  CH + 2KCl + 2H 2 O
(đặc, t0 )
|
|
Cl
Cl

4.

Ứng dụng :

-

Nguyên liệu cho đèn xì
Dùng làm nguyên liệu để sản xuất nhựa ,chất dẻo
Sản xuất axit axetic

24


BAØI 6. BENZEN ( C6H6 ) Cn H2n6 (n  6)
hay

I .HÓA TÍNH
Do cấu tạo của benzen như ở trên , một mặt,benzen giống hidrocacbon không no ở phản ứng cộng H2 ,
mặt khác , benzen khác hidrocacbon chưa no ở ở chỗ benzen không làm mất màu nước brôm, dung dịch thuốc tím.
Hóa tính chung của benzen là : Dễ thế ,khó cộng ,bền với chất oxi hóa
1 . Phản ứng thế :
a ) Với nước brom :Benzen không phản ứng , không làm mất màu nước brom
C6H6 + Br2 (nước ) : Không phản ứng
b) Với Brôm khan có Fe xúc tác hay đun nóng :phản ứng thế H bằng Br , gọi là phản ứng brom hóa
H

Br

+ Br2

Fe

+ HBr

Toluen C6H5CH3 thế dễ hơn bezen và ưu tiên ở ở các vị trí 2 ,4 :
41% o – bromtoluen vaø 59% p-bromtoluen
CH3

CH3
H

Br

+ Br2
H

Fe

+

HBr

octo-bromtoluen

25