Luận văn tổng hợp chất hoạt động bề mặt không ion từ dầu dừa ứng dụng bảo quản nông sản 2012

Giới thiệu
 CHĐBM được ứng dụng trong nhiều sản phẩm:

Kem

Sữa

Kẹo

Bảo quản nông sản

 Nguồn nguyên liệu chủ yếu tổng hợp nên CHĐBM
chủ yếu là dầu mỏ
+ Cạn kiệt
+ Môi trường ô nhiễm

Tìm nguồn nguyên liệu mới để tổng hợp CHĐBM


TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ
KHOA CÔNG NGHỆ
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ HÓA HỌC

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC

TỔNG HỢP CÁC CHĐBM SINH HỌC KHÔNG
ION TỪ DẦU DỪA - ỨNG DỤNG TRONG BẢO
QUẢN NÔNG SẢN
Cán bộ hướng dẫn:
PGS.TS. Bùi Thị Bửu Huê

Cần Thơ – 2012

Sinh viên thực hiện:
Phù Quốc Minh Phương
MSSV: 2082232
Lớp: Công nghệ Hóa K34


NỘI DUNG BÁO CÁO

1
2

Tổng quan
Nội dung và phương pháp nghiên
cứu

3

Kết quả và thảo luận

4

Kết luận và kiến nghị


Tổng quan
Monoglyceride là ester của glycerol và acid béo
 Monoglyceride được chia làm hai loại 1-Monoglyceride
và 2-Monoglyceride phụ thuộc vào vị trí liên kết trên glycerol

H 2C

O
OCR

H2C

HC

OH

HC

H 2C

OH

H2C

1-Monoglyceride

OH
O
OCR
OH

2-Monoglyceride

R: là gốc hydrocarbon của acid béo

Tổng quan
quan
Tổng
 Acetylated monoglyceride (AMG) là ester của acetic acid với
monoglyceride

 Lactylated monoglyceride (LMG) là ester của lactic acid với
monoglyceride

 Tartarylated monoglyceride (TMG) là ester của tartaric acid với
monoglyceride


NỘI DUNG VÀ PHƯƠNG PHÁP
NGHIÊN CỨU
Quy trình tổng hợp các CHĐBM sinh học không ion từ dầu dừa

 Khảo sát ảnh hưởng đến mức độ chuyển hóa của phản ứng bao gồm
tỉ lệ mol tác chất, nhiệt độ, thời gian phản ứng.
Sản phẩm được xác định giá trị HLB, đánh giá khả năng bảo quản
nông sản thực phẩm trên cà chua và dưa leo.


KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
Tổng hợp methyl ester
Ester hóa dầu dừa

Transester hóa dầu dừa đã ester hóa

Các yếu tố

Giá trị

Tỉ lệ mol acid béo trong dầu
dừa:methanol

1:8

Các yếu tố
Tỉ lệ mol triglyceride trong
dầu dừa:methanol

Giá trị
1:5

Nhiệt độ phản ứng

80oC

Nhiệt độ phản ứng

140oC

Thời gian phản ứng

4 giờ

Thời gian phản ứng

3 giờ

Lượng xúc tác H2SO4 (so
với khối lượng acid béo)

5%

Lượng xúc tác KOH (so với
khối lượng triglyceride)

5%


Tổng hợp monoglyceride
Nhằm định danh cấu trúc sản phẩm tạo thành sau phản ứng
transester hóa giữa hỗn hợp sản phẩm methyl ester với glycerol
Các yếu tố cố định
Tỉ lệ mol methyl ester:glycerol

Giá trị
1:3

Nhiệt độ phản ứng

140ºC

Thời gian phản ứng

3 giờ

Xúc tác KOH (so với khối lượng
methyl ester)

5%

Rf = 0,744

Rf = 0,232
T 1:3

(PE:EtOAc = 1:1)

Tiến hành phân lập chất có Rf = 0,232 (PE:EtOAc = 4:1)


Khảo sát tỉ lệ mol
Các yếu tố cố định

Giá trị

Thời gian phản ứng

3 giờ

Nhiệt độ phản ứng

140ºC

Xúc tác KOH (so với khối
lượng methyl ester)

5%

Tốc độ khuấy (vòng/phút)

700

Rf = 0,744

Rf = 0,569
Rf = 0,232
T

1:3

1:5 1:7

(PE:EtOAc = 1:1)

Yếu tố thay đổi: tỉ lệ mol tác chất: 1:3, 1:5, 1:7


Khảo sát nhiệt độ phản ứng
Các yếu tố cố định
Tỉ lệ mol tác chất
Thời gian phản ứng
Xúc tác KOH (so với khối lượng
methyl ester)
Tốc độ khuấy (vòng/phút)

Giá trị
1:7

Rf = 0,744
Rf = 0,569

3 giờ
5%
700

Rf = 0,232
T

120oC 130oC 140oC 150oC

(PE:EtOAc = 1:1)
 Yếu tố thay đổi là nhiệt độ: 120ºC, 130ºC, 130ºC và 150ºC


Khảo sát thời gian phản ứng

Các yếu tố cố định

Giá trị

Tỉ lệ mol tác chất

1:7

Nhiệt độ phản ứng

140ºC

Xúc tác KOH (so với khối lượng
methyl ester)

5%

Tốc độ khuấy (vòng/phút)

700

Rf = 0,744
Rf = 0,569

Rf = 0,232
T 2h 3h 4h 5h

 Yếu tố thay đổi là thời gian phản ứng, lần lượt ở các
khoảng: 2 giờ, 3 giờ, 4 giờ, 5 giờ.

(PE:EtOAc = 1:1)


Điều kiện thích hợp của phản ứng transester
hóa giữa methyl ester và glycerol

• Tỉ lệ mol tác chất = 1:7
• Thời gian phản ứng: 3 giờ
• Nhiệt độ phản ứng: 140°C

 Hiệu suất: 45,21%

Sản phẩm monoglyceride


Tổng hợp acetylated monoglyceride
(AMG)
 Nhằm định danh cấu trúc sản phẩm tạo thành sau phản ứng ester
hóa giữa hỗn hợp sản phẩm monoglyceride với acid acetic
Các yếu tố cố định
Tỉ lệ mol monoglyceride:acetic acid

Giá trị
1:7

Nhiệt độ phản ứng

140ºC

Thời gian phản ứng

3 giờ

Xúc tác KOH (so với khối lượng
monoglyceride)

5%

Rf = 0,471

Rf = 0,117
T

1:7

(PE:EtOAc = 2:1)

Tiến hành phân lập chất có Rf =0,471 (PE:EtOAc = 7:1)


Khảo sát ảnh hưởng của tỉ lệ mol tác chất

Các yếu tố cố định
Thời gian phản ứng
Nhiệt độ phản ứng
Tốc độ khuấy

Giá trị
3 giờ
140°C
700 v/p

Rf = 0,471

Rf = 0,117

T 1:7 1:8 1:9 1:10

(PE:EtOAc = 2:1)

 Yếu tố thay đổi là tỉ lệ mol tác chất
monoglyceride:acid acetic, tương ứng là: 1:7,
1:8, 1:9 và 1:10


Khảo sát ảnh hưởng của nhiệt độ phản ứng

Các yếu tố cố định

Giá trị

Tỉ lệ mol monoglyceride: acetic acid
Thời gian phản ứng
Tốc độ khuấy

1:10
3 giờ
700v/p

Rf = 0,471

Rf = 0,117

 Yếu tố thay đổi là: nhiệt độ phản ứng 100 C,
110oC, 120oC và 130oC.
o

T

100oC 110oC 120oC 130oC

(PE:EtOAc = 2:1)


Khảo sát ảnh hưởng của thời gian phản ứng

Các yếu tố cố định

Giá trị

Tỉ lệ mol monoglyceride:acid acetic
Nhiệt độ phản ứng
Tốc độ khuấy

1:110
110oC
700 v/p

Rf = 0,4

Rf = 0,117
T

2h

3h

4h 5h

(PE:EtOAc = 2:1)

 Yếu tố thay đổi là thời gian phản ứng, tương
ứng là: 2 giờ, 3 giờ, 4 giờ và 5 giờ.


Các điều kiện thích hợp để tổng hợp
acetylated monoglyceride
Các yếu tố

Giá trị

Tỉ lệ mol monoglyceride:acetic acid
Thời gian phản ứng
Nhiệt độ phản ứng

1:10
3 giờ
140°C

Sản phẩm acetylated
monoglyceride

Hiệu suất tổng hợp acetylated monoglyceride từ acid acetic là
51,2%, thu được bằng phương pháp sắc kí cột (PE:EtOAc = 7:1).


Tổng hợp acetylated monoglyceride từ
acetic anhydride
Các yếu tố

Giá trị

Tỉ lệ mol monoglyceride:acetic anhydride
Nhiệt độ phản ứng
Thời gian phản ứng
Lượng xúc tác H2SO4 (so với khối lượng
monoglyceride)

1:2
110°C
1 giờ
5%

Rf = 0,471

Rf = 0,117
T 1:2

(PE:EtOAc = 2:1)

Hiệu suất tổng hợp acetylated monoglyceride từ acetic anhydride
là 60,94%, thu được bằng phương pháp sắc kí cột (PE:EtOAc =
7:1).


Tổng hợp lactylated monoglyceride
(LMG)
 Nhằm sát định cấu trúc sản phẩm chúng tôi tiến hành thực hiện
phản ứng ester hóa giữa monoglyceride với lactic acid.

Các yếu tố cố định

Giá trị

Tỉ lệ mol monoglyceride: lactic
acid
Thời gian phản ứng
Nhiệt độ phản ứng
Lượng xúc tác H2SO4 (so với khối
lượng monoglyceride)

1:2
2 giờ
140°C
5%

Rf = 0,476
Rf = 0,357
T

1:2

(PE:EtOAc = 2:3)

Tiến hành phân lập chất có Rf = 0,476 (PE:EtOAc = 7:1)


Khảo sát ảnh hưởng của tỉ lệ mol tác chất

 Nhiệt độ phản ứng: 140oC

 Thời gian phản ứng: 2 giờ
 Tốc độ khuấy: 700 vòng/phút
Rf = 0,476
Rf = 0,357
T

1:2 1:3 1:4 1:5

(PE:EtOAc = 2:3)

 Chúng tôi tiến hành khảo sát các tỉ lệ mol giữa
monoglyceride và lactic acid là: 1:2; 1:3; 1:4 và 1:5.


Khảo sát ảnh hưởng của nhiệt độ phản ứng

 Tỉ lệ mol tác chất giữa monoglyceride và
acid lactic là 1:3
 Thời gian phản ứng : 2 giờ
 Tốc độ khuấy: 700 vòng/phút

Rf = 0

Rf = 0,357
T

 Yếu tố thay đổi là nhiệt độ phản ứng lần
lượt ở 110oC, 120oC, 130oC và 140oC.

110oC 120oC 130oC 140oC

(PE:EtOAc = 2:3)


Khảo sát ảnh hưởng của thời gian phản ứng

 Tỉ lệ mol tác chất giữa
monoglyceride và acid lactic là 1:3
 Nhiệt độ phản ứng: 130oC
 Tốc độ khuấy: 700 vòng/phút

Rf = 0,4
Rf = 0,357

 Yếu tố thay đổi là thời gian phản ứng lần
lượt ở 2 giờ, 3 giờ, 4 giờ và 5 giờ.

T

2h

3h 4h 5h

(PE:EtOAc = 2:3)


Điều kiện thích hợp để tổng hợp lactylated
monoglyceride
Các yếu tố

Giá trị

Tỉ lệ mol monoglyceride:lactic acid
Thời gian phản ứng
Nhiệt độ phản ứng

1:3
4 giờ
130°C
Sản phẩm lactylated
monoglyceride

Dùng sắc ký cột tách riêng sản phẩm có (Rf = 0,476, hệ
giải ly PE:EtOAc = 5:1) để tính hiệu suất. Hiệu suất tổng
hợp LMG là 40,53%.


Tổng hợp tartarylated monoglyceride
(TMG)
 Nhằm sát định cấu trúc sản phẩm chúng tôi tiến hành thực hiện
phản ứng ester hóa giữa monoglyceride với tartaric acid.
Các yếu tố cố định

Giá trị

Tỉ lệ mol monoglyceride: tartaric acid
Thời gian phản ứng
Nhiệt độ phản ứng
Lượng xúc tác H2SO4 (so với khối
lượng monoglyceride)

1:1
1 giờ
140°C
5%

Rf = 0,442

Rf = 0,117
T

1:1

(PE:EtOAc = 2:3)

Tiến hành phân lập chất có Rf = 0,442 (PE:EtOAc = 5:1)


Khảo sát ảnh hưởng của tỉ lệ mol tác chất

 Nhiệt độ phản ứng: 140oC
 Thời gian phản ứng: 1 giờ
 Tốc độ khuấy: 700 vòng/phút
Rf = 0,5

Rf = 0,442

Rf = 0,117
T 1:1 1:1,5 1:2 1:2,5

(PE:EtOAc = 2:3)

 Chúng tôi tiến hành khảo sát các tỉ lệ mol giữa
monoglyceride và tartaric acid lần lượt ở 1:1; 1:1,5;
1:2 và 1:2,5.