Giáo trình cơ sở hóa học hữu cơ tập 3 trần quốc sơn, đặng văn liếu, nguyễn văn tòng

BỌ GIẤO DỤC VA ĐAO TẠO
Dự Á N Đ Á O TẠ O G IA O VIÊN THCS
LOAN No 171.8-VIE (SF)

TRẦN QUỐC SƠN- ĐẶNG VĂN LIẾU - NGUYỂNVĂN TÒNG

Giáo trình

cơ sở

HỌ 入 HỌC
Hữu CÓ

Tập ba

NHÀ XUẤT BẢN ĐẠI H Ọ C sư PHẠM


T R Ầ N Q U Ố C S Ơ N - Đ Ặ N G V Ă N L IẾ U - IN G U Y E N V Ă N T O N G

GIÁO TRÌNH

Cơ

sở

HOÁ H Ọ C HỮU C ơ
TẬP BA
(Tái bản lần thứ hai, có sửa chữa)

NHÀ XU ẤT BẢN Đ Ạ I HỌC s ư PHẠM

Mục lục
Lòi nói d ầ u ..................................................................................................................................7
Chương XII

HỢP CHẤT TẠP CHỨC

§XII-1. Hiđroxi anđehit, hidroxi xeton và hiđroxi axit........................................................... 15
1-1. Hiđroxi anđehit và hiđroxi xeton............................................................................... 15
1- 2. Hiđroxi axit............................................................................................................ 22
Bài tập....................................................................................................................... 33
Điều nên biết X IIA : Axit xitric trong công nghiệp thực phẩm ................................. 34

§Xlh2. Đổng phân quang học ở những hợp chất có hai hay nhiều nguyên tử cacbon
bất đôi trong phân tử..................................................................................................... 35
2- 1 .Chất đối quang, đổng phân đi-a, đồng phân meso............................................... 35
2- 2. Danh pháp đồng phân quang học........................................................................ 37
Bài tập.......................................................................................................................41
Điều nên biết X IIB : Phương pháp tách hiđroxi axit và amino axit raxemic
thành chất đối quang................................................................................................41

§XII-3. Amino axit......................................................................................................................43
3- 1. Đồng phán. Danh pháp........................................................................................ 44
3-2. Tính chất vật lí.......................................................................................................... 48
3-3. Tính chất hóa học.....................................................................................................53
3-4. Đieu che amino axit.................................................................................................. 57
3-5. Ý ngma va ưng dụng................................................................................................. 59
Bài tập.......................................................................................................................60
Điều nên biết XII c : Natri glutamat hay là bột ngọt................................................ 62

Tóm tắt kiến thức chương X II.................................................................................... 63
Bài tập bổ sung......................................................................................................... 64
Chương XIII

CACBOHIĐRAT

§XII卜1 .Monosaccarit................................................................................................................ 69
1-1. Cấu trúc phân tử.......................................................................................................70
Điều nên biẽt X IIIA : Phương pháp viết công thức Havooc của monosaccarit........ 80
1-2. Tính chất vật lí...................: ................................................................................... 82
1-3. Tính chất hóa học.....................................................................................................82

3


1-4. Một sỏ monosaccarit tièu biểu..................... ....................................................... 96
Điều nên biết XIII B Glucozơ - nguồn sản xuất vitamin c ...................... .......... 98
1- 5. Một sô monosaccarit cỏ câu trúc cải biên.......................................................... 99
Bài tập.........................................................................................................
101
§XIII. 2. Oligosaccarit
102
2- 1. Cấu trúc phân tử................................................................................................105
2-2. Tính chất vật lí ...................................................................................................... 105
2- 3. Tính chất hóa học............................................................................................. 107
Điều nên biết XIII c : Cãc chất ngọt và vị n g ọ t....................................................107
Bài tập.................................................................................................................... 110

§XIII-3. Polisaccarit...............
111

3- 1 .Tinh bột.............................................................................................................111
3-2. Glicogen............................................................................................................... 116
3- 3. Xenlulozơ...........................................................................................................116
Bài tập................................................................................................................... 120

§XIII-4. Sơ lược về một sô loại polisaccarit khác.............................................................. 121
4- 1. Một số homopolisaccarit....................................................................................121
4- 2. Một số heteropolisaccarit.................................................................................. 122
Điều nên Diet XIII D Chuyển hóa càc phế thải chứa polisaccarit thành nhiên liệu
cho động cơ .......................................................................................................... 124

§XII卜5. Sơ lược về sự chuyển hòa cacbohiđrat trong cơ th è ........................................... 124
5- 1 .Sự phân giải tinh bột và đisaccarit..................................................................... 124
5-2. Sựoxi hoá monosaccarit.................................
126
5-3. Tổng hợp cacbohiơrat trong thiên nhiên................................................................130
Tóm tắt kiến thức chương X III............................................................................... 132
Bài tập bổ sung ..................................................................................................... 134
Chương XIV

§XIV-1. Peptit

PEPTIT - PROTEIN —AXIT NUCLEIC
138

1-1.Cấu trúc, đóng pfiấn vầ d§nh pháp............................................................139
1-2. Tính chất........
.142
Điều nên biết XIV A Hormon động vât phi steroit.......................................... 144
1-3. Xác định cấu trúc của peptit................................................................................. 147

1- 4. Tổng hợp peptit................................................................................................151
Bài tập....................................................................................................................154
Điều nên biết XIV B Tổng hợp peptit trong pha rắ n ...........................................155
§XIV-2. P rotein...................................................................................................................... ,56
2- 1. Cấu trú c ............................................................................................................ 157
2-2. Tính chất............................................................................................................... 162
Bài tập................................................................................................................... '64
Điều nên biết XIV c Enzim ................................................................................. 165

4


§XIV-3. Axit nucleic............................................................................................................... 166
3-1.Thành phần cấu tạo của axit nucleic....................................................................167
3-2. Cấu trúc của nucleozit và nucleotit........................................................................ 168
3- 3. Cấu trúc của axit nucleic.................................................................................... 172
3.4. Một số tính chất của axir nucleic............................................................................ 176
Bài tập.................................................................................................................... 176
Điều nên biết XIV D : AZT - thuốc điều trị AIDS.................................................... 177
§XIV-4 Sơ lược vể sự chuyên hóa protein trong cd th ể ......................................................178
4- 1 .Thủy phân và hấp thụ........................................................................................... 178
4-2. Chuyển hóa amino axit.......................................................................................... 179
4-3. Chuyển hóa các sản phẩm cuối cùng củasự phân giải amino axit.........................181
4-4. Sinh tổng hợp protein............................................................................................ 182
Tóm tắt kiến thức chương XIV ................................................................................ 183
Bài tập bổ sung...................................................................................................... 185
Chương XV

HỢP CHẤT CAO PHÂN TỬ (POLIME)

§xv-1. Đại cương về polime.................................................................................................. 187
1-1. Phân loại polime.....................................................................................................188
1-2. Cấu trúc của polime............................................................................................... 189
1-3. Lí tính và cơ tính................................................................................................... 193
Điều nên biết XV A : Poliaxetilen dẫn điện hay kim loại hữu cơ ............................ 195

1- 4. Hoá tính.............

196

Bài tập.....................................................................................................................199

§XV-2. Các phương pháp tổng hợp polime.......................................................................... 200
2- 1. Phản ứng trùng hợp............................................................................................200
2-2. Phản ứng trùng ngưng........................................................................................... 209
2- 3. So sánh phản ứng trùng hợp với phản ứng trùng ngưng.....................................213
Bài tập ..................................................................................................................... 213
§XV-3. Chất d ẻ o ..................................................................................................................... 214
3- 1. Thành phần chất dẻo......................................................................................... 215
3- 2. Một số polime tổng hợp dùng làm chất dẻo........................................................216
Điều nên biết XV B : Một số biện pháp chống ô nhiễm môi trường
gây ra bởi chất dẻo phế thải.................................................................................... 222
Bài tập.................................................................................................................... 224

§XV-4. T ơ ................................................................................................................................ 225
4- 1 .Khái niệm........................................................................................................... 225
4-2. Tơ thiên nhiên........................................................................................................ 226
4-3. Tơ bán tổng hợp.....................................................................................................226
4-4. Tơ tổng hợp........................................................................................................... 227
Bài tập..................................................................................................................... 230

§XV-5. Cao su ..........................................................................................................................231
5-1.Cao su thiên nhiên................................................................................................. 231
5-2. Cao su tổng hợp...................................................................................................233
5- 3. Lưu hóa cao su....................................................................................................236
Bài tập.....................................................................................................................238

§XV-6. Keo dán........................................................................................................................239
6- 1 .Keo epoxi............................................................................................................239
6-2. Keo ureィomanđehit................................................................................................241
6-3. Keo poliuretan........................................................................................................ 242
Điều nên biết XV c : Vài nét về vật liệu compozit................................................... 242
Bài tập.....................................................................................................................243
Tóm tắt kiến thức chương XV .................................................................................. 244
Bài tập bo sung....................................................................................................... 245
Trá lờ i một sô bài tập ..............................................................................................................248

Chương XII............................................................................................................... 248
Chương XIII.............................................................................................................. 251
Chương XIV.............................................................................................................. 254
Chương X V .............................................................................................................. 256
Mục lục tra cứ u .......................................................................................................................260

6


Lời nói đẩu

Bộ “ r^áo trinh Cơ Sơ hoá học hữu Cơ” được biên soạn theo chương trình hoá học

hull cơ Cao đẳng Sư phạm (CĐSP), chuyên môn 1 (môn Hoá học la chủ yếu), do Bộ
Giáo dục và Đào tạo oan hành năm 2002.
Do có sự liên thông giữa chương trình CĐSP VQ chương trình Đại học Sư phạm
(ĐHSP), nội dung của giáo trình này gần như tương đương với giáo trình tương ứng
của các trư ing ĐHSP. Vì vậy, bộ sách này không những là tài liệu giáo khoa cho sinh
viên CĐSP, mà còn có thể dùng được cho các sinh viên khoa Hoá học ĐHSP và sinh
viên các trường Đại học khác có đi sâu về hoá học, cùng học sinh các lớp năng khiẽu
vè hoá học ở bậc phổ thòng trung học. Ngoài ra, bộ sách này còn là tài liệu tham khảo
cho giáo viên hoá học các trường phổ thông và cán bộ giảng dạy Hoá học hữu cơ ở
các thường Đại học, Cao đẳng.
Bộ 4của chương trình.
Tập m ột gồm 5 chương, với nôi dung chủ yếu là các vấn đề đai cương về Hoá
học hữu cơ và hiđrccacbon.
Chương I có nhan đề ‘‘Đại cương hoá học hữu cơ” đặt cơ sở lí thuyết để học tất cả
các chương sau. Đó là các khái niệm về cấu trúc, mối quan hệ cấu trúc - tính chất,
các phương pháp nghiên cứu cấu trúc, các khái niệm rộng về phản ứng hữu cơ, và một
số nguyên tắc ban đầu về danh pháp hữu cơ.
Các chương II, III, IV vận dụng kiến thức ở chương I vào việc khảo sát cụ thể các
loại hợp chất hữu cơ càn bản nhất, đó là các hiđrocacbon no, không no và thơm.
Trong các chương này, một số vấn đề lí thuyết tương đối khó như cấu dạng, đổng
phân hình học, cơ chế phản ứng... được phát triển lên một mức mới.
Kết thúc tập một là chương V đề cập đến nguồn hiđrocacbon từ thiên nhi ên.

7


Tập hai gổm 6 chương đề cặp đến các dẫn xuất của hiđrocacbon và hợp chất

diị

vòng, trên cơ sở vận dụng và phát triển các kiến thức đại cương hoả học hữu cơ, đổng
thời phát triển các kiến thừc về hiđrocacbon.
Mở đầu tập hai là chương VI về dẫn xuất halogen và hợp chất cơ nguyên tố. Các
chương VII, VIII, IX, tiếp theo đó đề cập đến các chức chứa oxi theo trình tự: dẫn xuất
hiđroxi, dẫn xuất 0X0 và axit cacboxylic cùng các dẫn xuất ở nhóm chức, bao gổm cả lipit
Chương X nói về các hợp chất chứa nitơ và kết thúc tập hai là chương XI về các
hợp chất dị vòng. Những vấn đề lí thuyết được phát triển nhiều ở tập hai là quan hệ
giữa cấu trúc với tính chất và các khái niệm về cơ chế phản ứng.
Tập ba được chia thành bốn chương, nhằm khảo sát các loại hợp chất phức tạp
hơn ở hai tập trước. Đó là các chương XII, XIII và XIV lần lượt đề cập tới các hợp chất
tạp chức, cacbohiđrat, protein... Chương cuối cùng của tập ba cũng là cuối cùng của
bộ sách, có nhan đề "Hợp chất cao phân tử'; chương này liên quan tới hầu hết các loại
hợp chất hữu cơ đã được đề cập trước đó. Để phục vụ cho việc học các hợp chất tạp
chức và cacbohiđrat cũng như các hợp chất phức tạp khác, chương XII phát triển vấn
đề đồng phân quang học (nêu lần đầu ở chương I) lèn mức cao cấn thiết.
Sơ đồ cấu trúc của bộ "Giáo trình Cơ sở hoá học hữu cơ" được nèu ở bảng kèm
theo đây (xem trang 9).
Trong mỗi chương của bộ sách, ngoài các bài cụ thể (được ghi bằng các dấu §)
kèm theo một số bài tập vận dụng, có mở đầu của chương, tóm tắt kiến thức toàn
chương, và các bài tập bổ sung cuối chương để làm thèm khi có nhu cầu. Đáng chú ý
là trong mỗi chương có một vài bài tham khảo ngắn dưới tiêu đề "Điều nẽn Diet". Các
bài tham khảo này có các chủ đề khác nhau vế hoá học lí thuyết, ứng dụng thực tiễn
hay phương pháp học tập. Các đoạn thuộc phẩn "mểm", củng dùng để tham khảo, được
ghi nhận bằng các dấu

V (bắt đầu) và A (kết thúc) thay cho chữ nhỏ trước đây.

Cuối mỗi

tập sách đều có hướng dẫn giải và trả lời một số bài tập và bảng mục lục tra cứu theo
trình tự chữ cái.
Những điều nêu trẽn cùng với sự tăng cường kênh hình và số lượng bài tập là những
điểm khác biệt cơ bản của bộ giáo trình này so với bộ giáo trình cùng tác giả được xuất
bản trước đây.
Vi bộ sách được biên soạn theo chương trình Hoá học hữu cơ thuộc chuyên môn 1
(môn Hoá học là chủ yếu) nên trong quá trình thực hiện chương trình thuộc chuyên
môn 2 (môn Hoá học không phải là chủ yếu), các trường cẩn căn cứ vào chương trình

8


9


cụ thể và trình độ chung của sinh viên mà xây dựng kê hoạch và nội dung cho phù
hợp để đạt hiệu quả đào tạo cao nhất. Điều này cũng cần thiết đối với các trường thực
hiện chương trình thuộc chuyên môn 1 ,tuy mức yêu cầu thấp hơn.
Đối với sinh vièn, khi sử dụng bộ sách này cần chú ý mấy điếu sau đây:
M ột /ả, không học thuộc lòng, mà học hiểu và có suy luận, có liên hệ với các

trường hợp tương tự, tập vận dụng các quy luật chung (thường nêu ở chương I) và các
quy luật cụ thể (thường nêu ở các chương I I X I V ) vào việc học các loại hợp chất hữu
cơ. Cố gắng vặn dụng các kiến thức trong sách vào việc tìm hiểu một sô vấn đề thực tế.
Hai /á, làm các bài tập vận dụng kiến thức sau mỗi Dai và sau mỗi chương, kiểm

tra kết quả tự làm bằng cách so sánh với

trả lời ở cuối mỗi tập sách.

tập (xuất bản sau bộ giáo trình này), hãy

giải các bài

Khi có sách bài

tập trong sách đó vớisố lượng

càng nhiều càng tốt; song phải đảm bảo hiệu quả cao bằng cách chủ động khai thác
kĩ từng bài về các mặt nội dung kiến thức, phương pháp giải và phương pháp học. Chỉ
nên tham khảo phấn bài giải của sách sau khi đã dành thời gian tự giải.
Ba là, khi muốn tự học một chương nào đó theo giáo trình, không nên đọc ngay

từng bài. Hãy đọc đoạn mở đầu của chương rồi đến tóm tắt kiên thức, sau đó mới đọc
chi tiết từng bài và làm bài tập vận dụng. Khi gặp những vấn đề cụ thể còn chưa nắm
vững, cần tìm hiểu trước hết bằng cách tra cứu theo bảng mục lục chữ cái ở cuối mỗi
tập sách, sau đó mới tham khảo các sách khác về hóa học hữu cơ.
Trong số các tài liệu tham khảo có nội dung gần

gũi với bộ giáo trình này, đáng

chú ý hơn cả là các tài liệu sau đây:
1 . Đặng Văn Liếu, Trần Quốc Sơn, Nguyễn Văn Tòng. Bài tập hoá học hữu cơ,
NXB Đại học Sư phạm.
2. Trần Quốc Sơn, Đặng Văn Liếu. Cơ sỏ hoá học hữu cơ, NXB Giáo dục, tập I,
2000,tà p 11，2001.
3. Nguyễn Văn Tòng, Đặng Văn Liếu. Cơ sỏ hoá học hữu cơ, NXB Giáo dục,
tập III, 2001.
4. Đỗ Đình Râng và Nguyễn Hổ chủ biên. Hoá học hữu cơ, tập 1 và tập 2, NXB
ĐHQG Hà Nội, 1997.

5. Đỗ Đình Rãng (chủ biên), Đặng Đình Bạch, Lê Thị Anh Đào, Nguyễn Mạnh Hà,
Nguyễn Thị Thanh Phong. Hoá học hữu cơ 3. NXB Giáo dục, 2005.
6. Trần Quốc Sơn. Giáo trình cơ sỏ lí thuyết hoá học hữu cơ, NXB Giáo dục,
1989.

l()


7. Trần Quốc Sơn. M ột số phản ứng của hợp chất hữu cơ, NXB Giáo dục, 2009.
8. Nguyễn Tinh Dung, Hoàng Nhâm, Trán Quốc Sơn, Phạm Văn Tư. Tài liệu
nâng cao và mỏ rộng kiến thức hoá học PTTH, NXB Giáo dục, 2002.

9. Nguyễn Duy Ái, Nguyễn Tinh Dung, Trần Thành Huế, Trần Quốc Sơn,
Nguyễn Văn Tòng. Một số vấn đề chọn lọc của hoá học, 3 tập. NXB Giáo dục,

2001

-

2002 .

10. Trần Quốc Sơn (chủ biên), Trần Thị Tửu. Danh pháp hợp chất hữu cơ. NXB
Giáo dục, 2011.
Đối với sinh viên học Hoá học là chuyên môn 2, có thể đọc thêm tài liệu
"Hóa học hữu cơ ncủa Đặng Như Tại và Trần Quốc Sơn, NXB ĐHQG Hà Nội 2008.

v ề các đơn vị đo lường, thay vì phải theo hệ thống SI, vẫn dùng các đơn vị đang
còn phổ biến hiện nay n h ư °c (nhiệt độ), Đebai (momen lưỡng cực), v.v...
Sau cùng, các tác giả chân thành cám ơn GS. TSKH. Phan Tống Sơn và PGS. TS.
Đỗ Đình Rãng đã đọc và góp những ý kiến quỷ báu cho bản thảo tập ba; các tác giả

cũng mong nhận được nhiều ý kiến của độc giả về nội dung, cấu trúc và hình thức của
bộ giáo trình này.

CÁC TÁC GIẢ

II


Chương XII

HỢP CHẤT TẠP CHỨC

Những hợp chất hữu cơ có hai hay ỉilìiều nhóm chức không đổng nhất trong phún
tứ được gọi lù hợp chất tạp chức. Trong sô hai hay nlìiểu nhóm chức đó, có một nhóm
chức được coi là nhóm chính để gọi tên dưới dạng hậu tố (xem tập một, § 1-8). Nlìững
nhóm chínlì có trong phán tử hợp chất tạp chức thường là hidroxỵl (-0H ), cacbonyl

(>c=0) và cacboxyỉ (-COOH)...
Khi nhóm chính là hidroxyl ta có:
•

Halo ancoì và halo phenol. Thí dụ: ClCH2CH2〇H (2-cloroetanol), 2t4t6-

Bì ịC(tH:OH (2,4,6-tribromoplìenol).
•

Amiììo ancol vờ amino phenol. Thí dụ: NH^CH2CH2〇 H (2-amiỉioetanol),

4-NH:C(tH4OH (4-aminophenol).
Nếu nhóm chính là cacbonyl ta phàn biệt:

•

Hợp chất halocacbonyl, bao gồm các halo anđehit và halo xeton. Thí dụ:

BrCH COCHj (bromoaxeton), CCIịCH=0 ịtricỉoroetanal hay cloral), 4-CICJỈ^CH=0
(4-clorobenzanđehit).
•

H(tp chất aminocacbonyl, bao gồm các amino anđehit và amino xeton. Tlỉí dụ:

2-NH:Cf,H/^H=0

(o-aminobenianđeỉùt), 4-NH2C(tH/^OCH3 (p-aminoaxetophenoỉì),

0=CHCH ：CH(NH2)CH=0 (ơspactanđehit).
13


•

Hợp chất hiđroxicacbonyl. Đó là các hiđroxi andehit và hiđroxi xe tom.

Thí dụ: H0CH^CH=0 (glicolatìdelỉit), 4-H0C(fHjC0CHị(p-lìiclroxiaxetoplienon).
• Hcrp clìất ankoxicacbonyl. T lìí dụ: 4-CHj0CfìH/^H=0 (anisandehit), CHịOCH2 CH(OCH JCCH^OCH, ( 1J,4-trimetoxibutan-2-on).
II
J
0
Trong trường hợp nhóm chính là cacboxyl, ta có:

•

Halo axit. Till dụ: CI-CH:COOH ịaxit cloroaxetic), 4-Br-C(tH^COOH (axữt

p-bromobenzoic).
•

Amino axit. Till dụ: N H j-[C H 2] s~COOH ịaxit 6-aminoliexanoic), 3-NH2—

C()rijCOOH (axií m-atniìì〇benzoic).
•

Hiđroxi axit. Thí dụ: CHfHOHCOOH ịaxit lactic), C(ìH5CH(CH2OH)-COOH

(ơxit tropic lỉav 3-hiđroxi-2-phenylpropatì〇ỉc).
•

Ankoxi axit.TIÚ dụ:

0 0 H (cưit anisic}，J + fC H fih C W O O H

ịaxit veratric).
•

Oxo axit. Thí dụ: 0=CH[CH ：ỉ 3COOH (axit 5-oxovơleric), CHịCHr-CO—

CH:COOH ịaxit 3-oxovơleric).
Trong sô các loại hợp chất tạp chức ìiéu

trẽtìy

hợp chất hidroxi cacbonyl, hidroxi

axií và dặc biệt amino axit lủ ììlìữnỊỊ hợp chcít quan trọng có nhiêu írong thiên nhiên,
nhất lủ trong cơ thê sống.
ChartÍỊ hạn glixerandehit vù dilìiđroxiaxeton là những cacbohidraí đơn giàn nhất,
axit lactic cỏ tron^ sữa clìiuỉ, axit xitric có trong (lích chanh Tron^ chu trìììh Krep
(Krebs) của sự trao đỏi chất có sự thơm gia của các hiđroxi axit như các axit malict
xiíric, isoxìtric

và

các

0X0

ưxit tìhư các axit piruvic, o.xaloaxetic, oxalosucxinic, v.v...;

còn các a-amino axit nlìư glyxin, alaniìì... là cơ sà tạo nén protein cỏ trong cơ thê sống.
Nội (lung chủ yếu của clìươỉìịỊ XII là khảo sát các loại hợp chất tạp chức quan
trọng nêu trên, theo hướng đặt cơ sỏ cho việc học cacbohiđrat và protein ở các chuơHỊỊ
sau. Tuy nhiên các hợp chất tạp chức thường có cấu trúc phức tạp do sự cỏ mặt của
nguyên tử cacbon bất đối; vì vậy vấn đề dồng phân quang học của các h(/p chất có
> 2 nguyên tử cacbon bất đôi cũng được đề cập trong chương nàv.
14


§XII-1. HIĐROXI ANĐEHIT, HIĐROXI XETON VA HIĐROXI AXIT
1-1. Hiđroxi anđehit và hiđroxi xeton
Hidroxi anđehi 丨và hidroxi xeton, được gọi chung là /?(夕？（
/?í分 /"Vかa \/r"r/w "v /，là

nhữiig anđehit và xeton có chứa một hoặc nhieu nhóm hiđroxyl trong phân tử. Chát
đơn gian nhất là glicolanđehit HOCH:CHO chí chứa một nhóm cacbonyl và một nhóm
hiđroxyl trên mạch góm 2 cacbon.

a) Đống pnan Danh pháp
-

Cac hợp cnat hiđroxicacbonyl có thể có clồfUỊ phún CUN tạo về vị trí nhóm cacbonyl
và vị trí nhóm hiđroxyl. Thi dụ:

CH 厂 CH-CH ニo
*

C H - C H -C H = 0

C H -C -C H ,

ĩ

ĩ

I

ỎH

OH

OH
2-Hidroxipropanal

3-Hiđroxipropanal

H
0

Hiđroxipropanon

CH=0

C H =0

C H =0

OH
m-Hiđroxihenzandehit

/)-Hiđroxibenzanđehit

Những hợp chat hidroxica^cbonyl chứa nguyên tứ cacbon bất đôi đều có ơon^ phún

CỊỈUỈỈÌÌỊ học. Thí dụ: Glixeranđehit H 0C H :*CH0HCH=0 có hai đồng phân là đôi quang
của nhau:
CH=0
H O ---------- H
CH：
OH
L-(—)-Glixeranđchil
hay (S)-Glixeranđehit

[a 】

g

=-8,7°

CH=Ơ
H -----------OH
CH 2〇H
D-(+)-Glixerandehit
hay (/?)-Glixeranđehit

[alỉ?

= +s'7"

Tất cả các hiđroxi andehit và hiđroxi xeton đều được gọi tên theo danh pháp thay

thế, khi ấy nhóm

c=0 là nhóm chính được gọi tên dưới dạng hậu tố -aì hoặc -on hoặc

trong tên cùa chức nền (thi dụ: benzandehit, axetophenon,...), còn nhóm -O H được gọi
tên dưới dạng tien to lìiổro.xi-.

\5


Một số hiđroxi anđehit và hiđroxi xeton có tên íhỏniỊ ỉhườìiịỊ, đa phần được
IUPAC lưu dùng. Ngoài ra còn một số cách gọi tên khác nữa (xem bảng X I I - 1).
Bảng XIM. Tên của một số hiđroxi anđehit và hiđroxi xeton
Công thức

Tên thay thế

h o c h 2c h = o

2-Hiđroxietanal

CH,CH,CHCH=0
1

Tên
thòng thường
Glicolanđehit

Tên khác
Anđehit a-hidroxiaxetic
Aiiđehit a-hiđroxibutinc

2-Hiđroxibutanal

OH
CH,CHCH,CH=0
3Ĩ
ÒH

3-Hiđroxibutanal

Anđol

4-Hiđroxibutanal

一

2,3-Đihiđroxipropanal

Glixeranđehit

Hiđroxipropanon

Axetol

3-Hiđroxibutan-2-on

Axetoin

CH ，
CH ，
CH ，
CH=0
1

OH
CH - C H -C H = 0
丫 2

OH

1

OH

C H , - c - C H , OH
II
〇

C H ,- C H - C - C H ,
3
1
II
ÒH o
H O C H -C -C H ,O H
II
〇

一

1,3-Đihiđroxipropanon

Anđehit
p-hiđroxibutiric
Anđehit
Y-hidroxibuiinc
Anđehit
a, p- đihiđroxipropionic
Hiđroxiaxeton
2-Hiđroxietyl metyl
xeton
a，
oc’-Đihiđroxiaxeton
Bis(hiđroximetyl) xeton

Salixylanđehit

2-Hiđroxiphenylmetanal

ơ- h o c 6h 4c h = o

2 -Hiđroxibcnzanđehit

/?-h o c 6h 4c h = o

4-Hiđroxibenzanđehit

—

(4-H iđrox ipheny1)metanal

4-Hiđroxiaxetophenon

—

4-Hiđroxiphenyl

/7-h o c 6h 4c c h ,
〇

metyl xeton

b) Tính chất vật lí
Nhờ có liên kết hiđro liên phân tử, đa số nidroxi anđehit và hiđroxi xeton là những

chất rắn, một số ít là chất lòng. Các hiđroxi anđehit và hiđroxi xeton mạch hờ và đơn
giản đểu tan tốt trong nước và có vị ngọt nhất định.
16


Till dụ: Glicolanđehiĩ HOCH:CHO là chất kết tinh có vị ngọt và dẻ tan trong nước.
Axetol CH 3COCH 1 OH là chất lỏng sôi ờ 147°c, tan rất tốt trong nước, cũng có vị ngọt.
Axetoin CH,COCH(OH)CH, sỏi ở

144°c.

c) Tinh chất hoá học
• Phản ímg của nhóm cacbonyl
Tương tự anđehit và xeton, nhóm cacbonyl của hiđroxi anđehit và hiđroxi
xeton khi bị khử tạo thành nhóm -C H O H - , khi bị oxi hoá (đối vói hiđroxi
anđehit) nhóm -C H = 0 chuyển thành nhóm -COOH. Ngoài các phản ứng trên, chúng
còn tham gia một sỏ phản Tmg hoá học có ý nghĩa quan trọng sau:

- Phản ỨỈHỊ với phenylliidrazin
Khác với anđehit và xeton, a-hiđroxi anđehit và a-hiđroxi xeton phản ứng với
lượng dư phenylhidrazin tiỊ〇thành osazon. Thí dụ:
CH =0
I
CHOH

C H = N -N H — C6H s
+

3 H ,N -N H -C 6H s

+

C6H 5NH 2 + NH3+ 2 H 2〇

CH：
OH

c h 2o h

Glixeranđehit

C = N - N H - C 6H,

Phcnylhidrazin

Osazon cùa glixeranđehit

Glicolanđehit và axeíol cung có pnan lírng tương tự với phenylhidrazin tạo tnanh
các osazon tương ứng.
Osazon bị thuý phân trong mỏi trường axit tạo tnanh oson:
CH=N — NH —

C H =0

T

C = N -N H -C H ,

+ 2H ，
0

ứ +)

厂

c= o

2 H ,N -N H -C .H ,

I

I

CH.OH

CH，
OH
Oson của plixerandchit

- Phân ứtì\ị với hiớro.xylamin

7

Tương tự andehit và xeton, hiđroxi anđehií và hiđroxi xeton phản ứiig với
hiđroxylamin đều cho o.xim. Từ oxim của hiđroxi andehit có thể chuyển thành nitrin,
rồi thành hiđroxi anđehit ít hơii hiđroxi anđehit ban đáu một nhóm -C H O H -.
CH=NOH

CH=0
I

[C H O H |n
I

CH.OH

H-.NOH

I

一 H 20

I

—~

► IỌHOH]n

C=N
chất tách nước

------- ►

I

_

+ Ag

[CHOHIn —

I

(+)

> [ỌHOHU

-A g C N

CH：
OH

CH.OH

Oxim

Nitrin

CH=0
I

CH,OH

17


• Phàn ứng cùa nhóm hidroxyl
Nhóm hiđroxyl của hiđroxi anđehit và hiđroxi xeton có một số phan ứng hoá học
tương tự ancol như:
- Phản ứng oxi hoá nhóm -C H O H - ĩhành nhóm > c = 0 và nhóm -C H :()H iliàiìh
nhóm -C H = 0 , sau đó thành nhóm -COOH.

- Phản ứng axyl hoá nhóm -O H bởi anhiđrit axetic (nhờ phản ứng này có thẻ xác
định được số lượng nhóm -O H trong phân tử).
- Phản ứng đehiđrat hoá tạo thành anđehit và xeton không no. Thí dụ:
H(+)

CHr CH—CH2- CH= 0

_ >

C H fC H = C H - CH= 0 + H20

OH
Khi dùng xúc tác axit, khả nâng đehiđrat hoá của một số hợp chât hiđroxicacbonyl
so VƠI ancoi giam theo trật

tự

sau:

P-Hiđroxicacbonyl > Ancol mạch thẳng >

V

a-Hiđroxicacbonyl

Frian ứng đehiđrat hoá p-hiđroxi xeton bơi axit xảy ra qua giai đoạn enol hoá .loc

độ tạo thanh dạng enol quyết định tốc độ của phản ứiig:
OH

OH

o

II
一 c 一C H -C —

OH

I

châm

ì

c -c = c I

I

Dạng enol

OH

OH

I

I

c -c = c í

+

OH

c- c=c

ư ¥)

I

ĩ

l+ì〇H 2 o h
I
ĩ
- c -c = c I

…OH,
nhanh

(+)

/：
OH
- H ^ o , nhanh

OH

II

(+>

■c— c = c -

I

c = c 一c 一
I

(+) _
OH
H

c = c 一C 一

nhanh

Ọ
ị
c=c一C-

I

H

Khác với ancol, nhieu hợp chất p-hiđroxicacbonyl dẻ bị đehiđrat hoá hơi xúc tác
bazơ, pnan ứng xảy ra qua giai đoạn tạo thành ion enolat liên hợp:
18

OH
Ọ
r _
II
-C -C H -C -

OH
r

Or)
Ĩ

— -c-c=c-

OHr,

I

+

h 2o

I

Ion enolal

row
し I/

ơ~\

Ọ

ị
c =c -c ~
I
I

N 卜^

- c - c =c -

OHn)

• Plìân ứng giữa nhóm tìiđroxyl và nhóm cacbonyl
Các mđroxi anđehit và hiđroxi xeton có nhóm O h ơ vị trí 丫hoặc ỗ có khá nâng
khép vòng tạo thành hemiaxetal vòng, do phan ứiig cộng nucleophin nội phân tử của
nhóm OH vào nhóm cacbonyl. Phản ứng xảy ra trong môi trường trung tính, hoặc nhờ
xúc tác axit hay bazơ. Thi dụ:
H>
-C H = 0

o

^ —

-

?

H 'c

1

è :〇
H O -C H ,-C H , -C H -一c=0

^—

xOH

-

r

OH

く
0

Phản ứng có đặc điem thuận nghịch; ở trạng thái cân bằng, dạng hemiaxetal vòng
5 hoặc 6 cạnh chiem ham lượng cao hơn.
Tương tự các hemiaxetal mạch không vòng, các hemiaxetal vòng phản ứng

VƠI

ancol nhờ xúc tác axit cho axetal hoãc xetal. Thí du:

• Phản ứng oxi hoá phán cat mạch cacbon
Tương tự các 1,2-điol, các hợp chất a-hiđroxicacbonyl bị oxi hoá phân cắt liên kết

、

a

H 〇- c + c = 0 bài axit periodic. Thí dụ:
CH 「 CH ，
一 CH—CH=0 + HI 〇4 — ►

CH「 CH2—CH=0 + HCOOH + HIO,

OH
19


C H fC H —c 一 CH, + HIOd
I
II
OH o

CH3—C H =0 + CIỈ3C0 0 1 1 + IỈIO '

Phản ứng này đã dược xây ckmg thành phương pháp xác dịnh cấu trúc phân tư
monosaccarit.

d) Điểu chê
• Oxi hóa ancol da chức
Các hiđroxi anđehit và hiđroxi xeton đơn giản có thể được điểu chế bằng cách oxi
hoá không hoàn toàn ancol đa chức. Thí dụ oxi hoá etylen glycol bởi H N 〇ì đặc hoặc
1120 2 /Fe2+ thu dược glicolanđehit, oxi hoá glixerol bơi hỗn hợp H 2〇2 và Fe^〇4 hoặc

hồn hợp Br2 và Na2CO^ cho ta hỗn hợp gồm glixeranđehit và đihiđroxiaxeton:
H O C H 2- C H 2〇H —

HOCH - C H = 0

+

H 2〇

HOCH2—CHOH -C H = 0
HOCH2—CHOH —CH2〇H

H 2〇

[0 ]

HOCH2- C O - C H 2〇 H -h H 2〇
• Thuỷ phán cac halo andehit và halo xeton
Tưomg tự phương pháp điều chế ancol từ dẫn xuất halogen, thuỷ phân các halo
anđehit và halo xeton thu được hiđroxi anđehit và hiđroxi xeton (x. Tập hai, tr.48).
Thí dụ:
BrCIL

•C H ，
Br + H，
0

OUM

H O C H - C -C H .O H + HBr

II

II
()

0

• NgưnfỊ tụ andehit và xeton (Pnan ứng atìdol hoá)
Phản ứng ngưng tụ các phân tử anđehit hoặc xeton hay anđehit với xeton trong
mồi trường bazơ cho các hợp chất [3-hiơroxi anđehit hoặc P-hidroxi xeton. Thi dụ:

C H -C H = 0

+

C H -C -C H ,
II

20

C H -C H = 0
+ C H -C -C H ,
II

•

ohm

OH卜，

CH - C H O H -C H -C H = 0
(CH,),C-CH,-- c 一 CH,
IIII
〇
Óh


• Tống họp tăng mạch hiđroxi anđehit
A x it xianhiđric tác dụng với hiđroxi anđehit cho hiđroxi nitrin, thuỷ phân sản
phẩm vừa nêu thu được hiđroxi axit, khử lacton (este vòng) của hiđroxi axit tạo
thành hiđroxi anđehit tâng thêm một nhóm -C H O H - so với phân tử hiđroxi
anđehit ban đầu. Thí dụ:

H〇CH2-CH(〇H)-CH=o “ 1CN»

HOCH2-CH(OH)-CH(OH)-C e N 3 2 l ỉ C
Hiđroxi nitrin

— ^ HOCH2- CH(OH)-CH(OH)-COOH "~Hy
Hiđioxi axit

CH2-CH (0H )-CH (0H )-C=0 +
L _1
n
J
O
Lacton

HOCH2-CH(OH)-CH(OH)-CH=ơ
h 2o

e) Giới thiệu một sô chất tiêu biểu
• Glicolanđehit HOCH2-C H = 0
Chất rắn, không màu, tinh thể ở dạng đime (xem công
thức ở bèn), nóng chảy ở 96 - 97°c. Dê tan trong nước, dung
dịch mơi pha chứa dạng đime, sau 24 giờ chuyển hết thành
dạng đơn phân tử.

.CH;

-CHOH
\

HOCH-

/°

-C H ,

Glicolanđehit tham gia các phản ứng của anđehit (kể cả
phản ứng màu

VƠI

axit fucsinsunfurơ) và của hiđroxi anđehit.

• Glixeranđehit H O C H -C H O H -C H = 0
Chất rắn, có vị ngọt, kết tinh ở dạng dime, tan trong nước, khi tan phân giải thành
dạng đơn phân tử, không tan trong một số dung mỏi hữu cơ như benzen, ete, dầu hoả,
heptan... Độ quay cực riêng [ 〇

t|p° = 8,7° (đối với đồng phân D) và -8,7° (đỏi với đồng
phân L). Bien thể raxemic nóng chảy ở 145°c. Ngoai các tính chất chung cua hiđroxi
anđehit, glixeranđehit còn có phản ứng màu với axit fucsinsunfurơ, dể đồng phân hoá
thành đihiđroxiaxeton.
Glixeranđehit được điều cne bằng cách oxi hoá glixerol bơi dung dịch H 2〇2 và
FeCl3, oxi hoá acrolein DƠI axit perbenzoic và H 2〇2Glixeranđehit được dùng đê tổng hợp monosaccarit và poliete, dùng làm chđt bien
tính xenlulozơ và chất thơm trong công nghiẹp da.

• Anđol (ĩ-hidroxìbỉitanal) C H ị-C H ịO H ị-C H 2-C H = 0
Chất lòng không màu, không mùi, sôi ở 83°c (20mmHg). Khi chưng cất bị tách
nước tạo thành ■crotonanđehit.
21


Anđol được diều chế từ axetanđehit nhờ phàn ứiig ngưng tụ trong môi trircmg bazo
(xem tập 2, § V III- 1,tr.148).

1-2. Hiđroxi axit
w /"rav/ “ .\// là những axit cacboxylic chứa một hay nhiéu nlrá” hidroxyl
phân tử, còn số nhóm cacboxyl cũng có thê là một hay nhiều hơĩì nữa. Chat đơii giản
nhất là axit glicolic HOCH:COOH chi chứa hai cacbon, một nhóm cacboxyl và mộl
nhóm hiđroxyl.

a) Đống phân Danh pháp
-

Tương tự hiđroxi anđehit, các hiđroxi axit có thê có clồỉUỊ phún cấu tạo về vị trí
nhóm cacboxyl và vị trí nhóm hiđroxyl. Thí dụ:
HOCH 2- C H 2_CO O H

CH 3-C H (O H)-C O O H
A xit lactic

A x it p-hiđroxipropionic

COOH

COOH

ĩ

H O O C -C H ,-C ~ C H -C O O H
ĩ
ÒH

H O O C -C H - C H - CH - COOH
ĩ

ỎH

A xit xicric

CH-COOH

o

-

A x it isoxitric

HO—^

CH 2-COOH

HOOC

-CH,OH

OH

A x il manđelic

A x il (y?-hiđroxiphenyl) axctic

A x it /?-(hiđroximclyl)ben/oic

Các hiđroxi axit chứa nguyên tử cacbon bất đôi trong phAn tứ đểu có dồn^ phân

(Ịuan^ hoc. Chẳng han axit lactic có hai đồng phân là đỏi quang của nhau:
COOH
H O -----------H

COOH
H -----------OH

CH,
A xit し-(+)-lacũc
la I ら• =

CH 3

A xit D-(—)-laclic
la I 25 = -.3 ,3 °
D

Tương tự hiđroxi anđemt, các hidroxi axit có thể được ooi tên theo íla/ìlì pháp th(ỉ'

thế, trong đó -COOH được coi là nhóm chính nên được chỉ ra bằng hậu tô -oic hoặc
-cacboxylic. Thi dụ:
22


C H -C H -C O O H

HOOC —CH—CH—COOH
r
OH OH

I

OH
A xil 3-hidroxipropanoic

A xit 2,3-đihiđroxibutanđioic

H O O C -C H -C H -C H - COOH
I
IV
OH COOH
A xit 1-hidroxipropan-1,2,3-tricacboxylic

A xit 4-hidroxixiclohexancacboxylic

Một số hiđroxi axit có tên nửa hệ thống và tên thông thường. Các tên nửa hệ thống
(thí dụ: axit hiđroxiaxetic, axit p-hiđroxipropionic, axit a-hiđroxisucxinic...) tương
đỏi

It

dims; trái lại các têìì ỉhôỉìiỊ thường được IUPAC công nhận lại được dùng rất phổ

biến (xem bàng X I1-2).
Bảng XII-2. Tên của một số hiđroxi axit
Công thức

Tèn thay thê

Tên thòng
thường

HOCH:-COOH

A xit hiđroxietanoic

Axit glicolic

C H -C H (O H )-C O O H

A xit 2-hidroxipropanoic

Axit lactic

IIO C I し C H (O ll) COOll

八xit 2,3 -clihidroxipropanoic

Axit glixeric

HO O C-CH(O H)-CH:-COOH

A xit hiđroxibutanđioic

Axit malic

h!OOC-CH(OH h CH(OH)-COOH A xit 2 ,^-aihiđroxibutanđioic

Axit tactric

C H -C (O H )-C H ,
1
1
1
HOOC
COOH COOH

Axit 2-hiđroxipropan-1，
2,3-tricacboxylic Axit xitric

C,H-CH(OH)-COOH

A xit 2-hiđroxi-z-phenyletanoic

Axit manđelic

り-H O Q H fC O O H

A xit r;-hiđroxibenzoic

Axit salixylic

23


b) Tính chất vật lí
Đa số hiđroxi axit mạch hớ là những chất ran (thí dụ các axit glicolic, malic\
tactric, xitric,...), một số ít là chất lỏng (thí dụ các axit lactic, glixeric); nhiều chát tan
tốt trong nước.
Các hiđroxi axit thơm đều là những chất rán, thường khó tan trong nước lạnh, dể
tan trong nước nóng, trong ancol và ete.

c) Tỉnh chất hoá học
• Tính chất của nhóm cacboxyl
Do có mặt trong phân tử nhóm OH là nhóm hilt electron nên lực axit của các
hiđroxi axit không vòng, đậc biệt các a-hiđroxi axit mạnh hơn một chút so với các
axit cacboxylic tương irng không có nhóm thế. Thí dụ pKa: HOCH2COOH 3,83;
CH 3COOH 4,76.
Tư〇fng tự axit cacboxylic không có nhóm thế, nhóm cacboxyl của phân tìr hiđroxi
axit có thê tạo muối với kim loại, tạo thành các dẫn xuất như este, am it...
• Tính chất cùa nhóm hiđroxyl
Tương tự ancol, nhóm hiđroxyl của hiđroxi axit phản lìiig với anhiđrit axit cho
este, với axit halogenhiđric sinh ra halo axit hoặc với photpho pentaclorua tạo thành

halogenua axit (hay axyl halogenua). Thí dụ:
(CH 3CO )2〇 + HOCH 2C0 0 H

C H r C - O C H -C O O H + CH.COOH

lĩ

2

0

Anhiđrit axetic

CH 厂 CH—COOH

A xit glicolic

+

A xit axetoglicolic

★ C H fC H —COOH

HBr

r

ÒH

H .o

Br

A x it lactic

CH 厂 CH —COOH+ 2PC し

+

厂
A x il a-bromopropionic

♦

I

OH

CH スーCH—c 一Cl
I
II
Cl
0

2POC1,+ 2HC1

a-G oropropionyl clorua

Tương tự các p-hiđroxi anđehit và p-hidroxi xeton, các [3-hiđroxi axit hoậc este
của nó dễ bị đehiđrat hoá khi đun nóng với axit sunfuric (hay muối KHSO4) hoặc ichi

chưng cát chúng, tạo thành axit a,p-không no. Thí dụ:
C H .- C H - C H - C O O H

OH

24

H(” t〇

— —

c h 3- c h =c h - c o o h
A xit crotonic

+ H:o


•CH、CH厂 0 CHCOOC2H s + H2〇
K IỈS O . khan

CH,

CH,CHr C -C H 2-COOC2H s
OH

•CH^ ：H=C—CH2C0 0 C2Hs + H2〇
CH,

• Phan ứn^ giữa nhóm hiílroxyl và nnorn cacboxyl
- Phản ứng tạo thành ỉacton

Nhóm hiđroxyl và nhóm cacboxyỉ trong cùng một phân tử Ỵ- hoặc S-hiđroxi axit
phản ứng với nhau nhờ xúc tác axit (phản ứng este hoá nội phân tử) tạo thành Ỵ- hoặc
5-lacton (monoeste vòng). Thí dụ:
f (+)

+

H O C H -C H ,

h 2o

Ỵ-Butiroỉacton

A xit Y-hidroxibutiric

,(+)
h o c h ,-c h

-

H.O

c h ,-c h ,- c o o h

so
A x il ô-hiđroxivaleric

5 -Valerolacton

Tương tự phản ứng este hoá, phản ứng lacton hoá có đặc điểm thuận nghịch.

Những lacton vòng 5 hoặc 6 cạnh rất dề dược tạo ra nhờ pnan ứng lacton hoá các
hiđroxi axit tương ứng, đôi khi không cần chất xúc tac.

- Phản ứng tạo thành lactit
Khi đun nóng có axit xúc tác, các a-hiđroxi axit không tạo thành lacton mà tạo
thành lactit. Phản ứng tạo thành lactit xảy ra qua hai giai đoạn: đầu tiên hai phân tử
a-hiđroxi axit h| tách một phân tử nước tạo ra sản phẩm trung gian, tiếp theo là phản ứng
tách nước khép vòng tạo thành lactit (còn gọi là đilacton). Thi dụ:
IIO C II- C - O I I + I i o a i r - C -O H

II

lĩ

〇

〇

II〇a i - C - 〇CH-COOH
II

•H，0

〇

A xit glicolylglicolic
(sán phấm trung gian)

o
II

,c 、

、
〇

一 H?0

◦ヽ
cノ
〇.
G licolit (Lactit)

25


Tên “ lactit” xuất phát từ axit lactic, vì lán đáu tiên quan sát thấy phán ứng này xảy
ra ở axit lactic:

2C H - CH-COOH
ĩ

-H ⑷
-H p

CHr C H -C -O -C H -C O O H

ÒH

I

lỉ

ỎH 〇

I

- H 、0

CH'

CH,
0
しacũt

Phản ứng tạo thành lactit từ a-hiđroxi axit xảy ra rất dễ dàng, ngay cả khi bảo
quản các a-hidroxi axit trong binh chống ấm có chứa axit sunfuric dặc; chính vì vâ\
việc diêu chế các a-hiđroxi axit thấp ờ dạng tinh khiết gặp nhiều khó khăn.

- Plìán ứng màu VƠI sắt(lll) clorua
Các a-hiđroxi axit thấp (số nguyên tử

c

ít) phản ứng với dung dịch FeCl3 loãng

cho hợp chất phức màu vàng-xanh. Thí dụ:

3 C H .-C H -C O O H + FeCL

ĩ

(c
\

h

-C H ^
IFe + 3HC1
\ 〇H 乂

OH•
• Phản ứng pnan cắt mạch cacbotĩ
Khi dun SOI trong dung dịch axit sunfuric loãng, các a-hidroxi axit bị tách mộl
phân tử axit fomic và thu được anđehit hay xeton có ít hơn a-hiđroxi axit ban đầu một
nguyên tử cacbon. Thi dụ:
H^S04 loầng

CH スーCH 一COOH
ĩ ,
ÒH

C H ,-C H = 0

IỈCOOH

Khi dùng axit sunfuric đặc, axit fomic bị phân giải tiếp thành cacbon monoxit

co.

d) Điểu ch ế
hidroxi axit được cueu chế theo một sô phương pháp chù yếu sau:
• 7 nuỳ phán halo axit
Đun nóng halo axit VƠI dung dịch kiem, trong một số trường hợp
26

VƠI

nước, rhí du