Tổng hợp lý thuyết hóa hữu cơ SGK 12 Nâng Cao

Trường THPT .......................................

Lý thuyết hóa học hữu cơ 12 Nâng Cao

CHƯƠNG 1: ESTE –CHẤT BÉO.
A- ĐỊNH NGHĨA - LẬP CÔNG THỨC
Nguyên tắc lập công thức: Viết phương trình phản ứng tổng hợp este từ công thức của axit và ancol tương ứng.
1- Công thức của este tạo từ axit no và ancol no:
- Este tạo từ axit no đơn chức và ancol no đơn chức:
CnH2n + 1COOH + CmH2m + 1OH → CnH2n + 1COOCmH2m + 1 + H2O
Công thức phân tử: CnH2n O2 n ≥ 2, hoặc RCOOR’
- Este tạo từ axit đa chức và ancol đơn chức:
R(COOH)n + nR’-OH → R(COO- R’)n + nH2O
- Este tạo từ axit đơn chức và ancol đa chức:
nR-COOH + R’(OH)n → (R-COO)n R’ + nH2O
2- Công thức của este tạo từ axit không no và ancol no:
- Este tạo từ axit không no, 1 nối đôi C=C, đơn chức và ancol no đơn chức:
CnH2n - 1COOH + CmH2m + 1OH → CnH2n - 1COOCmH2m + 1 + H2O
Công thức phân tử: CnH2n-2 O2
n≥ 4
- Este tạo từ axit không no, một nối đôi C=C, đơn chức và ancol no đa chức:
pCnH2n -1COO H + CmH2m + 2-p(OH)p → (CnH2n -1COO)pCmH2m + 1 + pH2O
3- Công thức của este tạo từ axit no và ancol không no:
- Este tạo từ axit no đơn chức và ancol không no, một nối đôi C=C, đơn chức:
CnH2n + 1COOH + CmH2m - 1OH → CnH2n + 1COOCmH2m - 1 + H2O
Công thức phân tử: CnH2n-2 O2
n ≥ 4 hoặc RCOOR’
- Este tạo từ axit no đa chức và ancol không no, một nối đôi C=C, đơn chức:
CnH2n + 2-p(COO H)p + pCmH2m - 1OH → CnH2n + 2-p(COOCmH2m -1)p + pH2O
4- Công thức của este tạo từ axit bất kì và ancol bất kì:
B- DANH PHÁP-ĐỒNG PHÂN

Tên thường: Tên este = Tên gốc hidrocacbon của ancol + Tên gốc axit
Ví dụ:
CH3COOC2H5
: etyl axetat
HCOOC2H5
: etyl fomat
CH3COOCH2-CH2-CH3 : propyl axetat
CH3COOCH(CH3)-CH3 : isopropyl axetat
CH2=CH -COO-CH3
: metyl acrylat
CH3COOC6H5 : phenyl axetat
CH3COOCH=CH2: vinyl axetat
CTPT
C2H4O2
C3H6O2
C4H8O2
C4H6O2

M
60
74
88
86

C5H10O2

102

ĐỒNG PHÂN
1 axit + 1 este

1axit + 2 este
2 axit + 4 este
4 axit (gồm 2 hình học) + 6 este (2 hình
học)
4 axit + 9 este

C- TÍNH CHẤT HOÁ HỌC - ĐIỀU CHẾ ESTE
I- Phản ứng thuỷ phân → Muối của axit hữu cơ + Ancol
1- Thuỷ phân trong môi trường axit:

1

Số đồng phân este no, đơn chức, mạch
hở: 2n-2 (n≤4)


Trường THPT .......................................

Lý thuyết hóa học hữu cơ 12 Nâng Cao
H+ ,t o

ˆ ˆˆ ˆˆ ˆˆ†ˆ CH3COOH + C2H5OH
CH3COOC2H5 + H-OH ‡
Phản ứng thuỷ phân este trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch.
2- Thuỷ phân trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hoá):
to

® CH3COONa + C2H5OH
CH3COOC2H5 + NaOH ¾¾
(CH3COO)3C3H5 + 3NaOH → 3CH3COONa + C3H5(OH)3

n NaOH
Nhận xét: Số chức este = neste
to

® R(COONa)n + n R OH
R(COO- R )n + nNaOH ¾¾
to

® n R COONa + R’(OH)n
( R -COO)n R’ + nNaOH ¾ ¾
* Một số chú ý:
+ Nếu khối lượng muối Na lớn hơn khối lượng este thì đó là este của CH3OH
+ Khối lượng este+ khối lượng NaOH = khối lượng muối + khối lượng ancol
+ Các este của axit fomic có khả năng phản ứng giống anđêhit :
HCOOR + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → RNH4CO3 + 2NH4NO3 + 2Ag
+ Các este của phenol có khả năng phản ứng với kiềm với tỷ lệ 1:2 tạo hai muối và nước :
CH3COOC6H5 + 2KOH →CH3COOK + C6H5OK + H2O
+ Các este của ancol không bền bị thuỷ phân tạo anđehit hoặc xeton:
R – COO – CH = CH2 + NaOH → R – COONa + CH3CHO
R – COO – CH = CH-R’ + NaOH → R – COONa + R’-CH2CHO
R-COOCH(X)-CH2-R’ + 2NaOH → R – COONa + R’-CH2CHO + NaCl
R – COO – C(CH3) = CH2 + NaOH → R – COONa + CH3COCH3
II- Phản ứng cháy:
CH3COOC2H5 + 5O2 → 4CO2 + 4H2O
3n − 2
CnH2nO2 + 2 O2 → nCO2 + nH2O

3m + 3n + 1
2
CnH2n + 1COOCmH2m + 1 +

O2 → (m+n+1)CO2 + (m+n+1)H2O
nCO2
n
Nhận xét: Khi đốt cháy este tạo từ axit no, đơn chức và ancol no, đơn chức: H 2O = 1
Bảo toàn oxi cho este đơn chức: neste + nO2 = nCO2 +1/2 nH2O
III- Các tính chất riêng của một số este:
1- Este không no:
- Tính chất este: phản ứng thuỷ phân, phản ứng cháy.
- Tính chất của gốc hidrocacbon không no: phản ứng cộng, trùng hợp.
CH2=CH-COOCH3 + Br2 → CH2 Br– CHBr – COOCH3
o

CH =CH-COOCH3
2

t ,xt,p
¾¾
¾
®

2


Trường THPT .......................................

Lý thuyết hóa học hữu cơ 12 Nâng Cao

nCH2=C(CH3)COOCH3 → (-CH2-C(CH3)(COOCH3)-)n
nCH3COOCH=CH2 → (-CH2-CH(OOCCH3)-)n (poli(vinyl axetat) - PVA)

2- Este của axit fomic:
- Tính chất este: phản ứng thuỷ phân, phản ứng cháy.
- Tính chất của nhóm andehit ở gốc axit: phản ứng tráng gương.
IV. Điều chế
+

yR(COOH)x + xR’(OH)y

o

H ,t
‡ˆ ˆˆ ˆˆ ˆˆ†ˆ

Ry(COO)xyR’x + xyH2O

RCOOH + C2H2 → RCOOCH = CH2
(RCO)2O + C6H5OH → RCOOC6H5 + RCOOH
(CH3CO)2O + C6H5OH → CH3COOC6H5 + CH3COOH

D. CHẤT BÉO
I. ĐỊNG NGHĨA-CÔNG THỨC:
Chất béo là trieste của glixerol với các axit monocacboxylic có số chẵn C không phân nhánh (axit béo) gọi chung là
triglixerit hay triaxylglixerol.
Công thức chung là C3H5(OOCR)3 hoặc (R-COO)3C3H5 hoặc

Số trieste (glixerit) của glixerol và hỗn hợp n axit béo: n2.(n+1)/2

AXIT BÉO

CTPT

CH3[CH2]14COOH
(C15H31COOH)

CHẤT BÉO TƯƠNG ỨNG

TÊN GỌI

M

CTPT

TÊN GỌI

Trạng
thái

M

Axit
panmitic (no)

256

(C15H31COO)3C3H5

tripanmitoylglixerol
(tripanmitin)

Rắn

806

3


Trường THPT .......................................

CH3[CH2]16COOH
(C17H35COOH)

Lý thuyết hóa học hữu cơ 12 Nâng Cao

Axit stearic

284

(C17H35COO)3C3H5

tritearylglixerol
(tritearin)

Rắn

890

trioleoylglixerol
(triolein)

Lỏng

884

trilinoleoylglixerol
(trilinolein)

Lỏng

878

(C17H33COO)3C3H5
cis-CH3[CH2]7CH=CH
[CH2]7COOH
(C17H33COOH)

Axit
oleic (không
no)

282

C17H31COOH

Axit linoleic

280

(C17H31COO)3C3H5

II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC:

Bản chất chất béo là este nên có những tính chất như este.
- Chỉ số axit là số miligam KOH cần dùng để trung hòa hết lượng axit béo tự do có trong 1 gam chất béo.
- Chỉ số este hóa là số miligam KOH cần dùng để xà phòng hóa hết triglixerit có trong 1 g chất béo.
-Chỉ số xà phòng hóa là số miligam KOH cần dùng để xà phòng hóa triglixerit và trung hòa axit béo tự do trong 1 gam
chất béo.
a/ Phản ứng thủy phân (trong dd axit)
+

(C17H35COO)3C3H5 + 3 H2O

o

H ,t
‡ˆ ˆ ˆ ˆ†ˆ

3C17H35COOH + C3H5 (OH)3

b/ Phản ứng xà phòng hóa (trong dd bazơ NaOH)
o

t
¾¾
®

(C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH
( R COO)3C3H5

3 C17H35COONa + C3H5 (OH)3
o

+

3NaOH

¾t¾
®

3 R COONa

c/ Phản ứng cộng hiđro, cộng brom của chất béo lỏng:
o

(C17H33COO)3C3H5 + H2

¾t¾
®

(C17H35COO)3C3H5

E.

4

+

C3H5(OH)3


Trường THPT .......................................

Lý thuyết hóa học hữu cơ 12 Nâng Cao

5


Trường THPT .......................................

Lý thuyết hóa học hữu cơ 12 Nâng Cao

Chương 2: CACBOHIDRAT
I. ĐỊNH NGHĨA
- Cacbohiđrat (còn gọi là gluxit hoặc saccarit) là những HCHC tạp chức thường có công thức chung là C n(H2O)m, có chứa
nhiều nhóm OH và nhóm cacbonyl (anđehit hoặc xeton) trong phân tử.
- Gluxit được chia thành 3 loại thường gặp là:

Saccarit

Monosaccarit

Đisaccarit

Polisaccarit

Khi đốt cháy gluxit
nO2 = nCO2

Tên gọi

glucozơ

fructozơ

saccarozơ

mantozơ

xenlulozơ

tinh bột

CTPT

C6H12O6

C12H22O11

(C6H10O5)n

M

180

342

162n

Tính chất
chung

Td Cu(OH)2, tráng bạc,

cộng H2; khử hoàn toàn
tạo hexan; tạo este 5
gốc CH3COO

Td Cu(OH)2, thủy phân

Thủy phân tạo
glucozo

Dựa vào tỷ lệ số mol
CO2/số mol H2O để
tìm loại saccarit.

Độ rượu (a0)

VC 2 H 5OH
VC 2 H 5OH
.100 =
.100
V
VC 2 H 5OH + VH 2O
a= ddC 2 H 5OH
Khối lượng dung dịch: mdd =D.V (D là khối lượng riêng g/ml; V là thể tích ml)
GLUCOZO C6H12O6

FRUTOZO C6H12O6

TÍNH
CHẤT VẬT Glucozơ là chất kết tinh, không màu, dễ tan trong nước
LÍ VÀ

TRẠNG
- Có vị ngọt, có trong hầu hết các bộ phận của cây (lá,
THÁI TỰ
hoa, rễ…) đặc biệt là quả chín (còn gọi là đường nho)
NHIÊN

- Trong máu người có một lượng nhỏ glucozơ, hầu như
không đổi (khoảng 0,1 %)
CẤU
TRÚC
PHÂN TỬ

Glucozơ tồn tại ở cả hai dạng mạch hở và mạch vòng (trong
dung dịch tồn tại chủ yếu dạng vòng 6 cạnh α và β)
Dạng mạch hở

6

- Là chất rắn kết tinh, dễ tan trong
nước, có vị ngọt gấp rưỡi đường
mía và gấp 2,5 lần glucozơ
- Vị ngọt của mật ong chủ yếu do
fructozơ (chiếm tới 40 %)

Trong dung dịch, frutozơ tồn tại chủ yếu
ở dạng β, vòng 5 hoặc 6 cạnh.
Dạng mạch hở


Trường THPT .......................................

Lý thuyết hóa học hữu cơ 12 Nâng Cao

Hoặc viết gọn là: CH2OH[CHOH]4CHO
TÍNH
CHẤT
HÓA
HỌC

Hoặc viết gọn là:
CH2OH[CHOH]3COCH2OH

Glucozơ có các tính chất của nhóm anđehit – CHO và
ancol đa chức

Fructozo có tính chất hóa học của
ancol đa chức và xeton.

1. Tính chất của ancol đa chức (poliancol hay poliol)
- Hòa tan Cu(OH)2 ở ngay nhiệt độ
thường cho dung dịch phức có màu
xanh lam.

Tác dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường:
dd glucozơ hòa tan Cu(OH)2 cho dung dịch phức đồng –
glucozơ có màu xanh lam → glucozo có nhiều nhóm OH
2C6H12O6 + Cu(OH)2

- Tác dụng với anhiđrit axit tạo este 5
chức.

(C6H11O6)2Cu + 2H2O
- Tác dụng với H2 tạo sobitol.

Tác dụng với anhiđrit axit tạo thành este 5 chức:
CH2OH(CHOH)4CHO
+
5(CH3CO)2O
→ CH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO + 5CH3COOH
→
glucozơ có 5 nhóm OH.
2. Tính chất của anđehit

- không có phản ứng làm mất màu
dung dịch Brom.

a) Oxi hóa glucozơ: Với dung dịch AgNO3 trong NH3,
đun nóng
CH2OH[CHOH]4CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O
CH2OH[CHOH]4COONH4 (amoni gluconat) + 2Ag+2NH4 NO3
b) Khử glucozơ:
CH2OH[CHOH]4CHO+H2

CH2OH[CHOH]4CH2OH (s

obitol)

c) Phản ứng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ cao:
CH2OH(CHOH)4CHO
+

2Cu(OH)2
+
→ CH2OH(CHOH)4COONa + Cu2Ođỏ gạch + 3H2O

NaOH

d) Phản ứng làm mất màu dung dịch Brom:
CH2OH(CHOH)4CHO
+
→ CH2OH(CHOH)4COOH + 2HBr

- Trong môi trường kiềm fructozơ
chuyển hóa thành glucozơ nên
fructozơ có phản ứng tráng
gương và Cu(OH)2 t0 .

Br2 +

7

H2O


Trường THPT .......................................

Lý thuyết hóa học hữu cơ 12 Nâng Cao

=> glucozơ có nhóm CHO.
3. Phản ứng lên men

4. Phản ứng với CH3OH/HCl tạo metylglicozit → glucozo có
dạng mạch vòng.
Điều chế
(trong công Thủy phân saccarozơ, tinh bột, mantozơ, xenlulozơ:
nghiệp)

- Thủy phân tinh bột với xúc tác là HCl loãng hoặc enzim
- Thủy phân xenlulozơ với xúc tác HCl đặc:
(C6H10O5)n+nH2O
ỨNG
DỤNG

nC6H12O6

- Trong y học: dùng làm thuốc tăng lực cho người bệnh.
- Trong công nghiệp: dùng để tráng gương, tráng ruột
phích (thay cho anđehit vì anđehit độc).

SACCAROZO C12H22O11
MANTOZƠ C12H22O11
TÍNH
CHẤT VẬT - Saccarozơ là chất kết tinh, không màu, dễ tan trong
LÍ VÀ
nước, ngọt hơn glucozơ, nóng chảy ở nhiệt độ 185oC
TRẠNG
THÁI TỰ
- Có nhiều trong cây mía (nên saccarozơ còn được gọi
NHIÊN

-

là đường mía), củ cải đường, thốt nốt…

- Có nhiều dạng sản phẩm: đường phèn, đường kính,
đường cát…
CẤU
TRÚC
PHÂN TỬ

Công thức phân tử: C12H22O11

-Công thức phân tử C12H22O11.

Công thức cấu tạo: gồm 1 gốc α - glucozơ và 1 gốc β fructozơ bằng liên kết 1,2-glicozit.

- Công thức cấu tạo: được tạo thành từ sự
kết hợp của 2 gốc α-glucozơ bằng liên kết
α-1,4-glicozit.

8


Trường THPT .......................................

TÍNH
CHẤT
HÓA
HỌC

Lý thuyết hóa học hữu cơ 12 Nâng Cao

Saccarozo có tính chất poliancol, không có nhóm
andehit.

Mantozo có tính chất poliancol,
tính chất của andehit.

1.Tính chất của ancol đa chức

1. Tính chất của ancol đa chức

hòa tan kết tủa Cu(OH)2 thành dung dịch phức đồng –
saccarozơ màu xanh lam

Hòa tan Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường tạo
thành dung dịch màu xanh lam.

2C12H22O11 + Cu(OH)2

2. Tính chất của anđehit

(C12H21O11)2Cu + 2H2O

2. Phản ứng thủy phân:
C12H22O11 +H2O

có

- Mantozơ tham gia phản ứng tráng
gương: C12H22O11 → 2Ag

C6H12O6(glucozơ)+C6H12O6(fructozơ)

- Phản ứng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ cao
tạo kết tủa đỏ gạch Cu2O, và làm mất màu
dung dịch Brom.
3. Phản ứng thủy phân
C12H22O11 + H2O → 2C6H12O6 (glucozơ)

Điều chế Sản xuất saccarozơ từ mía.
(trong công
nghiệp)
ỨNG
DỤNG

Thủy phân tinh bột nhờ men amylaza có
trong mầm lúa.

Saccarozơ được dùng nhiều trong công nghiệp thực
phẩm, để sản xuất bánh kẹo, nước giải khát…Trong
công nghiệp dược phẩm để pha chế thuốc.
TINH BỘT (C6H10O5)n

XENLULOZO (C6H10O5)n

TÍNH
CHẤT VẬT - Tinh bột là chất rắn vô định hình, màu trắng,
LÍ VÀ
không tan trong nước nguội
TRẠNG
THÁI TỰ

- Trong nước nóng từ 65oC trở lên, tinh bột
NHIÊN

chuyển thành dung dịch keo (hồ tinh bột)

-Tinh bột có nhiều trong các loại ngũ cốc, củ
(khoai, sắn), quả (táo, chuối)…

CẤU
TRÚC
PHÂN TỬ

- Là chất rắn, hình sợi, màu trắng, không mùi,
không vị.
- Không tan trong nước ngay cả khi đun nóng,
không tan trong các dung môi hữu cơ thông
thường như ete, benzen...
- Xenlulozơ là thành phần chính tạo ra lớp
màng tế bào thực vật, bộ khung của cây cối.

- Công thức phân tử (C6H10O5)n.

- Công thức phân tử (C6H10O5)n.

- Công thức cấu tạo: tinh bột do các gốc α-glucozơ
liên kết với nhau bằng liên kết α-1,4-glicozit tạo
mạch thẳng (amilozơ) hoặc bằng liên kết α-1,4glicozit và α-1,6-glicozit tạo thành mạch nhánh

- Công thức cấu tạo: do các gốc β-glucozơ liên
kết với nhau bằng liên kết β-1,4-glicozit tạo thành

mạch thẳng, công thức cấu tạo: [C6H7O2(OH)3]n.

9


Trường THPT .......................................

Lý thuyết hóa học hữu cơ 12 Nâng Cao

(amilopectin).

TÍNH
CHẤT
HÓA
HỌC

1. Phản ứng của hồ tinh bột với dung dịch
I2 tạo thành dung dịch xanh tím (nếu đun nóng
dung dịch bị mất màu, để nguội màu xuất hiện
trở lại).

(C6H10O5)n +nH2O

nC6H12O6 (glucozơ)

2. Phản ứng este hóa với axit axetic và axit
nitric:

→ nhận biết hồ tinh bột và iot.
2. Phản ứng thủy phân:

(C6H10O5)n +nH2O

1.Phản ứng thủy phân:

[C6H7O2(OH)3]
+
3n(CH3CO)2O
→ [C6H7O2(OOCCH3)3]n tơ axetat + 3n CH3COOH
nC6H12O6

(glucozơ)

[C6H7O2(OH)3] + 3nHNO3 → [C6H7O2(ONO2)3]n +
3nH2O

Khi có men thì thủy phân:
Tinh bột → đextrin → mantozơ → glucozơ

3. Từ xenlulozơ cho phản ứng với CS2 trong
NaOH rồi phun qua dung dịch axit để sản xuất tơ
visco.

Điều chế
(trong công Trong tự nhiên, quá trình quang hợp của cây
nghiệp)
xanh:

6nCO2 +5nH2O → (clorofin,as) (C6H10O5)n + 6nO2
Xenlulozơ có nhiều ứng dụng quan trọng trong
sản xuất và đời sống như sản xuất giấy, tơ,

sợi, ancol etylic…

ỨNG
DỤNG

Chương 3: AMIN – AMINOAXIT - PROTEIN
A. AMIN
I. ĐỊNH NGHĨA
- Các định nghĩa về amin:
+ Amin là sản phẩm thu được khi thay thế nguyên tử H trong phân tử NH 3 bằng các gốc hiđrocacbon. (chỉ đúng với
amin đơn chức).
+ Amin là sản phẩm thu được khi thay thế nguyên tử H trong hidrocacbon bằng nhóm -NH 2 (chỉ đúng với amin bậc 1).
+ Amin là hợp chất hữu cơ trong phân tử chỉ chứa 3 nguyên tố: C, H và N.

10


Trường THPT .......................................

Lý thuyết hóa học hữu cơ 12 Nâng Cao

- Bậc của amin là số gốc hiđrocacbon liên kết với nguyên tử N.
- Công thức tổng quát của amin: CxHyNt (x, y, t thuộc N*; y ≤ 2x + 2 + z; y chẵn nếu t chẵn; y lẻ nếu z lẻ).
hoặc

CnH2n+2-2k+tNt (n thuộc N*; k thuộc N; t thuộc N*).

Số liên kết pi + số vòng trong phân tử amin: k= (2x + 2 + t - y)/2.
Nếu là amin bậc I thì công thức tổng quát có thể đặt là: C nH2n+2-2k-t(NH2)t hoặc R (NH2)t
-Amin no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+3N hoặc CnH2n+1NH2 (k=0, t=1) hoặc R- NH2.

-Amin no, mạch hở: CnH2n+2+tNt (k=0, t≥1)
-Amin đơn chức, mạch hở: CnH2n+3-2kN (k≥0, t=1)
II. DANH PHÁP
Tên thay thế
Tên amin = Tên của hiđrocacbon tương ứng + Số thứ tự của C chứa nhóm NH 2 + “amin”
Tên gốc chức: Tên gốc H-C + “amin”

CTPT

M

Đồng phân

Tên gốc-chức

Tên thay thế

CH5N

31

1 bậc 1 CH3NH2

metylamin

metanamin

C2H7N

45

Etylamin

Etanamin

đimetylamin

N-metylmetanamin

Propylamin

Propan-1-amin

Isopropylamin

Propan-2-amin

Etylmetylamin

N-metyletanamin

trimetylamin

N,N-đimetylmetanamin

2 = 1 bậc 1 + 1 bậc 2
C2H5NH2
CH3-NH-CH3

C3H9N

59

4 =2 bậc 1 +1 bậc 2+ 1 bậc 3

11

Tên thông
thường


Trường THPT .......................................

Lý thuyết hóa học hữu cơ 12 Nâng Cao

C4H11N

73

8= 4 bậc 1 + 3 bậc 2+ 1 bậc 3

C5H13N

87

17 =8 bậc 1 + 6 bậc 2 + 3 bậc 3

C6H7N

93

1 thơm bậc 1 C6H5-NH2

phenylamin

C7H9N

107

5 = 4 bậc 1 + 1 bậc 2 thơm

Benzylamin

benzenamin

anilin

o-tolylamin
m-tolylamin
p-tolylamin

p-toluidin

metylphenylamin

N-metylanilin

Công thức tính số đồng phân amin đơn chức no, mạch hở : Cn H2n+3N
Số đồng phân Cn H2n+3N = 2n-1
( n≤4)

III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Các amin có khả năng tan tốt trong nước. Độ tan trong nước giảm khi số nguyên tử C tăng.
- Giữa amin và nước có liên kết Hiđro liên phân tử
- Metylamin, đimetylamin, trimetylamin và etylamin là chất khí, có mùi khai; các amin còn lại đều tồn tại ở trạng thái
lỏng, rắn. Anilin: lỏng, không màu, độc, ít tan trong nước dễ bị oxi hóa chuyển thành màu nâu đen.
IV. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Tính bazơ
a. Giải thích tính bazơ của các amin
Do nguyên tử N trong phân tử amin còn cặp e chưa sử dụng có khả năng nhận proton.
b. So sánh tính bazơ của các amin
- Nếu nguyên tử N trong phân tử amin được gắn với gốc đẩy e (gốc no: ankyl CH 3, C2H5...) => quỳ tím chuyển thành màu
xanh.

12


Trường THPT .......................................

Lý thuyết hóa học hữu cơ 12 Nâng Cao

- Nếu nguyên tử N trong phân tử amin gắn với các gốc hút e (gốc không no, gốc thơm C 6H5-, NO2-, ...) => không làm
xanh quỳ tím.
- Amin có càng nhiều gốc đẩy e thì tính bazơ càng mạnh, amin có càng nhiều gốc hút e thì tính bazơ càng yếu.
So sánh tính bazo: NaOH > amin no bậc 2 > amin no bậc 1> NH3 > amin thơm bậc 1 > amin thơm bậc 2
2. Các phản ứng thể hiện tính bazơ
a. Phản ứng với dung dịch axit (HNO3, HCl, H2SO4...)
CH3NH2 + H2SO4 → CH3NH3HSO4
2CH3NH2 + H2SO4 → (CH3NH3)2SO4
CH3NH2 + CH3COOH → CH3NH3OOCCH3

CH3NH3OOCCH3 + NaOH → CH3NH2 + CH3COONa + H2O

b. Phản ứng với dung dịch muối (MgCl2, FeCl2...) tạo bazơ không tan
2CH3NH2 + MgCl2 + 2H2O → Mg(OH)2 + 2CH3NH3Cl
3. Phản ứng nhận biết bậc của amin
- Nếu là amin bậc I khi phản ứng với HNO2 tạo khí thoát ra:
RNH2 + HNO2 → ROH + N2 + H2O
Anilin phản ứng tạo muối điazoni ở 0 → 50C:
C6H5NH2 + HNO2 → C6H5N2+Cl- + 2H2O
- Nếu là amin bậc II thì tạo hợp chất nitrozo màu vàng nổi trên mặt nước:
RNHR’ + HNO2 → RN(NO)R’ + H2O
- Amin bậc III không có phản ứng này.
4. Phản ứng nâng bậc amin
RNH2 + R’I → RNHR’ + HI
RNHR’ + R’’I → RNR’R’’ + HI
5. Phản ứng riêng của anilin

13


Trường THPT .......................................

Lý thuyết hóa học hữu cơ 12 Nâng Cao

- Anilin là amin thơm nên không làm đổi màu quỳ tím thành xanh.
- Anilin tạo kết tủa trắng với dung dịch nước Brom:
C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH2 + 3HBr
=> dùng để nhận biết anilin.
6. Đốt cháy amin:
CxHyNt + (x+y/4) O2  xCO2 + y/2 H2O + t/2N2

Bảo toàn oxi: nO2 = nCO2 + ½ nH2O
Bào toàn nito: namin = t/2 nN2
Amin no, đơn chức, hở: namin = (nH2O-nCO2)/1,5
nH2O/ nCO2 > 1,25 => amin no, đơn chức, hở.
Vamin =VH2O -VCO2 –VN2 hoặc namin =nH2O -nCO2 –nN2
- amin không no, 1 liên kết đôi CnH2n+1N
VH2O= VCO2 + VN2 hoặc nH2O =nCO2 + nN2

V. ĐIỀU CHẾ
1. Hiđro hóa hợp chất nitro
C6H5NO2 + 6H → C6H5NH2 + 2H2O (Fe/HCl)
2. Dùng kiềm mạnh đẩy amin ra khỏi muối amoni
C6H5NH3Cl + NaOH → C6H5NH2 + NaCl + H2O
→ Phản ứng này dùng để tách anilin ra khỏi hỗn hợp.
3. Thay thế nguyên tử H của NH3 (phản ứng nâng bậc)
NH3 + RI → R - NH2 + HI

B. AMINO AXIT
I. ĐỊNH NGHĨA-DANH PHÁP

14


Trường THPT .......................................

Lý thuyết hóa học hữu cơ 12 Nâng Cao

- Aminoaxit là những hợp chất hữu cơ tạp chức trong phân tử có chứa đồng thời 2 nhóm chức: nhóm amino (-NH 2) và
nhóm cacboxyl (-COOH).
- Công thức tổng quát của aminoaxit: R(NH2)x(COOH)y hoặc CnH2n+2-2k-x-y(NH2)x(COOH)y hoặc CxHyOzNt

- Amino axit no, 1 nhóm -NH2 và 1 nhóm -COOH: CnH2n+1O2N (n≥2) hoặc H2N –R-COOH.
Quan trọng nhất là các α - aminoaxit (các aminoaxit có các nhóm -COOH và -NH2 cùng gắn vào 1 nguyên tử C - Cα)
- Công thức chung của muối amoni: H2N- R- COONH4 hoặc H2N- R- COONH3R’
- Công thức chung của este của amino axit: H2N- R- COOR’’.
- Hợp chất nitro R–NO2
a) Tên thay thế: axit + vị trí + amino + tên axit cacboxylic tương ứng.
b) Tên bán hệ thống: axit + vị trí chữ cái Hi Lạp (α, β, γ, δ, ε, ω) + amino + tên thông thường của axit
cacboxylic tương ứng.
c) Tên thông thường: các amino axit thiên nhiên (α-amino axit) đều có tên thường.

CTPT

M

C2H5NO2

75

C3H7NO2

89

C5H11NO2

Hợp chất

H2N–CH2–COOH

Tên bán hệ thống

Tên thay thế

Tên
thường

Kí
hiệu

Axit aminoaxetic

axit aminoetanoic

glyxin
(glicocol)

Gly

CH3–CH(NH2)–COOH

axit -aminopropionic

axit 2-aminopropanoic

Alanin

Ala

117

(CH3)2CH

CH(NH2)COOH

Axit
aminoisovaleric

valin

Val

C6H13NO2

131

H2N–[CH2]5–COOH

axit ε-aminocaproic

Axit 6-aminohexanoic

C5H9NO4

147

HOOC–[CH2]2–
CH(NH2)–COOH

Axit aminoglutaric

axit 2-aminopentanđioic

Axit
glutamic

Glu

15

α- axit
2-amino-3metylbtanoic


Trường THPT .......................................

Lý thuyết hóa học hữu cơ 12 Nâng Cao

C7H15NO2

145

H2N–[CH2]6–COOH

axit ω-aminoenantoic

Axit 7-aminopentanoic

C6H14N2O2

146

H2N–[CH2]4–CH(NH2)

-COOH

Axit
2,6diaminohexanoic

axit α ,ɛ-diaminocaproic

Lysin

Amino axit có đồng phân với nhóm chức este (H2N-R-COOR’) và muối amoni (RCOONH3R’’).
C2H5O2N: có 1 đồng phân axit.
C3H7O2N: có 2 đồng phân axit + 1 đồng phân este + 1 đồng phân muối.
C4H9O2N: có 5 đồng phân axit + 3 đồng phân este + 4 đồng phân muối.

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Chất rắn, dạng tinh thể, không màu, vị hơi ngọt.
- Nhiệt độ nóng chảy cao, dễ tan trong nước.
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Sự phân li trong dung dịch
H2N-CH2-COOH ↔ H3N+-CH2-COO(ion lưỡng cực)
2. Aminoaxit có tính lưỡng tính
a. Tính axit
NH2-CH2-COOH + KOH → NH2-CH2-COOK + H2O
R(NH2)x(COOH)y +yNaOH  R(NH2)x(COONa)y + yH2O

 y= số nhóm chức axit = nNaOH/nX
Chú ý sử dụng phương pháp tăng giảm khối lượng khi giải bài tập.
b. Tính bazơ
NH2-CH2-COOH + HCl → ClNH3 - CH2 - COOH
R(NH2)x(COOH)y + xHCl  R(ClNH3)x(COOH)y

16

Lys


Trường THPT .......................................

Lý thuyết hóa học hữu cơ 12 Nâng Cao

 x= số nhóm chức bazo –NH2 = nHCl/nX

3. Phản ứng trùng ngưng của aminoaxit
nNH2-CH2-COOH → (- NH-CH2-CO-)n + nH2O (H+)
- Phản ứng trùng ngưng của 6-aminohexanoic (axit ε-aminocaproic) hoặc axit 7-aminoheptanoic (axit ω-aminoenantoic)
với xác tác tạo thành polime thuộc loại poliamit.
- Từ n aminoaxit khác nhau có thể tạo thành n! polipeptit chứa n gốc aminoaxit khác nhau; n n polipeptit chứa n gốc
aminoaxit.
4. Phản ứng với HNO2
HOOC-R-NH2 + HNO2 → HOOC-R-OH + N2 + H2O
5. Phản ứng este hoá
NH2-CH2-COOH + ROH → NH2-CH2-COOR + H2O (khí HCl)
Chú ý
- Aminoaxit có làm đổi màu quỳ tím hay không tùy thuộc vào quan hệ giữa số nhóm COOH và số nhóm NH 2 có trong
phân tử aminoaxit:
+ Nếu phân tử aminoaxit có số nhóm COOH = số nhóm NH2 → aminoaxit không làm đổi màu quỳ tím.
+ Nếu phân tử aminoaxit có số nhóm COOH > số nhóm NH2 → aminoaxit làm đổi màu quỳ tím thành đỏ.
+ Nếu phân tử aminoaxit có số nhóm COOH < số nhóm NH2 → aminoaxit làm đổi màu quỳ tím thành xanh.
- Các phản ứng do muối của aminoaxit tác dụng với dung dịch axit hoặc dung dịch kiềm.
NH2-CH2-COOK + 2HCl → NH3Cl-CH2-COOH + KCl

NH3Cl-CH2-COOH + 2KOH → NH2-CH2-COOK + KCl + H2O
IV. ĐIỀU CHẾ
Thủy phân protit
(-NH-CH2-CO-)n + nH2O → nNH2-CH2-COOH

C. PEPTIT - PROTEIN

17


Trường THPT .......................................

Lý thuyết hóa học hữu cơ 12 Nâng Cao

I. PEPTIT
1. Khái niệm
- Liên kết của nhóm CO với nhóm NH giữa hai đơn vị α - aminoaxit được gọi là liên kết peptit.
- Peptit là những hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc α - aminoaxit liên kết với nhau bằng các liên kết peptit.
2. Phân loại
- Oligopeptit gồm các peptit có từ 2 đến 10 gốc α - aminoaxit.
- Polipeptit gồm các peptit có từ 11 đến 50 gốc α - aminoaxit.
Polipeptit là cơ sở tạo nên protein.
3. Đồng phân và danh pháp
-Công thức chung của peptit và protein: CxHyOzNt
-Tạo từ amino axit no có 1 nhóm -NH2 và 1 nhóm -COOH: CxHyOzNt (z-t=1)
- n-peptit tạo từ n gốc aa no, 1 nhóm NH2 và 1 nhóm COOH:
CxH2x+2-nNnOn+1 tron đó n nguyên tử N; (n+1) nguyên tử O; n liên kết π.
Tính phân tử khối của n-peptit

-Hệ quả của độ bất bão hòa: (n-1).npeptit = nCO2 - nH2O + nN2

-Số mol O2 cần để đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp các aa tạo nên peptit = số mol O 2 cần để đốt cháy hoàn toàn
peptit.
- Sự thay đổi vị trí các gốc alpha - aminoaxit tạo nên các peptit khác nhau. Phân tử có n gốc a - aminoaxit khác nhau sẽ có
n! đồng phân.
-Số đồng phân peptit có n gốc amino axit và có i cặp giống nhau: n!/2i
-Số đồng phân n-peptit tối đa thu được từ hỗn hợp chứa x phân tử amino axit khác nhau: xn

- Aminoaxit đầu N là aminoaxit mà nhóm amin ở vị trí α chưa tạo liên kết peptit còn aminoaxit đầu C là aminoaxit mà
nhóm -COOH chưa tạo liên kết peptit.

18


Trường THPT .......................................

Lý thuyết hóa học hữu cơ 12 Nâng Cao

- Tên peptit = gốc axyl của các α-aminoaxit bắt đầu từ đầu chứa N, α-aminoaxit cuối cùng giữ nguyên tên gọi.
Ví dụ: Ala - Gly - Lys thì tên gọi là Alanyl Glyxyl Lysin.
4. Tính chất hóa học
a. Phản ứng màu Biure
Peptit và protein tác dụng với Cu(OH)2 tạo dung dịch có màu tím đặc trưng. Đipeptit không có phản ứng này.
b. Phản ứng thủy phân hoàn toàn tạo các a - aminoaxit
- Trong môi trường trung tính:
n-peptit + (n-1)H2O → aminoaxit.
- Trong môi trường axit HCl:
n-peptit + (n-1)H2O + (n+x) HCl → muối amoniclorua của aminoaxit.
Trong đó x là số mắt xích Lysin trong n - peptit
- Trong môi trường bazơ NaOH:
n-peptit + (n+y) NaOH → muối natri của aminoaxit + (y +1) H2O

với y là số mắt xích Glutamic trong n-peptit.
Trường hợp thủy phân không hoàn toàn peptit thì chúng ta thu được hỗn hợp các aminoaxit và các oligopeptit. Khi gặp
bài toán dạng này chúng ta có thể sử dụng bảo toàn số mắt xích của một loại aminoaxit nào đó kết hợp với bảo toàn khối
lượng.
II. PROTEIN
1. Khái niệm
- Protein là những polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài triệu.
- Gồm hai loại protein đơn giản và protein phức tạp:
+ Protein đơn giản chỉ gồm các chuỗi polipeptit.
+ Protein phức tạp ngoài các chuỗi polipeptit còn có thành phần phi protein khác.
2. Tính chất vật lí
Hình sợi: keratin (tóc, móng, sừng), miozin (cơ bắp), fibroin (tơ tằm, mạng nhện) hoàn toàn không tan. Hình cầu:
anbumin, hemoglobin tan trong nước tạo dung dịch keo khi đun nóng hoặc gặp hóa chất lạ bị đông tụ.

19


Trường THPT .......................................

Lý thuyết hóa học hữu cơ 12 Nâng Cao

3. Tính chất hóa học
- Phản ứng thủy phân tạo các α-aminoaxit nếu không hoàn toàn tạo các oligopeptit.
- Phản ứng màu với HNO3 đặc tạo kết tủa màu vàng, với Cu(OH) 2 có phản ứng màu Biure và bị đông tụ khi đun nóng hay
tiếp xúc với axit, bazơ hóa chất lạ.
Enzim là những chất hầu hết có bản chất protein, có khả năng xúc tác cho các quá trình hóa học, đặc biệt trong cơ thể
sinh vật. Đặc điểm xúc tác của enzim: nhanh (109 → 1011 lần) và chọn lọc.
a. Thủy phân hoàn toàn
Khi thủy phân hoàn toàn protein giống thủy phân hoàn toàn peptit.
b. Thủy phân không hoàn toàn

III. MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ CHỨA NITƠ THƯỜNG GẶP
1. Hợp chất nitro (chứa nhóm NO2)
a. Nitrobenzen: C6H5NO2
b. Trinitrobenzen (TNB) hay 1,3,5 - trinitrobenzen: C6H3(NO2)3
c. Trinitrotoluen (TNT) hay 2,4,6 - trinitrotoluen: C6H2(NO2)3CH3
d. Trinitrophenol (axit picric) hay 2,4,6 - trinitrophenol: C6H2(NO2)3OH
e. Trinitro glixerin (glixerin trinitrat): C3H5(ONO2)3
f. Trinitro xenlulozơ (xenlulozơ trinitrat - thuốc súng không khói): (C6H7O2(ONO2)3)n
Các hợp chất nitro đều có thể điều chế bằng cách cho hỗn hợp HNO 3 + H2SO4 đậm đặc tác dụng với chất tương ứng.
Các hợp chất nitro đều là thuốc nổ, thuốc súng...
2. Muối amoni
Muối amoni có 4 loại muối amoni gồm:
- Muối amoni của amoniac với axit vô cơ như NH4Cl, NH4NO3, ...
- Muối amoni của amin với axit vô cơ như CH3NH3Cl; C6H5NH3Cl; ....
- Muối amoni của amoniac với axit hữu cơ như CH3COONH4; CH2=CH-COONH4
- Muối amoni của amin với axit hữu cơ như CH3COONH3CH3; CH2=CH-COONH3C6H5

20


Trường THPT .......................................

Lý thuyết hóa học hữu cơ 12 Nâng Cao

Các loại muối amoni đều có phản ứng với dung dịch kiềm tạo thành muối và amin hoặc amoniac. Trường hợp tạo khí
mùi khai cần lưu ý rằng ngoài amoniac thì các amin khí cũng có mùi khai.
Nếu muối của axit hữu cơ thì còn tác dụng với axit mạnh tạo muối và axit hữu cơ (có nghĩa là chúng là các chất lưỡng
tính).
3. MUỐI CỦA AMINOAXIT

Có hai loại muối của aminoaxit thường gặp là muối của aminoaxit với axit vô cơ dạng ClNH 3-R-COOH và NH2-RCOONa trong đó ClNH3-R-COOH có tính axit còn NH2-R-COONa có tính bazơ. Ngoài ra hiếm gặp hơn là muối dạng RCOONH3-R'-COOH có tính lưỡng tính.
NH2-R-COONa + 2HCl → NH3Cl-R-COOH + NaCl
NH3Cl-R-COOH + 2NaOH → NH2-R-COONa + NaCl + H2O
4. ESTE CỦA AMINOAXIT
Este của aminoaxit có dạng NH2-R-COOR' vừa có thể phản ứng trong môi trường axit vừa phản ứng trong môi trường
bazơ nhưng đây không phải là chất lưỡng tính:
NH2-R-COOR' + HCl → NH3Cl-R-COOR'
NH2-R-COOR' + NaOH → NH2-R-COONa + R'OH

Chương 4. POLIME và VẬT LIỆU POLIME
I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI VÀ DANH PHÁP
1. Khái niệm
- Là hợp chất hữu cơ có khối lượng phân tử lớn do nhiều đơn vị nhỏ (mắt xích) liên kết với nhau.
- Công thức tổng quát: (A)n trong đó:
+ n: là hệ số trùng hợp, hệ số polime hóa, độ polime hóa.
+ A là mắt xích.
- Tên polime = Poli + tên monome.
2. Phân loại
a. Theo nguồn gốc

21


Trường THPT .......................................

Lý thuyết hóa học hữu cơ 12 Nâng Cao

- Polime thiên nhiên (có sẵn trong thiên nhiên: tơ tằm, bông, len, tinh bột, protein, cao su thiên nhiên, xenlulozơ..).
- Polime nhân tạo hay bán tổng hợp (nguyên liệu tổng hợp có sẵn trong tự nhiên: tơ visco, tơ axetat, tơ đồng - amoniac,
xenlulozơ trinitrat điều chế từ xenlulozơ).

- Polime tổng hợp (nguyên liệu không có sẵn phải tổng hợp: tơ capron, tơ vinylic, PE, PVC, caosu buna....).
b. Theo cấu trúc
- Mạch thẳng (hầu hết polime).
- Mạch nhánh (rezol, amilopectin, glicogen…).
- Mạng không gian (rezit hay bakelit, cao su lưu hóa).
Chú ý phân biệt mạch polime chứ không phải mạch cacbon.
c. Theo phương pháp điều chế
* Polime trùng hợp
- Trùng hợp là phản ứng cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau để tạo thành polime.
- Monome tham gia phản ứng trùng hợp phải có chứa liên kết bội hoặc vòng không bền (caprolactam).
* Piolime trùng ngưng
- Trùng ngưng là phản ứng cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau để tạo thành polime đồng
thời có giải phóng các phân tử chất vô cơ đơn giản như H2O.
- Điều kiện để monome tham gia phản ứng trùng ngưng: trong phân tử phải có 2 nhóm chức trở lên có khả năng tham
gia phản ứng: -OH, -COOH, -NH2 (trừ HCHO và phenol).
II. TÍNH CHẤT CỦA POLIME
1. Tính chất vật lý
Hầu hết là chất rắn, không bay hơi, không có nhiệt độ nóng chảy xác định, đa số không tan trong dung môi thường.
2. Tính chất hóa học
Tham gia các phản ứng cắt mạch (n giảm), khâu mạch (n tăng) hoặc giữ nguyên mạch.
III. MỘT SỐ POLIME QUAN TRỌNG ĐƯỢC DÙNG LÀM CHẤT DẺO
1. Polietilen (PE)
2. Polipropilen (PP)

nCH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n
nCH2=CH-CH3 → (-CH2-CH(CH3)-)n

22

Trường THPT .......................................

Lý thuyết hóa học hữu cơ 12 Nâng Cao

3. Polimetylmetacrylat (PMM) nCH2=C(CH3)-COOCH3 → (-CH2-C(CH3)(COOCH3)-)n
4. Polivinyl clorua (PVC)
5. Polistiren (PS)

nCH2=CHCl → (-CH2-CHCl-)n
nC6H5-CH=CH2 → (-CH2-CH(C6H5)-)n

6. Nhựa phenolfomanđehit (nhựa bakelit) PPF
Gồm ba loại novolac, rezol và rezit. Chúng ta thường quan tâm đến novolac
IV. MỘT SỐ LOẠI TƠ TỔNG HỢP THƯỜNG GẶP
1. Nilon-6,6
nH2N-(CH2)6-NH2 + nHOOC-(CH2)4-COOH → (-NH-(CH2)6-NH-CO-(CH2)4-CO-)n + 2nH2O
hexametylenđiamin
2. Tơ capron

axit ađipic

Trùng hợp caprolactam thu được tơ capron.

3. Tơ enang nH2N-(CH2)6-COOH → (-NH-(CH2)6-CO-)n + nH2O
4. Tơ lapsan nHO-CH2-CH2-OH + nHOOC-C6H4-COOH → -(-O-CH2-CH2-OOC-C6H4-CO-)-n + 2nH2O
etilenglicol
5. Tơ nitron hay tơ olon

axit terephtalic
nCH2=CH-CN → (-CH2-CH(CN)-)n

V. MỘT SỐ LOẠI CAO SU
1. Cao su BuNa
nCH2=CH-CH=CH2 → (-CH2-CH=CH-CH2-)n (Na, t0, p)
2. Cao su isopren nCH2=C(CH3)-CH=CH2 → (-CH2-C(CH3)=CH-CH2-)n (xt, t0, p)
3. Cao su BuNa – N nCH2=CH-CH=CH2 + nCH2=CH-CN → (-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH(CN)-)n (xt, t0, p)
4. Cao su BuNa – S nCH2=CH-CH=CH2 + nC6H5-CH=CH2 → (-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH(C6H5)-)n (xt, t0, p)
5. Cao su cloropren nCH2=CCl-CH=CH2 → (-CH2-CCl=CH-CH2-)n (xt, t0, p)
6. Cao su thiên nhiên (-CH2-C(CH3)=CH-CH2-)n
VI. MỘT SỐ LOẠI KEO DÁN
1. Nhựa vá săm

23


Trường THPT .......................................

Lý thuyết hóa học hữu cơ 12 Nâng Cao

2. Keo epoxi
3. Keo ure-fomandehit nNH2-CO-NH2 + nCH2O → nNH2-CO-NH-CH2OH → -(-NH-CO-NH-CH2-)-n + nH2O
4. Hồ tinh bột

24