Tổng hợp và nghiên cứu cấu trúc của phức chất kim loại chuyển tiếp của phối tử chứa nhân pyren

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI
TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN
---------------------

Trần Thị Thảo

TỔNG HỢP VÀ NGHIÊN CỨU CẤU TRÚC CỦA PHỨC CHẤT
KIM LOẠI CHUYỂN TIẾP CỦA PHỐI TỬ CHỨA NHÂN PYREN

LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC

Hà Nội – Năm 2015


ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI
TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN
---------------------

Trần Thị Thảo

TỔNG HỢP VÀ NGHIÊN CỨU CẤU TRÚC CỦA PHỨC CHẤT
KIM LOẠI CHUYỂN TIẾP CỦA PHỐI TỬ CHỨA NHÂN PYREN

Chuyên ngành: Hóa vô cơ
Mã số: 60440113

LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC

NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: TS. NGUYỄN MINH HẢI

Hà Nội – Năm 2015

LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC
LỜI CẢM ƠN
Lời đầu tiên, em xin bày tỏ lời cảm ơn sâu sắc tới thầy giáo, TS. Nguyễn
Minh Hải đã giao đề tài và tận tình hướng dẫn, giúp đỡ để em hoàn thành luận văn
này.
Em xin chân thành cảm ơn các thầy cô giáo, các cô kĩ thuật viên trong Bộ
môn Hóa Vô cơ, Khoa Hóa học, Trường Đại học Khoa học Tự nhiên - Đại Học
Quốc Gia Hà Nội đã tạo mọi điều kiện thuận lợi cho em trong thời gian làm thực
nghiệm.
Để hoàn thành luận văn này em cũng nhận được rất nhiều sự giúp đỡ và
những ý kiến đóng góp quý báu của các anh, chị học viên cao học, nghiên cứu sinh
trong phòng thí nghiệm phức chất.
Cuối cùng, em xin cảm ơn chia sẻ niềm vui này tới gia đình, bạn bè luôn ở
bên động viên và giúp đỡ em học tập, nghiên cứu và hoàn thành đề tài này.
Em xin kính chúc các thầy cô giáo, các cô, bác cán bộ, các anh chị, và các
bạn trong bộ môn Hóa Vô cơ luôn mạnh khỏe, hạnh phúc và thành công!
Em xin chân thành cảm ơn!

Hà Nội, ngày 22 tháng 12 năm 2014
Học viên

Trần Thị Thảo


LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC

MỤC LỤC
MỞ ĐẦU ................................................................................................................................... 1

CHƢƠNG 1 - TỔNG QUAN ................................................................................................ 2
1.1. Hidrocacbon đa vòng thơm (PAH) và Pyren.................................................................... 2
1.1.1. Hidrocacbon đa vòng thơm (PAH) ................................................................................ 2
1.1.2. Pyren ............................................................................. Error! Bookmark not defined.
1.1.3. Phức chất với PAH và pyren....................................... Error! Bookmark not defined.
1.2. Bazo Shiff ........................................................................ Error! Bookmark not defined.
1.2.1. Đặc điểm cấu tạo và phương pháp tổng hợp ............. Error! Bookmark not defined.

1.2.2. Phân loại phối tử bazơ Schiff và khả năng tạo phức của phối tử bazơ SchiffError! Bookmark no
1.2.3. Phương pháp tổng hợp phức chất phối tử bazơ SchiffError! Bookmark not defined.
1.3. Amin ................................................................................ Error! Bookmark not defined.
1.4. Tính chất chung của Paladi ................................ Error! Bookmark not defined.
1.4.1. Paladi và khả năng tạo phức............................ Error! Bookmark not defined.
1.4.2. Platin và khả năng tạo phức ............................ Error! Bookmark not defined.
1.4.3. Đồng (Cu) và khả năng tạo phức .................... Error! Bookmark not defined.
1.4.4. Kẽm và khả năng tạo phức .............................. Error! Bookmark not defined.
1.4.5. Niken và khả năng tạo phức ............................ Error! Bookmark not defined.
1.5. Phương pháp nghiên cứu.................................... Error! Bookmark not defined.
1.5.1. Phương pháp phổ hồng ngoại.......................... Error! Bookmark not defined.
1.5.2. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân ........................... Error! Bookmark not defined.
1.6. Đối tượng, mục đích và nội dung nghiên cứu .... Error! Bookmark not defined.
1.6.1. Đối tượng nghiên cứu...................................... Error! Bookmark not defined.
1.6.2. Mục đích và nội dung nghiên cứu ................... Error! Bookmark not defined.
CHƢƠNG 2 - THỰC NGHIỆM..................... ERROR! BOOKMARK NOT DEFINED.
2.1. Dụng cụ và hoá chất ........................................... Error! Bookmark not defined.
2.1.1. Dụng cụ ........................................................... Error! Bookmark not defined.
2.1.2. Hoá chất .......................................................... Error! Bookmark not defined.
2.2.Tiến hành thực nghiệm........................................ Error! Bookmark not defined.

LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC

2.2.1. Tổng hợp phối tử [(pyren-1-ylmetylen)amino]etan (Py1)Error! Bookmark not defined.
2.2.2. Tổng hợp phức chất của Pt với Py1 ................ Error! Bookmark not defined.
2.2.3. Tổng hợp phức chất của Pd với Py1 ............... Error! Bookmark not defined.
2.2.4. Tổng hợp [(pyren-1-ylmetyl)amino]etan (Py2)Error! Bookmark not defined.
2.2.5. Tổng hợp phức chất của kim loại Pt với phối tử Py2Error! Bookmark not defined.
2.2.6. Tổng hợp phức chất của kim loại Pd với phối tử Py2Error! Bookmark not defined.
2.2.7. Tổng hợp phức chất của kim loại Cu(I) với phối tử Py2Error! Bookmark not defined.
2.2.8. Tổng hợp phức chất của ion Zn2+ với phối tử Py2Error! Bookmark not defined.
2.2.9. Tổng hợp phức chất của ion Cu2+ với phối tử Py2Error! Bookmark not defined.
2.2.10. Tổng hợp phức chất của ion Ni2+ với phối tử Py2Error! Bookmark not defined.
CHƢƠNG 3 - KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬNERROR! BOOKMARK NOT DEFINED.
3.1. Phối tử [(pyren-1-ylmetylen)amino]etan (Py1) . Error! Bookmark not defined.
3.1.1. Nghiên cứu phối tử Py1 bằng phương pháp phổ IRError! Bookmark not defined.
3.1.2. Nghiên cứu phối tử Py1 bằng phương pháp phổ 1H-NMRError! Bookmark not defined.
3.2. Phối tử [(pyren-1-ylmetyl)amino]etan (Py2) ..... Error! Bookmark not defined.
3.2.1. Nghiên cứu phối tử Py2 bằng phương pháp phổ IRError! Bookmark not defined.

3.2.2. Nghiên cứu phối tử Py2 bằng phương pháp phổ 1H-NMRError! Bookmark not defined.

3.3. Tổng hợp và nghiên cứu cấu trúc của phức chất với phối tử Py1Error! Bookmark not defi

3.3.1. Nghiên cứu phức chất của Py1 bằng phương pháp phổ IRError! Bookmark not defined

3.3.2. Nghiên cứu phức chất của phối tử Py1 bằng phương pháp phổ 1H-NMRError! Bookmark no

3.3.2.1. Nghiên cứu phức chất Pt-Py1 bằng phương pháp phổ 1H-NMRError! Bookmark not d

3.3.2.2. Nghiên cứu phức chất Pd-Py1 bằng phương pháp đo phổ 1H-NMRError! Bookmark n

3.4. Tổng hợp và nghiên cứu cấu trúc của phức chất với phối tử Py2Error! Bookmark not defi

3.4.1. Nghiên cứu phức chất của phối tử Py2 bằng phương pháp đo phổ IRError! Bookmark n
3.4.2. Nghiên cứu phức chất của phối tử Py2 bằng phương pháp phổ

1

H-NMRError! Bookmark

3.4.2.1. Nghiên cứu phức chất Pt-Py2 bằng phương pháp phổ 1H-NMRError! Bookmark not d
3.4.2.2. Nghiên cứu phức chất Pd-Py2 bằng phương pháp phổ 1H-NMRError! Bookmark not

3.4.2.3. Nghiên cứu phức Cu(I)-Py2 bằng phương pháp phổ 1H-NMRError! Bookmark not de
3.4.2.4. Nghiên cứu phức chất Zn-Py2 bằng phương pháp phổ 1H-NMRError! Bookmark not


LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC
3.4.2.5 Nghiên cứu phức chất Ni-Py2 bằng phổ 1H-NMRError! Bookmark not defined.
KẾT LUẬN......................................................... ERROR! BOOKMARK NOT DEFINED.
TÀI LIỆU THAM KHẢO ..................................................................................................... 4


LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC

PHỤ LỤC BẢNG
Bảng 3.1.Quy kết các dải hấp thụ trên phổ IR củapyren-1-cacbanđehit, Py1.Error! Bookmark
Bảng 3.2. Bảng các tín hiệu phổ 1H-NMR của phối tử Py1Error! Bookmark not defined.
Bảng 3.3.Quy kết các dải hấp thụ trên phổ IR của Py1 và Py2Error! Bookmark not defined.
Bảng 3.4. Bảng các tín hiệu phổ 1H-NMR của phối tử Py2Error! Bookmark not defined.

Bảng 3.5. Phổ hồng ngoại của phối tử Py1 và các phức chấtError! Bookmark not defined.

Bảng 3.6. Bảng các tín hiệu phổ 1H-NMR của phức chất Pt-Py1Error! Bookmark not defined

Bảng 3.7. Bảng các tín hiệu phổ 1H-NMR của phức chất Pd-Py1Error! Bookmark not defined
Bảng 3.8. Phổ hồng ngoại của phối tử Py2 và các phức chất.Error! Bookmark not defined.

Bảng 3.9. Bảng quy kết các tín hiệu 1H-NMR của phức chất Pt-Py2Error! Bookmark not defin

Bảng 3.10. Bảng quy kết các tín hiệu 1H-NMR của phức chất Pd-Py2Error! Bookmark not de
Bảng 3.11. Bảng quy kết các tín hiệu 1H-NMR của phức chất Cu(I)-Py2Error! Bookmark not

Bảng 3.12. Bảng quy kết các tín hiệu 1H-NMR của phức chất Zn-Py2.Error! Bookmark not de


LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC

PHỤ LỤC HÌNH
Hình 1.1. Cấu trúc của một số PAH ......................................................................................... 2
Hình 1.2. Phổ hấp thụ UV-VIS của naphtalen trongcyclohexanError! Bookmark not defined.
Hình 1.3. Phổ hấp thụ UV-VIS của antraxen trong cyclohexanError! Bookmark not defined.
Hình 1.4. Phổ hấp thụ UV-Vis của pyren trong cyclohexan. Error! Bookmark not defined.
Hình 1.5. Phổ huỳnh quang của pyren trong cyclohexan ..... Error! Bookmark not defined.
Hình 1.6. Phản ứng brom hoá phức chất Pt-9-antraxenyl ... Error! Bookmark not defined.
Hình 1.7. Phức chất của Pt(II) trên cơ sở pyren.................... Error! Bookmark not defined.
Hình 1.8. Phức chất của Pd(II) và Pt(II) với phối tử chứa ankylError! Bookmark not defined.
Hình 1.9. Phức chất của Pd(II) và Pt(II) với phối tử polyankylError! Bookmark not defined.
Hình 1.10. Sự chuyển năng lượng từ phối tử phụ vào phối tử chínhError! Bookmark not defined.

Hình 1.11. Phổ huỳnh quang thể hiện phát xạ eximer của phức chất chứa pyrenError! Bookmark not d

Hình 1.12. Các hợp chất đơn nhân và đa nhân của Pt với phối tử C^N^CError! Bookmark not defined
Hình 1.13. Các phức chất của Pd được tổng hợp từ các phối tử điiminError! Bookmark not defined.
Hình 1.14. Sơ đồ tổng hợp phức chất[Au4(µ-PAnP)2 (µ-bipy)2](OTf)4Error! Bookmark not defined.
Hình 1.15. Phức chất dạng chủ khách (host – guest). ........... Error! Bookmark not defined.
Hình 1.16. Các hợp chất đại phân tử dạng tam giác chứa vòng....... ................................. ..21

Hình 1.17. Cấu trúc đại phân tử dạng tam giác của phức chất PAH với Fe(III)Error! Bookmark not de

Hình 1.18. Sơ đồ tổng hợp phức chất của phối tử chứa pyren với Ag(I) và Cu(I)Error! Bookmark not d
Hình 1.19. Sự trime hoá của bazơ Schiff ................................ Error! Bookmark not defined.
Hình 1.20. Phản ứng ngưng tụ của anđehit và amin............. Error! Bookmark not defined.
Hình 1.21. Hai dạng đồng phân hình học của Bazo Shiff..... Error! Bookmark not defined.
Hình 1.22. Cấu trúc của MBS mang nhóm pyren.................. Error! Bookmark not defined.
Hình 1.23. Sơ đồ tổng hợp phối tử amin ................................ Error! Bookmark not defined.
Hình 3.1. Phổ IR của pyren-1-cacbandehit............................ Error! Bookmark not defined.
Hình 3.2. Phổ IR của Py1 ........................................................ Error! Bookmark not defined.
Hình 3.3. Cấu trúc giả định của Py1 ...................................... Error! Bookmark not defined.

Hình 3.4. a. Phổ 1H-NMR của phối tử Py1 trong dung môi CDCl3 và MeODError! Bookmark not defi


LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC
Hình 3.4.b. Phổ 1H-NMR của phối tử Py1 trong dung môi CDCl3 và MeOD vùng 9,32 –
7,63 ppm ................................................................................... Error! Bookmark not defined.
Hình 3.5. Phổ IR của phối tử Py2 ........................................... Error! Bookmark not defined.
Hình 3.6. Cấu trúc giả định của Py2 ...................................... Error! Bookmark not defined.
Hình 3.7.a. Phổ 1H-NMR của phối tử Py2 trong dung môi CDCl3Error! Bookmark not defined.

Hình 3.7.b. Phổ 1H-NMR của phối tử Py2 trong dung môi CDCl3 vùng 8,35 – 7,90 ppmError! Bookm

Hình 3.8. Phổ IR của phức chất Pt với Py1 ........................... Error! Bookmark not defined.
Hình 3.9. Phổ IR của phức chất Pd với Py1 .......................... Error! Bookmark not defined.
Hình 3.10.a. Phổ 1H-NMR của phức chât Pt-Py1 trong DMSOError! Bookmark not defined.
Hình 3.10.b. Phổ 1H-NMR của phức chât Pt-Py1 trong DMSO vùng 10,83-8,0 ppmError! Bookmark
Hình 3.11. Cấu trúc giả định của phức chất Pt-Py1 ............. Error! Bookmark not defined.
Hình 3.12.a. Phổ 1H-NMR của phức chât Pd-Py1 trong DSMOError! Bookmark not defined.
Hình 3.12.b. Phổ 1H-NMR của phức chất Pd-Py1 vùng 8,62-7,78 ppmError! Bookmark not defined.
Hình 3.13. Cấu trúc giả định của phức chất Pd-Py1 ............ Error! Bookmark not defined.
Hình 3.14. Phổ IR của Pt-Py2................................................. Error! Bookmark not defined.
Hình 3.15. Phổ IR của Pd-Py2................................................ Error! Bookmark not defined.
Hình 3.16. Phổ IR của Cu(I)-Py2 ........................................... Error! Bookmark not defined.
Hình 3.17. Phổ IR của Zn-Py2 ................................................ Error! Bookmark not defined.
Hình 3.18 Phổ IR của Cu(II)-Py2 ........................................... Error! Bookmark not defined.
Hình 3.19. Phổ IR của Ni-Py2 ................................................ Error! Bookmark not defined.
Hình 3.20.a. Phổ 1H-NMR của phức chất Pt-Py2 trong DMSOError! Bookmark not defined.
Hình 3.20.b. Phổ 1H-NMR của Pt-Py2 vùng 8,65 – 8,05 ppmError! Bookmark not defined.
Hình 3.20.c. Phổ 1H-NMR của Pt-Py2 vùng 7,50 – 4,50 ppmError! Bookmark not defined.

Hình 3.21. Sự thay đổi gần đúng của hằng số ghép cặp 3J theo góc nhị diện α.Error! Bookmark not de
Hình 3.22. Cấu trúc giả định của phức chất Pt-Py2 ............. Error! Bookmark not defined.
Hình 3.23.a. Phổ 1H-NMR của phức Pd-Py2 trong DMSO . Error! Bookmark not defined.

Hình 3.23.b. Phổ 1H-NMR của Pd-Py2 trong DMSO vùng 8,55-4,22 ppmError! Bookmark not define
Hình 3.24. Cấu trúc giả định của phức chất Pd-Py2 ............ Error! Bookmark not defined.
Hình 3.25.a. Phổ 1H-NMR của phức Cu(I)-Py2 trong DMSOError! Bookmark not defined.


LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC

Hình 3.25.b. Phổ 1H-NMR của phức Cu(I)-Py2 trong DMSO vùng 8,60-6,80 ppmError! Bookmark no

Hình 3.26. Cấu trúc giả định của Cu(I)-Py2.......................... Error! Bookmark not defined.
Hình 3.27.a. Phổ 1H-NMR của Zn-Py2 trong dung môi CDCl3Error! Bookmark not defined.
Hình 3.27.b. Phổ 1H-NMR vùng 8,30 – 7,92 ppm ................. Error! Bookmark not defined.
Hình 3.28. Cấu trúc giả định của phức Zn-Py2..................... Error! Bookmark not defined.
Hình 3.29. Phổ 1H-NMR của Ni-Py2 trong dung môi CDCl3Error! Bookmark not defined.
Hình 3.30. Cấu trúc giả định của phức Ni-Py2 ..................... Error! Bookmark not defined.


LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC
MỞ ĐẦU
Việc nghiên cứu phức chất đã và đang là đối tượng nghiên cứu của nhiều nhà
khoa học bởi những ứng dụng to lớn của chúng trong nhiều lĩnh vực. Trong số đó,
phức chất của các kim loại chuyển tiếp với các phối tử hữu cơ đa vòng thơm ngày
càng được quan tâm nhiều hơn, do chúng có khả năng phát huỳnh quang và hấp thụ
mạnh ánh sáng trong vùng nhìn thấy.
Pyren là một hidrocacbon đa vòng thơm (4 vòng benzen ngưng tụ) có khả
năng phát quang đa dạng. Phức chất của pyren và các dẫn xuất của nó có nhiều ứng
dụng trong nhiều lĩnh vực như: sinh học, hóa học phân tích, công nghiệp dệt
nhuộm, trong các lĩnh vực vật liệu phát quang như nguyên liệu cho đèn laser, điốt
phát quang, thiết bị phát sáng...[17]
Qua các nghiên cứu cho thấy các phối tử chứa hidrocacbon đa vòng thơm có
những đặc điểm và ứng dụng nổi bật của các PAH. Ngoài ra, bazơ Schiff là phối tử
chứa nhiều tâm phối trí như N, O, S, P... nên chúng có khả năng tạo phức rất đa
dạng với các kim loại chuyển tiếp. Vì vậy, các phức bazơ Schiff dựa trên cơ sở
PAH sẽ có cấu trúc rất đa dạng và có những đặc điểm quang lý nổi bật.
Với những lý do trên, trong đề tài này chúng tôi lựa chọn hướng nghiên cứu:
“Tổng hợp và nghiên cứu cấu trúc của phức chất kim loại chuyển tiếp của phối
tử chứa nhân pyren”.
Chúng tôi hi vọng các kết quả thu được trong để tài này sẽ góp phần phát
triển lĩnh vực nghiên cứu phức chất chứa các hidrocacbon đa vòng thơm nói riêng

và ngành hóa học phức chất nói chung.

1


LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC
Chƣơng 1 - TỔNG QUAN
1.1. Hidrocacbon đa vòng thơm (PAH) và Pyren
1.1.1. Hidrocacbon đa vòng thơm (PAH)
Hidrocacbon đa vòng thơm (PAH: polycyclic aromatic hydrocarbons) là
những hợp chất có hai hay nhiều vòng thơm được gắn với nhau bởi cặp nguyên tử
cacbon của hai vòng thơm liền kề. Đây là những hợp chất phổ biến với hàng trăm
các dẫn xuất khác nhau. Hầu hết các dẫn xuất được hình thành bởi quá trình phân
huỷ nhiệt và tái tổ hợp của các phân tử hữu cơ. Các PAH đơn giản nhất là naphtalen
(chứa hai vòng thơm) và antraxen (chứa ba vòng thơm). PAH có thể được phân loại
thành PAH dạng thẳng và PAH phân nhánh với số vòng benzen ngưng tụ khác nhau
(Hình 1.1).

Pyren

Phenantren

Chrysen

Naphtalen

Antraxen

Tetraxen

Hình 1.1. Cấu trúc của một số PAH

2


LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC
PAH tan kém trong nước và các dung môi hữu cơ nhưng khi được gắn các
nhóm thế hữu cơ thì độ tan của chúng tăng lên đáng kể. Các hidrocacbon đa vòng
thơm có hệ liên hợp  kéo dài làm cho khoảng cách giữa HOMO-LUMO bị rút
ngắn lại nên các hợp chất PAH kém bền dễ bị oxi hoá. Vì vậy những nghiên cứu về
hợp chất PAH bị hạn chế bởi hai yếu tố trên.
Tuy nhiên, PAH thu hút sự chú ý của các nhà khoa học bởi chúng có những
đặc điểm quang lý đặc biệt. PAH và các dẫn xuất của nó có nhiều tính chất như hấp
thụ quang, phát huỳnh quang hay khả năng oxi hoá [17] . Một số hidrocacbon đa
vòng thơm có khả năng phát huỳnh quang mạnh nên phổ huỳnh quang được sử
dụng để xác định hàm lượng của chúng trong môi trường và trong các mẫu sinh
học. Tuy nhiên, một vài PAH là chất gây ô nhiễm môi trường và được coi là độc hại
cho sự sống của sinh vật.
Mỗi PAH có quang phổ hấp thụ UV - VIS đặc trưng cho hệ liên hợp . Vị trí
và cấu trúc của các dải hấp thụ của PAH phụ thuộc vào đặc điểm của hệ liên hợp .
Khi hệ liên hợp  mở rộng, các dải hấp thụ bị dịch chuyển về vùng có bước sóng
dài hơn. Hình 1.2 và 1.3 thể hiện phổ hấp thụ điện tử của naphtalen và antraxen.
Naphtalen có cực đại hấp thụ ở 275 nm, trong khi antraxen có cực đại hấp thụ ở 360
nm do antraxen có hệ liên hợp  mở rộng hơn so với của của naphatalen.

3


LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC
TÀI LIỆU THAM KHẢO

Tiếng Việt
1. Vũ Đăng Độ, Triệu Thị Nguyệt, ( 2008), “Hóa học vô cơ”, Quyển 2 (Các nguyên
tố d và f), NXB Giáo Dục Hà Nội.
2. Lê Chí Kiên, (2000), “Hóa học phức chất”, NXB Đại học Quốc gia Hà Nội.
3. Nguyễn Đình Triệu, (2001), “Các phương pháp phân tích vật lý và hóa học”,
tập 1 và tập 2, NXB Khoa học và kỹ thuật, Hà Nội.
4. Nguyễn Đình Triệu (2002), Các phương pháp vật lý ứng dụng trong hóa học,
NXB Đại học Quốc gia Hà Nội.
5. Đỗ Đình Rãng, Đặng Đình Bạch, Nguyễn Thị Thanh Phong (2007), Hoá hữu cơ
Tập 3, NXB Giáo Dục, Hà Nội.
Tiếng Anh
6. Adhikari, B.K.S.D.(2012) “Complexation behaviour of Schiff base ligands with
metal ions”, IJSR, 1, pp.84-107.
7. Antsishkina, A. S.; Porai-Koshits, M. A.; Nivorozhkin, A. L.; Vasilchenko, I. S.;
Nivorozhkin, L. E.; Garnovsky, A. D,. (1991), “Unusual trans-planar structure
of the PdN2S2 coordination sphere with essential tetrahedral distortion. Xray

study

of

bis(1-isopropyl-3-methyl-4-cyclohexylaldimine-5-

thiopyrazolato)palladium(II)”, Inorganica Chimica Acta, 180, pp.151–152.
8. Barboin, C.T.; Luca, M.; Pop, C.; Brewster, E.; Dinulescu, M.E. (1996),
“Carbonic Anyhdrase Activators 14. Synthesis of Positively Charged
Derivatives of 2-Amino-5-(2-aminoethyl) and 2-Amino-5-(2-aminopropyl)1,3,4 thiadiazole and their Interaction with Isozyme II”, European Journal of
Medicinal Chemistry, 31, pp.597 – 606.
9. Bouas-Laurent, H.; Castellan, A.; Desvergne, J. P; Lapouyade, R. (2001),

“Photodimerization of anthracenes in fluid solutions: (Part 2) mechanistic

4


LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC

aspects of the photocycloaddition and of the photochemical and thermal
cleavage”, Chemical Society Reviews, 30, pp.248-263.
10. C.Pentinari, F.Machetti,.(2003), “ Higher Denticity Ligands”, Pubblicazioni, 1,
pp.211-219.
11. Carrington, S.; Renault, J.; Tomasi, S.; Corbel, J.-C.; Uriac, P.; Blagbrough, I.
S, (2002), “ Simple syntheses of the polyamine alkaloid tenuilobine and
analogues using selectively N-tritylated polyamines and dicarboxylic acids as
bridging elements”,Chemical Society Reviews, 43, pp.2597–2600.
12. Dessy, G.F, V.Scaramuzza, L.T, A. A. G.J,. (1978), “Com plexes with
sulphur

and

selenium

donor

ligands.

Part

8.

Some

4-

phenylthiosemicarbazone complexes of cobalt(II) and the crystal structure
of bis(acetone

4-phenylthiosemicarbazone)cobalt(II)

bromide

(green

form)”, Dalton Transactions, 11, pp.1549-1553.
13. Guerreiro, P.; Tamburini, S.; Vigato, P.A.; Russo, U.; Benelli, C. (1993),
“Mössbauer

and

magnetic

properties

of

mononuclear,

homo-

and

heterodinuclear complexes”, Inorganica Chimica Acta, 213, pp. 279–287.
14. Http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/Handouts/nmr-h/hdata.htm
15. Hu, Y. J.; Lin, Y.; Pi, Z. B.; Qu, S. S. (2005), “Interaction of cromolyn sodium
with human serum albumin: a fluorescence quenching study”, Bioorganic and
Medicinal Chemistry, 13, pp.6009-6011.
16. Jian Hu, Minh-Hai Nguyen, and John H. K. Yip, “Metallacyclophanes of 1,6Bis(diphenylphosphino)pyrene: Excimeric Emission and Effect of Oxygen on
Stability of the Rings”, Inorganic Chemistry 2011, 50 (16), pp.7429-7439.
17. Jian-Yong, Hu and T.,Yamato,. (2011), “Synthesis and Photophysical Properties
of Pyrene-Based Multiply Conjugated Shaped, Light-Emitting Architectures:
Toward Efficient Organic-Light-Emitting Diodes”, Department of Applied
Chemistry,11, pp.22-60.

5


LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC

18. J. Hu, J. H. K. Yip, D.–L. Ma, K.–Y. ,Wong and W.–H. Chung, , (2009),
“Transition metal complexes with strong absorption of visible light andlonglived triplet excited states: from molecular design to applications”,
Organometallics, 28, pp.1712-1728.
19. K. Kandalam, N. Eustis, and Kit H. Bowen,. (2008), “Photoelectron
spectroscopy and theoretical studies of [Com(pyrene)n]- complexes”, The
Journal of chemical physics, 129, pp.134308.
20. Karigiannis, G.; Papaioannou.(2000), “High Chemoselectivity in Direct NAlkylation ofAmines”, European Journal of Medicinal Chemistry, 10, pp.
1841-1863.
21. Lu. W; Chan. C. W; Cheung. K. K; Che. M. C. (2001) , “ π-π Interactions in
Organometallic Systems. Crystal tructures and Spectroscopic Properties of
Luminescent Mono-, Bi-, and Trinuclear Trans-cyclometalated Platinum(II)
Complexes Derived from 2,6-Diphenylpyridine” Organometallics, 12, pp.

2477-2480.
22. Patrick.C, Yanrong.W.(2008), “Pyrene Excimer Signaling Molecular Beacons
for Probing Nucleic Acids”, Journal of the Americanz Chemical Society,130,
pp.337-342.
23. Tao. C.-H.; Yam. V.W.W.(2009), “Branched carbon-rich luminescent
multinuclear platinum(II) and palladium(II) alkynyl complexes with
phosphine ligands” , J. Photochem. Photobiolol.. C, 10, pp. 130-140.
24. Wang, Chunming; Wu, Cuichen; Chen, Yan; Song, Yanling; Tan, Weihong;
James Yang, Chaoyong,. (2011), “Pyrene Excimer for DNA Sensors”, Current
Organic Chemistry, 4, pp. 465-476.
25. Wang. B. Y; Karikachery, A. R.; Li, J.; Singh A.; Lee, H. B; Sun, W.; Sharp, P.
R.(2009), “Remarkable Bromination and Blue Emission of 9-Anthracenyl
Pt(II) Complexes”, J. Am. Chem. Soc, 10, pp.1021 - 1024.

6


LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC
26. WHO, (2000), “Air quality guidelines for Europe. Copenhagen”, WHO
Regional Office for Europe, chapter 5.9, pp.22.
27. Y.Yang, S.Ji, J.Zhao,. (2009), “Synthesis of novel bis pyren diamin and their
application as ratiometric fluorescent probes detection of DNA”, Biosensors
and Bioelectronics, 24, pp.3442-3447.

7