Tổng hợp và tính chất của các hợp chất 4 acetyl và 4 formylsydnone (per o acetyl β d glycopyranosyl)thiosemicarbazon

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI
TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TƢ̣ NHIÊN
--------

HOÀNG THANH ĐỨC

TỔNG HỢP VÀ TÍNH CHẤT CỦA CÁC HỢP
CHẤT 4-ACETYL- VÀ 4-FORMYLSYDNONE
(PER-O-ACETYL-β-D-GLYCOPYRANOSYL)
THIOSEMICARBAZON
Chuyên ngành: Hoá Hữu cơ
Mã số: 62.44.01.14

LUẬN ÁN TIẾN SĨ HOÁ HỌC

Hà Nội – 1/2015

PLB.1


ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI
TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TƢ̣ NHIÊN

--------

HOÀNG THANH ĐỨC

TỔNG HỢP VÀ TÍNH CHẤT CỦA CÁC HỢP
CHẤT 4-ACETYL- VÀ 4-FORMYLSYDNONE
(PER-O-ACETYL-β-D-GLYCOPYRANOSYL)
THIOSEMICARBAZON

Chuyên ngành: Hoá Hữu cơ
Mã số: 62.44.01.14

LUẬN ÁN TIẾN SĨ HOÁ HỌC
Ngƣời hƣớng dẫn khoa học:
GS.TS. NGUYỄN ĐÌNH THÀNH

Hà Nội – 1/2015

PLB.2


Lời cam đoan
Tôi xin cam đoan đây là công trình nghiên cứu của riêng tôi, các số
liệu đã nêu trong luận án là hoàn toàn trung thực và chƣa đƣợc công bố ở
bất kỳ một công trình nào khác.

Tác giả

Hoàng Thanh Đức

PLB.3


Lời cảm ơn

Với lòng kính trọng và biết ơn sâu sắc, em xin chân thành cảm ơn GS.TS.
Nguyễn Đình Thành - Người đã giao đề tài và tận tình hướng dẫn em trong
suốt thời gian thực hiện đề tài.
Em cũng xin chân thành cảm ơn các thầy, cô trong bộ môn hoá Hữu Cơ,

khoa Hoá học, trường đại học KHTN - ĐHQG Hà Nội đã giúp đỡ em trong
quá trình thực hiện đề tài này.
Tôi xin cảm ơn các anh, chị NCS, học viên Cao học phòng Tổng hợp Hữu
cơ 1, đã trao đổi và giúp đỡ tôi trong thời gian thực hiện đề tài.
Cuối cùng, với tất cả tấm lòng mình, tôi xin cảm ơn gia đình và người
thân của tôi - những người đã luôn bên cạnh, động viên và giúp đỡ tôi trong
suốt thời gian học tập và thực hiện luận án này.

Nghiên cứu sinh

Hoàng Thanh Đức

PLB.4


MỤC LỤC
CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT ...................................................................... 10
DANH MỤC CÁC BẢNG ........................................................................................ 10
DANH MỤC HÌNH VẼ ............................................ Error! Bookmark not defined.
MỞ ĐẦU ................................................................... Error! Bookmark not defined.
Chƣơng 1. TỔNG QUAN ......................................... Error! Bookmark not defined.
1.1. TỔNG QUAN VỀ HỢP CHẤT SYDNONE..... .…..Error! Bookmark not defined.
1.1.1. Cấu trúc của sydnone ...................................................... .Error! Bookmark not defined.
1.1.2. Tính chất của sydnone ..................................................... Error! Bookmark not defined.
1.1.2.1. Tính chất hóa học của sydnone ................................Error! Bookmark not defined.
1.1.3. Các phƣơng pháp tổng hợp sydnone..................... …....Error! Bookmark not defined.
1.2. TỔNG QUAN VỀ THIOSEMICARBAZID VÀ GLYCOSYLTHIOSEMI
CARBAZID…………………………………………………………………………20
1.2.1. Phƣơng pháp tổng hợp thiosemicarbazid ...................... Error! Bookmark not defined.
1.2.1.1. Bằng phản ứng của isothiocyanat với hydrazin ......Error! Bookmark not defined.

1.2.1.2. Bằng phản ứng khử thiosemicarbazon bởi NaBH4 .Error! Bookmark not defined.
1.2.1.3. Bằng phản ứng của hydrazin với các dẫn xuất của acid thiocarbamic........... Error!
Bookmark not defined.
1.2.1.4. Bằng phản ứng của cyanohydrazin với hydro sulfideError!

Bookmark

not

defined.
1.2.1.5. Tổng hợp dẫn xuất di và trithiosemicarbazid từ các aminError! Bookmark not
defined.
1.2.2. Tính chất của thiosemicarbazid....................................... Error! Bookmark not defined.
1.2.2.1. Phản ứng với các hợp chất carbonyl .......................Error! Bookmark not defined.
1.2.2.2. Phản ứng đóng vòng của thiosemicarbazid tạo thành thiadiazolError! Bookmark
not defined.
1.2.3. Tính chất của glycosyl thiosemicarbazid ....................... Error! Bookmark not defined.
1.3. TỔNG QUAN VỀ THIOSEMICARBAZON ...........Error! Bookmark not defined.
1.3.1. Phƣơng pháp tổng hợp thiosemicarbazon.................... Error! Bookmark not defined.
1.3.1.1. Tổng hợp bằng phản ứng giữa thiosemicarbazid với hợp chất carbonyl........ Error!
Bookmark not defined.
PLB.5


1.3.1.2. Tổng hợp bằng phản ứng giữa thiosemicarbazid với 1,4-naphthoquinon thế Error!
Bookmark not defined.
1.3.1.3. Tổng hợp bằng phản ứng giữa thiosemicarbazid với 2-aminobenzophenon hoặc 4chlorobutyrophenon................................................................Error! Bookmark not defined.
1.3.1.4. Tổng hợp bằng phản ứng giữa thiosemicarbazid thế với 4-acetylantipyrin ... Error!
Bookmark not defined.
1.3.1.5. Tổng hợp bằng phản ứng giữa thiosemicarbazid thế với diketonError! Bookmark

not defined.
1.3.2. Phản ứng của thiosemicarbazon ..................................... Error! Bookmark not defined.
1.3.2.1. Phản ứng tạo thành thiazolidine-4-on, thiazolin và thiazolError! Bookmark not
defined.
1.3.2.2. Phản ứng tạo thành hợp chất pyrazol ......................Error! Bookmark not defined.
1.3.2.3. Phản ứng tạo thành hợp chất thiadiazol..................Error! Bookmark not defined.
1.3.2.4. Phản ứng tạo thành các hợp chất pyridazin, benzophthalazin, thiazin, triazin và
pyrrolothiadiazin.....................................................................Error! Bookmark not defined.
1.3.2.5. Phản ứng tạo phức với các ion kim loại ..................Error! Bookmark not defined.
1.4. TỔNG QUAN VỀ HỢP CHẤT 1,3,4-THIADIAZINError! Bookmark not defined.
1.4.1. Tính chất của1,3,4-thiadiazin ......................................... Error! Bookmark not defined.
1.4.1.1. Tác dụng của nhiệt và quang hoá ............................Error! Bookmark not defined.
1.4.1.2. Sự tấn công của electrophil vào nguyên tử nitro.....Error! Bookmark not defined.
1.4.1.3. Sự tấn công của electrophil vào nguyên tử carbon .Error! Bookmark not defined.
1.4.1.4. Sự tấn công của nucleophil vào nguyên tử lưu huỳnhError!

Bookmark

not

defined.
1.4.1.5. Sự tấn công của nucleophil vào nguyên tử hydro ...Error! Bookmark not defined.
1.4.1.6. Phản ứng của các nhóm thế gắn với nguyên tử cacbon của vòError!
ng
Bookmark
not defined.
1.4.2. Các phƣơng pháp tổng hợp
1,3,4-thiadiazin.................. Error! Bookmark not defined.
1.4.2.1. Tổng hợp từ hợp chất acyclic ...................................Error! Bookmark not defined.
1.4.2.2. Tổng hợp vòng 1,3,4-thiadiazin bằng cách chuyển hóa từ một vòng khác ..... Error!

Bookmark not defined.
1.4.3. Hoạt tính sinh học và ứng dụng của 1,3,4-thiadiazin.... Error! Bookmark not defined.

PLB.6


1.5. SỬ DỤNG LÕ VI SÓNG TRONG HOÁ HỌC CACBOHYDRAT ................. Error!
Bookmark not defined.
Chƣơng 2. PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU VÀ THỰC NGHIỆM ................ Error!
Bookmark not defined.
A. PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU .................................Error! Bookmark not defined.
2.1. PHƢƠNG PHÁP TỔNG HỢP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TẠO CÁC CHẤT....... Error!
Bookmark not defined.
2.1.1. Phƣơng pháp tổng hợp hữu cơ........................................ Error! Bookmark not defined.
2.1.2. Phƣơng pháp tinh chế và kiểm tra độ tinh khiết của các chấtError! Bookmark not
defined.
2.1.3. Phƣơng pháp phân tích cấu trúc các chất .................Error! Bookmark not defined.
2.1.4. Thăm dò hoạt tính sinh học của các chất đã tổng hợp đƣợcError! Bookmark not
defined.
B. THỰC NGHIỆM ..............................................................Error! Bookmark not defined.
2.2. TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT 3-ARYL-4-FORMYLSYDNONE.................. Error!
Bookmark not defined.
2.2.1. Tổng hợp các chất 3-arylsydnone (4a-t) ........................ Error! Bookmark not defined.
2.2.2. Tổng hợp các chất 3-aryl-4-formylsydnone (5a-r) ..Error! Bookmark not defined.
2.3. TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT 3-ARYL-4-BROMOACETYL SYDNONE.... Error!
Bookmark not defined.
2.3.1. Tổng hợp các hợp chất 3-aryl-4-acetylsydnone ............ Error! Bookmark not defined.
2.3.2. Tổng hợp các hợp chất 3-aryl-4-bromoacetylsydnone (7a-l)Error!

Bookmark

not

defined.
2.4. TỔNG HỢP CÁC CHẤT N-(2‟,3‟,4‟,6‟-TETRA-O-ACETYL-β-D-GLYCOPY
RANOSYL) THIOSEMICARBAZID ...............................Error! Bookmark not defined.
2.4.1. Tổng hợp N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-ß-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazid ......... Error!
Bookmark not defined.
2.4.2. Tổng hợp N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-ß-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazid
....................................................................................................... Error! Bookmark not defined.
2.5. TỔNG HỢP CÁC CHẤT 3-ARYL-4-FORMYLSYDNOE N-(2‟,3‟,4‟,6‟-TETRAO-ACETYL-β-D-GLYCOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZONError! Bookmark
not defined.
PLB.7


2.5.1. Tổng hợp các hợp chất thiosemicarbazon (8a-q) .......... Error! Bookmark not defined.
2.5.2. Tổng hợp các hợp các hợp chất thiosemicarbazon (9a-q)Error!

Bookmark

not

defined.
2.6. TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT 2-(2‟,3‟,4‟,6‟-TETRA-O-ACETYL-β-D-GLYCO
PYRANOSYLAMINO)-5-(3”-ARYLSYDNONE-4-YL)-6H-1,3,4-THIADIAZIN Error!
Bookmark not defined.
2.6.1. Tổng hợp các hợp chất 1,3,4-thiadiazin (10a-l)............. Error! Bookmark not defined.
2.6.2. Tổng hợp các hợp chất 1,3,4-thiadiazin (11a-l)............. Error! Bookmark not defined.
2.7. TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT 2-IMINOTHIAZOLIDIN-4-ON CỦA CÁC HỢP
CHẤT (GLYCOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZONError!

Bookmark

not

defined.
2.7.1. Tổng hợp các hợp chất 2-iminothiazolidin-4-on (12a-f)Error!

Bookmark

not

Bookmark

not

defined.
2.7.2. Tổng hợp các hợp chất 2-iminothiazolidin-4-on (13a-f)Error!
defined.
2.8. TỔNG HỢP MỘT SỐ 4,5-DIHYDRO-1,3,4-THIADIAZOL TỪ CÁC HỢP CHẤT
THIOSEMICARBAZON ....................................................Error! Bookmark not defined.
2.8.1. Tổng hợp các hợp chất 4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol (14a-f)Error! Bookmark not
defined.
2.8.2. Tổng hợp các hợp chất 4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol (15a-e)Error! Bookmark not
defined.
2.9. TỔNG HỢP CÁC PHỨC CHẤT BIS[GLYCOPYRANOSYLTHIOSEMICAR
BAZO NATO] Kẽm(II) .......................................................Error! Bookmark not defined.
2.9.1. Tổng hợp các phức chất bis [thiosemicarbazonato]kẽm(II) (16a-d)Error!

Bookmark

not defined.
2.9.2. Tổng hợp các phức chất bis [thiosemicarbazonato]kẽm(II) (17a-b)Error!

Bookmark

not defined.
2.10. THĂM DÕ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÁC HỢP CHẤT THIOSEMI
CARBAZON, THIADIAZIDIN VÀ PHỨC CHẤT ........Error! Bookmark not defined.
2.10.1. Thăm dò hoạt tính kháng vi sinh vật ............................ Error! Bookmark not defined.
2.10.2. Thăm dò khả năng bắt gốc tự do DPPH ...................... Error! Bookmark not defined.
Chƣơng 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ................ Error! Bookmark not defined.
PLB.8


3.1. KẾT QUẢ TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT 3-ARYL-4-FORMYLSYDNONEError!
Bookmark not defined.
3.1.1. Kết quả tổng hợp các hợp chất 3-arylsydnone .............. Error! Bookmark not defined.
3.1.2. Kết quả tổng hợp các chất 3-aryl-4-formylsydnone (5a-r)Error!

Bookmark

not

defined.
3.2. KẾT QUẢ TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT 3-ARYL-4-BROMOACETYL
SYDNONE ............................................................................Error! Bookmark not defined.
3.2.1. Kết quả tổng hợp các hợp chất 3-aryl-4-acetylsydnone (6a-l)Error! Bookmark not
defined.
3.2.2. Kết quả tổng hợp các hợp chất 3-aryl-4-bromoacetylsydnone (7a-l)Error! Bookmark

not defined.
3.3. KẾT QUẢ TỔNG HỢP CÁC CHẤT N-(2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-β-D-GLYCO
PYRANOSYL)THIOSEMICARBAZID ..........................Error! Bookmark not defined.
3.3.1. Kết quả tổng hợp N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-ß-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazid
...................................................................................................... .Error! Bookmark not defined.
3.3.2. Kết quả tổng hợp N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-ß-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazid.
....................................................................................................... Error! Bookmark not defined.
3.4. KẾT QUẢ TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT 3-ARYL-4-FORMYLSYDNONE N-(2‟,
3‟,4‟,6‟-TETRA-O-ACETYL-β-D-GLYCOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZON..
.................................................................................................Error! Bookmark not defined.
3.4.1. Kết quả tổng hợp các hợp chất 3-aryl-4-formylsydnone N-(2‟,3‟,4‟,6‟-tetra-O-acetyl-βD-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (8a-q) ............................ Error! Bookmark not defined.
3.4.1.1 Phổ IR của các hợp chất thiosemicarbazon (8a-q) .... Error! Bookmark not defined.
3.4.1.2 Phổ 1H và 13C NMR của các hợp chất thiosemicarbazon (8a-q)Error!

Bookmark

not defined.
3.4.1.3. Phổ ESI-MS của các hợp chất thiosemicarbazon (8a-q)Error!

Bookmark

not

defined.
3.4.2. Kết quả tổng hợp các hợp chất 3-aryl-4-formylsydnone N-(2‟,3‟,4‟,6‟-tetra-O-acetyl-βD-galactopyranosyl)thiosemicarbazon (9a-q).......................... Error! Bookmark not defined.
3.4.2.1. Phổ IR của các hợp chất thiosemicarbazon (9a-q) ... Error! Bookmark not defined.
3.4.2.2. Phổ 1H, 13C NMR của các hợp chất thiosemicarbazon (9a-q)Error! Bookmark not
defined.
PLB.9

3.4.2.3 Phổ ESI-MS của các hợp chất (9a-q) .......................... Error! Bookmark not defined.
3.5. KẾT QUẢ TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT GLYCOPYRANOSYLAMINO 1,3,4THIA DIAZIN.......................................................................Error! Bookmark not defined.
3.5.1. Kết quả tổng hợp các chất 1,3,4-thiadiazin (10a-l) ....... Error! Bookmark not defined.
3.5.1.1. Phổ IR của các chất 1,3,4-thiadiazin (10a-l) ............. Error! Bookmark not defined.
3.5.1.2. Phổ NMR của các hợp chất 1,3,4-thiadiazin (10a-l) Error! Bookmark not defined.
3.5.1.3. Phổ ESI-MS của các chất 1,3,4-thiadiazin (10a-l) .... Error! Bookmark not defined.
3.5.2. Kết quả tổng hợp các chất 1,3,4-thiadiazin (11a-l) ....... Error! Bookmark not defined.
3.5.2.1. Phổ IR của các hợp chất 1,3,4-thiadiazin (11a-l)...... Error! Bookmark not defined.
3.5.2.2. Phổ NMR của các hợp chất 1,3,4-thiadiazin (11a-l)Error!

Bookmark

not

defined.
3.5.2.3. Phổ ESI-MS của các hợp chất 1,3,4-thiadiazin (11a-l)Error!

Bookmark

not

defined.
3.6. KẾT QUẢ TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT 2-IMINOTHIAZOLIDIN-4-ON TỪ
CÁC HỢP CHẤT THIOSEMICARBAZON ...................Error! Bookmark not defined.
3.6.1. Kết quả tổng hợp các hợp chất 2-iminothiazolidin-4-on (12a-f)Error! Bookmark not
defined.
3.6.2. Phổ IR của các chất 2-iminothiazolidin-4-on (12a-f, 13a-f)Error! Bookmark not
defined.
3.6.3. Phổ 1H và 13C NMR của các hợp chất 2-iminothiazolidin-4-on (12a-f và 13a-f)

....................................................................................................... Error! Bookmark not defined.
3.6.4. Phổ ESI-MS của các hợp chất 2-iminothiazolidin-4-on (12a-f) và (13a-f). Error!
Bookmark not defined.
3.7. KẾT QUẢ TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT 4,5-DIHYDRO-1,3,4-THIADIAZOL
TỪ CÁC HỢP CHẤT THIOSEMICARBAZON.............Error! Bookmark not defined.
3.7.1. Kết quả tổng hợp các chất 4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol (14a-f) và (15a-e) ........... Error!
Bookmark not defined.
3.7.2. Phổ IR của các chất 1,3,4-thiadiazol (14a-f) và (15a-e) Error! Bookmark not defined.
3.7.3. Phổ NMR của các chất 1,3,4-thiadiazol (14a-f) và (15a-e)Error!

Bookmark

not

defined.
3.7.4. Phổ ESI-MS của các chất 1,3,4-thiadiazol (14a-f) và (15a-e)Error! Bookmark not
defined.
PLB.10


3.8. KẾT QUẢ TỔNG HỢP MỘT SỐ PHỨC CHẤT BIS[THIOSEMICARBAZO
NATO] KẼM(II) ..................................................................Error! Bookmark not defined.
3.8.1. Kết quả tổng hợp các phức chất (16a-d, 17a-b) ............ Error! Bookmark not defined.
3.8.2. Phổ IR của các phức (II) (16a-d, 17a-b)......................... Error! Bookmark not defined.
3.8.3. Phổ 1H và 13C NMR của các phức (16a-d, 17a-b) ........ Error! Bookmark not defined.
3.8.4. Phổ ESI-MS của các phức (16a-d, 17a-b) ..................... Error! Bookmark not defined.
3.9. KẾT QUẢ THĂM DÕ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÁC CHẤT
THIOSEMICARBAZON, CÁC CHẤT THIADIAZIDIN VÀ PHỨC CHẤT ....... Error!
Bookmark not defined.
3.9.1. Hoạt tính kháng vi sinh vật của các chất thiosemicarbazon (8a-q)Error!

Bookmark

not defined.
3.9.2. Hoạt tính kháng vi sinh vật của các chất 1,3,4-thiadiazin (10a-l, 11a-l) và phức chất
(16a-d, 17a-b) .............................................................................. Error! Bookmark not defined.
3.9.3. Tác dụng chống oxy hoá của các thiosemicarbazon (9a-q).Error!

Bookmark

not

defined.
KẾT LUẬN ............................................................... Error! Bookmark not defined.
KIẾN NGHỊ VỀ NHỮNG NGHIÊN CỨU TIẾP THEO ........ Error! Bookmark not
defined.
DANH MỤC CÁC CÔNG TRÌNH KHOA HỌC CỦA TÁC GIẢ LIÊN QUAN
ĐẾN LUẬN ÁN ........................................................ Error! Bookmark not defined.
TÀI LIỆU THAM KHẢO ......................................................................................... 11
PHỤ LỤC (Bảng kết quả giải phổ 1H NMR, 13C NMR; Phổ 1H NMR, 13C NMR; Kết
quả thử nghiệm hoạt tính sinh học của các chất)…………………………………..200

CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT

Ac

Nhóm acetyl

13

Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân carbon 13 (13C Nuclear Magnetic Resonance)

C NMR

COSY

Phổ tƣơng quan 1H-1H (Correlated Spectroscopy)

DABCO

1,4-diazabicycloro[2,4,2]octan
PLB.11


DMF

Dimethyl fomamid

DMSO

Dimethyl sulfoxide

DMSO-d6 Dimethyl sulfoxide đƣợc deuteri hóa
DPPH

2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl

Đnc

Điểm nóng chảy

Glc-TSC

N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-ß-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazid

Gal-TSC

N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-ß-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazid

1

Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân proton (1H Nuclear Magnetic Resonance)

H NMR

HMBC

Phổ tƣơng tác xa 13C-1H (Heterronuclear Multiple Bond Coherence)

HRMS

Phổ khối lƣợng phân giải cao (High Resolution Mass Spectrometry)

HSQC

Phổ tƣơng tác gần 13C-1H (Heterronuclear Single Quantum Correlation)

IR

Phổ hồng ngoại (Infrared Spectroscopy)

ESI-MS

Phổ khối lƣợng (Mass Spectrometry)

PƢ

Phản ứng



Độ chuyển dịch hóa học

TFA

Trifluoroacetic Acid

TLTK

Tài liệu tham khảo

TÀI LIỆU THAM KHẢO
Tiếng Việt
1. Lê Thế Hoài (2013), Nghiên cứu tổng hợp và tính chất của các glycopyranosyl

thiosemicarbazon chứa vòng thơm, Luận án tiến sỹ Hoá học, trƣờng Đại học
Khoa học tự nhiên (ĐHQG Hà Nội), Hà Nội.
2. Hoàng Thị Ngọc Hà (2012), Tổng hợp, nghiên cứu cấu tạo và thăm dò hoạt tính

sinh học của một số phức chất kim loại chuyển tiếp với thiosemicarbazon isatin,

PLB.12


Luận văn thạc sỹ Hoá học, trƣờng đại học Sƣ phạm, Đại học Thái Nguyên.
3. Nguyễn Thị Kim Giang (2008), Nghiên cứu tổng hợp và tính chất của một số

axetophenon glucopyranozyl thiosemicacbazon, Luận văn thạc sỹ khoa học,
trƣờng Đại học Khoa học tự nhiên (ĐHQG Hà Nội), Hà Nội.
4. Đặng Nhƣ Tại (1998), Cơ sở hoá học lập thế, NXB Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội.
5. Nguyễn Đình Thành (2013), Hoá học hữu cơ, tập 2, NXB Khoa học Kỹ thuật,

Hà Nội.
6. Nguyễn Đình Thành (2011), Cơ sở các phương pháp phổ ứng dụng trong hoá

học, NXB Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội.
7. Hoàng Thị Kim Vân (2010), Tổng hợp và nghiên cứu thiosemicarbazon của một

số disaccarit chứa vòng thơm và dị vòng thơm, Luận án tiến sĩ hoá học, trƣờng
đại học Khoa học Tự nhiên (ĐHQG Hà Nội), Hà Nội.
8. Trần Thạch Văn (1985), Tổng hợp và chuyển hóa một số thiazolidin-4-on, Luận án

phó tiến sỹ hóa học, trƣờng Đại học Khoa học tự nhiên (ĐHQG Hà Nội), Hà Nội.
Tiếng Anh
9.

Alaa A. H., Ahmed M. S., and Hamdy S. (2012), “Chemistry and Heterocyclization
of Thiosemicarbazones”, Journal of Heterocyclic Chemistry Vol. 49, pp. 21- 37.

10. Alsop L., Cowley R.A., Dilworth R. J. (2005), “Investigations into some aryl

substituted bis(thiosemicarbazons) and their copper complexes”, Inorganica
Chimica Acta Vol. 358, pp. 2770-2780.
11. Altun Ah., Kumru M., Dimoglo A. (2001), “Study of electronic and structural

features of thiosemicarbazon and thiosemicarbazid derivatives demonstrating antiHIV-1 activity”, Journal Molecular Structure Chem Vol. 535, pp. 235-246.
12. Amber C. (2010), Rumple routes to acylated sydnones utilizing microwave

chemistry, Thesis submitted in partial fulfillment of the requirements for the
degree of Master of Science, Wright State University.
13. Aniket K., Mrunmayee, P. Toraskar, V. M. Kulkarn, S., Dhanashire, V., K. (2009),

„„Microwave assisted synthesis of potential anti infective and anticonvulsant
thiosemicarbazones‟‟, International Journal of Chem Tech Research Coden (USA)
Vol. 1 (No.3), pp. 696-701.
14. Aridoss G., Amirthaganesan S., Kim M. S., Kim J. T., Jeong Y. T. (2009),

“Synthesis, spectral and biological evaluation of some new thiazolidinones and
PLB.13


thiazoles based on 3-alkyl-R-2, C-6-diarylpiperidin-4-ones”, European Journal of
Medicinal Chemistry Vol. 44(10), pp. 4199-4210.
15. Arjunk. R., Nayan R.,

Parekh, Harish R. D., Sunil S. N. (2009), “Novel

Synthesis and Characterization of Thiosemicarbazone Compounds Containing 4Acyl-2-pyrazolin-5-ones”, E-Journal of Chemistry Vol. 6(3), pp. 747-752.
16. Ateya

B.G.,

Abo-Elkhair

B.

M.

and

Abedel-Hamid

I.

A.

(1976),

“Thiosemicarbazid as an inhibitor for the acid corrosion of iron”, Corrosion
Science Vol. 16(3), pp.163-169.
17. Azarifar D., Ghasemnejad-Borsa H. (2006), “Bibromo dimethylhydantoin mediated

synthesis”, Synthesis, pp.1123.
18. Badami B. V., Purannik G. S. (1975), “Uses of Sydnones for Heterocyclic

Syntheses”, Canada Journal of Chemistry Vol. 53, pp. 913-914
19. Baldini M., Belicchi-Ferrari M., Bisceglie F., Dall'Aglio, P. P., Pelosi, G., Pinelli,

S. T. P. (2004), “Copper(II) Complexes with Substituted Thiosemicarbazon of Ketoglutaric Acid: Synthesis, X-ray Structures, DNA Binding Studies, and
Nuclease and Biological Activity”, Inorganic Chemistry 43(22), pp. 7170-7179.
20. Baxter A., Bennion C., Bent J., Boden K., Bough S., Cooper A., Kinchin E.,

Kindon N. (2003), Medicinal Chemistry Letter Vol. 13, pp. 2625.
21. Belicchi F.M., Bisceglie F., Pelosi G., Tarasconi P., Albertini R. and Pinelli S.

(2001), “New methyl pyruvate thiosemicarbazones and their copper and zinc
complexes: synthesis, characterization, X-ray structures and biological activity”,
Journal of Inorganic Biochemistry Vol. 87(3), pp. 137-147.
22. Belicchi-Ferrari M., Bisceglie F., Buluggiu E., Pelosi G., Tarasconi P. (2010),

“Investigations into bis(triphenylphosphine)copper(I) complexes with cyclic derivatives
of methylpyruvate thiosemicarbazones”, Polyhedron Vol. 29 (10), pp. 2134-2141.
23. Browne D. L., Harrity J. P. A. (2010), “Recent developments in the chemistry of

sydnones”, Tetrahedron, report number 897 Vol. 66, pp. 553-568.
24. Brunet E., Mendiola A. M. (2002), “Macrocyclization of cyclic thiosemicarbazon

with mercury salts”, Tetrahedron Vol. 61, pp. 573-588.
25. Bo Y., Shu-sheng Z., Hui-xiang L. (2006), “Synthesis and Characterization of

Novel Thiosemicarbazones Bearing Sugar Moieties”, Chemical Research in
Chinese Universities Vol. 22, pp. 738-741.
PLB.14


26. Bolli M.H., Abele S., Binkert C., Bravo R., Buchmann S., Bur D., Gatfield J., Hess

P., Kohl C., Mangold C., Mathys B., Menyhart K., Muller C., Nayler O., Scherz M.,
Schmidt G., Sippel V., Steiner B., Strasser D., Treiber A., Weller T. (2010), “2Imino-thiazolidin-4-one Derivatives as Potent, Orally Active S1P1 Receptor
Agonists”, Journal of Medicinal Chemistry 53(10), pp. 4198-4211.
27. Cala P., Nathalie M. (1999), “Synthesis and suface - active properties of glycosyl

carbamates and thioureas”, Carbohydrate Reviews Vol. 1, pp. 4-11.
28. Camarasa M. J., P. Fernandez M. T., Garcia F. G., Heras P. Mendez A. S. F.

(1984), “A new procedure for the synthesis of glycosyl isothiocyanates”,
Synthesis, pp.509-510.
29. Campana M., Laborie C., Barbier G., Assan R. and Milcent R. (1991), “Synthesis

and cytotoxic activity on islets of Langerhans of benzamide thiosemicarbazone
derivatives”, European Journal of Medicinal Chemistry Vol. 26, pp. 273-278.
30. Campbell J. M. (1975), “Transition metal complexes of thiosemicarbazid

and

thiosemicarbazons”, Coordination Chemistry Reviews Vol. 159 (2-3), pp. 279-319.
31. Castineiras A. E., Bermejo J., Valdes-Martínez G., Espinosa X. W. (2000),

“Structural

study

of

two

N(3)-substituted

thiosemicarbazid

copper(II)

complexes”, Journal Molecular Structure Vol. 522, pp. 271-278.
32. Cavalca M., Branchi G. (1960), “The crystal structure of mono thiosemicarbazid

zinc chloride”, Acta crystallorg Vol. 13, pp. 688-698.
33. Cherepanov I. A., Bronova D.D., Balantseva E. Y., Kalinin V. N. (1997), “An effective

synthesis of 4-alkynylsubstituted sydnones”, Mendeleev Commun Vol. 7, pp. 93-94.
34. Charles J., Thoman S. J., Denys J., Voaden I., Moyer H. (1964) “Direct Formylation

of Sydnones”, Journal of American Chemistry Society Vol. 29, 2044-2045.
35. Christopher R. S., David W. R. (2010), “Accounting for clean, fast and high

yielding reactions under microwave conditions”, Green Chemistry of The Royal
Society of Chemistry Vol. 12, pp. 1340-1344.
36. Corsaro

A., Chiacchio U. (2004), “Microwave-assisted Chemistry of

Carbohydrates”, Current Organic Chemistry Vol. 8, pp. 511-538.
37. Cunha S., Silva T. L. (2009), “One-pot and catalyst-free synthesis of

thiosemicarbazones via multicomponent coupling reactions”, Tetrahidron Letters
Vol. 50, pp. 2090-2093.
PLB.15


38. Davood Azariar, Hasan G. B., Mohamamad-Ali Z., Mahmood T. (2006),

“Microwave-assisted synthesis of N-arylglycines improvement of sydnone

synthesis”, Heterocycles of the Japan Institute of Heterocyclic Chemistry Vol.
68, (No.1), pp. 175-181.
39. Diaz A., Cao R., and Garcia A. (1994), “Characterization and biological

properties of a copper (II) complex with pyruvic acid thiosemicarbazon”,
Monatshefte fur Chemie/Chemical Monthly Vol. 125(8-9), pp. 823-825.
40. Dimmock J. R., J., S. S., Hussein, S., Tewari S.; Quail, J. W., Reid, R. S.,

Delbaere L. T. J., Prasad, L. (1990), “Evaluation of some thiosemicarbazones of
arylidene ketones and analogues for anticonvulsant activities”, European Journal
of Medicinal Chemistry Vol. 25, pp. 581.
41. Dolman, S. J., Gosselin, F., O'Shea, P. D., Davies, I. W. (2006), “Superior

Reactivity of thiosemicarbazids in the synthesis of 2-Amino-1,3,4-oxadiazoles”,
Journal of Organic Chemistry Vol. 71(25), pp. 9548-9551.
42. Dunkley C. S., Thoman C. J. (2003), “Synthesis and biological evaluation of a

novel phenyl substituted sydnone series as potential antitumor agents”,
Bioorganic Medicinal Chemistry Letters Vol. 13, pp. 2899-2901.
43. Earl J. C., Lefevre, R. J. W. Pulford A. G., Walsh A. (1951), “The Infra red

Spectra of Three Sydnones and Certain N-Nitroso compounds”., Journal of
American Chemistry Society Vol. 18, pp. 2207-2212.
44. Elokhina V. N., Karnaukhova R.V., Nakhmanovich A. S., Larina L. I., Lopyrev V.

(2002), “Reaction of thiosemicarbazones from Heterocyclic Series with Acetic
Anhydride”, Russian Journal of Organic Chemistry Vol. 38(2), pp. 297- 299.
45. El-Asmy A. A., Al-Hazmi G. A. A. (2009), “Synthesis and spectral feature of

benzophenone-substituted thiosemicarbazones and their Ni(II) and Cu(II)

complexes”, Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular
Spectroscopy Vol. 71(5), pp. 1885-1890.
46. Evren S. S., Ekrem K., Meral O., Mevlut E. (2011), “Synthesis and antimicrobial

activity

of

some

3,5-disubstituted-tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazine-2-thione

derivatives”, Turkeys Journal of Pharmasceutical Sciences Vol. 8 (2), pp. 159-168.
47. Farhalulah Sil. D., Tripathi B. K., Srivastava A. K., Ram V. J. (2004),

Bioorganic Medicinal Chemistry Letters Vol. 14, pp. 2571.
PLB.16


48. Ferrari M.B., Capacchi S., Reffo G., Pelosi G., Tarasconi P., Albertini R., Pinelli

S. and Lunghi P. (2000), “Synthesis, structural characterization and biological
activity of p-fluorobenzaldehyde thiosemicarbazones and of a nickel complex”,
Journal of Inorganic Biochemistry Vol. 81, pp. 89-97.
49. Ferraz K.O., Wardell S.M.S.V., Wardell J.L., Louro S.R.W., Beraldo H. (2009),

“Copper(II) complexes with 2-pyridine formamide derived thiosemicarbazones:
Spectral studies and toxicity against Artemia salina”, Spectrochimica Acta Part A:
Molecular and Biomolecular Spectroscopy Vol. 73, pp. 140-145.
50. Florea D. M., Constantin D., Daniela V. Miron T. (2006), “New pyrazoles by

1,3-dipolar cycloaddition reactions between sydnones and activated alkynes”,
Revue Roumaine de Chimie Vol. 51(4), pp. 255–260.
51. Fuentes J., Moreda W., Ortiz C., Robina I., Welsh C. (1992), “Partially protected D-

glucopyranosyl isothiocyanates Synthesis and transformations into thiourea and
heterocyclic derivatives”, Tetrahedron Vol. 48, Issue 31, pp. 6413-6424.
52. Gerardus T. M. Titulaer, Jie Zhu, Antonius J. H. Klunder, Binne Zwanenburg

(2000), “A New Synthesis of p-hydroxy phenylglycine and some Analogues
from p-benzoquinone”, Journal of Chemical Society Vol. 2, No.4, pp. 473-475.
53. Gordon W. G. (2002), “The chemistry of Heterocylic Compounds-Mesoionic

Ring Sytems”, Journal of Chemistry Toward Heterocylic and Natural Products
Vol. 59, pp. 681-747.
54. Hansch C., Leo A., Hoekman D. (1995), Exploring QSAR. I. Fundamental and

applications in chemistry and biology, ACS Press, New York, pp. 545.
55. Hansch C., Leo A., Hoekman D. (1995), Exploring QSAR. II. Hydrophobic,

electronic, and steric constants, ACS Press, New York, pp. 348.
56. Hassan G., Haghdadi, O. K., Abdoreza M. G., Gharibreza A. (2008), “Bis-

Bromine-1,4-diazabicyclo [2,2,2] octane as an Efficient Promoter for One-Pot
Conversion of N-Arylglycines to N-Arylsydnones in the Presence of
NaNO2/Ac2O Under Neutral Conditions”, Journal of the Chinese Chemical
Society Vol. 55, pp. 464-467.
57. Hegde J.C., Girisha K.S., Adhikari A., Kalluraya B. (2008), “Synthesis and

antimicrobial activities of a new series of 4-S-[41-amino-51-oxo-61-substituted

benzyl-41,51-dihydro-11,21,41-triazin-3-yl]
PLB.17

mercapto

acetyl-3-arylsydnones”,


European Journal of Medicinal Chemistry Vol. 43, pp. 2831-2834.
58. Hegde J. C., Yoti, Satheesha R. N., Barakrishna K. (2007), “Environmentally benign

synthesis of sydnone containing 1,3,4-thiadiazines under microwave and solvent-free
conditions”, Journal of Chemistry Sciences Vol. 119, No. 4, pp. 299-302.
59. Houssou R. F., Fernand G., Salomé K., Joanne B. (2011), “Synthesis,

characterization and trypanocidal activity of some aromatic thiosemicarbazones
and their 1,3,4-thiadiazolines derivatives”, African Journal of Pure and Applied
Chemistry Vol. 5(4), pp. 59-64.
60. HuiLing L., Lieberzeit Z. and Anthonsen T. (2000), “Synthesis and Fungicidal

Activity of 2-Imino-3-(4-arylthiazol-2-yl)-thiazolidin-4-ones and Their 5Arylidene Derivatives”, Molecules Vol. 5(9), pp. 1055-1061.
61. Joseph M., Kuriakose M., Kurup M. R. and Suresh E. (2006), “Structural,

antimicrobial and spectral studies of copper (II) complexes of 2-benzoylpyridine
N(4)-phenyl thiosemicarbazon”, Polyhedron Vol. 25, pp. 61-75.
62. José S., Casas M. V. C., María C. C., Juán C., Garcia-M. A. S., José S., and

Ulrich A. (2004) “Complexes of dichloro[2-(dimethylaminomethyl)phenylC1,N]gold(III), [Au(dam p-C1,N)Cl2], with formylferrocene thiosemicarbazones:
synthesis, structure and cytotoxicity”, Journal of Inorganic Biochemistry Vol. 98,
Issue 6, pp. 1009-1016.

63. Kavali J. R., Badami B.V. (2000), “1,5-Benzodiazepine derivatives of 3-aryl sydnones:

synthesis and antimicrobial activity of 3-aryl-4-[2′-aryl-2′,4′,6′,7′-tetrahydro-(1′H)-1′,5′benzodiazepine-4′-yl]sydnones”, I. Farmaco Vol. 55, pp. 406-409.
64. Keshav C. Patel, Himanshu D. Patel (2011), “Synthesis and Biological

evaluation of coumarinyl sydnone derivatives”, European Journal of Chemistry
Vol. 8(1), pp. 113-118.
65. Khan S.A., Yusuf M., (2009), “Synthesis and biological evaluation of some

thiazolidinone

derivatives

of

steroid

as

antibacterial

agents”,

European Journal of Medicinal Chemistry Vol. 44, pp. 2597-2600.
66. Krishnan K., Prathiba K., Jayaprakash V., Basu A., Mishra N., Zhou B., Shuya

Y. Y. (2009), “Synthesis and Ribonucleotide reductase inhibitory activity of
thiosemicarbazones”, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters Vol.18 (23),
pp. 6248-6250.
PLB.18

67. Li Y. X., Wang S. H., Li Z. M. (2006), “Synthesis of novel 2-phenyl

sulfonylhydrazono-3-(2‟,3‟,4‟,6‟-tetra-O-acetyl-β-D-glucopranosyl) thiazolidine-4-ones
from thiosemicarbazide precursors”, Carbohydrate Research 341, pp. 2867-2870.
68. Liezh S. (1977), “14N NMR study of some sydnones, sydnonimines and

related structures”, Tetrahedron Vol. 33. pp. 2571-2575.
69. Loupy A. (2006), Microwave in organic synthesis, 2th. Edition, Wiley Verlag

GmbH & Co. KGaA, Weinheim Vol. 1, pp. 579-594.
70. Marisa B. F., Franco B., Giorgio P., Pieralberto T., Roberto A., and Silvana P.

(2001), “New methyl pyruvate thiosemicarbazones and their copper and zinc
complexes: synthesis, characterization, X-ray structures and biological activity”,
Journal of Inorganic Biochemistry Vol. 87, Issue Vol. 31, pp. 137-147.
71. Masami K., Hiroshi S., Noboru M. (2009), “The Chemistry of Bioactive Mesoionic

Heterocycles” Heterocycl Chemistry Vol. 16, pp. 135–152.
72. Matthew D. H., Noeris K. S., Jennifer L. H., Henry M. F., Caroline B. K., Joseph A.

L., Michael M. G. (2009), “Synthesis, Activity, and Pharmacophore Development
for Isatinthiosemicarbazones with selective activity toward Multidrug-Resistant
Cells” Journal of Medicinal Chemistry Vol. 52, pp. 3191–3204.
73. Mei-Hsiu S. (2002), “Studies on the syntheses of heterocycles from 3-

arylsydnone-4-carbohydroximic acid chlorides with N-arylmaleimides [1,4]
naphthoquinone and aromatic amines”, Tetrahedron Vol. 58, pp. 10437-10445.
74. Mei-Hsiu S., Cheng-Ling W. (2005), “Efficient syntheses of thiadiazoline and

thiadiazole derivatives by the cyclization of 3-aryl-4-formylsydnone thiosemicar
bazones with acetic anhydride and ferric chloride”, Tetrahedron Vol. 61, pp.
10917-10925.
75. Mei-Hsiu S., Cheng-Hua T., Yi-Chun W., Meng-Yin S., Guan-Ling L., and

Chia-Yin W. (2007), “Microwave-assisted synthesis of sydnonyl-substituted
imidazoles” Tetrahedron Vol 63, pp. 2990-2999.
76. Mei-Hsiu S., Fang-Ying K. (2004), “Syntheses and evaluation of antioxidant

activity of sydnonyl substituted thiazolidinone and thiazoline derivatives”,
Bioorganic Medicinal Chemistry Vol. 12, pp. 4633-4643.
77. Mei-Hsiu S., Mou-Yung Y. (2003), “Access to the syntheses of sydnonyl-

substituted α,β-unsaturated ketones and 1,3-dihydro-indol-2-ones by modified
PLB.19


Knoevenagel reaction”, Tetrahedron Vol. 59, pp. 4103-4111.
78. Mei-Fang D., Kai. F. Chen., Ying. N. Chen., Shaw. T. L. (2013), “The

Electrophilic

Substitution

of

Sydnones:

The

Reaction

with

3-Aryl-4-

phenylsydnones, 3-Arylmethylsydnones and 3-Phenylethylsydnone”, Universal
Journal of Chemistry Vol. 1(3), pp. 113-120.
79. Molyneux Philip. (2004), “The use of the stable free radical diphenylpicryl

hydrazyl (DPPH) for estimating antioxidant activity”, Songklanakarin Journal
of Science and Technology Vol. 26(2), pp. 211-219.
80. Mustafa E., Yasemin U., Kemal S., Esra D. (2008), “Synthesis and characterizations

of some new tetrathiosemicarbazones and their cyclization reactions; tetra-4-methyl
5-etoxycarbonyl-4,5-dihydro-1,3-thiazole

and

tetra-2-acetylamino-4-acetyl-4,4,5-

dihydro-1,3,4-thiodiazole derivatives” General Papers, pp. 99-120.
81. Nguyen Dinh Thanh, Bui Minh Nhue, Hoang Thi Kim Van (2007), “Contribution to

synthesis of some thiosemicarbazones from hepta-O-acetyl-β-maltosyl thiosemicarbazide
and substituted benzaldehydes”, Tuyển tập các báo cáo: Hội nghị Khoa học và Công
nghệ Hoá học Hữu cơ toàn quốclần thứ IV”, Hà Nội, tr. 201-205.
82. Nguyen Dinh Thanh, Bui Thi Thu Trang, Le The Hoai (2010), “Contribution to

synthesis of peracetylated galactopyranosyl thiosemicarbazones of substituted
benzaldehydes”, Tạp chí Khoa học và Công nghệ, T. 48, (No. 2A), pp. 347–354.
83. Nguyen Dinh Thanh, Nguyen Thi Kim Giang, Le The Hoai (2010), “Microwave-

assisted synthesis of

acetophenone

(per-O-acetylated--D-glucopyranosyl

thiosemicarbazones”, E-Journal of Chemistry Vol. 7(3), pp. 899-907.
84. Novikova A. P, Perova N. M., Chupakhin O. N. (1991), “Synthesis and properties of

functional derivatives of 1,3,4-thiadiazines and condensed systems based on these
compounds”, Journal of Heterocyclic Chemistry Compounds Vol. 27, pp. 1159-1172.
85. Pfeiffer W. D. (2008), “1,3,4-Oxadiazines and 1,3,4-Thiadiazines” University of

Greifswald, Greifswald, Germany Vol. 1, pp. 1- 52.
86. Pretsch E., Buhlmann P., Affolter C. (2000), Structure Determination of Organic

Compounds, Tables of Spectral Data, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg.
87. Ramachandran R., Rani M., Kabilan S. (2009), “Design, synthesis and biological

evaluation of novel 2-[(2,4-diaryl-3-azabicyclo[3.3.1] nonan-9-ylidene) hydrazono]-1,3-thiazolidin-4-ones as a new class of antimicrobial agents”, Bioorganic
PLB.20


& Medicinal Chemistry Letters Vol. 19(10), pp. 2819-2823.
88. Ravindra R., Kamble B. S., Sudha D. G. (2008), “Expeditious synthesis of 1,3,4-

oxadiazole derivatives via sydnones”, Journal of Serb., Chemistry Society Vol. 73
(2), pp. 131–138.
89. Reddy K. J., Kumar J. R. and Ramachandraiah C. (2003), “Analytical properties of 1-

phenyl-1,2-propanedione-2-oxime thiosemicarbazon: simultaneous spectrophotometric
determination of copper (II) and nickel (II) in edible oils and seeds”, Talanta Vol.
59(3), pp. 425-433.
90. Rederman C. H., Ichko R.N., Allea G.A. (1979), Organic Synthesis Coll Vol.

111, pp. 763.
91. Robyt J. F (1998), Essentials of Carbohydrate Chemistry, Springer Velarg N.Y.

Inc., N.Y.-Berlin-Heidelberg, pp. 399.
92. Sameer R., Harshita R. (2010), “An eficient synthesis of some substituted

piperidin-4one thiosemicarbazone derivaties as potential anticonvulsant under
microwave irradiation”, Journal of Medicinal Chemistry Vol. 49 B, pp. 547-553.
93. Scott B D., Lindsey E. Q., Inna P., Lijuan Z. (2006), “Methylation of Sydnone N-

Oxides: Kinetic and Thermodynamic Control in the Alkylation Site of an Electron-Rich
Heterocycle”, Journal of Organic Chemistry Vol. 72, pp. 3625-3631.
94. Sharma S., Athar F., Maurya M. R., Azam. A. (2005), “Copper(II) complexes

with substituted thiosemicarbazones of thiophene-2-carboxaldehyde: synthesis,
characterization and antiamoebic activity against histolytica”, European. Journal
of Medicinal Chemistry Vol. 40, Abs.1414-1419.
95. Shahrukh T. A., Nikul S., Patel., Keshav C. P. (2010), “Novel 3-[4-(diethyl

amino)phenyl]-4-substituted-1-ylsulfonyl) sydnones Synthesis, characterization
and antimicrobial studies”, Organic Commun Vol. 3(2), pp. 30-38.

96. Shreenivas R., Deshpande, K., Vasantakumar P. (2010), “Synthesis and biological

activities of certain mesoionic sydnone compounds containing chalcone moiety”
Journal of Basic and Clinical Pharmacy Vol. 1, pp. 148-152.
97. Shreenivas R. D., Vasantakumar P. (2010), “Synthesis, Antibacterial and Analgesic

Activities of 4-(1-Oxo-3-(substituted aryl)-2-propenyl)-3-(4-methylphenyl) sydnones”,
E-journal of chemistry Vol. 7(1), 59-64.
98. Shih M. H., Tsai, C. H., Wang, Y.C.; Shieh, M.Y.; Lin, G.L., Wei C.Y. (2007)
PLB.21


“Modification of C-4 carbonyl sydnones”. Tetrahedron, Vol. 63, pp. 2990.
99. Srivastava K. P., Mishral P. K. (2009), “Green synthesis of 4-acetyl-3-(4-

substituted) phenylsydnones under microwave irradiation”, Journal of Chemical
rasayanjournal Vol. 2, No.1, pp. 124-128.
100. Sriram D., Yogeeswari P., Thirumurugan R., Pavana R. K. (2006),

“Discovery of new antitubercular oxazolyl thiosemicarbazones”, Journal of
Medicinal. Chemistry Vol. 49, pp. 3448-3450.
101.

Soujanya B., Ravindra K. (2011), “Synthesis of novel 2-(30-aryl-sydnon-40-

ylidene)-50-substituted-1,3,4-thiadiazolylamines and 1,3,4-thiadiazol-20-yl-3-oxo1,2,4-triazoles as antimicrobial agents”, Journal of Medicinal Chemistry Research
Vol. 11, pp. 95-98.
102. Sun M., Mou Y. Y. (1985), “Carbon 13 NMR studies some sydnone

derivaties”, Journal of China Chemical Society, Vol. 32, pp. 151-156.

103. Surrey A. R. (1952), “4-Thiazolidones. V. The Reaction of Some

Semicarbazones with Thioglycolic Acid”, Journal of the American Chemical
Society Vol. 74(13), pp. 3450–3451.
104. Tien H. J., Mou Y. Y. (1983), “The synthesis and the Schmidt reaction of 4-

formyl-3-arylsydnone”; Sydnone compound. Journal of Chinese Chemical
Society Vol. 30, pp. 29-37.
105.

Tien H. J., Kazusato K., Akiko C., Masaki O. (1973), “Reaction of 4-

acetylsydnones” Bull Chemical Society of Japan Vol. 46, pp. 3304-3306.
106.

Tien H. J., Shaw T. L., Geok T. O. (1994), “Bromination of 3-aryl-4-

acetylsydnone with bromide and sulfuric acid”, journal of Chinese chemical
Society Vol. 41, pp. 813-816.
107.

Turbull K. George J. C. (1996), “Acylation of Sydnones with Acetic Anhydride in the

Presence of Montmorillonite K-10”, Synthesis Commun Vol. 26 (14), pp. 2757-2764.
108. Wei J. H., Tien H. J., Tzoo M. C., Tien L. L. (1993) “The reaction of 4-

formylsydnone and methyl ketones”, Journal of Chinese Chemical Society Vol.
40, pp 385-391.
109. Witczak Z. J. (1984), “Monosaccharide Isothiocyanates: Synthesis, Chemistry

and Preparative Applications” in “Advances in Carbohydrate Chemistry and
Biochemistry”, Academ Press, N.Y Vol. 44, pp. 91-145.
PLB.22


110.

William D. H., Fleming I. (1995), Spectrocopic method in organic chemistry,

fifth Edition, pp. 51.
111.

Yu X. L., Hao A. W., Xiao P. Y., Hai Y. C., Zhi H. W., Ming L., Zheng M. L.,

Su H.W., Dong W. Y. (2009), “Regioselective synthesis of novel 3-alkoxy(phenyl)
thiophosphorylamido-2-(per-O-acetyl-D-glyco pyranosyl-1′-imino) thiazolidine-4one derivatives from O-alkyl N4-glycosyl (thiosemicarbazido) phosphonothioates”,
Carbohydrate Vol. 34, pp. 1248-1253.
112.

Yu X. L., Zheng M. L., Wei G. Z., Wen L. D., Su H. W. (2006), “Synthesis of

novel 1-Arylsunfonyl-4-(1‟-N-2‟,3‟,4,6‟-tetra-O-acetyl--D-glucopyranosyl)thiosemi
carbazides”, China Chemical Letters Vol. 17 (2), pp. 153-155.
113. Zhang Z. B., Wu Y. R., & Yin C. L. (2002), “The efficient synthesis of new

sydnones containing fused ring”, Synthesis Commun Vol. 32(14), pp. 2203-2207.

PLB.23