Chuyên đề Hóa học hay: Este - Lipit

CHUYÊN ĐỀ: ESTE ­ LIPIT

c
ọ
 H
a
I. KHÁI NIỆM CHUNG
ó 5
I.1. K/N ESTE
H
 
­ 201
 
­ Este là dẫn xuất của axit cacboxylic thu được khi thay thế nhóm ­OH trong                   bằng OR.
– C – OH
C 7.
V
O
VD: CH – C – OCH
P . 44
o
O
iá 97
g
I.2. ĐỒNG ĐẲNG ­ ĐỒNG PHÂN ­ DANH PHÁP
y T: 0
I.2.1. Đồng đẳng
ầ
h SĐ
T
CTTQ: C H

O (n ≥ 2, k ≥ 1, a ≥ 2)
m
A. LÝ THUYẾT
A.1. ESTE

3

3

n

2n + 2 - 2k

a

. co
l
i
ma

* Este no, đơn chức, mạch hở (k = 1, a = 2): CnH2nO2  hoặc RCOOR’  (R, R’ là gốc HC no)
g
* Este không no, 1 lk C=C, đơn chức, mạch hở (k = 2, a = 2): CnH2n - 2O2 hoặc RCOOR’ (R hoặc R’ có C=C)
@
21
k
* Este no, 2 chức, mạch hở (k = 2, a = 4): CnH2n - 2O4
h

c

ọ
 H
a
ó 5 HO
VD: Xác định số đồng phân este có CTPT là C
H
­  201 Lời giải
Cách 1:
C 7.
V
HCOOCH
-CH
HCOOCH-CH
4
P -CH
4
o
.
á
7
i
CH
9
g
0
:
y CHTCOOCH
-CH
CH -CH COOCH
ầ

h
Đ
T
S
Cách 2: Số đồng phân este  =  2
(n < 5) = 2  = 4 đồng phân
I.2.2. Đồng phân

4

8

p
il:
a
Em

2

.ch
c
v

c
ọ
 H
a
ó
 ­ H 015
C 7. 2

V
P . 44
Cách 3: Gọi C H O  có công thức dạng RCOOR’
o
m
iá 97
co
g
=> R + R’ = 3C = 0 i+l. 3 = 1 + 2 = 2 + 1 = 3 + 0
0
a
:
y
m
ầ
T
g
ĐP este
ĐP axit
@
1
Th SĐ
2 = 1.2 + 1.1 + 1.1 + 2 .1 = 6 đồng phân (4 đp este + 2 đp axit)
2

2

3

3

3

3

2

3

n-2

4

m

:p
ail

v

8

3

2

3

4-2

2

3-2

hk
h
c.c

3-2

* Chú ý: Số đồng phân gốc CnH2n + 1 (n < 6) = 2n - 2

c
ọ
D. 29.
H
 
a
I.2.3. Danh pháp
ó 5
H
­  2 0 1
Tên este = tên gốc HC ancol + tên anion gốc axit
C 7.
V
P . 44
VD: Gọi tên các este sau:
o
iá 97
4) C H COOC H

g
1) HCOOCH
0
:
y
5) C H COOCH C H
ầ2) CH Đ=CHCOOCH=CH
T
h
6) CH OOC - CH - COOC H
T 3) CHS =CCOOCH–CH
(Etylmetylmalonat)

E
VD: Số hợp chất hữu cơ có CTPT C
6H12O2 tác dụng được với NaOH là
A. 26.
B. 27.
C. 28.

3

2

2

2

3

CH3

6

5

2

5

3

6

5

2

6

2

5

2

5

CH3

Biên soạn: Thầy Phạm Văn Cử
SĐT: 097.447.2015

Trang 1


CHUYÊN ĐỀ: ESTE ­ LIPIT
II. TÍNH CHẤT CỦA ESTE
II.1. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
– Este không có liên kết hiđro:
+ tos (este) < tos (ancol) < tos (axit) (Có M tương đương)
 
 
+ Không tan trong nước.
– Este nhẹ hơn nước, tan trong dung môi hữu cơ.
– Một số este có mùi đặc trưng:
II.2. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
II.2.1. Phản ứng của nhóm chức
II.2.1.1. Phản ứng thủy phân
– Este có thể thủy phân được trong môi trường kiềm hoặc axit.
R – C – OR’

+

H – OH

H+/OH–

c
ọ

 H
a
ó
 ­ H 015
2
C
.
7
V 4
P
o 7. 4
á
i
g : 09
y
ầ ĐT
h
T
S

R – C – OH

+

R’ – OH

gm
@
21

om
c
.
ail

O
k
h
c
h
ọ phản ứng với các chất trong môi trường.
– Sản phẩm thu được tiếp tục chuyển hóa hoặc
c.c
H
v
 
p
a
µ Môi trường axit
il:
ó
a
H 15 H
 
E+m R’ – OH
­
R – C – OH
R – C – OR’ + H0
–
OH

C 7. 2
V
O
4
PO (Phản ứng thuận nghịch với phản ứng este hóa)
c
4
o
.
ọ
á
7
i
H
9
 
g
H
a
0
: COOCH + H–OH
y VD:TCH
CH COOH + CH OH
ó 5
ầ
H
h
 
Đ
­ 201

T
S
µ Môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa)
C 7.
t
V
RCOONa + R’OH
RCOOR’ + NaOH
P . 44
o
m
á OH 97
i
co + NaOH t
VD: CH COOCH
.
CH
COONa
+
CH
g
l
0
ai
:
y
m
ầ
T
µ Một số trường hợp thủy phân este đặc biệt

g
h SĐ
@
1
T
 
+ Este của phenol
2
k
O

+

+

3

3

3

3

o

o

3

3

hhVD: HCOOC6H5
c
.
vc

3

+ NaOH

:p
il+ Este của các ancol không bền
a
Em

to

3

HCOONa + C6H5ONa + H2O

c
CH – C – H (anđehit)
ọ
C=C–H
H
a 
O
OH
ó

5
Ancol không bền  H
­ 201
C 7. C = C – R
(xeton)
CH – C – R
V
4
P
o 7. 4
O
á
OH
i
9
g :0
y
ầ ĐVD:
T CH COOCH=CH + NaOH →  CH COONa + CH CH=O
h
T
S
3

2

CH3COOC = CH2
CH3

Biên soạn: Thầy Phạm Văn Cử

SĐT: 097.447.2015

3

3

+ NaOH →  CH3COONa + CH3 – C – CH3
O

Trang 2


CHUYÊN ĐỀ: ESTE ­ LIPIT

c
ọ
LiAlH
 H
R-CH OH
+ R’– OH
R – C – OR’
a
ó
O
 ­ H 015
LiAlH
C 7. 2
CH CH OH + CH OH V
VD: CH COOCH
P . 44

o
II.2.2. Tính chất của gốc HC
iá 97
g
II.2.2.1. Phản ứng cộng vào gốc không no
:0
y, HA) vào gốc HC không no để tạo
­ Tương tự anken, este không no cũng tham gia phản ứng cộng (H , Br
ầ
T
thành hợp chất no.
Th SĐ

II.2.1.2. Phản ứng khử nhóm chức –COO–  (bằng LiAlH4)
4

2

4

3

3

3

2

3

2

VD: CH2=CHCOOCH3

+

2

Br2 →

II.2.2.2. Phản ứng trùng hợp
VD:

to, xt, p

ọc

nCH3COOCH=CH2

H
 
a
Vinylaxetat
ó 5
H
­  2 0 1
C 7.
t , xt, p
V
nCH =CH-COOCH

4
P
o 7. 4
á
i
g : 09 CH
y
ầ ĐTMetylmetacrylat
h
T
­ PMM được sử dụng để sản xuất
thủy tinh hữu cơ.
S
o

2

3

3

II.2.3. Phản ứng đốt cháy
­ Gọi công thức tổng quát của Este:
om CnH2n + 2 – 2kOa

c
il.
a
CnH2n + 2m
g – 2kOa +

@
21
k
III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
hh
c
.
III.1. ĐIỀU CHẾ
vc
p
:
III.1.1. Este của ancol
ail
m
E

3n + 1 - k - a
O2
2

—
( CH—CH2 )—
n

OOCCH3
pv
Poli vinylaxetat (PVA)ail:

hh
c.c

Em

COOCH3

c
ọ
CH
 H
a
Poli metylmetacrylat (PMM)
ó
 ­ H 015
C 7. 2
V
P . 44
o
iá 97
g
0
→ nCO ầ+y (n + 1T
- :k)H O
Th SĐ
—( CH2—CH —
)n
3

2

2

c H SO  đặc Este + H O
ọ
 H H SO  đặc
a
VD: CH COOH + CóH OH
CH COOC H
+ HO
5
H
 
1
0
III.1.2. Este của phenol ­
C 7. 2
V
Phenol   +   clorua axit/anhiđrit axit
→   Este của phenol
4
P
o VD:7C. H4 OH + CH COCl → CH COOC H + HCl
á
i
g : 09
y
III.1.2. Este của ancol không bền
ầ ĐT
h
T
S VD: CH COOH + CH≡CH t , xt CH COOCH=CH

Axit

+

2

Ancol

2

6

5

4

2

2

3

k

gm
@
21

om
c

.
ail

4

5

3

3

3

2

6

5

2

5

o

3

3

2

III.2. ỨNG DỤNG (SGK)
Biên soạn: Thầy Phạm Văn Cử
SĐT: 097.447.2015

Trang 3


CHUYÊN ĐỀ: ESTE ­ LIPIT

c
ọ
I. KHÁI NIỆM CHUNG
 H
a
I.1. K/N CHẤT BÉO
ó 5
– Chất béo là trieste của glixerol và các axit monocacboxylic có số chẵn nguyên tử cacbon (từ 12 ­ 24C),
H
 
­ 201
không phân nhánh (axit béo).
C 7.
CH -OOCR
V
P . 44
o
=> CTTQ của chất béo:
CH-OOCR
iá 97

g
CH -OOCR
y T: 0
ầ
■ Một số axit béo thường gặp:
Th SĐ
m
A.2. CHẤT BÉO

2

1

2

2

Loại axit

3

Công thức

Tên gọi

CH3–[CH2]14–COOH

Axit béo no

Axit panmitic

ọc

h
Axit stearic
.ch
c
v
:p
l
i
a
EmAxit oleic

CH3–[CH2]16–COOH

 H
a
ó [CH ]5
CH
H
Axit béo
­  201H C=C
không no
C 7.
V
4]
P CH. 4[CH
CH
o

á
C=C
7
i
9
g
H H
H
0
:
y
ầ ĐT
h
T
S
I.2. CÁCH GỌI TÊN CHẤT BÉO
3

2 7

[CH2]7COOH

H

k

g
@
21

. co
l
i
ma

c
ọ
H
 H
a
ó
 ­ H 015
C 7. 2
V
P . 44
Tên chất béo  =  Tri   +  tên axit (ic → in) o
m
á 97
i
co
(gốc axit giống nhau)
.
g
l
0
ai
:
y
m
ầ

T
g
@ H
CH -OOCC
1
Th SĐ
2
3

2

15

2

2 4

[CH2]7COOH

C=C

Axit linoleic

31

VD: hCH-OOCC
hk
15H31
c
.

vc CH2-OOCC15H31
p
:
ail

Tripanmitin

II. TÍNH CHẤT CỦA CHẤT BÉO
Em
II.1. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
– Chất béo nhẹ hơn nước và không tan trong nước, tan trong các dung môi hữu cơ như: benzen, xăng, ete, …

c
ọ
 H
a
ó no:5là chất rắn ở t  thường (mỡ động vật)
H
­  2 0 1
Chất béo chứa nhiều gốc axit béo
C 7. không no: là chất lỏng ở t  thường (dầu thực vật, dầu cá, …)
V
P . 44
o
II.2. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
iá 97
II.2.1. Phản ứng thủy phân
g
y T: 0
+ Môi trường axit

ầ
Th SĐ
H ,t
C H (OH) + 3RCOOH
(RCOO) C H + 3H O
o

o

+

3

3

Biên soạn: Thầy Phạm Văn Cử
SĐT: 097.447.2015

5

2

o

3

5

3

Trang 4


CHUYÊN ĐỀ: ESTE ­ LIPIT

c
ọ
 H
C H (OH) + 3RCOONa
(RCOO) C H + 3NaOH
a
ó 5
Xà phòng
H
 
­ 201
II.2.2. Phản ứng hiđro hóa
C 7.
Dầu ăn     +    H ¾¾® Mỡ
V
P . 44
o
Chất béo lỏng
Chất béo rắn
iá 97
g
B. MỘT SỐ DẠNG BÀI TẬP THƯỜNG GẶP
y T: 0
ầ
DẠNG 1: BÀI TOÁN ĐỐT CHÁY ESTE

Th SĐ
+ Môi trường kiềm (xà phòng hóa)

to

3

3

3

5

5

3

to
Ni

2

GHI NHỚ
PTPƯ Tổng quát: Cn H 2n + 2-2k Oa +

ọc

3n +1- k -a
O 2 ¾¾
® nCO 2 + (n + 1 - k)H 2 O gm

2
1@

hk
h
c.c

n H2O - n CO2

om
c
.
ail

2

=> n =
H
v
 
1- k
a
:p
l
i
ó
a
5
■ Dãy este no, đơn chức, mạch hở:
H

C H O ¾¾¾
® n = n Em
 
1
­
(k = 1, a = 2) 20
C 7.
V
x=2→C H
O : Este ko no, 1 C=C, đơn, hở
4
P
c
4® n = n - n
■ C H O (k
= 2) ¾¾¾
o
.
ọ
á
7
i
x=4→C H
O : Este no, hai chức, hở  H
9
g
a
0
y T:
ó

ầ
VD1: Đốt cháy hoàn toàn este no, đơn chức thu được
n CO = n O  PƯ. Tên của este là
­  H 2 0 1 5
Th SĐ
A. metylfomiat
B. etyl axetat
C. n-propylaxetat
D.
Cmetylaxetat
.
7
V
Lời giải
P . 44
o
m
á 97
i
PTPƯ:   . co C H O + nO → nCO + nH O
g
l
0
ai
:
y
m
ầ
T
■ Vì n CO = n O  PƯg => Hệ số cân bằng phản ứng bằng nhau h

1@
T
SĐ
k2
este

+O2

n

2n

2

CO2

H2O

n

2n - 2

2

n

2n - 2

4

+O2

n

2n - 2

x

este

CO2

H2O

2

n

2

2n

2

2

2

2

2

2

■ Theo định luật bảo toàn nguyên tố O, ta có: 
2   +  2n   =  2n   +  n   =>  n  =  2
hh
c
.
=> CTPT:
C
H
O
—
HCOOCH
(metylfomiat)
=>
Đáp án A.
3
vc 2 4 2

:p
l
i
a
VD2 (A/11): Đốt cháy 0,11 gam este X (tạo bởi axit đơn chức và ancol đơn chức). Sau khi phản ứng xảy ra
Em
hoàn toàn thu được 0,22 gam CO
2 và 0,09 gam
c H2O. Số este đồng phân của X là

ọ
C. 2.
D. 5.
H
 
a
ó 5 Lời giải
H
­Ta  có: X20+1 O → CO + H O
■ Theo bảo toàn k/lg, ta có: 
C m 7+. m = m + m
V
=> m = 0,2 gam
=>
n = 0,00625 (mol).
4
P
4
o
.
■ Theo bảo toàn nguyên tố, ta có: 
n
+ n
= n
+ n
á
7
i
9

g : 0<=> n + 2n = 2n + n
y
ầ ĐT => n = 0,0025 (mol)
h
n
T X là este đơn chức  =>  n
S
= 0,00125 (mol) => M = 88 => CTPT este là C H O
 
=
A. 4.

B. 6.

2

X

O2

2

O2

CO2

O (X)

O (O2)

2

H2O

O2

O (X)

O2

CO2

O (CO2)

O (H2O)

H2O

O (X)

O(X)

X

2

X

4

8

2

=> Đáp án A.
Biên soạn: Thầy Phạm Văn Cử
SĐT: 097.447.2015

Trang 5


CHUYÊN ĐỀ: ESTE ­ LIPIT
VD3 (A/11): Đốt cháy hoàn toàn 3,42 gam hỗn hợp (a.acrylic, vinylaxetat, metylacrylat, a.oleic) rồi hấp thụ
sản phẩm vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư. Sau phản ứng thu được 18 gam kết tủa và dung dịch X.
Khối lượng dung dịch X so với khối lượng của dung dịch Ca(OH)2 ban đầu thay đổi như thế nào?
A. Giảm 7,74 gam. B. Tăng 7,92 gam.
C. Tăng 2,7 gam.
D. Giảm 7,38 gam.
Lời giải
■ Nhận xét: Cả 4 chất đều có k = 2  => CTTQ: C

n

c
ọ
 H
a
ó
 ­ H 015
2

C
: a (mol)
.
7
V 4
P
4
o
.
á
7
i
n=6 g
9
0
:
=>
y
ầ
a = 0,03 ĐT
h
T
S

H 2n - 2O2

(14n + 30).a

mhh = 3,42 =
Theo giả thuyết, ta có:   =>

n CO2 = n CaCO3 = 0,18 = n.a
PT cháy:

2C6H10O2

+

15O2

→ 12CO2 + 10H2O
0,18 mol
0,15 mol

0,03 mol

mdung dịch X = mCa(OH)2 + mCO2 + mH2O – m↓
=> mdung dịch X – mCa(OH)2 = 0,18.44 + 0,15.18 – 18 = –7,38 (gam)

ọc

hh
c.c

k

gm
@
21

om
c
.
ail

v
 H
a
:p
l
i
ó
a
 ­ H 015
VD4 (CĐ/10): Đốt cháy 2,76 gam hỗn hợp X gồm: C
H COOH, C H COOCH
Em , CH OH thu được 2,688 lít
2
CO  (ở đktc) và 1,8 gam H
C O. Mặt khác cho 2,76 gam X tác dụng vừa đủ với 30 ml NaOH 1M thu được
.
7
V
0,96 gam CH OH.  Công thức của C
H COOH là
P . 4B.4CH COOH.
c
o
A. C H áCOOH.
C. C H COOH.

D. C H COOH.
ọ
7
i
H
9
Lời giải
 
g
a
0
y T:
ó 5
ầ
H
h
n Đ= 0,12 mol > n = 0,1 mol.
■ Nhận xét:
 
­ 201
T
S
C 7.
Nếu axit là no, đơn chức, hở (đáp án B, D): X ¾¾¾
® n > n (vô lí) => LOẠI B, D
V
P . 44
o
m
=> Axit là axit không no, 1 lk C=C, đơn chức, hở

á 97
i
co
.
g
l
0
■ Theo đề bài, ta có:  n ai = 0,03 (mol) = n
+ n
:
y
m
=>
n
=
n
ầ
T
ng
= 0,03 (mol) = n
+ n
(k = 2)
1@
Th(k = 0) SĐ
=> mdung dịch X  giảm 7,38 gam so với  mCa(OH)2 ban đầu   => Đáp án D.
x

2

y

x

y

3

3

2

3

3

x

5

y

3

CO2

2

3

2

5

H2O

+ O2

H2O

CH3OH

este

ancol

NaOH

este

axit

k2

■ Nhớ lại: Bài toán đốt cháy 2 chất (k = 2, k = 0):
hh

p

.c
vc

=> Ta icó:
l: Axit, ancol

a
m
E neste
=>

+ O2
¾¾¾
®

ån

CO 2

=

ån

ån

CO 2

CO2

ancol

=

ån

axit

H2O

H2O

c => n = n = 0,01 (mol)
ọ
 Hn = 0,01 mol.
■ Nếu bớt đi 1H O (axit + ancol) a=>
ó 0,03 5mol
=> Hỗn hợp X chỉ có C H COOCH
H
­  201 2,76 - 0,18(m )
= 86
C 7.M = 0,03
V
4
P
=> CT este: C H
COOCH. 4=> CT axit C H COOH => Đáp án C.
o
iá 97
g
y T: 0
ầ
Th SĐ

=

ån

CO 2

-

ån

H2O

= 0,02 (mol)

2

axit

ancol

H2O

x

y

3

H2O

este

2

3

3

Biên soạn: Thầy Phạm Văn Cử
SĐT: 097.447.2015

2

3

Trang 6


CHUYÊN ĐỀ: ESTE ­ LIPIT

c
ọ
 H
a
ó
GHI NHỚ
 ­ H 015
2
¾¾® RCOOH + R’OH
PTPƯ TQ:  RCOOR’    +    HOH ¬¾¾

C
.
7
V 4
P
RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH
.4
■ Nhận xét:  Nếu:   n
= n
  =>  Este đơn chức iáo
7
g : 09
Đặc biệt: Nếu RCOOR’ có R’ trùng với C H  hoặc vòng benzen có nhóm thế
y
ầ ĐT
h
=> n
= 2n   và sản phẩm cho ra 2 muối
T
S
m

DẠNG 2: BÀI TOÁN VỀ PHẢN ỨNG THỦY PHÂN / XÀ PHÒNG HÓA ESTE
1. Bài toán thủy phân este đơn chức

H+

este

NaOH PƯ

6

NaOH

5

este

o

c
VD1 (B/07): X là este đơn chức, tỉ khối của X so với CH4 = 5,5. Đun nóng 2,2 gam este X với dung dịch
il.
a
NaOH dư thu được 2,05 gam muối. Công thức cấu tạo của X là
gm
@
A. HCOOCH2CH2CH3.
B. C2H5COOCH3.
21
k
C. HCOOCH(CH3)2.
D. CH3COOC2H5.
h

c
ọ
.ch
c

H
v
 
VD2: Thực hiện phản ứng xà phòng hoá chất hữu cơ X đơn chức với dung dịch NaOH thu được một muối
a
:p
l
i
ó
Y và ancol Z. Đốt cháy hoàn toàn 2,07 gam Z cần 3,024 lít O
 (đktc) thu được lượng CO
 nhiều hơn khối
a
5
H
m
 
1
E
lượng nước là 1,53 gam. Nung Y với vôi tôi xút thu được khí T có tỉ khối so với không khí bằng 1,03.
­ 20
CTCT của X là
C 7.
V
A. C H COOCH
B. CH COOC H
P H . 44
c
o
C. C H áCOOC

D. C H COOC H
ọ
7
i
H
9
Lời giải
 
g
a
0
y T:
ó 5
ầ
H
h
+ NaOH/CaO
 
Đ
T (d = 1,03)
­ 201
T
S + NaOH Muối Y t
C 7.
X (đơn chức)
V
+ 3,024 lít O  (đktc)
m P = m 4+41,53
Ancol Z; 2,07 gam Z
o 7.

m
á
o
i
c
.
9
g + R’OH
■ Gọi công thức của X là RCOOR’: 
RCOOR’   +    NaOH → RCOONa
il
0
a
:
y
(Y)
ầ ĐT(Z)
gm
h
@
1
T
CaO, t
RH + Na CO S
■ Y + NaOH/CaO:
k2 RCOONa + NaOH
2

2

5

2

5

2

3

3

3

7

2

2

5

5

2

5

T/kk

o

2

CO2

H2O

o

:p
l
i
a
■ Z + O2
Em

v

2

hh
c
.
c

3

(T)
=> RCOONa  ≡ C2H5COONa

MT = 1,03.29 ≈ 30 => T là C2H6
→ CO2 + H2O
Theo BTKL: 2,07 + 32.0,135 = mH2O + 1,53 + mH2O
=> mH2O = 2,43 gam => mCO2 = 3,96 gam.

c
ọ
 H
a
Theo BTNT O: n ó + 2n
= 2n
5
H
 
1
=> n­
= 0,045
(mol) => M
0
2
C 7.
=> Đáp án D.
V
P . 44
o
iá 97
g
y T: 0
ầ

Th SĐ
ancol

ancol

Biên soạn: Thầy Phạm Văn Cử
SĐT: 097.447.2015

O2

+ nH2O
ancol = 46 => R’OH ≡ C2H5OH

CO2

Trang 7


CHUYÊN ĐỀ: ESTE ­ LIPIT
VD3: Đun 20,4 gam một chất hữu cơ A đơn chức với 300 ml dung dịch NaOH 1 M thu được muối B và hợp
chất hữu cơ C. Cho C phản ứng với Na dư thu được 2,24 lit H2 (đktc). Nung B với hỗn hợp vôi tôi xút thu
được khí D có tỉ khối đối với O2 bằng 0,5. Khi oxi hóa C bằng CuO được chất hữu cơ E không phản ứng với
AgNO3/NH3. Xác định CTCT của A?
A. CH3COOCH2CH2CH3
B. CH3COOCH(CH3)2
C. C2H5COOCH2CH2CH3
D. C2H5COOCH(CH3)2
Lời giải

c

ọ
 H
a
ó
 ­ H 015
2
C
.
7
V 4
P
o 7. 4
+ NaOH/CaO
á
i
D
(d
=
0,5)
Muối B
g : 09
t
y
ầ
T
+ Na dư
2,24 lít T
Hh
 (đktc) Đ
S

C
D/O2

o

20,4 gam A

+ 0,3 mol NaOH

2

+ CuO

E (Không phản ứng với AgNO3/NH3)

■ Từ đáp án => A là este no, đơn chức, mạch hở => Gọi CT của A là RCOOR’
 
 
PTPƯ:  
RCOOR’     +      NaOH → RCOONa + R’OH
(B)
(C)

ọc

gm
@
21

om

c
.
ail

(1)

hh
c.c

k

v (2)
 H + NaOH CaO, t RH + Na lCO
a
:p
i
ó
a
(D)
5
H
m
 
1
E
Ta có: d
=­0,5 => M0 = 32.0,5 = 16 => D là CH => RCOONa ≡  CH COONa
C 7. 2
V
(3)

4 + Na → R’ONa + 1/2H
P . 4R’OH
■ C + Na:
c
o
ọ
á
7
i
0,2 mol
0,1 mol
H
9
 
g
a
0
:
y Ta thấy: n
ó 5
ầ
T
= 0,3 mol > n
 = 0,2 mol => Ở (1) NaOH dư, Este phản ứng hết.
H
h
 
Đ
­ 201
T

STheo (1): n = n
= n
= 0,2 mol
C 7.
=> M
= 102 => M = 102 – 59 = 43 => R’ ≡  C H
V
P . 44
o
■ Vì C + CuO → E không PƯ AgNO
/NH
=>
C
là
(CH
)
CH­OH (ancol bậc II)
m
á 97
i
co
.
g
=> Đáp án B.
l
0
ai
:
y
m

ầ
T
g
VD4 (CĐ/08): Este đơn chức X có d
 = 6,25. Cho 20 gam X tác dụng với 300ml dung dịch KOH 1M.
1@
Th SĐ
■ B + NaOH/CaO:

o

RCOONa

D/O2

2

D

3

4

3

2

NaOH

RCOOR’

R’OH

NaOH PƯ

RCOOR’

R’OH

R’

3

3

3

7

3 2

X/CH4

k2
Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được 28 gam chất rắn. CTCT của X là
h
h
A. CH
B. CH2=CHCOOCH2CH3.
2COOCH3.

.c2=CH-CH
c
v
C.pCH3COOCH=CH-CH3.
D. CH3-CH2COOCH=CH2.
il:
a
Lời giải
Em ■ d
= 6,25 => M = 100 => n c= 0,2 mol.

ọ
H
 
a
ó
­  H 2 0 1 5
C 7.
V
P . 44
=> Đáp án D.iáo
7
9
g
y T: 0
ầ
Th SĐ
X/CH4

X

X

RCOOR’ + KOH → RCOOK + R’OH
Vì nX < nKOH => KOH dư, este phản ứng hết
nKOH dư = 0,3 – 0,2 = 0,1 mol.
=> 28 gam chất rắn gồm: KOH (0,1mol); RCOOK (0,2 mol)
=> 56.0,1 + (MR + 83).0,2 = 28 => MR = 29 => R ≡  C2H5

Biên soạn: Thầy Phạm Văn Cử
SĐT: 097.447.2015

Trang 8


CHUYÊN ĐỀ: ESTE ­ LIPIT

c
ọ
 H
a
THỦY PHÂN MỘT SỐ ESTE ĐẶC BIỆT
ó
 ­ H 015
■ Este đơn X + NaOH → 2 muối hoặc n
= 2n   => X là este của phenol
2
C
.
7

V 4
P
H /OH
o (không bền)
RCOOH + R –C=CH–R
.4
+ HO
■ RCOOC=CH–R
á
7
i
g : 09
OH
R
y
ầ ĐT
(Este có gốc ancol không bền)
h
T Mất màu dd Br
S
m

GHI NHỚ

NaOH PƯ

+

X

–

2

2

1

1

2

2

R2 là H: Anđehit

R2–C=CH–R1

+ AgNO3/NH3

R2–C–CH2–R1

OH

Ag↓

g

. co
l

i
ma

R2 là gốc HC: Xeton (không có tính chất như Anđehit)
@

O

2
hk

1

c
ọ
.ch
c
Ag↓
■ HCOOX
H
v
a 
:p
(X: H, Na, gốc HC)
l
i
ó
a
 ­ H 015
Em

C 7. 2
VD5 (B/11): Cho 0,15 mol este đơn chức X tác dụng vừa đủ dung dịch chứa 12 gam NaOH. Sau khi các
V
P . 44
phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được các sản phẩm hữu cơ có tổng khối lượng là 29,7 gam. Số đồng phân cấu
c
o
ọ
tạo của X là iá
7
H
9
 
A. 4.g
B.
5.
C.
6.
D.
2.
a
0
y T:
ó 5
ầ
Lời giải
H
h
 
Đ

­ 201
T
S
+ 0,3 mol NaOH
C 7.
n
= 2.n  => X là este của phenol
■ 0,15 mol este đơn chức X
V
P . 44
o
■ Gọi công thức của X là RCOOCmH
áC H ONa97+ H O
i
co
.
 
 
PTPƯ:  
RCOOC
H
+
2NaOH
→
RCOONa
+
g
l
0
ai

:
y
m
ầ
0,15
mol
0,15
mol
0,15
mol
T
g
h SĐ
@
1
T
2
29,7 gam
k
+ AgNO3/NH3

NaOH

6

X

5

6

5

6

5

2

h

=> Theo đầu bài, ta có: (M
.ch
R + 67).0,15 + 116.0,15 = 29,7 => MR = 15 => R ≡ CH3
c
v
p
■ Các công thức cấu tạo của X là
l:

ai
m
E

ọc

 H
a
óCH 5
H

­  2 0 1
HCOO–
C 7.
V
P . 44
=> Đáp án A. o
iá 97
g
y T: 0
ầ
Th SĐ
CH3COO–

CH3
HCOO–

3

Biên soạn: Thầy Phạm Văn Cử
SĐT: 097.447.2015

HCOO–

CH3

Trang 9


CHUYÊN ĐỀ: ESTE ­ LIPIT

c
ọ
 H
a
ó
 ­ H 015
2
C
.
7
V 4
P
■ Gọi CT của X là RCOOR’
o 7. 4
á
+ NaOH
i
RCOONa
RCOOR’
g : 09
y
3,4
gam
5 gam
ầ ĐT
h
■ Theo PT, ta có: n
=n
= 0,05 mol => M T
= 68S=> M = 1 => R ≡ H

VD6 (A/09): Chất hữu cơ X có CTPT là C5H8O2. Cho 5 gam X tác dụng hết với dung dịch NaOH (vừa đủ).
Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được 3,4 gam muối và một hợp chất hữu cơ không làm mất màu
dung dịch Br2. CTCT của X là
A. CH3COOC(CH3)=CH2.
B. HCOOC(CH3)=CH-CH3.
C. HCOOCH2-CH=CH-CH3.
D. HCOOCH=CH-CH2-CH3.
Lời giải

RCOONa

RCOOR’

RCOONa

R

=> Công thức của X có dạng: HCOOC4H7
Vì X + NaOH → HCOONa  +  Hợp chất (không làm mất màu Br2)
=> CTCT của X: HCOOC(CH3)=CH-CH3.

gm
@
21

om
c
.
ail

+ NaOH → HCOONa + CH3-CH=C–CH3 (không bền)
hk

c
ọ
.ch
OH
c
H
v
a 
:p
CH –CH –C–CH (Không làm mất màu dd Br
CH -CH=C–CH
l
)
i
ó
a
5
H
m
1
E
O
OH ­ 
0
Butan-2-on (xeton)
C 7. 2

V
=> Đáp án B.
P . 44
c
o
ọ
á
2. Bài toán thủy phân hỗn hợp este đơn chức
7
i
H
9
 
g
a
0
y T:
VD7 (A/09): Xà phòng hóa 1,99 gam hỗn hợp 2 este bằng dung dịch NaOH thu được 2,05 gam muối của
ó 5
ầ
H
h
1 axit cacboxylic và 0,94 gam hỗn hợp 2 ancol là đồng đẳng kế tiếp của nhau. Công thức của 2 este là
 
Đ
1
­
T A. HCOOCH
S và HCOOC H .
B. C H COOCH và C H COOC H . 20

C ..
C. CH COOC H và CH COOC H .
D. CH COOCH và CHVCOOC H 7
P . 44
Lời giải
o
m
á 97
i
co
.
g
l
■ Gọi công thức chung của 2 este là
0
RCOOR'
ai
:
y
m
ầ
T
g
h + SR'Đ
@ PTPƯ: RCOOR' + NaOH → RCOONa
OH
1
T
2
k

1,99 gam
2,05 gam 0,94 gam
HCOOC(CH3)=CH-CH3

3

3

3

3

3

2

hh

2

5

.c
Theo
vc BTKL, ta có:

p
il:
a
Em

2

5

3

3

2

3

7

2

5

3

3

2

3

5

2

3

2

5

5

1,99 + mNaOH = 2,05 + 0,94
=> mNaOH = 1 gam => nNaOH = 0,025 mol.

M
= 82 => M = 15 => R ≡ CH
c
Theo PT, ta có: n
=n =n
=ọ0,025 mol.
H
 
M = 37,6 => M = 20,6 => CH và C H
a
ó
­  H 2 0 1 5
Cách 2: 
Nhận thấy: 
C m 7. = 2,05 gam > m = 1,99 gam
V
P . 4=>4 M < M = 23 =>  2 gốc ancol tương ứng là CH và C H
o

iá 97
g
=> Đáp án D.
y T: 0
ầ
Th SĐ
RCOONa

RCOONa

R

3

NaOH

R'OH

R'OH

RCOONa

R'

Biên soạn: Thầy Phạm Văn Cử
SĐT: 097.447.2015

3

R'

2

5

RCOOR'

Na

3

2

5

Trang 10


CHUYÊN ĐỀ: ESTE ­ LIPIT

c
ọ
 H
a
ó
 ­ H 015
2
C
.
7

V 4
P
o 7. 4
á
i
Hỗn hợp 3 muối
g : 09
y
ầ 896 ml khí (đktc)
T
h
m gam ancol Y + bình Na dư
Đ
T
S

VD8 (THPT Quốc gia 2015): Hỗn hợp X gồm 3 este đơn chức, tạo thành từ cùng một ancol Y với 3 axit
cacboxylic (phân tử chỉ có nhóm –COOH); trong đó, có hai axit no là đồng đẳng kế tiếp nhau và một axit
không no (có đồng phân hình học, chứa một liên kết C=C trong phân tử). Thủy phân hoàn toàn 5,88 gam X
bằng dung dịch NaOH, thu được hỗn hợp muối và m gam ancol Y. Cho m gam Y vào bình đựng Na dư, sau
phản ứng thu được 896 ml khí (đktc) và khối lượng bình tăng 2,48 gam. Mặt khác, nếu đốt cháy hoàn toàn
5,88 gam X thì thu được CO2 và 3,96 gam H2O. Phần trăm khối lượng của este không no trong X là
A. 29,25 %.
B. 38,76 %.
C. 40,82 %.
D. 34,01 %.
Lời giải
+ NaOH

mbình tăng 2,48 gam

5,88 gam X
+ O2

■ Ancol + Na:

CO2 và 3,96 gam H2O

R’OH + Na → R’ONa
0,08 mol

ọc

+ 1/2H2
0,04 mol

 H
a
ó 5
H
­  C 2H 0O1 (x mol) và C H O (y mol)Em
■ Gọi công thức các este trong X:
C 7. (2 este no) (este không no)
V
Pra, ta có:. 44 x + y = n = 0,08 mol
o
Theo
bài
iá 97
g

: 0 X + O → CO + H O
■ X + Oầ:y
T
m + m = m +m
Th Theo
SĐBTKL: =>
44n – 32n = 1,92
(*)

hh
c.c

k

gm
@
21

om
c
.
ail

v
Theo bài ra, ta có:
mbình tăng = 2,48 = mR’OH – mH2 => mR’OH = 2,56
: p gam.
l
i
=> MR’OH = 32 => R’OH ≡ CH3OH

a
n

m

2

2n

2m - 2

c
ọ
 H
a
ó
 ­ H 015
C 7. 2
V
P . 44
o
(**)
iá 97
g
y T: 0
ầ
0,24 - 0,22 = 0,02 mol.
T-hå n S= Đ

CH3OH

2

2

X

2

O2

CO2

CO2

2

2

H2O

O2

Theo BTNT O:
2nX + 2nO2 = 2nCO2 + nH2O
=> 2nCO2
om – 2nO2 = – 0,06
c
.
Từ (*) và (**) => nCO2 = 0,24ilmol; nO2 = 0,27 mol.

+ Og2m

1@
k2

Vì Cn H 2n O 2
=>cnhChH

.
vc

O
n 2n 2

a

nCO2 = nH2O => n Cm H2m - 2O2 =

ån

= 0,06 mol. => n.0,06 + m.0,02 = 0,24

n CO 0,24
l: p
NC =
=
=3
iSố C trung bình trong X:
a
nX

0,08
m
E
c(**)
=> 2 < n < 3 Từ (*) => 3 < m < ọ
6
H
2

CO 2

H2O

(*)

=> Trong X có HCOOCH3 và CH3COOCH3

a 
ó
Từ (**) và (***) => m = 5 => CT của este không no:  C
H O 0,02 mol
­  H 2 0 1 5
C 7.H O trong X:
100.0,02
V
Phần trăm khối lượng của C
%m
=
.100% = 34,01%.
4

P
5,88
4
o
.
=> Đáp án D.iá
7
9
g :0
y
ầ ĐT
h
T
S

Do axit không no có đồng phân hình học => m ≥ 5 (CH3-CH=CH-COOCH3) (***)
5

5

Biên soạn: Thầy Phạm Văn Cử
SĐT: 097.447.2015

8

2

8

2

C5 H 8 O 2

Trang 11


CHUYÊN ĐỀ: ESTE ­ LIPIT

c
ọ
 H
a
ó 5
THỦY PHÂN ESTE ĐA CHỨC
H
 
­ 201
nNaOH → R(COONa) + nR’OH
n
= n.n
C 7.
nNaOH → nRCOONa + R’(OH)
n
= n.n
V
4
nNaOH → R(COONa) + R’(OH) n o P
=n
4
.

iá 97
g
n
Số nhóm chức este: n =
y T: 0
n
ầ
Th SĐ

3. Thủy phân este đa chức
GHI NHỚ
R(COOR’)n +
(RCOO)nR’ +
R(COO)nR’ +

n

n

n

n

ancol

muối

muối

ancol

muối

ancol

NaOH PƯ
este

VD9: Cho 0,01 mol một este X của axit hữu cơ phản ứng vừa đủ với 100 ml dung dịch NaOH 0,2 M, sản
om
c
.
phẩm tạo thành chỉ gồm một ancol Y và một muối Z với số mol bằng nhau. Mặt khác, khi xà phòng hoá
ail
m
hoàn toàn 1,29 gam este đó bằng một lượng vừa đủ là 60 ml dung dịch KOH 0,25 M, sau khi phản ứng kết
g
@
thúc đem cô cạn dung dịch được 1,665 gam muối khan. Công thức của este X là
21
k
A. C2H4(COO)2C4H8
B. C4H8(COO)2C2H4
hh
C. C2H4(COOC4H9)2
D. C4H8(COOC2H5)2 c.c
v
Lời giải
l: p

c
ọ
 H
a
ó 5
ai
H
m
n
­  2 0 1
=2 E
■ Theo đề bài: Số nhóm chức este: a =
n
C 7.
V
4 n = n  => Este X có dạng R(COO) R’
PX + NaOH
c
4
o
.
ọ
á
7
i
H
■ Este X + gKOH:
R(COO) R’ + 2KOH → R(COOK) + R’(OH)
9
 

a
0
y T:
ó 5
0,0075 mol
0,015 mol
0,0075 mol
ầ
H
h
 
Đ
1
T
= 172 => M + M = 84­ (*)
0
S ■ Theo đề bài: m = 1,29 gam => M
2
m
= 1,665 gam => M
= 222 => M = 56 C (**) .
V 47
P
4
o
.
m M = 56 => R ≡ C H
á
o
7

■ Từ (*) và (**) =>
=>
Đáp án B.
i
{
c
g : 09
M = 28 => R’ ≡ C H
il.
a
y
ầ ĐT
gm
h
VD10: Đun nóng 7,2 gam este X với dung dịch NaOH dư. Phản ứng kết thúc thu được glixerol và 7,9 gam
@
1
T
hỗn hợp muối. Cho toàn bộ hỗn hợp muối đó tác dụng với H
SO loãng S
thu được 3 axit hữu cơ no, đơn
k2
NaOH
este

ancol

muối

2

2

2

este

muối

R

R(COO)2R’

R

R(COOK)2

R

4

R’

2

R’

8

2

4

2

4

hh
chức, mạch hở Y, Z, T. Trong đó Z, T là đồng phân của nhau, Z là đồng đẳng kế tiếp của Y. Số lượng H
c
.
vc
trong X là
p
:
B. 24.
C. 26.
D. 18.
ailA. 16.
m
Lời giải
E
c

ọ
H
 
a
ó
5

PTPƯ: (C H COO)
­ HC H20+13NaOH
Cgam 7.
7,2
V
P . 447,9
o
7,2.3
=> Ta có:
iá42n + 17697= 14n + 68 => n = 2,67
g
y T: 0
ầ
C H COO-CH
Th SĐ
=> CTCT của X:

■ Gọi công thức của este X là (Cn H 2n +1COO)3C3H 5

n

3 3

2n +1

2

5

5

7,9 gam

{

C2H5COOH (Y)

=> 3 axit tương ứng: CH3-CH2-CH2COOH (Z)
(CH3)2-CHCOOH

(T)

2

CH3-CH2-CH2COO-CH
(CH3)2-CHCOO-CH2

Biên soạn: Thầy Phạm Văn Cử
SĐT: 097.447.2015

¾¾
® 3Cn H 2n +1COONa + C3H5 (OH)3

=> Đáp án B.
Trang 12


CHUYÊN ĐỀ: ESTE ­ LIPIT

c

ọ
 H
a
ó
 ­ H 015
2
C
.
7
V 4
P
o 7. 4
164,7 gam H O
á
i
g : 09 23,85 gam Na CO
y
ầ + OĐT
h
44,4 gam hh c/rắn Z
14,85 gam H O
T
S

VD11 (THPT Quốc gia 2016): Hợp chất hữu cơ X (chứa C, H, O) chỉ có một loại nhóm chức. Cho 0,15
mol X phản ứng vừa đủ với 180 gam dung dịch NaOH, thu được dung dịch Y. Làm bay hơi Y, chỉ thu được
164,7  gam  hơi  nước  và  44,4  gam  hỗn  hợp  chất  rắn  khan  Z.  Đốt  cháy  hoàn  toàn  Z,  thu  được  23,85  gam
Na2CO3; 56,1 gam CO2 và 14,85 gam H2O. Mặt khác, Z phản ứng với dung dịch H2SO4 loãng (dư), thu được
hai axit cacboxylic đơn chức và hợp chất T (chứa C, H, O và MT < 126). Số nguyên tử H trong phân tử T là
A. 10.

B. 8.
C. 6.
D. 12.
Lời giải
2

0,15 mol X

+ 180 gam dd NaOH

Bay hơi

dd Y

2

2

Hai axit cacboxylic đơn và T (MT < 126)

3

2

56,1 gam CO2 . co

+ H2SO4 l, dư

m

ail
m
■ nNaOH = 2nNa2CO3 = 0,45 mol => mNaOH (trong dd) = 18 gam => mH2O (trong dd NaOH) = 162 gam.
g
@
21
Sơ đồ PƯ: 
X    +   NaOH → Z + H2O
(1)
k
h
c
=> mH2O (1) = 164,7ọ
– 162 = 2,7 gam => nH2O (1) = 0,15 mol. .ch
c
 H
pv
■ Theo BTKL, ta có: mX = 164,7ó+a 44,4 – 180 = 29,1 gam => MX = 194 il:
a
■ Gọi CTPT của X là CxHyO­z H
15
Em

20
C
.
V 4=7n + n
n P+ n
=> n
= 1,5 mol => m

= 1,5 gam.
c
4
o
.
ọ
á
7
i => m 9= m – (m + m ) = 9,6 gam => n = 0,6 mol.
H
 
g
a
0
y =>Tx:: y : z = n : n : n = 1,5 : 1,5 : 0,6 = 5 : 5 : 2
ó 5
ầ
H
h
 
Đ
H O ) ; vì M  = 194  =>  n = 2 => CTPT của X:
­ C H20O1
TVậy công thức thực nghiệm của X là (C
S
C 7.
HO
V
P . 44
+ NaOH

o
=>
X chỉ có thể là este 2 chức
m
X
á 97
i
co
.
g
l
(1 loại nhóm chức)
0
ai
Hỗn hợp c/rắn Z
:
y
m
ầ
T
g
h SĐ
@
1
T
n
2
HCOO­CH C H -OOCCH
= 3 => X là este có gốc phenol => CT của X: 
Mà:

k
nC (X) = nC (CO2) + nC (Na2CO3) = 1,275 + 0,225 = 1,5 mol => mC (X) = 18 gam.
H (X)

H (NaOH)

O (X)

X

C

H (Z)

H (H2O (1))

C

H

H (X)

H

H (X)

O (X)

O

5

5

2 n

X

10

10

4

2

NaOH

nX

2

hh
c
.
c

6

4

3

HCOO-CH
pv 2C6H4-OOCCH3 + NaOH → HCOONa + CH3COONa + HOCH2C6H4ONa + H2O

il:
a
Em

}

 H+ H SO
a
ó 5
H
1
HOCH C H­ ONa
0
C 7. 2
V
=> Đáp án B.
P . 44
o
iá 97
g
y T: 0
ầ
Th SĐ
HCOONa

■ Z + H2SO4: CH3COONa
2

6

4

Biên soạn: Thầy Phạm Văn Cử
SĐT: 097.447.2015

Z

ọc
2

4

→ HCOOH + CH3COOH + HOCH2C6H4OH + Na2SO4
T (MT = 124)

Trang 13


CHUYÊN ĐỀ: ESTE ­ LIPIT

c
ọ
 H
GHI NHỚ

a
ó 5
Bài Toán: Cho 2 chất hữu cơ tác dụng với NaOH hoặc KOH tạo ra:
H
 
­ 201
+ 2 muối và 1 ancol thì có khả năng 2 chất hữu cơ đó là
C 7.
RCOOR’ và R’’COOR’ có n
=n
V
Hoặc: RCOOR’ và R’’COOH có n
>n
P . 44
o
+ 1 muối và 1 ancol có những khả năng sau
iá 97
g
RCOOR’ và ROH
y T: 0
Hoặc: RCOOR’ và RCOOH
ầ
Hoặc: RCOOH và R’OH
Th SĐ

DẠNG 3: BÀI TOÁN HỖN HỢP ESTE VÀ CÁC CHẤT HỮU CƠ KHÁC

NaOH

R’OH

NaOH

R’OH

+ 1 muối và 2 ancol thì có những khả năng sau
om
c
RCOOR’ và RCOOR’’
.
ail
Hoặc: RCOOR’ và R’’OH
m
g
* Đặc biệt: Nếu đề nói chất hữu cơ đó chỉ có chức este thì không sao, nhưng nếu nói có chức
@
1
este thì chúng ta cần chú ý ngoài chức este trong phân tử có thể có thêm chức axit hoặc ancol!
k2

h
c
ọ
ch
.
c
v
VD1 (CĐ/08): Một hỗn hợp X gồm hai chất hữu cơ đơn chức. Cho X phản ứng vừa đủ với 500 ml dd KOH
 H
a

:p
l
i
ó
1M. Sau phản ứng thu được hỗn hợp Y gồm hai muối của hai axit cacboxylic và một ancol. Cho toàn bộ
a
 ­ H 015
Em
lượng ancol thu được ở trên tác dụng với Na (dư), sinh ra 3,36 lit H
 (đktc). Hỗn hợp X gồm
C 7. 2
A. một este và một ancol.
B. một axit và một este.
V
C. một axit và một ancol.
D. hai este.
P . 44
c
o
ọ
Lời giải
á
7
i
H
9
 
g
n
=

0,5
mol;
n
=
0,15
mol.
a
0
y T:
ó 5
ầ
■ Vì X gồm 2 chất hữu cơ đơn chức => Ancol đơn chức (R’OH)
H
h
 
Đ
­ 201
T
S
2R’OH + 2Na → 2R’Ona + H
C 7.
V
0,15 mol
0,3 mol
P . 44
o
m
á 97
i
R COOR’ và R COOR’

co
.
g
l
■ X + KOH → 2 muối  +  1 ancol  => X gồm:
0
ai
:
y
m
ầ
RCOOR’
và
RCOOH
T
g
@
1
Th SĐ
■ Vì n k>2n
  => X gồm RCOOR’ và RCOOH => Đáp án B.
2

KOH

H2

2

1

KOH

2

R’OH

hh
c
.
VD2 (B/10): Hỗ
vc n hợp M gồm axit cacboxylic X, ancol Y (đều đơn chức, số mol X gấp hai lần số mol Y) và
p
:
este Z được tạo ra từ X và Y. Cho một lượng M tác dụng vừa đủ với dd chứa 0,2 mol NaOH, tạo ra 16,4 gam
ail
m
muố
E i và 8,05 gam ancol. Công thức của X và Y là
c

ọ
B. CH COOH và CH OH.
H
 
D. CH COOH và C H OH.
a
ó
­ H 2015 Lời giải
2x molCRCOOH. + 0,2 mol NaOH

V R’OH47
16,4 gam RCOONa + 8,05 gam R’OH
xP
mol
4
o
.
2x + y mol
x + y mol
y mol 7RCOOR’
á
i
9
g :0
y
■
ầ Ta Đcó:T2x + y = 0,2 => M = 82 => M = 15 => R ≡ CH
h
T ■ nS = x + y < 2x + y = 0,2 => M > 8,05 = 40,25 => M > 23,25 => Đáp án B.
A. HCOOH và CH3OH.
C. HCOOH và C3H7OH.

3

3

3

2

5

}

RCOONa

R’OH

Biên soạn: Thầy Phạm Văn Cử
SĐT: 097.447.2015

R

R’OH

0,2

3

R’

}

Trang 14


CHUYÊN ĐỀ: ESTE ­ LIPIT
VD3 (THPT Quốc gia 2016): Hỗn hợp X gồm một axit cacboxylic T (hai chức, mạch hở), hai ancol đơn
chức cùng dãy đồng đẳng và một este hai chức tạo bởi T với hai ancol đó. Đốt cháy hoàn toàn a gam X, thu
được 8,36 gam CO2. Mặt khác, đun nóng a gam X với 100 ml dung dịch NaOH 1M, sau khi phản ứng xảy

ra hoàn toàn, thêm tiếp 20 ml dung dịch HCl 1M để trung hòa lượng NaOH dư, thu được dung dịch Y. Cô
cạn Y, thu được m gam muối khan và 0,05 mol hỗn hợp hai ancol có phân tử khối trung bình nhỏ hơn 46.
Giá trị của m là
A. 7,09.
B. 5,92.
C. 6,53.
D. 5,36.
Lời giải

{

R(COOH)2 x mol
y mol
a gam X R'OH
R(COOR') z mol

c
ọ
 H
a
ó
 ­ H 015
2
C
.
7
V 4
P
o 7. 4
á

i
+O
g : 09
8,36 gam CO
y
ầ
T
+ 20 molhHCl 1M Đ
+ 0,1 mol NaOH
Dung dịch
Dung dịch Y
T
TH NaOH dư S
2

2

Cô cạn

om
c
.
R(COONa)
ail 2
m
0,05 mol 2 ancol (M < 46)
m (g) g
@NaCl
21
k

■ Theo đề bài, ta có: n R'OH = y + 2z = 0,05 mol.
h
c
.ch
nNaOH phản ứng = 2xH
+ọ
2z = 0,1 – 0,02 = 0,08 mol => x + z = c0,04.
v
 
a
:p
l
i
ó
R(COONa)2 0,04
5 mol
ma
1
■ Trong m gam muối có: ­ H
E
0
2

{

{

NaCl
2 0,02 mol
C

.
V 47
P
C H (COOH) : 0,04 mol
4
o
(Số C không thay đổi soọc
.
■ Coi hỗn hợp X ban đầu gồm có axit và ancol
á
7
i
H
với hỗn hợp ban đầu)
9
 
g
: 0,05 mol
C
H
OH
a
0
y T:
ó 5
ầ
H
h
 
Đ

T
S(n + 2).0,04 + n.0,05 = n = 0,19 Vì M < 46 (C H OH) Þ1< n < 2C ­ . 201
0,19 -0,04n - 0,04.2
7
V
< 2 => 0,25 < n < 1,5 =>Pn = 1 =>4C4H ≡ CH
=> 1 <
o 7.
á
om 0,05
i
c
.
g : 09
l (COONa) 0,04 mol
iCH
a
y
Vậy, trong m gam muối có:
ầ => Đáp án A.
T
=> m = 7,09
gm
h
Đ
@
0,02
mol
NaCl
1

T
S
k2

{

n

m

2

n

2n +1

ancol

CO2

2

5

n

{

2

m

2

2

h

DẠNG 4: BÀI TOÁN VỀ CÁC CHỈ SỐ CỦA CHẤT BÉO
.ch

Em

vc
p
:
ail GHI NHỚ

c
ọ
 H
a
ó 5
H
­  2 0 1
C 7.
V
VD1: Để trung hòa axit dư có trong 5,6 gam chất béo cần 6 ml dung dịch NaOH 0,1M. Chỉ số axit của chất
P . 44
o

béo đó là
iá 97 B. 2,4
A. 6g
C. 7
D. 4,8
0
:
y
Lời giải
ầ ĐT
h
T
=n
= 0,6 (mmol)
S n = 0,1.6 = 0,6 (mmol) => n
■ Chỉ số axit (aaxit): là số mg KOH cần để trung hoà axit béo tự do có trong 1 gam chất béo
■ Chỉ số xà phòng hoá (axp): là số mg KOH cần để xà phòng hoá glixerit và trung hoà axit béo
tự do có trong 1g chất béo
■ Chỉ số este (aeste): là số mg KOH cần để xà phòng hoá glixerit của 1 gam chất béo
■ Chỉ số iot (aiot): là số gam iot có thể cộng vào nối đôi C=C của 100 gam chất béo

NaOH

KOH cần thiết

NaOH

Để TH axit tự do có trong 5,6 gam chất béo cần 0,6.56 = 33,6 mg KOH
=> TH axit tự do trong 1 gam chất béo thì cần 1.33,6 : 5,6 = 6 mg KOH => Đáp án A.
Biên soạn: Thầy Phạm Văn Cử

SĐT: 097.447.2015

Trang 15


CHUYÊN ĐỀ: ESTE ­ LIPIT

c
ọ
 H
a
ó 5
H
 
­ 201
Gọi công thức của trieste trong chất béo là: (RCOO) C H
C 7.
V
(RCOO) C H + 3KOH ¾¾
® 3RCOOK + C H (OH)
Các PTPƯ:
P(1) . 44
o
RCOOH + KOH ¾¾
® RCOOK + H O
iá (2) 97
g
y T: 0
ầ
■ Chất béo có chỉ số axit = 7 => 100 gam chất béo cần 7.100 mg KOH để TH axit tự do

h SĐ
m
= 700 mg => n
=n
=T
0,0125 mol.

VD2: Để phản ứng với 100 gam chất béo có chỉ số axit bằng 7 phải dùng 17,92 gam KOH. Tính khối lượng
muối thu được
A. 108,265.
B. 150,256.
C. 120,265.
D. 103,256.
Lời giải
3 3 5

3

3

5

3

5

3

2

KOH (2)

H2O (2)

KOH (2)

=> nKOH (1) = 0,32 – 0,0125 = 0,3075 mol => nC3H5(OH)3 = 0,1025 mol
■ Theo BTKL:

100 + mKOH = mmuối + mH2O + mC3H5(OH)3
=> mmuối = 108,265 gam

=> Đáp án A.

ọc

 H
a
ó 5
H
­  2 0 1
C 7.
V
4C H
P (RCOO)
4
o
.
+ 90 ml KOH 0,1M
á

7
2,52 gam chất béo:
i
9
g : 0RCOOH
y
ầ ĐT
h
■ 5,04
gam
T XS+ KOH:

hh
c.c

k

gm
@
21

om
c
.
ail

v
VD3: Xà phòng hóa 2,52 gam chất béo X cần 90 ml dung dịch KOH 0,1M. Mặt khác xà phòng hóa hoàn
:p
l

i
a
toàn 5,04 gam chất béo X thu được 0,53 gam glixerol. Chỉ số xà phòng hóa và chỉ số axit của X lần lượt là
m
E
A. 200 và 8.
B. 196 và 8.
C. 200 và 6.
D. 196 và 6.
Lời giải

c
ọ
 H
a
ó
 ­ H 015
C 7. 2
(RCOO) C H + 3KOH ¾¾
® 3RCOOK + C H (OH) V(1)
P . 44
0,01728 mol
0,00576 mol
o
m
á 97
i
co
.
g

RCOOH
+
KOH
¾¾
®
RCOOK
+
H
O
l
(2)
i
0
a
:
y
gm – 0,01728 = 0,72.10 mol => m hầ= 0,04032T
= 0,1.0,09.2
gam = 40,32 mg.
Đ
@
1
T
S
k2
40,32
3 3 5

3

3

0,1.90.56
Chỉ số xà phòng của X là
= 200
2,52

5

3

5

3

2

=> nKOH (2)

h
=> Chỉ số axit của X =
ch
p
il:
a
Em

.
vc

–3

5,04

=8

KOH (2)

=> Đáp án A.

c
ọ
 H
a
ó 5
H
­  2 0 1
C 7.
V
P . 44
o
iá 97
g
y T: 0
ầ
Th SĐ

Biên soạn: Thầy Phạm Văn Cử
SĐT: 097.447.2015

Trang 16