SKKN: PHÂN LOẠI BÀI TẬP VÀ HƯỚNG DẪN HỌC SINH GIẢI BÀI TẬP PHẦN ESTE – CHẤT BÉO TRONG CHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC PHỔ THÔNG

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO LÀO CAI
TRƯỜNG THPT SỐ 1 THÀNH PHỐ LÀO CAI


SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM:

PHÂN LOẠI BÀI TẬP VÀ HƯỚNG DẪN HỌC SINH
GIẢI BÀI TẬP PHẦN ESTE – CHẤT BÉO
TRONG CHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC PHỔ THÔNG

Môn: Hóa học
Tác giả: Vương Quang Trọng
Giáo viên môn: Hóa học
Đơn vị công tác: Tổ Hóa – Sinh, trường THPT số 1 TP Lào Cai

NĂM HỌC 2012 - 2013
1


MỤC LỤC
MỤC LỤC...................................................................................................................................2
PHẦN THỨ NHẤT: MỞ ĐẦU..................................................................................................2
PHẦN THỨ HAI: NỘI DUNG..................................................................................................4
PHẦN THỨ BA: KẾT LUẬN..................................................................................................22
TÀI LIỆU THAM KHẢO.........................................................................................................23

PHẦN THỨ NHẤT: MỞ ĐẦU
I. Lý do chọn đề tài
Nội dung este – chất béo là một nội dung kiến thức khá quan trọng
trong chương trình hóa học phổ thông, các câu hỏi trắc nghiệm liên quan đến
chương này cũng chiếm một tỉ lệ nhất định trong cấu trúc đề thi ĐH qua các

năm từ 2007 đến 2012.
Từ khi Bộ GD&ĐT đổi mới hình thức thi ĐH từ tự luận sang trắc
nghiệm, thì ngoài việc nắm vững lí thuyết, muốn có kết quả thi cao học sinh
còn cần phải lựa chọn phương pháp giải nhanh và chính xác.
Trong quá trình giảng dạy chương trình phổ thông và tìm hiểu cấu trúc
đề thi ĐH qua các năm, tôi đã phân loại các dạng bài tập liên quan đến nội
dung kiến thức về este – chất béo, hướng dẫn HS các phương pháp giải
2


nhanh liên quan đến các dạng bài tập này. Tôi cũng đã vận dụng trong quá
trình giảng dạy trên một số đối tượng học sinh. Đó là các nội dung tôi muốn
giới thiệu trong bài viết này.
II. Mục đích nghiên cứu
- Phân loại bài tập về este – chất béo thường gặp trong đề thi ĐH.
- Giới thiệu các phương pháp giải nhanh liên quan đến các dạng bài tập
trên.
- Xây dựng hệ thống câu hỏi trắc nghiệm của nội dung này, phục vụ cho
GV và HS trong quá trình ôn thi ĐH.
III. Đối tượng nghiên cứu
- Phân loại bài tập và vận dụng các phương pháp giải nhanh bài tập về
este – chất béo trong chương trình hóa học phổ thông.
- Đối tượng khảo sát, thực nghiệm: Học sinh lớp 12A5 và 12A6, trường
THPT số 1 TP Lào Cai, năm học 2012 – 2013.
VI. Phương pháp nghiên cứu
- Đọc tài liệu: sách giáo khoa, sách tham khảo, đề thi ĐH…
- Phân tích, tổng hợp các dạng bài tập và cách giải.
V. Phạm vi và kế hoạch nghiên cứu
- Phạm vi: Phương pháp giải nhanh các dạng bài tập về este – chất béo
trong chương trình hóa học phổ thông.

-

Kế hoạch nghiên cứu: Đọc tài liệu, tổng hợp các dạng bài tập và

phương pháp giải, áp dụng trên thực tế giảng dạy học sinh 2 lớp 12A5 và
12A6, đánh giái hiệu quả giảng dạy qua bài kiểm tra kết thúc chương.

3


PHẦN THỨ HAI: NỘI DUNG
I. Cơ sở lí thuyết
I.1. Este
1. Khái niệm
- Khi thay nhóm –OH của axit cacboxylic bằng nhóm –OR thì được este.
- CTTQ: RCOOR’ (R, R’ là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm, R có thể
là H).
- Este no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO2 (n ≥ 2)
2. Danh pháp
-Tên este = tên gốc R’ + tên gốc axit RCOO tương ứng + thay đuôi “ic” thành
“at”
3. Tính chất vật lí
- Các este là chất rắn hoặc lỏng ở điều kiện thường, ít tan trong nước, có nhiệt độ
sôi thấp.
- Các este có mùi đặc trưng.
4


4.Tính chất hóa học
a. Phản ứng thủy phân

- Trong môi trường axit:
o

H SO ,t
RCOOR’ + HOH ¬¾
¾¾
¾¾
® RCOOH + R’OH
¾
¾
¾
2

4

-Trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa):
H O ,t
RCOOR’ + NaOH ¾¾
¾® RCOONa + R’OH
2

0

b. Phản ứng khử
LiAlH ,t
RCOOR’ ¾¾
¾¾
® RCH2OH + R’OH
4

0

c. Một số phản ứng của gốc hiđrocacbon
- Phản ứng cộng vào gốc không no: cộng H2, X2... giống H.C không no
- Phản ứng trùng hợp
5. Điều chế
a. Từ axit và ancol tương ứng
b. Một số phương pháp riêng:
- Cộng axit axetic với axetilen:
CH3COOH + C2H2 → CH3COOCH=CH2
- Phenol tác dụng với anhiđrit axetic:
C6H5OH + (CH3CO)2O → CH3COOC6H5 + CH3COOH
I.2. Lipit – Chất béo
1. Khái niệm
- Lipit: là những chất hữu cơ có trong tế bào sống, không hòa tan trong nước
nhưng tan trong dung môi phân cực.
- Chất béo: là trieste của glixerol với axit béo gọi chung là triglixerit hay
triaxylglixerol.
- CTTQ: (RCOO)3C3H5
- Một số axit thường gặp:
Axit panmitic: CH3(CH2)14COOH: mỡ động vật, dầu cọ
Axit panmitooleic: CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH: dầu thực vật, mỡ động vật
Axit oleic: CH3(CH2)7CH=CH CH3(CH2)7COOH: mỡ lợn, dầu oliu
5


Axit stearic: CH3(CH2)16COOH: mỡ động vật, cacao
Axit linoleic: CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH: đậu nành
2. Tính chất vật lí
- Ở đk thường là chất rắn: gốc hiđrocacbon no

- Ở đk thường là chất lỏng: gốc hiđrocacbon không no
- Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ, nhẹ hơn nước
3. Tính chất hóa học
a. Thủy phân trong môi trường axit hoặc enzim: cho glixerol và axit béo, là phản
ứng thuận nghịch.
b. Thủy phân trong môi trường kiềm: cho glixerol và muối của axit béo (phản
ứng xà phòng hóa), là phản ứng 1 chiều.
c. Phản ứng cộng H2 (với axit béo không no) chuyển từ lỏng thành rắn
d. Phản ứng oxi hóa lk đôi C=C trong axit béo không no → peoxit, khi phân hủy
→ mùi ôi
4. Các chỉ số đặc trưng cho chất béo:
a. Chỉ số axit: là số mg KOH cần dùng để trung hòa axit béo tự do có trong 1g
chất béo.
b. Chỉ số xà phòng hóa: là số mg KOH cần để xà phòng hóa hoàn toàn 1g chất
béo (pứ với este và trung hòa cả axit béo tự do).
c. Chỉ số Iot: là số gam Iot có thể cộng vào liên kết bội trong mạch C của 100g
chất béo.
d. Chỉ số este: là số mg KOH cần để xà phòng hóa các glixerit có trong 1g chất
béo = hiệu của chỉ số xà phòng hóa và chỉ số axit.
II. Các dạng bài tập
II.1. Dạng 1: Xác định CTPT của este qua phản ứng đốt cháy [3,4]
1. Phương pháp giải
a. Tổng quan về bài toán đốt cháy:
+O
CnH2n+2-2x-2kO2x 

→ nCO2 + (n+1-k-x)H2O
2

Trong đó:

+ n: số nguyên tử C trong este, n ≥ 2.
6


+ x: số nhóm chức (x ≥ 1).
+ k: số liên kết π và vòng trong gốc hiđrocacbon của este.
Hoặc ta có thể đặt công thức của este: CxHyOz (y ≤ 2x).
Khi đó:
• Nếu nCO = nH O ⇔ n = n + 1 − k − x ⇔ x + k = 1 → x = 1, k = 0 . Suy ra este là no,
2

2

đơn chức, mạch hở, có dạng: CnH2nO2.
• Nếu nCO − nH O = neste ⇒ n − (n + 1 − k − x) = 1 ⇔ x + k = 2
2

2

+ x = 1, k = 1  este đơn chức, không no, có một nối đôi C = C: CnH2nO2

2

+ x = 2, k = 0  este no, hai chức, mạch hở: CnH2n-2O4
Một số chú ý và phương pháp giải:
• Nếu đốt cháy CnH2nO2 rồi hấp thụ hoàn toàn sản phẩm cháy vào bình đựng
kiềm  nCO = nH O =khối lượng bình tăng/62
2

2

• Nếu cho sản phẩm cháy qua dung dịch Ca(OH)2, Ba(OH)2:
+ Khối lượng dung dịch tăng: ∆m = (mCO + mH O ) − m ↓
2

2

Hoặc giảm: ∆m = m ↓ −(mCO + mH O )
2

2

+ Lọc bỏ kết tủa, đun nóng nước lọc lại có kết tủa  Có muối HCO3t
M(HCO3)2 
→ MCO3 ↓ + CO2 + H2O
0

b. Các dạng toán thường gặp

- Đốt cháy 1 este, đề bài cho neste,

nCO2

x =
neste

n CO2 ,n H2O  
 y = 2nH 2O


neste


Để xác định z ta có thể dựa vào tỉ lệ trên phản ứng đốt cháy hoặc M este = 12x + y
+ 16z  CTPT của este.
- Đốt cháy hỗn hợp este là đồng phân của nhau: Để xác định lượng sản phẩm, ta
quy bài toán hỗn hợp este về 1 este. Sau đó viết phương tình đốt cháy rồi tính
toán.

7


- Đốt cháy hỗn hợp este cùng số nguyên tử H nhưng khác số nguyên tử C hoặc
ngược lại: Đặt 1 công thức chung cho cả hỗn hợp este, trong đó giá trị trung
bình là số nguyên tử của nguyên tố khác nhau giữa các este trong hỗn hợp (quy
bài toán hỗn hợp este về 1 este). Sau đó viết phương trình đốt cháy và biểu diễn
lượng sản phẩm.
Thí dụ:
CH 3COOCH = CH 2



CH 3COOCH 3
 → CT : C X H 6O2
CH 2 = CHCOOCH = CH 2 

- Đốt cháy hỗn hợp este (liên tiếp cùng dãy đồng đẳng hoặc không liên tiếp
trong cùng dãy đồng đẳng hoặc khác dãy đồng đẳng…): Thường sử dụng
phương pháp trung bình.
2. Thí dụ minh họa [2]

Thí dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn m gam este X cần 5,6 lít O 2 (đktc) thu được 12,4g
hỗn hợp Y gồm khí CO2 và hơi nước (dY/H2 = 15,5). Mặt khác cho X qua LiAlH4,
t0 thu được 1 chất hữu cơ duy nhất. X là
A. metyl propionat

B. propyl propionat

C. etyl axetat

D. metyl fomat

Hướng dẫn giải:
M Y =31=

44 + 18
→ nCO2 = nH 2O → X : Cn H 2 nO2
2

nCO2 = nH 2O = 0, 2mol

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng: mX = 12,4 – 8 = 4,4 gam
Áp dụng định luật bảo toàn số mol nguyên tố: n O(este) + nO (oxi đốt cháy) = nO (CO2) + nO
(nước)

 nO(X) = 0,1 mol  nX = 0,05 mol  MX = 88 (C4H8O2).
Cho X đi qua LiAlH4 thu được 1 sản phẩm duy nhất:
LiAlH
CH3COOC2H5 
→ 2CH3CH2OH  Đáp án C.
4

Thí dụ 2: Hỗn hợp X gồm 1 este đơn chức, không no có 1 nối đôi C = C mạch
hở và 1 este no, đơn chức, mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol X rồi cho toàn
8


bộ sản phẩm cháy hấp thụ hoàn toàn vào bình đựng dung dịch Ca(OH) 2 dư. Sau
phản ứng thấy khối lượng bình tăng 23,9 gam và có 40 gma kết tủa. CTPT của 2
este là
A. C2H4O2, C3H4O2

B. C2H4O2, C5H8O2

C. C2H4O2, C4H6O2

D. C3H6O2, C5H8O2

Hướng dẫn giải:
X: CnH2nO2 (X1, n ³ 2 ); CmH2m-2O2 ( m ³ 3 ); nCO = 0, 4; nH O = 0,35
2

C=

nCO2
nX

2

= 2, 67  n < 2,67 < m  n = 2 (C2H4O2).

nCO2 - nH 2O = nX 2 = 0, 05  nX1 = 0,1 ® 2, 67 =

2.0,1 + m.0, 05
® m = 4(C4 H 6O2 )
0,15

 Đáp án B.
Thí dụ 3: Đốt cháy 0,8 gam một este X đơn chức được 1,76 gam CO 2 và 0,576
gam H2O. Cho 5 gam X tác dụng với lượng NaOH vừa đủ, cô cạn dung dịch sau
phản ứng được 7 gam muối khan Y. Cho Y tác dụng với dung dịch axit loãng
thu được Z không phân nhánh. Công thức cấu tạo của X là:
O

O

C

C

O

O

O

A.

B.

CH3

C.

C

O

D.

CH2=CH-

COOC2H5
Hướng dẫn giải:
Công thức X: CxHyO2 (2 ≤ x; y ≤ 2x)
Theo đề bài: mc =

1,76.12
0,576.2
= 0,48 gam; mH =
= 0,064 gam ⇒ mO (X) = 0,256
44
18

gam
⇒ x: y: 2 = 0,04: 0,064: 0,016 = 5: 8: 2
⇒ Công thức của X: C5H8O2
Vì X là este đơn chức (X không thể là este đơn chức của phenol) ⇒ nX = nY = nz
= nNaOH = 0,05 mol
Ta có: mX + mNaOH (pư) = 5 + 0,05.40 = 7 gam = mmuối Y
⇒ E là este mạch vòng → đáp án C

9


3. Một số bài tập tương tự
Câu 1: Hỗn hợp X gồm hai este no, đơn chức, mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn
một lượng X cần dùng vừa đủ 3,976 lít khí O 2 (ở đktc), thu được 6,38 gam CO 2.
Mặt khác, X tác dụng với dung dịch NaOH, thu được một muối và hai ancol là
đồng đẳng kế tiếp. Công thức phân tử của hai este trong X là
A. C3H6O2 và C4H8O2.

B. C2H4O2 và C5H10O2.

C. C2H4O2 và C3H6O2.

D. C3H4O2 và C4H6O2.

Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn một este đơn chức, mạch hở X (phân tử có số liên
kết π nhỏ hơn 3), thu được thể tích khí CO 2 bằng 6/7 thể tích khí O2 đã phản ứng
(các thể tích khí đo ở cùng điều kiện). Cho m gam X tác dụng hoàn toàn với 200
ml dung dịch KOH 0,7M thu được dung dịch Y. Cô cạn Y thu được 12,88 gam
chất rắn khan. Giá trị của m là
A. 10,56.

B. 7,20.

C. 8,88.

D. 6,66

Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn 0,11 gam một este X (tạo nên từ một axit cacboxylic

đơn chức và một ancol đơn chức) thu được 0,22 gam CO 2 và 0,09 gam H2O. Số
este đồng phân của X là
A. 4.

B. 6.

C. 2.

D. 5.

Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai este đồng phân cần dùng
27,44 lít khí O2, thu được 23,52 lít khí CO2 và 18,9 gam H2O. Nếu cho m gam X
tác dụng hết với 400 ml dung dịch NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng
thì thu được 27,9 gam chất rắn khan, trong đó có a mol muối Y và b mol muối Z
(MY < MZ). Các thể tích khí đều đo ở điều kiện tiêu chuẩn. Tỉ lệ a: b là
A. 2: 3.

B. 4: 3.

C. 3: 2.

D. 3: 5.

Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn m gam este X cần 5,6 lít O 2 (đktc) thu được 12,4
gam hỗn hợp Y gồm khí CO2 và hơi nước có tỉ khối so với H 2 bằng 15,5. Mặt
khác, cho X qua LiAlH4 nung nóng thu được 1 chất hữu cơ duy nhất. X là
A. metyl propionat

B. propyl propionat

C. etyl axetat

D. metyl fomat

10


II.2. Dạng 2: Phản ứng thủy phân este [3,4]
1. Phương pháp giải
a. Tổng quan
- Este đơn chức:
+ Trong môi trường axit, phản ứng là thuận nghịch:
0

H SO ,t

→ RCOOH + R’OH
RCOOR’ + H2O ¬


2

4

+ Trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa) là phản ứng một chiều:
t
RCOOR’ + NaOH 
→ RCOONa + R’OH
0

Chú ý:
+ Nếu R’OH là R1 – C6H4 – OH (phenol), khi dư kiềm:
1
t
RCOOC6H4R1 + 2NaOH 
→ RCOONa + R C6H4ONa + H2O
0

+ Nếu R’OH có OH liên kết với C ở nối đôi HO-CH=CH-R’ (hoặc HOC(R)=CH-R’) sẽ chuyển hóa thành hợp chất cacbonyl R’CH2CHO (hoặc R – CO
– CH – R’).
+ Este đơn chức, mạch kín khi xà phòng hóa cho sản phẩm duy nhất là HO – R
– COONa.
- Este đa chức:
t
(RCOO)nR’ + nNaOH 
→ nRCOONa + R’(OH)n
0

t
R(COOR’)n + nNaOH 
→ R(COONa)n + nR’OH
0

b. Một số chú ý và phương pháp giải
n

NaOH
+ Khi n = k  Este có k chức.
este

(Riêng k = 2 ứng với este 2 chức hoặc este đơn chức của phenol).
+ Khi xà phòng hóa cho một sản phẩm duy nhất thì đó là este vòng, hoặc nhận
định dựa vào định luật bảo toàn khối lượng: meste + mkiềm = mmuối.
+ Bài toán xà phòng hóa thường sử dụng định luật bảo toàn khối lượng.
+ Sau phản ứng xà phòng hóa, cô cạn dung dịch được chất rắn cần chú ý đến
lượng kiềm dư có mặt trong chất rắn (mrắn = mmuối + mkiềm dư).
2. Thí dụ minh họa [2]
11


Thí dụ 1: Thực hiện phản ứng xà phòng hoá chất hữu cơ X đơn chức với dung
dịch NaOH thu được một muối Y và ancol Z. Đốt cháy hoàn toàn 2,07 gam Z
cần 3,024 lít O2 (đktc) thu được lượng CO2 nhiều hơn khối lượng nước là 1,53
gam. Nung Y với vôi tôi xút thu được khí T có tỉ khối so với không khí bằng
1,03. CTCT của X là:
A. C2H5COOCH3 B. CH3COOC2H5 C. C2H5COOC3H7 D. C2H5COOC2H5
Hướng dẫn giải:
- Theo đề bài: X đơn chức, tác dụng với NaOH sinh ra muối và ancol ⇒ X là
este đơn chức: RCOOR’.
Mặt khác: mX + mO = mCO + m H O ⇒ 44. nCO + 18. n H O = 2,07 + (3,024/22,4).32
2

2

2

2

2

= 6,39 gam
Và 44. nCO - 18. n H O = 1,53 gam ⇒ nCO = 0,09 mol ; n H O = 0,135 mol
2

2

2

2

n H 2O > nCO2 → Z là ancol no, đơn chức, mạch hở có công thức: C nH2n+1OH (n ≥

1)
n H 2O

n +1

0,135

Từ phản ứng đốt cháy Z ⇒ n =
= 0,09 ⇒ n = 2.
n
CO
2

Y có dạng: CxHyCOONa → T: CxHy+1 ⇒ MT = 12x + y + 1 = 1,03.29
x = 2

→  y = 6 ⇒ C2H5COOC2H5 → đáp án D


Thí dụ 2: Đun 20,4 gam một chất hữu cơ A đơn chức với 300 ml dung dịch
NaOH 1 M thu được muối B và hợp chất hữu cơ C. Cho C phản ứng với Na dư
thu được 2,24 lit H2 (đktc). Nung B với NaOH rắn thu được khí D có tỉ khối đối
với O2 bằng 0,5. Khi oxi hóa C bằng CuO được chất hữu cơ E không phản ứng
với AgNO3/NH3. Xác định CTCT của A?
A. CH3COOCH2CH2CH3
C. C2H5COOCH2CH2CH3

B. CH3COO-CH(CH3)2
D. C2H5COOCH(CH3)2

Hướng dẫn giải:

12


Chất C tác dụng với Na sinh ra khí H 2 ⇒ C là ancol. Oxi hóa C ra E không phản
ứng với AgNO3 ⇒ C không là ancol bậc 1. Các đáp án cho A là este đơn chức.
Vậy B là muối của Na.
Nung B với NaOH rắn tạo ra D có M D = 32.0,5 = 16. Vậy D là CH 4 ⇒ Gốc R
trong D là CH3-.
Đặt công thức của A là RCOOR’
CH3COOR’ + NaOH → CH3COONa + R’OH
R’OH + Na → R’ONa + H2
Ta có: nH = 0,1 mol ⇒ nAncol = 2.0,1 = 0,2 mol
2

nNaOH = 0,3 mol > nAncol ⇒ NaOH dư, este phản ứng hết.
⇒ nEste = nAncol = 0,2 mol ⇒ Meste = 20,4/0,2 = 102
⇒ R’ = 102 – 59 = 43 ⇒ gốc R’ là C3H7- và ancol bậc 2 ⇒ đáp án B.

Thí dụ 3: Đun nóng 0,1 mol este no, đơn chức mạch hở X với 30 ml dung dịch
20% (D = 1,2 g/ml) của một hiđroxit kim loại kiềm A. Sau khi kết thúc phản
ứng xà phòng hoá, cô cạn dung dịch thì thu được chất rắn Y và 4,6 gam ancol Z,
biết rằng Z bị oxi hoá bởi CuO thành sản phẩm có khả năng phản ứng tráng bạc.
Đốt cháy chất rắn Y thì thu được 9,54 gam muối cacbonat, 8,26 gam hỗn hợp
CO2 và hơi nước. Công thức cấu tạo của X là:
A. CH3COOCH3

B. CH3COOC2H5 C. HCOOCH3

D. C2H5COOCH3

Hướng dẫn giải:
X là este no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1COOCmH2m+1 (0 ≤ n; 1 ≤ m)
Ta có: nX = nAOH (pư) = nZ = 0,1 mol ⇒ MZ = 14m + 18 =

4,6
0,1 =

46 ⇒ m = 2

Mặt khác:
nA =

30.1,2.20
100.( M A + 17) =

9,54
⇒
A + 60

2. 2 M

MA = 23 → A là Na ⇒ nNaOH (ban đầu) =

7,2
= 0,18 mol
40
Na CO 3

2
C n H 2 n +1 COONa : 0,1 mol

+ O2 ,t 0
CO

Y
2
→

NaOH d ­: 0,18 − 0,1 = 0,08 mol

H 2 O

13


Vậy:

mY + m O (p /­) = m Na CO + m CO + m H O

2

2

3

Hay 0,1(14n+68) + 0,08.40 +

2

2

(3n + 1)
.0,1.32
2

= 9,54 + 8,26 ⇒ n = 1

⇒ X: CH3COOCH3 → đáp án A
Thí dụ 4: Một hỗn hợp A gồm 2 este đơn chức X, Y (MX < My). Đun nóng 12,5
gam hỗn hợp A với một lượng dung dịch NaOH vừa đủ thu được 7,6 gam hỗn
hợp ancol no B, đơn chức có khối lượng phân tử hơn kém nhau 14 đvC và hỗn
hợp hai muối Z. Đốt cháy 7,6 gam B thu được 7,84 lít khí CO 2 (đktc) và 9 gam
H2O. Phần trăm khối lượng của X, Y trong hỗn hợp A lần lượt là:
A. 59,2%; 40,8%

B. 50%; 50%

C. 40,8%; 59,2%

D. 66,67%; 33,33%

Hướng dẫn giải:
Từ đề bài ⇒ A chứa 2 este của 2 ancol đồng đẳng kế tiếp
Đặt công thức chung của ancol là C n H 2 n +1OH
nCO 2 = 7,84/22,4 = 0,35 mol; n H 2O = 9/18 = 0,5 mol ⇒ nB = n H 2 O - n CO 2 = 0,5 – 0,35

= 0,15 mol
nCO2

⇒ n = n = 2,33. Vậy B
B

C 2 H 5 OH : 0,1 mol

C 3 H 7 OH : 0,05 mol

Đặt công thức chung của hai este là RCOOR′ ⇒ neste = nNaOH = nmuối = nY = 0,15
mol
10,9

⇒ mZ = 12,5 + 0,15.40 – 7,6 = 10,9 g ⇒ M muèi = M R + 67 = 0,15 =72,67 ⇒ M R
= 5,67
Như vậy trong hai muối có một muối là HCOONa
Hai este X, Y có thể là:
(I)

 HCOOC 2 H 5

C x H y COOC3 H 7

HCOOC 3 H 7
 x H y COOC 2 H 5

hoặc (II) C
x = 1

- trường hợp (I) ⇒ y = 3

- trường hợp (II) ⇒ 12x + y = 8 (loại)
14


X : HCOOC 2 H 5 : 59,2%
→
3 COOC 3 H 7 : 40,8%


Vậy A Y : CH

đán án A

Thí dụ 5: Cho 0,01 mol một este X của axit hữu cơ phản ứng vừa đủ với 100 ml
dung dịch NaOH 0,2 M, sản phẩm tạo thành chỉ gồm một ancol Y và một muối
Z với số mol bằng nhau. Mặt khác, khi xà phòng hoá hoàn toàn 1,29 gam este đó
bằng một lượng vừa đủ là 60 ml dung dịch KOH 0,25 M, sau khi phản ứng kết
thúc đem cô cạn dung dịch được 1,665 gam muối khan. Công thức của este X là:
A. C2H4(COO)2C4H8

B. C4H8(COO)2C2H4

C. C2H4(COOC4H9)2

D. C4H8(COO C2H5)2

Hướng dẫn giải:
Ta có: nZ = nY ⇒ X chỉ chứa chức este
Sỗ nhóm chức este là:

n NaOH
0,1.0,2
=
= 2 ⇒ CT của X có dạng: R(COO)2R’
nX
0,01
1

1

Từ phản ứng thủy phân: naxit = nmuối = 2 nKOH = 2 .0,06.0,25 = 0,0075 mol
⇒ M muối = MR + 83.2 =
Meste =

1,29
0,0075

1,665
0,0075 =

222 ⇒ MR = 56 → R là: -C4H8-

= 172  R + 2.44 + R’ = 172 ⇒ R’ = 28 (-C2H4-)

Vậy X là: C4H8(COO)2C2H4 → đáp án B.
3. Một số bài tập tương tự
Câu 1: Xà phòng hoá hoàn toàn 1,99 gam hỗn hợp hai este bằng dung dịch
NaOH thu được 2,05 gam muối của một axit cacboxylic và 0,94 gam hỗn hợp
hai ancol là đồng đẳng kế tiếp nhau. Công thức của hai este đó là
A. CH3COOCH3 và CH3COOC2H5.

B. C2H5COOCH3 và C2H5COOC2H5.

C. CH3COOC2H5 và CH3COOC3H7.

D. HCOOCH3 và HCOOC2H5.

Câu 2: Xà phòng hóa hoàn toàn 66,6 gam hỗn hợp hai este HCOOC 2H5 và
CH3COOCH3 bằng dung dịch NaOH, thu được hỗn hợp X gồm hai ancol. Đun
nóng hỗn hợp X với H2SO4 đặc ở 140oC, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu
được m gam nước. Giá trị của m là
A. 4,05.

B. 8,10.

C. 18,00.
15

D. 16,20.

Câu 3: Cho hỗn hợp X gồm hai hợp chất hữu cơ no, đơn chức tác dụng vừa đủ
với 100 ml dung dịch KOH 0,4M, thu được một muối và 336 ml hơi một ancol
(ở đktc). Nếu đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn hợp X trên, sau đó hấp thụ hết sản
phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 (dư) thì khối lượng bình tăng 6,82
gam. Công thức của hai hợp chất hữu cơ trong X là
A. CH3COOH và CH3COOC2H5.

B. C2H5COOH và C2H5COOCH3.

C. HCOOH và HCOOC3H7.

D. HCOOH và HCOOC2H5.

Câu 4: Thuỷ phân hoàn toàn 0,2 mol một este E cần dùng vừa đủ 100 gam dung
dịch NaOH 24%, thu được một ancol và 43,6 gam hỗn hợp muối của hai axit
cacboxylic đơn chức. Hai axit đó là
A. HCOOH và C2H5COOH.

B. HCOOH và CH3COOH.

C. C2H5COOH và C3H7COOH.

D. CH3COOH và C2H5COOH.

Câu 5: Khi cho 0,15 mol este đơn chức X tác dụng với dung dịch NaOH (dư),
sau khi phản ứng kết thúc thì lượng NaOH phản ứng là 12 gam và tổng khối
lượng sản phẩm hữu cơ thu được là 29,7 gam. Số đồng phân cấu tạo của X thoả
mãn các tính chất trên là
A. 2.

B. 5.

C. 6.

D. 4.

Câu 6: Este X được tạo thành từ etylen glicol và hai axit cacboxylic đơn chức.
Trong phân tử este, số nguyên tử cacbon nhiều hơn số nguyên tử oxi là 1. Khi
cho m gam X tác dụng với dung dịch NaOH (dư) thì lượng NaOH đã phản ứng
là 10 gam. Giá trị của m là
A. 17,5.

B. 14,5.

C. 15,5.

D. 16,5.

Câu 7: X là một este đơn chức, thủy phân 0,01 mol X với 300ml dung dịch
NaOH 0,1M đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được dung dịch Y. Cô cạn Y
thu được phần hơi (chỉ có nước) và 2,38 gam chất rắn khan. Số CTCT có thể có
của X là
A. 1

B. 2

C. 3

D. 4

Câu 8: Một hỗn hợp X gồm 2 este Y và Z có cùng công thức phân tử C 8H8O2 và
đều chứa vòng benzen. Xà phòng hóa hết 0,2 mol X cần 0,3 mol NaOH thu
16


được dung dịch T. Biết rằng trong T chứa 3 muối và T không có khả năng tham
gia phản ứng tráng gương. Cô cạn T được m gam muối khan. Giá trị của m là
A. 39,2

B. 35,6

C. 21,1

D. 34,2

II.3. Dạng 3: Phản ứng este hóa [3,4]
1. Phương pháp giải
a. Tổng quan
Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch:
+

[RCOOR '].[ H O]

2
H ,t

→ RCOOR’ + H2O; K C =
RCOOH + HOR’ ¬



[ RCOOH ].[ R ' OH ]
0

Khi đó:
- Khi biết nồng độ ban đầu của axit, ancol và nồng độ este tại thời điểm cân
bằng (hoặc hiệu suất phản ứng)  Tính được KC.
- Khi biết KC và nồng độ đầu của axit, ancol  Tính được nồng độ tại thời điểm
cân bằng (hoặc hiệu suất phản ứng).
b. Một số chú ý khi tính toán
- Giá trị KC chỉ phụ thuộc vào nhiệt độ và bản chất của các chất tham gia phản
ứng  Cùng một phản ứng, tại một nhiệt độ xác định, khi thay đổi nồng độ các
chất phản ứng thì giá tị KC = const.
- Cần xác định đúng nồng độ của các chất tại các thời điểm: ban đầu, phản ứng,
cân bằng.
- Tại thời điểm cân bằng thì lượng este thu được là lớn nhất.
- Hiệu suất phản ứng luôn được tính theo chất phản ứng hết nếu giả sử phản ứng
xảy ra hoàn toàn.
2. Thí dụ minh họa [2]
Thí dụ 1: Hỗn hợp A gồm axit axetic và etanol. Chia A thành ba phần bằng
nhau.
+ Phần 1 tác dụng với Kali dư thấy có 3,36 lít khí thoát ra.
+ Phần 2 tác dụng với Na2CO3 dư thấy có 1,12 lít khí CO2 thoát ra. Các thể
tích khí đo ở đktc.
17


+ Phần 3 được thêm vào vài giọt dung dịch H 2SO4, sau đó đun sôi hỗn hợp
một thời gian. Biết hiệu suất của phản ứng este hoá bằng 60%. Khối lượng este
tạo thành là bao nhiêu?
A. 8,80 gam

B. 5,20 gam

C. 10,56 gam

D.

5,28

gam
Hướng dẫn giải:
CH 3 COOH : a mol
 2 H 5 OH : b mol

Hỗn hợp A C

⇒

n A = a + b = 2 n H 2 = 0,3 mol
a = 0,1 mol

⇒

a = 2 n CO 2 = 0,1 mol
b = 0,2 mol

Vì a < b (⇒ hiệu suất tính theo axit) ⇒ số mol este thực tế thu được: n =
0,1.60% = 0,06 mol
⇒ Khối lượng este thực tế thu được: m = 0,06.88 = 5,28 gam → đáp án D
Thí dụ 2: Để đốt cháy hoàn toàn 1 mol axit cacboxylic đơn chức X cần đủ 3,5

mol O2. Trộn 7,4 gam X với lượng đủ ancol no Y (biết tỉ khối hơi của Y so với
O2 nhỏ hơn 2). Đun nóng hỗn hợp với H2SO4 làm xúc tác. Sau khi phản ứng
hoàn toàn thu được 8,7 gam este Z (trong Z không còn nhóm chức nào khác).
Công thức cấu tạo của Z là:
A. C2H5COOCH2CH2OCOC2H5 B. C2H3COOCH2CH2OCOC2H3
C. CH3COOCH2CH2OCOCH3

D. HCOOCH2CH2OCOH

Hướng dẫn giải:
Phản ứng cháy: CXHyO2 + (x +
Theo (1), ta có: x +

y
y
-1)O2 → xCO2 + H2O
2
4

y
y
-1= 3,5  x + = 4,5 ⇒
4
4

x = 3

y = 6

(1)

⇒ X: C2H5COOH

Ancol no Y: CnH2n+2-m (OH)m (1 ≤ m ≤ n) ⇒ este Z: (C2H5COO)mCnH2n+2-m
8,7

⇒ Meste = 73m + 14n + 2 – m = 0,1 .m hay 14n + 2 = 15m

(2)

Mặt khác d Y O < 2 hay 14n + 2 + 16m < 64 ⇒ 30m + 2 < 64 (vì m ≤ n)  m <
2

2,1
Từ (2) ⇒

n = 2

→
m = 2

ancol Y: C2H4(OH)2

⇒ Z: C2H5COOCH2CH2OCOC2H5 → đáp án A.
18


3. Một số bài tập tương tự
Câu 1: Hỗn hợp M gồm ancol no, đơn chức X và axit cacboxylic đơn chức Y,
đều mạch hở và có cùng số nguyên tử C, tổng số mol của hai chất là 0,5 mol (số

mol của Y lớn hơn số mol của X). Nếu đốt cháy hoàn toàn M thì thu được 33,6
lít khí CO2 (đktc) và 25,2 gam H2O. Mặt khác, nếu đun nóng M với H 2SO4 đặc
để thực hiện phản ứng este hoá (hiệu suất là 80%) thì số gam este thu được là
A. 22,80.

B. 34,20.

C. 27,36.

D. 18,24.

Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn 7,6 gam hỗn hợp gồm một axit cacboxylic no, đơn
chức, mạch hở và một ancol đơn chức (có số nguyên tử cacbon trong phân tử
khác nhau) thu được 0,3 mol CO2 và 0,4 mol H2O. Thực hiện phản ứng este hóa
7,6 gam hỗn hợp trên với hiệu suất 80% thu được m gam este. Giá trị của m là
A. 8,16.

B. 4,08.

C. 2,04.

D. 6,12.

Câu 3: Khi trộn 1 mol C2H5OH và 1 mol CH3COOH, lượng este lớn nhất thu
được là 2/3 mol. Khi tiến hành este hóa 3 mol C 2H5OH và 1 mol CH3COOH sẽ
thu được số mol este là (biết 2 phản ứng este hóa trên thực hiện ở cùng nhiệt
độ):
A. 4,4

B. 0,9

C. 1,8

D. 0,1

II.4. Dạng 4: Xác định các chỉ số của chất béo [1,3]
1. Phương pháp giải
a. Tổng quan
- Thực chất, chất béo gồm triglixerit và các axit béo tự do. Do đó khi cho chất
béo tác dụng với kiềm có thể xảy ra các phản ứng:
t
RCOOH + KOH 
→ RCOOK + H2O

(1)

t
(RCOO)3C3H5 + 3KOH 
→ 3RCOOK + C3H5(OH)3

(2)

0

0

- Một số khái niệm về chỉ số của chất béo:
+ Chỉ số axit (a): số mg KOH cần để trung hòa hết axit béo tự do có trong 1g
chất béo.
a=

m KOH(1) (mg)
m chât béo (g)
19


+ Chỉ số xà phòng hóa (x): số mg KOH cần để xà phòng hóa triglixerit và trung
hòa axit béo tự do có trong 1 gam chất béo.
x=

Σm KOH(1+2) (mg)
m chât béo (g)

+ Chỉ số este (e): số mg KOH cần để xà phòng hóa triglixerit có trong 1 gam
chất béo Chỉ số este = Chỉ số xà phòng hóa – Chỉ số axit.
e=

m KOH(2) (mg)
m chât béo (g)

=x-a

+ Chỉ số iot: là số gam iot có thể cộng vào nối đôi C=C của 100 gam chất béo
+ Chỉ số peoxit: là số gam iot được giải phóng từ KI bởi peoxit có trong 100
gam chất béo.
b. Một số chú ý khi giải toán
- Nếu thay KOH bằng NaOH thì nKOH = nNaOH
- mxà phòng = mmuối (1+2) (thường dùng định luật BTKL để tìm).
 axit béo + MOH 


 → xà phòng + glixerol + H 2 O ÷

 triglixerit+MOH 


- Khi có hiệu suất H: mxà phòng thực tế = mxà phòng tính theo phản ứng x H.
- Nếu bài toán có trung hòa lượng kiềm dư sau khi xà phòng hóa chất béo bằng
axit HCl thì không được cộng hàm lượng muối MCl vào khối lượng xà phòng.
2. Thí dụ minh họa [2]
Thí dụ 1: Để xà phòng hoá 35 kg triolein cần 4,939 kg NaOH thu được 36,207
kg xà phòng. Chỉ số axit của mẫu chất béo trên là:
A. 7

B. 8

C. 9

D. 10

Hướng dẫn giải:
Theo đề bài: nRCOONa

(xà phòng)

=

36,207.1000
= 119 ,102 mol ⇒ nNaOH (dùng để xà
304

phòng hoá) = 119,102 mol
⇒ nNaOH (để trung hoà axit béo tự do) =

4,939.1000
− 119 ,102 = 4,375mol
40

⇒ nKOH (để trung hoà axit béo tự do) = 4,375 mol
20


⇒ mKOH (trong 1 g chất béo) =

4,375.56
.1000 = 7mg
35000

→ chỉ số axit = 7 → đáp án A
Thí dụ 2: Một loại chất béo có chỉ số xà phòng hoá là 188,72 chứa axit stearic
và tristearin. Để trung hoà axit tự do có trong 100 g mẫu chất béo trên thì cần
bao nhiêu ml dung dịch NaOH 0,05 M
A. 100 ml

B. 675 ml

C. 200 ml

D. 125 ml

Hướng dẫn giải:

axp = 188,72.10-3 ⇒ Để phản ứng với 100 g chất béo cần mKOH = 188,72.10-3 .100
= 18,872 g
⇒ nKOH =

18,872
= 0,337(mol ) ⇒ nNaOH = 0,337 mol
56

n NaOH = n axit + 3n tristearin = 0,337mol

n axit = 0,01mol

⇒ m
⇒ n
 chÊtbÐo = 284 n axit + 890 n tristearin = 100g
 tristearin = 0,109 mol
Vậy: Trong 100 g mẫu chất béo có 0,01 mol axit tự do ⇒ nNaOH (pư) = 0,01 mol
⇒ Vdd NaOH = 200 ml → đáp án C
3. Một số bài tập tương tự
Câu 1: Cho 200 gam một loại chất béo có chỉ số axit bằng 7 tác dụng vừa đủ với
một lượng NaOH, thu được 207,55 gam hỗn hợp muối khan. Khối lượng NaOH
đã tham gia phản ứng là
A. 31 gam.

B. 30 gam.

C. 31,45 gam.

D. 32,36 gam.

Câu 2: Một loại chất béo có chứa 1,42% axit stearic, 1,28% axit panmitic còn
lại là triglixerit. Để phản ứng vừa đủ với 100 gam mẫu chất béo này thì cần
350ml dung dịch NaOH 1M. Chỉ số este của mẫu chất béo là
A. 5,6

B. 190,4

C. 196

D. 201,6

Câu 3: Một mẫu chất béo có chỉ số axit bằng 7, chỉ số xà phòng hóa là 196. Xà
phòng hóa hoàn toàn 1 tấn mẫu chất béo nói trên thu được m (kg) xà phòng
natri. Biết rằng 5% chất béo này không phải là triglixerit hoặc axit béo và hiệu
suất của quá trình xà phòng hóa đạt 80%. Giá trị của m là
A. 1034,25

B. 787,40

C. 984,25
21

D. 789,20


Câu 4: Để xà phòng hóa 1kg chất béo có chỉ số axit bằng 7, cần dùng vừa đủ
dung dịch có chứa 3,2 mol NaOH. Khối lượng xà phòng thu được sau phản ứng
là
A. 1031,45 gam

B. 1103,15 gam

C. 1125,75 gam

D. 1021,35 gam

III. Kết quả của đề tài
Khi áp dụng đề tài vào thực tiễn giảng dạy đối với học sinh ở 2 lớp 12A5,
12A6, bản thân tôi nhận thấy:
- Học sinh nắm chắc kiến thức cơ bản về cấu tạo và tính chất hóa học cơ
bản của este và chất béo.
- HS đã vận dụng các phương pháp giải nhanh ở trên để giải các dạng bài
tập cơ bản liên quan.
- HS rèn luyện được kĩ năng giải nhanh đối với các dạng bài tập trắc
nghiệm.
Kết quả khảo sát thực nghiệm với hai lớp đã áp dụng phương pháp trên:
Lớp
12A5
12A6

Tổng số bài
40
42

Loại giỏi
4
3

Loại khá
17

18

Loại TB
14
17

Loại yếu
5
4

Trên TB đạt: 89,02%
Dưới TB đạt: 10,98%
Như vậy, đề tài đã đạt được mục tiêu đề ra với số HS đạt điểm trung bình
trên 80% và hoàn toàn khả thi khi áp dụng trong giảng dạy chương trình hóa học
phổ thông.
PHẦN THỨ BA: KẾT LUẬN
Đề tài đã phân loại các dạng bài tập về este – chất béo thường gặp trong
đề thi ĐH, các chú ý về phương pháp giải nhanh liên quan đến các dạng bài tập
trên. Bên cạnh đó, đề tài cũng đã xây dựng hệ thống bài tập tự luận và câu hỏi
trắc nghiệm của nội dung này, làm tư liệu cho GV và HS trong quá trình ôn thi
tốt nghiệp và ĐH.
22


Việc xây dựng hệ thống bài tập vận dụng chi tiết hơn, cũng như những
lưu ý trong quá trình vận dụng vào giảng dạy là hướng phát triển tiếp theo của
đề tài, những công việc này sẽ được thực hiện trong thời gian tiếp theo. Rất
mong nhận được sự góp ý của các đồng chí. Tôi xin chân thành cảm ơn!

TÀI LIỆU THAM KHẢO

[1]. Sách giáo khoa Hóa học 12, ban nâng cao, NXB Giáo dục 2008.
[2]. Đề thi ĐH môn Hóa học các năm từ 2007 đến 2012.
[3]. Phân loại và phương pháp giải toán hóa 12, Phùng Ngọc Trác, NXB Hà Nội
2009.
[4]. 16 phương pháp và kĩ thuật giải nhanh bài tập trắc nghiệm môn Hóa học,
Phạm Ngọc Bằng, NXB ĐHSP 2010.

23