GROUP 22 xylitol, cyclodextrin

BỘ CÔNG THƯƠNG
TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP TP.HỒ CHÍ MINH

TIỂU LUẬN MÔN HÓA SINH THỰC PHẨM 1
ĐỀ TÀI:

TÌM HIỂU XYLITOL,
CYCLODEXTRIN
GVHD: Th.s NGUYỄN THỊ TRANG
LỚP: ĐHTP10B

Nhóm 22

MÃ HP: 210543202
DANH SÁCH NHÓM:
1.
2.
3.
4.

NGUYỄN BẢO KHANG
PHAN QUỐC HOÀNG
NGUYỄN KHẢI HOÀN
ĐỖ MINH HẢI

14048151
14033601
14054311
14021701

Lời cam đoan

Chúng em xin cam đoan đây là bài tiểu luận độc lập của
nguyên nhóm. Tất cả thông tin số liệu do nhóm tự tìm hiểu
phân thích và trình bày một các trung thực, khách quan và
phù hợp với thực tiễn xã hội Việt Nam.
Xin cam đoan.
1


Lời cảm ơn
Chúng em xin trân trọng gửi lời cảm ơn đến giảng viên
hướng dẫn trường Đại học Công Nghiệp TP.HCM đã tạo
điều kiện tốt nhất để chúng em thực hiện tiểu luận.
Cám ơn tất cả các bạn cộng tác viên đã nhiệt tình giúp đỡ
nhóm tìm hiểu, thăm dò ý kiến để nhóm có thể hoàn thành
tiểu luận một cách tốt nhất có thể.
2


Trong quá trình thực hiện, chúng em đã cố gắng thực hiện
một cách tốt nhất trong khả năng. Tuy nhiên vẩn không thể
tránh khỏi những sai sót trong khi làm, xin thầy góp ý sửa
đổi.
Xin cảm ơn.

Nhận xét giảng viên
………………………………………………………………
………………………………………………………………
………………………………………………………………
………………………………………………………………
………………………………………………………………

………………………………………………………………
………………………………………………………………
………………………………………………………………
3


………………………………………………………………
………………………………………………………………
………………………………………………………………
………………………………………………………………
………………………………………………………………
………………………………………………………………
………………………………………………………………
………………………………………………………………
………………………………………………………………
………………………………………………………………
………………………………………………………………
………………………………………………………………
………………………………………………………………
………………………………………………………………
………………………………………………………………

MỤC LỤC
Phần I: Tìm hiểu về Xylitol...........................6
1.
2.
3.
4.
5.
6.

7.
8.
9.

Giới Thiệu – Định Nghĩa – Phân loại.......................6
Lịch sử - Nguồn gốc thiên nhiên..............................7
Sản xuất...................................................................8
Đặc điểm – Tính chất – Ưu điểm.............................9
Ứng dụng và công dụng trong thực phẩm..............10
Chức năng trong thực phẩm...................................12
Công nghệ sử dụng trong thực phẩm.....................14
Vấn đề an toàn thực phẩm......................................16
Quy định sử dụng…………………………………17

Phần II: Tìm hiểu về Cyclodextrin ............18
1.

Giới Thiệu – Khái niệm – Phân loại.......................18
4


2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.

Nguồn gốc – Lịch sử..............................................19

Hình dạng – Đặc điểm cấu tạo...............................20
Tính chất vật lý......................................................20
Tính chất hóa học...................................................22
Sản xuất.................................................................23
Ứng dụng...............................................................25
Tình hình ứng dụng trên thế giới…………………26

Tài liệu tham khảo.................................28
PHẦN 1: TÌM HIỂU VỀ XYLYTOL

1./ Giới thiệu - Định nghĩa – Phân loại
Xylitol là một chất làm ngot xuất hiện tự
nhiên. Nó có thể được tìm thấy, ví dụ trong quả
dâu tây, rau quả và nấm. Tiếng Phần Lan gọi nó
là “koivusokeri” hay “đường phong”. Cách tốt
nhất để sản xuất Xylitol là chiết xuất từ cây
Bulô, bằng việc băm nhỏ và nấu chảy sợi cây gỗ
xylan. Xylitol là tự nhiên, không một chất hóa
học nhân tạo như aspartame, sucralose và
Splenda.
Không phải là một loại thuốc, nó là một phụ gia thực phẩm tự nhiên mà chủ
yếu là sử dụng như một chất tạo ngọt trong thực phẩm và các sản phẩm khác như kẹo
cao su hoặc ở dạng hạt.
Xylitol ngọt ngào hơn so với sorbitol,trong khi
nó có chứa khoảng 40% lượng calo ít hơn so với
đường, điện ngọt xylitol là tương tự như sucrose
(đường bảng).
5

Xylitol tạo ngọt nhưng phần lớn không xuyên qua đường tiêu hoá nên năng
lượng cung cấp chỉ 40% (2,4 kcalo/g so với 4 kcalo/g đối với đường saccharoz).
Xylitol làm cho vi khuẩn hiện diện trong miệng không lên men được.

Xylitol được sản xuất bằng hydro xylose,
chuyển đổi các đường (một aldehyde) thành một
rượu chính. Xylitol (hoặc đường bạch dương hay còn
gọi là) là một rượu đường. Không giống như hầu hết
các chất thay thế đường thường được sử dụng, nó là
một chất ngọt tự nhiên. Nó là tự nhiên được tìm thấy
trong nhiều loại thực phẩm như trái cây và rau quả,
súp lơ, endives, ngô, nấm, mận và yến mạch. Thêm vào đó, nó là một trung gian của
quá trình chuyển hóa carbohydrate của con người, và gan của con người có thể sản
xuất 5-15gr mỗi ngày.
2./Lịch sử - Nguồn gốc thiên nhiên
Phát hiện năm 1891, Xylitol đã được sử dụng như một chất ngọt trong thực
phẩm kể từ thập niên 1960. Xylitol tồn tại ở dạng bột, tinh thể màu trắng, không mùi,
với một hương vị ngọt dễ chịu. Nó có được sử dụng
rộng rãi như một chất ngọt thay thế đường cát bởi
vai trò trong việc giảm sự phát triển của sâu răng.
Trên thế giới, từ những thập kỷ 60, trên 36 nước,
Xylitol đã được sử dụng trong công nghiệp chế biến
thực phẩm, dược phẩm, chăm sóc sức khỏe theo
phương pháp tự nhiên, ..và nhiêu sản phẩm chăm
sóc sức khỏe nói chung.
Xylitol được khám phá gần như đồng thời bởi người Đức và những nhà hóa học
Pháp ở cuối thế kỷ 19. Trong Liên bang Xô viết nó đã được sử dụng nhiều thập niên
như một chất làm ngọt cho người bệnh tiểu đường, và tại Đức được dùng trong giải
pháp cho ăn qua tĩnh mạch. ở Trung quốc, xylitol đã được sử dụng cho nhiều mục
đích y học khác nhau.

6


Ứng dụng xylitol trong Nha khoa được " khám phá " ở Phần lan trong đầu thập
kỷ 70, Khi những nhà khoa học tại Trường đại học Turku cho thấy nó có thể ngăn
ngừa Bệnh sâu răng.
Xylitol có nguồn gốc thiên nhiên từ nhiều loại rau quả: trấu ngô, yến mạch, nấm
cũng như các loại sợi: ngô, bạch dương, mận và mân xôi… Nó có độ ngọt tương
đương Saccharose với vị ngọt thanh không gây hậu vị khó chịu trong miệng và cung
cấp chỉ bằng 2/3 lượng calories tương ứng.
3./Sản xuất
Xylitol được sản xuất từ hemicellulose có trong các nguyên liệu thực vật, qua ba
giai đoạn:


Xylan sẽ được tách ra từ
hemicellulose.



Xylan được thủy phân để tạo
thành xylose, sử dụng xúc tác là acid hoặc
enzyme xylanase.



Đường xylose được hydrogen
hóa thành Xylitol.
Bên cạnh phương pháp sử dụng chuyển
hóa hóa học, ngày nay người ta có thể sản

xuất Xylitol bằng phương pháp lên men, sử
dụng vi sinh vật.

Hình: Xylitol và sơ đồ sản xuất Xylitol từ xylan
4./ Đặc điểm – Tính chất – Ưu điểm

7


-

Công thức: C5H12O5
Khối lượng phân tử: 152,15.
Tinh thể màu trắng hoặc dạng bột tinh thể,

-

thực tế không mùi.
Hương vị ngọt với cảm giác làm mát,
cùng một vị ngọt như đường sucrose,

-

không dư vị.
Dễ tan chảy trong dãy nhiệt độ ° C: ổn
định hình thức: 93-94,5; hình thức siêu

-

bền: 61-61,5.

Độ tinh khiết%: 98,5% đến 110% xét nghiệm

-

Mật độ: 1,52 g / cm ³
Điểm nóng chảy:92-96 ° C
Nhiệt độ sôi:216 ° C
Độ tan trong nước: ~ 1,5 g / ml
Năng lượng: 4.06 cal/g
Nhiệt hòa tan: -34.8 cal/g
PH trong nước: 5-7
Độ hòa tan ở 200C: 169g/100g nước, khó tan trong etanol, methanol

*Ưu điểm:


Hương vị thơm ngon, không để lại dư vị khó chịu



Có vị ngọt tương đương đường Saccharose



Góp phần giảm thiểu sự phát triển của sâu răng



Giảm sự hình thành hạch răng



Kích thích tuyến nước bọt, góp phần sửa chữa men răng bị hư hại



Cung cấp ít hơn 1/3 calories so với Saccharose, chỉ khoảng 2.4
calories/gram



Là chất tạo ngọt hữu ích cho các bệnh nhân tiểu đường trong chế độ ăn
của họ, dưới sự chỉ dẫn chuyên môn.

8


5./ Ứng dụng và công dụng trong thực phẩm
Xylitol hiện nay được sử dụng rộng rãi
trong thực phẩm, dược phẩm, và các sản phẩm
sức khỏe răng miệng trên toàn thế giới. Trong
thực phẩm, Xylitol có trong kẹo cao su, kẹo
cứng. Trong dược phẩm và các sản phẩm sức
khỏe răng miệng, Xylitol có trong nước súc
miệng, kem đánh răng, syrup ho… Ở Hoa Kỳ,
Xylitol được sử dụng như một phụ gia thực phẩm trong các chế độ ăn đặc biệt.
Ngoài ra trong y học, Xylitol đặc biệt tốt cho sức khỏe răng miệng, các bệnh
nhân tiểu đường. Đồng thời, các nghiên cứu cho rằng nhai kẹo cao su có Xylitol còn
góp phần giảm nhiễm trùng tai, Xylitol ngăn cản sự hình thành và phát triển của các
vi khuẩn trong ống tai, đồng thời hành động nhai nuốt còn giúp khai thông tai giữa.

Các nhà nghiên cứu hiện đang tìm hiểu thêm về vấn đề này.
Đường xylitol có độ ngọt mát, khác với độ ngọt của đường mía. Đặc điểm này
cùng với cảm giác mát lạnh trong miệng khi hòa tan làm cho xylitol cực kỳ hấp dẫn
trong sản xuất bánh kẹo và đồ uống. Không những
vậy, xylitol được sử dụng làm nguồn đường thay thế
cho các bệnh nhân tiểu đường. Nó cũng được bổ sung
vào nước xúc miệng, kẹo cao su và kem đánh răng
nhằm chống sâu răng do có khả năng ức chế sự phát
triển của một số vi sinh vật.
Vi khuẩn hấp thu chất tạo ngọt Xylitol nhưng
không thể chuyển hoá được, bị tích trữ nên không thể
“ăn” những chất đường khác để phát triển, tăng sinh. Ngoài ra, Xylitol còn làm giảm
khả năng kết bám của vi khuẩn. Qua thực nghiệm lâm sàng, việc tiêu thụ chất tạo
ngọt này đã làm giảm số lượng vi khuẩn streptocoque trong nước bọt Liều hiệu quả
của Xylitol là 5-10g/ngày phân làm 2-5 lần dùng.
9


Đưa Xylitol vào kẹo là một giải pháp thông minh để ngăn chặn các bệnh răng
miệng bằng chính sản phẩm bị coi là nguyên nhân hàng đầu làm hỏng răng này.
Ngoài chewing-gum, Xylitol hiện nay được đưa vào nhiều sản phẩm khác như
kem đánh răng, viên nhai (Calciprat, Calciprate-Vitamine D3, Calperos D3…), thuốc
cốm (Broncoclar 200mg granulé…), thuốc súc miệng (Collunovar gargarisme…),
thuốc ngậm.
Xylitol rất phổ biến ở Phần Lan nơi được xem là nguồn
gốc phát hiện ra nó,hâu hết chewing gum bán ở Phần Lan
và Châu Âu là có dùng xylitol. Công ty Chupa Chups trước
đây là của Tây Ban Nha bây giờ là của Ý được sản xuất ra
kẹo bạc hà thơm miệng trên cơ sở xylitol được quảng cáo
trên khắp thế giới. Ở Trung Quốc, Nhật và Nam Hàn Quốc

xylitol được tìm thấy nhiều trong các sản phẩm chewing
gum, thậm chí Trung Quốc và Hàn Quốc còn có hẳn một
loại gum mang tên “xylitol”, trong khi ở Nhật có tên là
“xylish”.
Tên khác: CFSAN Xylitol / CAS 87-99-0 / EINECS 201-788-0 / Xylite / Xylit /
Eutrit / Kannit / Klinit / Kylit / Newtol /Torch / Xyliton / Xylitol / Xylo-pentane1,2,3,4,5 pentol / Xylisorb

6./ Chức năng trong thực phẩm:
Hơn 1500 công trình nghiên cứu đã công bố những lợi ích của việc sử dụng
Xylitol với những nội dung chính như sau:
- Ngọt tương đương với đường;
- Lượng calo giảm 40%;
- Có thể chuyển hóa trong cơ thể mà không cần insulin
- Có chỉ số glycaemic index (GI) thấp ( 7) so với chỉ số ở đường là 87(1)
Do có hàm lượng calo thấp, Xylitol phù hợp với các chế độ ăn kiêng để giảm
cân, phòng chống bệnh béo phì.
10


Để chuyển hóa Xylitol, cơ thể không cần đến insulin( trong khi để chuyển hóa
đường, cơ thể cần rất nhiều insullin – lượng insulin cao là nguyên nhân dẫn tới nhiều
vấn đề của sức khỏe mà tiêu biểu là đường huyết cao.
Xylitol có chỉ số GI thấp hơn gần 10 lần so với đường tinh chế thông thường.
Chỉ số GI là bí quyết để duy trì khỏe mạnh dài lâu cũng như tránh cho bạn khỏi
những vấn đề về tim mạch, tiểu đường và yếu tố chính để duy trì chế độ giảm cân
hiệu quả
Chỉ mới gần đây đã Xylitol được sử dụng
như là thành phần chiếm ưu thế trong các giải
pháp phòng ngừa và thuốc, nhưng nó là về thời
gian, chúng tôi hiểu những gì xylitol là và

những gì nó có thể làm cho chúng ta. Trong
một nỗ lực để làm quen bà mẹ, gia đình, người
đàn ông và phụ nữ kinh doanh, và tất cả mọi
người với mắt, tai, miệng và mũi, với xylitol,
tôi đã trình bày các bài viết này vào một chú giải thuật xylitol, sức mạnh phòng ngừa,
và lợi ích khác của nó.
Khác với stevia , xylitol hầu như không có hậu vị và nó được cho là an toàn đối
với bệnh đái tháo đường, và những người giảm glucose huyết( hypoglycaemia). Đó là
do cacbohydrate giống như rượu đường ít những loại đường khác.
Xylitol khi tiêu thụ nó tan chầm chậm nhưng hoàn toàn trong ruột. Nó không
đòi hỏi có insulin trong quá trình chuyển hóa và vì vậy nó không thay đổi lượng
đường máu ở người bị đái tháo đường. Nó được chấp nhận như một chất ngọt không
sinh năng lượng. Cho đến ngày nay nó đươc biết là không có tính độc nhưng tính độc
phát sinh một cách khác thường khi tiêu thụ một lượng lớn hiếm có. Giống như
sorbitol nó có tính nhận tràng (30-40g/single administration).
Trong thực phẩm xylitol không phải là chất thay thế thuốc nhưng nó đã được
American Food and Drug Administration chứng nhận là phương pháp thích hợp cho
trẻ em để chống sâu răng.
Xylitol cũng có khả năng chữa bệnh loãng xương.Một nhóm các nhà nghiên
cứu của Phần Lan đã phát hiện xylitol ngăn chặn sự yếu xương trên chuột thí nghiệm
và thậm chí còn cải thiên tỷ trọng của xương.

11


Xylitol cũng đã được chứng minh để ức chế sự phát triển của vi khuẩn. Nghiên
cứu cho thấy rằng hiệu ứng này cho phép xylitol để giúp ngăn ngừa các vi khuẩn và
chất kích thích từ tôn trọng những đoạn đường hô hấp trên khi được sử dụng như là
một chất rửa mũi. Các nghiên cứu cũng chỉ ra rằng 8 gram xylitol, uống mỗi ngày,
ngăn ngừa khoảng 40% các bệnh nhiễm trùng

tai.100 gram xylitol chứa 1.405 calo. Một
muỗng cà phê (5 g) xylitol chứa 9,6 kilocalories
(Cal), so với một muỗng cà phê đường, trong đó
có 15 Cal. Xylitol đã hầu như không có dư vị, và
được quảng cáo là "an toàn cho bệnh nhân tiểu
đường và cá nhân có tăng đường huyết.Tính
chất này là do tác động thấp hơn của xylitol trên
đường trong máu của một người, so với các loại đường thường xuyên và cũng có một
chỉ

số

đường

huyết

rất

thấp.

Xylitol được biết đến từ nhiều năm nay và đã được nhiều nhà sản xuất ở Mỹ,
Trung Quốc, Nhật Bản dùng làm chất ngọt thay thế đường kính. Việc sử dụng Xylitol
thay đường sẽ giảm nguy cơ các bệnh sâu răng, tim mạch, tiểu đường và béo phì.
Chất thay thế: Sorbitol (ít ngọt).
7./ Công nghệ sử dụng trong thực phẩm:
Sự lôi cuốn nước mà không làm thay
đổi độ ngọt. Chức năng tương tự như sucrose;
độ ngọt gấp hai lần sorbitol và glucose xi-rô.
pH 5-7 trong dung dịch nước.
Tính chất hóa học ổn định.

Lưu trữ: 1- năm ổn định trong gói niêm phong ban đầu, lưu trữ dưới 25 ° C và
65% độ ẩm tương đối.
Hút ẩm cao: 6,0 g/100 g methanol 1,2 g/100 g ethanol; 62,2 g/100g nước.
12


Vị ngọt nhẹ khác nhau tùy theo độ pH, nhiệt độ và nồng độ.
Sử dụng một mình, với polyols (rượu đa chức) khác, hoặc với polydextrose
trong các sản phẩm bánh kẹo không đường. Polydextrose là một hệ thống cồng kềnh
với những đặc tính nhuận tràng thấp, nhiệt trị thấp (1 kcal / g) và được dung nạp bởi
bệnh nhân tiểu đường, nhưng không phải là rất ngọt .
Chủ yếu được sử dụng như một chất tạo ngọt trong kẹo cao su không đường.
Trong tỉ lệ 50: 50 kết hợp với sorbitol ở dạng xay trộn hoặc nén, có thể có tiềm
năng để sử dụng trong kẹo bạc hà và viên nén vitamin nhai của trẻ em.
Có vấn đề tính chất lưu lượng kém. Nén trực tiếp của xylitol với không quá 4%
sorbitol thích hợp hơn.
Sự lựa chọn tốt để thay thế đường mía trong sô-cô-la.
Kẹo socola có thể tạo ra ở nhiệt độ lên đến 55 ° C.
Được kết hợp với sorbitol để cung cấp cho giai đoạn xi-rô của các loại cỏ khô,
và với hương vị bạc hà và sô-cô-la, cũng có thể được sử dụng trong thạch pectin và
gelatin, nhưng gel là cần thiết để xylitol làm giảm sức mạnh gel.
Không có phản ứng màu nâu (Maillard), khả năng chịu nhiệt, không phản ứng
với axit amin.

13


8./ Vấn đề an toàn thực phẩm:
Xylitol là một chất ngọt tự nhiên được tìm
thấy trong một loạt các sản phẩm, bao gồm kẹo cao

su, kem đánh răng, kẹo bạc hà, dùng chỉ tơ nha khoa,
bánh kẹo, vitamin nhai, và đường hàng miễn nướng.
Các xylitol cung cấp nhiều lợi ích sức khỏe cho con
người.
Xylitol có không có độc tính được biết đến ở
người. Trong một nghiên cứu, những người tham gia
tiêu thụ một chế độ ăn uống có chứa trung bình mỗi
tháng 1,5 kg xylitol với một lượng tối đa là 430 g
mỗi ngày không có tác động xấu rõ ràng .Giống như hầu hết các rượu đường, nó có
tác dụng nhuận tràng vì rượu đường không. Hoàn toàn bị phá vỡ trong quá trình
tiêu hóa, mặc dù sức mạnh của một phần mười của sorbitol cần làm rõ hiệu ứng
phụ thuộc vào cá nhân...
Cơ thể không yêu cầu insulin để
chuyển hóa xylitol. Vì lý do này polyols như
xylitol tạo ra một phản ứng đường huyết thấp
hơn so với sucrose hoặc glucose. Điều này
đã làm xylitol một chất làm ngọt được sử
dụng rộng rãi cho chế độ ăn uống bệnh tiểu
đường ở một số nước. Nếu bạn có bệnh tiểu
đường, tuy nhiên, nó quan trọng để tham khảo
ý kiến bác sĩ hoặc chế độ ăn uống của bạn
chuyên nghiệp trước khi kết hợp xylitol vào
chế độ ăn uống hàng ngày của bạn.


Ít năng lượng, một số nghiên cứu đã chứng minh khả năng ức chế sâu răng;
các vi khuẩn của nó.
Tuy chậm nhưng hoàn toàn hấp thụ trong ruột.
Thuốc nhuận tràng tác dụng ở liều cao (50-70 g / ngày), do đó, các nhãn
cảnh báo được yêu cầu ở một số nước.

Thích hợp cho các sản phẩm về bệnh tiểu đường bởi vì kết quả quá trình trao
đổi chất không thay đổi đáng kể lượng đường trong máu.
ADI không quy định.
Nóng cao nó bị phân hủy, phát ra khói cay và hơi khó chịu.
9./ Quy định sử dụng:
* USA:
FDA cho phép sử dụng vào năm
1978 tạo

ngọt của thực phẩm,

chế độ ăn uống đặc biệt 21 CFR
PHẦN 172 - Phụ gia thực phẩm
được phép cho bổ sung trực tiếp
thực phẩm cho con người tiêu thụ
Mục D - Thức ăn và dinh dưỡng
phụ gia đặc biệt 172,395 - Xylitol.
Xylitol có thể được sử dụng an
toàn trong thực phẩm cho sử dụng chế độ ăn uống đặc biệt, với điều kiện số tiền
được

sử

dụng

là

không

lớn

hơn

cần

thiết

để

sản

xuất.

* Vương quốc Anh và Châu Âu:
Cho phép sử dụng ở Vương quốc Anh, EEC, Scandinavia. Một trong 12 chất
làm ngọt được liệt kê cho phép sử dụng trong Vương quốc Anh như năm 1983.


PHẦN 2: TÌM HIỂU VỀ CYCLODEXTRIN
1./ GIỚI THIỆU - KHÁI NIỆM –PHÂN LOẠI
Tên Trung Quốc: CD
Tên tiếng Anh: Cyclodextrin
Tên tiếng Anh đồng nghĩa: Celdex; Celdex CH 20; Celdex CH 30; Celdex SH 20;
Celdex SH 40; Celdex SH 50; Cycloamylose; Rhodocap L 20; RingdexP.
Cyclodextrins ( hay còn gọi là cycloamyloses) thuộc nhóm hợp chất được
tạo thành từ các phẩn tử đường liên kết với nhau tạo thành vòng (vòng
oligosaccharides).
Cyclodextrins là hợp chất chứa từ 5 hoặc nhiều hơn các đơn vị đường α-Dglucopyranoside theo liên kết 1-4, như trong amylose (một đoạn của tinh bột).
Vòng có chứa 5 phân tử là không tự nhiên. Gần đây phân tử cyclodextrin lớn nhất
đã được phát hiện có chứa 32 đơn vị 1,4-anhydroglucopyranoside trong khi như

một hỗn hợp ít thuộc tính nhất, thậm chí có ít nhất oligosaccharides vòng có chứa
150 đơn vị đã biết đến. Cyclodextrins điển hình có chứa một số lượng các
monomer glucose nằm trong khoảng từ 6 -8 , tạo nên một hình nón, do vậy dễ cho
electron.

Gồm 3 loại:
•
•
•

α -cyclodextrin: có chứa 6 phân từ đường trong vòng
β -cyclodextrin: chứa 7 phân tử đường trong vòng
γ -cyclodextrin: chứa 8 phân tử đường trong vòng
Cyclodextrins điển hình được tạo thành bởi từ 6-8 đơn vị đường

glucopyranoside, về hình học có thể đại diện như toroids với sử mở lớn hơn và nhỏ
hơn của toroid để dễ hòa tan trong dung môi lần lượt là các nhóm hydroxyl thứ cấp
và sơ cấp. Do sự sắp xếp này, bên trong của toroids không ưa nước, nhưng có thể


cân nhắc đến khả năng ưa nước
kém trong môi trường nước và do
vậy có thể làm vật chủ cho các
phân tử ưa nước khác. Trái lại, bên
ngoài hoàn toàn ưa nước cho phép
cyclodextrinh có thể hòa tan trong
nước dễ dàng.
2./ NGUỒN GỐC – LỊCH SỬ
Cyclodextrins, được biết đến
như ngày hôm nay với tên gọi là

"cellulosine" là do phát hiện bởi A.Villiers vào năm 1891, ngay sau đó, F.
Schardinger xác định ba cyclodextrins tự nhiên -α, -β và –γ, do đó các hợp chất này
được gọi là "Schardinger đường". Trong 25 năm khoảng giữa năm 1911 và 1935,
ông Pringsheim người Đức - nhà nghiên cứu hàng đầu trong lĩnh vực này, chứng
minh rằng cyclodextrins hình thành khu phức hợp dịch nước ổn định với nhiều hóa
chất khác. Vào giữa những năm 1970, mỗi cyclodextrins tự nhiên đã được cấu trúc
và hóa học đặc trưng và nhiều khu phức hợp hơn đã được nghiên cứu. Từ những
năm 1970, việc mở rộng đã được tiến hành bởi Szejtli và những người khác khám
phá tính đóng bằng cyclodextrins và các dẫn xuất của nó cho các ứng dụng công
nghiệp và dược lý. Trong số các quá trình được sử dụng để tạo phức, quá trình
nhào được xem là một trong những ứng dụng tốt nhất.
Cyclodextrin là oligosaccharid có nguồn gốc từ tinh bột gồm các đơn vị αD-glucose liên kết với nhau bằng cầu nối α-1,4.
3./ HÌNH DẠNG - ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO
Phân tử cyclodextrin có cấu trúc hơi thon hình trụ rỗng ba chiều theo chu kỳ
trong cấu trúc rỗng của mình, kết thúc phía trên bên ngoài (kết thúc mở lớn) từ C2
và C3 tạo thành một nhóm hydroxyl thứ cấp, một kết thúc thấp hơn (kết thúc thấp


hơn) của C6 nhóm hydroxyl chính thành lập ưa nước, trong khi khoang do tác
dụng che chắn của trái phiếu CH tạo thành một khu vực kỵ nước.
Cyclodextrins điển hình được cấu thành từ 6-8 đơn vị glucopyranoside, có
mạng cấu trúc hình dạng không gian với đại diện là toroids và các lỗ nhỏ của
toroid phơi bày cho các nhóm hydroxyl với dung môi thứ cấp và sơ cấp tương ứng.
Sự hình thành các hợp chất bao gồm rất nhiều biến đổi các tính chất vật lý
và hóa học của các phân tử, chủ yếu là về độ tan trong nước. Đây là lý do tại sao
cyclodextrins đã thu hút được nhiều sự quan tâm trong nhiều lĩnh vực, các ứng
dụng đặc biệt là dược phẩm.Vì các hợp chất bao gồm của cyclodextrins với các
phân tử kỵ nước có thể thâm nhập các mô cơ thể, chúng có thể được sử dụng để
giải phóng các chất hoạt tính sinh học trong điều kiện cụ thể. Trong hầu hết trường
hợp các cơ chế kiểm soát suy thoái của khu phức hợp này được dựa trên sự thay

đổi pH của dung dịch nước, dẫn đến sự mất mát của liên kết hydro hoặc ion giữa
các phân tử chủ và các phân tử khách. Phương tiện thay thế cho sự gián đoạn của
các phức là tận dụng lợi thế của hệ thống sưởi hoặc hành động của enzyme có thể
tách α 1,4-mối liên kết giữa các đơn phân glucose.
4./TÍNH CHẤT VẬT LÝ
Trạng thái: ở dạng tinh thể, không

màu,

có

vị

ngọt

nhẹ.

Kích thước phân tử: Các loại cyclodextrin có kích thước và thể tích lỗ hang
khác nhau do số phân tử glucose trong vòng cyclodextrin của mỗi loại khác nhau.
Nhờ kích thước lỗ hang khác nhau nên cho phép các cyclodextrin có tính chọn lọc
khi tạo phức với các phân tử có kích thước khác nhau. Người ta đã nghiên cứu và
đưa ra một số thông số vật lý của CD được trình bày trong bảng . Qua kết quả ta
thấy γ - CD chứa 8 đơn vị glucose có đường kính và thể tích lỗ hang lớn hơn nhiều
so với α - CD chỉ chứa 6 đơn vị glucose. Các thông số này được xem là cơ sở cho
việc lựa chọn các hợp chất hữu cơ thích hợp khi tạo phức bao với mỗi loại CD cụ
thể.


Các thông số

α-CD

β-CD

γ-CD

Khối lượng phân tử

972

1135

1297

Số đơn vị glucoza

6

7

8

Số phân tử H2O trong lỗ

6

11

17

Đường kính trong (A0)

4.7-5.3

6.0-6.6

7.5-8.3

Đường kính ngoài (A0)

14.6

15.4

17.5

Chiều cao (A0)

79

79

79

Thể tích lỗ hang
(ml/mol)
(ml/g)
(nm3)

174

0.1
0.174

262
0.14
0.262

472
0.2
0.472

255-260

255-265

240-245

12.33

12.2

12.08

Độ tan trong
nước(g/100ml, 25 C)
0

Độ nóng chảy (0C)

Khả năng tan trong nước: Trong phân tử CD, các nhóm hydroxyl đều hướng

ra bên ngoài do đó CD có khả năng tan trong nước. Các CD khác nhau có độ tan
trong nước rất khác nhau.
Các cyclodextrin khá bền với nhiệt. Khi nghiên cứu ảnh hưởng của nhiệt
độ đến β-CD, người ta thấy rằng ở 1000C khi năng lượng được hấp thụ thì nước
bay hơi từ tinh thể, còn tại 2500C các tinh thể nóng chảy và sự phân huỷ CD bắt
đầu xảy ra.


Sự nóng chảy và sự phân huỷ không thể tách rời khỏi nhau. Các ảnh hưởng
của nhiệt độ đến α- và γ-CD cũng tương tự như vậy.
Hàm ẩm cân bằng của α-, β-, γ-CD ở 300C với độ ẩm tương đối của môi trường
85% tương ứng là 12; 13,5; 17%. Cyclodextrin duy trì ở trạng thái bột mịn và
không bị hoá lỏng ngay cả khi để lâu ở môi trường có độ ẩm tương đối cao.
Cyclodextrin có thể được nhận biết bằng phương pháp so màu với thuốc
thử đặc hiệu, thường dùng là iốt, khi đó, α-, β-, γ- CD lần lượt sẽ có màu tím
xanh, màu vàng nâu và màu nâu. Để phân tách (phân đoạn) các cyclodextrin,
dùng sắc ký lớp mỏng với hệ dung môi là propanol/nước/ethyl axetat/amoniac
(6/3/1/1, v/v) hoặc bằng sắc ký khí (GC) hay sắc ký lỏng cao áp.
5./ TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Độ bền hóa học: So với các oligosacarit mạch thẳng thì các CD là những
phân tử rất bền. Các axit mạnh như axit clohydric có thể phân hủy CD tạo ta hỗn
hợp các oligosacarit khác nhau (từ mạch thẳng do phân tử CD bị mở vòng cho đến
tận glucoza). Tốc độ thủy phân tăng khi nhiệt độ thủy phân tăng nhưng chậm hơn
3-5 lần so với các oligosacarit mạch thẳng tương ứng.Trong một môi trường axit
yếu như axit hữu cơ sự thủy phân hầu như không xảy ra. Cũng như các
oligosacarit và dịch kiềm đặc (trong dung dịch NaOH 0,35N) ở 70 0C không thấy có
sự thủy phân CD.
CD khá bền với nhiệt độ, tia UV hay IR. Với các tác nhân oxy hóa CD có
thể bị oxy hóa làm mở vòng glucoza nhưng không tạo ra focmadehyt hay axit
focmic vốn là các chất độc do CD không có tính khử.α và β-CD khá bền dưới tác

dụng của enzim thủy phân amololytic trong khi đó γ –CD bị thủy phân dễ dàng bởi
α- amillaza.Nói chung các α- amillaza từ nấm mốc thủy phân CD tốt hơn các αamillaza từ vi khuẩn. β amilaza và glucoamilaza không thủy phân CD nhưng
cyclodextrin glucosyltransfenaza có thể thủy phân dễ dàng.Các phức CD nhìn
chung bền hơn CD trước sự thủy phân bởi enzim. Điều này có thể do một số chất
khách thể ức chế enzim hoặc cản trở không gian khiến enzim khó tiếp xúc với cơ


chất CD. Đối với các polisacarit không có tính khử khác CD không bị thủy phân,
thậm chí ở nhiệt độ cao và trong môi trường đậm đặc.
Khả năng biến đổi hóa học: Bằng phương pháp hóa học hoặc bằng enzim có
thể thay thế các nhóm hydroxyl của CD bằng các nhóm khác (metyl, amin, este,
ete…) khi đó đường kính của CD không bị thay đổi nhưng chiều sâu các lỗ hang
giảm xuống. Mục đích biến đổi này là nhằn thay đổi độ hòa tan, thay đổi khả năng
tạo phức (độ bền phức, độ chọn lọc khách thể …) hoặc thêm các nhóm chức năng
đặc hiệu làm xúc tác.
6./ SẢN XUẤT
Cyclodextrins (CDs) được sản xuất từ tinh bột bằng phản ứng vòng hóa các
chuỗi glucopyranoza mạch thẳng nhờ enzim cyclodextrin glycosyltransferase
cùng với α-amylase. Đầu tiên tinh bột được hồ hóa bằng nhiệt độ hoặc sử dụng αamylase, sau đó bổ sung CGTase cho chuyển hóa. CGTases có thể tổng hợp nên tất
cả các dạng cyclodextrin, do vậy sản phẩm là hỗn hợp của 3 loại phân tử vòng
chính với tỷ lệ phụ thuộc vào enzym sử dụng: mỗi CGTase có đặc tính riêng của nó
về tỷ lệ α:β:γ. Tách chiết 3 loại phân tử cyclodextrins cần dựa vào khả năng tan
trong nước khác nhau của mỗi phân tử: β-CD tan kém trong nước (18.5 g/l hoặc
16.3mM) (tại nhiệt độ 250C) có thể thu dễ dàng thông qua sự hình thành tinh thể
trong khi α- và γ-CDs dễ tan hơn (lần lượt là 145 và 232 g/l) thường được tách
chiết bằng kỹ thuật sắc phổ đắt và mất nhiều thời gian. Như vậy một cách khác
được sử dụng là bổ sung tác nhân phức hợp trong bước chuyển đổi của enzym: tác
nhân (thường các các dung môi hữu cơ như toluene, acetone hoặc ethanol) để hình
thành nên phức hợp với cyclodextrin sau đó kết tủa. Sự hình thành phức hợp từ sự
chuyển hóa tinh bột dẫn đến việc tổng hợp các cyclodextrin kết tủa, do vậy làm

giàu hàm lượng của nó trong hỗn hợp sản phẩm cuối cùng. Hiện nay dạng thương
mại chủ yếu là β-CDs.


èCác yếu tố ảnh hưởng đến sự hình thành phức hợp CDs:
-Sự thay thế của các phân tử nước từ bên trong lỗ hang.
-Sự phóng thích của sức căng vòng tròn CD khi phức hệ được hình thành.
-Lực hút Van der Waal và sự liên kết hydrogen ảnh hưởng lẫn nhau được thiết lập
khi phức hệ được hình thành.
-Vai trò của nước trong việc hình thành và ổn định phức CDs.
-Tính ổn định của phức CDs có quan hệ gần gũi với đường đẳng nhiệt hút thấm bề
mặt nước.
-Kích thước lỗ hang khác nhau của các CDs làm cho chúng ít nhiều có tính chọn
lọc khi tạo phức với phân tử có kích thước khác nhau. Để phức tạo thành được bền,
phần tử khách thể cần được bao khít bởi lỗ hang CDs. Các phân tử nhỏ (phân tử có
ít hơn hoặc bằng 4 cacbon) liên kết tốt với các α-CD, còn các phân tử lớn hơn sẽ
liên kết tốt nhất với các β-CDs và γ-CDs.
-Tỷ lệ giữa phân tử khách thể và CDs.
-Mối liên quan giữa độ ẩm và %các khách thể tách rời
7./ ỨNG DỤNG
Sự hiện diện của β-Cyclodextrins làm thay đổi nhiều tính keo của tinh bột
lúa mỳ.Được tạo ra bằng cách sử dụng khoang kỵ nước của cyclodextrin bao gồm
khả năng phức tạp cho phép ngành công nghiệp thực phẩm tạo ra rất nhiều thành
phần hoạt chất với cyclodextrin hợp, ổn định bao gồm tính chất vật lý và hóa học
phức tạp, làm giảm quá trình oxy hóa, thụ động nhạy và nhạy nhiệt , mục đích của
biến động thấp hơn, vì vậy cyclodextrin có thể được sử dụng để bảo vệ các chất
thơm và duy trì ổn định sắc tố.
Cyclodextrins là đối xứng, nó có một phân tử hữu cơ có khả năng xác định
và lựa chọn đã được áp dụng thành công nhiều phương pháp sắc ký và điện di để
tách các đồng phân khác nhau và enantiomers. Cyclodextrin trong một hệ thống

phân tích điện có thể nâng cao tính chọn lọc.
Cyclodextrin được sử dụng trong dầu gội và nhà bếp làm sạch bề mặt, có thể
làm giảm kích ứng da, sử dụng cyclodextrins cũng có thể loại bỏ vết bẩn dầu trên


vải, quá trình nhuộm, việc sử dụng cyclodextrins thấp hơn đáng kể tỷ lệ ban đầu
nhuộm nhuộm.

* ỨNG DỤNG TRONG THỰC PHẨM
Được tạo ra bằng cách sử dụng khoang kỵ nước của cyclodextrin bao gồm
khả năng phức tạp cho phép ngành công nghiệp thực phẩm tạo ra rất nhiều thành
phần hoạt chất với cyclodextrin hợp, ổn định bao gồm tính chất vật lý và hóa học
phức tạp, làm giảm quá trình oxy hóa, thụ động nhạy và nhạy nhiệt , mục đích của
biến động thấp hơn, vì vậy cyclodextrin có thể được sử dụng để bảo vệ các chất
thơm và duy trì ổn định sắc tố. Cyclodextrin cũng có thể loại bỏ mùi hôi, loại bỏ
các thành phần độc hại, chẳng hạn như loại bỏ lòng đỏ trứng, kem và các loại
thực phẩm khác hầu hết cholesterol, nó có thể nâng cao chất lượng công nghệ
thực phẩm và, như trong chế biến nước giải khát trà sử dụng lần lượt βcyclodextrin phương pháp giải thể trà có hiệu quả có thể ngăn chặn sự hình thành
các chất bẩn thấp mà không ảnh hưởng các polyphenol, axit amin và các chất tá
dược khác, màu sắc của trà, hương vị với tác động tối thiểu. Ngoài ra,
cyclodextrins cũng có thể được sử dụng để nhũ hóa bọt, giữ ẩm độ ẩm, vì vậy rau
mất nước và phục hồi.

è CDS được ứng dụng trong thực phẩm vì:



Tính không độc:Các β CDs này đã được chấp nhận giống như là thành phần
phổ biến cho sản xuất thực phẩm bởi vì chúng không bị hấp phụ tại dạ dày.
Khả năng tạo phức:CDs có thể tạo phức bao (dạng khách thể và chủ thể) với

nhiều hợp chất khác nhau bao gồm các chất béo mạch thẳng như các
aldehyt, ceton, alcohol, các axit hữu cơ, các chất thơm chất khí, các hợp
chất phân cực như halogen, axitamin, amin…Đây là hiện tượng một khách
thể bị giữ, bị bao bọc trong lỗ hang của phân tử chủ thể CDs. Ở phức này
CDs được gọi là phần tử “chủ thể” các phần tử được bao bọc bên trong
được gọi là các phần tử khách thể. Các phần tử khách thể sẽ được bao bọc
một phần hay toàn bộ vào trong lỗ hang của phần tử chủ thể CDs. Nhìn
chung, một phần tử CD sẽ chứa một phần tử khách thể.




Để ổn định và để bao bọc các mùi, vị, các vitamin, các màu tự nhiên có
trong thực phẩm, làm tăng giá trị sinh học của các hợp chất có hoạt tính
sinh học có trong thực phẩm, tăng chất lượng thực phẩm.

8./ TÌNH HÌNH ỨNG DỤNG TRÊN THẾ GIỚI
Tình hình ứng dụng của CDs trong thực phẩm ở các quốc gia là không giống nhau.
Tại Mỹ, α-CDs, β-CDs và γ -CDs là bao gồm cả trong quản lý thực phẩm và dược
phẩm (the Food and Drug Administration GRAS) (Nhìn chung chúng đều chấp
nhận là an toàn)
Ở Nhật thì những CDs này được ghi nhận giống như các sản phẩm tự nhiên và việc
buôn bán của chúng trong khu vực thực phẩm là chỉ hạn chế ở dạng tinh khiết.
Các chuyên gia tại ủy ban FAO/WHO về chất phụ gia thực phẩm đều có khuyến
cáo chung là liều lượng lớn nhất của β-CDs là 5mg/kg/ngày.Đối với α-CDs và γ
-CDs có thể chấp nhận việc dùng hàng này là không phải xác định vì chúng không
độc.
Ở Australia và New Zealand α,β và γ CDs được đưa vào các dạng thực phẩm mới
từ năm 2003, 2004.
Một vài sản phẩm được làm từ việc bao bọc cyclodextrin:

TÀI LIỆU THAM KHẢO
1.
2.

Giáo trình phụ gia thực phẩm, trường ĐH Công Nghiệp TP. HCM.
Phụ gia và bao bì thực phẩm – TS. Đỗ Văn Chương, GS.TS Nguyễn Thị
Hiền, Th.S Bùi Trần Nữ Thanh Việt, Th.S Trần Thanh Đại; NXB Lao Động

3.

Hà Nội, 2010.
Smith, J. (1991) Phụ gia thực phẩm của người sử dụng Sổ tay. Blackie Xuất

4.

bản, Glasgow.
Canada thực phẩm và dược Đạo luật và Quy định (1994). Mitchell, AJ
(1990) Xây dựng và Sản xuất đồ uống có ga mềm. Blackie xuất bản,
Glasgow.