Vinyl Axetat Tiểu luận Công nghệ tổng hợp hợp chất trung gian Nguyễn Hồng Liên ĐHBKHN

Tiểu Luận Môn Học: Công Nghệ Tổng Hợp Hợp Chất Trung Gian – Vinyl Axetat

Mục Lục

Contents
MỞ ĐẦU ...................................................................................................................2
A.TỔNG QUAN .......................................................................................................3
Giới thiệu chung [7,8] ..........................................................................................3
I.

Một số tính chất vật lý quan trọng của VA: [7,8].....................................3

II.

Tính chất hóa học [7,8] ...............................................................................4

1.
2.

Phản ứng cộng: .........................................................................................4
Phản ứng oxy hóa: ....................................................................................7

3.

Phản ứng trùng hợp: ................................................................................8

4.

Phản ứng đồng trùng hợp: ......................................................................8

5.

Phản ứng thủy phân VA, PVA: ..............................................................9

6.

Từ VA tạo ra các vinyl este khác: ...........................................................9

III. Phân loại, tiêu chuẩn và bảo quản VA [8] ................................................9
1. Phân loại: ..................................................................................................9
2.

Tiêu chuẩn: .............................................................................................10

3.

Bảo quản: ................................................................................................10
Nguyên liệu cho quá trình tổng hợp ........................................................12

I.
1.
2.

Etylen [1,2,3] ...........................................................................................12
Axit axetic [4,6,7] ....................................................................................17

3.

Axetylen [1,2] ..........................................................................................25

II.

Các phương pháp sản xuất chính [1,6,9].................................................29

1.

Phương pháp tổng hợp VA từ axetylen và axit axetic ........................29

2.

Phương pháp tổng hợp VA từ Etylen và Axit axetic ..........................31

Kết Luận .................................................................................................................40
Tài liệu tham khảo .................................................................................................42

PGS.TS Nguyễn Hồng Liên

Page 1


Tiểu Luận Môn Học: Công Nghệ Tổng Hợp Hợp Chất Trung Gian – Vinyl Axetat

MỞ ĐẦU
Nghiên cứu để tìm ra một sản phẩm có giá trị cao phục vụ cho xã hội là thành tựu lớn lao
của các nhà khoa học, ứng dụng và đƣa vào sản xuất các sản phẩm này có tầm quan trọng
rất lớn, đòi hỏi ngƣời nghiên cứu thiết kế phải có vai trò và trách nhiệm lớn đối với công
việc. Cùng với sự phát triển mạnh mẽ của nền kinh tế quốc dân dƣới sự lãnh đạo của
đảng và nhà nƣớc, ngành công nghiệp hoá học đã có những đóng góp to lớn cho nền kinh
tế, đặc biệt là ngành công nghiệp tổng hợp hữu cơ – lọc hoá dầu, chế biến khí. Từ nguồn
nguyên liệu dồi dào sẵn có nhƣ dầu mỏ, khí tự nhiên, than đá . Quá trình tổng hợp hữu cơ
đã tạo ra đƣợc nhiều sản phẩm có giá trị ứng dụng trong thực tiễn nhƣ : cao su, thuốc

nhuộm, dƣợc phẩm, sơn, sợi .
Đầu thế kỹ 20 nhà bác học Klatte đã tổng hợp ra vinylaxtat từ axetylen và axit
axetic trong pha lỏng. Và từ đó đến nay công nghiệp sản xuất vinyl axetat đang ngày
càng phát triển mạnh mẽ, xuất hiện thêm rất nhiều công trình nghiên cứu tổng hợp vinyl
axetat nhằm làm cho quá trình tổng hợp vinyl axetat càng phong phú hoàn thiện hơn.
Hiện nay do sự phát triển mạnh mẽ của ngành công nghiệp lọc hoá dầu, nên thế giới đã
thay thế phƣơng pháp sản xuất vinyl axetat từ axetylen bằng etylen. Ở Bắc Mỹ vinyl
axetat đƣợc sản xuất dựa vào quá trình axit axetic/etylen với công nghệ tầng cố định
trong pha khí và lƣợng vinyl axetat tạo thành đƣợc dùng chủ yếu để tạo ra polyvinyl
axetat.
Nhƣng ở Tây Âu và Châu Á thì lại sử dụng quá trình axit axetic/ axetylen và lƣợng
vinyl axetat tạo thành đƣợc dùng chủ yếu để tạo polyvinyl alcol. Trên thế giới hiện nay
sản lƣợng vinyl axetat đƣợc sản xuất từ etylen chiếm khoảng 80%, còn từ axetylen chiếm
20%. Năm 1985 lƣợng vinyl axtat đƣợc sản xuất ở Mỹ là 960.200 tấn/năm, ở Đông Âu
200.000 tấn/năm, ở Nhật 402.930 tấn/năm, đến năm 1994 tổng sản lƣợng ở Châu Âu và
Mỹ là 3,8.106 tấn/năm. Gần đây năm 1997 ở Đông Nam Á đã xây dựng một nhà máy sản
xuất vinyl axetat từ etylen với năng suất 150.000 tấn/năm.
Ở Việt Nam mặt dù ngành tổng hợp hữu cơ – hoá dầu chƣa phát triển mạnh, nên
nhà máy sản xuất vinyl axetat chƣa đƣợc xây dựng. Song cùng với sự phát triển đất nƣớc,
tiến hành công nghiệp hoá, hiện đại hoá đất nƣớc để đến năm 2020 nƣớc ta trở thành một
nƣớc công nghiệp. Khi đó nhà máy lọc dầu số 1, số 2 ra đời, là nơi cung cấp nguyên liệu
cho nhà máy sản xuất vinyl axetat. Cho nên nhà máy sản xuất vinyl axetat nhất thiết ra
đời để đáp ứng các yêu cầu của nền kinh tế.

PGS.TS Nguyễn Hồng Liên

Page 2


Tiểu Luận Môn Học: Công Nghệ Tổng Hợp Hợp Chất Trung Gian – Vinyl Axetat

A.TỔNG QUAN
Giới thiệu chung [7,8]
Vinyl axetat có công thức cấu tạo CH2 = CH  O COCH3, khối lƣợng phân tử
M=86,091, gọi tắt là VA, là một trong những monomer quan trọng trong công nghiệp
chất dẻo và sợi tổng hợp vinylen. VA còn đƣợc dùng để sản xuất sơn, keo dáng có độ
bền cao, bền với hóa chất và các chất oxy hóa khác.
VA đƣợc biết vào năm 1912 trong quá trình điều chế etyliđen điaxetat từ axetylen
và axit axetic. Công nghiệp sản xuất VA xuất hiện đầu tiên vào năm 1925 và từ đó
đến nay công nghệ sản xuất VA ngày càng hoàn thiện, phát triển mạnh mẽ. Sự phát
triển mạnh mẽ của công nghệ sản xuất VA đã làm cho sản lƣợng VA trên thế giới
không ngừng tăng lên vào những năm 1950. Năm 1968 ở Mỹ đã sản xuất đƣợc 708
triệu pound và cũng năm này một số lƣợng lớn VA đƣợc sản xuất ra ở Nhật Bản và
Châu Âu .
I. Một số tính chất vật lý quan trọng của VA: [7,8]
VA là chất lỏng cháy đƣợc, khi cháy có mùi đặc trƣng nhẹ, không màu, rất linh
động. Hơi của VA có thể gây tổn thƣơng đến mắt bởi sự thủy phân của nó tạo
thành axit axetic và axetalđehit. Nó không tồn tại ở điều kiện thƣờng
Nhiệt độ sôi ở 760mmHg
Áp suất hơi ở 200C
Tỷ trọng hơi
Tỷ trọng chất lỏng d420

: 72,70C
: 92mmHg
: 2,97
: 0,9312g/ml

Tỷ trọng 20/200C
10/200C

Nhiệt độ nóng chảy
Nhiệt độ đông đặc
Nhiệt dung riêng ở 200C
600C
Điểm cháy
Cốc kín

: 0,9342
: 0,9455
: 92,80C
: 100,20C
: 0,46cal/g
: 0,48cal/g
: 180F

PGS.TS Nguyễn Hồng Liên

Page 3


Tiểu Luận Môn Học: Công Nghệ Tổng Hợp Hợp Chất Trung Gian – Vinyl Axetat
Cốc hở
: 300F
Nhiệt dung của VA hơi ở
200C
: 22,5cal/sec.cm.0C
1000C
: 27,3cal/sec.cm.0C
Nhiệt độ tới hạn
: 140,80C

Áp suất tới hạn
: 45,67atm
Nhiệt độ tự bốc cháy
: 4270C
Nhiệt nóng chảy
: 495Kcal/mol
Nhiệt hóa hơi
: 7,8Kcal/mol
Thể tích tới hạn
: 0,265lít/mol
Tỷ trọng tới hạn
: 0,324g/ml
VA có thể hòa tan trong nhiều chất hữu cơ nhƣng với nƣớc nó hòa tan rất hạn chế.
Ở 200C dung dịch bão hòa VA trong nƣớc chiếm 2  2,5% về khối lƣợng nhƣng
cũng tại nhiệt độ đó dung dịch bão hòa của nƣớc trong VA chiếm 0,9  1% nƣớc.
Tại 500C khả năng hòa tan của VA trong nƣớc tăng lên 0,1% so với khả năng hòa
tan tại nhiệt độ 200C nhƣng ngƣợc lại khả năng hòa tan của nƣớc trong VA lại tăng
lên gấp đôi khoảng 2%.
Tính chất hóa học [7,8]
Trong công thức cấu tạo của VA có liên kết đôi trong phân tử nên VA có đầy
đủ tính chất qua trọng của hợp chất hyđrocacbon không no nhƣ:
Phản ứng cộng.
Phản ứng oxi hóa.
Phản ứng trùng hợp, đồng trùng hợp.
II.

1. Phản ứng cộng:
 Cộng halogen (Cl2,Br2): tạo thành dihalogen etyl axetat.

PGS.TS Nguyễn Hồng Liên

Page 4


Tiểu Luận Môn Học: Công Nghệ Tổng Hợp Hợp Chất Trung Gian – Vinyl Axetat

 Cộng với HX (HCl,HBr): tạo thành 1 hay 2 halogen etyl axetat.

 Cộng rƣợu ROH:
- VA tác dụng với rƣợu trong môi trƣờng kiềm:

- VA tác dụng với rƣợu trong môi trƣờng axit:

- VA tác dụng với rƣợu trong môi trƣờng axit mạnh và xúc tác là muối thủy
ngân.

 Cộng hợp chất xianua:

PGS.TS Nguyễn Hồng Liên

Page 5


Tiểu Luận Môn Học: Công Nghệ Tổng Hợp Hợp Chất Trung Gian – Vinyl Axetat

 Cộng với phenol:

 Cộng với metanal:

 Cộng với clorua nitranyl:

 Cộng với anđehit nitơ:

 Cộng với axit axetic:

 Cộng với cacbon tetraclorua (CCl4):

 Cộng với mecaptan:

 Cộng với đibutyl amin :
PGS.TS Nguyễn Hồng Liên

Page 6


Tiểu Luận Môn Học: Công Nghệ Tổng Hợp Hợp Chất Trung Gian – Vinyl Axetat

 Cộng với etanal :

 Cộng với NH3:
Phản ứng xảy ra ở nhiệt độ phòng :

Phản ứng xảy ra ở 1300C và xúc tác CH3OH:

 Phản ứng cộng tạo vòng :

2. Phản ứng oxy hóa:
 VA bị oxy hóa bởi hyđropeoxit H2O2 dƣới tác dụng của xúc tác Osmi tetraoxit
tạo thành glycol alđehit.

PGS.TS Nguyễn Hồng Liên

Page 7


Tiểu Luận Môn Học: Công Nghệ Tổng Hợp Hợp Chất Trung Gian – Vinyl Axetat
 VA dƣới tác dụng của chất oxy hóa mạnh KMnO4 có mặt kiềm KOH tạo thành
axetat etylenglycol.

3. Phản ứng trùng hợp:
Phản ứng quan trọng nhất của VA là phản ứng trùng hợp theo cơ chế gốc tự
do. Qúa trình trùng hợp có thể đƣợc khơi mào bằng các hợp chất hyđroxyl của các
chất thơm, các hợp chất nitro, amin, oxy, muối đồng, các polyolefin có nối đôi liên
hợp, sunfua...VA nguyên chất ở nhiệt độ thƣờng trùng hợp rất chậm,nhƣng nếu có
tác dụng của ánh sáng hay các peoxit thì phản ứng trùng hợp xảy ra nhanh. VA
trùng hợp cho polyvinyl axetat (PVA). PVA là một chất dẻo rất có giá trị.

PVA dùng để sản xuất sơn có độ bám dính cao, để chế biến bề mặt da và
vải...Từ PVA có thể điều chế ra rƣợu polyvinilic bằng cách cho PVA tác dụng với
kiềm hoặc axit trong môi trƣờng rƣợu ROH.

Rƣợu polyvinilic là bán sản phẩm dùng để sản xuất sợi vinylon, keo dán,…
4. Phản ứng đồng trùng hợp:
Với nối đôi trong phân tử VA có thể tham gia vào một số phản ứng đồng
trùng hợp với các monome khác tạo ra copolyme có nhiều ứng dụng trong thực tế
nhƣ:axit acrylic, acrynonitril, vinyl clorua, styren,anhyđrit maleic, isopropenyl
axetat, etyl vinyl ete...Ví dụ nhƣ khi đồng trùng hợp VA với vinyl clorua thu đƣợc
PGS.TS Nguyễn Hồng Liên

Page 8

Tiểu Luận Môn Học: Công Nghệ Tổng Hợp Hợp Chất Trung Gian – Vinyl Axetat
loại chất dẻo vinilic, loại chất dẻo này dùng làm màng mỏng, sơn, vật liệu tẩm
ngấm...

5. Phản ứng thủy phân VA, PVA:
 Phản ứng thủy phân VA không tạo ra rƣợu nhƣ các phản ứng thủy phân este
khác vì sản phẩm tạo ra không bền chuyển ngay thành axetalđehit, xúc tác là axit.

 Khi thủy phân PVA trong môi trƣờng axit thu đƣợc rƣợu polyvinilic.

6. Từ VA tạo ra các vinyl este khác:
VA còn có thể sử dụng để điều chế các vinyl este khác bởi phản ứng trao đổi
nhóm vinyl với gốc axit khác. Xúc tác là muối của Hg và môi trƣờng axit.

III. Phân loại, tiêu chuẩn và bảo quản VA [8]
1. Phân loại:
VA đƣợc phân làm ba loại tùy theo lƣợng chất ức chế đƣa vào. Chất ức chế
thƣờng dùng là hyđroquinon hoặc diphenyl amin.
 Loại 1: Nếu VA đƣợc đem sử dụng ngay mà không tồn chứa thì lƣợng
hyđroquinon đƣa vào từ 3  7ppm.
 Loại 2: Nếu VA đƣợc sử dụng sau 4 tháng thì lƣợng chất ức chế đƣa vào ứng
với loại VA chứa 12  17ppm hyđroquinon.
 Loại 3: Ứng với chất ức chế sử dụng là diphenyl amin thì hàm lƣợng 200
300ppm. Loại này có thể tồn chứa trong thời gian dài mà VA không bị biến chất.
PGS.TS Nguyễn Hồng Liên

Page 9

Tiểu Luận Môn Học: Công Nghệ Tổng Hợp Hợp Chất Trung Gian – Vinyl Axetat
Trƣớc khi sử dụng loại VA này để trùng hợp cần phải loại bỏ chất ức chế diphenyl
anim, với loại 1 và 2 thì điều này không cần thiết.
2. Tiêu chuẩn:
VA thƣơng phẩm có những tiêu chuẩn sau:
 Vinyl axetat,%
: 99,8 ,min.
Nhiệt độ sôi,0C
: 72,3  73,0.
 Hàm lƣợng axit axetic,%
: 0,007 ,max.
 Hàm lƣợng axetalđehit,%
: 0,013 ,max.
 Hàm lƣợng nƣớc,%
: 0,04 ,max.
 Màu sản phẩm, hệ APHA
: 0  5.
 Hàm lƣợng chất lơ lửng
: không.
3. Bảo quản:
VA thƣờng tồn chứa và bảo quản trong các bể chứa làm bằng thép cacbon,
nhôm, thép tráng men, thép không gỉ. Ngƣời ta không dùng vật liệu đồng làm bể
chứa vì đồng dễ làm nhiễm màu VA và làm biến chất chất ức chế. Trong quá trình
tồn chứa và bảo quản cần chú ý giới hạn cháy nổ của VA với không khí. Giới hạn
cháy nổ của hơi VA với không khí là 2,6  13,4% thể tích. Tại nhiệt độ thƣờng VA
có thể dễ dàng tạo hỗn hợp nổ với không khí trong khoảng không gian bể chứa. Để
ngăn chặn khả năng này ngƣời ta cho thêm nitơ vào bể chứa. Khi bảo quản tất cả
các đƣờng ống và bể chứa đƣợc nối đất và có thiết bị phòng chống cháy nổ.
Các nghiên cứu để chỉ ra rằng sự ức chế khả năng biến chất của VA tạo các

phản ứng phụ trong khi bảo quản của chất ức chế hoạt động tốt nhất tại nhiệt độ
thƣờng . Với các bể chứa VA nổi trên mặt đất cần phải làm lạnh bằng nƣớc hoặc
đƣợc sơn trắng bên ngoài để giảm nhiệt độ bề mặt bể trong mùa hè tránh hiện
tƣợng cháy nổ và sự biến chất của VA.
IV.Tình hình sản xuất và sử dụng VA
4.1 Tình hình sản xuất VA [10]
VA đƣợc phát hiện vào năm 1912 bởi nhà bác học KLATTE (ĐỨC), với việc tổng
hợp đƣợc VA từ axetylen và axit axetic trong pha lỏng. Phƣơng pháp sản xuất VA
từ axetylen dần đƣợc thay thế vì axetylen rất đắt tiền. Ngày nay trong công nghiệp
axetylen đƣợc thay thế bằng etylen. Khoảng 80% VA trên thế giới đƣợc sản xuất từ
etylen, còn lại 20% VA đƣợc sản xuất từ axetylen trong pha khí.
PGS.TS Nguyễn Hồng Liên

Page 10


Tiểu Luận Môn Học: Công Nghệ Tổng Hợp Hợp Chất Trung Gian – Vinyl Axetat
Trong năm 2013,thế giới sản xuất vinyl acetate monomer(VAM) tăng gần 4,5% và
đật sản lƣợng 6.3 triệu tấn.Châu Á là một khu vực sản xuất VAM số một chiếm
gần 53% sản lƣợng thế giới vào năm 2013, với một mình Trung Quốc đã chiếm
38% tổng sản lƣợng VAM trên thế giới.Tiếp theo là Bắc Mỹ và châu Âu chiếm thị
phần tƣơng đƣơng lần lƣợt là 24% và 16%

Trong năm 2013, đầu năm nƣớc sản xuất VAM (cụ thể là Trung Quốc, Mỹ, Nhật
Bản, Đài Loan và Đức) cùng chiếm gần 78% của thế giới tổng VAM khối lƣợng
sản xuất [1]
4.2Tình hình sử dụng VA
VA là một monomer cho quá trình trùng hợp, đồng trùng hợp. VA đƣợc sử dụng
cho các quá trình sau:
Trong quá trình trùng hợp tạo polyvinyl axetat, lƣợng VA tiêu tốn cho quá trình

này chiếm từ 55  60% tổng lƣợng VA sản xuất ra.
Sản xuất polyvinyl alcol, lƣợng này chiếm 13  15%.
Quá trình đồng trùng hợp giữa VA và etylen chiếm 8%.
Trùng hợp tạo polyvinyl butyrat, lƣợng này chiếm 15%.
Dùng trong phụ gia dầu nhờn, trong đồng trùng hợp, với acrylonitryl tạo sợi
acylic.
Dùng trong các quá trình khác.
PGS.TS Nguyễn Hồng Liên

Page 11


Tiểu Luận Môn Học: Công Nghệ Tổng Hợp Hợp Chất Trung Gian – Vinyl Axetat
VA có thể hòa tan trong rƣợu etylic và dietyl ete. Ở nhiệt độ thƣờng VA kém ổn
định và dễ bị trùng hợp cho sản phẩm polyvinyl axetat. Đây là một sản phẩm có
giá trị kinh tế cao trong nhiều lĩnh vực.
Polyvinyl axetat có tính bám dính cao, đƣợc ứng dụng trong sản xuất keo dán
và vecni, các dẫn xuất của nó nhƣ polyvinyl alcol, polyvinyl butyrat. Khi thủy
phân polyvinyl axetat sẽ thu đƣợc một polyme rất thông dụng đó là polyvinyl alcol,
polyme này đƣợc sử dụng làm chất nhũ hóa và làm chất tăng độ nhớt cho dung
dịch nƣớc. Thủy phân một phần polyvinyl axetat sẽ thu đƣợc một polyme dễ tạo
màng, chất này có thể dùng làm vải giả da.

B.Quá trình tổng hợp VA
Nguyên liệu cho quá trình tổng hợp
1. Etylen [1,2,3]
a. Tính chất vật lý
Etylen là một chất khí đứng đầu trong dãy đồng đẳng anken, không màu,
không mùi, hầu nhƣ không tan trong nƣớc (ở 0°C, 100 thể tích nƣớc hòa tan
0,25 thể tích khí etylen). Etylen hóa lỏng ở -105°c, tỷ trọng d420 =0,566. Etylen

có một số tính chất vật lý sau:
I.

Nhiệt độ nóng chảy
Nhiệt độ sôi
Nhiệt độ tới hạn Tc
Áp suất tới hạn Pc
Tỷ trọng tới hạn
ở nhiệt độ sôi
ở 00 C
Tỷ trọng khí tại Tc và Pc
Tỷ trọng so với không khí
Thể tích phân tử gam ở Tc và Pc
Nhiệt độ nóng chảy
Nhiệt trị
Nhiệt hóa hơi
ở nhiệt độ sôi
PGS.TS Nguyễn Hồng Liên

-169,150C
-103,710C
9,900C
5,117 Mpa
0,57 g/cm3
0,21g/cm3
1,2603 g/L
0,9686
22,258 L
119,5 Kj/kg
47,183 Kj/Kg

488 KJ/Kg
Page 12


Tiểu Luận Môn Học: Công Nghệ Tổng Hợp Hợp Chất Trung Gian – Vinyl Axetat
ở 00 C

191 KJ/Kg

tỷ nhiệt
của chất lỏng ở nhiệt độ sôi
của khí tại Tc
Entanpi tạo thành
Entropi
Độ nhớt của khí
ở nhiệt độ nóng chảy
ở 00 C
ở 1500C
Áp suất hơi
ở -1500C
ở nhiệt độ sôi
ở -500C
ở 00 C
Điểm bốc cháy

2,63 KJ/Kg.K
1,55 KJ/Kg.K
52,32 KJ/mol
0.220 KJ/mol.K
36.10-4 mPa.s

93.10-4 mPa.s
143.10-4 mPa.s
0.002 Mpa
0,102 Mpa
1,10 Mpa
4,27 Mpa
425 – 5270C

b. Tính chất hóa học
etylen là một hydrocarbon không no, lai hóa sp2 trong cấu tạo có 1 liên kết pi, 1
liên kết xích ma, liên kết pi kém bền so với liên kết xích ma, nên có những phản
ứng quan trọng nhƣ phản ứng: cộng, oxy hóa, trùng hợp.
1. Phản ứng cộng:
Các phản ứng đặc trƣng nhất của etylen là phản ứng cộng vào liên kết đôi.
Trong phản ứng này, liên kết đôi thực chất là liên kết pi bị bẻ gãy và kết hợp với
2 nguyên tử hoặc 2 nhóm nguyên tử khác tạo ra hợp chất no.
1.1 Cộng H2
Etylen cộng với H2 có xúc tác Pd tạo ra etan, phản ứng tỏa nhiệt
CH2 = CH2 + H2
CH3 – CH3
1.2 Cộng Br2
Etylen cộng Br2 tạo ra dibrom etan, phản ứng tỏa nhiệt, hiệu suất 85%
CH2 = CH2 + Br2
BrCH2 – CH2Br
1.3 Cộng axit
 cộng axit HCl
CH2 = CH2 + HCl
CH3 – CH2Cl
PGS.TS Nguyễn Hồng Liên

Page 13


Tiểu Luận Môn Học: Công Nghệ Tổng Hợp Hợp Chất Trung Gian – Vinyl Axetat
 Cộng axit H2SO4
CH2 = CH2 + H2SO4
CH3– CH2OSO3H
 Cộng axit HOCl, HOBr
CH2 = CH2 + HOCl
ClCH2– CH2OH
1.4 Cộng nước
Etylen cộng nƣớc có H2SO4 làm xúc tác, nhiệt độ nhỏ hơn 1700C tạo ra rƣợu
etylic
CH2 = CH2 + H2O
CH3 – CH2OH
1.5 Cộng benzene
CH2 = CH2 + C6H6
C6H5CH2CH3
C6H5CH=CH2
Quá trình thực hiện với sự có mặt của xúc tác ở dạng phức lỏng chứa 10 – 12%
AlCl3, 50 – 60% benzene , 25 – 30 % polyankyl benzene, nhiệt độ phản ứng 80
– 100 độ C
1.6 Cộng Cl2
Tạo 1,2-dicloetan:
Cộng hợp etylen với clo đƣợc 1,2-dicloetan. Phản ứng xảy ra ở pha lỏng và thƣờng
có FeCl3 làm xúc tác:
CH2 = CH2+C12
ClCH2-CH2Cl
Ngoài ra cũng có thể nhận đƣợc 1,2-dicloetan bằng phản ứng clo-oxy hóa etylen và
có mặt của xúc tác.

CH2 = CH2 + 2HCl + 0,5 O2
C1CH2 - CH2C1 + H2O
Tạo vinyl clorua.
+NaOH
CH2 = CH2 + Cl2

ClCH2-CH2Cl

CH2 = CHCl
-NaCl, -H20

Phản ứng đƣợc thực hiện ở pha lỏng trong dung môi etanol, nhƣng tiêu tốn
NaOH và C2H5OH, đồng thời đòi hỏi 1,2-dicloetan phải có độ tinh khiết cao
99,9%.
Nếu đun nóng ở 400°C, CaCl2 nóng chảy làm xúc tác tạo đƣợc vinylclorua
với hiệu suất 65 - 67%.
CH2 = CH2 + Cl2
CH2 = CH2Cl + HCl
2. Phản ứng oxy hóa
2.1 Phản ứng oxy hóa hoàn toàn
PGS.TS Nguyễn Hồng Liên

Page 14


Tiểu Luận Môn Học: Công Nghệ Tổng Hợp Hợp Chất Trung Gian – Vinyl Axetat
CH2 = CH2 + 3O2
2CO2 + 2H2O
2.2 Phản ứng oxy hóa không hoàn toàn
Etylen bị oxy hóa bởi tác nhân oxy hóa mạnh kalipenmanganat trong dung dịch

KOH tạo ra etylen glycol
CH2 = CH2 + 2 KMnO4 + 2KOH
2K2MnO4 + CH2OH – CH2OH
3. Phản ứng trùng hợp:
Một trong những phản ứng quan trọng nhất là phản ứng trùng hợp tạo ra các
polyme, quá trình tỏa nhiệt mạnh
nCH2=CH2
[-CH2-CH2- ]n
polyme này có giá trị cao trong đời sống: đƣợc dùng để sản xuất nhựa, vải tổng
hợp….
4. Phản ứng tổng hợp oxo
Tổng hợp oxo là tổng hợp các andehit hay xeton từ axit cacbon và Hidro. Etylen
thực hiện phản ứng tổng hợp oxo tạo ra andehit propanic bằng cách phóng khí
than ƣớt (CO : H2 = 1: 1) đi qua etylen ở nhiệt độ 50 – 1000C và áp suất 10 MPa
với xúc tác coban, phản ứng tỏa nhiệt mạnh
CH2=CH2 + CO + H2
CH3CH2CHO
c. Sản xuất etylen
trong công nghiệp nguồn etylen chủ yếu đƣợc lấy từ quá trình cracking hơi
nƣớc và quá trình cracking xúc tác.
1. Quá trình cracking hơi nước ( steam cracking ) [3]
Quá trình cracking hơi nƣớc là quá trình nhiệt phân các hydrocacbon no từ khí
tự nhiên và các phân đoạn dầu mỏ với sự có mặt của hơi nƣớc. các phản ứng
chính xảy ra trong quá trình cracking hơi nƣớc bao gồm: dehydro hóa, nhiệt
phân, dehydro vòng hóa và dealkyl hóa.
Các phản ứng chính:
Phản ứng cracking ( cắt liên kết C-C ) tạo thành 1 parafin và 1 oleffin:
Cn+mH2(m+n) +2
CmH2m + CnH2n+2
Phản ứng dehydro hóa ( cắt liên kết C-H) tạo thành olefin và hydro:

CpH2p+2
CpH2p + H2
Năng lƣợng liên kết C-C thấp hơn năng lƣợng liên kết C-H nên phản ứng nhiệt
phân các hydrocacbon no sẽ ƣu tiên cắt liên kết C-C trƣớc
Các phản ứng này đều thu nhiệt và tăng thể tích, do vậy về mặt nhiệt động học
thích hợp ở nhiệt độ cao và thời gian phản ứng ngắn để giảm phản ứng phụ.
PGS.TS Nguyễn Hồng Liên

Page 15


Tiểu Luận Môn Học: Công Nghệ Tổng Hợp Hợp Chất Trung Gian – Vinyl Axetat
Tốc độ phản ứng lớn trên 7000C, phản ứng dehydro hóa xảy ra ở nhiệt độ 800 –
8500C.
Các thông số công nghệ của quá trình nhiệt phân
0
- Nhiệt độ phản ứng : nhiệt độ phản ứng thay đổi từ 700 - 900 C, tùy thuộc vào
nguyên liệu đối với etan quá trình thƣờng tiến hành khoảng nhiệt độ phản ứng từ
800 - 8500C. Theo nguyên tắc nhiệt độ của thành ống nhiệt phân thƣờng cao hơn
nhiều so với nhiệt độ của dòng khí đi trong ống.
Thời gian lƣu: thời gian lƣu nằm trong khoảng 0,2 - 1,2 giây, về mặt lý thuyết thời
gian lƣu ngắn thì sẽ tăng độ chọn lọc etylen. Tuy nhiên thời gian lƣu ngắn ảnh
hƣởng đến một số yếu tố kinh tế, kĩ thuật nhƣ: độ bền vật liệu, giá thành lò phản
ứng. Nên ngƣời ta khống chế giá trị giới hạn dƣới thời gian lƣu là 0,2 giây.
- Ấp suất riêng phần hydrocacbon : về mặt nhiệt động học thích hợp với áp suất
thấp nên ngƣời ta pha loãng hỗn hợp phản ứng với hơi nƣớc. Do đó áp suất riêng
phần của hydrocacbon giảm, tốc độ phản ứng tổng cộng giảm, độ chọn lọc của
phản ứng nhiệt phân tạo thành etylen tăng.
- Hơi nƣớc có tác dụng : Làm giảm áp suất riêng phần hydrocacbon và tăng hiệu
suất tạo etylen.

2. Quá trình cracking xúc tác
Quá trình cracking xúc tác là quá trình không thể thiếu trong nhà máy lọc dầu. đây
là quá trình chính để nhận đƣợc nhiều xăng trong quá trình chế biến nên sản phẩm
khí là sản phẩm phụ của quá trình.
Hiệu suất phân đoạn của quá trình FCC ( xúc tác tầng sôi )
Bảng 1:
Sản phẩm
% KL so với nguyên liệu đầu
Phân đoạn C2
4,4
Phân đoạn C3
2,7
Phân đoạn C4
4,9
Phan đoạn C5
5,0
Xăng
27,9
Gasol nhẹ
43,0
Cặn
8,5
Cốc
4,0
Tổng
100,0
Thành phần sản phẩm của các phân đoạn nhẹ của quá trình cracking xúc tác đƣợc
PGS.TS Nguyễn Hồng Liên

Page 16

Tiểu Luận Môn Học: Công Nghệ Tổng Hợp Hợp Chất Trung Gian – Vinyl Axetat
trình bày ở bảng trên. Sự phân bố thành phần sản phẩm phụ phụ thuộc vào điều
kiện của phản ứng( tốc độ phản ứng, nhiệt độ, tốc độ tuần hoàn xúc tác, nguyên
liệu đầu, xúc tác).
2. Axit axetic [4,6,7]
Axit axetic có công thức hóa học CH3COOH, khối lƣợng phân tử M=60, là
chất lỏng không màu, có tính ăn mòn. Axit axetic có mùi hăng và chất nguy hiểm
với da. Axit axetic đƣợc tìm thấy trong dung dịch loãng của nhiều loại động thực
vật. Trong giấm có khoảng 4- 12 % axit axetic và đƣợc sản xuất bằng phƣơng
pháp lên men rƣợu. Nó đƣợc tìm thấy cách đây hơn 5000 năm trƣớc.
Hiện nay các nƣớc sản xuất axit axetic tổng hợp nhiều nhất là Mỹ, Tây Âu,
Nhật Bản, Canada và Mexico.Tổng công suất của các nhà máy sản xuất axit axetic
tại các nƣớc này đạt 4 triệu tấn/năm. Axit axetic đƣợc sử dụng trong nhà máy sản
xuất vinyl axetat và anhyđric axetic. Vinyl axetat đƣợc sử dụng trong quá trình sản
xuất nhựa latic làm phụ gia cho sơn, keo dán, giấy bọc và trong công nghiệp dệt.
Anhyđrit axetic đƣợc sử dụng để sản xuất sợi xenlulo axetat, đầu lọc thuốc lá, và
nhựa xenlulo.
2.1 Tính chất vật lý
Axit axetic có nhiệt độ nóng chảy 16,66°c, nhiệt độ sôi 117,9°C ở áp suất
101,3Kpa. Axit axetic ở nhiệt độ thƣờng là một chất lỏng không màu, trong suốt,
thƣờng lẫn các tạp chất nhƣ nƣớc, anhyđric axetic và các chất dễ oxy hóa khác.
Axit axetic đóng rắn ( chứa ở nồng độ nhỏ hơn 0,1% thể tích làm giảm nhiệt độ nóng chảy của axit axetic
khoảng 0,2°C.
Axit axetic tan vô hạn trong nƣớc, là dung môi tan tốt trong các chất hữu cơ,
vô cơ. Nó là hợp chất rất ổn định, hơi của nó không phân hủy ở 400°C. Axit
axetic có mùi hăng chua, là chất độc, dễ làm hỏng niêm mạc mắt, làm hỏng da khi
ở dạng đặc. Khi bị làm lạnh, đóng rắn thành tính thể không màjuu dạng lá mỏng.

Ngƣời ta có thể đánh giá độ tính khiết của axit axetic qua nhiệt độ đông đặc.
PGS.TS Nguyễn Hồng Liên

Page 17


Tiểu Luận Môn Học: Công Nghệ Tổng Hợp Hợp Chất Trung Gian – Vinyl Axetat

Bảng 2: nhiệt độ đông đặc của axit axetic
% khối lƣợng
100
99,6
99,2
98,8
98,4
98,0
97,6
97,2

Nhiệt độ đông đặc,
0
C
16,75
15,84
15,12
14,49
13,86
13,25
12,66
12,09

% khối lƣợng
96,8
96,4
66,0
93,46
80,6
50,6
18,11

Nhiệt độ đông đặc,
0
C
11,48
10,83
10,17
7,1
-7,4
-19,8
-6,3

Tỷ trọng của dung dịch axit axetic đạtcực địa ở khoảng nồng độ 77 – 78% trọng
lƣợng tại nhiệt độ 150C. tỷ trọng của axit axetic tinh khiết là 1 hàm phụ thuộc
vào nhiệt độ và đƣợc trình bày ở bảng 3:
Bảng 3: tỷ trọng của axit axetic ở 150C
%khối lƣợng

p,g/cm3

%khối lƣợng

p,g/cm3

1

1,0070

60

1,0685

5

1,0067

70

1,0733

10

1,0142

80

1,0748

15

1,0214

90

1,0713

20

1,0284

95

1,0660

30

1,0412

97

1,0625

40

1,0523

99

1,0580

50

1,0615

100

1,0550

PGS.TS Nguyễn Hồng Liên

Page 18


Tiểu Luận Môn Học: Công Nghệ Tổng Hợp Hợp Chất Trung Gian – Vinyl Axetat
Bảng 4: Sự phụ thuộc tỷ trọng axỉt axetic tinh khiết vào nhiệt độ
Nhiệt độ,°c

p,g/cm3

Nhiệt độ,°c

p,g/cm3

26,21

1,0420

97,42

0,9611

34,10

1,0324

106,70

0,9506

42,46

1,0246

117,52

0,9391

51,68

1,0134

129,86

0,9235

63,56

1,0007

139,52

0,9119

74,92

0,9875

145,60

0,9030

85,09

0,9761

156,40

0,8889

Bảng 5: Áp suất hơi axit axetic tinh khiết phụ thuộc vào nhiệt độ
Nhiệt độ,°c
0
10
20
30
40
50
60
70
80
90

100
110
118,2
130,0
140,0

p,mbar
4,7
8,5
15,7
26,5
45,3
74,9
117,7
182,8
269,4
390,4
555,3
776,7
1013
1386,5
1841,1

PGS.TS Nguyễn Hồng Liên

Nhiệt độ,°C
150
160
170
180

190
200
210
220
230
240
250
260
270
280

p,mbar
2461,1
3160
4041
5091
6333
7813
9612
11733
14249
17057
20210
23854
28077
32801

Page 19

Tiểu Luận Môn Học: Công Nghệ Tổng Hợp Hợp Chất Trung Gian – Vinyl Axetat
Bảng 6: Sức căng bề mặt của axit axetic phụ thuộc vào nhiệt độ

Nhiệt
độ,°c
ơ,mN/m

20,1

23,1

26,9 42,3

27,57

27,25

26,96

25,36

61,8
23,46

87,5
20,86

Bảng 7: Hằng số phân ly của axit axetic
Nhiệt độ 0C
0

25
50
PKa
4,78
4,76
4,79
Một số tính chất vật lý của axit axetic được trình bày ở bảng sau:
Nhiệt dung riêng,Cp
Dạng khí ở 25°c
1,110 J/g.K
Dạng lỏng ở 19,4°c 2,043 J/g.K
Dạng tình thể ở l,5°c
1,470 J/g.K
ở -175,8°c 0,783 J/g.K
Độ nhớt
Ơ 20°c
11,83 mPa.s
Ơ 25°c
10,97 mPa.s
Ơ 40°c
8,18 mPa.s
Entanpi tạo thành
AH°(lỏng,25°C)
-484,50 KJ/mol
AH°(hơi,25°C)
-432,25 KJ/mol
Nhiệt cháy,AHc(lỏng)
-874,8 KJ/mol
Entropi
S°(lỏng,25°C)

159,8 J/mol.K
S°(hơi,25°C)
282,5 J/mol.K
Điểm chớp cháy cốc kín
43°c
Điểm tự bốc cháy
465°c
Áp suất tới hạn,pc
5,786 Mpa
Nhiệt độ tới hạn,Tc
592,71K
PGS.TS Nguyễn Hồng Liên

Page 20


Tiểu Luận Môn Học: Công Nghệ Tổng Hợp Hợp Chất Trung Gian – Vinyl Axetat

2.2 Tính chất hóa học
Axit axetic thuộc loại axit cacboxylic đơn chức no, trong cấu tạo có nhóm
cacboxyl (-COOH) nên thể hiện đầy đủ tính chất của một axit hữu cơ. Có các
phản ứng chính sau:
 Phản ứng kéo theo sự đứt liên kết 0-H.
 Phản ứng xảy ra ở nguyên tử c của nhóm cacboxyl.
Đa số phản ứng loại này là sự tấn công nucleophyl của tác nhân X vào nguyên tử
cacbon của nhóm cacboxyl, tiếp theo xảy ra sự đứt liên kết C- H tạo thành este,
alkyl clorua.
 Phản ứng decacboxyl hóa.
 Phản ứng thế của nguyên tử cacbon alpha
2.2.1 Tính axit

Trong dung dịch nƣớc, axit axetic phân ly tạo ra anion, cation:
CH3COOH + HOH
CH3COO- + H3O+
So với axit vô cơ, axit axetic là axit yếu, có hằng số axit:

Phản ứng với NaOH:
CH3COOH + NaOH

CH3COONa + H2O

2.2.2 Phản ứng xảy ra ở nguyên tử C của nhóm cacboxyl
Nguyên tử C của nhóm cacboxyl tích một phần điện dƣơng, do sự phân cực
của nối đôi cacbonyl (-CO), do sự chuyển dịch điện tử không chia của oxy trong
nhóm hyđroxyl (-0H) mà một phần điện tích dƣơng trên nguyên tử c của nhóm
cacboxyl nhỏ hơn so với trƣờng hợp nguyên tử c của nhóm cacbonyl trong anđehit.
Thƣờng các phản ứng này dùng axit vô cơ làm chất xúc tác.Vai trò của axit vô cơ
PGS.TS Nguyễn Hồng Liên

Page 21


Tiểu Luận Môn Học: Công Nghệ Tổng Hợp Hợp Chất Trung Gian – Vinyl Axetat
là làm tăng mật độ điện tích dƣơng trên nguyên tử C của nhóm cacboxyl tạo điều
kiện cho sự tấn công nucleophyl của tác nhân X. Tiếp đó là đứt liên kết C-OH,
hoàn nguyên lại xúc tác và cho sản phẩm cuối.
 Phản ứng este hóa:
Axit axetic khi tác dụng với rƣợu etylic có mặt xúc tác axit vô cơ tạo ra este.
Đây là phản ứng thuận nghịch.
CH3COOH + C2H5OH
CH3COOC2H5 + H2O

 Tạo thành clorua axetyl:
Axit axetic tác dụng với pentaclorua photpho, triclorua photpho, thionyl
clorua sẽ tạo thành clorua axetyl do sự thế nhóm -OH bằng nhóm –Cl
CH3COOH + SOCl2
CH3COCl + SO2 + HCl
CH3COOH + PCl5
CH3COCl + POCl3 + HCl
3CH3COOH + PCl3
3CH3COCl + H3PO3
2.2.3 Phản ứng decacboxyl hóa:
Đối với axit axetic, khi đun nóng muối natri của nó với vôi tôi xut cho
metan:
NaOH
CH3COOH
CH4 + CO2
CaO
Dƣới tác dụng của nhiệt độ xúc tác MnO2 tạo ra axeton
4000C
2CH3COOH
CH3COCH3 + CO2 + H2O
MnO2
2.2.4 Phản ứng của nguyên tử cacbon alpha
Do hiệu ứng siêu liên hợp với nhóm cacbonyl (-CO), nguyên tử hyđro a trong axit
axetic dễ bị thay thế bởi halogen. Phản ứng tiến hành tốt nhất khi có lƣợng
photpho đỏ.
P đỏ
CH3COOH + Br2
BrCH2COOH + HBr
Tác dụng của photpho đỏ là làm chuyến hóa axit axetic thành a-bromua axetyl,
chất này dƣới tác dụng của xúc tác axit tạo điều kiện cho halogen tấn công vào.

PGS.TS Nguyễn Hồng Liên

Page 22


Tiểu Luận Môn Học: Công Nghệ Tổng Hợp Hợp Chất Trung Gian – Vinyl Axetat
2.2.5 Tạo thành anhydrite axetic
Khi đun nóng ở nhiệt độ 700 - 800°C với chất hút nƣớc mạnh P2O5 , hai phân tử
axit axetic mất 1 phân tử nƣớc tạo ra anhyđrit axetic
2CH3COOH
(CH3CO)2O + H2O
2.2.6 Tác dụng với kim loại tạo muối axetat
Axit axetic khi phản ứng với kim loại nhƣ Mn, Zn,Cu,Na... tạo ra muối axetat.
Các loại muối này có giá trị sử dụng lớn: axetat Zn, axetat Cu đƣợc sử dụng để sản
xuất bột màu. Ngoài ra còn có axetat Fe, axetat Na, axetat Mn... dùng làm xúc tác
cho quá trình tổng hợp hữu cơ.
CH3COOH + Na
CH3COONa + 0,5 H2
2.2.7 Tạo ra axit peraxetic
Oxi hóa axit axetic bằng H2O2 tạo ra axit peraxetic
CH3COOH + H2O2
CH3COOOH + H2O
Phản ứng này xảy ra với sự có mặt của xúc tác H2SO4 (10 - 20% trọng lƣợng).
Hiện nay ngƣời ta dùng axit peraxetic để điều chế các hợp chất epoxy
2.2.8 Tạo ra axeton phenol
Khi cho hơi của hỗn hợp axit axetic và axit benzoic đi qua xúc tác ThO2 hoặc
MnO2 ở 400 - 500°c tạo ra axetôn phenol.
CH3COOH + C6H5COOH
C6H5COCH3 + CO2 + H2O

2.2.9 Tác dụng với axetylen
Axit axetic tác dụng với axetylen khi có mặt của xúc tác Hg ở 70 - 80°C sẽ tạo
thành etyliden diaxetat.
CH3COOH + C2H2
CH3CH(OCOCH3)2
Khi đốt nóng etyliden diaxetat có mặt của xúc tác sẽ phân hủy thành axetaldehit và
anhydrite axetic
CH3CH(OCOCH3)2
CH3CHO + (CH3CO)2O
Từ axit axetic và axetylen tạo ra este không no là vinyl axetat.
CH3COOH + C2H2
CH2 = CHOCOCH3
2.2.10 Tác dụng với etylen
Axit axetic tác dụng với etylen có mặt của oxy tạo thành vinyl axetat.
CH3COOH + C2H4 + 0,5 O2

PGS.TS Nguyễn Hồng Liên

CH2 = CHOCOCH3 + H2O

Page 23


Tiểu Luận Môn Học: Công Nghệ Tổng Hợp Hợp Chất Trung Gian – Vinyl Axetat
2.3 Ứng dụng
Axit axetic có rất nhiều ứng dụng trong công nghiệp tổng hợp hữu cơ. Từ axit
axetic đem tổng hợp tạo ra các polyme có giá trị kinh tế cao trong công nghiệp:
thuốc trừ cỏ, làm dung môi, axetat xelulo, este, sợi tổng hợp, chất kết dính, nhuộm.
Bảng 8. Tình hình sử dụng axit axetic trên thế giới
Sử dụng,%

Tây Âu

Mỹ

Nhật Bản

Anhyđrit axetic

8

6

4

Axetat xenlulo

12

10

18

Este(EA,BA,AA) 16

12

9

Mono cloaxetat

9

2

5

ATP

6

10

11

Vinyl axetat

37

52

27

Dệt, nhuộm

12

3

26

Các loại khác

12

5

26

2.4 Điều chế axit axetic
Axit axetic đƣợc dùng rộng rãi trong công nghiệp, đời sống và y học. Có rất
nhiều phƣơng pháp điều chế axit axetic, trƣớc đây ngƣời ta điều chế bằng phƣơng
pháp lên men và chƣng khô gỗ, oxy hóa rƣợu etylic. Nhƣng trƣớc những yêu cầu
sử dụng axit axetic ngày càng lớn đòi hỏi phải sản xuất theo phƣơng pháp tổng
hợp.
Có các phƣơng pháp chính sau:
Oxy hóa axetalđehit.
Tổng hợp từ oxit cacbon và rƣợu metylic.
Oxy hóa hyđro cacbon butan, naphta

PGS.TS Nguyễn Hồng Liên

Page 24


Tiểu Luận Môn Học: Công Nghệ Tổng Hợp Hợp Chất Trung Gian – Vinyl Axetat
3. Axetylen [1,2]
3.1 Tính chất vật lý của axetylen

Axetylen có tầm quan trọng to lớn nhất trong số các hidrocacbon chứa một liên kết

ba. Đó là chất khí không màu, ở dạng tinh khiết có mùi ete nhẹ có tác động gây
mê. Axetylen chƣa tinh tế điều chế từ canxi cacbua có mùi khó chịu, mùi này đƣợc
gây ra bởi các tạp chất hiđro photphua (PH3) và hiđro sunfua. Axetylen nguyên
chất có vị hơi ngọt.

Bảng 1: Một số tính chất của axetylen
Trọng lƣợng riêng (00C, P=760 mmHg)
Khối lƣợng phân tử
Nhiệt dung riêng phân tử
Nhiệt độ ngƣng tụ
Nhiệt độ tới hạn
Áp suất tới hạn
Nhiệt thăng hoa
Nhiệt hóa hơi
Tỷ trọng

1,17 kg/m3
26,02 g/mol
0,402 KJ/kg
-83,8 0C
35,50C
6,04 Mpa
21,59 KJ/mol
15,21 kJ/mol
0,686

Axetylen tan lạnh trong các dung môi hữu cơ, axetylen cũng có thể tan trong
nƣớc. Độ chọn lọc của axetylen trong các dung môi khác nhau rất quan trọng
trong quá trình tinh chế cũng nhƣ trong quá trình bảo quản axetylen. Khi cháy
axetylen tỏa ra lƣợng nhiệt lớn, khả năng sinh nhiệt của axetylen là 13,307

kcal/m3, giới hạn nổ của axetylen xảy ra trong cùng một điều kiện nhiệt độ và áp
suất nhất định. Ở nhiệt độ 0°C và 1 at Axetylen tạo với không khí hỗn hợp nổ
trong giới hạn từ 23%-81% thể tích và giới hạn nổ với oxy là 2,8% thể tích, độ
nguy hiểm về nổ của axetylen càng tăng do sự phân rã của nó thành những chất
đơn giản.
PGS.TS Nguyễn Hồng Liên

Page 25