Bài giảng hóa học 11 Bài 35 Benzen và đồng đẳng của benzen

CHÀO MỪNG QUÝ THẦY CÔ
VÀ CÁC EM HỌC SINH


Hidrocacbon th¬m

Nguån hidrocacbon thiªn nhiªn
HÖ thèng ho¸ vÒ hidrocacbon


Bµi 35:
Benzen vµ ®ång ®¼ng
mét sè Hidrocacbon th¬m kh¸c

August KeKuLe
( 1829-


A. Benzen vµ ®ång ®¼ng
I. §ång ®¼ng, ®ång ph©n, danh ph¸p, cÊu t¹o
1. CÊu t¹o benzen (C6H6)

+ Benzen có cấu trúc phẳng và có hình lục giác đều.
+ Góc liên kết: 1200


Mô hình phân tử Benzen

Mô hình rỗng

Mô hình đặc

A. Benzen vµ ®ång ®¼ng
I. §ång ®¼ng, ®ång ph©n, danh ph¸p, cÊu t¹o
1. CÊu t¹o benzen (C6H6)

+ Benzen có cấu trúc phẳng và có hình lục giác đều.
+ Góc liên kết: 1200


I. §ång ®¼ng, ®ång ph©n, danh ph¸p, cÊu t¹o
2. D·y ®ång ®¼ng cña benzen
H

C6H6

CH3

C7H8

CH2CH3

C8H10

+ Công thức chung: CnH2n – 6 (n ≥ 6).

CH2CH2CH3

C9H12

I. §ång ®¼ng, ®ång ph©n, danh ph¸p, cÊu t¹o
3. §ång ph©n
VD: ViÕt c¸c ®ång ph©n hidrocacbon th¬m cã CTPT C8H10
CH3
CH2CH3
CH3
CH3
CH3
CH3

+ Có 2 loại đồng phân:

CH3

- Đồng phân cấu tạo mạch cacbon của nhánh.
- Đồng phân về vị trí tương đối các nhóm ankyl xung quanh
vòng benzen


I. §ång ®¼ng, ®ång ph©n, danh ph¸p, cÊu t¹o
4. Danh ph¸p
- Chọn mạch chính là nhân benzen hoặc mạch C hở dài
nhất
Gọi tên:
nhánh ankyl + benzen
Hoặc:
phenyl + tên mạch chính
CH3
CH2CH3

CH2CH2CH3

metylbenzen
phenylmetan
toluen

etylbenzen
phenyletan

propylbenzen
phenylpropan


I. §ång ®¼ng, ®ång ph©n, danh ph¸p, cÊu t¹o
4. Danh ph¸p
CH3
1
6
5

CH3

CH3
CH3
2
3

4

1,2-dietylbenzen

1
6
5

1
2
3

4

6

CH3

1,3-dietylbenzen

5

2
3

4

CH3
1,4-dietylbenzen


I. §ång ®¼ng, ®ång ph©n, danh ph¸p, cÊu t¹o
4. Danh ph¸p

Chú ý: Khi chỉ có 2 nhóm thế

(o)

R

11

6

(m)

5

2

3

Or

)
o
(
tho

)
m
a(
t
e

M

4

Para(p-)


I. §ång ®¼ng, ®ång ph©n, danh ph¸p, cÊu t¹o
4. Danh ph¸p
CH3

CH3

CH3
CH3
CH3

1,2-dietylbenzen
o-dietylbenzen
o-xilen

1,3-dietylbenzen
m-dietylbenzen
m-xilen

CH3
1,4-dietylbenzen
p-dietylbenzen
p-xilen

II. TÝnh chÊt vËt lý
- Là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện
thường.
- tso tăng theo chiều tăng phân tử
khối, có sự bất bình thường ở oxilen, m-xilen, p-xilen.
- Có mùi thơm đặc trưng. Độc.
- Nhẹ hơn nước và không tan trong
nước, tan tốt trong dung môi hữu
cơ.
- Benzen là dung môi tốt hòa tan
nhiều chất khác.

Benzen


III. TÝnh chÊt ho¸ häc
1. Ph¶n øng thÕ
a) ThÕ nguyªn tö H cña vßng benzen
Ph¶n øng víi halogen


C6H6
Br2

H2O

Bột
Fe

C6H6(l) + Br2(l)

Quì tím
to
Fe

C6H5Br(l) + HBr(k)
brombenzen


III. TÝnh chÊt ho¸ häc
1. Ph¶n øng thÕ
a) ThÕ nguyªn tö H cña vßng benzen
Ph¶n øng víi halogen
+ Br2
benzen
CH3
+ Br2
toluen

Br
Bột Fe

t0

Bột Fe

t0

+ HBr

brombenzen


Quy luật thế trên vòng benzen

Tính chất
nhóm thế R

R
│

R
│

Đẩy e

Hút e

-CxHy, -X, -NH2 ,
-OH , -OR

-NO2, -COOH,
-COOR, -CHO

Định hướng vị trí thế
trên nhân

o-, p-

m-

khả năng phản ứng
thế so với benzen

dễ hơn

khó hơn


III. TÝnh chÊt ho¸ häc
1. Ph¶n øng thÕ
a) ThÕ nguyªn tö H cña vßng benzen
Ph¶n øng víi halogen

CH3

Br

CH3

+ HBr
+ Br2

toluen

Bột Fe

t0

o-bromtoluen

CH3
+ HBr
Br
p-bromtoluen


Ph¶n øng víi axit nitric
+ HNO3(®)

H2SO4®

NO2
+ H2O
nitrobenzen
CH3
NO2

CH3
+ HNO3(®)

H2SO4®

+ H2O

2-nitrotoluen
CH3
+ H2O
NO2
4-nitrotoluen

III. TÝnh chÊt ho¸ häc
1. Ph¶n øng thÕ
b) ThÕ nguyªn tö H cña m¹ch nh¸nh
CH2Br

CH3
+ Br2

t0

+ HBr
benzylbromua
CHBr-CH3

CH2CH3
+ Br2

t0

+ HBr
1-brom-1-phenyletan


III. TÝnh chÊt ho¸ häc
2. Ph¶n øng céng
a) Céng hidro
+ 3H2

Ni, t0

xiclohexan

b) Céng clo

Cl
+ 3Cl2

¸nh s¸ng

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl
Hexacloran (666)


Củng cố

- khái niệm hidrocacbon thơm
- Cấu tạo benzen (C6H6)

- Dãy đồng đẳng của benzen
- Đồng phân và cách gọi tên các benzen và đồng đẳng
- Tính chất vật lý của hidrocacbon thơm
- Tính chất hoá học của benzen và đồng đẳng

+ Phản ứng thế H của vòng benzen: quy luật thế
trên vòng benzen
+ Phản ứng thế H của nhánh
+ Phản ứng cộng vào vòng benzen


Híng dÉn vÒ nhµ
* Häc bµi
* Lµm bµi tËp 1 → 7 SGK (Tr.159 – 160)
* ChuÈn bị
b bµi míi